JPS63188660A - 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト - Google Patents
新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−トInfo
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- JPS63188660A JPS63188660A JP2058987A JP2058987A JPS63188660A JP S63188660 A JPS63188660 A JP S63188660A JP 2058987 A JP2058987 A JP 2058987A JP 2058987 A JP2058987 A JP 2058987A JP S63188660 A JPS63188660 A JP S63188660A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アクリル樹脂もしくはメタクリル樹脂の原料
として有用な、新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレート
に関する。
として有用な、新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレート
に関する。
（従来の技術）
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレートは、ポリアクリレートやポリメタ
クリレート樹脂の改質、すなわち架橋に利用されている
。
ールジメタクリレートは、ポリアクリレートやポリメタ
クリレート樹脂の改質、すなわち架橋に利用されている
。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは、アクリル樹脂やメタクリル樹脂をレンズ
用などの光学部品用の樹脂として利用することを研究し
ているが、二官能性上ツマー類としてエチレングリコー
ルジアクリレートやジエチレングリコールジメタクリレ
ートを用いると高屈折率は望めず、また−官能性モツマ
−としてベンゼンチオールアクリレート、β−ナフタレ
ンチオールメタクリレートを他の二官能性モノマー類と
共重合させ得られる樹脂は可視光内での屈折率の分散が
大きく（アンへ数が小さく）利用価値が小さい。
用などの光学部品用の樹脂として利用することを研究し
ているが、二官能性上ツマー類としてエチレングリコー
ルジアクリレートやジエチレングリコールジメタクリレ
ートを用いると高屈折率は望めず、また−官能性モツマ
−としてベンゼンチオールアクリレート、β−ナフタレ
ンチオールメタクリレートを他の二官能性モノマー類と
共重合させ得られる樹脂は可視光内での屈折率の分散が
大きく（アンへ数が小さく）利用価値が小さい。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、分散を小さく維持しながら屈折率の高度
な樹脂を得るため含硫二官能性モノマーの研究を鋭意行
った。
な樹脂を得るため含硫二官能性モノマーの研究を鋭意行
った。
その結果、含硫脂肪族（メタ）アクリレートを用いるこ
とにより、この目的を達成し得ることを見出し、本発明
に到った。
とにより、この目的を達成し得ることを見出し、本発明
に到った。
すなわち、本発明は、アクリル樹脂もしくはメタクリル
樹脂の原料として有用な、新規な一般弐Ｎ）で表される
含硫脂肪族（メタ）アクリレートを提供するものである
。
樹脂の原料として有用な、新規な一般弐Ｎ）で表される
含硫脂肪族（メタ）アクリレートを提供するものである
。
ＣＣ１１ｚ−ＣＣ３（Ｃ１ｌｚ） Ａｎ（ＣＬ）ｍ Ｓ
ＣＣ＝Ｃ１ｈ （１）（式中、Ａは酸素または硫黄、
Ｒは水素またはメチル基を示し、ｍは１または２、ｎは
０またはｌの整数である）。
ＣＣ＝Ｃ１ｈ （１）（式中、Ａは酸素または硫黄、
Ｒは水素またはメチル基を示し、ｍは１または２、ｎは
０またはｌの整数である）。
本発明の新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレートは、具
体的には、エタンジチオールジアクリレート、エタンジ
チオールジメタクリレート、２，２゛−オキシジエタン
チオールジアクリレート、２．２゜−オキシジエタンチ
オールジメタクリレート、２゜２゛−チオジエタンチオ
ールジアクリレート、２，２゛−チオジエタンチオール
ジメタクリレート、１．４−ブタンジチオールジアクリ
レートおよび１．４−ブタンジチオールジメタクリレー
ト等が例示される。
体的には、エタンジチオールジアクリレート、エタンジ
チオールジメタクリレート、２，２゛−オキシジエタン
チオールジアクリレート、２．２゜−オキシジエタンチ
オールジメタクリレート、２゜２゛−チオジエタンチオ
ールジアクリレート、２，２゛−チオジエタンチオール
ジメタクリレート、１．４−ブタンジチオールジアクリ
レートおよび１．４−ブタンジチオールジメタクリレー
ト等が例示される。
これらの化合物はエタンジチオール、２，２°−オニ１
−シジエタンチオール、２，２゛−チオジエタンチオー
ルまたは１．４−ブタンジチオールとアクリル酸クロラ
イドまたはメタクリル酸クロライドとを、冷奴中で塩酸
捕集剤の存在下でエステル化反応を行うことにより得ら
れる。
−シジエタンチオール、２，２゛−チオジエタンチオー
ルまたは１．４−ブタンジチオールとアクリル酸クロラ
イドまたはメタクリル酸クロライドとを、冷奴中で塩酸
捕集剤の存在下でエステル化反応を行うことにより得ら
れる。
すなわち、合成反応は溶媒、たとＸばヘキサン、ヘンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどのようノミ原料類と反
応性を有しない溶媒中、原料エタンジチオール、２，２
゛−オキシジエタンチオール、２゜２°−チオジエタン
チオールまたは１，４−ブタンジチオール１モルに対し
てアクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライド
２〜２．５モルを加え反応液温−１Ｏ°Ｃ〜３０°Ｃ１
好ましくは一１０″Ｃ〜１０°Ｃに保ちトリエチルアミ
ンのような塩酸ＩＩＮ集剤を加えて反応を進める。反応
終了後、反応液を花アルカリ水７８液、次いで水で洗浄
し溶媒を留去して、本発明の含硫脂肪族（メタ）アクリ
レートを得ることができる。
ン、トルエン、クロロホルムなどのようノミ原料類と反
応性を有しない溶媒中、原料エタンジチオール、２，２
゛−オキシジエタンチオール、２゜２°−チオジエタン
チオールまたは１，４−ブタンジチオール１モルに対し
てアクリル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライド
２〜２．５モルを加え反応液温−１Ｏ°Ｃ〜３０°Ｃ１
好ましくは一１０″Ｃ〜１０°Ｃに保ちトリエチルアミ
ンのような塩酸ＩＩＮ集剤を加えて反応を進める。反応
終了後、反応液を花アルカリ水７８液、次いで水で洗浄
し溶媒を留去して、本発明の含硫脂肪族（メタ）アクリ
レートを得ることができる。
（作 用）
本発明の含硫脂肪族（メタ）アクリレートは単独または
ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステ
ルとともに、加熱重合させることにより従来のジエチレ
ングリコールジアクリレートやエチレングリコールジア
クリレートを用いた樹脂に比べ高度のアンベ数を維持し
ながら高い屈折率を有する含硫アクリル樹脂または含硫
メタクリル樹脂を得ることができ、光学部品用に有用で
ある。
ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステ
ルとともに、加熱重合させることにより従来のジエチレ
ングリコールジアクリレートやエチレングリコールジア
クリレートを用いた樹脂に比べ高度のアンベ数を維持し
ながら高い屈折率を有する含硫アクリル樹脂または含硫
メタクリル樹脂を得ることができ、光学部品用に有用で
ある。
（実施例）
以下、実施例を示すが実施例中の部は重量部を示す。
実施例１
２．２”−オキレジエタンチオール９部、クロロホルム
２００部、アクリル酸クロライド１３．６部を混合し反
応液温−５℃に保ちながらトリエチルアミン１５．４部
を３５分かけて滴下した。滴下終了後、５χ炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層
を濃縮した。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無
色のシロップ状の２．２゛−オキフジエタンチオールジ
アクリレート３部を１また。
２００部、アクリル酸クロライド１３．６部を混合し反
応液温−５℃に保ちながらトリエチルアミン１５．４部
を３５分かけて滴下した。滴下終了後、５χ炭酸水素ナ
トリウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層
を濃縮した。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無
色のシロップ状の２．２゛−オキフジエタンチオールジ
アクリレート３部を１また。
ＣＩＩ Ｓ
元素分析値（χ） ４８．４２ ６．０３ ２５．４
５計１γ値（χ） ４８．７６ ５．７３ ２６．０
３（Ｃ，。１１□０．Ｓ２ として） ＮＭＲδ。６．３０ 実施例２ ２．２°−ヂオジエタンチオール９部、クロロホルム２
００部、アクリル酸クロライド１２．２部を混合し反応
液温−５°Ｃ〜０°Ｃに保ちながらトリエチルアミン１
３．８部を３０分かけて滴下した。滴下終了後、５χ炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロ
ホルム層をＩＡ縮した。濃縮物はり！コマトゲラム法で
精製して、無色のシロップ状の２．２°−チオジエタン
チオールジアクリレート３．６部を（ｎだ。
５計１γ値（χ） ４８．７６ ５．７３ ２６．０
３（Ｃ，。１１□０．Ｓ２ として） ＮＭＲδ。６．３０ 実施例２ ２．２°−ヂオジエタンチオール９部、クロロホルム２
００部、アクリル酸クロライド１２．２部を混合し反応
液温−５°Ｃ〜０°Ｃに保ちながらトリエチルアミン１
３．８部を３０分かけて滴下した。滴下終了後、５χ炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロ
ホルム層をＩＡ縮した。濃縮物はり！コマトゲラム法で
精製して、無色のシロップ状の２．２°−チオジエタン
チオールジアクリレート３．６部を（ｎだ。
ＣＩＩ Ｓ
元素分析値（χ） ４５．２６ ５．６２ ３７．１
１計算値（χ） ４５．７７ ５．３８ ３６．６６
（Ｃ＋。１１１．０□３３ として） ＮＭＲδＣＤＣｌ３
、 ０δ＝２．８５（ｍ、４１１．−ＣＩＩｚＳ−）
３．１５（ｍ、４Ｈ，−Ｃ５Ｃ）Ｉｚ−）５．７
０（ｍ、２１１．−Ｃ１ｌ＝） ６．３５（ｍ、
４１１．ＣＩＩｚ＝）実施例３ 実施例１の２，２゛−オキシジエクンチオール９部をエ
タンジチオール６．１部に代える以外は実施例１と同様
に行い無色の／コツプ状のエタンジチオールジアクリレ
ート２．５部を得た。
１計算値（χ） ４５．７７ ５．３８ ３６．６６
（Ｃ＋。１１１．０□３３ として） ＮＭＲδＣＤＣｌ３
、 ０δ＝２．８５（ｍ、４１１．−ＣＩＩｚＳ−）
３．１５（ｍ、４Ｈ，−Ｃ５Ｃ）Ｉｚ−）５．７
０（ｍ、２１１．−Ｃ１ｌ＝） ６．３５（ｍ、
４１１．ＣＩＩｚ＝）実施例３ 実施例１の２，２゛−オキシジエクンチオール９部をエ
タンジチオール６．１部に代える以外は実施例１と同様
に行い無色の／コツプ状のエタンジチオールジアクリレ
ート２．５部を得た。
ＣＩ Ｓ
元素分析値（χ） ４７．７９ ５．０２ ３＋、５
９計算値（χ） ４７．５０ ４．９８ ３１．７０
（Ｃｇｌｌ＋。０□Ｓ２として） Ｎ？ＩＲδｃｏｃｔ ３ δ−１，５０（Ｓ、４）１．−５Ｃ１ｈＣｌｌｚＳ−）
５．７０（ｍ、２１１．−ＣＩＩ＝）６．３０（ｍ
、４１１．−ＣＩｌｚ＝）実施例４ 実、施例１の２，２°−オキレジエタンチオール９部を
エタンジチオール６．１部に、アクリルを浚クロライド
１３．６部をメタクリル酸クロライド１４．１部に代え
る以外は実施例１と同（γに行い無色のシロップ状のエ
タンジチオールジメタクリレート２．８部を得た。
９計算値（χ） ４７．５０ ４．９８ ３１．７０
（Ｃｇｌｌ＋。０□Ｓ２として） Ｎ？ＩＲδｃｏｃｔ ３ δ−１，５０（Ｓ、４）１．−５Ｃ１ｈＣｌｌｚＳ−）
５．７０（ｍ、２１１．−ＣＩＩ＝）６．３０（ｍ
、４１１．−ＣＩｌｚ＝）実施例４ 実、施例１の２，２°−オキレジエタンチオール９部を
エタンジチオール６．１部に、アクリルを浚クロライド
１３．６部をメタクリル酸クロライド１４．１部に代え
る以外は実施例１と同（γに行い無色のシロップ状のエ
タンジチオールジメタクリレート２．８部を得た。
ＣＩＩ Ｓ
元素分析値（χ） ５２．３０ ６．２０ ２７．６
１計算値（χ） ５２．１４ ６．１３ ２７．８４
（Ｃ＋。■、４０□Ｓ２ として） ＮＭＲ６ＣＤＣｌ３ δ−２，０５（Ｓ、６＋１． Ｃ１１３−） ３．５０
（Ｓ、４＋１．−３ＣＩＩＺＣＩＩ□５−）５．６５（
＋ａ、２１１．＝Ｃ） ６．５０（Ｓ、２１１．＝Ｃ
）実施例５ 実施例１の２，２゛−オキシジエタン千オール９部を１
．４−ブタンジチオール７．９部に、アクリル酸りｍｌ
ライド１３．６部をメタクリル酸クロライド１４゜１部
に代える以外は実施例１と同様にｊテい無色のソロツブ
状の１．４−ブタンジチオールジメタクリレート３．１
部を得た。
１計算値（χ） ５２．１４ ６．１３ ２７．８４
（Ｃ＋。■、４０□Ｓ２ として） ＮＭＲ６ＣＤＣｌ３ δ−２，０５（Ｓ、６＋１． Ｃ１１３−） ３．５０
（Ｓ、４＋１．−３ＣＩＩＺＣＩＩ□５−）５．６５（
＋ａ、２１１．＝Ｃ） ６．５０（Ｓ、２１１．＝Ｃ
）実施例５ 実施例１の２，２゛−オキシジエタン千オール９部を１
．４−ブタンジチオール７．９部に、アクリル酸りｍｌ
ライド１３．６部をメタクリル酸クロライド１４゜１部
に代える以外は実施例１と同様にｊテい無色のソロツブ
状の１．４−ブタンジチオールジメタクリレート３．１
部を得た。
Ｃ）Ｉ Ｓ
元素分析値（χ） ５５．５０ ７．１３ ２４．９
５計算値（Ｚ） ５５．７８ ？、０２ ２４．８
２（’Ｃ’＋ｚｌｌ＋５ＯｚＳｚ として）ＮＭＲδ、
０．。
５計算値（Ｚ） ５５．７８ ？、０２ ２４．８
２（’Ｃ’＋ｚｌｌ＋５ＯｚＳｚ として）ＮＭＲδ、
０．。
δ−１，５０（ｍ、４１１． −ＣＩｌｚＣＨｚ−）
２．００（Ｓ、５Ｈ，ＣＨ３−）３．４０（ｍ、 ４
Ｂ、−Ｃ５ＣＩＩ□−） ５．６０（ｎ、２Ｈ，＝
Ｃ）６．５５（ｍ、２１１．＝Ｃ） 参考例１ ２．２“−オキレジエタンチオールジアクリレート５４
部、ジエチレングリコールジメタクリレート６部および
ラウロイルパーオキサイド０，０１部を混合し均一とし
た液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体
からなるガスケットで構成されたモールド型中に注入し
た。次いで最初３０°Ｃで重合を開始し６時間後に７０
°Ｃになる様に徐々に温度を上昇させた。更に８０°Ｃ
で２時間重合した後ガスケットおよびモールドから重合
体をとり出した、重合体は更に９０″Ｃで２時間重合し
た。この重合体は屈折率１．５８ 、アツベ数３７であ
り無色透明で加工性、耐衝↑？性も良好であった。
２．００（Ｓ、５Ｈ，ＣＨ３−）３．４０（ｍ、 ４
Ｂ、−Ｃ５ＣＩＩ□−） ５．６０（ｎ、２Ｈ，＝
Ｃ）６．５５（ｍ、２１１．＝Ｃ） 参考例１ ２．２“−オキレジエタンチオールジアクリレート５４
部、ジエチレングリコールジメタクリレート６部および
ラウロイルパーオキサイド０，０１部を混合し均一とし
た液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体
からなるガスケットで構成されたモールド型中に注入し
た。次いで最初３０°Ｃで重合を開始し６時間後に７０
°Ｃになる様に徐々に温度を上昇させた。更に８０°Ｃ
で２時間重合した後ガスケットおよびモールドから重合
体をとり出した、重合体は更に９０″Ｃで２時間重合し
た。この重合体は屈折率１．５８ 、アツベ数３７であ
り無色透明で加工性、耐衝↑？性も良好であった。
尚、屈折率およびアンへ数はプルリノヒ型屈折率で２０
°Ｃで測定した。また加工性は眼鏡レンズ加工用の玉摺
り機で研削し研削面が良好なものを良（○）とし、目づ
まりを起こして研削しえないものを不良（×）とし、耐
衝２７Ｈ性は中心厚が２ｆｆｌＩＩ＋の平板を用いてＦ
ＤＡ規格に従って鋼球藷下試験を行ない割れないものを
良（０）とした。
°Ｃで測定した。また加工性は眼鏡レンズ加工用の玉摺
り機で研削し研削面が良好なものを良（○）とし、目づ
まりを起こして研削しえないものを不良（×）とし、耐
衝２７Ｈ性は中心厚が２ｆｆｌＩＩ＋の平板を用いてＦ
ＤＡ規格に従って鋼球藷下試験を行ない割れないものを
良（０）とした。
参考例２
２．２°−チオンエタンチオールジアクリレート４０部
、エチレングリコールジメタクリレート１０部およびジ
グミールパーオキサイド０．０１部を混合し均一とした
液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体か
らなるガスケットで構成されたモールド型中に注入した
。次いで最初３０゛Ｃで重合を開始し６時間後に７０°
Ｃになる様に徐々に温度を上昇させた。更に８０°Ｃで
２時間重合した後ガスケットおよびモールドから重合体
をとり出した。重合体は更に９０’Ｃで２時間重合した
。この重合体は屈折率１．６＋ 、アｌべ数３６であり
無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
、エチレングリコールジメタクリレート１０部およびジ
グミールパーオキサイド０．０１部を混合し均一とした
液をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体か
らなるガスケットで構成されたモールド型中に注入した
。次いで最初３０゛Ｃで重合を開始し６時間後に７０°
Ｃになる様に徐々に温度を上昇させた。更に８０°Ｃで
２時間重合した後ガスケットおよびモールドから重合体
をとり出した。重合体は更に９０’Ｃで２時間重合した
。この重合体は屈折率１．６＋ 、アｌべ数３６であり
無色透明で加工性、耐衝撃性も良好であった。
参考例３〜４
参考例１の２，２゛−オキレジエタンチオールジアクリ
レート５４部を１．４−ブタンジチオールジアクリレー
ト５４部または１．４−ブタンジチオールジメタクリレ
ート５４部にそれぞれ代える以外は参考例１と同様に行
い重合体を得た。
レート５４部を１．４−ブタンジチオールジアクリレー
ト５４部または１．４−ブタンジチオールジメタクリレ
ート５４部にそれぞれ代える以外は参考例１と同様に行
い重合体を得た。
参考例５〜６
参考例２の２．２゛−チオンエタンチオールジアクリレ
ート４０部をエタンジチオールジアクリレート４０部ま
たはエタンジチオールジメタクリレート４０部にそれぞ
れ代える以外は参考例２と同様に行い重合体を得た。
ート４０部をエタンジチオールジアクリレート４０部ま
たはエタンジチオールジメタクリレート４０部にそれぞ
れ代える以外は参考例２と同様に行い重合体を得た。
比較例１
参考例１の２．２″−オキレジエタンジアクリレート５
４部とジエチレングリコールジメタクリレート６部をジ
エチレングリコールジアクリレート６０部単独に代える
以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
４部とジエチレングリコールジメタクリレート６部をジ
エチレングリコールジアクリレート６０部単独に代える
以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
比較例２
参考例２の２，２°−チオンエタンチオールジアクリレ
ート４０部とエチレングリコールジメタクリレー）１０
部をベンゼンチオールアクリレート３０部とエチレング
リコールジアクリレート３０部に代える以外は参考例２
と同様に行い重合体を得た。これらの重合体の屈折率、
アンベ数、加工性および耐Ｕｉ隼性の試験結果を表１に
示す。
ート４０部とエチレングリコールジメタクリレー）１０
部をベンゼンチオールアクリレート３０部とエチレング
リコールジアクリレート３０部に代える以外は参考例２
と同様に行い重合体を得た。これらの重合体の屈折率、
アンベ数、加工性および耐Ｕｉ隼性の試験結果を表１に
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で表わされる含硫脂肪族不飽和カル
ボン酸エステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａは酸素または硫黄、Ｒは水素またはメチル基
を示し、ｍは１または２、ｎは０または１の整数である
）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020589A JPH0791262B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020589A JPH0791262B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188660A true JPS63188660A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0791262B2 JPH0791262B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=12031423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020589A Expired - Fee Related JPH0791262B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791262B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426613A (en) * | 1987-04-28 | 1989-01-27 | Nippon Catalytic Chem Ind | Production of polymer having high refractive index |
| FR2687672A1 (fr) * | 1992-02-20 | 1993-08-27 | Atochem Elf Sa | Nouveaux derives acryliques soufres et leur procede de preparation. |
| US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
| US6172140B1 (en) | 1996-12-03 | 2001-01-09 | Sola International Holdings Ltd | Acrylic thio monomers |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004011511A1 (ja) | 2002-07-29 | 2004-02-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | 光重合性組成物およびその用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63162671A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
-
1987
- 1987-02-02 JP JP62020589A patent/JPH0791262B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63162671A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426613A (en) * | 1987-04-28 | 1989-01-27 | Nippon Catalytic Chem Ind | Production of polymer having high refractive index |
| FR2687672A1 (fr) * | 1992-02-20 | 1993-08-27 | Atochem Elf Sa | Nouveaux derives acryliques soufres et leur procede de preparation. |
| US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
| US6114485A (en) * | 1996-05-29 | 2000-09-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof |
| US6265510B1 (en) | 1996-05-29 | 2001-07-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof |
| US6369269B2 (en) | 1996-05-29 | 2002-04-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof |
| US6172140B1 (en) | 1996-12-03 | 2001-01-09 | Sola International Holdings Ltd | Acrylic thio monomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0791262B2 (ja) | 1995-10-04 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |