JPS63316766A - 新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−ト - Google Patents
新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−トInfo
- Publication number
- JPS63316766A JPS63316766A JP15147687A JP15147687A JPS63316766A JP S63316766 A JPS63316766 A JP S63316766A JP 15147687 A JP15147687 A JP 15147687A JP 15147687 A JP15147687 A JP 15147687A JP S63316766 A JPS63316766 A JP S63316766A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- diacrylate
- glycol dimethacrylate
- acrylate
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims abstract description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 9
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 abstract description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 abstract description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 abstract description 2
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- -1 β-naphthalenethiol methacrylate Chemical compound 0.000 description 9
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 5
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- KBPNNTJEYUWCIR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dithiol prop-2-enoic acid Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C1(=CC=C(C=C1)S)S KBPNNTJEYUWCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYPNRTQAOXLCQW-UHFFFAOYSA-N [4-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol Chemical compound SCC1=CC=C(CS)C=C1 IYPNRTQAOXLCQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- XWGBJBSEZVCORP-UHFFFAOYSA-N s-phenyl prop-2-enethioate Chemical compound C=CC(=O)SC1=CC=CC=C1 XWGBJBSEZVCORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NNJWFWSBENPGEY-UHFFFAOYSA-N [2-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1CS NNJWFWSBENPGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アクリル樹脂もしくはメタクリル樹脂の原料
として有用な新規な含硫芳香族（メタ）アクリレートに
関する。
として有用な新規な含硫芳香族（メタ）アクリレートに
関する。
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレートは、ポリアクリレートやポリメタ
クリレート樹脂の改質、すなわち架橋に利用されている
。
ールジメタクリレートは、ポリアクリレートやポリメタ
クリレート樹脂の改質、すなわち架橋に利用されている
。
本発明者らは、アクリル樹脂やメタクリル樹脂をレンズ
用などの光学部品用の樹脂として利用することを研究し
ているが、二官能性モノマー類としてエチレングリコー
ルジアクリレートやジエチレングリコールジメタクリレ
ートを用いると高屈折率は望めず、また−官能性モノマ
ーとしてベンゼンチオールアクリレート、β−ナフタレ
ンチオールメタクリレートを他の二官能性モノマー類と
共重合させ得られる樹脂は可視光内での屈折率の分散が
大きく（アツベ数が小さく）利用価値が小さい。
用などの光学部品用の樹脂として利用することを研究し
ているが、二官能性モノマー類としてエチレングリコー
ルジアクリレートやジエチレングリコールジメタクリレ
ートを用いると高屈折率は望めず、また−官能性モノマ
ーとしてベンゼンチオールアクリレート、β−ナフタレ
ンチオールメタクリレートを他の二官能性モノマー類と
共重合させ得られる樹脂は可視光内での屈折率の分散が
大きく（アツベ数が小さく）利用価値が小さい。
本発明者らは、分散を小さく維持しながら屈折率の高度
な樹脂を得るため含硫二官能性モノマーの研究を鋭意行
った。
な樹脂を得るため含硫二官能性モノマーの研究を鋭意行
った。
その結果、含硫芳香族（メタ）アクリレートを用いるこ
とにより、この目的を達成し得ることを見出し、本発明
に到った。
とにより、この目的を達成し得ることを見出し、本発明
に到った。
すなわち、本発明は、アクリル樹脂もしくはメタクリル
樹脂の原料として有用な、新規な一般式（＋）で表され
る合鏡芳香族（メタ）アクリレートを提供するものであ
る。
樹脂の原料として有用な、新規な一般式（＋）で表され
る合鏡芳香族（メタ）アクリレートを提供するものであ
る。
一般式（Ｉ）
（式中、ｍは０またはｌの整数を表し、Ｒは水素または
メチル基を表す、また芳香環の置換基の位置は〇−位、
ト位、ｐ−位を表す、） 本発明の新規な合鏡芳香族（メタ）アクリレートとは具
体的には、０−キシリレンジチオールジアクリレート、
０−キシリレンジチオールジメタクリレート、劇−キシ
リレンジチオールジアクリレート、トキシリレンジチオ
ールジメタクリレート、ｐ−キシリレンジチオールジア
クリレート、ｐ−キシリレンジチオールジメタクリレー
ト、０−ベンゼンジチオールジアクリレート、０−ベン
ゼンジチオールジメタクリレート、トベンゼンジチオー
ルジアクリレート、トベンゼンジチオールジメタクリレ
ート、ｐ−ペンゼンンジチオールジアクリレートおよび
ｐ−ベンゼンジチオールジメタクリレート等が例示され
る。
メチル基を表す、また芳香環の置換基の位置は〇−位、
ト位、ｐ−位を表す、） 本発明の新規な合鏡芳香族（メタ）アクリレートとは具
体的には、０−キシリレンジチオールジアクリレート、
０−キシリレンジチオールジメタクリレート、劇−キシ
リレンジチオールジアクリレート、トキシリレンジチオ
ールジメタクリレート、ｐ−キシリレンジチオールジア
クリレート、ｐ−キシリレンジチオールジメタクリレー
ト、０−ベンゼンジチオールジアクリレート、０−ベン
ゼンジチオールジメタクリレート、トベンゼンジチオー
ルジアクリレート、トベンゼンジチオールジメタクリレ
ート、ｐ−ペンゼンンジチオールジアクリレートおよび
ｐ−ベンゼンジチオールジメタクリレート等が例示され
る。
これらの化合物は。−キシリレンジチオール、トキシリ
レンジチオール、ｐ−キシリレンジチオール、０−ベン
ゼンジチオール、トベンゼンジチオールまたはｐ−ペン
ゼンンジチオールとアクリル酸クロライドまたはメタク
リル酸クロライドとを、溶媒中で塩酸捕集剤の存在下で
エステル化反応を行うことにより得られる。
レンジチオール、ｐ−キシリレンジチオール、０−ベン
ゼンジチオール、トベンゼンジチオールまたはｐ−ペン
ゼンンジチオールとアクリル酸クロライドまたはメタク
リル酸クロライドとを、溶媒中で塩酸捕集剤の存在下で
エステル化反応を行うことにより得られる。
すなわち、合成反応は溶媒、たとえばヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどのような原料類と反応
性を有しない溶媒中、原料の。−キシリレンジチオール
、−一キシリレンジチオール、ｐ−キシリレンジチオー
ル、０−ベンゼンジチオール、トベンゼンジチオールま
たはｐ−ペンゼノンジチオール１モルに対してアクリル
酸クロライドまたはメタクリル酸クロライド２〜２．５
モルを加え反応液温を一１０℃〜３０℃、好ましくは一
１０℃〜０℃に保ちトリエチルアミンのような塩酸捕集
剤を加えて反応を進める０反応終了後、反応液を希アル
カリ水溶液、次いで水で洗浄し溶媒を留去して、本発明
の合鏡芳香族（メタ）アクリレートを得ることができる
。
ン、トルエン、クロロホルムなどのような原料類と反応
性を有しない溶媒中、原料の。−キシリレンジチオール
、−一キシリレンジチオール、ｐ−キシリレンジチオー
ル、０−ベンゼンジチオール、トベンゼンジチオールま
たはｐ−ペンゼノンジチオール１モルに対してアクリル
酸クロライドまたはメタクリル酸クロライド２〜２．５
モルを加え反応液温を一１０℃〜３０℃、好ましくは一
１０℃〜０℃に保ちトリエチルアミンのような塩酸捕集
剤を加えて反応を進める０反応終了後、反応液を希アル
カリ水溶液、次いで水で洗浄し溶媒を留去して、本発明
の合鏡芳香族（メタ）アクリレートを得ることができる
。
本発明の合鏡芳香族（メタ）アクリレートは単独または
ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステ
ルとともに、加熱重合させることにより従来のジエチレ
ングリコールジアクリレートやエチレングリコールジア
クリレートを用いた樹脂に比べ高度のアツベ数を維持し
ながら高い屈折率を有する含硫アクリル樹脂または合鏡
メタクリル樹脂を得ることができ、光学部品用に有用で
ある。
ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステ
ルとともに、加熱重合させることにより従来のジエチレ
ングリコールジアクリレートやエチレングリコールジア
クリレートを用いた樹脂に比べ高度のアツベ数を維持し
ながら高い屈折率を有する含硫アクリル樹脂または合鏡
メタクリル樹脂を得ることができ、光学部品用に有用で
ある。
（以下余白）
〔実施例〕
以下、実施例を示す、実施例中の部は重量部を示す。
実施例１
一キシリレンジチオールｏ、ｔ ａｐ、クロロホルム２
００部、アクリル酸クロライド１３．６部を混合し反応
液温−５℃に保ちながらトリエチルアミン１５．４部を
１５分かけて滴下した０滴下終了後、５ズ炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を
濃縮した。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無色
のシロップ状の麟−キシリレンジチオールジアクリレー
ト２．７部を得た。
００部、アクリル酸クロライド１３．６部を混合し反応
液温−５℃に保ちながらトリエチルアミン１５．４部を
１５分かけて滴下した０滴下終了後、５ズ炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を
濃縮した。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無色
のシロップ状の麟−キシリレンジチオールジアクリレー
ト２．７部を得た。
ＣＨＳ
元素分析値（χ） ５９．７１ ４．７６ ２２．１
０計算値（χ） ６０．４０ ５．０７ ２３．０３
（Ｃ＋ＪＨｚＯｚＳｇ として） ＮＭＲ６ｃｎｃｌ δ−４，０８（ｓ＋４Ｈ１−ＣＬＳ−） ５．６５（
ｍ、２Ｈ，＝ＣＨ−）６．３０（ｓ、化ＣＨＩ−）
７．２ｏ＜ｓ、４Ｈ，Ｑｆ＞実施例２ ｐ−ペンゼノンジチオール９．２部、クロロホルム２０
０部、アクリル酸クロライド１３．６部を混合し反応液
温−１０℃に保ちながらトリエチルアミン１５．４部を
１０分かけて滴下した０滴下終了後、５ｚ炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を
濃縮した。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無色
のシロップ状のｐ−ベンゼンジチオールジアクリレート
１．６部を得た０Ｍ点は６６〜６８℃であった。
０計算値（χ） ６０．４０ ５．０７ ２３．０３
（Ｃ＋ＪＨｚＯｚＳｇ として） ＮＭＲ６ｃｎｃｌ δ−４，０８（ｓ＋４Ｈ１−ＣＬＳ−） ５．６５（
ｍ、２Ｈ，＝ＣＨ−）６．３０（ｓ、化ＣＨＩ−）
７．２ｏ＜ｓ、４Ｈ，Ｑｆ＞実施例２ ｐ−ペンゼノンジチオール９．２部、クロロホルム２０
０部、アクリル酸クロライド１３．６部を混合し反応液
温−１０℃に保ちながらトリエチルアミン１５．４部を
１０分かけて滴下した０滴下終了後、５ｚ炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を
濃縮した。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無色
のシロップ状のｐ−ベンゼンジチオールジアクリレート
１．６部を得た０Ｍ点は６６〜６８℃であった。
ＣＨＳ
元素分析＋１（χ） ５７．５７ ３．７１ ２５．
０２計算値（χ） ５７．５８ ４．０３ ２５．６
２（Ｃ＋ｇ）Ｉ＋。Ｏ□Ｓ、として） ＮＭＲＣＤＣｌ２ δ −５，７８（ｍ、２Ｈ，・Ｃ且−） ６
．４０（ｍ、４Ｈ，−Ｃｕｔ・）実施例３ 実施例１のトキシリレンジチオール１１．１部ヲｐ−キ
ノリレンジチオール１１．１部に代える以外は実施例１
と同様に行い無色固体のｐ−キシリレンジチオールジア
クリレート３．１部を得た。融点は４３〜４４℃であっ
た。
０２計算値（χ） ５７．５８ ４．０３ ２５．６
２（Ｃ＋ｇ）Ｉ＋。Ｏ□Ｓ、として） ＮＭＲＣＤＣｌ２ δ −５，７８（ｍ、２Ｈ，・Ｃ且−） ６
．４０（ｍ、４Ｈ，−Ｃｕｔ・）実施例３ 実施例１のトキシリレンジチオール１１．１部ヲｐ−キ
ノリレンジチオール１１．１部に代える以外は実施例１
と同様に行い無色固体のｐ−キシリレンジチオールジア
クリレート３．１部を得た。融点は４３〜４４℃であっ
た。
ＣＨＳ
元素分析値（χ”） ６０．０９ ５．２６ ２２．
５８計算値（χ） ６０．４０ ５．０？ ２３．
０３（Ｃ＋５ＨｚＯｚＳｘ として） ＮＭＩＩδｃｏｃｌ δ””４．１０（Ｓ、４Ｈ，−Ｃ！ＬＩＳ−） ５．
６８（ｍ、２Ｈ，−Ｃ１ｌ−）６．２５（ｍ、４Ｈ，Ｃ
Ｈｚ＝） ７．２０ （ｓ、化 〔：〕）実
施例４ 実施例２のｐ−ペンゼノンジチオール９．２部をｍ−ペ
ンゼンンジチオール９．２部に代える以外は実施例２と
同様に行い、無色のシロップ状の一ベンゼンジチオール
ジアクリレート１．４部を得た。
５８計算値（χ） ６０．４０ ５．０？ ２３．
０３（Ｃ＋５ＨｚＯｚＳｘ として） ＮＭＩＩδｃｏｃｌ δ””４．１０（Ｓ、４Ｈ，−Ｃ！ＬＩＳ−） ５．
６８（ｍ、２Ｈ，−Ｃ１ｌ−）６．２５（ｍ、４Ｈ，Ｃ
Ｈｚ＝） ７．２０ （ｓ、化 〔：〕）実
施例４ 実施例２のｐ−ペンゼノンジチオール９．２部をｍ−ペ
ンゼンンジチオール９．２部に代える以外は実施例２と
同様に行い、無色のシロップ状の一ベンゼンジチオール
ジアクリレート１．４部を得た。
Ｃ）ｌ Ｓ
元素分析値（χ） ５７．３１ ３．８４ ２５．１
６計算値（χ） ５７．５８ ４．０３ ２５．６２
（Ｃ＋Ｊ＋、ＯｔＳオとして） ＮＭＲａ ｃｏｃ口 δ−５，８０（ｍ、２Ｈ，”ＣＨ−） ６．４２（ｍ
、４Ｈ，Ｃｊｊ、−）７．５４（−，４Ｈ，ｇ＞ 実施例５ 実施例１のアクリル酸クロライド１３．６部をメタクリ
ル酸クロライド１４，１部に、反応液晶−５℃を一１０
℃に代える以外は実施例１と同様に行い無色のシロップ
状のトキシリレンジチオールジメタクリレート１．２部
を得た。
６計算値（χ） ５７．５８ ４．０３ ２５．６２
（Ｃ＋Ｊ＋、ＯｔＳオとして） ＮＭＲａ ｃｏｃ口 δ−５，８０（ｍ、２Ｈ，”ＣＨ−） ６．４２（ｍ
、４Ｈ，Ｃｊｊ、−）７．５４（−，４Ｈ，ｇ＞ 実施例５ 実施例１のアクリル酸クロライド１３．６部をメタクリ
ル酸クロライド１４，１部に、反応液晶−５℃を一１０
℃に代える以外は実施例１と同様に行い無色のシロップ
状のトキシリレンジチオールジメタクリレート１．２部
を得た。
ＣＨＳ
元素分析（！（χ） ６２．５８ ５．８８ ２１．
０１計算イ直（χ） ６２．７１ ５．９２
２０．９３（Ｃ＋Ｊ＋５（ｈｓｚ として） ＮＭＲδＣＤＣ目 δ−２，１０（Ｉ１，６Ｈ，ＣＬＬ−＞ ４．１０
（Ｓ、６Ｈ，ＣｊｊｌＳ−）５．６６（＋＊、２Ｈ、−
Ｃ＜ｊＬり ６．４５（Ｓ、２Ｈ，・Ｃど１１）７
．３２（ｍ、４Ｈ，ｆｆ ＞ 実施例６ 実施例１のトキシリレンジチオール１１．１部を０−キ
ノリレンジチオール１１．１部に、アクリル酸クロライ
ド１３，６部をメタクリル酸クロライド１４．１部に、
反応液温−５℃を＝ｌθ℃に代わる以外は実施例１と同
様に行い無色のシロップ状の０−キシリレンジチオール
ジメタクリレート１．２部を得た。
０１計算イ直（χ） ６２．７１ ５．９２
２０．９３（Ｃ＋Ｊ＋５（ｈｓｚ として） ＮＭＲδＣＤＣ目 δ−２，１０（Ｉ１，６Ｈ，ＣＬＬ−＞ ４．１０
（Ｓ、６Ｈ，ＣｊｊｌＳ−）５．６６（＋＊、２Ｈ、−
Ｃ＜ｊＬり ６．４５（Ｓ、２Ｈ，・Ｃど１１）７
．３２（ｍ、４Ｈ，ｆｆ ＞ 実施例６ 実施例１のトキシリレンジチオール１１．１部を０−キ
ノリレンジチオール１１．１部に、アクリル酸クロライ
ド１３，６部をメタクリル酸クロライド１４．１部に、
反応液温−５℃を＝ｌθ℃に代わる以外は実施例１と同
様に行い無色のシロップ状の０−キシリレンジチオール
ジメタクリレート１．２部を得た。
ＣＨ５
元素分析値（χ’） ６２．９３ ５．８０ ２０．
７７計算値（χ） ６２．７１ ５．９２ ２０．９
３（Ｃ＋Ｊ＋５ＯｔＳｚ として） ＮＭＲδＣ・Ｃ１コ δ−２，０９（ｓ、６Ｈ，−ＣＬＬ−） ４．０９（
Ｓ、４Ｂ、−ＣＩＳ−）５．６４（鶴、２Ｈ１・ＣぐＬ
り ６．４３（Ｓ、２）１． ・ＣイＵ）７．３
５（ｍ、４Ｈ，α ） 実施例７ 実施例２のｐ−ペンゼノンジチオール９．２部をトベン
ゼンンジチオール９．２部に、アクリル酸クロライド１
３．６部をメタクリル酸クロライド１４．１部に代える
以外は実施例２と同様に行い無色のシロップ状の訃ベン
ゼンンジチオールジアクリレート１．０部を得た。
７７計算値（χ） ６２．７１ ５．９２ ２０．９
３（Ｃ＋Ｊ＋５ＯｔＳｚ として） ＮＭＲδＣ・Ｃ１コ δ−２，０９（ｓ、６Ｈ，−ＣＬＬ−） ４．０９（
Ｓ、４Ｂ、−ＣＩＳ−）５．６４（鶴、２Ｈ１・ＣぐＬ
り ６．４３（Ｓ、２）１． ・ＣイＵ）７．３
５（ｍ、４Ｈ，α ） 実施例７ 実施例２のｐ−ペンゼノンジチオール９．２部をトベン
ゼンンジチオール９．２部に、アクリル酸クロライド１
３．６部をメタクリル酸クロライド１４．１部に代える
以外は実施例２と同様に行い無色のシロップ状の訃ベン
ゼンンジチオールジアクリレート１．０部を得た。
ＣＨＳ
元素分析値（χ） ６０．１２ ４．９６ ２３．２
３計算値（χ） ６０．４０ ５．０？ ２３．０
３（ＣＩ４ＨＩ４０！Ｓ奮として） ＮＭＲδ。１コ δ −２，１５（ｓ、６Ｈ，−ＣＬＬ ） ５
．７５（ｍ、２Ｈ１・Ｃ＜旦」り’ ）６．５３（ｓ
、２Ｈ，−ＣどＬｌ） ７．３５（ＩＩ、４Ｈ
，ｇ ＞参考例１ 一キシリレンジチオールジアクリレート４２部、ジエチ
レングリコールジメタクリレート１８部およびラウロイ
ルパーオキサイド０．０１部を混合し均一とした液をガ
ラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなる
ガスケットで構成されたモールド型中に注入した０次い
で最初３０℃で重合を開始し６時間後に７０℃になるよ
うに徐々に温度を上昇させた。更に８０℃で２時間重合
した後ガスゲットおよびモールドから重合体をとり出し
た０重合体は更に９０℃で２時間重合した。この重合体
は屈折率１．５９ 、アツベ数３６であり無色透明で加
工性、耐衝撃性も良好であった。
３計算値（χ） ６０．４０ ５．０？ ２３．０
３（ＣＩ４ＨＩ４０！Ｓ奮として） ＮＭＲδ。１コ δ −２，１５（ｓ、６Ｈ，−ＣＬＬ ） ５
．７５（ｍ、２Ｈ１・Ｃ＜旦」り’ ）６．５３（ｓ
、２Ｈ，−ＣどＬｌ） ７．３５（ＩＩ、４Ｈ
，ｇ ＞参考例１ 一キシリレンジチオールジアクリレート４２部、ジエチ
レングリコールジメタクリレート１８部およびラウロイ
ルパーオキサイド０．０１部を混合し均一とした液をガ
ラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなる
ガスケットで構成されたモールド型中に注入した０次い
で最初３０℃で重合を開始し６時間後に７０℃になるよ
うに徐々に温度を上昇させた。更に８０℃で２時間重合
した後ガスゲットおよびモールドから重合体をとり出し
た０重合体は更に９０℃で２時間重合した。この重合体
は屈折率１．５９ 、アツベ数３６であり無色透明で加
工性、耐衝撃性も良好であった。
尚、屈折率およびアツベ数はプルリッヒ型屈折率で２０
℃で測定した。また加工性は眼鏡レンズ加工用の玉摺り
機で研削し研削面が良好なものを良（０）とし、目づま
りを起こして研削しえないものを不良（×）とし、耐ｆ
ｆ１ｌ性は中心厚、が２＋＊＋ｓの平板を用いてＦＤＡ
規格に従って鋼球落下試験を行ない割れないものを良（
０）とした。
℃で測定した。また加工性は眼鏡レンズ加工用の玉摺り
機で研削し研削面が良好なものを良（０）とし、目づま
りを起こして研削しえないものを不良（×）とし、耐ｆ
ｆ１ｌ性は中心厚、が２＋＊＋ｓの平板を用いてＦＤＡ
規格に従って鋼球落下試験を行ない割れないものを良（
０）とした。
参考例２
参考例１の■−キシリレンジチオールジアクリレート４
２部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を
ｐ−キシリレンジチオールジアクリレート４２部とエチ
レングリコールジメタクリレート１８部に代える以外は
参考例１と同様に行い重合体を得た。
２部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を
ｐ−キシリレンジチオールジアクリレート４２部とエチ
レングリコールジメタクリレート１８部に代える以外は
参考例１と同様に行い重合体を得た。
参考例３〜４
１考例１の―−キシリレンジチオールジアクリレート４
２部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を
ｐ−ベンゼンジチオールジアクリレート３３部とジエチ
レングリコールジメタクリレート２７部に、また番よ−
ベンゼンジチオールレジアクリレート３３部とジエチレ
ングリコールジメタクリレート２７部にそれぞれ代える
以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
２部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を
ｐ−ベンゼンジチオールジアクリレート３３部とジエチ
レングリコールジメタクリレート２７部に、また番よ−
ベンゼンジチオールレジアクリレート３３部とジエチレ
ングリコールジメタクリレート２７部にそれぞれ代える
以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
参考例５
参考例１のトキシリレンジチオールジアクリレート４２
部とジエチレングリコールジメタクリレー。
部とジエチレングリコールジメタクリレー。
ト１８部を０−キシリレンジチオールジメタクリレート
４２部とエチレングリコールジメタクリレート１８部に
代える以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
４２部とエチレングリコールジメタクリレート１８部に
代える以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
参考例６
参考例１のトキシリレンジチオールジアクリレー）４２
部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を論
−ベンゼンジチオールジメタクリレート３３部とエチレ
ングリコールジメタクリレート２７部に代える以外は参
考例１と同様に行い重合体を得た。
部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を論
−ベンゼンジチオールジメタクリレート３３部とエチレ
ングリコールジメタクリレート２７部に代える以外は参
考例１と同様に行い重合体を得た。
比較例１
参考例１の一キシリレンジチオールジアクリレート４２
部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部をジ
エチレングリコールジアクリレート６０部単独に代える
以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部をジ
エチレングリコールジアクリレート６０部単独に代える
以外は参考例１と同様に行い重合体を得た。
比較例２
参考例１の一、キシリレンジチオールジアクリレート４
２部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を
ベンゼンチオールアクリレート３０部とエチレングリコ
ールジアクリレート３０部に、ラウロイルパーオキサイ
ド０．０１部をジグミールパーオキサイド０．０１部に
それぞれ代える以外は参考例１と同様に行い重合体を得
た。
２部とジエチレングリコールジメタクリレート１８部を
ベンゼンチオールアクリレート３０部とエチレングリコ
ールジアクリレート３０部に、ラウロイルパーオキサイ
ド０．０１部をジグミールパーオキサイド０．０１部に
それぞれ代える以外は参考例１と同様に行い重合体を得
た。
これらの重合体の屈折率、アツベ数、加工性および耐衝
撃性の試験結果を表１に示す。
撃性の試験結果を表１に示す。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｍは０または１の整数を表し、Ｒは水素または
メチル基を表す。また芳香環の置換基の位置はｏ−位、
ｍ−位、ｐ−位を表す。）で表わされる含硫芳香族（メ
タ）アクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15147687A JPH0737437B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15147687A JPH0737437B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63316766A true JPS63316766A (ja) | 1988-12-26 |
| JPH0737437B2 JPH0737437B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=15519343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15147687A Expired - Fee Related JPH0737437B2 (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737437B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5247041A (en) * | 1989-02-22 | 1993-09-21 | Toray Industries, Inc. | Thiol methacrylate or acrylate resin obtained by polymerizing a thiol methacrylate or acrylate compound |
| US5741831A (en) * | 1995-05-31 | 1998-04-21 | Essilor International - Compagnie Generale D'optique | Polymerizable compositions based on thio (meth) acrylate monomers, polymers with a low yellow index obtained from such compositions, and corresponding ophthalmic lenses |
| US7981944B2 (en) | 2003-04-17 | 2011-07-19 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Photocurable adhesive composition and its use in the optical field |
| CN116355123A (zh) * | 2023-04-06 | 2023-06-30 | 安庆瑞泰化工有限公司 | 光学薄膜用丙烯酸涂层树脂及其制备方法 |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP15147687A patent/JPH0737437B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5247041A (en) * | 1989-02-22 | 1993-09-21 | Toray Industries, Inc. | Thiol methacrylate or acrylate resin obtained by polymerizing a thiol methacrylate or acrylate compound |
| US5294690A (en) * | 1989-02-22 | 1994-03-15 | Toray Industries, Inc. | Thiol methacrylate or acrylate resin |
| US5399735A (en) * | 1989-02-22 | 1995-03-21 | Toray Industries, Inc. | Thiol methacrylate or acrylate, method of making same and a lens made therefrom |
| US5502141A (en) * | 1989-02-22 | 1996-03-26 | Toray Industries, Inc. | Method of making thiol methacrylate or acrylate and a lens made therefrom |
| US5612390A (en) * | 1989-02-22 | 1997-03-18 | Toray Industries, Inc. | Thiol Methacrylate or acrylate resin and a method of making same |
| US5741831A (en) * | 1995-05-31 | 1998-04-21 | Essilor International - Compagnie Generale D'optique | Polymerizable compositions based on thio (meth) acrylate monomers, polymers with a low yellow index obtained from such compositions, and corresponding ophthalmic lenses |
| US7981944B2 (en) | 2003-04-17 | 2011-07-19 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Photocurable adhesive composition and its use in the optical field |
| CN116355123A (zh) * | 2023-04-06 | 2023-06-30 | 安庆瑞泰化工有限公司 | 光学薄膜用丙烯酸涂层树脂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737437B2 (ja) | 1995-04-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5929194B2 (ja) | メチルジ（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ−ルメタクリレ−ト | |
| JPS5632574A (en) | Releasing agent | |
| EP0059561A1 (en) | Highly refractive urethane polymers for use in optical lenses and lenses prepared therefrom | |
| JPS598709A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
| US4644025A (en) | Lens materials of high refractive indexes | |
| JPS63316766A (ja) | 新規な含硫芳香族（メタ）アクリレ−ト | |
| JPH0259570A (ja) | ジチアン化合物及びその製造方法 | |
| JPS63188660A (ja) | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| JPH01110666A (ja) | 新規チオールカルボン酸エステル | |
| JP2661145B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
| JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JP2661142B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
| JPS62208005A (ja) | 光フアイバ− | |
| JPH07145106A (ja) | アクリル酸誘導体 | |
| JPS60203607A (ja) | レンズ | |
| JPS6028412A (ja) | レンズ用樹脂組成物 | |
| JP3595586B2 (ja) | 不飽和単量体および高屈折率樹脂材料 | |
| JPH02232601A (ja) | 高屈折率樹脂レンズ | |
| JP2513081B2 (ja) | 熱可塑性樹脂の製造法 | |
| JP3595615B2 (ja) | 含硫黄（メタ）アクリル酸エステル | |
| JPS62288618A (ja) | 透明樹脂 | |
| JPH04296307A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JP2844631B2 (ja) | 光学用樹脂 | |
| JP2815652B2 (ja) | 単量体組成物およびその使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |