JPH0359085B2 - - Google Patents

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JPH0359085B2
JPH0359085B2 JP58212177A JP21217783A JPH0359085B2 JP H0359085 B2 JPH0359085 B2 JP H0359085B2 JP 58212177 A JP58212177 A JP 58212177A JP 21217783 A JP21217783 A JP 21217783A JP H0359085 B2 JPH0359085 B2 JP H0359085B2
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hydrogen
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chlorine
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Masao Imai
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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    • G02—OPTICS
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    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/24—Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は高屈折率を有するレンズ用樹脂に関す
る。プラスチツクレンズは無機ガラスレンズと較
べ、軽量で割れにくく、染色が可能なため、近
年、眼鏡レンズ、カメラレンズやその他のレンズ
に普及しはじめている。現在、この目的に広く用
いられている樹脂としては、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート（以下CR−39と称す）
を注型重合させた樹脂がある。しかしながら、こ
の樹脂は屈折率（nd）が1.50であり、無機ガラス
レンズ（nd1.52程度）に比べて小さく、ガラスレ
ンズと同一の光学特性を得るためにはレンズの中
心厚、コバ厚および曲率を大きくする必要があ
り、全体に肉厚になることが避けられない。この
ため、より高い屈折率を有するレンズ用樹脂が望
まれている。しかるに屈折率の高い樹脂として
は、すでにポリカーボネート（nd1.58〜1.59）お
よびポリスチレン（nd1.58〜1.60）などが知られ
ている。しかし、これらの樹脂は構造上いずれも
二次元高分子であり、熱可塑性であるため、眼鏡
レンズのような多品種生産に好適な注型重合法に
は不向きである。その上、成型後の後加工、とく
にいわゆる玉摺りが困難であり、これらの樹脂の
使用範囲は安全眼鏡などの一部に限定されている
のが現状である。従つて、CR−39を用いたレン
ズ用樹脂より高い屈折率を有し、CR−39と同様
に注型重合が可能で三次元架橋構造を成している
ことにより、ダイヤモンド砥石による玉摺りの際
に砥石を目詰りさせないレンズ用樹脂が強く望ま
れている。このような要望に合つた樹脂について
はすでに種々の研究が行われており、CR−39と
CR−39より高い屈折率を有する第２の単量体と
を共重合させた樹脂が提案されている（特開昭51
−79353、特開昭53−7787、特開昭55−15118、特
開昭56−36601）。しかしながら、これらの樹脂は
CR−39を主成分として用いるため、共重合して
得られる樹脂の屈折率は自ずと制限され、高屈折
率、たとえば1.55以上を有する樹脂を得ることは
困難である。 そこで、より高い屈折率を有する樹脂を得るた
め、CR−39より高い屈折率を与えるような２官
能性単量体はそれら単独で重合させた場合、CR
−39の単独重合体と較べはるかに耐衝撃性の劣る
ものとなる。そこで、これら２官能性単量体と単
官能性単量体とを共重合させることにより耐衝撃
性の改善を行つている。この場合、共重合後の屈
折率を高く維持するためには、用いる単官能性単
量体も高屈折率を有する必要があるため、現在の
ところスチレンまたはハロゲン置換スチレンなど
が用いられている。しかしながら、現在までに提
案されているCR−39と異なる２官能性単量体と
単官能性単量体との重合反応性の差が大きいた
め、重合歪みが起りやすく均質な屈折率分布が得
られにくいことと相溶性が劣るために２官能性単
量体とスチレン類の配合割合を自由に変化させる
ことができないという欠点がある。 このような状況に鑑み、本発明者らは上記した
欠点を改善するため、鋭意研究を行つた結果、特
定の２官能性単量体と単独重合体としての屈折率
が1.55以上であるラシカル重合可能で芳香環を有
する単官能性単量体とを共重合させることによ
り、高屈折率で玉摺りなどの加工性および耐衝撃
性に優れ、さらに共重合時において単官能性単量
体と２官能性単量体の相溶性に優れ、重合歪みの
起りにくい高屈折率レンズ用樹脂が得られること
を見出し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は一般式（） （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは
水素またはメチル基を表わす）で表わされるカー
ボネート化合物の１種以上と単独重合体として屈
折率が1.55以上であるラジカル重合可能で芳香環
を有する一般式（） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは
【式】
【式】
【式】
【式】 または
【式】を表わし、ここでＸは 水素、塩素または臭素原子を、ｑは０〜５の整数
を、ｒは０または１を表わす）で表わされる単官
能性単量体の１種以上を共重合させて得られる一
般式（）および（）で表わされる構造単位を
有する高屈折率レンズ用樹脂を提供するものであ
る。 （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは
水素またはメチル基を表わす） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】を表わし、ここでＸは水素、塩 素または臭素原子を、ｑは０〜５の整数を、ｒは
０または１を表わす） 本発明における第１の単量体として一般式
（）で表わされるカーボネート化合物はビスフ
エノールＡ（４，4′−イソプロピリデンジフエノ
ール）とアリルクロロフオーメートまたはメタリ
ルクロロフオーメートとの脱塩酸反応によるカー
ボネート化反応により得ることができる。具体的
には、４，4′−イソプロピリデンジフエニルビス
アリルカーボネート、４，4′−イソプロピリデン
ジフエニルビスβ−メタリルカーボネート、４，
4′−イソプロピリデン−２，2′，６，6′−テトラ
クロロジフエニルビスアリルカーボネート、４，
4′−イソプロピリデン−２，2′，６，6′−テトラ
クロロジフエニルビスβ−メタリルカーボネー
ト、４，4′−イソプロピリデン−２，2′6，6′−テ
トラプロモジフエニルビスアリルカーボネート、
４，4′−イソプロピリデン−２，2′，６，6′−テ
トラブロモジフエニルビスβ−メタリルカーボネ
ートがある。これらのカーボネートはこれらのみ
で単独重合させて得られる樹脂の耐衝撃性が小さ
いため、第２の単量体として、その単独重合体の
屈折率が大きな単官能性単量体を用いる必要があ
る。 すなわち、本発明における第２の単量体として
は、単独重合体として屈折率が1.55以上であるラ
ジカル重合可能で芳香環を有する一般式（）で
表わされる単官能性単量体である。この用件を満
たす単量体であればいずれも使用できるが、一般
式（）で表わされるカーボネートと相溶性が良
好であり、注型重合における注入の際に均一な液
性を保ちうるものでなければならない。このよう
な単官能性単量体としても好適なものを例示すれ
ば、安息香酸、２−クロロ安息香酸、３−クロロ
安息香酸、４−クロロ安息香酸、24−ジクロロ安
息香酸、２，５−ジクロロ安息香酸、２，６−ジ
クロロ安息香酸、３，４−ジクロロ安息香酸、
３，５−ジクロロ安息香酸、２，３，６−トリク
ロロ安息香酸、ペンタクロロ安息香酸、２−ブロ
モ安息香酸および３−ブロモ安息香酸のビニルエ
ステル、アリルエステルまたはβ−メタリルエス
テルがある。またフエノール、２−クロロフエノ
ール、３−クロロフエノール、４−クロロフエノ
ール、２，３−ジクロロフエノール、２，４−ジ
クロロフエノール、２，５−ジクロロフエノー
ル、２，６−ジクロロフエノール、３，４−ジク
ロロフエノール、２，４，５−トリクロロフエノ
ル、２，３，４，６−テトラクロロフエノール、
ペンタクロロフエノール、２−ブロモフエノー
ル、３−ブロモフエノール、４−ブロモフエノー
ル、２，４−ジプロモフエノール、２，４，６−
トリブロモフエノール、ペンタブロモフエノール
のアリルカーボネート、β−メタリルカーボネー
ト、アクリレートまたはβ−メタクリレートがあ
る。さらに、スチレンまたは核塩素置換スチレン
または核臭素置換スチレンがある。これらのう
ち、一般式（）で表わされるカーボネートと特
に相溶性の良い安息香酸類のビニルエステル、ア
リルエステルまたはβ−メタリルエステル、フエ
ノール類のアリルカーボネートまたはβ−メタリ
ルカーボネートが好適である。 本発明において、上記した一般式（）で表わ
されるカーボネート類はその種類により、好適な
使用割合が異なるため、一概に限定できないが、
20〜80重量％の割合で使用され、好ましくは30〜
70重量％の割合で使用される。20重量％未満の場
合は、共重合して得られる樹脂の表面硬度の低下
が著しく、80重量％を越えると耐衝撃性が低下す
るので好ましくない。また一般式（）で表わさ
れるカーボネート類と共重合させる上記した一般
式（）で表わされる単官能性単量体の１種また
はそれ以上の合計の割合は20〜80重量％の範囲で
使用する。 また、本発明のレンズ用樹脂を得るために共重
合の際に使用されるラジカル開始剤は特に限定さ
れず、公知の過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベン
ゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイ
ド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジ
−２−エチルヘキシルパーオキシカーボネート、
ターシヤリブチルパーオキシピバレートなどの過
酸化物およびアゾビスイソブチロニトリルなどの
アゾ化合物を0.01〜５重量％の割合で用いる。 さらに、本発明のレンズ用樹脂の作成は一般式
（）で表わされるエステル類の１種以上と上記
した一般式（）で表わされる単官能性単量体の
１種以上とラジカル開始剤の混合物を公知の注型
重合法、すなわち、ガスケツトまたはスペーサー
とガラス製または金属性のモールドとを組合せた
モールド型の中に注入し、50〜120℃の範囲で加
熱または紫外線照射により重合、硬化することに
より可能である。この際、重合前の混合物に予め
紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、ケイ光
染料などの添加物を必要に応じて適宜加えてもよ
い。 かくして得られる本発明のレンズ用樹脂は高屈
折率で、かつ玉摺りなどの加工性、耐熱性および
耐衝撃性に優れた樹脂であり、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズおよびその他のレンズに用いることが可
能である。 以下、実施例を示すが、実施例中の部は重量部
を、％は重量％を示す。また実施例で得られたレ
ンズ用樹脂の屈折率、玉摺り加工性、耐熱性、耐
衝撃性および耐溶剤性の試験法は下記の試験方法
によつた。 屈折率：アツベ屈折計により20℃で測定した。 加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、
研削面が平滑なものを良（○）とした。 耐熱性：100℃の熱風乾燥器の中に２時間放置し
たのちレンズを取り出し、着色および表面の歪
みを起さないものを良（○）とした。 耐衝撃性：中心厚が２mmの平板を用いてFDA規
定の方法に従つて鋼球落下試験を行ない割れな
いものを良（○）とした。 耐溶剤性：レンズをイソプロパノール、アセト
ン、ベンゼンに室温で２日間侵漬し、取り出し
たのち、表面に変化のないものを良（○）とし
た。 合成例 １ ４，4′−イソプロピリデンジフエノール51.2部
をクロロホルム250部に溶解し、トリエチルアミ
ン68.0部を加え、撹きまぜながら氷冷下に冷却
し、アリルクロロホーメート79.6部を30分間かけ
て滴下し、滴下後室温に戻し、２時間撹きまぜを
続けたのち、反応液を分液ロートに入れ、飽和重
そう水続いて水で洗浄したのち油層を芒硝で乾燥
したのち、活性炭を加えて撹きまぜたのち過を
行ない、液を濃縮して無色のシロツプ状である
４，4′−イソプロピリデンジフエニルビスアリル
カーボネート80.2部（以下、化合物Ａと称す）を
得た。 Ｃ(%) Ｈ(%) 元素分析値 69.84 5.97 計 算 値 69.68 6.10 （C23H24O6として） NMR δCDCl3 1.64（6H、Ｓ）、4.67（4H、dd）5.23
（2H、dd）、5.36（2H、dd）5.72〜6.16（2H、
ｍ）、6.96〜7.20（6H、ｍ） 合成例 ２ 合成例１の４，4′−イソプロピリデンジフエノ
ール51.2部の代りに、４，4′−イソプロピリデン
−２，2′，６，6′−テトラクロロジフエノール
82.1部を用いる以外は合成例１と同様にして得た
白色固体をイソプロパノールから再結晶化を行な
い４，4′−イソプロピリデン−２，2′，６，6′−
テトラクロロジフエニルビスアリルカーボネート
（以下、化合物Ｂと称す）90.1部を得た。 融点 109〜111℃ Ｃ(%) Ｈ(%) Cl(%) 元素分析値 51.83 3.49 26.33 計 算 値 51.71 3.77 26.55 （C23H20Cl4O6として） NMR δCDCl3 1.64（6H、Ｓ）、4.76（4H、dd）5.30
（2H、dd）、5.41（2H、dd）5.76〜6.22（2H、
ｍ）、7.40（4H、Ｓ） 合成例 ３ 合成例１の４，4′−イソプロピリデンジフエノ
ール51.2部の代りに、４，4′−イソプロピリデン
−２，2′，６，6′−テトラブロモジフエノール
122部を用いる以外は合成例１と同様にして得た
白色固体をイソプロパノールから再結晶化を行な
い４，4′−イソプロピリデン−２，2′，６，6′−
テトラブロムジフエニルビスアリルカーボネート
（以下、化合物Ｃと称す）149部を得た。 融点 104〜105℃ Ｃ(%) Ｈ(%) Br(%) 元素分析値 38.76 2.95 44.47 計 算 値 38.80 2.83 44.89 （C23H20Br4O6として） NMR δCDCl3 1.63（6H、Ｓ）、4.74（4H、dd）5.28
（2H、dd）、5.41（2H、dd）5.76〜6.20（2H、
ｍ）、7.32（4H、Ｓ） 合成例 ４ 合成例３のアリルクロロホーメート81.3部の代
りにβ−メタリルクロロホーメート90.8部を用い
る以外は合成例４と同様にして４，4′−イソプロ
ピリデン−２，2′，６，6′−テトラブロモジフエ
ニルビスβ−メタリルカーボネート（以下、化合
物Ｄと称す）154部を得た。 融点 85〜90℃ Ｃ(%) Ｈ(%) Br(%) 元素分析値 40.32 3.51 43.00 計 算 値 40.57 3.27 43.19 （C25H24Br4O6として） NMR δCDCl3 1.63（6H、Ｓ）、1.84（6H、dd）4.75
（4H、Ｓ）、5.30（2H、ｄ）5.40（2H、ｄ）、7.32
（4H、Ｓ） 実施例 １ 合成例１で得た化合物A50部と２，４，６−ト
リブロモフエニルアリルカーボネート50部の混合
物を60℃に加熱して得る液状混合物を50℃に保持
したのち、過酸化ベンゾイル２部を加えて溶解さ
せた混合液を予め50℃に予熱したガラス型と軟質
塩ビ製のガスケツトで構成された鋳型の中に注入
し、60℃で24時間、80℃で２時間、さらに100℃
で２時間保持して共重合を行つた。次いで、鋳型
より樹脂を取り出し、屈折率の測定、加工性試
験、耐熱性試験、耐衝撃性試験および耐溶剤性試
験を行つた。その結果、得られた無色透明のレン
ズの屈折率は1.595であり、玉摺り性、耐熱性、
耐衝撃性および耐溶剤性にも優れていた。 実施例 ２〜10 実施例１と同様の方法で各種組成の単量体の共
重合を行つてレンズを作成し、その結果を表１に
示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは
    水素またはメチル基を表わす）で表わされるカー
    ボネート化合物の１種以上の合計が20〜80重量部
    と単独重合体として屈折率が1.55以上であるラジ
    カル重合可能で芳香環を有する一般式（） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは 【式】 【式】 【式】 【式】または【式】 を表わし、 ここでＸは水素、塩素または臭素原子を、ｑは
    ０〜５の整数を、ｒは０または１を表わす）で表
    わされる単官能性単量体の１種以上の合計が80〜
    20重量部を共重合させて得られる一般式（）お
    よび（）で表わされる構造単位を有する屈折率
    1.55以上の高屈折率レンズ用樹脂。 （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは
    水素またはメチル基を表わす） （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｙは 【式】 【式】 【式】 【式】または【式】 を表わし、 ここでＸは水素、塩素または臭素原子を、ｑは
    ０〜５の整数を、ｒは０または１を表わす）。
JP58212177A 1983-11-11 1983-11-11 高屈折率レンズ用樹脂 Granted JPS60103301A (ja)

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