JPH0747605B2 - 高屈折率有機ガラス - Google Patents
高屈折率有機ガラスInfo
- Publication number
- JPH0747605B2 JPH0747605B2 JP27249089A JP27249089A JPH0747605B2 JP H0747605 B2 JPH0747605 B2 JP H0747605B2 JP 27249089 A JP27249089 A JP 27249089A JP 27249089 A JP27249089 A JP 27249089A JP H0747605 B2 JPH0747605 B2 JP H0747605B2
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- Japan
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- organic glass
- refractive index
- weight
- monomer
- index organic
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は高屈折率有機ガラスに関する。
（従来技術） 有機ガラスは無機ガラスに比べて軽量であるため光学材
料、特にレンズ材料として注目され、現在ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）やメタクリル酸メ
チル等の重合体からなる有機ガラスが既に使用されてい
る。この中でジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）よりなる有機ガラスは軽量であると共に、耐衝
撃性，寸法安定性，機械的加工性，染色性，ハードコー
ト性に優れており、眼鏡用レンズとして無機ガラスに代
る材料としてこの10年余りで急速に需要が伸びてきてい
る。
料、特にレンズ材料として注目され、現在ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）やメタクリル酸メ
チル等の重合体からなる有機ガラスが既に使用されてい
る。この中でジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）よりなる有機ガラスは軽量であると共に、耐衝
撃性，寸法安定性，機械的加工性，染色性，ハードコー
ト性に優れており、眼鏡用レンズとして無機ガラスに代
る材料としてこの10年余りで急速に需要が伸びてきてい
る。
（発明が解決しようとする課題） 従来汎用のジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）は光学用材料として上記のような好ましい性質を
有しているが、屈折率が一般眼鏡用として用いられてい
るクラウンガラス（無機ガラス）の1.523に比べて1.499
と低く、このため実用面においてレンズの厚みを大きく
せざるを得ず軽量化のメリットがなくなり、かつ見栄え
も悪いという欠点があった。特に度の強いレンズになる
とこの傾向は著しく眼鏡用レンズ材料として必ずしも好
適とは言い難い。
ート）は光学用材料として上記のような好ましい性質を
有しているが、屈折率が一般眼鏡用として用いられてい
るクラウンガラス（無機ガラス）の1.523に比べて1.499
と低く、このため実用面においてレンズの厚みを大きく
せざるを得ず軽量化のメリットがなくなり、かつ見栄え
も悪いという欠点があった。特に度の強いレンズになる
とこの傾向は著しく眼鏡用レンズ材料として必ずしも好
適とは言い難い。
近年、かかる欠点を改良するために、より高屈折率のジ
アリルフタレート、あるいはビスフェノールＡの誘導
体、例えば2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン,2,2−ビス（４−メタクリロキシエト
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパン等を主体とす
るレンズ材料が開発されたが、これらの高屈折率レンズ
材料は耐衝撃性がやや劣り、成型性や加工性にいくらか
欠点があって眼鏡用素材として十分満足できるものでは
なかった。
アリルフタレート、あるいはビスフェノールＡの誘導
体、例えば2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン,2,2−ビス（４−メタクリロキシエト
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパン等を主体とす
るレンズ材料が開発されたが、これらの高屈折率レンズ
材料は耐衝撃性がやや劣り、成型性や加工性にいくらか
欠点があって眼鏡用素材として十分満足できるものでは
なかった。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、成型性が良く、また屈折率が高く、機械的特
性、化学的特性及び光学的特性に優れたレンズ，プリズ
ムなどの光学用材料として好適な有機ガラスを提供する
ことを目的としてなされたものである。
性、化学的特性及び光学的特性に優れたレンズ，プリズ
ムなどの光学用材料として好適な有機ガラスを提供する
ことを目的としてなされたものである。
本発明は、一般式（Ｉ） （式（Ｉ）中Ｒは水素原子又はメチル基を表わす）で表
わされるラジカル重合性ジフェニルオキサイド化合物か
ら選ばれた１種以上の単量体又は上記単量体と他のラジ
カル重合可能な二重結合を有する単量体（以下共重合性
単量体と言う）との混合物を重合して得られた重合体か
らなることを特徴とする高屈折率有機ガラスである。
わされるラジカル重合性ジフェニルオキサイド化合物か
ら選ばれた１種以上の単量体又は上記単量体と他のラジ
カル重合可能な二重結合を有する単量体（以下共重合性
単量体と言う）との混合物を重合して得られた重合体か
らなることを特徴とする高屈折率有機ガラスである。
本発明において、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は公知の化合物であり、具体的にはジフェニルオキサイ
ド−2,2′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド
−2,3′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−
2,4′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−3,
3′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−3,4′
−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−4,4′−
ジアリルエステルなどのジアリルエステルやこれらジア
リルエステルに代るジメタリルエステルが挙げられ、こ
れらの単独もしくは２種以上の混合物が使用される。
は公知の化合物であり、具体的にはジフェニルオキサイ
ド−2,2′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド
−2,3′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−
2,4′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−3,
3′−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−3,4′
−ジアリルエステル、ジフェニルオキサイド−4,4′−
ジアリルエステルなどのジアリルエステルやこれらジア
リルエステルに代るジメタリルエステルが挙げられ、こ
れらの単独もしくは２種以上の混合物が使用される。
上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物はいずれも常温に
おいて液体であり、これらは次のような特徴を有してい
ることが判った。
おいて液体であり、これらは次のような特徴を有してい
ることが判った。
（イ） ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）と同様に貯蔵安定性に優れ、重合時の可使時間が長
い。
ト）と同様に貯蔵安定性に優れ、重合時の可使時間が長
い。
（ロ） ジエチレングリコール（アリルカーボネート）
と同様にアリル基を有するので重合が穏やかで、しかも
重合収縮が約８％と低い。
と同様にアリル基を有するので重合が穏やかで、しかも
重合収縮が約８％と低い。
（ハ） 重合体の比重が1.25とジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）の重合体より低い。
ス（アリルカーボネート）の重合体より低い。
上記（イ）及び（ロ）の特徴は、本発明有機ガラスの主
たる用途である眼鏡用レンズの成型方法として一般に行
われている注型重合において優れた成型性を付与し、
（ハ）の特徴は従来の有機ガラスよりさらに軽量化でき
るという利点を与える。
たる用途である眼鏡用レンズの成型方法として一般に行
われている注型重合において優れた成型性を付与し、
（ハ）の特徴は従来の有機ガラスよりさらに軽量化でき
るという利点を与える。
本発明の有機ガラスは、前記一般式（Ｉ）で表わされる
ジフェニルオキサイド化合物の１種又は２種以上を重合
することによって製造することができるが、上記化合物
に、本発明の目的とする有機ガラスの特性を損わない範
囲で、さらには性能向上の目的で他の共重合性単量体を
混合して用いることができる。
ジフェニルオキサイド化合物の１種又は２種以上を重合
することによって製造することができるが、上記化合物
に、本発明の目的とする有機ガラスの特性を損わない範
囲で、さらには性能向上の目的で他の共重合性単量体を
混合して用いることができる。
上記共重合性単量体の具体例としては、メチルアクリレ
ート，メチルメタクリレート等のアルキル（メタ）アク
リレート類、フェニルアクリレート，フェニルメタクリ
レート，ベンジルアクリレート，ベンジルメタクリレー
ト，フェノキシエチルアクリレート，フェノキシエチル
メタクリレート等の含芳香族（メタ）アクリレート類、
スチレン、ビニルトルエン、ハロゲン化スチレン、マレ
イン酸もしくはフマル酸エステル類、安息香酸のビニル
エステルもしくはアリルエステル、2,2′−ビス（４−
メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン等のビスフ
ェノールＡ誘導体のジ（メタ）アクリル酸エステル類、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジ
（メタ）アリルフタレート類などが挙げられる。これら
の中でも特にジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）、安息香酸のビニルエステルもしくはアリルエ
ステルがレンズ材料としての特性をさらに向上させるこ
とができるので好ましい。ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）は、その混合割合の増加に応じ
て得られた共重合体ガラスの屈折率が低下するが、成型
性は損われることもなく、ガラスの染色性、ハードコー
ド適正をさらに向上させることができる。安息香酸のビ
ニルエステルもしくはアリルエステルは、その混合によ
る屈折率や成型性の低下が小さく、得られたガラスの耐
衝撃性をさらに向上させる効果がある。
ート，メチルメタクリレート等のアルキル（メタ）アク
リレート類、フェニルアクリレート，フェニルメタクリ
レート，ベンジルアクリレート，ベンジルメタクリレー
ト，フェノキシエチルアクリレート，フェノキシエチル
メタクリレート等の含芳香族（メタ）アクリレート類、
スチレン、ビニルトルエン、ハロゲン化スチレン、マレ
イン酸もしくはフマル酸エステル類、安息香酸のビニル
エステルもしくはアリルエステル、2,2′−ビス（４−
メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン等のビスフ
ェノールＡ誘導体のジ（メタ）アクリル酸エステル類、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）、ジ
（メタ）アリルフタレート類などが挙げられる。これら
の中でも特にジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）、安息香酸のビニルエステルもしくはアリルエ
ステルがレンズ材料としての特性をさらに向上させるこ
とができるので好ましい。ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）は、その混合割合の増加に応じ
て得られた共重合体ガラスの屈折率が低下するが、成型
性は損われることもなく、ガラスの染色性、ハードコー
ド適正をさらに向上させることができる。安息香酸のビ
ニルエステルもしくはアリルエステルは、その混合によ
る屈折率や成型性の低下が小さく、得られたガラスの耐
衝撃性をさらに向上させる効果がある。
上記共重合性単量体の混合割合は、前記一般式（Ｉ）で
表わされるジフェニルオキサイド化合物との合計量中40
重量％以下がよい。40重量％を超える量はジフェニルオ
キサイド化合物自体が持つ特性を低下させる結果となり
好ましくない。共重合性単量体として、特にジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）を用いるときは
得られた有機ガラスの屈折率との関係から10重量％以下
が好ましい。また安息香酸のビニルエステルもしくはア
リルエステルを用いるときは有機ガラスの特性のバラン
ス上30重量％以下が好ましい。勿論、上記ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）と安息香酸のビニ
ルエステルもしくはアリルエステルを上記混合割合の範
囲で同時に用いてもよい。
表わされるジフェニルオキサイド化合物との合計量中40
重量％以下がよい。40重量％を超える量はジフェニルオ
キサイド化合物自体が持つ特性を低下させる結果となり
好ましくない。共重合性単量体として、特にジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）を用いるときは
得られた有機ガラスの屈折率との関係から10重量％以下
が好ましい。また安息香酸のビニルエステルもしくはア
リルエステルを用いるときは有機ガラスの特性のバラン
ス上30重量％以下が好ましい。勿論、上記ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）と安息香酸のビニ
ルエステルもしくはアリルエステルを上記混合割合の範
囲で同時に用いてもよい。
本発明の有機ガラスは、前記一般式（Ｉ）で表わされる
ジフェニルオキサイド化合物から選ばれた１種以上の単
量体又は上記単量体と他の共重合性単量体との混合物を
公知のラジカル重合開始剤の存在下で注型法等の公知の
成型法により加熱重合させることによって得られる。す
なわち、従来のジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）樹脂において工業的に行われている成型法が
そのまま適用できる。また上記方法の他に、Ｘ線，α
線，β線，γ線等の電離性放射線又は紫外線を用いて重
合硬化させることもできる。
ジフェニルオキサイド化合物から選ばれた１種以上の単
量体又は上記単量体と他の共重合性単量体との混合物を
公知のラジカル重合開始剤の存在下で注型法等の公知の
成型法により加熱重合させることによって得られる。す
なわち、従来のジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）樹脂において工業的に行われている成型法が
そのまま適用できる。また上記方法の他に、Ｘ線，α
線，β線，γ線等の電離性放射線又は紫外線を用いて重
合硬化させることもできる。
（実施例） 実施例１〜６ 比較例１〜５ 第１表に示される単量体又は単量体の混合物に重合開始
剤として４重量部のジイソプロピルパーオキシジ−カー
ボネートを添加し、これを直径70mmの２枚のガラス円板
とエチレン−酢酸ビニル共重合体より作られたガスケッ
トで構成された注型鋳型の中に注入し重合を行った。重
合は熱風循環炉を用いて、まず40℃で５時間、続いて40
℃から80℃まで11時間かけて徐々に昇温し80℃で２時間
保持した後60℃まで徐冷して行った。脱型した成形品は
次いで110℃で２時間熱処理した。
剤として４重量部のジイソプロピルパーオキシジ−カー
ボネートを添加し、これを直径70mmの２枚のガラス円板
とエチレン−酢酸ビニル共重合体より作られたガスケッ
トで構成された注型鋳型の中に注入し重合を行った。重
合は熱風循環炉を用いて、まず40℃で５時間、続いて40
℃から80℃まで11時間かけて徐々に昇温し80℃で２時間
保持した後60℃まで徐冷して行った。脱型した成形品は
次いで110℃で２時間熱処理した。
得られた成形品について以下に示すような各試験を行い
その結果を第１表に示した。
その結果を第１表に示した。
試験方法 （１） 透過率 視感透過率光度計を用い、厚さ2mmの円板試験片で測定
した。
した。
（２） 屈折率 アッベ屈折計を用い、上記（１）の試験片を切削研磨し
て得た試験片の直交する二面より測定した。
て得た試験片の直交する二面より測定した。
（３） 表面硬度 上記（１）の試験片を用い、JISK−5400に基く鉛筆引掻
硬度で表わした。
硬度で表わした。
（４） 比重 20℃の純水中での浮力を測定して算出した。
（５） 耐衝撃性 FDA（Food and Drug Administration）規格に準拠して
行った。即ち、試験片として度数を有しない球面の半径
120mm,厚さ2mm,直径70mmのレンズを10枚ずつ２組用意
し、重量16g又は25gの鋼球を127cmの高さから自然落下
させて破損のなかった枚数を記録し10枚中の非破損枚数
で評価した。
行った。即ち、試験片として度数を有しない球面の半径
120mm,厚さ2mm,直径70mmのレンズを10枚ずつ２組用意
し、重量16g又は25gの鋼球を127cmの高さから自然落下
させて破損のなかった枚数を記録し10枚中の非破損枚数
で評価した。
（６） 染色性 上記（１）の試験片をブラウン系の染色浴中に92℃で10
分間浸漬し、（１）による透過率を測定して表示した。
分間浸漬し、（１）による透過率を測定して表示した。
（７） ハードコート性 上記（１）の試験片にシリコン系のハードコーティング
液を浸漬法により塗布し、100℃で４時間加熱硬化させ
た。膜厚を約３μｍとし、その密着性をJISD−0202に従
ってナイフによって作製した碁盤目100個をセロハン粘
着テープによる３回の剥離テストを行って残った碁盤目
の数を５枚の平均数で示した。
液を浸漬法により塗布し、100℃で４時間加熱硬化させ
た。膜厚を約３μｍとし、その密着性をJISD−0202に従
ってナイフによって作製した碁盤目100個をセロハン粘
着テープによる３回の剥離テストを行って残った碁盤目
の数を５枚の平均数で示した。
評価 ○ 剥離なし △ 60〜99個 × 59個以下 またハードコート性の評価における１次とはハードコー
ティング処理後のテスト結果であり、２次とはハードコ
ーティング処理後さらに上記（６）の染色を施した後の
テスト結果である。
ティング処理後のテスト結果であり、２次とはハードコ
ーティング処理後さらに上記（６）の染色を施した後の
テスト結果である。
実施例で用いたジフェニルオキサイド化合物は次のよう
にして合成した。
にして合成した。
（ジフェニルオキサイド−3,4′−ジアリルエステルの
合成） ジフェニルオキサイド−3,4′−ジカルボン酸クロライ
ド295gをベンゼン150gに溶解し、室温でアリルアルコー
ル140gを１時間かけて滴下した。続いて３時間加熱還流
し反応を完結した。冷却後反応混合物を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で十分洗浄した後、水で２回洗浄した。次い
でベンゼンを留去し、減圧蒸留を行って280gの無色透明
な目的物を得た。
合成） ジフェニルオキサイド−3,4′−ジカルボン酸クロライ
ド295gをベンゼン150gに溶解し、室温でアリルアルコー
ル140gを１時間かけて滴下した。続いて３時間加熱還流
し反応を完結した。冷却後反応混合物を炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で十分洗浄した後、水で２回洗浄した。次い
でベンゼンを留去し、減圧蒸留を行って280gの無色透明
な目的物を得た。
（ジフェニルオキサイド−4,4′−ジアリルエステルの
合成） ジフェニルオキサイド−4,4′−ジメチルエステル286g
にアリルアルコール580g、ベンゼン40g、ジブチル錫ジ
クロライド20gを加えて90℃に加温し９日間還流してエ
ステル交換を行った。反応後アリルアルコールを留去し
た後ベンゼン200gを加え、0.5％水酸化ナトリウム水溶
液500gで洗浄し、続いて0.2％塩酸500gで洗浄した後水
で２回洗浄した。次いでベンゼンを留去し、減圧蒸留を
行って260gの無色透明な目的物を得た。
合成） ジフェニルオキサイド−4,4′−ジメチルエステル286g
にアリルアルコール580g、ベンゼン40g、ジブチル錫ジ
クロライド20gを加えて90℃に加温し９日間還流してエ
ステル交換を行った。反応後アリルアルコールを留去し
た後ベンゼン200gを加え、0.5％水酸化ナトリウム水溶
液500gで洗浄し、続いて0.2％塩酸500gで洗浄した後水
で２回洗浄した。次いでベンゼンを留去し、減圧蒸留を
行って260gの無色透明な目的物を得た。
（発明の効果） 本発明の有機ガラスは高い屈折率と耐衝撃強度を有し、
成型性、加工性にも優れるという特徴をもっている。従
って、光学機器、光学電子機器用のレンズ，プリズム，
反射鏡などや窓材、眼鏡用レンズなどに広く使用するこ
とができ、特に、より薄く、より軽い材料が要求される
眼鏡用レンズ素材としてその工業的価値が極めて高い。
成型性、加工性にも優れるという特徴をもっている。従
って、光学機器、光学電子機器用のレンズ，プリズム，
反射鏡などや窓材、眼鏡用レンズなどに広く使用するこ
とができ、特に、より薄く、より軽い材料が要求される
眼鏡用レンズ素材としてその工業的価値が極めて高い。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式（Ｉ）中Ｒは水素原子又はメチル基を表す） で表されるラジカル重合性ジフェニルオキサイド化合物
から選ばれた１種以上の単量体又は上記単量体と他のラ
ジカル重合可能な二重結合を有する単量体との混合物を
ラジカル重合して得られた重合体からなることを特徴と
する高屈折率有機ガラス。 - 【請求項２】重合体が一般式（Ｉ）で表されるラジカル
重合性ジフェニルオキサイド化合物60〜100重量％とラ
ジカル重合可能な二重結合を有する単量体40〜０重量％
とからなる重合体である請求項１記載の高屈折率有機ガ
ラス。 - 【請求項３】ラジカル重合可能な二重結合を有する単量
体が下記（II）及び／又は（III）である請求項１又は
２記載の高屈折率有機ガラス。 （II）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト） （III）安息香酸のビニルエステルもしくはアリルエス
テル - 【請求項４】ラジカル重合可能な二重結合を有する単量
体（II）が10重量％以下であり、（III）が30重量％以
下である請求項３記載の高屈折率有機ガラス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27249089A JPH0747605B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | 高屈折率有機ガラス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27249089A JPH0747605B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | 高屈折率有機ガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03134005A JPH03134005A (ja) | 1991-06-07 |
| JPH0747605B2 true JPH0747605B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=17514647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27249089A Expired - Lifetime JPH0747605B2 (ja) | 1989-10-18 | 1989-10-18 | 高屈折率有機ガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747605B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6634376B2 (ja) * | 2014-08-26 | 2020-01-22 | 株式会社トクヤマデンタル | 重合性単量体、硬化性組成物および樹脂部材 |
-
1989
- 1989-10-18 JP JP27249089A patent/JPH0747605B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03134005A (ja) | 1991-06-07 |
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