JPH0713055B2 - 新規チオールカルボン酸エステル - Google Patents
新規チオールカルボン酸エステルInfo
- Publication number
- JPH0713055B2 JPH0713055B2 JP5260488A JP5260488A JPH0713055B2 JP H0713055 B2 JPH0713055 B2 JP H0713055B2 JP 5260488 A JP5260488 A JP 5260488A JP 5260488 A JP5260488 A JP 5260488A JP H0713055 B2 JPH0713055 B2 JP H0713055B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid ester
- new
- resin
- thiolcarboxylic acid
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は下記式（Ｉ）で示される光学用プラスチック原
料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに関す
る。
料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに関す
る。
＜従来の技術＞ 無機光学レンズに替る素材として、透明性合成樹脂より
なる高屈折率レンズ用樹脂はその軽量性や耐衝撃性・成
型加工性・染色性が良好なことから、プラスチックレン
ズ原料として適用分野を拡大しつつある。
なる高屈折率レンズ用樹脂はその軽量性や耐衝撃性・成
型加工性・染色性が良好なことから、プラスチックレン
ズ原料として適用分野を拡大しつつある。
従来、プラスチックレンズ材料として用いられている樹
脂としては、ジエチレングリコールビスアルカーボネー
ト樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート
が一般に用いられているが、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂およびポリメチルメタクリレー
トは屈折率が1.49〜1.50と小さいため、これらの樹脂を
プラスチックレンズに成型すると、無機光学ガラスレン
ズに比較して、中心厚、コバ厚および曲率が大きくなる
欠点があった。また、ポリカーボネートは屈折率は1.58
〜1.59と高いが成型時に複屈折が生じやすく光学的均一
性において欠点があった。
脂としては、ジエチレングリコールビスアルカーボネー
ト樹脂、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート
が一般に用いられているが、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート樹脂およびポリメチルメタクリレー
トは屈折率が1.49〜1.50と小さいため、これらの樹脂を
プラスチックレンズに成型すると、無機光学ガラスレン
ズに比較して、中心厚、コバ厚および曲率が大きくなる
欠点があった。また、ポリカーボネートは屈折率は1.58
〜1.59と高いが成型時に複屈折が生じやすく光学的均一
性において欠点があった。
また、ビニルナフタレンやビニルカルバゾールは高屈折
率な樹脂を与えるが、得られる樹脂は分散が大きい、着
色が著しい等光学用プラスチックレンズ用樹脂として満
足できるものではなかった。
率な樹脂を与えるが、得られる樹脂は分散が大きい、着
色が著しい等光学用プラスチックレンズ用樹脂として満
足できるものではなかった。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しており改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
種々の欠点を有しており改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性の優れた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは、上記目的を達成するために、検討を重ね
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
下記式（Ｉ）で示される新規チオールカルボン酸エステ
ルを提供するものである。
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
下記式（Ｉ）で示される新規チオールカルボン酸エステ
ルを提供するものである。
また、本発明化合物（Ｉ）は、フェニルチオエタンチオ
ールとメタクリル酸誘導体とを反応させることによって
製造できる（下記式（II）参照）。
ールとメタクリル酸誘導体とを反応させることによって
製造できる（下記式（II）参照）。
（但し、式中ＸはCl,Br,OHまたはC1〜C4のアルコキシ基
を示す。） ＜発明の効果＞ 本発明によって提供される前記一般式（Ｉ）で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それ自体で重合
させるか、または各種のオレフィン性二重結合を有する
化合物と共重合させることによってポリマーやオリゴマ
ーを得ることができる。そして、本発明の新規化合物を
主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優れている。
を示す。） ＜発明の効果＞ 本発明によって提供される前記一般式（Ｉ）で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それ自体で重合
させるか、または各種のオレフィン性二重結合を有する
化合物と共重合させることによってポリマーやオリゴマ
ーを得ることができる。そして、本発明の新規化合物を
主成分とする樹脂は高屈折率で透明性に優れている。
また、これらのポリマーやオリゴマーは、金属やガラス
との密着性の向上剤としても用いることができる。
との密着性の向上剤としても用いることができる。
＜実施例＞ 以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例 １ 撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容量500mlのガラス製フラスコにフェニルチオエタ
ンチオール68.1g、13重量％水酸化ナトリウム水溶液209
g、塩化メチレン90ml、４−メトキシフェノール23.8mg
を仕込んだ。次いで、反応容器内温度を10℃以下に保
ち、系内を撹拌しながらメタクリル酸クロライド54.4g
を50分間で滴下した。滴下終了後、更に同温度で１時間
撹拌を続けた後反応溶液を二層分液した。塩化メチレン
層を５重量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、次いで水
で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫
酸ナトリウムを濾過して除いた後、エバポレータを用い
て塩化メチレンを留去し、得られた無色の濃縮反応液を
減圧蒸留により精製し、前記式（Ｉ）の新規チオールカ
ルボン酸エステル21.3g（収率44.7％）得た。
えた容量500mlのガラス製フラスコにフェニルチオエタ
ンチオール68.1g、13重量％水酸化ナトリウム水溶液209
g、塩化メチレン90ml、４−メトキシフェノール23.8mg
を仕込んだ。次いで、反応容器内温度を10℃以下に保
ち、系内を撹拌しながらメタクリル酸クロライド54.4g
を50分間で滴下した。滴下終了後、更に同温度で１時間
撹拌を続けた後反応溶液を二層分液した。塩化メチレン
層を５重量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、次いで水
で２回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫
酸ナトリウムを濾過して除いた後、エバポレータを用い
て塩化メチレンを留去し、得られた無色の濃縮反応液を
減圧蒸留により精製し、前記式（Ｉ）の新規チオールカ
ルボン酸エステル21.3g（収率44.7％）得た。
次に得られたこの新規物質の構造決定のための分析結果
を示す。
を示す。
沸 点 123〜126℃/0.06Torr 屈折率 ▲ｎ19゜ D▼1.5970 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｓ（％） 理論値 60.47 5.92 26.90 分析値 60.39 5.90 27.04 質量分析スペクトル EI m/e＝239（Ｍ＋１）1 H−NMR（溶媒:CDCl3,内部標準物質:TMS） 赤外線吸収スペクトル（NaCl板） 1660cm-1（チオエステル νＣ＝０） なお、この新規物質（Ｉ）の1H−NMRスペクトルを第１
図に、赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
図に、赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。
参考例 実施例１で得た新規チオエステル（Ｉ）10.0gに2,2′−
アゾビス−（2,4−ジメチルバレロニトリル）30mgを溶
かした液を２枚のガラス板とシリコンラバー製ガスケッ
トよりなるモールド中に注入し、50℃で６時間、60℃で
16時間、更に90℃で２時間加熱し重合させた。得られた
樹脂は無色透明であった。この樹脂片をアッベ屈折率計
を用いて屈折率及びアッベ数を測ったところ屈折率▲ｎ
20 D▼1.6492、アッベ数27.8であった。
アゾビス−（2,4−ジメチルバレロニトリル）30mgを溶
かした液を２枚のガラス板とシリコンラバー製ガスケッ
トよりなるモールド中に注入し、50℃で６時間、60℃で
16時間、更に90℃で２時間加熱し重合させた。得られた
樹脂は無色透明であった。この樹脂片をアッベ屈折率計
を用いて屈折率及びアッベ数を測ったところ屈折率▲ｎ
20 D▼1.6492、アッベ数27.8であった。
第１図は実施例１で得られた新規物質（Ｉ）のTMS基準
に従った、重クロロホルム溶媒における1H−NMRスペク
トル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質（Ｉ）のNaCl板上
における赤外線吸収スペクトル図である。
に従った、重クロロホルム溶媒における1H−NMRスペク
トル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質（Ｉ）のNaCl板上
における赤外線吸収スペクトル図である。
フロントページの続き (72)発明者 高谷 詔夫 大阪府吹田市西御旅町５番８号 日本触媒 化学工業株式会社中央研究所内 審査官 佐藤 修
Claims (1)
- 【請求項１】下記式で示される新規チオールカルボン酸
エステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5260488A JPH0713055B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5260488A JPH0713055B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01226870A JPH01226870A (ja) | 1989-09-11 |
| JPH0713055B2 true JPH0713055B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=12919391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5260488A Expired - Lifetime JPH0713055B2 (ja) | 1988-03-08 | 1988-03-08 | 新規チオールカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713055B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2546887B2 (ja) * | 1989-02-07 | 1996-10-23 | 株式会社トクヤマ | チオカルボン酸エステル化合物及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-03-08 JP JP5260488A patent/JPH0713055B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01226870A (ja) | 1989-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0273661B1 (en) | Thiolcarboxylic acid esters | |
| US6359170B1 (en) | Brominated materials | |
| JPH0761980B2 (ja) | アダマンチルモノ（メタ）アクリレート誘導体 | |
| JP2509622B2 (ja) | アダマンチルジアクリレ―トもしくはジメタクリレ―ト誘導体 | |
| EP0320954A3 (en) | Transparent resin and transparent resin products | |
| JPS61190511A (ja) | 含ふつ素重合体の製造法 | |
| JPH0547544B2 (ja) | ||
| JPH0713055B2 (ja) | 新規チオールカルボン酸エステル | |
| JPH0359062B2 (ja) | ||
| AU757140B2 (en) | Brominated materials | |
| JPH01128966A (ja) | イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 | |
| JPH093058A (ja) | 新規チオール誘導体及びその製造方法 | |
| JPH03109368A (ja) | 新規架橋性チオカルボン酸エステル | |
| JP2656109B2 (ja) | トリアジン化合物及びその製造方法 | |
| JP2505574B2 (ja) | ノルボルナン化合物及びその製造方法 | |
| JPH0359060B2 (ja) | ||
| JPS6315257B2 (ja) | ||
| JPH05170702A (ja) | 新規なビスフェノール誘導体とその製造法 | |
| JPH0359061B2 (ja) | ||
| JPH07145106A (ja) | アクリル酸誘導体 | |
| JPS63250375A (ja) | 新規架橋性チオフエン誘導体 | |
| JPH0240345A (ja) | ビフェニル化合物及びその製造方法 | |
| JPS60170606A (ja) | 含フツ素重合体の製造方法 | |
| JP3541420B2 (ja) | イオウ含有スチレン系化合物 | |
| JPS63162667A (ja) | 新規臭素化含イオウメタクリル酸エステル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080215 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090215 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 14 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090215 |