JPH05195445A - プラスチックレンズのブルーイング方法 - Google Patents

プラスチックレンズのブルーイング方法

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JPH05195445A
JPH05195445A JP4010297A JP1029792A JPH05195445A JP H05195445 A JPH05195445 A JP H05195445A JP 4010297 A JP4010297 A JP 4010297A JP 1029792 A JP1029792 A JP 1029792A JP H05195445 A JPH05195445 A JP H05195445A
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JP
Japan
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plastic lens
resistance
meth
acrylate
component
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JP4010297A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Fukushima
洋 福島
Akira Motonaga
彰 元永
Kunio Iwase
国男 岩瀬
Mina Nomura
美菜 野村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記(A)〜(C)成分を添加してを重合硬
化させるプラスチックレンズのブルーイング方法。 (A)少なくとも1個のラジカル重合性不飽和二重結合
を有する脂肪族、脂環族または芳香族系化合物(B)コ
バルトブルー染色剤 (C)キナクリドン系染色剤の少なくとも1種 【効果】 外観上、無色透明で、かつ耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性に優れるプラスチックレンズが
得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、表面硬度、耐
薬品性及び透明性に優れ、かつ外観の優れたプラスチッ
クレンズを得るための製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易なこ
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート(CR−39)等の熱硬化性プラスチック
が使用されてきた。しかし、近年、CR−39が低屈折
率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。高屈折率のプラス
チックレンズを得ようとする場合、分子構造にフッ素を
除くハロゲン原子の導入、芳香族基の導入、イオウ原子
の導入を行うのが一般的である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、CR−39を
含むこれらの重合性単量体を型ガラス中で重合してプラ
スチックレンズを得るという従来の方法において、これ
ら単量体の重合度を上げるに従って、製品のレンズの黄
色度が増し、レンズの外観が悪くなってしまうという欠
点があった。また、レンズ組成を高屈折率にする程、黄
変の問題は大きくなる傾向がある。この黄変の問題を解
決するための手法の1つとして、レンズをブルーイング
する方法が考えられるが、熱可塑性樹脂をブルーイング
するような染料系ブルーイング剤は、重合性単量体のラ
ジカル重合時に分解して、イエローやレッドに変色し、
ブルーイングが行えないなどの問題点があった。さら
に、重合性単量体の重合度を低く押さえて、黄変を防止
する方法もあるが、この方法では、レンズに必要とされ
る耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性等の性能が十
分に得られない。本発明は、上述の背景になされたもの
であり、その目的とするところは外観が良好で、かつ耐
衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れるプラスチ
ックレンズの製造方法である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の顔料系染
色剤を組み合わせることにより、外観上、無色透明で、
かつ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れるプ
ラスチックレンズが得られることを見出し本発明に至っ
た。すなわち本発明は、(A)分子内に少なくとも1個
のラジカル重合性不飽和二重結合を有する脂肪族、脂環
族または芳香族系化合物の少なくとも一種の化合物に、
(B)コバルトブルー染色剤、(C)少なくとも一種の
キナクリドン系染色剤、を添加した後、重合硬化するこ
とを特徴とするプラスチックレンズのブルーイング方法
である。
【0005】(A)成分である重合性化合物に含まれる
ラジカル重合性不飽和二重結合としては、メタクリロイ
ル基、アクリロイル基、アリル基、メタリル基、ビニル
基、などが挙げられるが、これらの重合基を有する化合
物の1種又は2種以上の混合物に有機過酸化物、または
活性エネルギー線感応触媒を添加した後、本発明のブル
ーイング剤を適量添加し、加熱又は、活性エネルギー線
の照射により重合を行うことにより、外観的に、無色透
明のプラスチックレンズを得ることができる。
【0006】次に、各成分について説明する。(A)成
分の分子内に少なくとも1個のラジカル重合性不飽和二
重結合を有する脂肪族、脂環族または芳香族系化合物
は、周知な方法で製造され市販もされているものであ
り、例えば、脂肪族、脂環族または芳香族アルコールの
モノ(メタ)アクリレート、ポリオールポリ(メタ)ア
クリレート、ポリエステルポリ(メタ)アクリレート、
エポキシポリ(メタ)アクリレート、ウレタンポリ(メ
タ)アクリレート、ポリエーテルポリ(メタ)アクリレ
ート、等の(メタ)アクリレートモノマー類、脂肪族、
脂環族または芳香族カルボン酸のモノ、ジ又はトリアリ
ルエステル、脂肪族、脂環族または芳香族カルボン酸の
モノ、ジ又はトリメタリルエステル、脂肪族、脂環族ま
たは芳香族アルコールのモノ、ジ又はトリアリルカーボ
ネート、脂肪族、脂環族または芳香族アルコールのモ
ノ、ジ又はトリメタリルカーボネートなどが挙げられ
る。
【0007】上記した中でも、シクロヘキシル(メタ)
アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレー
ト、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ベンジ
ル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレー
ト、ビフェニル(メタ)アクリレート、チオフェニル
(メタ)アクリレート、チオビフェニル(メタ)アクリ
レート、2,2−ビス(メタクリロキシエトキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(メタクリロキシエトキシ
−3,5−ジブロモフェニル)プロパン、ビス(メタク
リロキシジエトキシフェニル)スルフィド、ビス(メタ
クリロキシジエトキシフェニル)スルフォン、ビスフェ
ノールA型ジエポキシと(メタ)アクリル酸を反応させ
たエポキシジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビス
フェノールA型ジエポキシと(メタ)アクリル酸を反応
させたエポキシジ(メタ)アクリレート、トリレンジイ
ソシアネートと2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリ
レートを反応させたウレタンジ(メタ)アクリレート、
キシリレンジイソシアネートと2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレートを反応させたウレタンジ(メタ)
アクリレート、オルトジアリルフタレート、メタジアリ
ルフタレート、オルトジメタリルフタレート、2,2−
ジアリルビフェニレート、4,4−ジアリルビフェニレ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
2,2−ビス(アリルオキシカーボナトエトキシフェニ
ル)プロパン、2,2−ビス(アリルオキシカーボナト
エトキシ−3,5−ジブロモフェニル)プロパン等を用
いるのが好ましい。これらの単量体は1種を単独で用い
ても良いし、2種以上を混合して用いても良い。
【0008】(B)成分の顔料系コバルトブルー染色剤
は、(A)成分のレンズ構成モノマーに適量添加するこ
とにより、ブルーの染色を行い、黄変を打ち消す。
(B)成分の具体例としては、化学式;CoO・Al2
3で表される、C.I.ナンバー;77346(ピグ
メントブルー28)のコバルトブルーが挙げられる。
(B)成分の配合割合は、(A)成分100重量部に大
して0.0001〜0.1重量部である。(B)成分を
添加しない場合の黄変度に応じて、(B)成分の添加量
は加減するのがよい。好ましくは、0.0002〜0.
005重量部である。
【0009】(C)成分のキナクリドン系染色剤は
(B)成分のコバルトブルー染色剤と共に(A)成分の
レンズ構成モノマーに適量添加することにより、ブルー
イングの効果を増大する。(C)成分を添加しない場合
には、(A)成分の黄色と(B)成分の青色とで、レン
ズは緑色となる。これを打ち消すため、赤色が必要とな
る。 (C)成分の具体例としては、下記の化合物
【0010】
【化1】 (R1、R2は水素原子またはメチル基、X1、X2は水
素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。)で示される、
C.I.ナンバー;73915(ピグメントレッド12
2)のキナクリドンマゼンタ(R1、R2が共にメチル
基)、C.I.ナンバー;73900(ピグメントバイ
オレット19)のキナクリドンレッド(R1、R2が共に
水素原子)、C.I.ナンバー;73905(ピグメン
トレッド209)のキナクリドンレッドE等が挙げられ
る。これらは、1種または2種以上を混合して用いるの
が好ましい。上記した中でも、C.I.ナンバー;73
915(ピグメントレッド122)のキナクリドンマゼ
ンタ(R1、R2が共にメチル基)が特に好ましい。
(C)成分の配合割合は、(A)成分100重量部に大
して0.0001〜0.1重量部である。(B)成分の
添加量1に対し、1〜1/3量を用いるのが良い。好ま
しくは、0.0001〜0.005重量部である。
【0011】本発明のプラスチックレンズには、必要に
応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤等、各
種の添加剤が含まれていてもよい。本発明を実施する際
には、所望レンズの性能に応じて、(A)成分の単量体
混合物を調整した後、(B)及び(C)成分を混合す
る。(B)及び(C)成分は顔料のため、(A)成分に
容易に溶解できないが、一般的な混練を施して超微粒子
化するなどして単量体混合物中に均一分散するとよい。
(A)、(B)及び(C)成分を溶液状態にした後、
(A)成分のラジカル重合性に合わせた有機過酸化物や
アゾ系開始剤、及び/又は光重合開始剤を適量添加し、
所望の型ガラスなどに注入して重合を行う。有機過酸化
物としては、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオ
キシパーカーボネート、t−ブチルパーオキシイソブチ
レート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエ
ート等、アゾ系開始剤としては、2,2’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)等、光重合開始剤としては、2−
ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−
オン、メチルフェニルグリオキシレート、2,4,6−
トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド
等が挙げられる。これらは1種もしくは2種以上の混合
系で使用される。
【0012】
【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げ本発明を更に
詳しく説明する。実施例1 (染色剤溶液の調整) (1)ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
(商品名、CR−39、PPG社製)50g、ジアリル
フタレートプレポリマー(商品名、ダイソーダップA、
(株)ダイソー製)50g,コバルトブルー〔C.I.
ナンバー;77346(ピグメントブルー28)〕60
g、キナクリドンマゼンタ〔C.I.ナンバー;739
15(ピグメントレッド122)〕40gを混合し、3
本ロールにて良く混練して濃厚染色剤溶液を調整した。
(これを染色剤溶液Iとする。) (2)次に、上記の染色剤溶液I、1gをジエチレング
リコールビスアリルカーボネート90g、ジアリルフタ
レートプレポリマー10gに混合して、染色剤濃度0.
5wt%の染色剤溶液を調整した。(これを染色剤溶液
IIとする。)
【0013】(レンズの製造)ジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート100g、染色剤溶液II、3g、
2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール(商品名、チヌビンP、チバガイギー社製)
0.1g、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート
3g、を混合し、室温でよく攪拌した後、50mmHg
に減圧して10分間脱気した。この組成物を鏡面仕上げ
した径70mmの2枚のガラスを厚み、2mmになるよ
うに組み合わせ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで
囲んだ鋳型中に注入した。次いで、45℃で10時間、
60℃で3時間、80℃で3時間、95℃で3時間保持
して成形した。型よりレンズを脱型し、120℃で1時
間加熱してアニール処理した。このようにして製造した
平板は、外観的に無色透明であり、ASTM D−10
03に従って測定した可視光線透過率は89%、AST
M D−1925に従って測定したY.I.(黄色度)
は、0.6であった。
【0014】実施例2 2,2−ビス(メタクリロキシエトキシフェニル)プロ
パン(商品名、NKエステル、BPE−100、新中村
化学社製)70g、ベンジルメタクリレート(商品名、
アクリエステルBZ、三菱レイヨン社製)30g、実施
例1で調整した染色剤溶液II、3g、2−(5−メチル
−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール(商品
名、チヌビンP、チバガイギー社製)0.1g、メチル
フェニルグリオキシレート(商品名、バイキュア55、
ストーファー社製)0.05g、t−ブチルパーオキシ
イソブチレート(商品名、カヤエステルi、化薬アクゾ
社製)0.1gを混合し、室温でよく攪拌した後、50
mmHgに減圧して10分間脱気した。この組成物を鏡
面仕上げした径70mmの2枚のガラスを厚み、2mm
になるように組み合わせ、周囲をポリ塩化ビニル製ガス
ケットで囲んだ鋳型中に注入した。次いで鋳型の両面か
ら2kwの高圧水銀灯により10J/cm2の紫外線を
照射した後120℃で2時間加熱した。その後、型より
レンズを脱型し、120℃で1時間加熱してアニール処
理した。このようにして製造した平板は、外観的に無色
透明であり、ASTM D−1003に従って測定した
可視光線透過率は88%、ASTM D−1925に従
って測定したY.I.(黄色度)は、1.0であった。
【0015】比較例1 実施例1において、染色剤溶液II、3gを添加しない以
外は、実施例1と同様にして、平板を製造した。得られ
た平板はやや黄変しており、ASTM D−1003に
従って測定した可視光線透過率は90%であったが、A
STM D−1925に従って測定したY.I.(黄色
度)は、2.1と高かった。
【0016】比較例2 実施例2において、染色剤溶液II、3gを添加しない以
外は、実施例2と同様にして、平板を製造した。得られ
た平板はやや黄変しており、ASTM D−1003に
従って測定した可視光線透過率は89%であり、AST
M D−1925に従って測定したY.I.(黄色度)
は、3.7と高かった。
【0017】
【発明の効果】上述したように、本発明のプラスチック
レンズのブルーイング方法は特定の顔料系染色剤を組み
合わせることにより、外観上、無色透明で、かつ耐衝撃
性、耐熱性、表面高度、耐薬品性に優れるプラスチック
レンズを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野村 美菜 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目1番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)少なくとも1個のラジカル重合性
    不飽和二重結合を有する脂肪族、脂環族または芳香族系
    化合物の少なくとも一種の化合物に、(B)コバルトブ
    ルー染色剤、(C)少なくとも一種のキナクリドン系染
    色剤、を添加した後、重合硬化することを特徴とするプ
    ラスチックレンズのブルーイング方法。
JP4010297A 1992-01-23 1992-01-23 プラスチックレンズのブルーイング方法 Pending JPH05195445A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002033447A1 (fr) * 2000-10-13 2002-04-25 Nof Corporation Composition pour materiau optique, materiau optique, et lentilles en plastique
US7261845B2 (en) 2003-09-30 2007-08-28 Hoya Corporation Plastic lens and process for preparing the lens
WO2009017191A1 (ja) * 2007-07-31 2009-02-05 Hoya Corporation プラスチックレンズ及びその製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2002033447A1 (fr) * 2000-10-13 2002-04-25 Nof Corporation Composition pour materiau optique, materiau optique, et lentilles en plastique
US7261845B2 (en) 2003-09-30 2007-08-28 Hoya Corporation Plastic lens and process for preparing the lens
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