JP3043024B2 - プラスチック レンズ - Google Patents

プラスチック レンズ

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JP3043024B2
JP3043024B2 JP1503809A JP50380989A JP3043024B2 JP 3043024 B2 JP3043024 B2 JP 3043024B2 JP 1503809 A JP1503809 A JP 1503809A JP 50380989 A JP50380989 A JP 50380989A JP 3043024 B2 JP3043024 B2 JP 3043024B2
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茂雄 中村
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ホーヤ株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はプラスチックレンズに係り、特に眼鏡用レン
ズとして好適な高屈折率プラスチックレンズに関するも
のである。
背景技術 従来、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
(DEGBAC)単量体やメチルメタクリレート(MMA)単量
体をモールド等に注入し、重合することにより、眼鏡用
プラスチックレンズが製造されている。これらのプラス
チックレンズは従来の無機ガラスレンズ(クラウンガラ
スレンズ)に比較して軽量性、安全性、染色性の面で優
れている。しかしこれらのプラスチックレンズの屈折率
(nD)は1.50程度であり、従来の無機ガラスレンズの屈
折率(nD)1.523と比べて小さく、このためにプラスチ
ックレンズは中心厚さ、コバ厚さを大きくしなければな
らない欠点を有しており、このような欠点を改善する為
に高屈折率のプラスチックレンズの開発が要望されてい
る。
プラスチックレンズの屈折率を上げる方法として、DE
GBAC単量体などに、高屈折率重合体を与える他の単量体
を加えた単量混合物を共重合させる方法が知られてい
る。このようにして得られた高屈折率プラスチックレン
ズは、高屈折率を有するだけでなく、眼鏡用レンズとし
て物理的・化学的性質が良好であり、かつ成形性が良い
ことも必要とされる。これらの諸条件を満足するプラス
チックレンズとしては、例えば特開昭57−212401号公報
に開示された、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート(DEGBAC)と、ジアリルフタレート(DAP)と、
ベンジルメタクリレート(BzMA)との三元共重合体から
なるプラスチックレンズが挙げられ、該プラスチックレ
ンズは、前記特開昭57−212401号公報や、特開昭53−86
904号公報に記載されているように、DEGBAC、DAP及びBz
MA系単量体混合液を、ガラスまたは金属よりなるモール
ド及び樹脂製ガスケットにより組み立てられた鋳型中に
流し込み、加熱または紫外線照射等の手段を用いて重
合、硬化させ、得られた重合体をモールドから離型する
ことにより得られている。
上記の従来技術の方法で製造された共重合体は高屈折
率(nD1.55程度)を有し、物理的・化学的性質が良好で
且つ成形性が良いものであるが、その製造に際して単量
体混合液を、モールド及びガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に流し込むときに、モールドの外表面に単量
体混合液が付着しやすく、このままで加熱硬化を行なう
とモールドに付着した単量体混合物が加熱され、モール
ド外表面は、付着した半硬化状態の粘稠液で汚れた状態
になる。そしてモールドの外表面がこのように汚れた状
態でプラスチックレンズとモールドとの離型作業を行な
うと、プラスチックレンズとモールドの外表面との接触
により、前記粘稠液がプラスチックレンズに付着し、汚
れや曇り、脈理の原因となるという問題があった。
この問題を解決する方法として現在例えばメチレンク
ロライド−強アルカリ混合洗浄液を用いて汚れているモ
ールドを洗浄した後に、モールドとプラスチックレンズ
を離型する方法がとられている。
しかしながら、シリコンやフッ素系などの離型剤を用
いない場合でも、DEGBAC−DAP−BzMA共重合体は、モー
ルドとの密着性が弱く、前記メチレンクロライド−強ア
ルカリ混合洗浄液中に、前記共重合体の入った、モール
ド及びガスケットよりなる鋳型を、ガスケットのみを取
り外したのち、浸漬させると共重合体とモールドとの間
にセパレーションが生じることによって、前記洗浄液が
鋳型中に入り込みプラスチックレンズ表面が前記洗浄液
によって荒れる面ダレ現象や曇り、脈理が発生しやすい
欠点があった。
従って本発明の目的はモールドとの密着性を改善する
ことにより、前記洗浄液に浸漬させてもセパレーション
による面ダレや曇り、脈理を生じない高屈折率プラスチ
ックレンズを提供することにある。
発明の開示 上記の目的は、(A)ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート(DEGBAC)5〜40重量%、(B)ベンジ
ルメタクリレート(BzMA)5〜40重量%、(C)ジアリ
ルフタレート(DAP)14〜88重量%及び(D)アルキル
基の炭素数が1〜4個のアルキルメタクリレート(AM
A)2〜6重量%からなり、(A)〜(D)成分の合計
量が100重量%である単量体混合物を共重合して得られ
た共重合体からなるプラスチックレンズにより達成され
た。
このプラスチックレンズは例えばnD1.54以上の高屈折
率を有し、眼鏡用プラスチックレンズとして用いるに好
適である。
発明を実施するための最良の形態 本発明のプラスチックレンズにおいては、該プラスチ
ックレンズを構成する各単量体が前記の特定組成範囲に
あることが必須である。すなわち、(A)成分であるジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート(DEGBAC)
の組成範囲は5〜40重量%である。その理由は、40重量
%を超えると、物理的・化学的性質(例えば耐擦傷性、
耐衝撃性、耐溶剤性、耐候性等)は向上するが、屈折率
(nD)が1.54以下になると共に、レンズに曇り、脈理が
認められるようになり眼鏡用レンズとして好ましくな
く、また5重量%より少なくなると、物理的・化学的性
質が悪くなり、かつ成形性も低下し、実用性に問題を生
じるからである。また(B)成分であるベンジルメタク
リレート(BzMA)の組成範囲は5〜40重量%である。そ
の理由は、40重量%を超えると、曇り、脈理が認められ
るようになり、かつ成形性が非常に悪くなり、また5重
量%より少ないと、レンズが黄変してしまうからであ
る。また(C)成分であるジアリルフタレート(DAP)
はジアリルイソフタレート(DAIP)、ジアリルテレフタ
レート(DATP)またはこれらの混合物でもよく、このDA
Pの組成範囲は14〜88重量%である。その理由は、88重
量%を超えると、物理的・化学的性質及び成形性が悪く
なり、また14重量%よりも少ないと、屈折率が低下し、
レンズに曇り、脈理が認められるようになり、かつ成形
性が悪くなるからである。また(D)成分である、アル
キル基の炭素数が1〜4個のアルキルメタクリレート
(AMA)としては、メチルメタクリレート、エチルメタ
クリレート、プロピルメタクリレート及びブチルメタク
リレートからなる群から選ばれる少なくとも一種が用い
られる。なお、プロピルメタクリレートは、n−プロピ
ルメタクリレートとi−プロピルメタクリレートを含
み、ブチルメタクリレートはn−ブチルメタクリレー
ト、i−ブチルメタクリレート及びt−ブチルメタクリ
レートを含む。AMAの組成範囲は2〜6重量%である。
その理由は、6重量%を超えると、共重合体とモールド
との密着性が強くなり過ぎて離型しにくくなるとともに
染色性が低下し、また2重量%より少ないと、共重合体
とモールドとの密着性が弱く、メチレンクロライド−強
アルカリ混合洗浄液等の洗浄液に浸漬させると、共重合
体とモールドとの間にセパレーションが起り易く、前述
の如く洗浄液により共重合体が浸され、プラスチックレ
ンズの表面に面ダレが生じるからである。(D)成分を
用いずに(A)成分、(B)成分、(C)成分に(D)
成分以外の単量体を加えても、得られる共重合体とモー
ルドとの間にセパレーションが起りやすく、また共重合
体に曇り、脈理が生じて、本発明の目的を達成すること
ができない。
本発明のプラスチックレンズは、(A)成分、(B)
成分、(C)成分及び(D)成分を上記の所定重量組成
になるように混合し、これに重合開始剤を添加し、この
混合液をガラスモールドと樹脂製ガスケットにより組み
立てられた鋳型の中に流し込み、加熱または紫外線照射
等の手段を用いて重合して硬化させることにより得られ
る。なお、上記の単量体混合液に重合開始剤の他に紫外
線吸収剤を添加した後、上記のように重合しても良い。
重合開始剤としては公知の各種のものを使用できるが、
所望の反応条件(温度、時間等)に応じて適宜選択され
る。例えば、1,1−アゾビスシクロヘキサンカーボネー
ト、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、1,1′−
アゾビスシクロヘキサンナイトレート、ジ−tert−ブチ
ルパーオキサイド等が好適である。また紫外線吸収剤と
しては公知の各種のものを使用できるが、例えば2,2′
−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−
(2′−ハイドロキシ−5′−tert−オクチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール等が好適である。
本発明のプラスチックレンズは、所定組成範囲のジエ
チレングリコールビスアリルカーボネート(DEGBAC)、
ベンジルメタクリレート(BzMA)、及びジアリルフタレ
ート(DAP)からなる従来のプラスチックレンズ用単量
体混合物に所定組成範囲のアルキルメタクリレート(AM
A)を添加した単量体混合物を共重合して得られた共重
合体からなるものであり、この共重合体は、モールドと
の密着性にすぐれ、例えばメチレンクロライド−強アル
カリ混合洗浄液等の洗浄液中に浸漬しても前記共重合体
とモールドとの間にセパレーションが生じることがな
く、従来のDEGBAC−BzMA−DAP系プラスチックレンズで
問題となっていた面ダレや曇り、脈理の発生が防止され
る。
また基本となる単量体組成はDEGBAC、BzMA及びDAPか
らなるので、高屈折率で物理的・化学的性質が良好であ
り、かつ成形性も良好であるという従来のDEGBAC−BzMA
−DAP系プラスチックレンズの特長をそのまま保有す
る。
以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実
施例中の「部」は特記しない限り「重量部」を意味す
る。
実施例1 出発単量体として(A)成分であるジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート(DEGBAC)30部、(B)成
分であるベンジルメタクリレート(BzMA)20部、(C)
成分であるジアリルイソフタレート(DAIP)45部及び
(D)成分であるメチルメタクリレート(MMA)5部
に、重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート3部を加えて単量体混合液を調製した。なお、こ
の単量体混合液には離型剤を添加しなかった。次にこの
混合液を、2枚のガラスモールドと樹脂製ガスケットと
からなる鋳型に流し込んだ。この際に単量体混合液がモ
ールドの外表面に付着した。次に、24時間かけて40℃か
ら90℃まで昇温加熱して単量体を重合させた。この重合
操作によりモールドの外表面に付着している単量体混合
液が部分的に重合し、粘稠液となった。加熱、重合後、
鋳型を、ガスケットのみを取り外したのち、メチレンク
ロライド−アルカリ混合洗浄液に浸漬させ、モールドの
外表面上に付着している粘稠液を除去した。共重合体と
モールドとの密着性が良いので、セパレーションはな
く、洗浄液がモールドと共重合体の間に入り込むことは
なかった。その後、硬化した四元共重合体からなるプラ
スチックレンズを鋳型より取り出し、更に120℃で1時
間熱処理した。
得られたプラスチックレンズは第1表に示す如く屈折
率(nD)1.549、透過率91%であり、曇り、面ダレ、脈
理は認められず、プラスチックレンズとして好適なもの
であった。またこのプラスチックレンズの表面硬度、染
色性等の物性は、DEGBACの単独重合体からなるプラスチ
ックレンズ(CR−39)と比べ同程度であり、満足すべき
ものであった。
実施例2〜11 各実施例において、(A)成分であるDEGBAC、(B)
成分であるBzMA、(C)成分であるDAP(DAIP又はDAT
P)及び(D)成分であるAMA[MMA又はn−BuMA(n−
ブチルメタクリレート)]の組成比率を本発明で規定さ
れた範囲内で第1A表に示すように変動させた以外は、実
施例1と同様な方法により、プラスチックレンズを製造
した。得られた各プラスチックレンズの物性を第1B表に
示した。
実施例2〜11のプラスチックレンズも実施例1のプラ
スチックレンズとほぼ同等又はそれ以上の結果を与え
た。
比較例1〜10 各比較例において、(A)成分であるDEGBAC,(B)
成分であるBzMA,(C)成分であるDAP(DAIP又はDATP)
及び(D)成分であるAMA(MMA)の組成比率を第2A表に
示すように本発明で規定された範囲外に変えた以外は、
実施例1と同様の方法によりプラスチックレンズを製造
した。得られた各プラスチックレンズの物性を第2B表に
示す。
比較例1〜10のプラスチックレンズは、面ダレ及び曇
り、脈理が認められ、本発明のプラスチックレンズに比
べて著しく劣っていた。
なお、第1B表及び第2B表に示した各種物性の評価方法
は、以下に示すとおりである。
屈折率:アタゴ社製アッベ屈折計による。
透過率:日立分光光度計による。
曇 り:螢光灯下の目視による(A:ほとんど見えない
B:少し見える C:かなり見える)。
脈 理:歪計による。
面ダレ:螢光灯下の目視による(A:ほとんど見えない
B:少し見える C:かなり見える)。
セパレーション:目視による。
以上詳述したように、本発明のプラスチックレンズ
は、従来の高屈折率プラスチックレンズの有する、優れ
た物理的・化学的性質及び成形性をそのまま保有すると
ともに従来の高屈折率プラスチックレンズの欠点であ
る、面ダレや曇り、脈理の発生を防止したものであり、
例えば眼鏡用レンズとして好適に用いられる。

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
    ート5〜40重量%、ベンジルメタクリレート5〜40重量
    %、ジアリルフタレート14〜88重量%及びアルキル基の
    炭素数が1〜4個のアルキルメタクリレート2〜6重量
    %からなり、これら単量体の合計量が100重量%である
    単量体混合物を共重合して得られた共重合体からなるこ
    とを特徴とするプラスチックレンズ。
  2. 【請求項2】アルキルメタクリレートが、メチルメタク
    リレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタク
    リレート及びn−ブチルメタクリレートからなる群から
    選択される少なくとも1種である、請求の範囲第1項に
    記載のプラスチックレンズ。
  3. 【請求項3】ジアリルフタレートがジアリルテレフタレ
    ート及び/又はジアリルイソフタレートである、請求の
    範囲第1項に記載のプラスチックレンズ。
  4. 【請求項4】眼鏡レンズとして用いられる、請求の範囲
    第1項に記載のプラスチックレンズ。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016143899A1 (ja) * 2015-03-11 2016-09-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッド プラスチック光学部材

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016143899A1 (ja) * 2015-03-11 2016-09-15 ホヤ レンズ タイランド リミテッド プラスチック光学部材
JPWO2016143899A1 (ja) * 2015-03-11 2017-12-28 ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd プラスチック光学部材

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