JP4152732B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、樹脂組成物、詳しくは、耐光性に優れ、成形体の黄変等が極めて生じ難く、光学材料の用途に好適な樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
樹脂成形体は、一般家庭用品を初めとした幅広い用途において汎用的に使用されている。ところが、これら樹脂成形体の有する大きな問題として、耐候性が十分でなく紫外線に長く曝されることにより、耐衝撃性等の機械的強度が低下する他、黄色に変色しその成形体外観を大きく損なうことがある。
【0003】
この黄変の問題は、樹脂成形体がメガネレンズや光学機器レンズ等の光学レンズである場合には、特に深刻である。なぜなら、樹脂製メガネレンズは、ガラス製レンズと比較して、軽量、安全性、ファッション性等の面において優れており、近年急速に普及してきているが、その使用形態から紫外線に曝されることが多いからである。しかも、こうした光学レンズに使用される樹脂は、テトラブロモビスフェノール−Aのエチレンオキサイド誘導体、フタル酸ジエステル誘導体、イソフタル酸ジエステル誘導体、テレフタル酸ジエステル誘導体等の芳香族系ラジカル重合性単量体を重合させて得たものが、高い屈折率を有するとの理由などから好適に使用されており、これらの樹脂は、上記優れた光学特性を有する反面、前記紫外線による劣化が特に進行し易い性状を有している。
【0004】
しかして、これら光学レンズへの用途では、僅かの黄変が生じても、その光学特性が大きく低下し製品寿命が短縮化してしまうため、その改善が強く望まれており、こうした背景から樹脂中に紫外線吸収剤を配合させることが種々試みられている。例えば、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸エステル系、トリアジン系、シュウ酸アニリド系、ニッケル錯塩系等に属する種々の紫外線吸収性を有する化合物を配合することが提案されている(例えば、非特許文献1参照)。
【0005】
【非特許文献1】
「プラスチックデータブック」 工業調査会、1999年12月1日、p935〜P939
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、どの紫外線吸収剤も、紫外線に曝され易く且つ僅かの黄変も許されない光学レンズ等の用途においては、十分に満足できるだけの効果を有するものはない。従って、本発明は、かかる光学レンズへの用途に対しても満足できるだけの耐光性を有し、長期使用によっても黄変が生じ難い樹脂組成物を開発することを目的とする。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の問題点を解決するために鋭意研究を行ったところ、特定の2種の紫外線吸収剤を組み合わせて使用することにより、それぞれ単独で用いた場合に比べて飛躍的に耐光性が向上し、上記の課題が解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0008】
即ち、本発明は、ラジカル重合性単量体を重合させてなる樹脂100重量部に対して、a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部含み、且つ、前記a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤と前記b)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを9:1〜1:9の重量比で含む樹脂組成物である。
【0009】
また、本発明は、A)ラジカル重合性単量体100重量部に対して、
B)a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部、並びに
C)ラジカル重合開始剤を0.05〜10重量部含み、且つ、
前記a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤と前記b)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを9:1〜1:9の重量比で含む重合性組成物をも提供する。
【0010】
また、本発明は、上記重合性組成物を重合してなる樹脂組成物からなる光学レンズをも提供する。
【0011】
さらに、本発明は、a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤からなり、前記a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤と前記b)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを9:1〜1:9の重量比で含む樹脂用紫外線吸収剤組成物をも提供する。
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明においては、樹脂に配合する紫外線吸収剤として、シアノアクリレート系のものとベンゾトリアゾール系のものとを併用することが最大の特徴である。これにより、両者が相乗的に作用し合い、各々の紫外線吸収剤が有している黄変防止等の樹脂への耐光性付与効果を遙かに凌駕して、樹脂の耐光性が飛躍的に向上する。その結果、得られる樹脂成形体は、長期間紫外線に曝されても、黄変が極めて生じ難く、また、硬度等の機械的強度も良好に保持されるものになる。さらに、このように優れた耐候性を有する本発明の樹脂組成物では、紫外線吸収剤成分の配合量自体も減量させることができるため、該紫外線吸収剤自体が色を帯びている場合であっても、これに起因した着色を押さえることができ、且つコスト的にも非常に有利である。
【0013】
本発明においてシアノアクリレート系紫外線吸収剤は、シアノアクリレート構造を有する公知の紫外線吸収剤を制限なく使用できる。一般には、一般式(1)
【0014】
【化1】
【0015】
(式中、Rは置換基を有していてもよいアリール基であり、R'は炭素数1〜12の有機基であり、xは1又は2である。)
で示される化合物が好適に使用できる。
【0016】
ここで、Rで示されるアリール基は炭素数に特に制限されないが、一般には炭素数6〜14であることが好ましい。このようなアリール基を具体的に例示すれば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基等を挙げることができる。
【0017】
上記のアリール基は置換基を有していてもよい。このような置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキソキシ基、2−エチルヘキソキシ基、オクトキシ基、ドデシルオキシ基等の炭素数1〜12のアルコキシ基;メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基等の炭素数1〜4のアルキレンジオキシ基等を挙げることができる。
【0018】
本発明においてRで示される置換基を有していてもよいアリール基として好適な基を具体的に例示すると、フェニル基、メトキシフェニル基、メチレンジオキシフェニル基、トリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基等を挙げることができる。
【0019】
R'で示される炭素数1〜12の有機基は、アルキル基であることが好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が好ましい。特に、メチル基、エチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基がより好ましい。
【0020】
本発明において好ましいシアノアクリレート系紫外線吸収剤は、上記一般式(1)中、Rが炭素数6〜14のアリール基であり、R'は炭素数1〜12のアルキル基であり、xが2である化合物である。
【0021】
本発明におけるシアノアクリレート系紫外線吸収剤を具体的に例示すると、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2'−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアノ−3−(3',4'−メチレンジオキシフェニル)−2−アクリレート、2'−エチルヘキシル−2−シアノ−3−(3''、4''−メチレンジオキシフェニル)−2−アクリレート、ドデシル−2−シアノ−3−(3',4'−メチレンジオキシフェニル)−2−アクリレート、メチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアノ−3,3−ジトリルアクリレート、エチル−2−シアノ−3,3−ジナフチルアクリレート等が挙げられる。このうち、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、メチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレートが好ましく、エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレートが最も好ましい。
【0022】
次に、本発明において使用されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール骨格を有する公知の紫外線吸収剤を制限なく使用できる。一般には、一般式(2)
【0023】
【化2】
【0024】
(式中、Z、Z'及びZ''はそれぞれ独立に炭素数1〜20の有機基であり、m、p、q、及びsはそれぞれ独立に0又は1である)
ここで、Z、Z'及びZ''で示される炭素数1〜20の有機基は、メチル基、t−ブチル基、t−ペンチル基、オクチル基、ドデシル基等のアルキル基;メトキシカルボニルエチル基、オクトキシカルボニルエチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基;ポリオキシエチレンオキシカルボニルメチル基等のポリオキシアルキレンカルボニルアルキル基;フェニル基、ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアリールアルキル基;アセトキシ基、ブチリルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基、フロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基等のアシルオキシ基;テトラヒドロフタルイミジルメチル基、マレイミジルメチル基等のN−アルキル基置換のイミド基等が好ましい。
【0025】
また、Z、Z’及びZ''は、下記一般式(3)
【0026】
【化3】
【0027】
(式中、Z'、Z''、p、q、及びsは上記式(2)と同じであり、Yは炭素数1〜20のアルキレン基である。)
で示される基であってもよい。上記式(3)中のYで示されるアルキレン基は、メチレン基、t−ブチレン基、オクチレン基等のアルキレン基を挙げることができる。
【0028】
本発明においては、上記式(2)中のZ、Z’及びZ''が炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましく、さらにm及pが共に0であり、且つZ''が炭素数1〜12のアルキル基であるものがより好ましい。
【0029】
本発明におけるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を具体的に例示すると、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−t−アミル)−5−クロロベンゾトリアゾール、3−〔3−t−ブチル−5−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸オクチル、3−〔2−t−ブチル−3−ヒドロキシ−4−(ベンゾトリアゾール−2−イル)フェニル〕プロピオン酸ポリオキシエチレンエステル、3−〔3−t−ブチル−5−(5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオン酸メチル、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−t−ペンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−ドデシル−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3',5'−ジ−sec−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[2'−ヒドロキシ−3',5'−ビス(α、α−ジメチルベンジル)−フェニル]−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−4'−ベンゾイルオキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−4'−メタクリロイルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−メチル−6−(3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミジルメチル)フェノール、2,2'−メチレンビス〔6−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−オクチルフェノール〕等が挙げられる。このうち、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールが好ましく、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールが最も好ましい。
【0030】
本発明において、上記シアノアクリレート系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の樹脂への配合量は特に制限されるものではないが、配合量が少ないことによる耐候性不良や配合量が多すぎることによる紫外線吸収剤自体の着色による樹脂の着色防止及び得られる樹脂の機械的強度の低下を防ぐためには、各々の紫外線吸収剤は、樹脂100重量部に対してそれぞれ0.001〜10重量部、さらには0.01〜3重量部であることが好ましい。さらに、シアノアクリレート系紫外線吸収剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の混合比率は特に制限されるものではなく、耐候性が十分発揮できる比率を予め確認試験を行って用いればよいが、通常は、9:1〜1:9、より好適には7:3〜3:7の重量比の範囲で用いるのが好ましい。
【0031】
次に、上記両紫外線吸収剤を配合する樹脂について説明する。本発明において樹脂は特に制限されるものではなく、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリ塩化ビニル、ポリオレフィン等の熱可塑性樹脂や、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂であっても良いが、特に、ラジカル重合性単量体を重合させてなる樹脂が好ましい。
【0032】
ここで、ラジカル重合性単量体としては、ラジカル重合性を有する公知の単量体を何ら制限なく採用でき、これらは分子量が3000以下のオリゴマーであっても良い。ラジカル重合性基としては、例えばアリル基、アクリル基、メタクリル基及びビニル基等を挙げることができ、特にアリル基であることが本発明の効果がより顕著に発揮されるため好ましい。
【0033】
前記したとおり紫外線に曝された際の樹脂の劣化は、芳香環、特に核ハロゲン置換基を有する芳香環を有する樹脂において激しい。このため本発明におけるラジカル重合性単量体は、こうした芳香環を有するラジカル重合性単量体、特にハロゲン原子で置換された芳香環を有するラジカル重合性単量体であるのが好ましい。一般に、これらの芳香環を有するラジカル重合性単量体を重合させて得た樹脂は、高屈折率を有しており光学レンズ用途に好適に使用できる。したがって、上記の芳香環を有するラジカル重合性単量体を用い、さらにそれを重合させて得た樹脂組成物を光学レンズの用途に用いた場合には特に本発明の効果が格別顕著に発揮されるために好ましい。
【0034】
ここで、芳香環に置換するハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素等が挙げられ、特に臭素の場合に本発明の効果が良好に発揮される。芳香環への置換数としては、芳香環1つにつき1〜3個が好適である。
【0035】
本発明において、上記芳香環を有するラジカル重合性単量体として、特に好適なもの示せば一般式(4)
【0036】
【化4】
【0037】
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立にラジカル重合性基を有する有機基であり、Aはジカルボン酸又は無水物から誘導される二価の有機残基であり、Bはジオールから誘導される二価の有機残基であり、A及びBの少なくとも一方は芳香環を有する基であり、nは1〜20の整数である。)
で示される化合物を挙げることができる。光学レンズ用途に樹脂を用いる場合、一般式(4)で示される化合物は、全ラジカル重合性単量体中において少なくとも5重量%以上、より好適には10〜100重量%含有させるのが好ましい。
【0038】
上記一般式(4)で示されるラジカル重合性単量体において、R1及びR2はラジカル重合性基を有する有機基であり、前述したラジカル重合性基、或いはこれらの基を有する有機基が好適に適用できる。
【0039】
また、Aは、ジカルボン酸又は酸無水物から、2個のカルボキシル基または1個のカルボン酸無水物基を除いた二価の有機残基であり、炭素数1〜20のものが好ましい。上記の二価の有機残基としては、例えば、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等のカルボン酸、又はこれらの酸無水物から誘導される基を挙げることができる。このうち、Aがフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、又はこれらの酸無水物等の芳香環を有するジカルボン酸又は酸無水物から誘導される基であるラジカル重合性単量体を重合して得た樹脂は黄変しやすいため、このようなラジカル重合性単量体を用いることは、本発明の効果が顕著に発揮されるため好適である。これらの二価の有機残基は、ハロゲン原子が置換した芳香環を有していてもよい。
【0040】
Bは、ジオールから2個の水酸基を除いた二価の有機残基であり、炭素数2〜30のものが好ましい。上記の二価の有機残基としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ビスフェノール−Aのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノール−Aのプロピレンオキサイド付加体、ジブロモネオペンチルグリコール、ジブロモハイドロキノン、テトラブロモビスフェノール−Aのエチレンオキサイド付加体、ビスフェノール−Aのプロピレンオキサイド付加体等から誘導される二価の基が挙げられる。このうち、ビスフェノール−Aのエチレンオキサイド付加体等の芳香環を有するジオールから誘導される二価の基、特に、テトラブロモビスフェノール−Aのエチレンオキサイド付加体のようにハロゲン原子が置換した芳香環を有する二価の有機残基である化合物は、樹脂の黄変の原因となることがあり、このような化合物を用いる場合には本発明の効果がより顕著に発揮されるため好適である。
【0041】
上記一般式(4)で示されるラジカル重合性単量体において、A及びBの少なくとも一方は、前述した効果の顕著性から芳香環を有する基であることが望ましい。特に、これら芳香環はハロゲン原子で置換されていることが好ましい。
【0042】
さらに、一般式(4)において、nは1〜20の整数であり、好適には1〜10、特に1〜5が好ましい。
【0043】
上記一般式(4)で示されるラジカル重合性単量体のなかでも最も好適に使用される化合物を示せば、一般式(5)
【0044】
【化5】
【0045】
(ここで、R3は水素原子またはメチル基であり、Xはハロゲン原子である。)で示される単量体である。これらの単量体は、得られる樹脂の黄変が極めて激しいものであるが、本発明におけるa)シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を配合した場合、黄変を良好に抑制することが可能になる。なお、一般式中に複数存在するR3やXは、それぞれ同種の原子または基であることが一般的であるが、異種のものが存在していてもよい。
【0046】
上記一般式(5)で示されるラジカル重合性単量体の具体例としては、
【0047】
【化6】
【0048】
【化7】
【0049】
等を挙げることができる。
【0050】
上記一般式(5)で示されるラジカル重合性単量体以外で、前記した一般式(4)で示されるラジカル重合性単量体の具体例としては、
【0051】
【化8】
【0052】
【化9】
【0053】
【化10】
【0054】
(式中、r及びtはそれぞれ1〜20の整数であり、r+tは1〜40の整数である。)
を好適に使用することができる。
【0055】
さらに、本発明において好適に使用できる芳香環を有するラジカル重合性単量体であって、上記一般式(4)で示されるもの以外の化合物としては、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、シクロヘキサンカルボン酸アリル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、クロルスチレン、メチルスチレン、ビニルナフタレン、イソプロペニルナフタレン、ビスフェノールAジメタクリレート、フェニルメタクリレート等を例示できる。このうち光学レンズ用途には、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフタレート、2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン等が好ましく用いられる。
【0056】
さらに、本発明において使用可能なその他のラジカル重合性単量体としては、ジエチレングルコールビスアリルカーボネート、メチルメタクリレート、メチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、トリブロモフェニルアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリシジルメタクリレート等を例示することができる。このうち光学レンズ用途には、ジエチレングルコールビスアリルカーボネート等が好ましく用いられる。
【0057】
以上に説明したラジカル重合性単量体と2種の紫外線吸収剤を含む重合性組成物を重合する方法は、ラジカル重合開始剤等を使用した公知のラジカル重合に従って実施すればよい。使用するラジカル重合開始剤としては特に制限されず、熱、紫外線、赤外線又はマイクロ波などによってラジカルを発生するものであれば何ら問題なく使用可能であり、使用されるプラスチックレンズモノマーの種類や重合方法などによって適宣選択して使用すれば良い。
【0058】
本発明において好適に使用できるラジカル重合開始剤を具体的に例示すると、ベンゾイルパーオキサイド、p−クロルベンゾイルパーオキサイド、2,4−ジクロルベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のアシルパーオキサイド類;ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ビス−(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシカーボネート類;t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート等のパーオキシエステル類;アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等を挙げることができる。これらのラジカル重合開始剤は1種または2種以上組み合わせて使用することができる。
【0059】
ラジカル重合開始剤の使用量は、重合方法、重合条件等により異なり一概には決定できないが、一般には全ラジカル重合性単量体100重量部に対して0.05〜10重量部、より好適には0.1〜8重量部が好ましい。
【0060】
重合方法は、特に限定的ではなく公知の方法を適宜採用すればよく、例えば得られる樹脂を光学レンズ用途に用いるのであれば注型重合を行えばよい。重合温度は、20〜110℃の範囲から適宜採択すればよい。
【0061】
なお、本発明の樹脂組成物には、前記シアノアクリレート系紫外線吸収剤及びベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の他に、必要に応じてさらに、群青、コバルトブルー、紺青などの無機顔料、アントラキノン系、アゾ系、フタロシアニン系、インジゴ系などの有機染料、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ジオキサジン系などの有機顔料、蛍光染料などの着色剤を添加し、樹脂の外観を改良することができる。また、酸化防止剤、離型剤、着色防止剤、帯電防止剤、ベンゾフェノン系、トリアジン系、サリチル酸エステル系、シュウ酸アニリド系、ニッケル錯塩系等の他の紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤等の各種安定剤も必要に応じて適宜配合すればよい。
【0062】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明により得られる樹脂組成物は、優れた耐光性を有し、長期使用によっても黄変が極めて生じ難く、硬度等の機械的強度も良好に保持される。
【0063】
従って、本発明の樹脂組成物は、種々の樹脂成形体に対して有効に適用できるが、樹脂の透明性が高い場合には、光学特性の低下から僅かの着色も許されない光学レンズ、具体的にはメガネレンズや顕微鏡、カメラ、望遠鏡等の光学機器用レンズに採用するのが好ましい。特にその使用形態から紫外線に曝されることの多いメガネレンズにおいて最適である。
【0064】
【実施例】
(実施例)
以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。各実施例及び比較例において使用した化合物を以下に示す。
【0065】
〔前記式(1)で示されるラジカル重合性化合物〕
A:下記構造の化合物でn=1を主成分(90%)とするn=1〜5の混合物
【0066】
【化11】
【0067】
B:下記構造の化合物でn=1を主成分(80%)とするn=1〜7の混合物
【0068】
【化12】
【0069】
C:下記構造の化合物でn=1を主成分(90%)とするn=1〜5の混合物
混合物
【0070】
【化13】
【0071】
〔任意モノマー〕
D:下記構造の化合物
【0072】
【化14】
【0073】
E:下記構造の化合物
【0074】
【化15】
【0075】
F:下記構造の化合物
【0076】
【化16】
【0077】
G:下記構造の化合物
【0078】
【化17】
【0079】
(2)紫外線吸収剤
表1〜表3に使用した紫外線吸収剤を示す。
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
【0082】
【表3】
【0083】
(3)重合開始剤
表4、表5に使用した重合開始剤を示す。
【0084】
【表4】
【0085】
【表5】
【0086】
また、レンズ成形体の評価は下記記載の方法により実施した。
(1)耐候性試験
Heraeus社製フェードメーター(型式:Suntest CPS)を使用し、96時間、192時間照射した後の黄色度及び硬度を測定した。
(2)黄色度(YI値)評価:スガ試験機(株)社製のカラーコンピューター(型式:SM−5−CH)を使用し測定した。
(3)硬度評価:(株)明石製作所社製アカシロックウエル硬度計(Lスケール)を使用し、重合後192時間経過後の硬度を測定した。
(4)屈折率測定:(株)アタゴ社製アッベ精密屈折率計を使用し測定した。
(5)可視光線透過率:(株)日立製作所製分光光度計を使用し550nmの光線透過率を測定した。
【0087】
実施例1〜19
表6に示す紫外線吸収剤とラジカル重合性単量体との所定の組み合わせからなる組成物をビーカーに入れ、スターラーで攪拌しながら50℃で2時間混合溶解した。その後、孔径1ミクロンのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、表6に示した重合開始剤を配合して重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を、シールされた2枚のガラス板の間に注入して注型重合法により、24時間で40℃から110℃まで昇温して重合を行った。その後、ガラス板を離型し、120℃で30分アフターキュアーを行い、約10mm厚の樹脂製レンズを得た。得られた結果を表7に示す。
【0088】
【表6】
【0089】
【表7】
【0090】
実施例20〜32 比較例1〜14
表8及び表9に示す紫外線吸収剤とラジカル重合性単量体との所定の組み合わせからなる組成物をビーカーに入れ、スターラーで攪拌しながら50℃で2時間混合溶解した。その後、孔径1ミクロンのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過した後、表8及び表9に示した重合開始剤を配合して重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を、シールされた2枚のガラス板の間に注入して注型重合法により、24時間で40℃から110℃まで(パーオキシジカーボネート類のみの場合には、18時間で30℃〜90℃まで)昇温して重合を行った。なお、上記重合条件は、良好な光学物性のレンズが得られるように最適化した重合条件である。その後、ガラス板を離型し、120℃で30分アフターキュアーを行い、約10mm厚の樹脂製レンズを得た。得られた結果を表10及び表11に示す。
【0091】
【表8】
【0092】
【表9】
【0093】
【表10】
【0094】
【表11】
【0095】
表10と表11の対比から明らかなように、シアノアクリレート系紫外線吸収剤およびベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を組み合わせて用いることにより、耐候性が優れた重合体が得られることが判る。
Claims (5)
- ラジカル重合性単量体を重合させてなる樹脂100重量部に対して、a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部含み、且つ、前記a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤と前記b)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを9:1〜1:9の重量比で含む樹脂組成物。
- A)ラジカル重合性単量体100重量部に対して、
B)a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を0.001〜10重量部、並びに
C)ラジカル重合開始剤を0.05〜10重量部含み、且つ、
前記a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤と前記b)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを9:1〜1:9の重量比で含む重合性組成物。 - 請求項2記載の重合性組成物を重合してなる樹脂組成物。
- 請求項3記載の樹脂組成物からなる光学レンズ。
- a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及びb)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤からなり、前記a)シアノアクリレート系紫外線吸収剤と前記b)ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤とを9:1〜1:9の重量比で含む樹脂用紫外線吸収剤組成物。
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