JPS60103301A - 高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
高屈折率レンズ用樹脂Info
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- JPS60103301A JPS60103301A JP58212177A JP21217783A JPS60103301A JP S60103301 A JPS60103301 A JP S60103301A JP 58212177 A JP58212177 A JP 58212177A JP 21217783 A JP21217783 A JP 21217783A JP S60103301 A JPS60103301 A JP S60103301A
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- Japan
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- refractive index
- resin
- formula
- lenses
- lens
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高屈折率を有するレンズ用樹脂に関−「る。プ
ラスチックレンズは無機ガラスレンズト較べ、軽量で割
れにくく、染色が可能な、ため、近年、眼鏡レンズ、カ
メラレンズやその他のレンズに晋及しはじめている。現
在、この１＋Ｉ的に広く用いられている萌脂としては、
ジエチレングリコールビスアリルカーポイ、−ト（以下
ＣＲ−６９と称す）を注型重合させた樹脂がある。しか
しながら、この鋼脂は屈折率（ｎ、）が１５０であり、
無機ガラスレ−ンズ（ｎｄｌ、５２程度）に比べて小さ
く、ガラスレンズと同一の光学特性を得るためにはレン
ズの中心厚、コバ厚および曲率な大きくする必霞があり
、全体に肉厚になることが避けられない。このため、よ
り高い屈折率を有するレンズ用１（ｌ脂が望まれて（・
る。しかる（・で力１１折率の高い位１脂としては、す
でにボリカーボ：＋ ｈ （ｎｄｌ、５８〜１．５９
）およびポリスチレ／（ｎｄｌ、５８〜１６０）などが
知られている。
ラスチックレンズは無機ガラスレンズト較べ、軽量で割
れにくく、染色が可能な、ため、近年、眼鏡レンズ、カ
メラレンズやその他のレンズに晋及しはじめている。現
在、この１＋Ｉ的に広く用いられている萌脂としては、
ジエチレングリコールビスアリルカーポイ、−ト（以下
ＣＲ−６９と称す）を注型重合させた樹脂がある。しか
しながら、この鋼脂は屈折率（ｎ、）が１５０であり、
無機ガラスレ−ンズ（ｎｄｌ、５２程度）に比べて小さ
く、ガラスレンズと同一の光学特性を得るためにはレン
ズの中心厚、コバ厚および曲率な大きくする必霞があり
、全体に肉厚になることが避けられない。このため、よ
り高い屈折率を有するレンズ用１（ｌ脂が望まれて（・
る。しかる（・で力１１折率の高い位１脂としては、す
でにボリカーボ：＋ ｈ （ｎｄｌ、５８〜１．５９
）およびポリスチレ／（ｎｄｌ、５８〜１６０）などが
知られている。
しかし、これらの樹脂は構造上いずれも二次元高分子て
あり、熱可塑性であるため、眼鏡レンズのような多品伸
生産に好適な注型組合法（では不向きである。その上、
成型後の後加工、と（（（いわゆる上宿りが困・誰であ
り、これらの樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの一部に限
定されて（・るのが現状である。従って、ＣＲ−３９を
用（・たレンズ用樹脂より高い屈折率を有し、Ｃ１ｔ−
３９と同様に注型重合が可能で三次元架橋構造を成して
いることにより、ダイヤモンド砥石による土層りの際に
砥石を１月詰りさせないレンズ用（η１脂が強く望まれ
ている。
あり、熱可塑性であるため、眼鏡レンズのような多品伸
生産に好適な注型組合法（では不向きである。その上、
成型後の後加工、と（（（いわゆる上宿りが困・誰であ
り、これらの樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの一部に限
定されて（・るのが現状である。従って、ＣＲ−３９を
用（・たレンズ用樹脂より高い屈折率を有し、Ｃ１ｔ−
３９と同様に注型重合が可能で三次元架橋構造を成して
いることにより、ダイヤモンド砥石による土層りの際に
砥石を１月詰りさせないレンズ用（η１脂が強く望まれ
ている。
このような要望に合った樹脂についてはすでに種々の研
究が行われており、ＣＲ−３９とＣＲ−３９より高い屈
折率を有する第２の単量体とを共重合させた樹脂が提案
さＡ′シている（％開昭５１−７９３５３、特開昭５３
−７７８７、ｑ＠開昭５５−１５１１８．特開昭５６−
３６６０１）ｃｌ、かじながら、これらの樹脂はＣＪ（
−３９を主成分として用いるため、共７Ｆ＋合し、て得
られる樹脂の屈折率は自ずと制限さね、＋’：：＋屈ｊ
）１率、たとえば１５５以上を有１−るＩ剥脂％７１！
ｊイ）こと（ま１イ」難である。
究が行われており、ＣＲ−３９とＣＲ−３９より高い屈
折率を有する第２の単量体とを共重合させた樹脂が提案
さＡ′シている（％開昭５１−７９３５３、特開昭５３
−７７８７、ｑ＠開昭５５−１５１１８．特開昭５６−
３６６０１）ｃｌ、かじながら、これらの樹脂はＣＪ（
−３９を主成分として用いるため、共７Ｆ＋合し、て得
られる樹脂の屈折率は自ずと制限さね、＋’：：＋屈ｊ
）１率、たとえば１５５以上を有１−るＩ剥脂％７１！
ｊイ）こと（ま１イ」難である。
そこで、より高い屈折率を有する頽ｉ脂’ａ： ＃４Ｊ
るため、ＣＩＬ−３９より高い屈折率なｔ）、えるよ５
な２官能性単量体はそれら単独で重合さぜた場合、ｃＨ
−６９の単独重合体と較べはるかに耐？ｆｌｉ撃件の劣
乙）ものとなる。そこで、これら２′自′能性単ｈ；体
と中官能性単量体とを共重合させることにより耐衝撃性
の改善を行っている。この場合、共重合後の屈折率を筒
（維持するためには、用いる単官能（’Ｉ。Ｑ’ｚ量体
も高屈折率を有する必要があるため、現在のところスチ
レンまたはハロゲン１６″換スチレ／などが用いられて
いる。しかしながら、現在才でに提案されているＣＲ−
３９と異なる２官ｆｊＦ （イｊ−単吊体と単官能性単
量体との重合反応性の差が太き（ゴニめ、重合歪みが起
りやすく均質な屈折率分布が得られにくいこそと相溶性
が劣るために２官能性単量体仁スチレン類の配合割合を
自由に変化させることができないという欠点がある。
るため、ＣＩＬ−３９より高い屈折率なｔ）、えるよ５
な２官能性単量体はそれら単独で重合さぜた場合、ｃＨ
−６９の単独重合体と較べはるかに耐？ｆｌｉ撃件の劣
乙）ものとなる。そこで、これら２′自′能性単ｈ；体
と中官能性単量体とを共重合させることにより耐衝撃性
の改善を行っている。この場合、共重合後の屈折率を筒
（維持するためには、用いる単官能（’Ｉ。Ｑ’ｚ量体
も高屈折率を有する必要があるため、現在のところスチ
レンまたはハロゲン１６″換スチレ／などが用いられて
いる。しかしながら、現在才でに提案されているＣＲ−
３９と異なる２官ｆｊＦ （イｊ−単吊体と単官能性単
量体との重合反応性の差が太き（ゴニめ、重合歪みが起
りやすく均質な屈折率分布が得られにくいこそと相溶性
が劣るために２官能性単量体仁スチレン類の配合割合を
自由に変化させることができないという欠点がある。
このような状況に鑑み、本発明者らは上記した欠点を改
善するため、鋭意研究を行った結果、特定の２′ビ能性
単量体と単独重合体としての屈折率が１５５以上である
ラジカル重合可能で芳香環を有する単官能性単量体とを
共重合させることによりζ高屈折率で王摺りなどの加工
性および耐衝撃性に優れ、さらに共重合時において単官
能性単量体と２ビ能性単量体の相溶性に優れ、重合歪み
の起りにくい高屈折率レンズ用樹脂が得られることを見
出し、本発明に至った。
善するため、鋭意研究を行った結果、特定の２′ビ能性
単量体と単独重合体としての屈折率が１５５以上である
ラジカル重合可能で芳香環を有する単官能性単量体とを
共重合させることによりζ高屈折率で王摺りなどの加工
性および耐衝撃性に優れ、さらに共重合時において単官
能性単量体と２ビ能性単量体の相溶性に優れ、重合歪み
の起りにくい高屈折率レンズ用樹脂が得られることを見
出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素ま
たはメチル基を表わす）で表わされるカーボ坏−ト化合
物の１種以上と単独重合体として屈折率が１５５以上で
あるラジカル重合可能で芳香環を有する一般式（旧 ）（ Ｃ＝ ＣＨ２（Ｉｌｌ ■ ）′。
たはメチル基を表わす）で表わされるカーボ坏−ト化合
物の１種以上と単独重合体として屈折率が１５５以上で
あるラジカル重合可能で芳香環を有する一般式（旧 ）（ Ｃ＝ ＣＨ２（Ｉｌｌ ■ ）′。
塩素または臭素原子を、ｑはＯ〜５の整数を、甑は０ま
たは１を表わす）で表わされる単官能性単量体の１種以
上を共重合させてイ（Ｉられる一般式（１１１１および
（ＩＶＩで表わされる構造単位を有′１−る高屈折率レ
ンズ用イＩ１１脂を提供するものである。
たは１を表わす）で表わされる単官能性単量体の１種以
上を共重合させてイ（Ｉられる一般式（１１１１および
（ＩＶＩで表わされる構造単位を有′１−る高屈折率レ
ンズ用イＩ１１脂を提供するものである。
水素またはメチル基を表わ１−）
０または１を表わす）
本発明における第１の単量体として一般式（Ｉ）で表わ
されるカーボイ・−ト化合物ばビスフェノールＡ （４
，４’−イソプロピリデンジフェノール）とアリルクロ
ロフォーメートまたはメタリルクｏｏフＡ−メートとの
脱塩酸反応によるカーボイ・−ト化反応により得ること
ができる。具体的には、４゜４′−イノプロピリチンジ
フェニルビスアリルカー＼ ボネート、４．４’−イノプロビリテンジフェニルピス
β−メタリルカーボ坏−ト、４，４′−イノプロピリデ
ン−２，２’、 ６．６’−テトラクロロジフェニルビ
スアリルカーボイ、−）、４．４’−イノプロピリデン
−２，２’、 ６．６’−テトラクロロジフェニルビス
β−メタリルカーホ゛ネート、４，４′−イソフ”ロビ
リデン−２，２’、 ６．６’−テトラブロモジフェニ
ルビスアリルカーボ不一ト、４，４′−イソプロピリデ
ン−２゜２’、 ６．６′〜テトラブロモジフエニルビ
スβ−メタリルカーホ゛ネートがある。これらのカーボ
ネート類のみで単独重合させて得られる樹脂の耐衝撃性
が小さいため、第２の単量体として、その単独重合体の
屈折率が大きな単官能性単量体な用いる必要がある。
されるカーボイ・−ト化合物ばビスフェノールＡ （４
，４’−イソプロピリデンジフェノール）とアリルクロ
ロフォーメートまたはメタリルクｏｏフＡ−メートとの
脱塩酸反応によるカーボイ・−ト化反応により得ること
ができる。具体的には、４゜４′−イノプロピリチンジ
フェニルビスアリルカー＼ ボネート、４．４’−イノプロビリテンジフェニルピス
β−メタリルカーボ坏−ト、４，４′−イノプロピリデ
ン−２，２’、 ６．６’−テトラクロロジフェニルビ
スアリルカーボイ、−）、４．４’−イノプロピリデン
−２，２’、 ６．６’−テトラクロロジフェニルビス
β−メタリルカーホ゛ネート、４，４′−イソフ”ロビ
リデン−２，２’、 ６．６’−テトラブロモジフェニ
ルビスアリルカーボ不一ト、４，４′−イソプロピリデ
ン−２゜２’、 ６．６′〜テトラブロモジフエニルビ
スβ−メタリルカーホ゛ネートがある。これらのカーボ
ネート類のみで単独重合させて得られる樹脂の耐衝撃性
が小さいため、第２の単量体として、その単独重合体の
屈折率が大きな単官能性単量体な用いる必要がある。
すなわち、本発明における第２の単量体としては、単独
重合体として屈折率が１５５以上であるラジカル重合可
能で芳香環を有する一般式（ＩＩ）で表わされる単官能
性単量体である。この要件を満たす単量体であればいず
れも使用できるが、一般式（１）で表わされるカーボイ
・−トと相溶性が１好であり、注型重合における注入の
際に均一な液性な保ちうるものでなげればならない。こ
のような単官能性単量体として好適なものを例示すれば
、安息香酸、２−クロロ安息香酸、６−クロロ安息香酸
、４−クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、２
゜５−ジクロロ安息香酸、２，６−ジクロロ安息香酸、
３．４−ジクＯｒ：１安息香酸、６，５−ジクロロ安７
け香酸、２，３．６−ドリクロロ安息香酸、ペンタクロ
ロ安、け香明、２−ブロモ安息香酸および６−ブロモ安
ノａ香酸のビニルエステル、アリルエステルまたはβ−
メタリルエステルがある。またフェノール、２−クロロ
フェノール、３−１’ロロフエノール、４−１０ロフェ
ノール、２．’ ３−シクロｏ フェノール、２，４−
ジクロロフェノール、２．５−ジクロロフェノール、２
，６−ジクロロフェノール、６，４−ジクロロフェノー
ル、２．４．５−４リクロロフエノル、２．３．４．６
−テｌ−ジクロロフェノール、ペンタクロロフェノール
、２−ブロモフェノール、６−ブロモフェノール、４−
ブロモフェノール、２゜４−ジブロモフェノール、２．
４．６−ドリブロモフエノール、ペンタブロモフェノー
ルのアリルカーボイ・−ト、β−メタリルカーボイ・−
ト、アクリレートまたはβ−メタクリレートがある。さ
らに、スチレンまたは核塩素置換スチレンまたは核臭素
置換スチレンがある。これらのうち、一般式（１）で表
わされるカーポイ・−トと特に相溶性の良い安息香＋ｔ
Ｍのビニルエステル、アリルエステルまたはβ−メタリ
ルエステル、フェノール類のアリルカーホ゛イ、−トま
た（まβ−メタリルカーホ゛ネートがＱ了適である。
重合体として屈折率が１５５以上であるラジカル重合可
能で芳香環を有する一般式（ＩＩ）で表わされる単官能
性単量体である。この要件を満たす単量体であればいず
れも使用できるが、一般式（１）で表わされるカーボイ
・−トと相溶性が１好であり、注型重合における注入の
際に均一な液性な保ちうるものでなげればならない。こ
のような単官能性単量体として好適なものを例示すれば
、安息香酸、２−クロロ安息香酸、６−クロロ安息香酸
、４−クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、２
゜５−ジクロロ安息香酸、２，６−ジクロロ安息香酸、
３．４−ジクＯｒ：１安息香酸、６，５−ジクロロ安７
け香酸、２，３．６−ドリクロロ安息香酸、ペンタクロ
ロ安、け香明、２−ブロモ安息香酸および６−ブロモ安
ノａ香酸のビニルエステル、アリルエステルまたはβ−
メタリルエステルがある。またフェノール、２−クロロ
フェノール、３−１’ロロフエノール、４−１０ロフェ
ノール、２．’ ３−シクロｏ フェノール、２，４−
ジクロロフェノール、２．５−ジクロロフェノール、２
，６−ジクロロフェノール、６，４−ジクロロフェノー
ル、２．４．５−４リクロロフエノル、２．３．４．６
−テｌ−ジクロロフェノール、ペンタクロロフェノール
、２−ブロモフェノール、６−ブロモフェノール、４−
ブロモフェノール、２゜４−ジブロモフェノール、２．
４．６−ドリブロモフエノール、ペンタブロモフェノー
ルのアリルカーボイ・−ト、β−メタリルカーボイ・−
ト、アクリレートまたはβ−メタクリレートがある。さ
らに、スチレンまたは核塩素置換スチレンまたは核臭素
置換スチレンがある。これらのうち、一般式（１）で表
わされるカーポイ・−トと特に相溶性の良い安息香＋ｔ
Ｍのビニルエステル、アリルエステルまたはβ−メタリ
ルエステル、フェノール類のアリルカーホ゛イ、−トま
た（まβ−メタリルカーホ゛ネートがＱ了適である。
本発明において、上記した一般式ｔ１１で表わされるカ
ーボイ、−ト順はその種類により、好適な使用割合が異
なるため、−概に限定できないが、２０〜８０重量％の
割合で使用され、好ましくは３０〜７０重量％の割合で
使用される。２０車針つ９未満の場合は、共重合して得
られる１目脂の表面硬度の低ト“が著しく、８０重量％
を越えると耐？Φ■撃性が低下するので好ましくない。
ーボイ、−ト順はその種類により、好適な使用割合が異
なるため、−概に限定できないが、２０〜８０重量％の
割合で使用され、好ましくは３０〜７０重量％の割合で
使用される。２０車針つ９未満の場合は、共重合して得
られる１目脂の表面硬度の低ト“が著しく、８０重量％
を越えると耐？Φ■撃性が低下するので好ましくない。
また一般式（１）で表わされるカーボネート類と共重合
させる上記した一般式（Ｉｌｌで表わされる単官能性単
量体の１（Φまたはそれ以上の合計の割合は２０〜８０
重量％の範囲で使用する。
させる上記した一般式（Ｉｌｌで表わされる単官能性単
量体の１（Φまたはそれ以上の合計の割合は２０〜８０
重量％の範囲で使用する。
また、本発明のレンズ用樹脂を得るために共重合の際に
使用されるラジカル開始剤は特ｒ限定されず、公知の過
酸化ベンゾイル、■〕−クロロベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ジイングａビルバーオ
キシカーボイ・−ト、ジー２−エチルへキシルバーオキ
シカーボ不−１・、ターシャリブチルパーオキシピバレ
ートなどの過酸化物およびアゾビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物な０，０１〜５重量％の割合で用いる
。
使用されるラジカル開始剤は特ｒ限定されず、公知の過
酸化ベンゾイル、■〕−クロロベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド、ジイングａビルバーオ
キシカーボイ・−ト、ジー２−エチルへキシルバーオキ
シカーボ不−１・、ターシャリブチルパーオキシピバレ
ートなどの過酸化物およびアゾビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物な０，０１〜５重量％の割合で用いる
。
さらに、本発明のレンズ用淘脂の作成は一般式（１）で
表わされるエステル類の１種以上と上記した一般式（１
１）で表わされる単官能性単量体の１種以上とラジカル
開始剤の混合物を公知の注型重合法、１−なわち、ガス
ケットまたはスペーサーとガラス製または金属性のモー
ルドとを組合せたモールド型の中に注入し、５０〜１２
０℃の範囲で加熱または紫外線照射により重合、便化す
ることにより加能である。この際、重合前の混合物に予
め紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光染料
などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよい。
表わされるエステル類の１種以上と上記した一般式（１
１）で表わされる単官能性単量体の１種以上とラジカル
開始剤の混合物を公知の注型重合法、１−なわち、ガス
ケットまたはスペーサーとガラス製または金属性のモー
ルドとを組合せたモールド型の中に注入し、５０〜１２
０℃の範囲で加熱または紫外線照射により重合、便化す
ることにより加能である。この際、重合前の混合物に予
め紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光染料
などの添加剤を必要に応じて適宜加えてもよい。
かくして得られる本発明のレンズ用樹脂は高屈折率で、
かつ玉摺りなどの加工性、耐熱性および耐衝撃性に優れ
た恒ｊ脂であり、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその
他のレンズに用いることが可能である。
かつ玉摺りなどの加工性、耐熱性および耐衝撃性に優れ
た恒ｊ脂であり、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその
他のレンズに用いることが可能である。
以下、実施例を示すが、実施例中の部は重量部を、％は
重量％を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐熱性、耐衝撃性および耐溶剤性
−の試験法は下記の試験方法によった。
重量％を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐熱性、耐衝撃性および耐溶剤性
−の試験法は下記の試験方法によった。
屈折率：アノ、べ屈折計如より２０℃で測定した。
加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削面
が平滑なものを良（ａとし た。
が平滑なものを良（ａとし た。
耐熱性：１００℃の熱風乾燥器の中［２時間放置したの
ちレンズを取り出し、着色 および表面の歪みを起さないものを 良０とした。
ちレンズを取り出し、着色 および表面の歪みを起さないものを 良０とした。
°耐衝撃性：中心厚が２ ｆｆｘの平板を用いて１”Ｉ
）Ａ規格の方法に従って鋼球落下試験を行 ない割れないものを良（○）とした。
）Ａ規格の方法に従って鋼球落下試験を行 ない割れないものを良（○）とした。
耐ｇ 削性：レンズをイソプロパツール、アセトン、ベ
ンゼンに室温で２日間浸漬し、 取り出したのち、表面に変化のない ものを良０とした。
ンゼンに室温で２日間浸漬し、 取り出したのち、表面に変化のない ものを良０とした。
合成例１
４．４′−イノプロピリデンジフェノール５１２部をク
ロロホルム２５０部に溶解し、トリエチルアミン６８０
部を加え、攪きまぜながら水冷下に冷却し、アリルクロ
ロホーメート７９６部を３０分間かけて滴下し、滴下後
室温に戻し、２時間攪きまぜを続けたのち、反応ｌＩｆ
、を分液ロートに入れ、飽和重そう永続（・て水で洗浄
したのち油層を芒硝で乾燥したのち、活１１：炭を加え
て攪きまぜたのち濾過を行ない、Ｐ液を濃縮して無色の
シロップ状である４゜４′−イノプロビリデンンフェニ
ルビスアリルカーボ不−）８０．２部（以下、化合物Ａ
と称す）を得た。
ロロホルム２５０部に溶解し、トリエチルアミン６８０
部を加え、攪きまぜながら水冷下に冷却し、アリルクロ
ロホーメート７９６部を３０分間かけて滴下し、滴下後
室温に戻し、２時間攪きまぜを続けたのち、反応ｌＩｆ
、を分液ロートに入れ、飽和重そう永続（・て水で洗浄
したのち油層を芒硝で乾燥したのち、活１１：炭を加え
て攪きまぜたのち濾過を行ない、Ｐ液を濃縮して無色の
シロップ状である４゜４′−イノプロビリデンンフェニ
ルビスアリルカーボ不−）８０．２部（以下、化合物Ａ
と称す）を得た。
０％ Ｉ−Ｉ開
元素分析値 ６９，８４ ５．９−７
剖° 算 １直 ６９．６Ｂ ６．１０（Ｃ２８１１２
４０６として） Ｎ Ｍ Ｒδｃｏｃｔ３１．６４ （６１（、Ｓ ）、
４．６７ （４Ｈ，ｄｄ ）５．２３ （２Ｈ，ｄｄ
Ｌ ５．３６ （２Ｈ，ｄｄ ）５．７２〜６．１６
（２Ｈ，ｍ ）、 ６．９６〜合成例２ 合成例１の４，４′−イソグロビリテンジフエノル５１
２部の代りに、４，４′−イノプロピリデン−２゜２’
、 ６．６’−テトラクロロジフエニノール８２１部を
用い全以外は合成例１と同様にしＣｌｌた白色固体をイ
ソプロパツールから再結晶化を行ない４，４′−イソグ
ロビリデン−２，グ、 ６．６’−テトラクロロジフェ
ニルビスアリルカーボ不−１・（以下、化合物Ｂと称す
）９０１部を得た。
４０６として） Ｎ Ｍ Ｒδｃｏｃｔ３１．６４ （６１（、Ｓ ）、
４．６７ （４Ｈ，ｄｄ ）５．２３ （２Ｈ，ｄｄ
Ｌ ５．３６ （２Ｈ，ｄｄ ）５．７２〜６．１６
（２Ｈ，ｍ ）、 ６．９６〜合成例２ 合成例１の４，４′−イソグロビリテンジフエノル５１
２部の代りに、４，４′−イノプロピリデン−２゜２’
、 ６．６’−テトラクロロジフエニノール８２１部を
用い全以外は合成例１と同様にしＣｌｌた白色固体をイ
ソプロパツールから再結晶化を行ない４，４′−イソグ
ロビリデン−２，グ、 ６．６’−テトラクロロジフェ
ニルビスアリルカーボ不−１・（以下、化合物Ｂと称す
）９０１部を得た。
融点 １０９〜１１１°Ｇ
Ｃ開 １■開 Ｃｔ開
元素分析値 ５１．８３ ろ４９ ２６．３ろ計算値
５１７１ ６７７２６．５５ （Ｃ２１１１−１２１１１Ｃ１４０Ｇとして）ＮＭＲδ
ｃｏｃｔ：、１．６４ （６Ｈ，Ｓ ）＋ ４．７６
（４１１，ｃｌｄ）５ろＤ （２１−１，ｄｃｌ ）、
５．４１ （２１１，（１（ｌ ）５．７６〜６．２
２（２＋＋、 ｍ）、 ７．４０（４１−１，Ｓ） 合成例６ 合成例１の４，４′−イングロビリデ／ジフエノール５
１２部の代りに、４，４′−イノプロピリデン−２゜２
′、 ６．６’−テトラブロモジフェノール１２２都を
用いる以外は合成例１と同様にして得た白色固体をイノ
プロパツールから再結晶化を行ない４，４′−イノプロ
ピリテ／ジフェニルビスアリルカーボイ、−ト（以下、
化合物Ｃと称す）１４９部を得た。
５１７１ ６７７２６．５５ （Ｃ２１１１−１２１１１Ｃ１４０Ｇとして）ＮＭＲδ
ｃｏｃｔ：、１．６４ （６Ｈ，Ｓ ）＋ ４．７６
（４１１，ｃｌｄ）５ろＤ （２１−１，ｄｃｌ ）、
５．４１ （２１１，（１（ｌ ）５．７６〜６．２
２（２＋＋、 ｍ）、 ７．４０（４１−１，Ｓ） 合成例６ 合成例１の４，４′−イングロビリデ／ジフエノール５
１２部の代りに、４，４′−イノプロピリデン−２゜２
′、 ６．６’−テトラブロモジフェノール１２２都を
用いる以外は合成例１と同様にして得た白色固体をイノ
プロパツールから再結晶化を行ない４，４′−イノプロ
ピリテ／ジフェニルビスアリルカーボイ、−ト（以下、
化合物Ｃと称す）１４９部を得た。
融点 １０４〜１０５℃
Ｃｅａ １１６ａ Ｂｒ（３ｔＪ
元素分析値 ３８，７６ ２．９５ ４４．４７計 算
値 ３８，８０ ２．８６ ４４８９（Ｃｚ３１１２
ｏ Ｉ（ｒ４０６として）Ｎ Ｍ ＲδＣ１）ＣＪ、：
＋ １．６５ （６１１，Ｓ ）、 ４．７４ （４１
１，（１（１）５．２８ （２Ｎ、 （１（１）、 ５
．４１ （２Ｈ，ｄｄ）５７６〜６．２ ０ （２１＋
、夏ｎ）、７．３２（４１１，Ｓ） 合成例４ 合成例ろのアリルクロロホーメート８１３部の代りにβ
−メタリルクロロホーメート９０８部を用いる以外は合
成例４と同様にして４，４′−イノプロピリチン−２，
２’、 ６．６’−テトラブロモジフェニルビグβ−メ
タリルカーボネート（以下、化合物りと称す）１５４部
を得た。
値 ３８，８０ ２．８６ ４４８９（Ｃｚ３１１２
ｏ Ｉ（ｒ４０６として）Ｎ Ｍ ＲδＣ１）ＣＪ、：
＋ １．６５ （６１１，Ｓ ）、 ４．７４ （４１
１，（１（１）５．２８ （２Ｎ、 （１（１）、 ５
．４１ （２Ｈ，ｄｄ）５７６〜６．２ ０ （２１＋
、夏ｎ）、７．３２（４１１，Ｓ） 合成例４ 合成例ろのアリルクロロホーメート８１３部の代りにβ
−メタリルクロロホーメート９０８部を用いる以外は合
成例４と同様にして４，４′−イノプロピリチン−２，
２’、 ６．６’−テトラブロモジフェニルビグβ−メ
タリルカーボネート（以下、化合物りと称す）１５４部
を得た。
融点 ８５〜９０℃
ＣＦ３’ｔＪ ’ Ｉ＆ａ ＨｒＰａ
元素分析値 ４０．３２ 、’＞、５１ ４ろｏｎ言１
算 イ直 ４０５７ ろ２７ ４３．１９（Ｃ２５８
２４１３ｒ４０６として） Ｎ ＡＩ Ｒδｃｏｃｔ＝ １．６３ （６１１，Ｓ
）、 １．８４ （６１＋、 ＋ｂｌ ）４．７５（４
Ｈ，Ｓ）、５．３０（２＋１．ｄ）５．４０（２１（、
ｄ ）、 ７３２（４１１，Ｓ）実施例１ 合成例１で得た化合物Ａ、 ５０部と２．４．６− ト
リフ゛ロモフェニルアリルカーボ゛ネート５０部の混合
物を６０°Ｃに加熱して得る液状混合物を５０℃に保持
したのち、過酸化ベンゾイル２部を加えて溶解させた混
合液を予め５０℃に予熱したガラス型と軟質塩ビ製のガ
スケットで構成された鋳型の中に注入し、６０℃で２４
時間、８０℃で２時間、さらにｉｏｏ℃で２時間保持し
て共重合を行った。次いで、鋳型より樹脂を取り出し、
屈折率の測定、加工性試験、耐熱性試験、耐衝撃性試験
および耐溶剤性試験を行った。その結果、得られた無色
透明のレンズの屈折率は１５９５であり、玉摺り性、耐
熱性、耐衝撃性および耐溶剤性にも優れていた。
算 イ直 ４０５７ ろ２７ ４３．１９（Ｃ２５８
２４１３ｒ４０６として） Ｎ ＡＩ Ｒδｃｏｃｔ＝ １．６３ （６１１，Ｓ
）、 １．８４ （６１＋、 ＋ｂｌ ）４．７５（４
Ｈ，Ｓ）、５．３０（２＋１．ｄ）５．４０（２１（、
ｄ ）、 ７３２（４１１，Ｓ）実施例１ 合成例１で得た化合物Ａ、 ５０部と２．４．６− ト
リフ゛ロモフェニルアリルカーボ゛ネート５０部の混合
物を６０°Ｃに加熱して得る液状混合物を５０℃に保持
したのち、過酸化ベンゾイル２部を加えて溶解させた混
合液を予め５０℃に予熱したガラス型と軟質塩ビ製のガ
スケットで構成された鋳型の中に注入し、６０℃で２４
時間、８０℃で２時間、さらにｉｏｏ℃で２時間保持し
て共重合を行った。次いで、鋳型より樹脂を取り出し、
屈折率の測定、加工性試験、耐熱性試験、耐衝撃性試験
および耐溶剤性試験を行った。その結果、得られた無色
透明のレンズの屈折率は１５９５であり、玉摺り性、耐
熱性、耐衝撃性および耐溶剤性にも優れていた。
実施例２〜１０
実施例１と同様の方法で各種組成の単量体の共重合を行
ってレンズを作成し、その結果を表１に示す。
ってレンズを作成し、その結果を表１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１＋ （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素ま
たはメチル基を表わす）で表わされるカーボイ、−１・
化合物の１種以上と単独重合体として屈折率が１５５以
上であるラジカル重合可能で芳香環を有する一般式（Ｉ
ｌｌ Ｃ＝ Ｃｌ−１２（Ｉｌｌ 素または臭素原子を、ｑはＯ〜５の整数を、ｒはＯまた
は１を表わす）で表わされる単官能性単量体の１種以上
を共重合させてなる高屈４フ７率レンズ用樹脂。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212177A JPS60103301A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
| AU34704/84A AU552759B2 (en) | 1983-11-11 | 1984-10-26 | Unsaturated carbonate copolymer for lenses |
| GB08427507A GB2149804B (en) | 1983-11-11 | 1984-10-31 | Resins for making high-refractivity lenses and lenses made therefrom |
| DE19843439935 DE3439935A1 (de) | 1983-11-11 | 1984-11-02 | Harz fuer linsen mit hohem brechungsvermoegen und aus derartigem harz hergestellte linsen |
| CH5347/84A CH662355A5 (de) | 1983-11-11 | 1984-11-06 | Copolymer-harz und linsen aus kunststoff aus diesem copolymerharz. |
| US06/668,884 US4542201A (en) | 1983-11-11 | 1984-11-06 | Resin for high-refractivity lenses and lenses made of same resin |
| NLAANVRAGE8403396,A NL187913C (nl) | 1983-11-11 | 1984-11-08 | Hars voor lenzen met hoge brekingsindex en van deze hars vervaardigde lenzen. |
| IT23515/84A IT1177145B (it) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Resina per lenti ad alta rifrattivita' e lenti prodotte da tale resina |
| FR8417149A FR2554821B1 (fr) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Resine pour lentilles a haute refractivite et lentilles fabriquees avec cette resine |
| CA000467539A CA1216698A (en) | 1983-11-11 | 1984-11-09 | Resin for high-refractivity lenses and lenses made of same resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58212177A JPS60103301A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60103301A true JPS60103301A (ja) | 1985-06-07 |
| JPH0359085B2 JPH0359085B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=16618181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58212177A Granted JPS60103301A (ja) | 1983-11-11 | 1983-11-11 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4542201A (ja) |
| JP (1) | JPS60103301A (ja) |
| AU (1) | AU552759B2 (ja) |
| CA (1) | CA1216698A (ja) |
| CH (1) | CH662355A5 (ja) |
| DE (1) | DE3439935A1 (ja) |
| FR (1) | FR2554821B1 (ja) |
| GB (1) | GB2149804B (ja) |
| IT (1) | IT1177145B (ja) |
| NL (1) | NL187913C (ja) |
Families Citing this family (68)
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