JPS63250375A - 新規架橋性チオフエン誘導体 - Google Patents
新規架橋性チオフエン誘導体Info
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- JPS63250375A JPS63250375A JP8283587A JP8283587A JPS63250375A JP S63250375 A JPS63250375 A JP S63250375A JP 8283587 A JP8283587 A JP 8283587A JP 8283587 A JP8283587 A JP 8283587A JP S63250375 A JPS63250375 A JP S63250375A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記式（Ｉ）で示される光学用プラスチック原
料として有用な新規架橋性チオフェン誘導体に関する。
料として有用な新規架橋性チオフェン誘導体に関する。
〈従来の技術〉
近年、無機光学材料に替る素材として透明性合成樹脂よ
シなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型加
工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材料
として適用分野を拡大しつつある。
シなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型加
工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材料
として適用分野を拡大しつつある。
しかし、従来の光学用プラスチック材料として用いられ
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために検討を重ねた
結果、本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記式（１）で示される新規な架橋性チオフェン誘導体
を提供する。
結果、本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記式（１）で示される新規な架橋性チオフェン誘導体
を提供する。
前記式（１）で示される新規な架橋性チオフェン鰐導体
は、例えば２，５−ビスハロゲン化メチルチオフェン誘
導体あるいは２，５−ビスヒドロキシメチルチオフェン
誘導体とメタクリル酸誘導体とを反応させることによっ
て製造できる（下記式（ＩＩ）、（ｍ）参照）。
は、例えば２，５−ビスハロゲン化メチルチオフェン誘
導体あるいは２，５−ビスヒドロキシメチルチオフェン
誘導体とメタクリル酸誘導体とを反応させることによっ
て製造できる（下記式（ＩＩ）、（ｍ）参照）。
（但し式中、ＸはＣＩ、 Ｂｒまたは工、ＹはＯＨ，Ｃ
１。
１。
ＢｒまたはＣ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｍはアルカリ金属
をそれぞれ示す。） すなわち、２，５−ビスハロゲン化メチルチオフェン誘
導体を出発物質として用いる場合、メタクリル酸アルカ
リ金属塩との脱アルカリ金属ハロゲン化物によるエステ
ル生成反応を挙げることができる。ｔた、２，５−ビス
ヒドロキシメチルチオフェン誘導体を出発物質として用
いる場合、メタクリル酸との脱水反応によるエステル化
反応、メタクリル酸エステルとの脱アルコール反応によ
るエステル交換反応、メタクリル酸ハライドとの脱ハロ
ゲン化水素によるエステル化反応によシ目的物質を得る
ことができる。
をそれぞれ示す。） すなわち、２，５−ビスハロゲン化メチルチオフェン誘
導体を出発物質として用いる場合、メタクリル酸アルカ
リ金属塩との脱アルカリ金属ハロゲン化物によるエステ
ル生成反応を挙げることができる。ｔた、２，５−ビス
ヒドロキシメチルチオフェン誘導体を出発物質として用
いる場合、メタクリル酸との脱水反応によるエステル化
反応、メタクリル酸エステルとの脱アルコール反応によ
るエステル交換反応、メタクリル酸ハライドとの脱ハロ
ゲン化水素によるエステル化反応によシ目的物質を得る
ことができる。
〈発明の効果〉
本発明によって提供される前記式（１）で示される新規
な架橋性チオフェン誘導体は、置換基として重合性のメ
タクリロイル基を有しているため、それ自体で重合させ
るか、または各種のオレフィン性二重結合を有する化合
物と共重合させることによって、チオフェン環を含む架
橋型のポリマーを得ることができる。そして、本発明の
新規化合物を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優
れているので光学用プラスチックとして好適である。
な架橋性チオフェン誘導体は、置換基として重合性のメ
タクリロイル基を有しているため、それ自体で重合させ
るか、または各種のオレフィン性二重結合を有する化合
物と共重合させることによって、チオフェン環を含む架
橋型のポリマーを得ることができる。そして、本発明の
新規化合物を主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優
れているので光学用プラスチックとして好適である。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例によシ具体的に説明する。
実施例１
撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容量１０００−のガラス製フラスコに２，５−ビス
ブロモメチル−３，４−ジブロモチオフェン７１．３Ｎ
ｒ、四塩化炭素５ＱＱｄ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイド１．６１Ｊｒ及びフェノチアジン０．１
ｆｉｒを仕込んだ。系内を２５〜３０℃に保ち撹拌を
続けながら３３．２重量係メタクリル酸カリウム水溶液
１４９．７．Ｆｒを１０５分間で滴下した。滴下終了後
系内を５５〜６０℃で１５時間反応した後二層分離した
。得られた有機層は水で洗浄した後無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。四塩化炭素を留去し、２，５−ビスメタク
リロイルオキシメチル−３，４−ジブロモチオフェン５
４．８１１ｒ（収率７５．１９６）を得た。このものは
メタノールより再結晶することで精製した。得られたこ
の新規物質の構造決定のための分析結果を第１表に示す
。
えた容量１０００−のガラス製フラスコに２，５−ビス
ブロモメチル−３，４−ジブロモチオフェン７１．３Ｎ
ｒ、四塩化炭素５ＱＱｄ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイド１．６１Ｊｒ及びフェノチアジン０．１
ｆｉｒを仕込んだ。系内を２５〜３０℃に保ち撹拌を
続けながら３３．２重量係メタクリル酸カリウム水溶液
１４９．７．Ｆｒを１０５分間で滴下した。滴下終了後
系内を５５〜６０℃で１５時間反応した後二層分離した
。得られた有機層は水で洗浄した後無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。四塩化炭素を留去し、２，５−ビスメタク
リロイルオキシメチル−３，４−ジブロモチオフェン５
４．８１１ｒ（収率７５．１９６）を得た。このものは
メタノールより再結晶することで精製した。得られたこ
の新規物質の構造決定のための分析結果を第１表に示す
。
第 １ 表
分子式 Ｃｌ４Ｈ１４０４Ｂｒ２Ｓ
構造式
％式％
”Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ％ ＴＭＳ基準）６．１７
（Ｓ、２Ｈ％ ＣＨ，−）５．６３ （８，２
Ｈ％ ＣＨ，−）５．３２ （Ｓ、４Ｈ，−ｃＨ
，−）１．９６ （Ｓ、６Ｈ，−ＣＨ，）１ｓＣ
−ＮＭＲ（ｐｐｍ１ ＴＭＳ基準）１６６．７ （
カルボニル炭素） ６０．６ メチレン炭素 １８．３ メチル炭素
（Ｓ、２Ｈ％ ＣＨ，−）５．６３ （８，２
Ｈ％ ＣＨ，−）５．３２ （Ｓ、４Ｈ，−ｃＨ
，−）１．９６ （Ｓ、６Ｈ，−ＣＨ，）１ｓＣ
−ＮＭＲ（ｐｐｍ１ ＴＭＳ基準）１６６．７ （
カルボニル炭素） ６０．６ メチレン炭素 １８．３ メチル炭素
第１図は本発明にかかる２、５−ビスメタクリロイルオ
キシメチル−３，４−ジブロモチオフェンのＫＢｒ錠剤
での赤外線吸収スペクトル図である。 第２および３図はそれぞれＴＭＳ基準での２，５−ビス
メタクリロイルオキシメチル−３，４−ジブロモチオフ
ェンのＣＤＣｌ５溶媒でのＩＨ−ＮＭλｉｓＣ−ＮＭＲ
図である。
キシメチル−３，４−ジブロモチオフェンのＫＢｒ錠剤
での赤外線吸収スペクトル図である。 第２および３図はそれぞれＴＭＳ基準での２，５−ビス
メタクリロイルオキシメチル−３，４−ジブロモチオフ
ェンのＣＤＣｌ５溶媒でのＩＨ−ＮＭλｉｓＣ−ＮＭＲ
図である。
Claims (1)
- （１）下記式で示される新規架橋性チオフェン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8283587A JPS63250375A (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 新規架橋性チオフエン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8283587A JPS63250375A (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 新規架橋性チオフエン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250375A true JPS63250375A (ja) | 1988-10-18 |
Family
ID=13785462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8283587A Pending JPS63250375A (ja) | 1987-04-06 | 1987-04-06 | 新規架橋性チオフエン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63250375A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008101806A2 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Basf Se | High refractive index monomers, compositions and uses thereof |
-
1987
- 1987-04-06 JP JP8283587A patent/JPS63250375A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008101806A2 (en) * | 2007-02-20 | 2008-08-28 | Basf Se | High refractive index monomers, compositions and uses thereof |
| WO2008101806A3 (en) * | 2007-02-20 | 2009-02-26 | Ciba Holding Inc | High refractive index monomers, compositions and uses thereof |
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