JPH05246951A - フッ素含有化合物 - Google Patents
フッ素含有化合物Info
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- JPH05246951A JPH05246951A JP4084796A JP8479692A JPH05246951A JP H05246951 A JPH05246951 A JP H05246951A JP 4084796 A JP4084796 A JP 4084796A JP 8479692 A JP8479692 A JP 8479692A JP H05246951 A JPH05246951 A JP H05246951A
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- acrylate
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- meth
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- Eyeglasses (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の一般式
【化１】
（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれフッ素原子で置換さ
れていてもよい炭化水素基を表し、かつＲ1 およびＲ2
の少なくとも一方は、少なくとも３個のフッ素原子で置
換された炭化水素基を表す。）で示される構造を有する
フッ素含有化合物。 【効果】 本発明のフッ素含有化合物は重合性が高く、
重合によって得られる重合体は高い酸素透過性を有し、
その成形物は特に眼用レンズとして有用である。
れていてもよい炭化水素基を表し、かつＲ1 およびＲ2
の少なくとも一方は、少なくとも３個のフッ素原子で置
換された炭化水素基を表す。）で示される構造を有する
フッ素含有化合物。 【効果】 本発明のフッ素含有化合物は重合性が高く、
重合によって得られる重合体は高い酸素透過性を有し、
その成形物は特に眼用レンズとして有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフッ素含有化合
物に関する。本発明により提供されるフッ素含有化合物
は、これを重合することにより、低屈折率、透明性、形
状安定性、耐汚染性、耐久性、耐薬品性、酸素透過性等
に優れたフッ素含有重合体が得られ、該重合体は繊維処
理剤、塗料、付着防止剤、歯科材料、光ファイバー、リ
ソグラフィー用レジスト、低屈折率材料、高酸素透過性
成形物、特にコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜
等の眼用レンズ、歯科材料等として有用である。
物に関する。本発明により提供されるフッ素含有化合物
は、これを重合することにより、低屈折率、透明性、形
状安定性、耐汚染性、耐久性、耐薬品性、酸素透過性等
に優れたフッ素含有重合体が得られ、該重合体は繊維処
理剤、塗料、付着防止剤、歯科材料、光ファイバー、リ
ソグラフィー用レジスト、低屈折率材料、高酸素透過性
成形物、特にコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜
等の眼用レンズ、歯科材料等として有用である。
【０００２】
【従来技術・発明が解決しようとする課題】高度にフッ
素化されたアクリル系ポリマーは数々の特徴的な性質を
有する。例えば、優れた耐溶媒性、耐薬品性、低い表面
エネルギー、高い潤滑性、低い屈折率、非引火性、酸素
透過性等を有していることが知られている。これら含フ
ッ素ポリマーの特性を利用した成形体の１つとして光学
用透明性材料、例えば、眼用レンズが挙げられる。
素化されたアクリル系ポリマーは数々の特徴的な性質を
有する。例えば、優れた耐溶媒性、耐薬品性、低い表面
エネルギー、高い潤滑性、低い屈折率、非引火性、酸素
透過性等を有していることが知られている。これら含フ
ッ素ポリマーの特性を利用した成形体の１つとして光学
用透明性材料、例えば、眼用レンズが挙げられる。
【０００３】従来、ポリメタクリレートを主成分とする
組成物からなる眼用レンズが実用化されている。このポ
リメタクリレートは透明性、光学的性能、力学特性に優
れているといった大きな利点があるものの、酸素透過性
に劣るという問題点がある。このような酸素透過性に劣
る素材からなるコンタクトレンズを装着することは眼球
への酸素供給量が少なくなり、長時間これを装着すると
充血、浮腫、その他の角膜障害を引き起こすことが多か
った。
組成物からなる眼用レンズが実用化されている。このポ
リメタクリレートは透明性、光学的性能、力学特性に優
れているといった大きな利点があるものの、酸素透過性
に劣るという問題点がある。このような酸素透過性に劣
る素材からなるコンタクトレンズを装着することは眼球
への酸素供給量が少なくなり、長時間これを装着すると
充血、浮腫、その他の角膜障害を引き起こすことが多か
った。
【０００４】メタクリル酸エステル系重合体の酸素透過
性を改善するために、単量体分子内に多量のフッ素原子
やケイ素原子を導入することができるビニル系ジエステ
ル単量体が注目され、例えば、イタコン酸ジエステル分
子内にフッ素原子またはオリゴシロキサン結合を導入し
たフルオロアルキルイタコネート系単量体またはオリゴ
シロキサニルイタコネート系単量体とメタクリル酸エス
テル系単量体との共重合体からなるコンタクトレンズが
提案されている（特開昭６０−３２０３３号公報、特開
昭６２−９２９１４号公報および特開昭６３−２１０１
１５号公報参照）。
性を改善するために、単量体分子内に多量のフッ素原子
やケイ素原子を導入することができるビニル系ジエステ
ル単量体が注目され、例えば、イタコン酸ジエステル分
子内にフッ素原子またはオリゴシロキサン結合を導入し
たフルオロアルキルイタコネート系単量体またはオリゴ
シロキサニルイタコネート系単量体とメタクリル酸エス
テル系単量体との共重合体からなるコンタクトレンズが
提案されている（特開昭６０−３２０３３号公報、特開
昭６２−９２９１４号公報および特開昭６３−２１０１
１５号公報参照）。
【０００５】しかしながら、これらの共重合体は、従来
のポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などのポリメ
タクリレートに比べれば、酸素透過性は改善されている
が、まだ十分ではなく、さらに酸素透過性の改善された
重合体が求められている。
のポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などのポリメ
タクリレートに比べれば、酸素透過性は改善されている
が、まだ十分ではなく、さらに酸素透過性の改善された
重合体が求められている。
【０００６】また、ビニル系ジエステル単量体の１つで
あるジアルキルフマレートが提案されているが、これは
メタクリル酸エステル単量体との共重合性に劣る上に、
たとえ共重合させることができた場合でも、この重合体
は非常にもろく力学物性に劣るという問題点がある（特
開昭６２−９９７２０号公報および特開昭６２−２１２
６１８号公報参照）。
あるジアルキルフマレートが提案されているが、これは
メタクリル酸エステル単量体との共重合性に劣る上に、
たとえ共重合させることができた場合でも、この重合体
は非常にもろく力学物性に劣るという問題点がある（特
開昭６２−９９７２０号公報および特開昭６２−２１２
６１８号公報参照）。
【０００７】本発明の目的は、重合性が優れ、しかも重
合により得られたフッ素含有重合体は、酸素透過性、透
明性、形状安定性、耐汚染性および耐久性が、眼用レン
ズ等の高酸素透過材料として実用可能なレベルにある酸
素透過性に優れた成形体を与える新規なフッ素含有化合
物を提供することにある。
合により得られたフッ素含有重合体は、酸素透過性、透
明性、形状安定性、耐汚染性および耐久性が、眼用レン
ズ等の高酸素透過材料として実用可能なレベルにある酸
素透過性に優れた成形体を与える新規なフッ素含有化合
物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討を行った結果、特定のα−アシロ
キシメチルアクリレート系化合物、すなわち、下記の一
般式（Ｉ）で表されるフッ素含有化合物が優れた単独重
合性および共重合性を有し、重合によって得られた重合
体よりなる成形体は眼用レンズとして実用可能な力学物
性、熱的性質、透明性、耐汚染性を有し、かつ優れた酸
素透過性を有することを見いだした。本発明は、かかる
新知見に基づいて完成されたものであり、下記の一般式
（Ｉ）
を達成すべく鋭意検討を行った結果、特定のα−アシロ
キシメチルアクリレート系化合物、すなわち、下記の一
般式（Ｉ）で表されるフッ素含有化合物が優れた単独重
合性および共重合性を有し、重合によって得られた重合
体よりなる成形体は眼用レンズとして実用可能な力学物
性、熱的性質、透明性、耐汚染性を有し、かつ優れた酸
素透過性を有することを見いだした。本発明は、かかる
新知見に基づいて完成されたものであり、下記の一般式
（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれフッ素
原子で置換されていてもよい炭化水素基を表し、かつＲ
1 およびＲ2 の少なくとも一方は、少なくとも３個のフ
ッ素原子で置換された炭化水素基を表す。）で示される
構造を有するフッ素含有化合物〔以下、フッ素含有化合
物（Ｉ）という〕を提供することによって達成される。
原子で置換されていてもよい炭化水素基を表し、かつＲ
1 およびＲ2 の少なくとも一方は、少なくとも３個のフ
ッ素原子で置換された炭化水素基を表す。）で示される
構造を有するフッ素含有化合物〔以下、フッ素含有化合
物（Ｉ）という〕を提供することによって達成される。
【００１１】なお、本発明により提供されるフッ素含有
化合物（Ｉ）は文献未記載の新規化合物である。
化合物（Ｉ）は文献未記載の新規化合物である。
【００１２】フッ素含有化合物（Ｉ）は、下記の一般式
（II）
（II）
【００１３】
【化３】
【００１４】（Ｒ2 は前記定義のとおりである）で示さ
れるα−ヒドロキシメチルアクリレート系化合物と下記
の一般式（III)
れるα−ヒドロキシメチルアクリレート系化合物と下記
の一般式（III)
【００１５】
【化４】
【００１６】（Ｒ1 は前記定義のとおりである）で示さ
れるカルボン酸、またはその反応性誘導体（例えば、酸
クロライドなどの酸ハライド）から公知の方法に従って
製造することができる。
れるカルボン酸、またはその反応性誘導体（例えば、酸
クロライドなどの酸ハライド）から公知の方法に従って
製造することができる。
【００１７】一般式（II）で示されるα−ヒドロキシメ
チルアクリレート系化合物は下記の一般式（IV）
チルアクリレート系化合物は下記の一般式（IV）
【００１８】
【化５】
【００１９】（Ｒ2 は前記定義のとおりである）で示さ
れるアクリル酸エステルに、例えば１，４−ジアザビシ
クロ〔２．２．２〕オクタンのような触媒の存在下、パ
ラホルムアルデヒドまたはホルマリンを反応させる公知
の方法により製造することができる。（例えば、L. J.
Mathias Macromolecules, 20, 2326 (1987) 、M. Ueda
ら, J. Polym, Sci., Part A: Polym. Chem., 27, 751
(1989)参照）
れるアクリル酸エステルに、例えば１，４−ジアザビシ
クロ〔２．２．２〕オクタンのような触媒の存在下、パ
ラホルムアルデヒドまたはホルマリンを反応させる公知
の方法により製造することができる。（例えば、L. J.
Mathias Macromolecules, 20, 2326 (1987) 、M. Ueda
ら, J. Polym, Sci., Part A: Polym. Chem., 27, 751
(1989)参照）
【００２０】また、一般式（II）で示されるα−ヒドロ
キシメチルアクリレート系化合物は適当な触媒の存在
下、プロパルギルアルコール、Ｒ2 ＯＨで示されるアル
コール（Ｒ2 は前記定義のとおりである）および一酸化
炭素より公知の方法に従って製造することができる（例
えば、 Y. Watanabeら J. Mol. Cat., 40, 295 (1987)
参照）。
キシメチルアクリレート系化合物は適当な触媒の存在
下、プロパルギルアルコール、Ｒ2 ＯＨで示されるアル
コール（Ｒ2 は前記定義のとおりである）および一酸化
炭素より公知の方法に従って製造することができる（例
えば、 Y. Watanabeら J. Mol. Cat., 40, 295 (1987)
参照）。
【００２１】更に、上記の方法においてＲ2 ＯＨで示さ
れるアルコール（Ｒ2 は前記定義のとおりである）に代
えてＲ3 ＯＨ（Ｒ3 は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素
基を表す）で示される脂肪族アルコールを用いることに
より一般式（Ｖ）
れるアルコール（Ｒ2 は前記定義のとおりである）に代
えてＲ3 ＯＨ（Ｒ3 は炭素数１〜１２の脂肪族炭化水素
基を表す）で示される脂肪族アルコールを用いることに
より一般式（Ｖ）
【００２２】
【化６】
【００２３】で示される化合物を得ることができる。適
当な触媒の存在下、該化合物とＲ2 ＯＨで示されるアル
コール（Ｒ2 は前記定義のとおりである）のエステル交
換反応によっても製造することができる。
当な触媒の存在下、該化合物とＲ2 ＯＨで示されるアル
コール（Ｒ2 は前記定義のとおりである）のエステル交
換反応によっても製造することができる。
【００２４】前記の一般式（Ｉ）においてＲ1 が表すフ
ッ素原子で置換されていてもよい炭化水素基とは、好ま
しくは炭素数が１〜１２の炭化水素基であり、例えば次
の基を挙げることができる。
ッ素原子で置換されていてもよい炭化水素基とは、好ま
しくは炭素数が１〜１２の炭化水素基であり、例えば次
の基を挙げることができる。
【００２５】すなわち、フッ素原子で置換されていても
よいアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいシク
ロアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいアダマ
ンタン環、フッ素原子で置換されていてもよいアリー
ル、フッ素原子で置換されていてもよいアラルキルを好
適なものとして挙げることができる。具体的には次の基
を挙げることができる。
よいアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいシク
ロアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいアダマ
ンタン環、フッ素原子で置換されていてもよいアリー
ル、フッ素原子で置換されていてもよいアラルキルを好
適なものとして挙げることができる。具体的には次の基
を挙げることができる。
【００２６】
【化７】
【００２７】これらの基のうち、特に好ましい基を次に
示す。
示す。
【００２８】
【化８】
【００２９】また、前記の一般式（Ｉ）においてＲ2 が
表すフッ素原子で置換されていてもよい炭化水素基と
は、好ましくは炭素数が１〜１５の炭化水素基であり、
例えば次の基を挙げることができる。
表すフッ素原子で置換されていてもよい炭化水素基と
は、好ましくは炭素数が１〜１５の炭化水素基であり、
例えば次の基を挙げることができる。
【００３０】すなわち、フッ素原子で置換されていても
よいアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいシク
ロアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいアダマ
ンタン環等を好適なものとして挙げることができる。具
体的には次の基を挙げることができる。
よいアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいシク
ロアルキル、フッ素原子で置換されていてもよいアダマ
ンタン環等を好適なものとして挙げることができる。具
体的には次の基を挙げることができる。
【００３１】−ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ3 、−（ＣＨ2)2
ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−Ｃ
Ｈ2 Ｃ（ＣＨ3)3 、−Ｃ6 Ｈ11、−Ｃ10Ｈ15、−ＣＨ2
ＣＦ3、−ＣＨ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ3)（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−ＣＨ2ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2
(ＣＦ2)2 ＣＦ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ3 、−ＣＨ2
ＣＦ2 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 、−ＣＨ
2(ＣＦ2)3 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＨＦ2 、−Ｃ
Ｈ2(ＣＦ2)7 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＨＦ2、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)3 Ｃ
Ｆ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2(ＣＦ2)7 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＦ3 、−
ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)11ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)2
ＣＦ（ＣＦ3)2、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)4 ＣＦ（ＣＦ3)
2 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2
ＣＨ2(ＣＦ2)8 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)3 ＣＦ3 、
−（ＣＨ2)6 ＣＦ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)3 ＣＦ
3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)5 ＣＦ3、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)
7 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)
6(ＣＦ2)2 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)4 ＣＦ
（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2
ＣＨ3 、−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−Ｃ
Ｈ2 Ｃ（ＣＨ3)3 、−Ｃ6 Ｈ11、−Ｃ10Ｈ15、−ＣＨ2
ＣＦ3、−ＣＨ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ3)（ＣＨ2)3 ＣＨ3 、−ＣＨ2ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2
(ＣＦ2)2 ＣＦ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ3 、−ＣＨ2
ＣＦ2 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 、−ＣＨ
2(ＣＦ2)3 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＨＦ2 、−Ｃ
Ｈ2(ＣＦ2)7 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＨＦ2、−
ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)3 Ｃ
Ｆ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2(ＣＦ2)7 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＦ3 、−
ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)11ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)2
ＣＦ（ＣＦ3)2、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)4 ＣＦ（ＣＦ3)
2 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2
ＣＨ2(ＣＦ2)8 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)3 ＣＦ3 、
−（ＣＨ2)6 ＣＦ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)3 ＣＦ
3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)5 ＣＦ3、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)
7 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)
6(ＣＦ2)2 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)4 ＣＦ
（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2
【００３２】これらの基のうち、特に好ましい基を次に
示す。
示す。
【００３３】−ＣＨ（ＣＨ3)2 、−ＣＨ2 Ｃ（Ｃ
Ｈ3)3 、−Ｃ6 Ｈ11、−Ｃ10Ｈ15、−ＣＨ2ＣＦ3 、−
ＣＨ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3)（ＣＨ2)
3 ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)2 Ｃ
Ｆ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨＦ
2 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)3 Ｃ
ＨＦ2、−ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)7
ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)3 ＣＦ3 、−ＣＨ
2 ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)7 ＣＦ
3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(Ｃ
Ｆ2)11ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)2 ＣＦ（Ｃ
Ｆ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)4 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ2(Ｃ
Ｆ2)8 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)3 ＣＦ3 、−（ＣＨ
2)6 ＣＦ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)3 ＣＦ3 、−
（ＣＨ2)6(ＣＦ2)5ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)7 ＣＦ
3 、−（ＣＨ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)
2 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)4 ＣＦ（ＣＦ3)
2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2
Ｈ3)3 、−Ｃ6 Ｈ11、−Ｃ10Ｈ15、−ＣＨ2ＣＦ3 、−
ＣＨ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3)（ＣＨ2)
3 ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)2 Ｃ
Ｆ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨＦ
2 、−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 、−ＣＨ2(ＣＦ2)3 Ｃ
ＨＦ2、−ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)7
ＣＨＦ2 、−ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＨＦ2 、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＦ2 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)3 ＣＦ3 、−ＣＨ
2 ＣＨ2(ＣＦ2)5 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)7 ＣＦ
3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)9 ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(Ｃ
Ｆ2)11ＣＦ3 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)2 ＣＦ（Ｃ
Ｆ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ2(ＣＦ2)4 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−ＣＨ2 ＣＨ2(Ｃ
Ｆ2)8 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)3 ＣＦ3 、−（ＣＨ
2)6 ＣＦ2 ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)3 ＣＦ3 、−
（ＣＨ2)6(ＣＦ2)5ＣＦ3 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)7 ＣＦ
3 、−（ＣＨ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)
2 ＣＦ（ＣＦ3)2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)4 ＣＦ（ＣＦ3)
2 、−（ＣＨ2)6(ＣＦ2)6 ＣＦ（ＣＦ3)2
【００３４】フッ素含有化合物（Ｉ）のうち、好ましい
化合物を次に示す。
化合物を次に示す。
【００３５】
【化９】
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【化１１】
【００３８】フッ素含有化合物（Ｉ）のうち、特に好ま
しい化合物を次に示す。
しい化合物を次に示す。
【００３９】
【化１２】
【００４０】
【化１３】
【００４１】本発明のフッ素含有化合物（Ｉ）はそれ自
体良好な重合性を示すが、他の重合性化合物例えばラジ
カル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマ
ー、架橋性多官能ビニルモノマー等のビニルモノマーと
良好な共重合性も示す。該ビニルモノマーの好適例を次
に示す。
体良好な重合性を示すが、他の重合性化合物例えばラジ
カル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマ
ー、架橋性多官能ビニルモノマー等のビニルモノマーと
良好な共重合性も示す。該ビニルモノマーの好適例を次
に示す。
【００４２】メチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、２，２，２−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１，１，
２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオ
ロデシル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフル
オロ−１−トリフルオロメチルエチル（メタ）アクリレ
ート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビ
ニル、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテ
ル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−クロロスチレ
ン、ｐ−クロロスチレン、（メタ）アクリル酸アミド、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、ビニルピリジン、メタクリル酸、アクリ
ル酸、イタコン酸等のラジカル重合性ビニルモノマー；
トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メタ）
アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメ
チル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）アク
リレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレ
ート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル（メタ）
アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルエチルグリセロールモノ（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセロールモ
ノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシロ
キサニルオキシ）シリルエチルグリセロールモノ（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルグリセロールモノ（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロールモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルプロピルグリセロー
ルモノ（メタ）アクリレート、ジメチル（トリフェニル
シロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート等のケ
イ素含有ビニルモノマー；ジビニルベンゼン、ビニル
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジ
アリルテレフタレート、トリメリット酸トリアリル、ト
リアリルシアヌレート等の架橋性多官能ビニルモノマー
等を挙げることができる。これらのビニルモノマーは単
独または混合して本発明のα−アシロキシメチルアクリ
レート系化合物と共重合することができる。
タ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレー
ト、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、２，２，２−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１，１，
２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル（メタ）ア
クリレート、１，１，２，２−テトラヒドロパーフルオ
ロデシル（メタ）アクリレート、２，２，２−トリフル
オロ−１−トリフルオロメチルエチル（メタ）アクリレ
ート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビ
ニル、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテ
ル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−クロロスチレ
ン、ｐ−クロロスチレン、（メタ）アクリル酸アミド、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、ビニルピリジン、メタクリル酸、アクリ
ル酸、イタコン酸等のラジカル重合性ビニルモノマー；
トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレート、メ
チルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メタ）
アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメ
チル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシ
ロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）アク
リレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレ
ート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタ
メチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル（メタ）
アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリ
ルエチルグリセロールモノ（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセロールモ
ノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジシロ
キサニルオキシ）シリルエチルグリセロールモノ（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピルグリセロールモノ（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリ
セロールモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルプロピルグリセロー
ルモノ（メタ）アクリレート、ジメチル（トリフェニル
シロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート等のケ
イ素含有ビニルモノマー；ジビニルベンゼン、ビニル
（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジ
アリルテレフタレート、トリメリット酸トリアリル、ト
リアリルシアヌレート等の架橋性多官能ビニルモノマー
等を挙げることができる。これらのビニルモノマーは単
独または混合して本発明のα−アシロキシメチルアクリ
レート系化合物と共重合することができる。
【００４３】本発明のフッ素含有化合物（Ｉ）、必要に
応じて他のビニルモノマーからなる混合物を重合開始剤
の存在下に公知の方法に従って重合反応させることによ
りフッ素含有重合体を製造することができる。
応じて他のビニルモノマーからなる混合物を重合開始剤
の存在下に公知の方法に従って重合反応させることによ
りフッ素含有重合体を製造することができる。
【００４４】使用される重合開始剤としては、公知の有
機過酸化物およびアゾ化合物等からなる群の一種または
２種以上より選択することができる。有機過酸化物とし
ては、例えばアセチルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、イ
ソブチリルパーオキサイド、ビス（３，５，５−トリメ
チルヘキサノイル）パーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ジイソ
プロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、ジｔ−ブチル
パーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ
クミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、１，１−
ジｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサン、１，１−ジｔ−ブチルパーオキシシクロヘ
キサン、２，２’−ジｔ−ブチルパーオキシブタン、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジ
イソブチレート、ｔ−ブチルパーアセテート、ｔ−ブチ
ルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピ
ルカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、過酸化ラウロイル等を挙げることができ、またア
ゾ化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ジメチル
アゾビスイソブチレート、アゾビスジメチルバレロニト
リル等を挙げることができる。
機過酸化物およびアゾ化合物等からなる群の一種または
２種以上より選択することができる。有機過酸化物とし
ては、例えばアセチルパーオキサイド、ベンゾイルパー
オキサイド、ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、イ
ソブチリルパーオキサイド、ビス（３，５，５−トリメ
チルヘキサノイル）パーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ジイソ
プロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、ジｔ−ブチル
パーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジ
クミルパーオキサイド、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、１，１−
ジｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシク
ロヘキサン、１，１−ジｔ−ブチルパーオキシシクロヘ
キサン、２，２’−ジｔ−ブチルパーオキシブタン、ｔ
−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジ
イソブチレート、ｔ−ブチルパーアセテート、ｔ−ブチ
ルパーベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピ
ルカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ
ート、過酸化ラウロイル等を挙げることができ、またア
ゾ化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリ
ル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ジメチル
アゾビスイソブチレート、アゾビスジメチルバレロニト
リル等を挙げることができる。
【００４５】
【実施例】以下、実施例および参考例によって本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら
制限されるものではない。
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら
制限されるものではない。
【００４６】実施例１ 容量２リットルの反応器に、１，１，２，２−テトラヒ
ドロパーフルオロオクチルアクリレート５００ｇ、３７
％ホルムアルデヒド水溶液９５ｇ、触媒として１，４−
ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン４．９２ｇ、ジ
オキサン６００mlおよび重合禁止剤としてｐ−メトキシ
フェノール１８．４mgを仕込んだ。攪拌子を入れ、液温
約２０℃でスターラー上で約５日間攪拌した。溶媒を減
圧留去した後、残渣に塩化メチレンを加え、１０％塩酸
水溶液、次いで塩化ナトリウム飽和水溶液および純水で
洗浄した。これを脱水剤で乾燥したのち、エバポレータ
ーを用いて溶媒留去した。減圧蒸留により粘調な液体１
８０ｇを得た。重水素化クロロホルムに溶解させて測定
した核磁気共鳴スペクトルの結果から、該液体は１，
１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル（α−
ヒドロキシメチル）アクリレートであることを確認し
た。
ドロパーフルオロオクチルアクリレート５００ｇ、３７
％ホルムアルデヒド水溶液９５ｇ、触媒として１，４−
ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン４．９２ｇ、ジ
オキサン６００mlおよび重合禁止剤としてｐ−メトキシ
フェノール１８．４mgを仕込んだ。攪拌子を入れ、液温
約２０℃でスターラー上で約５日間攪拌した。溶媒を減
圧留去した後、残渣に塩化メチレンを加え、１０％塩酸
水溶液、次いで塩化ナトリウム飽和水溶液および純水で
洗浄した。これを脱水剤で乾燥したのち、エバポレータ
ーを用いて溶媒留去した。減圧蒸留により粘調な液体１
８０ｇを得た。重水素化クロロホルムに溶解させて測定
した核磁気共鳴スペクトルの結果から、該液体は１，
１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル（α−
ヒドロキシメチル）アクリレートであることを確認し
た。
【００４７】次に、１リットルの三角フラスコに１，
１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル（α−
ヒドロキシメチル）アクリレート１５０ｇ、乾燥ピリジ
ン２６．５ｇ、ｐ−メトキシフェノール１５．４mgおよ
び乾燥テトラヒドロフラン約３００mlを仕込み、氷浴中
攪拌下、滴下ろうとよりピバリン酸クロライド４０．４
ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液約１５０mlを滴下し
た。滴下後、室温で約２０時間攪拌しエステル化反応を
行った。析出した塩を濾別し溶媒留去後、残渣に塩化メ
チレンを加えて１０％塩酸水溶液、塩化ナトリウム飽和
水溶液および純水で洗浄した。これを脱水剤で乾燥した
のち、エバポレーターを用いて溶媒留去した。オイル状
の残渣を蒸留することにより粘調な液体を得た（沸点；
１０１．０〜１０４．０℃／０．２０mmHg）。重水素化
クロロホルムに溶解させて測定した核磁気共鳴スペクト
ルの結果を図１に示す。該スペクトルより該液体は下記
構造式で示される化合物であることが確認された。
１，２，２−テトラヒドロパーフルオロオクチル（α−
ヒドロキシメチル）アクリレート１５０ｇ、乾燥ピリジ
ン２６．５ｇ、ｐ−メトキシフェノール１５．４mgおよ
び乾燥テトラヒドロフラン約３００mlを仕込み、氷浴中
攪拌下、滴下ろうとよりピバリン酸クロライド４０．４
ｇの乾燥テトラヒドロフラン溶液約１５０mlを滴下し
た。滴下後、室温で約２０時間攪拌しエステル化反応を
行った。析出した塩を濾別し溶媒留去後、残渣に塩化メ
チレンを加えて１０％塩酸水溶液、塩化ナトリウム飽和
水溶液および純水で洗浄した。これを脱水剤で乾燥した
のち、エバポレーターを用いて溶媒留去した。オイル状
の残渣を蒸留することにより粘調な液体を得た（沸点；
１０１．０〜１０４．０℃／０．２０mmHg）。重水素化
クロロホルムに溶解させて測定した核磁気共鳴スペクト
ルの結果を図１に示す。該スペクトルより該液体は下記
構造式で示される化合物であることが確認された。
【００４８】
【化１４】
【００４９】実施例２ 実施例１におけるピバリン酸クロライド４０．４ｇの代
わりに、イソ酪酸クロライド３５．７ｇを用いたこと以
外は実施例１と同様の方法でエステル化反応、および蒸
留精製を行い、粘調な液体を得た（沸点；１０５．０〜
１０７．０℃／０．１５mmHg）。重水素化クロロホルム
に溶解させて測定した核磁気共鳴スペクトルの結果を図
２に示す。該スペクトルより該液体は下記構造式で示さ
れる化合物であることが確認された。
わりに、イソ酪酸クロライド３５．７ｇを用いたこと以
外は実施例１と同様の方法でエステル化反応、および蒸
留精製を行い、粘調な液体を得た（沸点；１０５．０〜
１０７．０℃／０．１５mmHg）。重水素化クロロホルム
に溶解させて測定した核磁気共鳴スペクトルの結果を図
２に示す。該スペクトルより該液体は下記構造式で示さ
れる化合物であることが確認された。
【００５０】
【化１５】
【００５１】実施例３ 実施例１におけるピバリン酸クロライド４０．４ｇの代
わりに、３−（パーフルオロヘキシル）プロピオニルク
ロライド１３７．４ｇを用いたこと以外は実施例１と同
様の方法でエステル化反応を行い、カラム精製を行い、
粘調な液体を得た。重水素化クロロホルムに溶解させて
測定した核磁気共鳴スペクトルの結果を図３に示す。該
スペクトルより該液体は下記構造式で示される化合物で
あることが確認された。
わりに、３−（パーフルオロヘキシル）プロピオニルク
ロライド１３７．４ｇを用いたこと以外は実施例１と同
様の方法でエステル化反応を行い、カラム精製を行い、
粘調な液体を得た。重水素化クロロホルムに溶解させて
測定した核磁気共鳴スペクトルの結果を図３に示す。該
スペクトルより該液体は下記構造式で示される化合物で
あることが確認された。
【００５２】
【化１６】
【００５３】参考例１ 実施例１で得られた１，１，２，２−テトラヒドロパー
フルオロオクチル（α−ピバロイルオキシメチル）アク
リレート１０ｇに、重合開始剤としてジメチルアゾビス
イソブチレート４．９mgを加え、十分に攪拌混合して重
合管中で凍結真空脱気し、封管した。重合管を恒温槽に
入れ、６０℃で２４時間加熱して重合を行った。重合終
了後、再沈精製により重合体を取り出した。本単量体は
優れた重合性を示し、重合体の収率は７８％であった。
真空乾燥後、重合体を平坦な金属板に挟み加熱溶融状態
で加圧、放冷することにより透明なフィルム（厚み：２
１０μｍ）を作成し、製科研式のフィルム酸素透過率計
を用いて３５℃で酸素透過係数を測定したところ、優れ
た酸素透過性を有することが明らかとなった。
フルオロオクチル（α−ピバロイルオキシメチル）アク
リレート１０ｇに、重合開始剤としてジメチルアゾビス
イソブチレート４．９mgを加え、十分に攪拌混合して重
合管中で凍結真空脱気し、封管した。重合管を恒温槽に
入れ、６０℃で２４時間加熱して重合を行った。重合終
了後、再沈精製により重合体を取り出した。本単量体は
優れた重合性を示し、重合体の収率は７８％であった。
真空乾燥後、重合体を平坦な金属板に挟み加熱溶融状態
で加圧、放冷することにより透明なフィルム（厚み：２
１０μｍ）を作成し、製科研式のフィルム酸素透過率計
を用いて３５℃で酸素透過係数を測定したところ、優れ
た酸素透過性を有することが明らかとなった。
【００５４】参考例２ 実施例１で得られた１，１，２，２−テトラヒドロパー
フルオロオクチル（α−ピバロイルオキシメチル）アク
リレート５．０ｇに、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルメタクリレート２．０ｇ、重合開始剤とし
てジメチルアゾビスイソブチレート３．６８mgを加え、
十分に攪拌混合して重合管中で凍結真空脱気し、封管し
た。重合管を恒温槽に入れ、６０℃で２４時間加熱して
重合を行った。重合終了後、再沈精製により重合体を取
り出した。本単量体は優れた重合性を示し、重合体の収
率は９５％であった。真空乾燥後、重合体を平坦な金属
板に挟み加熱溶融状態で加圧、放冷することにより透明
なフィルム（厚み：２３０μｍ）を作成し、製科研式の
フィルム酸素透過率計を用いて３５℃で酸素透過係数を
測定したところ、優れた酸素透過性を有することが明ら
かとなった。
フルオロオクチル（α−ピバロイルオキシメチル）アク
リレート５．０ｇに、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルメタクリレート２．０ｇ、重合開始剤とし
てジメチルアゾビスイソブチレート３．６８mgを加え、
十分に攪拌混合して重合管中で凍結真空脱気し、封管し
た。重合管を恒温槽に入れ、６０℃で２４時間加熱して
重合を行った。重合終了後、再沈精製により重合体を取
り出した。本単量体は優れた重合性を示し、重合体の収
率は９５％であった。真空乾燥後、重合体を平坦な金属
板に挟み加熱溶融状態で加圧、放冷することにより透明
なフィルム（厚み：２３０μｍ）を作成し、製科研式の
フィルム酸素透過率計を用いて３５℃で酸素透過係数を
測定したところ、優れた酸素透過性を有することが明ら
かとなった。
【００５５】
【発明の効果】本発明により提供されるフッ素含有化合
物（Ｉ）は重合性が高く、重合によって得られる重合体
は優れた酸素透過性を有し、その成形物は特に眼用レン
ズとして有用である。
物（Ｉ）は重合性が高く、重合によって得られる重合体
は優れた酸素透過性を有し、その成形物は特に眼用レン
ズとして有用である。
【図１】本発明に含まれる一化合物の磁気共鳴スペクト
ルである。
ルである。
【図２】本発明に含まれる一化合物の磁気共鳴スペクト
ルである。
ルである。
【図３】本発明に含まれる一化合物の磁気共鳴スペクト
ルである。
ルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/04
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれフッ素原子で置換さ
れていてもよい炭化水素基を表し、かつＲ1 およびＲ2
の少なくとも一方は、少なくとも３個のフッ素原子で置
換された炭化水素基を表す。）で示されるフッ素含有化
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4084796A JPH05246951A (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | フッ素含有化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4084796A JPH05246951A (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | フッ素含有化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246951A true JPH05246951A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=13840669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4084796A Pending JPH05246951A (ja) | 1992-03-06 | 1992-03-06 | フッ素含有化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05246951A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5670573A (en) * | 1996-08-07 | 1997-09-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing fluorinated esters |
| US5789513A (en) * | 1997-02-26 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluorourethane additives for curable coating compositions |
| US5859126A (en) * | 1995-09-18 | 1999-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing fluorinated esters |
| US6799966B1 (en) | 1999-03-04 | 2004-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymeric orthodontic article |
-
1992
- 1992-03-06 JP JP4084796A patent/JPH05246951A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5859126A (en) * | 1995-09-18 | 1999-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing fluorinated esters |
| US5670573A (en) * | 1996-08-07 | 1997-09-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coatings containing fluorinated esters |
| US5789513A (en) * | 1997-02-26 | 1998-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluorourethane additives for curable coating compositions |
| US6799966B1 (en) | 1999-03-04 | 2004-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymeric orthodontic article |
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