JPS62298560A - 新規臭素化フタル酸エステル化合物 - Google Patents
新規臭素化フタル酸エステル化合物Info
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- JPS62298560A JPS62298560A JP14148786A JP14148786A JPS62298560A JP S62298560 A JPS62298560 A JP S62298560A JP 14148786 A JP14148786 A JP 14148786A JP 14148786 A JP14148786 A JP 14148786A JP S62298560 A JPS62298560 A JP S62298560A
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- JP
- Japan
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- phthalic ester
- formula
- resin
- brominated phthalic
- ester compound
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な臭素化フタル酸エステル化合物に関する
。更に詳しくは、例えば、光学用材料用樹脂として高屈
折率で耐熱性、寸法安定性に優れた樹脂を与える重合性
単量体である新規な臭素化フタル酸エステル化合物に関
するものである。
。更に詳しくは、例えば、光学用材料用樹脂として高屈
折率で耐熱性、寸法安定性に優れた樹脂を与える重合性
単量体である新規な臭素化フタル酸エステル化合物に関
するものである。
〈従来の技術およびその問題点〉
無機光学レンズに替る素材として、透明性合成樹脂よシ
なる高屈折率レンズ用樹脂は、その軽量性や耐衝撃性、
成型加工性、染色性が良好なことから、グラスチックレ
ンズ材料として適用分野を拡大しつつある。
なる高屈折率レンズ用樹脂は、その軽量性や耐衝撃性、
成型加工性、染色性が良好なことから、グラスチックレ
ンズ材料として適用分野を拡大しつつある。
しかし、従来プラスチックレンズ材料として用いられて
いる、ジエチレングリコールピスアリルカーゲネート樹
脂（以下０Ｒ−３９という）は、屈折率が１．４９〜１
．５０と低いため、これから得られる樹脂を眼鏡用レン
ズにすると無機光学ガラスレンズに比較して中心厚、コ
・々厚が大きくなる欠点があった。
いる、ジエチレングリコールピスアリルカーゲネート樹
脂（以下０Ｒ−３９という）は、屈折率が１．４９〜１
．５０と低いため、これから得られる樹脂を眼鏡用レン
ズにすると無機光学ガラスレンズに比較して中心厚、コ
・々厚が大きくなる欠点があった。
本発明者らは、このような現状Ｋかんがみ、高屈折率で
透明性の優れた樹脂を与える単量体を得るべく鋭意検討
した。
透明性の優れた樹脂を与える単量体を得るべく鋭意検討
した。
く問題点を解決するための手段及び作用〉本発明者らは
、上記の問題点を解決すべく検討を重ねた結果、本発明
に至った。すなわち、本発明は下記式（１）で示される
新規な臭素化フタル酸エステル化合物（１）を提供する
ことを目的とするものである。
、上記の問題点を解決すべく検討を重ねた結果、本発明
に至った。すなわち、本発明は下記式（１）で示される
新規な臭素化フタル酸エステル化合物（１）を提供する
ことを目的とするものである。
かかる本発明の新規な臭素化フタル酸よるチルエステル
化合物（１）を単独重合または他のビニル単量体と共重
合して得られる樹脂は、高屈折率で透明性の優れたもの
である。
化合物（１）を単独重合または他のビニル単量体と共重
合して得られる樹脂は、高屈折率で透明性の優れたもの
である。
本発明の新規な臭素化フタル酸エステル（１）の製造方
法について検討した結果、下記式（ＩＩ）で示される臭
素化フタル酸誘導体（以下ＰＨ７４−ＤＩＯＬという）
とメタクリル酸クロライドとを反応させることで容易に
製造できることを見い出した。
法について検討した結果、下記式（ＩＩ）で示される臭
素化フタル酸誘導体（以下ＰＨ７４−ＤＩＯＬという）
とメタクリル酸クロライドとを反応させることで容易に
製造できることを見い出した。
〈発明の効果〉
本発明にかかる新規な臭素化フタル酸エステル（１）の
単独重合体または他のビニル単量体と共重合して得られ
る共重合体は高屈折率で透明性が優れている九め、光学
材料として有用であり、又、臭素化フタル酸エステル（
１）は室温で無色透明な液体であり、他のビニル単量体
との混合が容易で注型重合にも都合がよく、通常の重合
方法、例えばラジカル重合開始剤の存在下で簡単に重合
できるため光学材料用単量体として有用である。
単独重合体または他のビニル単量体と共重合して得られ
る共重合体は高屈折率で透明性が優れている九め、光学
材料として有用であり、又、臭素化フタル酸エステル（
１）は室温で無色透明な液体であり、他のビニル単量体
との混合が容易で注型重合にも都合がよく、通常の重合
方法、例えばラジカル重合開始剤の存在下で簡単に重合
できるため光学材料用単量体として有用である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明し、得られ九
新規物質の構造を決定するための分析結果をも同時に示
す。
新規物質の構造を決定するための分析結果をも同時に示
す。
実施例１
攪拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容量５ｏｏｙのガラス製フラスコに下記式（ｎ）で
示される臭素化フタル酸誘導体（ＰＨ７４−ＤＩＯＬグ
レートレイクス社製）３７．４１ｒ、りａｏホＡ／ Ｉ
ｓ ２００ ｒｎｌ、 ） ＩＪ ｘｆル７ミン２４
．１１ｒおよびフェノチアジン０．０５＃ｒを仕込んだ
０内温を４０〜４５℃に保ち、攪拌を続けながらメタク
リル酸クロライド１８．７！ｊｒを４５分間で滴下した
。滴下終了後更に同温度で３時間攪拌を続けた後、反応
液を水、希塩酸、水、炭酸す） ＩＪウム水溶液、水の
順に洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウム
を加え乾燥した後、クロロホルムを減圧留去し、臭素化
フタル酸エステル（１） ２３．９１ｒ （収率５２．
５’Ａ）を得た。得られたエステルは、シリカダルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。得られた臭素化
フタル酸エステル（１）は無色の液体であった。
えた容量５ｏｏｙのガラス製フラスコに下記式（ｎ）で
示される臭素化フタル酸誘導体（ＰＨ７４−ＤＩＯＬグ
レートレイクス社製）３７．４１ｒ、りａｏホＡ／ Ｉ
ｓ ２００ ｒｎｌ、 ） ＩＪ ｘｆル７ミン２４
．１１ｒおよびフェノチアジン０．０５＃ｒを仕込んだ
０内温を４０〜４５℃に保ち、攪拌を続けながらメタク
リル酸クロライド１８．７！ｊｒを４５分間で滴下した
。滴下終了後更に同温度で３時間攪拌を続けた後、反応
液を水、希塩酸、水、炭酸す） ＩＪウム水溶液、水の
順に洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウム
を加え乾燥した後、クロロホルムを減圧留去し、臭素化
フタル酸エステル（１） ２３．９１ｒ （収率５２．
５’Ａ）を得た。得られたエステルは、シリカダルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。得られた臭素化
フタル酸エステル（１）は無色の液体であった。
下記に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結
果を示した。
果を示した。
０元素分析値
Ｃ（憾） Ｈ（チ） Ｂｒ（憾）理論値
３６．１６係 ３．１７係 ４１．８３係分析値 ３
５．８１チ ３．２４係 ４１．６６憾ｏ ’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒： ｃＤｃｔ３ 内部標準物質： ＴＭＳ
）δ＝６．１３ｐｐｍ （ａｉｎｇｌ＠ｔ ２Ｈ
Ｃｆ（、＝ ）＝５．５７ （＃ ２Ｈ
Ｃｆ（２＝）”４．４Ｕ〜４．４７ （ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ ＩＨ）＝４．２８〜４．３１ （ｔｒｉｐｌ＠
ｔ ２Ｈ）＝４．１１〜４．１４ （ｍｕｌｔｌｐ
ｌ＠ｔ ＩＨ）＝３．７２〜３．８１（＃
３Ｈ）＝ ３．５０〜３．６８（１４Ｈ） ＣＨ。
３６．１６係 ３．１７係 ４１．８３係分析値 ３
５．８１チ ３．２４係 ４１．６６憾ｏ ’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（溶媒： ｃＤｃｔ３ 内部標準物質： ＴＭＳ
）δ＝６．１３ｐｐｍ （ａｉｎｇｌ＠ｔ ２Ｈ
Ｃｆ（、＝ ）＝５．５７ （＃ ２Ｈ
Ｃｆ（２＝）”４．４Ｕ〜４．４７ （ｍｕｌｔｉｐｌ
ｅｔ ＩＨ）＝４．２８〜４．３１ （ｔｒｉｐｌ＠
ｔ ２Ｈ）＝４．１１〜４．１４ （ｍｕｌｔｌｐ
ｌ＠ｔ ＩＨ）＝３．７２〜３．８１（＃
３Ｈ）＝ ３．５０〜３．６８（１４Ｈ） ＣＨ。
＝１．９４ （ｓｌｎｇｌｅｔ ６Ｈａ
−）＝１．２７ （＃ ＃
＃）”１．２１ （＃
＃ ＃）ｏ Ｉ Ｒ（ＮａＣ１ｉｍ 剤） ３１００ｃＭ−’ （ペンセン核 ！ｌｃ−，
）２８７０〜２９８０ａＲ（アルカンアルケン ｙ Ｃ
Ｈ，−ＣＨ＝ｅＣＨ２＝ ） １７２０ｍ−’ （エステル ν〉Ｃ＝Ｏ）な
お、この赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
−）＝１．２７ （＃ ＃
＃）”１．２１ （＃
＃ ＃）ｏ Ｉ Ｒ（ＮａＣ１ｉｍ 剤） ３１００ｃＭ−’ （ペンセン核 ！ｌｃ−，
）２８７０〜２９８０ａＲ（アルカンアルケン ｙ Ｃ
Ｈ，−ＣＨ＝ｅＣＨ２＝ ） １７２０ｍ−’ （エステル ν〉Ｃ＝Ｏ）な
お、この赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。
第１図は実施例１で得られ念化合物の赤外線吸収スペク
トル図である。 手 続 補 正 書 く自発）昭和６１年
ン月づ２日
トル図である。 手 続 補 正 書 く自発）昭和６１年
ン月づ２日
Claims (1)
- （１）下記式で示される新規臭素化フタル酸エステル化
合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14148786A JPS62298560A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 新規臭素化フタル酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14148786A JPS62298560A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 新規臭素化フタル酸エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298560A true JPS62298560A (ja) | 1987-12-25 |
Family
ID=15293053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14148786A Pending JPS62298560A (ja) | 1986-06-19 | 1986-06-19 | 新規臭素化フタル酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62298560A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7153901B2 (en) | 2003-11-21 | 2006-12-26 | Albemarle Corporation | Flame retardant, additive compositions, and flame retardant polyurethanes |
-
1986
- 1986-06-19 JP JP14148786A patent/JPS62298560A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7153901B2 (en) | 2003-11-21 | 2006-12-26 | Albemarle Corporation | Flame retardant, additive compositions, and flame retardant polyurethanes |
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