JPS6028412A - レンズ用樹脂組成物 - Google Patents
レンズ用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6028412A JPS6028412A JP13634183A JP13634183A JPS6028412A JP S6028412 A JPS6028412 A JP S6028412A JP 13634183 A JP13634183 A JP 13634183A JP 13634183 A JP13634183 A JP 13634183A JP S6028412 A JPS6028412 A JP S6028412A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- refractive index
- resin composition
- methacrylate
- styrene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は屈折率が大で、分散の小さいレンズ用合成樹
脂組成物に関するものである。従来より無機ガラスに代
るレンズ用合成樹脂については、種々研究されている。
脂組成物に関するものである。従来より無機ガラスに代
るレンズ用合成樹脂については、種々研究されている。
これらの例としてポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（以下ＣＲ−３９と略す）。ポリメチルメ
タクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン等があ
る。しかしＣＲ−３９、ポリメチルメタクリレートは軽
量で、衝撃に強いという長所を有しているが、屈折率が
１．４９ と低く、ポリカーボネート、ポリスチレンは
屈折率が１．５９と高い反面分散が大きいという欠点を
有している。近年屈折率が高く、分散の小さい樹脂を製
造する研究がなされており特開昭５５−１３７４７号公
報にはジ（メタ）アクリル酸エステル類と（メタ）アク
リル酸エステル類あるいはスチレン系単量体とを共重合
させて得られる高屈折率樹脂組成物についての記載があ
り、特開昭５４−７７６８６号には芳香環に塩素、臭素
またはヨウ素原子を有する単量体とカーボネート類ある
いは（メタ）アクリル酸エステル類とを共重合させて得
られる透明高屈折率樹脂組成物についての記載がある。
カーボネート（以下ＣＲ−３９と略す）。ポリメチルメ
タクリレート、ポリカーボネート、ポリスチレン等があ
る。しかしＣＲ−３９、ポリメチルメタクリレートは軽
量で、衝撃に強いという長所を有しているが、屈折率が
１．４９ と低く、ポリカーボネート、ポリスチレンは
屈折率が１．５９と高い反面分散が大きいという欠点を
有している。近年屈折率が高く、分散の小さい樹脂を製
造する研究がなされており特開昭５５−１３７４７号公
報にはジ（メタ）アクリル酸エステル類と（メタ）アク
リル酸エステル類あるいはスチレン系単量体とを共重合
させて得られる高屈折率樹脂組成物についての記載があ
り、特開昭５４−７７６８６号には芳香環に塩素、臭素
またはヨウ素原子を有する単量体とカーボネート類ある
いは（メタ）アクリル酸エステル類とを共重合させて得
られる透明高屈折率樹脂組成物についての記載がある。
このようにして得られる樹脂組成物は屈折率が１．６０
と高く、分散も小さくさらに光線透過率が８５％以上で
あると記載されている。しかし芳香環に塩素、臭素また
はヨウ素を有する単量体は含有するハロゲン原子の増加
に伴い常温で個体の針状結晶となり、単独では鋳型重合
に際し、鋳型への単量体の充填、脱気が著るしく困難で
あり、その重合物は極めて脆弱であ松、耐熱性、耐候性
の面でも満足できるものではない。
と高く、分散も小さくさらに光線透過率が８５％以上で
あると記載されている。しかし芳香環に塩素、臭素また
はヨウ素を有する単量体は含有するハロゲン原子の増加
に伴い常温で個体の針状結晶となり、単独では鋳型重合
に際し、鋳型への単量体の充填、脱気が著るしく困難で
あり、その重合物は極めて脆弱であ松、耐熱性、耐候性
の面でも満足できるものではない。
我々発明者は高い屈折率と低い分散を有しかつ透明性、
耐衝撃性、耐熱性そして染色性のすぐれたレンズ用樹脂
を得ることを目的として検討した結果、一般にトリブロ
モフェニルメタクリレートを主成分とする組成物は重合
の完結が不充分なために諸物性が向上せず実用に耐えな
いが、特定の単量体類を特定割合で共重合することによ
って樹脂中の残存単量体を減少させることが可能となり
、それによって高い屈折率と低い分散を有すると共にレ
ンズ用樹脂として望まれる透明性、耐衝性、耐熱性、耐
候性などをも満足しかつ染色性の良好な樹脂を得ること
ができることを見出し、この発明を完成するに至りた。
耐衝撃性、耐熱性そして染色性のすぐれたレンズ用樹脂
を得ることを目的として検討した結果、一般にトリブロ
モフェニルメタクリレートを主成分とする組成物は重合
の完結が不充分なために諸物性が向上せず実用に耐えな
いが、特定の単量体類を特定割合で共重合することによ
って樹脂中の残存単量体を減少させることが可能となり
、それによって高い屈折率と低い分散を有すると共にレ
ンズ用樹脂として望まれる透明性、耐衝性、耐熱性、耐
候性などをも満足しかつ染色性の良好な樹脂を得ること
ができることを見出し、この発明を完成するに至りた。
則ち、この発明はモノマー混合物総量に対して［：Ａ）
）リグクモフェニルメタクリレート４０〜フ０重量％
（Ｂ）スチレン１０〜４０重量％（Ｃ）一般式（１）で
表わされる化合物の少なくとも一種類５〜３０重量％お
よび（Ａ）、（Ｂ）、 （Ｃ）と共重合可能な他の不飽
和ビニル化合物〔０３０〜１０重量％を含む混合物を重
合して得られるアツベ数が少なくとも３３、屈折率が少
なくとも１．５８ であり染色性の良好なレンズ用樹脂
組成物でおる。
）リグクモフェニルメタクリレート４０〜フ０重量％
（Ｂ）スチレン１０〜４０重量％（Ｃ）一般式（１）で
表わされる化合物の少なくとも一種類５〜３０重量％お
よび（Ａ）、（Ｂ）、 （Ｃ）と共重合可能な他の不飽
和ビニル化合物〔０３０〜１０重量％を含む混合物を重
合して得られるアツベ数が少なくとも３３、屈折率が少
なくとも１．５８ であり染色性の良好なレンズ用樹脂
組成物でおる。
０
この発明においてトリブロモフェニルメタクリレートの
含有量は４０〜７０重量％好ましくは、４５〜６５ 重
量％が好適である。トリブロモフェニルメタクリレート
の含有量が多い程生成する樹脂の屈折率、硬度、耐熱性
、吸湿性および難燃性が改善されるが、トリブロモフェ
ニルメタクリレートの含有量が７０重量％を越えるとモ
ノマー混合物は、室温で混合できなくなるばかりでなく
、衝撃強度が著るしく低下し、耐候性も低下する。一方
トリグロモフェニルメタクリレートの含有量が４０重量
％未満の場合は、屈折率に対する分散が大きくなり、耐
熱性も低下する。スチレンの含有量は、１０〜４０重量
％好ましくは、１５〜３５重量％が好適である。スチレ
ンの含有量が１０重量％未満の場合はトリブロモフェニ
ルメタクリレートの溶解の際に加温が必要となることに
より作業性が悪くなりそのために重合歪みなど欠点が発
生し易い。
含有量は４０〜７０重量％好ましくは、４５〜６５ 重
量％が好適である。トリブロモフェニルメタクリレート
の含有量が多い程生成する樹脂の屈折率、硬度、耐熱性
、吸湿性および難燃性が改善されるが、トリブロモフェ
ニルメタクリレートの含有量が７０重量％を越えるとモ
ノマー混合物は、室温で混合できなくなるばかりでなく
、衝撃強度が著るしく低下し、耐候性も低下する。一方
トリグロモフェニルメタクリレートの含有量が４０重量
％未満の場合は、屈折率に対する分散が大きくなり、耐
熱性も低下する。スチレンの含有量は、１０〜４０重量
％好ましくは、１５〜３５重量％が好適である。スチレ
ンの含有量が１０重量％未満の場合はトリブロモフェニ
ルメタクリレートの溶解の際に加温が必要となることに
より作業性が悪くなりそのために重合歪みなど欠点が発
生し易い。
スチレンの含有量が４０重量％を越えると耐熱性が低下
し分散が大きく々るばかりでなく染色性も悪くなる。
し分散が大きく々るばかりでなく染色性も悪くなる。
一般式（１）で表わされるポリエチレングリコール部（
メタ）アクリレートとしては、エチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レートおよびポリエチレングリコール部の平均分子量が
４００．６００１０００のものをあげることができる。
メタ）アクリレートとしては、エチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レートおよびポリエチレングリコール部の平均分子量が
４００．６００１０００のものをあげることができる。
一般式（１）で表わされる化合物の含有量は５〜３０
重量％好ましくは１０〜２５重量％が適当である。一般
式（１）で表わされる化合物の含有量が５重量％未満で
は生成する樹脂組成物の耐衝撃性が不充分であり、３０
重量％を越えると生成する樹脂は未重合の残存単量体が
多くなり耐熱性が低下するばかりでなく、重合終了時に
重合体の収縮が大きくなって鋳型面から樹脂の部分的剥
離が生じ易く表面性が悪くなる。
重量％好ましくは１０〜２５重量％が適当である。一般
式（１）で表わされる化合物の含有量が５重量％未満で
は生成する樹脂組成物の耐衝撃性が不充分であり、３０
重量％を越えると生成する樹脂は未重合の残存単量体が
多くなり耐熱性が低下するばかりでなく、重合終了時に
重合体の収縮が大きくなって鋳型面から樹脂の部分的剥
離が生じ易く表面性が悪くなる。
一般式（１）においてｎの値は１〜２３ の範囲が好ま
しく、この中で特に衝撃性改良の効果の大きいのは４〜
２０の範囲である。
しく、この中で特に衝撃性改良の効果の大きいのは４〜
２０の範囲である。
本発明の必要に応じて用いることのできる（Ａ）（Ｂ）
、 （Ｃ）と共重合可能な他の不飽和ビニル化合物（Ｄ
）は、トリブロモフェニルメタクリレートの溶解性を向
上させかつ分散を低下させるだめのものでありその配合
量は、モノマー混合物総量に対して１０重量％以下であ
る。不飽和ビニル化合物（Ｄ）の具体例としてはたとえ
ばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等のメタク
リル酸エステル類、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート等
のアクリル酸エステル類等があげられるが、特にメチル
メタクリレート、ベンジルメタクリレートが好ましい。
、 （Ｃ）と共重合可能な他の不飽和ビニル化合物（Ｄ
）は、トリブロモフェニルメタクリレートの溶解性を向
上させかつ分散を低下させるだめのものでありその配合
量は、モノマー混合物総量に対して１０重量％以下であ
る。不飽和ビニル化合物（Ｄ）の具体例としてはたとえ
ばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、ベンジルメタクリレート等のメタク
リル酸エステル類、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート等
のアクリル酸エステル類等があげられるが、特にメチル
メタクリレート、ベンジルメタクリレートが好ましい。
この発明によれば前記組成を有し、分散の尺度となるア
ツベ数が３３以上、屈折率が１．５８以上であるレンズ
用に好適に用いられる樹脂を得ることができる。
ツベ数が３３以上、屈折率が１．５８以上であるレンズ
用に好適に用いられる樹脂を得ることができる。
この発明の樹脂組成物は適当な鋳型の中で重合開始剤の
存在下に重合を行なうことにより得ることができる。こ
のような重合開始剤としては、ラウロイルパーオキサイ
ド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシイノブチレート、ｔ−プチルパーオキシピパレー）
、１−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、
ジ−ｔ−ブチルシバ−オキシイソ７タレート等の有機過
酸化物または２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２′−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル
、１−アゾビス−１シクロヘキサンカルボニトリル、ジ
メチル−２，２′−アゾビスイソブチレート等公知のラ
ジカル開始剤を単独または併用で使用することができる
。このようにこの発明のレンズ用樹脂組成物は、従来公
知のＣＲ−３９、ポリメチルメタクリレートに比べ屈折
率が高く、ポリカーボネート、ポリスチレンに比べて分
散が小さいだけでなく、レンズ用樹脂として必要な表面
性、表面硬度を有し、耐衝撃性が高く加工性に優れ、耐
熱性も高いだけでなく低吸湿性であるため、この樹脂組
成物で作ったレンズは使用中の形態安定性に優れており
、さらに染色も自由に行なえる。なお、この樹脂組成物
には公知のサリチル酸エステル系、ベンゾフェノン系、
ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、高級アルコ
ール、高級脂肪酸、ワックスなどの離型剤などを添加す
ることが出来る。
存在下に重合を行なうことにより得ることができる。こ
のような重合開始剤としては、ラウロイルパーオキサイ
ド、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシイノブチレート、ｔ−プチルパーオキシピパレー）
、１−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、
ジ−ｔ−ブチルシバ−オキシイソ７タレート等の有機過
酸化物または２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、
２，２′−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル
、１−アゾビス−１シクロヘキサンカルボニトリル、ジ
メチル−２，２′−アゾビスイソブチレート等公知のラ
ジカル開始剤を単独または併用で使用することができる
。このようにこの発明のレンズ用樹脂組成物は、従来公
知のＣＲ−３９、ポリメチルメタクリレートに比べ屈折
率が高く、ポリカーボネート、ポリスチレンに比べて分
散が小さいだけでなく、レンズ用樹脂として必要な表面
性、表面硬度を有し、耐衝撃性が高く加工性に優れ、耐
熱性も高いだけでなく低吸湿性であるため、この樹脂組
成物で作ったレンズは使用中の形態安定性に優れており
、さらに染色も自由に行なえる。なお、この樹脂組成物
には公知のサリチル酸エステル系、ベンゾフェノン系、
ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、高級アルコ
ール、高級脂肪酸、ワックスなどの離型剤などを添加す
ることが出来る。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明する。
実施例１．トリフゝ゛ロモフェニルメタクリレート５８
重量部をスチレン２０重量部とメチルメタクリレート５
重量部に溶解した後ｎ＝１４のポリエチレングリコール
ジメタクリレート１３重量部ｎ ＝ １のエチレングリ
コールジメタクリレート２重量部を加え、さらに過酸化
ラウロイル０．１重量部を加えて攪拌した。フィルター
を介して不溶物を除き２枚の平板ガラスの間に５朋板用
塩化ビニル製ガスケツトをはさんで作成した製板用ガラ
スセルに注入した。そのちと８０’Ｃで２時間重合を行
（゛、さらに１３０’Ｃ２時間放置したのち冷却して板
厚５ｎの平板を得た。
重量部をスチレン２０重量部とメチルメタクリレート５
重量部に溶解した後ｎ＝１４のポリエチレングリコール
ジメタクリレート１３重量部ｎ ＝ １のエチレングリ
コールジメタクリレート２重量部を加え、さらに過酸化
ラウロイル０．１重量部を加えて攪拌した。フィルター
を介して不溶物を除き２枚の平板ガラスの間に５朋板用
塩化ビニル製ガスケツトをはさんで作成した製板用ガラ
スセルに注入した。そのちと８０’Ｃで２時間重合を行
（゛、さらに１３０’Ｃ２時間放置したのち冷却して板
厚５ｎの平板を得た。
アツベの屈折率計で２５℃においてこの板の屈折率を測
定したところ１．５９であり、アツベ数は３４・８ で
ありた。又、全光線透過率は９０％、ピッカート軟化点
（ｖ、ｓ、ｐ、）は１４５℃以上であった。得られた板
の耐衝撃性の尺度として丸鋸カッターによる切断、ボー
ル盤による穴あけ等を試み色性が認められた。
定したところ１．５９であり、アツベ数は３４・８ で
ありた。又、全光線透過率は９０％、ピッカート軟化点
（ｖ、ｓ、ｐ、）は１４５℃以上であった。得られた板
の耐衝撃性の尺度として丸鋸カッターによる切断、ボー
ル盤による穴あけ等を試み色性が認められた。
なお、試験に用いたカッター、ボール盤の概要は次のと
おりである。
おりである。
丸鋸カッター ボール盤型式
％式％
（
すくい角 ＯＯ
リード角 ２０゜
外径にげ角１５゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）七ツマー混合物総量に対して〔Ａ〕トリブロモフェ
ニルメタクリレート４０〜７０重量％（Ｂ）スチレン１
０〜４０重量％（Ｃ）一般式（１）で表わされる化合物
の少なくとも一種類５〜３０重量％および〔Ａ〕、〔Ｂ
〕、〔Ｃ〕 と共重合可能な他の不飽和ビニル化合物〔
Ｄ〕０〜１０重量％を含む混合物を重合して得られるア
ツベ数が少なくとも３３屈折率が少なくとも１．５８で
アク染色性の良好なレンズ用樹脂組成物。 〔式中Ｒは、水素またはメチル基を表わし、ｎは、１〜
２３の整数である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13634183A JPS6028412A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | レンズ用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13634183A JPS6028412A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | レンズ用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028412A true JPS6028412A (ja) | 1985-02-13 |
| JPH0319242B2 JPH0319242B2 (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=15172934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13634183A Granted JPS6028412A (ja) | 1983-07-26 | 1983-07-26 | レンズ用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028412A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622376A (en) * | 1985-06-27 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Composition of aromatic poly(allylcarbonate), styrene materials, and crosslinker containing three or more ethylenically unsaturated groups for producing polymer of high refractive index and low yellowness |
| US4959429A (en) * | 1985-11-22 | 1990-09-25 | Ppg Industries, Inc. | Cyclohexenic additives for producing polycarbonate polymers of high refractive index and low yellowness |
| EP0430073A2 (en) * | 1989-11-22 | 1991-06-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
-
1983
- 1983-07-26 JP JP13634183A patent/JPS6028412A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4622376A (en) * | 1985-06-27 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Composition of aromatic poly(allylcarbonate), styrene materials, and crosslinker containing three or more ethylenically unsaturated groups for producing polymer of high refractive index and low yellowness |
| US4959429A (en) * | 1985-11-22 | 1990-09-25 | Ppg Industries, Inc. | Cyclohexenic additives for producing polycarbonate polymers of high refractive index and low yellowness |
| EP0430073A2 (en) * | 1989-11-22 | 1991-06-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
| US5132384A (en) * | 1989-11-22 | 1992-07-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
| EP0430073A3 (en) * | 1989-11-22 | 1992-07-22 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Optical material of low specific gravity and excellent impact resistance, optical molding product using the optical material and manufacturing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0319242B2 (ja) | 1991-03-14 |
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