JPH03109368A - 新規架橋性チオカルボン酸エステル - Google Patents
新規架橋性チオカルボン酸エステルInfo
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- JPH03109368A JPH03109368A JP24515189A JP24515189A JPH03109368A JP H03109368 A JPH03109368 A JP H03109368A JP 24515189 A JP24515189 A JP 24515189A JP 24515189 A JP24515189 A JP 24515189A JP H03109368 A JPH03109368 A JP H03109368A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記式（Ｉ）で示される光学用プラスチック製
造用原料として有用な新規架橋性チオカルボン酸エステ
ルに関する。
造用原料として有用な新規架橋性チオカルボン酸エステ
ルに関する。
弐Ｎ）
（但し、Ｒ１およびＲ２は水素原子またはメチル基を表
わし、互いに同一または異なっていてもよい。） 〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として透明性合成樹脂よ
りなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型加
工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材料
として適用分野を拡大しつつある。
わし、互いに同一または異なっていてもよい。） 〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として透明性合成樹脂よ
りなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型加
工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材料
として適用分野を拡大しつつある。
しかし、従来の光学用プラスチック材料として用いられ
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しており改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
種々の欠点を有しており改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために検討を重ねた
結果、本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記式（１）で示される新規な架式（ＩＩＩ） は、例えばビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド
と（メタ）アクリル酸誘導体とを反応させることによっ
て製造できる（下記式（ＩＩ）、 （ＩＩＩ）参照）
。
結果、本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記式（１）で示される新規な架式（ＩＩＩ） は、例えばビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド
と（メタ）アクリル酸誘導体とを反応させることによっ
て製造できる（下記式（ＩＩ）、 （ＩＩＩ）参照）
。
式（ＩＩ）
（但し、Ｒ＋およびＲ２は水素原子またはメチル基を表
わし、互いに異なり、Ｘはハロゲン原子を表わす、） すなわち、チオールと（メタ）アクリル酸ハライドとの
脱ハロゲン化水素によるエステル化反応により目的物質
を得ることができる。
わし、互いに異なり、Ｘはハロゲン原子を表わす、） すなわち、チオールと（メタ）アクリル酸ハライドとの
脱ハロゲン化水素によるエステル化反応により目的物質
を得ることができる。
〈発明の効果〉
本発明によって提供される前記式（１）で示される新規
な架橋性チオカルボン酸エステルは、重合性の（メタ）
アクリロイル基を有しているため、それ自体で重合させ
るか、または各種のオレフィン性二重結合を有する化合
物と共重合させることによって硫黄を含む架橋型のポリ
マーを得ることができる。そして、本発明の新規化合物
を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優れているの
で光学用プラスチックとして好適である。
な架橋性チオカルボン酸エステルは、重合性の（メタ）
アクリロイル基を有しているため、それ自体で重合させ
るか、または各種のオレフィン性二重結合を有する化合
物と共重合させることによって硫黄を含む架橋型のポリ
マーを得ることができる。そして、本発明の新規化合物
を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優れているの
で光学用プラスチックとして好適である。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容Ｎ５００１１Ｉ！のガラス製フラスコにビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド２０ｇ、１０重量％
水酸化ナトリウム水溶液８０．８ｇ、４−メトキシフェ
ノール０．０３ｇ、テトラｎ−ブチルアンモニウムハイ
ドロジエンスルフエイト０．２７ ｇ及びクロロホルム
２３０ｇを仕込んだ。系内を１０〜１５°Ｃに保ち攪拌
を続けながらメタクリル酸クロライド１７．６ ｇを１
０分間で滴下した。滴下終了後、更に３０分攪拌を続け
た後静置すると二層に分離した。有機層を水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを留
去し、ビス（４−メタクリロイルチオフェニル）スルフ
ィド２８．９ｇ（収率９３．６％）を得た。このものは
メタノールより再結晶することで精製した。得られた新
規物質の構造決定のための分析結果を以下に示す。
えた容Ｎ５００１１Ｉ！のガラス製フラスコにビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド２０ｇ、１０重量％
水酸化ナトリウム水溶液８０．８ｇ、４−メトキシフェ
ノール０．０３ｇ、テトラｎ−ブチルアンモニウムハイ
ドロジエンスルフエイト０．２７ ｇ及びクロロホルム
２３０ｇを仕込んだ。系内を１０〜１５°Ｃに保ち攪拌
を続けながらメタクリル酸クロライド１７．６ ｇを１
０分間で滴下した。滴下終了後、更に３０分攪拌を続け
た後静置すると二層に分離した。有機層を水で洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを留
去し、ビス（４−メタクリロイルチオフェニル）スルフ
ィド２８．９ｇ（収率９３．６％）を得た。このものは
メタノールより再結晶することで精製した。得られた新
規物質の構造決定のための分析結果を以下に示す。
分子式 Ｃ２゜＋（１１１０２８３
構造式
分子量 ３８６．５４
融点 ６４〜６５°Ｃ
元素分析 ０％ Ｈ％ ８％理論値 ６
２．１％ ４．７％ ２４．９％実験値 ６１．８％
４．４％ ２５．５％特性赤外線吸収 （ｃｍ−１） １６６０ｃｍ−’ νｃ＠〇 ’Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ ７ＭＳ基準） ７．４ Ｄ ＢＨ堕 ベンゼン環 ６．２ Ｓ ２ＨＣＨｉ＝ ５．７ Ｓ ２ＨＣＨ＝ ２、ＯＳ ６ＨＣｊｉ− ゴＣ−ＮＭＲ（ｐｐｍ ７ＭＳ基準） １９１．５ カルボニル炭素 １４３．８ ベンゼン環およびオレフィンの炭素１３
７．５ 〃 １３６．０ 〃 １３１．８ 〃 １２７．２ 〃 １２４．５ 〃 １８．６ メチル炭素 実施例２ メタクリル酸クロライドの替りにアクリル酸クロライド
１５．２ ｇを用いた以外は実施例１と同様にしてビス
（４−アクリロイルチオフェニル）スルフィドを製造し
た。得られた新規物質の構造決定のための分析結果を以
下に示す。
２．１％ ４．７％ ２４．９％実験値 ６１．８％
４．４％ ２５．５％特性赤外線吸収 （ｃｍ−１） １６６０ｃｍ−’ νｃ＠〇 ’Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ ７ＭＳ基準） ７．４ Ｄ ＢＨ堕 ベンゼン環 ６．２ Ｓ ２ＨＣＨｉ＝ ５．７ Ｓ ２ＨＣＨ＝ ２、ＯＳ ６ＨＣｊｉ− ゴＣ−ＮＭＲ（ｐｐｍ ７ＭＳ基準） １９１．５ カルボニル炭素 １４３．８ ベンゼン環およびオレフィンの炭素１３
７．５ 〃 １３６．０ 〃 １３１．８ 〃 １２７．２ 〃 １２４．５ 〃 １８．６ メチル炭素 実施例２ メタクリル酸クロライドの替りにアクリル酸クロライド
１５．２ ｇを用いた以外は実施例１と同様にしてビス
（４−アクリロイルチオフェニル）スルフィドを製造し
た。得られた新規物質の構造決定のための分析結果を以
下に示す。
分子式 Ｃ＋ａｔｌ＋４０□５３
構造式
％式％
）
）
７．４ Ｄ ８ＨＣＨベンゼン環
１３Ｃ−ＮＭＲ（ｐｐｍ ７ＭＳ基準）１９０．８ ｐ
ｐｍ カルボニル炭素１４４．１ ベンゼン環およ
びオレフィンの炭素１３７、９ 〃 １３６．０ ” １３２．１ 〃！２６．９
〃１２４．５
〃
ｐｍ カルボニル炭素１４４．１ ベンゼン環およ
びオレフィンの炭素１３７、９ 〃 １３６．０ ” １３２．１ 〃！２６．９
〃１２４．５
〃
第１図は、ビス（４−メタクリロイルチオフェニル）ス
ルフィドのＫＢｒ錠剤での赤外吸収スペクトルであり、
第２図はビス（４−アクリロイルチオフェニル）スルフ
ィドのＫＢｒ錠剤での赤外吸収スペクトルである。
ルフィドのＫＢｒ錠剤での赤外吸収スペクトルであり、
第２図はビス（４−アクリロイルチオフェニル）スルフ
ィドのＫＢｒ錠剤での赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式で示される新規架橋性チオカルボン酸エステ
ル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子またはメチル基
を表わし、互いに同一または異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24515189A JPH03109368A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 新規架橋性チオカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24515189A JPH03109368A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 新規架橋性チオカルボン酸エステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109368A true JPH03109368A (ja) | 1991-05-09 |
Family
ID=17129381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24515189A Pending JPH03109368A (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 新規架橋性チオカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03109368A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7655869B2 (en) | 2003-04-18 | 2010-02-02 | Ibiden Co., Ltd. | Flex-rigid wiring board |
| JP2011195486A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 新規ジアリールスルホン化合物、及びその製造方法 |
| US8093502B2 (en) | 2004-06-10 | 2012-01-10 | Ibiden Co., Ltd. | Flex-rigid wiring board and manufacturing method thereof |
| US9040724B2 (en) | 2010-03-18 | 2015-05-26 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
| US9365507B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-06-14 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
| CN109651612A (zh) * | 2018-12-13 | 2019-04-19 | 江南大学 | 一种含硫高折射率光学树脂的制备方法 |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP24515189A patent/JPH03109368A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7655869B2 (en) | 2003-04-18 | 2010-02-02 | Ibiden Co., Ltd. | Flex-rigid wiring board |
| US8093502B2 (en) | 2004-06-10 | 2012-01-10 | Ibiden Co., Ltd. | Flex-rigid wiring board and manufacturing method thereof |
| JP2011195486A (ja) * | 2010-03-18 | 2011-10-06 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 新規ジアリールスルホン化合物、及びその製造方法 |
| US9040724B2 (en) | 2010-03-18 | 2015-05-26 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
| US9365507B2 (en) | 2010-03-18 | 2016-06-14 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Diaryl sulfone compound, and manufacturing method for same |
| CN109651612A (zh) * | 2018-12-13 | 2019-04-19 | 江南大学 | 一种含硫高折射率光学树脂的制备方法 |
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