JPH06175081A - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents
プラスチックレンズ用組成物Info
- Publication number
- JPH06175081A JPH06175081A JP32696192A JP32696192A JPH06175081A JP H06175081 A JPH06175081 A JP H06175081A JP 32696192 A JP32696192 A JP 32696192A JP 32696192 A JP32696192 A JP 32696192A JP H06175081 A JPH06175081 A JP H06175081A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- bis
- parts
- formula
- plastic lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】芳香族骨格のジアリル化合物とＣＲ−３９から
なる組成物に、紫外線吸収剤及びヒンダードアミノエー
テル化合物を特定の割合で配合してなる。 【効果】低黄色であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性
に優れた高屈折率プラスチックレンズを得ることができ
る。
なる組成物に、紫外線吸収剤及びヒンダードアミノエー
テル化合物を特定の割合で配合してなる。 【効果】低黄色であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性
に優れた高屈折率プラスチックレンズを得ることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明性、耐衝撃性、耐
熱性、表面硬度及び耐薬品性に優れた高屈折率プラスチ
ックレンズを低黄色で製造できるプラスチックレンズ用
組成物に関する。
熱性、表面硬度及び耐薬品性に優れた高屈折率プラスチ
ックレンズを低黄色で製造できるプラスチックレンズ用
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易なこ
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（以下、ＣＲ−３９と示す。）等の熱硬化
性プラスチックが使用されてきた。しかし、近年、ＣＲ
−３９が低屈折率であることから、高屈折率の新規な透
明プラスチックを開発する試みが多数なされている。
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（以下、ＣＲ−３９と示す。）等の熱硬化
性プラスチックが使用されてきた。しかし、近年、ＣＲ
−３９が低屈折率であることから、高屈折率の新規な透
明プラスチックを開発する試みが多数なされている。
【０００３】高屈折率のプラスチックレンズを得ようと
する場合、分子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導
入、芳香族基の導入、イオウ原子の導入を行うのが一般
的である。高屈折率のジアリル化合物とＣＲ−３９の共
重合によるプラスチックレンズ用組成物としては、特開
昭５０−０９８３４１号公報、特開昭６０−２３１７１
３号公報、特開昭６３−２３９０８号公報等の提案が多
数なされている。
する場合、分子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導
入、芳香族基の導入、イオウ原子の導入を行うのが一般
的である。高屈折率のジアリル化合物とＣＲ−３９の共
重合によるプラスチックレンズ用組成物としては、特開
昭５０−０９８３４１号公報、特開昭６０−２３１７１
３号公報、特開昭６３−２３９０８号公報等の提案が多
数なされている。
【０００４】しかし、これらの方法では高屈折率のプラ
スチックレンズが得られるものの、プラスチックレンズ
製造時に黄着色し、外観の悪いプラスチックレンズとな
る問題点があった。また、プラスチックレンズ樹脂組成
物の主成分である芳香族系ジアリル化合物は、耐候性試
験により黄変するという欠点もある。
スチックレンズが得られるものの、プラスチックレンズ
製造時に黄着色し、外観の悪いプラスチックレンズとな
る問題点があった。また、プラスチックレンズ樹脂組成
物の主成分である芳香族系ジアリル化合物は、耐候性試
験により黄変するという欠点もある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の背景
になされたものであり、その目的とするところは低黄色
であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐
候性に優れる高屈折率プラスチックレンズを得ることが
できる材料を提供することにある。
になされたものであり、その目的とするところは低黄色
であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐
候性に優れる高屈折率プラスチックレンズを得ることが
できる材料を提供することにある。
【０００６】
【発明を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、芳香族骨格のジ
アリル化合物とＣＲ−３９からなる組成物に、紫外線吸
収剤及びヒンダードアミノエーテル化合物を特定の割合
で配合したプラスチックレンズ用組成物を重合させるこ
とにより、この目的達成に有効であることを見出し本発
明を完成した。
点を解決するために鋭意検討した結果、芳香族骨格のジ
アリル化合物とＣＲ−３９からなる組成物に、紫外線吸
収剤及びヒンダードアミノエーテル化合物を特定の割合
で配合したプラスチックレンズ用組成物を重合させるこ
とにより、この目的達成に有効であることを見出し本発
明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、 （Ａ）下記一般式（１）又は一般式（２）で示される化
合物４０〜９５重量部、
合物４０〜９５重量部、
【化５】
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 は水素またはメチル基
を、Ｒ3 、Ｒ6 は少なくとも１個の置換又は非置換のベ
ンゼン環を有する芳香族炭化水素、又は、置換又は非置
換のナフタレン環を示す。） （Ｂ）下記一般式（３）で示される化合物５〜６０重量
部、
を、Ｒ3 、Ｒ6 は少なくとも１個の置換又は非置換のベ
ンゼン環を有する芳香族炭化水素、又は、置換又は非置
換のナフタレン環を示す。） （Ｂ）下記一般式（３）で示される化合物５〜６０重量
部、
【化７】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 は水素またはメチル基を、ｎは１〜
５の整数を示す。） （Ｃ）少なくとも１種の紫外線吸収剤０．０２〜２重量
部、 （Ｄ）下記一般式（４）で示されるヒンダードアミノエ
ーテル化合物０．０２〜２重量部、
５の整数を示す。） （Ｃ）少なくとも１種の紫外線吸収剤０．０２〜２重量
部、 （Ｄ）下記一般式（４）で示されるヒンダードアミノエ
ーテル化合物０．０２〜２重量部、
【化８】 （式中、Ｒ9 、Ｒ11は炭素数１〜８の炭化水素基、Ｒ10
は炭素数２〜８のメチレン基を示す。）からなり、か
つ、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ成分の合計量は１００重量部であ
ることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物であ
る。
は炭素数２〜８のメチレン基を示す。）からなり、か
つ、Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ成分の合計量は１００重量部であ
ることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物であ
る。
【０００８】以下、本発明のプラスチックレンズ用組成
物について、より詳細に説明する。まず、本発明のプラ
スチックレンズ用組成物の各成分について説明する。
物について、より詳細に説明する。まず、本発明のプラ
スチックレンズ用組成物の各成分について説明する。
【０００９】［（Ａ）成分について］（Ａ）成分である
一般式（１）又は一般式（２）で示される化合物は、分
子内に少なくとも１個の置換又は非置換のベンゼン環を
有する芳香族炭化水素、又は置換又は非置換のナフタレ
ン環を基本骨格とするジ（メタ）アリル化合物であり、
製造したプラスチックレンズに高屈折率及び耐熱性を付
与する成分である。
一般式（１）又は一般式（２）で示される化合物は、分
子内に少なくとも１個の置換又は非置換のベンゼン環を
有する芳香族炭化水素、又は置換又は非置換のナフタレ
ン環を基本骨格とするジ（メタ）アリル化合物であり、
製造したプラスチックレンズに高屈折率及び耐熱性を付
与する成分である。
【００１０】（Ａ）成分の具体例としては、オルトフタ
ル酸ジアリルエステル、オルトフタル酸ジメタリルエス
テル、メタフタル酸ジアリルエステル、メタフタル酸ジ
メタリルエステル、パラフタル酸ジアリルエステル、パ
ラフタル酸ジメタリルエステル、ビフェニル−２，２’
−ジカルボン酸ジアリルエステル、ビフェニル−２、
２’−ジカルボン酸ジメタリルエステル、ビフェニル−
４，４’−ジカルボン酸ジアリルエステル、ビフェニル
−４，４’−カルボン酸ジメタリルエステル、ナフタレ
ン−２，６−ジカルボン酸ジアリルエステル、ナフタレ
ン−２，６−ジカルボン酸ジメタリルエステル、ビス
（４、４’−アリルオキシ）ビフェニル、ビス（４、
４’−メタリルオキシ）ビフェニル、ビス（４、４’−
アリルオキシフェニル）プロパン、ビス（４、４’−メ
タリルオキシフェニル）プロパン、ビス（４、４’−ア
リルオキシ−３、５−ジブロモフェニル）プロパン、ビ
ス（４、４’−メタリルオキシ−３、５−ジブロモフェ
ニル）プロパン、ビス（４、４’−アリルオキシフェニ
ル）メタン、ビス（４、４’−メタリルオキシフェニ
ル）メタン、ビス（４、４’−アリルオキシ−３、５−
ジブロモフェニル）メタン、ビス（４、４’−アリルオ
キシフェニル）スルフォン、ビス（４、４’−メタリル
オキシフェニル）スルフォン、ビス（４、４’−アリル
オキシ−３、５−ジメチルフェニル）スルフォン、ビス
（４、４’−アリルオキシフェニル）スルフィド、ビス
（４、４’−メタリルオキシフェニル）スルフィド、ビ
ス（４−アリルオキシ−３−メチルフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−アリルチオフェニル）スルフィド、ビス
（４−メタリルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−
アリルオキシフェニル）ジスルフィド等が挙げられる。
ル酸ジアリルエステル、オルトフタル酸ジメタリルエス
テル、メタフタル酸ジアリルエステル、メタフタル酸ジ
メタリルエステル、パラフタル酸ジアリルエステル、パ
ラフタル酸ジメタリルエステル、ビフェニル−２，２’
−ジカルボン酸ジアリルエステル、ビフェニル−２、
２’−ジカルボン酸ジメタリルエステル、ビフェニル−
４，４’−ジカルボン酸ジアリルエステル、ビフェニル
−４，４’−カルボン酸ジメタリルエステル、ナフタレ
ン−２，６−ジカルボン酸ジアリルエステル、ナフタレ
ン−２，６−ジカルボン酸ジメタリルエステル、ビス
（４、４’−アリルオキシ）ビフェニル、ビス（４、
４’−メタリルオキシ）ビフェニル、ビス（４、４’−
アリルオキシフェニル）プロパン、ビス（４、４’−メ
タリルオキシフェニル）プロパン、ビス（４、４’−ア
リルオキシ−３、５−ジブロモフェニル）プロパン、ビ
ス（４、４’−メタリルオキシ−３、５−ジブロモフェ
ニル）プロパン、ビス（４、４’−アリルオキシフェニ
ル）メタン、ビス（４、４’−メタリルオキシフェニ
ル）メタン、ビス（４、４’−アリルオキシ−３、５−
ジブロモフェニル）メタン、ビス（４、４’−アリルオ
キシフェニル）スルフォン、ビス（４、４’−メタリル
オキシフェニル）スルフォン、ビス（４、４’−アリル
オキシ−３、５−ジメチルフェニル）スルフォン、ビス
（４、４’−アリルオキシフェニル）スルフィド、ビス
（４、４’−メタリルオキシフェニル）スルフィド、ビ
ス（４−アリルオキシ−３−メチルフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−アリルチオフェニル）スルフィド、ビス
（４−メタリルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−
アリルオキシフェニル）ジスルフィド等が挙げられる。
【００１１】これらのうち、パラフタル酸ジアリルエス
テル、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリルエ
ステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジアリルエ
ステル、ビス（４、４’−アリルオキシフェニル）プロ
パン、ビス（４、４’−アリルオキシ−３、５−ジブロ
モフェニル）プロパン、ビス（４、４’−アリルオキシ
フェニル）スルフィド、ビス（４−アリルチオフェニ
ル）スルフィドがより好ましい。これらの化合物は１種
を単独で用いても良いし、２種以上を混合して用いても
良い。
テル、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリルエ
ステル、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジアリルエ
ステル、ビス（４、４’−アリルオキシフェニル）プロ
パン、ビス（４、４’−アリルオキシ−３、５−ジブロ
モフェニル）プロパン、ビス（４、４’−アリルオキシ
フェニル）スルフィド、ビス（４−アリルチオフェニ
ル）スルフィドがより好ましい。これらの化合物は１種
を単独で用いても良いし、２種以上を混合して用いても
良い。
【００１２】（Ａ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
各成分合計量が１００重量部中４０〜９５重量部、より
好ましくは５０〜９０重量部である。（Ａ）成分の量が
４０重量部未満では、十分な高屈折率、耐熱性をプラス
チックレンズに付与することができず、９５重量部を越
えると耐衝撃性が低下する。
各成分合計量が１００重量部中４０〜９５重量部、より
好ましくは５０〜９０重量部である。（Ａ）成分の量が
４０重量部未満では、十分な高屈折率、耐熱性をプラス
チックレンズに付与することができず、９５重量部を越
えると耐衝撃性が低下する。
【００１３】［（Ｂ）成分について］（Ｂ）成分であ
る、一般式（３）で示される化合物は、ポリ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）構造を有するジ（メタ）ア
リル化合物であり、製造したプラスチックレンズに耐衝
撃性、染色性及び耐薬品性を付与する成分である。
る、一般式（３）で示される化合物は、ポリ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）構造を有するジ（メタ）ア
リル化合物であり、製造したプラスチックレンズに耐衝
撃性、染色性及び耐薬品性を付与する成分である。
【００１４】（Ｂ）成分の具体例としては、ジエチレン
グリコールジアリルカーボネート、ジエチレングリコー
ルジメタリルカーボネート、ビス（ジエチレングリコー
ルカーボネート）ジアリルカーボネート、ビス（ジエチ
レングリコールカーボネート）ジメタリルカーボネー
ト、トリス（ジエチレングリコールカーボネート）ジア
リルカーボネート、トリス（ジエチレングリコールカー
ボネート）ジメタリルカーボネート、テトラ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）ジアリルカーボネート、テ
トラ（ジエチレングリコールカーボネート）ジメタリル
カーボネート、等が挙げられる。これらの内、ジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート、ビス（ジエチレン
グリコールカーボネート）ジアリルカーボネート、トリ
ス（ジエチレングリコールカーボネート）ジアリルカー
ボネート、又はこれらの混合物がより好ましい。
グリコールジアリルカーボネート、ジエチレングリコー
ルジメタリルカーボネート、ビス（ジエチレングリコー
ルカーボネート）ジアリルカーボネート、ビス（ジエチ
レングリコールカーボネート）ジメタリルカーボネー
ト、トリス（ジエチレングリコールカーボネート）ジア
リルカーボネート、トリス（ジエチレングリコールカー
ボネート）ジメタリルカーボネート、テトラ（ジエチレ
ングリコールカーボネート）ジアリルカーボネート、テ
トラ（ジエチレングリコールカーボネート）ジメタリル
カーボネート、等が挙げられる。これらの内、ジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート、ビス（ジエチレン
グリコールカーボネート）ジアリルカーボネート、トリ
ス（ジエチレングリコールカーボネート）ジアリルカー
ボネート、又はこれらの混合物がより好ましい。
【００１５】（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
各成分合計量が１００重量部中５〜６０重量部、より好
ましくは１０〜５０重量部である。（Ｂ）成分が５重量
部未満では、十分な耐衝撃性、染色性及び耐薬品性を付
与することができず、６０重量部を越えると屈折率、耐
熱性が低下する。
各成分合計量が１００重量部中５〜６０重量部、より好
ましくは１０〜５０重量部である。（Ｂ）成分が５重量
部未満では、十分な耐衝撃性、染色性及び耐薬品性を付
与することができず、６０重量部を越えると屈折率、耐
熱性が低下する。
【００１６】上記した（Ａ）、（Ｂ）各成分が本発明の
レンズ用組成物の主成分となるが、本発明の効果を損な
わない範囲で、分子内に少なくとも１個の（メタ）アク
リロイル基を有する、脂肪族、脂環族または芳香族モノ
又はポリアルコールのモノ又はポリ（メタ）アクリレー
ト、脂肪族、脂環族または芳香族のウレタンポリ（メ
タ）アクリレート、エポキシポリ（メタ）アクリレー
ト、ポリエステルポリ（メタ）アクリレートを添加して
もよい。
レンズ用組成物の主成分となるが、本発明の効果を損な
わない範囲で、分子内に少なくとも１個の（メタ）アク
リロイル基を有する、脂肪族、脂環族または芳香族モノ
又はポリアルコールのモノ又はポリ（メタ）アクリレー
ト、脂肪族、脂環族または芳香族のウレタンポリ（メ
タ）アクリレート、エポキシポリ（メタ）アクリレー
ト、ポリエステルポリ（メタ）アクリレートを添加して
もよい。
【００１７】［（Ｃ）成分について］（Ｃ）成分である
紫外線吸収剤は、プラスチックレンズ用組成物に均一に
溶解し、かつその耐候性が良好なものであれば特に限定
されないが、プラスチックレンズ用組成物に対する良好
な溶解性および耐候性改善効果という点から、ベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル
系、安息香酸フェニル系から誘導された化合物で、それ
らの最大吸収波長が２４０〜３８０ｎｍの範囲である紫
外線吸収剤が好ましい。その中でも特に、プラスチック
レンズ用組成物に多量に含有させることができるという
点から、ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤が、またプラ
スチックレンズの黄変を防ぐことができるという点か
ら、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好ましい。
この上記２種を組み合わせて用いるのが最も好ましい。
紫外線吸収剤は、プラスチックレンズ用組成物に均一に
溶解し、かつその耐候性が良好なものであれば特に限定
されないが、プラスチックレンズ用組成物に対する良好
な溶解性および耐候性改善効果という点から、ベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル
系、安息香酸フェニル系から誘導された化合物で、それ
らの最大吸収波長が２４０〜３８０ｎｍの範囲である紫
外線吸収剤が好ましい。その中でも特に、プラスチック
レンズ用組成物に多量に含有させることができるという
点から、ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤が、またプラ
スチックレンズの黄変を防ぐことができるという点か
ら、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が好ましい。
この上記２種を組み合わせて用いるのが最も好ましい。
【００１８】（Ｃ）成分の具体例としては、２−ヒドロ
キシベンゾフェノン、５−クロロ−２−ヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン、４−ドデシ
ロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’−
ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、フェニルサリシレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニルサリシレート、ｐ−（１，１，３，３，−テトラメ
チルブチル）フェニルサリシレート、３−ヒドロキシフ
ェニルベンゾエート、フェニレン−１，３−ジベンゾエ
ート、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−オクチ
ルプロピオネートフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
等が挙げられる。
キシベンゾフェノン、５−クロロ−２−ヒドロキシベン
ゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノン、４−ドデシ
ロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’−
ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、フェニルサリシレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニルサリシレート、ｐ−（１，１，３，３，−テトラメ
チルブチル）フェニルサリシレート、３−ヒドロキシフ
ェニルベンゾエート、フェニレン−１，３−ジベンゾエ
ート、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−オクチ
ルプロピオネートフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
等が挙げられる。
【００１９】これらのうち、ベンゾフェノン系の２−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンおよび２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール系の
２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、及び２−（２−ヒドロキシ−
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−オクチルプロピオネートフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが特に好ましく、
これらは２種以上を組み合わせて使うのがより好まし
い。
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンおよび２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール系の
２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、及び２−（２−ヒドロキシ−
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−オクチルプロピオネートフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが特に好ましく、
これらは２種以上を組み合わせて使うのがより好まし
い。
【００２０】（Ｃ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
各成分の合計量が１００重量部中０．０２〜２重量部、
より好ましくは、０．１〜１重量部である。（Ｃ）成分
が０．０２重量部未満では、レンズの紫外線からの保護
が十分でなく、２重量部を越えるとプラスチックレンズ
の表面硬度、強靱性、耐熱性が低下する。
各成分の合計量が１００重量部中０．０２〜２重量部、
より好ましくは、０．１〜１重量部である。（Ｃ）成分
が０．０２重量部未満では、レンズの紫外線からの保護
が十分でなく、２重量部を越えるとプラスチックレンズ
の表面硬度、強靱性、耐熱性が低下する。
【００２１】［（Ｄ）成分について］（Ｄ）成分であ
る、一般式（４）で示されるヒンダードアミノエーテル
化合物としては、ビス（１−メトキシ−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−エトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−プロポキシ−２，
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−ブトキシ−２，２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
ペンチロキシ−２，２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（１−ヘキシロキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−ヘプチロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１−ノニロキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１−デカニロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−ドデシロ
キシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、等が挙げられる。これらのうち、ビス
（１−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケートが特に好ましい。
る、一般式（４）で示されるヒンダードアミノエーテル
化合物としては、ビス（１−メトキシ−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−エトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−プロポキシ−２，
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−ブトキシ−２，２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
ペンチロキシ−２，２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（１−ヘキシロキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−ヘプチロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１−ノニロキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１−デカニロキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−ドデシロ
キシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、等が挙げられる。これらのうち、ビス
（１−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケートが特に好ましい。
【００２２】（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
各成分の合計量１００重量部中０．０２〜２重量部、よ
り好ましくは、０．１〜０．５重量部である。（Ｄ）成
分が０．０２重量部未満では、プラスチックレンズの初
期黄色度が高くなり、また耐候性も低下し、２重量部を
越えるとプラスチックレンズの表面硬度、強靱性、耐熱
性が低下する。
各成分の合計量１００重量部中０．０２〜２重量部、よ
り好ましくは、０．１〜０．５重量部である。（Ｄ）成
分が０．０２重量部未満では、プラスチックレンズの初
期黄色度が高くなり、また耐候性も低下し、２重量部を
越えるとプラスチックレンズの表面硬度、強靱性、耐熱
性が低下する。
【００２３】本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬
化に際して使用される重合開始剤としては、過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパ−
オキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化
合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキサイド等の光重合開始剤が挙げられる。これら
は１種もしくは２種以上の混合系で使用される。この重
合開始剤の配合割合はプラスチックレンズ組成物を１０
０重量部として、０．００５〜５重量部を用いるのがよ
い。
化に際して使用される重合開始剤としては、過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパ−
オキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化
合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキサイド等の光重合開始剤が挙げられる。これら
は１種もしくは２種以上の混合系で使用される。この重
合開始剤の配合割合はプラスチックレンズ組成物を１０
０重量部として、０．００５〜５重量部を用いるのがよ
い。
【００２４】本発明のプラスチックレンズ用組成物に
は、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、ブルーイ
ング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇
剤等、各種の添加剤が含まれていてもよい。
は、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、ブルーイ
ング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇
剤等、各種の添加剤が含まれていてもよい。
【００２５】本発明のプラスチックレンズ用組成物を硬
化させる方法としては、所望の性能に応じて、（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分を混合し、適量の重合開
始剤を添加した後、鏡面研磨した２枚のガラス板製鋳型
とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成された母型に本発明のプラスチックレンズ用組成物
を注入し、熱風乾燥炉にて加熱するか、その鋳型の片側
もしくは両側から、高圧水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ等を用いて、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜５
０Ｊ／ｃｍ2 となるように照射すればよい。また、紫外
線照射と加熱を組み合わせてもよい。ここで、鋳型とし
ては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック、ガラス
と金属、あるいはこれらの組み合わせがある。また、ガ
スケットとしては、上記のような熱可塑性樹脂の他、２
枚の鋳型をポリエステル製の粘着テープ等で固定しても
よい。
化させる方法としては、所望の性能に応じて、（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分を混合し、適量の重合開
始剤を添加した後、鏡面研磨した２枚のガラス板製鋳型
とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成された母型に本発明のプラスチックレンズ用組成物
を注入し、熱風乾燥炉にて加熱するか、その鋳型の片側
もしくは両側から、高圧水銀ランプ、メタルハライドラ
ンプ等を用いて、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜５
０Ｊ／ｃｍ2 となるように照射すればよい。また、紫外
線照射と加熱を組み合わせてもよい。ここで、鋳型とし
ては、ガラスとガラス、ガラスとプラスチック、ガラス
と金属、あるいはこれらの組み合わせがある。また、ガ
スケットとしては、上記のような熱可塑性樹脂の他、２
枚の鋳型をポリエステル製の粘着テープ等で固定しても
よい。
【００２６】
【実施例】以下に実施例及び比較例を挙げ、本発明をよ
り具体的に説明する。
り具体的に説明する。
【００２７】なお、単量体の略号は次の通りである。 ＢＤＡ ：ビフェニル−２,２'−ジカルボン酸ジアリル
エステル ＮＤＡ ：ナフタレン−２,６−ジカルボン酸ジアリル
エステル ＴＤＡＰ：パラフタル酸ジアリルエステル ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＨＭＢＰ：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン ＨＢＰＢ：２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール ＢＯＰＳ：ビス（１−オクトキシ−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート ＩＰＰ：ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート
エステル ＮＤＡ ：ナフタレン−２,６−ジカルボン酸ジアリル
エステル ＴＤＡＰ：パラフタル酸ジアリルエステル ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＨＭＢＰ：２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノ
ン ＨＢＰＢ：２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール ＢＯＰＳ：ビス（１−オクトキシ−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート ＩＰＰ：ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート
【００２８】また、製造した平板の評価方法を、以下に
示す。 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て測定した。 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線で
測定した。 黄色度：ＪＩＳ Ｋ７１０３に従って測定した。 表面硬度： ロックウエル硬度（Ｌ）；ＪＩＳＫ７２０２に従って測
定した。 耐候性：サンシャインカーボンアークウエザーメータ
（ブラックパネル温度６３℃、雨なし）に２００時間暴
露した後の黄色度を測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇを示し
た。 耐衝撃性：厚み２ｍｍの平板をＦＤＡ規格に従って落球
試験を行った。ただし、鋼球を１２７ｃｍの高さから落
下させた際の鋼球の最大重量で示した。 耐薬品性：成形した平板をアセトン、トルエン、塩化メ
チレン中に１時間浸漬して表面の変化を調べた。 染色性：スミカロンブルーＥ−ＦＢＬ（住友化学工業
(株)製）２ｇを１ｌの水に分散させた液を９０℃に加熱
し、２ｍｍの平板を３分間浸漬して、ＣＲ−３９単独の
平板と比較して染色性を調べた。
示す。 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て測定した。 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線で
測定した。 黄色度：ＪＩＳ Ｋ７１０３に従って測定した。 表面硬度： ロックウエル硬度（Ｌ）；ＪＩＳＫ７２０２に従って測
定した。 耐候性：サンシャインカーボンアークウエザーメータ
（ブラックパネル温度６３℃、雨なし）に２００時間暴
露した後の黄色度を測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇを示し
た。 耐衝撃性：厚み２ｍｍの平板をＦＤＡ規格に従って落球
試験を行った。ただし、鋼球を１２７ｃｍの高さから落
下させた際の鋼球の最大重量で示した。 耐薬品性：成形した平板をアセトン、トルエン、塩化メ
チレン中に１時間浸漬して表面の変化を調べた。 染色性：スミカロンブルーＥ−ＦＢＬ（住友化学工業
(株)製）２ｇを１ｌの水に分散させた液を９０℃に加熱
し、２ｍｍの平板を３分間浸漬して、ＣＲ−３９単独の
平板と比較して染色性を調べた。
【００２９】［実施例１］ＢＤＡ ６０ｇ、ＣＲ−３９
４０ｇ、ＨＢＰＢ ０．１ｇ、ＢＯＰＳ ０．１ｇ、ＩＰ
Ｐ ３ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨ
ｇに減圧して１０分間脱気した。この組成物を鏡面仕上
げした径７０ｍｍの２枚のガラスを厚み２ｍｍになるよ
うに組み合わせ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで
囲んだ鋳型中に注入した。次いでこれを熱風乾燥炉に入
れ、５０℃で１０時間、６０℃で３時間、９０℃で３時
間、１０５℃で６時間保持して成形した。型より平板を
脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。
このようにして製造した平板について評価を行った結果
を表１に示した。
４０ｇ、ＨＢＰＢ ０．１ｇ、ＢＯＰＳ ０．１ｇ、ＩＰ
Ｐ ３ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨ
ｇに減圧して１０分間脱気した。この組成物を鏡面仕上
げした径７０ｍｍの２枚のガラスを厚み２ｍｍになるよ
うに組み合わせ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで
囲んだ鋳型中に注入した。次いでこれを熱風乾燥炉に入
れ、５０℃で１０時間、６０℃で３時間、９０℃で３時
間、１０５℃で６時間保持して成形した。型より平板を
脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。
このようにして製造した平板について評価を行った結果
を表１に示した。
【００３０】［実施例２〜４］表１に示した割合の各成
分を用いた以外は、実施例１と同様にして平板を製造し
評価した。結果は、表１に併せて示した。
分を用いた以外は、実施例１と同様にして平板を製造し
評価した。結果は、表１に併せて示した。
【００３１】［比較例１］ＣＲ−３９ １００ｇ、ＩＰ
Ｐ ３ｇ、ＨＢＰＢ ０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌
した後、実施例１と同様の鋳型に注入し、４５℃で１０
時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時
間保持して成形した。次に該鋳型より平板を脱型し、１
２０℃で１時間加熱してアニール処理した。このように
して製造した平板について実施例１と同様に評価し、そ
の結果を表１に示した。
Ｐ ３ｇ、ＨＢＰＢ ０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌
した後、実施例１と同様の鋳型に注入し、４５℃で１０
時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時
間保持して成形した。次に該鋳型より平板を脱型し、１
２０℃で１時間加熱してアニール処理した。このように
して製造した平板について実施例１と同様に評価し、そ
の結果を表１に示した。
【００３２】［比較例２〜５］表１に示した割合の各成
分を用いた以外は、実施例１と同様にして平板を製造
し、評価した。結果を表１に併せて示した。
分を用いた以外は、実施例１と同様にして平板を製造
し、評価した。結果を表１に併せて示した。
【００３３】
【表１】
【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ用組成物
は、低黄色であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性に優
れた高屈折率プラスチックレンズを得ることができる。
は、低黄色であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性に優
れた高屈折率プラスチックレンズを得ることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＲ 7442−4Ｊ Ｇ０２Ｂ 1/04 7132−2Ｋ
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（１）又は一般式（２）
で示される化合物４０〜９５重量部、 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 は水素またはメチル基
を、Ｒ3 、Ｒ6 は少なくとも１個の置換又は非置換のベ
ンゼン環を有する芳香族炭化水素、又は、置換又は非置
換のナフタレン環を示す。） （Ｂ）下記一般式（３）で示される化合物５〜６０重量
部、 【化３】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 は水素またはメチル基を、ｎは１〜
５の整数を示す。） （Ｃ）少なくとも１種の紫外線吸収剤０．０２〜２重量
部、 （Ｄ）下記一般式（４）で示されるヒンダードアミノエ
ーテル化合物０．０２〜２重量部、 【化４】 （式中、Ｒ9 、Ｒ11は炭素数１〜８の炭化水素基、Ｒ10
は炭素数２〜８のメチレン基を示す。）からなり、かつ
Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤ成分の合計量は１００重量部であるこ
とを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32696192A JPH06175081A (ja) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | プラスチックレンズ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32696192A JPH06175081A (ja) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | プラスチックレンズ用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06175081A true JPH06175081A (ja) | 1994-06-24 |
Family
ID=18193725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32696192A Pending JPH06175081A (ja) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | プラスチックレンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06175081A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016194A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US7887882B2 (en) * | 2005-02-09 | 2011-02-15 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Stabilized ultra-violet absorbers |
-
1992
- 1992-12-07 JP JP32696192A patent/JPH06175081A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016194A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US6686401B1 (en) | 1999-08-31 | 2004-02-03 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US7887882B2 (en) * | 2005-02-09 | 2011-02-15 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Stabilized ultra-violet absorbers |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3130555B2 (ja) | プラスチックレンズ材料、プラスチックレンズおよび眼鏡用レンズ | |
| JP4152732B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS6323908A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| JP3556332B2 (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
| GB2161491A (en) | Lens materials of high refractive indexes | |
| JPH05125120A (ja) | 光学用注型成形樹脂 | |
| JPH06175081A (ja) | プラスチックレンズ用組成物 | |
| JP2801494B2 (ja) | ジアリル化合物および該化合物を用いた架橋重合体の製造方法 | |
| JPH05303003A (ja) | 光学材料用組成物及び光学材料 | |
| KR100285889B1 (ko) | 주형중합용수지조성물및광학재료 | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| US5171806A (en) | Optical material and composition for optical material | |
| JPH04161410A (ja) | 重合体及びそれを用いた光学製品 | |
| JP2759321B2 (ja) | 合成樹脂製レンズ用組成物 | |
| JP2800265B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物 | |
| JPH05125121A (ja) | 光学用注型成形樹脂 | |
| JPH04296307A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPH0931143A (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
| JPH01201316A (ja) | 光学材料 | |
| JP2900597B2 (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPH051116A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPH0784507B2 (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPH11174201A (ja) | プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ | |
| JPH08176206A (ja) | プラスチックレンズの製造法 | |
| JP2969816B2 (ja) | 光学材料用組成物、光学材料及びプラスチックレンズ |