JPS63162671A - 新規チオ−ルカルボン酸エステル - Google Patents
新規チオ−ルカルボン酸エステルInfo
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- JPS63162671A JPS63162671A JP30833786A JP30833786A JPS63162671A JP S63162671 A JPS63162671 A JP S63162671A JP 30833786 A JP30833786 A JP 30833786A JP 30833786 A JP30833786 A JP 30833786A JP S63162671 A JPS63162671 A JP S63162671A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記一般式(!)で示される光学用プラスチッ
ク原料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに
関する。
ク原料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに
関する。
(Xは−CH,CH!SCH,CH,−1−CH,CH
!OCH,CH,−または−C)1.CJl、−を示す
。) 〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として、透明性合成樹脂
よりなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型
加工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材
料として適用分野を拡大しつつある。
!OCH,CH,−または−C)1.CJl、−を示す
。) 〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として、透明性合成樹脂
よりなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型
加工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材
料として適用分野を拡大しつつある。
しかし、従来の光学用プラスチック材料として用いられ
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が1.49〜1.50と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が1.49〜1.50と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性のシれた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性のシれた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために、検討を重ね
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記一般式で示される新規なチオールカルボン酸エステ
ルを提供するものである。
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記一般式で示される新規なチオールカルボン酸エステ
ルを提供するものである。
本発明の新規チオールカルボン酸エステル化合物として
は、例えば下記化合物番号で示すものがあげられる。
は、例えば下記化合物番号で示すものがあげられる。
また、本発明化合物11)、 (2)、 +31は、ジ
チオール誘導体とメタクリルrR誘導体とを反応させる
ことによって製造できる(下記式(II)参照)。
チオール誘導体とメタクリルrR誘導体とを反応させる
ことによって製造できる(下記式(II)参照)。
CH。
H8−x−sx+ + 2 CH,−e−c−y
−(但し、式中Xは−CH,CI、 S CHICH
,−1−CHt(Jl、 OCH,CH,−または−C
H,CI−I、−を、YはCI、 Br、 0I−1″
g!たはC8〜C4のアルコキシ基を示す。) 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記一般式(1)で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それ自体で重合
させるか、または各棟のオレフィン性二重結合を有する
化合物と共重合させることによってポリマーやオリゴマ
ーを得ることができる。
−(但し、式中Xは−CH,CI、 S CHICH
,−1−CHt(Jl、 OCH,CH,−または−C
H,CI−I、−を、YはCI、 Br、 0I−1″
g!たはC8〜C4のアルコキシ基を示す。) 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記一般式(1)で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それ自体で重合
させるか、または各棟のオレフィン性二重結合を有する
化合物と共重合させることによってポリマーやオリゴマ
ーを得ることができる。
そして、本発明の新規化合物を主成分とする樹脂は高屈
折率で透明性に優れ、しかも三次元架橋体であるので、
切削、研磨等の加工性が良好であり、光学用プラスチッ
クとして好適である。また、これらのポリマーやオリゴ
マーは、金属やガラスとの密着性の向上剤としても用い
ることができる。
折率で透明性に優れ、しかも三次元架橋体であるので、
切削、研磨等の加工性が良好であり、光学用プラスチッ
クとして好適である。また、これらのポリマーやオリゴ
マーは、金属やガラスとの密着性の向上剤としても用い
ることができる。
〈実 施 例〉
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1
撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容1tl/のガラス製フラスコに2−メルカプトエ
チルスルフィド50.0g、塩化メチレン800I11
1,4.2重f%水酸化ナトリウム水溶液800d、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド10.4.9.フェ
ノチアジン94■を仕込んだ。
えた容1tl/のガラス製フラスコに2−メルカプトエ
チルスルフィド50.0g、塩化メチレン800I11
1,4.2重f%水酸化ナトリウム水溶液800d、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド10.4.9.フェ
ノチアジン94■を仕込んだ。
次いで、反応容器内を窒素f!を換し、内温を0℃に保
ち、系内を撹拌しながら、メタクリル酸クロライド67
.71を2時間で滴下した。滴下終了後、更に同温度で
1時間撹拌を続けた後、反応溶液を二層分液した。塩化
メチレン層を飽和食塩水で充分洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
ち、系内を撹拌しながら、メタクリル酸クロライド67
.71を2時間で滴下した。滴下終了後、更に同温度で
1時間撹拌を続けた後、反応溶液を二層分液した。塩化
メチレン層を飽和食塩水で充分洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
塩化メチレンを留去することによジチオールカルボン酸
エステル(11を87.611(収率93.1%)得た
。
エステル(11を87.611(収率93.1%)得た
。
このものは更に減圧蒸留によって精製した。
この新規物質+11の構造決定のための分析結果を表−
1に示す。更にIH−NMRスペクトルを第1図に、I
SC−NMRスペクトルを第2図に、赤外線吸収スペク
トルを第3図に示す。
1に示す。更にIH−NMRスペクトルを第1図に、I
SC−NMRスペクトルを第2図に、赤外線吸収スペク
トルを第3図に示す。
実施例2
2−メルカプトエチルスルフィドを2−メルカプトエチ
ルエーテルに変えた以外は、実施例1と同様な方法で新
規物質(2)を製造した。結果を表−1に示す。更に’
H−NMRスペクトルを第4図に、”’C−NMRスペ
クトルを第5図に、赤外線吸収スペクトルを第6図に示
す。
ルエーテルに変えた以外は、実施例1と同様な方法で新
規物質(2)を製造した。結果を表−1に示す。更に’
H−NMRスペクトルを第4図に、”’C−NMRスペ
クトルを第5図に、赤外線吸収スペクトルを第6図に示
す。
実施例3
2−メルカプトエチルスルフィドをエタンジチオールに
Tえた以外は、実施例1と同様な方法で新規物質C;4
1を製造した。結果を表−1に示す。
Tえた以外は、実施例1と同様な方法で新規物質C;4
1を製造した。結果を表−1に示す。
更にI H−NMRスペクトルを第7図に、110−N
MRスペクトルを第8図に、赤外線吸収スペクトルを第
9図に示す。
MRスペクトルを第8図に、赤外線吸収スペクトルを第
9図に示す。
第1図は実施例1で得られた新規物質lりのTMS基準
に従った、重クロロホルム溶媒におけるIH−NMRス
ペクトル図である。 第2図は実施例1で得られた新規物質中のTMS基準に
従った、重クロロホルム溶媒における13C−NMRス
ペクトル図である。 第3図は実施例1で得られた新規物質(1)のNaC1
板士における赤外線吸収スペクトル図である。 第4図は実施例2で得られた新規物質面のTMS基準に
従った、重クロロホルム溶媒におけるIH−NMRスペ
クトル図である。 第5図は実施例2で得られた新規物質1z・1のTMS
基準に従った、重クロロホルム溶媒における13C−N
MRスペクトル図である。 第6図は実施例2で得られた新規物質(す)のN a
C/=版板上おける赤外線吸収スペクトル図である。 第7図は実施例3で得られた新規物質(:41のTMS
基準如従った、重クロロホルム溶媒におけるIH−NM
Rスペクトル図である。 第8図は実施例3で得られた新規物質1;(1のTMS
基準に従った、重クロロホルム溶媒における1%C−N
MRスペクトル図である。 第9図は実施例3で得られた新規物質(3IのNhC1
板上における赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 日羞触媒イヒ学工業株式会社手続補正ツ
1 (自発) 昭和62年11月19日
に従った、重クロロホルム溶媒におけるIH−NMRス
ペクトル図である。 第2図は実施例1で得られた新規物質中のTMS基準に
従った、重クロロホルム溶媒における13C−NMRス
ペクトル図である。 第3図は実施例1で得られた新規物質(1)のNaC1
板士における赤外線吸収スペクトル図である。 第4図は実施例2で得られた新規物質面のTMS基準に
従った、重クロロホルム溶媒におけるIH−NMRスペ
クトル図である。 第5図は実施例2で得られた新規物質1z・1のTMS
基準に従った、重クロロホルム溶媒における13C−N
MRスペクトル図である。 第6図は実施例2で得られた新規物質(す)のN a
C/=版板上おける赤外線吸収スペクトル図である。 第7図は実施例3で得られた新規物質(:41のTMS
基準如従った、重クロロホルム溶媒におけるIH−NM
Rスペクトル図である。 第8図は実施例3で得られた新規物質1;(1のTMS
基準に従った、重クロロホルム溶媒における1%C−N
MRスペクトル図である。 第9図は実施例3で得られた新規物質(3IのNhC1
板上における赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 日羞触媒イヒ学工業株式会社手続補正ツ
1 (自発) 昭和62年11月19日
Claims (1)
- (1)下記一般式で示される新規チオールカルボン酸エ
ステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (Xは−CH_2CH_2SCH_2CH_2−、−C
H_2CH_2OCH_2CH_2−または−CH_2
CH_2−を示す。)
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30833786A JPS63162671A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
DE8787311203T DE3763968D1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
US07/135,045 US4810812A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
AT87311203T ATE54909T1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
EP87311203A EP0273661B1 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
AU82869/87A AU593416B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-21 | Thiolcarboxylic acid esters |
AU82945/87A AU603404B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-22 | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin |
AT87311380T ATE85626T1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Harz mit hohem brechungsindex, verfahren zu seiner herstellung und optische materialien aus diesem harz. |
EP87311380A EP0273710B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin |
DE3784152T DE3784152T3 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Harz mit hohem Brechungsindex, Verfahren zu seiner Herstellung und optische Materialien aus diesem Harz. |
CA000555242A CA1267909A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Thiolcarboxylic acid esters |
US07/253,340 US4931521A (en) | 1986-12-26 | 1988-10-03 | Optical materials composed of resin from thioacrylat esters |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30833786A JPS63162671A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63162671A true JPS63162671A (ja) | 1988-07-06 |
JPH0359060B2 JPH0359060B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=17979845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30833786A Granted JPS63162671A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63162671A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63188660A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規な含硫脂肪族(メタ)アクリレ−ト |
EP0593974A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-27 | Röhm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP30833786A patent/JPS63162671A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63188660A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規な含硫脂肪族(メタ)アクリレ−ト |
EP0593974A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-27 | Röhm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0359060B2 (ja) | 1991-09-09 |
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