JPH05195446A - プラスチックレンズのブルーイング方法 - Google Patents
プラスチックレンズのブルーイング方法Info
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- JPH05195446A JPH05195446A JP4010298A JP1029892A JPH05195446A JP H05195446 A JPH05195446 A JP H05195446A JP 4010298 A JP4010298 A JP 4010298A JP 1029892 A JP1029892 A JP 1029892A JP H05195446 A JPH05195446 A JP H05195446A
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- plastic lens
- resistance
- blue
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記（Ａ）〜（Ｃ）成分を添加し重合硬化さ
せるプラスチックレンズのブルーイング方法。 （Ａ）下記一般式Ａ 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基、Ｘはハロゲン置換ま
たは非置換のフェニレン基ビフェニレン基またはナフチ
ル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエステ
ル、またはジメタリルエステル （Ｂ）コバルトブルー、群青およびフタロシアニン系ブ
ルーから選ばれる顔料染色剤 （Ｃ）キナクリドン系レッド、アゾ系レッドから選ばれ
る染色剤 【効果】 外観上、無色透明で、かつ耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性に優れるプラスチックレンズが
得られる。
せるプラスチックレンズのブルーイング方法。 （Ａ）下記一般式Ａ 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基、Ｘはハロゲン置換ま
たは非置換のフェニレン基ビフェニレン基またはナフチ
ル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエステ
ル、またはジメタリルエステル （Ｂ）コバルトブルー、群青およびフタロシアニン系ブ
ルーから選ばれる顔料染色剤 （Ｃ）キナクリドン系レッド、アゾ系レッドから選ばれ
る染色剤 【効果】 外観上、無色透明で、かつ耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性に優れるプラスチックレンズが
得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、表面硬度、耐
薬品性及び透明性に優れ、かつ外観の優れたプラスチッ
クレンズを得るための製造方法に関する。
薬品性及び透明性に優れ、かつ外観の優れたプラスチッ
クレンズを得るための製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易なこ
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラスチック
が使用されてきた。しかし、近年、ＣＲ−３９が低屈折
率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。高屈折率のプラス
チックレンズを得ようとする場合、分子構造にフッ素を
除くハロゲン原子の導入、芳香族基の導入、イオウ原子
の導入を行うのが一般的である。
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プ
ラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラ
スチックではなくポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラスチック
が使用されてきた。しかし、近年、ＣＲ−３９が低屈折
率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。高屈折率のプラス
チックレンズを得ようとする場合、分子構造にフッ素を
除くハロゲン原子の導入、芳香族基の導入、イオウ原子
の導入を行うのが一般的である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ＣＲ−３９を
含むこれらの重合性単量体を型ガラス中で重合してプラ
スチックレンズを得るという従来の方法において、これ
ら単量体の重合度を上げるに従って、製品のレンズの黄
色度が増し、レンズの外観が悪くなってしまうという欠
点があった。また、レンズ組成を高屈折率にする程、黄
変の問題は大きくなる傾向がある。この黄変の問題を解
決するための手法の１つとして、レンズをブルーイング
する方法が考えられるが、熱可塑性樹脂をブルーイング
するような染料系ブルーイング剤は、重合性単量体のラ
ジカル重合時に分解して、イエローやレッドに変色し、
ブルーイングが行えないなどの問題点があった。また、
重合性単量体の重合度を低く押さえて、黄変を防止する
方法もあるが、この方法では、レンズに必要とされる耐
衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性等の性能が十分に
得られず、さらに、アリル又はメタリル基等の、重合活
性の低い重合官能基を持つ化合物の場合は、活性酸素量
の多い過酸化物を多量に用いねばならず、ブルーイング
剤の変色を招き易い。本発明は、上述の背景になされた
ものであり、その目的とするところは外観が良好で、か
つ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れるプラ
スチックレンズの製造方法である。
含むこれらの重合性単量体を型ガラス中で重合してプラ
スチックレンズを得るという従来の方法において、これ
ら単量体の重合度を上げるに従って、製品のレンズの黄
色度が増し、レンズの外観が悪くなってしまうという欠
点があった。また、レンズ組成を高屈折率にする程、黄
変の問題は大きくなる傾向がある。この黄変の問題を解
決するための手法の１つとして、レンズをブルーイング
する方法が考えられるが、熱可塑性樹脂をブルーイング
するような染料系ブルーイング剤は、重合性単量体のラ
ジカル重合時に分解して、イエローやレッドに変色し、
ブルーイングが行えないなどの問題点があった。また、
重合性単量体の重合度を低く押さえて、黄変を防止する
方法もあるが、この方法では、レンズに必要とされる耐
衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性等の性能が十分に
得られず、さらに、アリル又はメタリル基等の、重合活
性の低い重合官能基を持つ化合物の場合は、活性酸素量
の多い過酸化物を多量に用いねばならず、ブルーイング
剤の変色を招き易い。本発明は、上述の背景になされた
ものであり、その目的とするところは外観が良好で、か
つ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れるプラ
スチックレンズの製造方法である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の顔料系染
色剤を組み合わせることにより、外観上、無色透明で、
かつ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れるプ
ラスチックレンズが得られることを見出し本発明に至っ
た。
点を解決するために鋭意検討した結果、特定の顔料系染
色剤を組み合わせることにより、外観上、無色透明で、
かつ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れるプ
ラスチックレンズが得られることを見出し本発明に至っ
た。
【０００５】すなわち本発明のプラスチックレンズのブ
ルーイング方法は、（Ａ）下記化学式Ａ
ルーイング方法は、（Ａ）下記化学式Ａ
【化２】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｘはハロゲン置換
または非置換のフェニレン基、ビフェニレン基またはナ
フチル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエス
テル、又はジメタリルエステルの少なくとも一種の化合
物に、（Ｂ）コバルトブルー、群青及びフタロシアニン
系ブルーから選ばれる少なくとも一種の顔料系染色剤、
（Ｃ）キナクリドン系レッド、アゾ系レッドから選ばれ
る少なくとも一種の染色剤、を添加した後、重合硬化す
ることを特徴とするものである。
または非置換のフェニレン基、ビフェニレン基またはナ
フチル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエス
テル、又はジメタリルエステルの少なくとも一種の化合
物に、（Ｂ）コバルトブルー、群青及びフタロシアニン
系ブルーから選ばれる少なくとも一種の顔料系染色剤、
（Ｃ）キナクリドン系レッド、アゾ系レッドから選ばれ
る少なくとも一種の染色剤、を添加した後、重合硬化す
ることを特徴とするものである。
【０００６】上記した（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分に、
本発明のブルーイング剤を適量添加し、有機過酸化物及
び／又はアゾ系ラジカル重合開始剤応触媒を添加した
後、加熱を行い、重合することにより、外観的に、無色
透明のプラスチックレンズを得ることができる。
本発明のブルーイング剤を適量添加し、有機過酸化物及
び／又はアゾ系ラジカル重合開始剤応触媒を添加した
後、加熱を行い、重合することにより、外観的に、無色
透明のプラスチックレンズを得ることができる。
【０００７】次に、各成分について説明する。（Ａ）下
記化学式Ａ
記化学式Ａ
【化３】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｘはハロゲン置換
または非置換のフェニレン基、ビフェニレン基またはナ
フチル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエス
テル、又はジメタリルエステルは、レンズ素材の主成分
となるものであり、レンズを構成する組成物の内、５０
〜９９重量部を占めるのがよい。レンズには屈折率の
他、耐衝撃性、耐熱性、耐湿性等、多くの性能が必要と
されるので、化学式１で示される化合物の他、脂肪族、
脂環族系のジアリルエステル、又はジメタリルエステル
や芳香族系モノアリルエステル、又はモノメタリルエス
テル、脂肪族、脂環族または芳香族系モノ又はポリ（メ
タ）アクリレートが１〜５０重量部混合されていても良
い。（Ａ）成分の具体例としては、オルトジアリルフタ
レート、オルトジメタリルフタレート、メタジアリルフ
タレート、メタジメタリルフタレート、パラジアリルフ
タレート、パラジメタリルフタレート、２，２ージアリ
ルビフェニレート、２，２−ジメタリルビフェニレー
ト、４，４−ジアリルビフェニレート、４，４−メタリ
ルビフェニレート、２，６−ジアリルナフタレネート、
２，６−ジメタリルナフタレネート、１，４−ジアリル
ナフタレネート、１，４−ジメタリルナフタレネート、
等が挙げられる。これらの単量体は１種を単独で用いて
も良いし、２種以上を混合して用いても良い。上記した
中でも、オルトジアリルフタレート、オルトジメタリル
フタレート、２，２−ジアリルビフェニレート、２，２
−ジメタリルビフェニレート、２，６−ジアリルナフタ
レネート、２，６−ジメタリルナフタレネートを用いる
のが特に好ましい。
または非置換のフェニレン基、ビフェニレン基またはナ
フチル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエス
テル、又はジメタリルエステルは、レンズ素材の主成分
となるものであり、レンズを構成する組成物の内、５０
〜９９重量部を占めるのがよい。レンズには屈折率の
他、耐衝撃性、耐熱性、耐湿性等、多くの性能が必要と
されるので、化学式１で示される化合物の他、脂肪族、
脂環族系のジアリルエステル、又はジメタリルエステル
や芳香族系モノアリルエステル、又はモノメタリルエス
テル、脂肪族、脂環族または芳香族系モノ又はポリ（メ
タ）アクリレートが１〜５０重量部混合されていても良
い。（Ａ）成分の具体例としては、オルトジアリルフタ
レート、オルトジメタリルフタレート、メタジアリルフ
タレート、メタジメタリルフタレート、パラジアリルフ
タレート、パラジメタリルフタレート、２，２ージアリ
ルビフェニレート、２，２−ジメタリルビフェニレー
ト、４，４−ジアリルビフェニレート、４，４−メタリ
ルビフェニレート、２，６−ジアリルナフタレネート、
２，６−ジメタリルナフタレネート、１，４−ジアリル
ナフタレネート、１，４−ジメタリルナフタレネート、
等が挙げられる。これらの単量体は１種を単独で用いて
も良いし、２種以上を混合して用いても良い。上記した
中でも、オルトジアリルフタレート、オルトジメタリル
フタレート、２，２−ジアリルビフェニレート、２，２
−ジメタリルビフェニレート、２，６−ジアリルナフタ
レネート、２，６−ジメタリルナフタレネートを用いる
のが特に好ましい。
【０００８】（Ｂ）成分のコバルトブルー、群青及びフ
タロシアニン系ブルーから選ばれる顔料系染色剤の少な
くとも一種は、（Ａ）成分のレンズ構成モノマーに適量
添加することにより、ブルーの染色を行い、黄変を打ち
消す。（Ｂ）成分の具体例としては、化学式；ＣｏＯ・
Ａｌ2Ｏ3で示される、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７７３４６
（ピグメントブル−２８）のコバルトブルー、化学式；
Ｎａ6-8Ａｌ6Ｏ24Ｓ2-4で示される、Ｃ．Ｉ．ナンバ
ー；７７００７（ピグメントブルー２９）の群青、下記
化学式
タロシアニン系ブルーから選ばれる顔料系染色剤の少な
くとも一種は、（Ａ）成分のレンズ構成モノマーに適量
添加することにより、ブルーの染色を行い、黄変を打ち
消す。（Ｂ）成分の具体例としては、化学式；ＣｏＯ・
Ａｌ2Ｏ3で示される、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７７３４６
（ピグメントブル−２８）のコバルトブルー、化学式；
Ｎａ6-8Ａｌ6Ｏ24Ｓ2-4で示される、Ｃ．Ｉ．ナンバ
ー；７７００７（ピグメントブルー２９）の群青、下記
化学式
【化４】 で示される、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７４１００（ピグメン
トブルー１６）の無金属フタロシアニン、Ｃ．Ｉ．ナン
バー；７４１６０（ピグメントブルー１５）の銅フタロ
シアニン、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７４１８０（ピグメント
ブルー１７）の銅フタロシアニンスルフォン酸バリウム
塩、等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を
混合して用いるのが好ましい。上記した中でも、Ｃ．
Ｉ．ナンバー；７７３４６（ピグメントブルー２８）の
コバルトブルー、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７７００７（ピグ
メントブルー２９）の群青、又はＣ．Ｉ．ナンバー；７
４１００（ピグメントブルー１６）の無金属フタロシア
ニンを用いるのが特に好ましい。（Ｂ）成分の配合割合
は、（Ａ）成分１００重量部に大して０．０００１〜
０．１重量部である。（Ｂ）成分を添加しない場合の黄
変度に応じて、（Ｂ）成分の添加量は加減するのがよ
い。好ましくは、０．０００２〜０．００５重量部であ
る。
トブルー１６）の無金属フタロシアニン、Ｃ．Ｉ．ナン
バー；７４１６０（ピグメントブルー１５）の銅フタロ
シアニン、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７４１８０（ピグメント
ブルー１７）の銅フタロシアニンスルフォン酸バリウム
塩、等が挙げられる。これらは、１種または２種以上を
混合して用いるのが好ましい。上記した中でも、Ｃ．
Ｉ．ナンバー；７７３４６（ピグメントブルー２８）の
コバルトブルー、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７７００７（ピグ
メントブルー２９）の群青、又はＣ．Ｉ．ナンバー；７
４１００（ピグメントブルー１６）の無金属フタロシア
ニンを用いるのが特に好ましい。（Ｂ）成分の配合割合
は、（Ａ）成分１００重量部に大して０．０００１〜
０．１重量部である。（Ｂ）成分を添加しない場合の黄
変度に応じて、（Ｂ）成分の添加量は加減するのがよ
い。好ましくは、０．０００２〜０．００５重量部であ
る。
【０００９】（Ｃ）成分のキナクリドン系レッド、アゾ
系レッドから選ばれる染色剤の少なくとも１種は、
（Ｂ）成分のブルー染色剤と共に（Ａ）成分のレンズ構
成モノマーに適量添加することにより、ブルーイングの
効果を増大する。（Ｃ）成分を添加しない場合には、
（Ａ）成分の黄色と（Ｂ）成分の青色とで、レンズは緑
色となる。これを打ち消すため、赤色が必要となる。
（Ｃ）成分の具体例としては、下記化学式
系レッドから選ばれる染色剤の少なくとも１種は、
（Ｂ）成分のブルー染色剤と共に（Ａ）成分のレンズ構
成モノマーに適量添加することにより、ブルーイングの
効果を増大する。（Ｃ）成分を添加しない場合には、
（Ａ）成分の黄色と（Ｂ）成分の青色とで、レンズは緑
色となる。これを打ち消すため、赤色が必要となる。
（Ｃ）成分の具体例としては、下記化学式
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は水素またはメチル基をＸ1、Ｘ2は塩
素、臭素またはヨウ素を示す。）で示される、Ｃ．Ｉ．
ナンバー；７３９１５（ピグメントレッド１２２）のキ
ナクリドンマゼンタ（Ｒ1、Ｒ2が共にメチル基）、Ｃ．
Ｉ．ナンバー；７３９００（ピグメントバイオレット１
９）のキナクリドンレッド（Ｒ1、Ｒ2が共に水素原
子）、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７３９０５（ピグメントレッ
ド２０９）のキナクリドンレッドＥ、ピグメントレッド
２１４、ピグメントレッド２４２等の縮合ポリアゾ系レ
ッド染色剤、等が挙げられる。これらは、１種または２
種以上を混合して用いるのが好ましい。上記した中で
も、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７３９１５（ピグメントレッド
１２２）のキナクリドンマゼンタ（Ｒ1、Ｒ2が共にメチ
ル基）、ピグメントレッド２１４（縮合ポリアゾ系レッ
ド染色剤）が特に好ましい。（Ｃ）成分の配合割合は、
（Ａ）成分１００重量部に大して０．０００１〜０．１
重量部である。（Ｂ）成分の添加量１に対し、１〜１／
３量を用いるのが良い。好ましくは、０．０００１〜
０．００５重量部である。
素、臭素またはヨウ素を示す。）で示される、Ｃ．Ｉ．
ナンバー；７３９１５（ピグメントレッド１２２）のキ
ナクリドンマゼンタ（Ｒ1、Ｒ2が共にメチル基）、Ｃ．
Ｉ．ナンバー；７３９００（ピグメントバイオレット１
９）のキナクリドンレッド（Ｒ1、Ｒ2が共に水素原
子）、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７３９０５（ピグメントレッ
ド２０９）のキナクリドンレッドＥ、ピグメントレッド
２１４、ピグメントレッド２４２等の縮合ポリアゾ系レ
ッド染色剤、等が挙げられる。これらは、１種または２
種以上を混合して用いるのが好ましい。上記した中で
も、Ｃ．Ｉ．ナンバー；７３９１５（ピグメントレッド
１２２）のキナクリドンマゼンタ（Ｒ1、Ｒ2が共にメチ
ル基）、ピグメントレッド２１４（縮合ポリアゾ系レッ
ド染色剤）が特に好ましい。（Ｃ）成分の配合割合は、
（Ａ）成分１００重量部に大して０．０００１〜０．１
重量部である。（Ｂ）成分の添加量１に対し、１〜１／
３量を用いるのが良い。好ましくは、０．０００１〜
０．００５重量部である。
【００１０】本発明のプラスチックレンズには、必要に
応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤等、各
種の添加剤が含まれていてもよい。本発明を実施する際
には、所望レンズの性能に応じて、（Ａ）成分の単量体
混合物を調整した後、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を混合す
る。（Ｂ）及び（Ｃ）成分は顔料のため、（Ａ）成分に
容易に溶解できないが、一般的な混練を施して超微粒子
化するなどして単量体混合物中に均一分散するとよい。
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を溶液状態にした後、
（Ａ）成分のラジカル重合性に合わせた有機過酸化物や
アゾ系開始剤を適量添加し、所望の型ガラスなどに注入
して重合を行う。有機過酸化物としては、過酸化ベンゾ
イル、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ
−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等、アゾ系開始剤とし
ては、２，２’−アゾビスイソブチルニトリル、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等
が挙げられる。これらは１種もしくは２種以上の混合系
で使用される。
応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤等、各
種の添加剤が含まれていてもよい。本発明を実施する際
には、所望レンズの性能に応じて、（Ａ）成分の単量体
混合物を調整した後、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を混合す
る。（Ｂ）及び（Ｃ）成分は顔料のため、（Ａ）成分に
容易に溶解できないが、一般的な混練を施して超微粒子
化するなどして単量体混合物中に均一分散するとよい。
（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を溶液状態にした後、
（Ａ）成分のラジカル重合性に合わせた有機過酸化物や
アゾ系開始剤を適量添加し、所望の型ガラスなどに注入
して重合を行う。有機過酸化物としては、過酸化ベンゾ
イル、ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ
−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート等、アゾ系開始剤とし
ては、２，２’−アゾビスイソブチルニトリル、２，
２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等
が挙げられる。これらは１種もしくは２種以上の混合系
で使用される。
【００１１】
【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げ本発明を更に
詳しく説明する。実施例１ （染色剤溶液の調整） （１）オルトジアリルフタレート５０ｇ、ジアリルフタ
レートプレポリマー（商品名、ダイソーダップＡ、
（株）ダイソー製）５０ｇ、群青〔Ｃ．Ｉ．ナンバー；
７７００７（ピグメントブルー２９）〕、６０ｇ、キナ
クリドンマゼンタ〔Ｃ．Ｉ．ナンバー；７３９１５（ピ
グメントレッド１２２）〕４０ｇを混合し、３本ロール
にて良く混練して濃厚染色剤溶液を調整した。（これを
染色剤溶液Ｉとする。） （２）次に、上記の染色剤溶液Ｉ、１ｇを２，２ージア
リルビフェニレート、９０ｇ、ジアリルフタレートプレ
ポリマー１０ｇに混合して、染色剤濃度０．５ｗｔ％の
染色剤溶液を調整した。（これを染色剤溶液IIとす
る。）
詳しく説明する。実施例１ （染色剤溶液の調整） （１）オルトジアリルフタレート５０ｇ、ジアリルフタ
レートプレポリマー（商品名、ダイソーダップＡ、
（株）ダイソー製）５０ｇ、群青〔Ｃ．Ｉ．ナンバー；
７７００７（ピグメントブルー２９）〕、６０ｇ、キナ
クリドンマゼンタ〔Ｃ．Ｉ．ナンバー；７３９１５（ピ
グメントレッド１２２）〕４０ｇを混合し、３本ロール
にて良く混練して濃厚染色剤溶液を調整した。（これを
染色剤溶液Ｉとする。） （２）次に、上記の染色剤溶液Ｉ、１ｇを２，２ージア
リルビフェニレート、９０ｇ、ジアリルフタレートプレ
ポリマー１０ｇに混合して、染色剤濃度０．５ｗｔ％の
染色剤溶液を調整した。（これを染色剤溶液IIとす
る。）
【００１２】（レンズの製造）２，２−ジアリルビフェ
ニレート、９０ｇ、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート１０ｇ、染色剤溶液II、３ｇ、２−（５−メ
チル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
（商品名、チヌビンＰ、チバガイギー社製）０．１ｇ、
ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート３ｇ、を混
合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。この組成物を鏡面仕上げした径７０
ｍｍの２枚のガラスを厚み、２ｍｍになるように組み合
わせ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型
中に注入した。次いで、５０℃で１０時間、７０℃で３
時間、９０℃で３時間、１０５℃で３時間保持して成形
した。型よりレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱し
てアニール処理した。このようにして製造した平板は、
外観的に無色透明であり、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従
って測定した可視光線透過率は８８％、ＡＳＴＭ Ｄ−
１９２５に従って測定したＹ．Ｉ．（黄色度）は、０．
７であった。
ニレート、９０ｇ、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート１０ｇ、染色剤溶液II、３ｇ、２−（５−メ
チル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
（商品名、チヌビンＰ、チバガイギー社製）０．１ｇ、
ジイソプロピルパーオキシパーカーボネート３ｇ、を混
合し、室温でよく攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して
１０分間脱気した。この組成物を鏡面仕上げした径７０
ｍｍの２枚のガラスを厚み、２ｍｍになるように組み合
わせ、周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型
中に注入した。次いで、５０℃で１０時間、７０℃で３
時間、９０℃で３時間、１０５℃で３時間保持して成形
した。型よりレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱し
てアニール処理した。このようにして製造した平板は、
外観的に無色透明であり、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従
って測定した可視光線透過率は８８％、ＡＳＴＭ Ｄ−
１９２５に従って測定したＹ．Ｉ．（黄色度）は、０．
７であった。
【００１３】実施例２ ２，２−ジアリルビフェニレート、６０ｇ、２，２−ビ
ス（メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン（商品
名、ＮＫエステル、ＢＰＥ−１００、新中村化学社製）
３０ｇ、ベンジルメタクリレート（商品名、アクリエス
テルＢＺ、三菱レイヨン社製）１０ｇ、実施例１で調整
した染色剤溶液II、３ｇ、２−（５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（商品名、チヌビ
ンＰ、チバガイギー社製）０．１ｇ、ジイソプロピルパ
ーオキシパーカーボネート１．５ｇ、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート（商品名、カヤエステルｉ、化薬ア
クゾ社製）０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この組成物
を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラスを厚み、２
ｍｍになるように組み合わせ、周囲をポリ塩化ビニル製
ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。次いで、４０℃
で１０時間、５０℃で３時間、７０℃で３時間、９５℃
で３時間保持して成形した。型よりレンズを脱型し、１
２０℃で１時間加熱してアニール処理した。このように
して製造した平板は、外観的に無色透明であり、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１００３に従って測定した可視光線透過率は８
７％、ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５に従って測定したＹ．
Ｉ．（黄色度）は、１．０であった。
ス（メタクリロキシエトキシフェニル）プロパン（商品
名、ＮＫエステル、ＢＰＥ−１００、新中村化学社製）
３０ｇ、ベンジルメタクリレート（商品名、アクリエス
テルＢＺ、三菱レイヨン社製）１０ｇ、実施例１で調整
した染色剤溶液II、３ｇ、２−（５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール（商品名、チヌビ
ンＰ、チバガイギー社製）０．１ｇ、ジイソプロピルパ
ーオキシパーカーボネート１．５ｇ、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート（商品名、カヤエステルｉ、化薬ア
クゾ社製）０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。この組成物
を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラスを厚み、２
ｍｍになるように組み合わせ、周囲をポリ塩化ビニル製
ガスケットで囲んだ鋳型中に注入した。次いで、４０℃
で１０時間、５０℃で３時間、７０℃で３時間、９５℃
で３時間保持して成形した。型よりレンズを脱型し、１
２０℃で１時間加熱してアニール処理した。このように
して製造した平板は、外観的に無色透明であり、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１００３に従って測定した可視光線透過率は８
７％、ＡＳＴＭ Ｄ−１９２５に従って測定したＹ．
Ｉ．（黄色度）は、１．０であった。
【００１４】比較例１ 実施例１において、染色剤溶液II、３ｇを添加しない以
外は、実施例１と同様にして、平板を製造した。得られ
た平板はやや黄変しており、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に
従って測定した可視光線透過率は９０％であったが、Ａ
ＳＴＭ Ｄ−１９２５に従って測定したＹ．Ｉ．（黄色
度）は、２．５と高かった。
外は、実施例１と同様にして、平板を製造した。得られ
た平板はやや黄変しており、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に
従って測定した可視光線透過率は９０％であったが、Ａ
ＳＴＭ Ｄ−１９２５に従って測定したＹ．Ｉ．（黄色
度）は、２．５と高かった。
【００１５】比較例２ 実施例２において、染色剤溶液II、３ｇを添加しない以
外は、実施例２と同様にして、平板を製造した。得られ
た平板はやや黄変しており、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に
従って測定した可視光線透過率は８９％であり、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１９２５に従って測定したＹ．Ｉ．（黄色度）
は、３．５と高かった。
外は、実施例２と同様にして、平板を製造した。得られ
た平板はやや黄変しており、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に
従って測定した可視光線透過率は８９％であり、ＡＳＴ
Ｍ Ｄ−１９２５に従って測定したＹ．Ｉ．（黄色度）
は、３．５と高かった。
【００１６】
【発明の効果】上述したように、本発明のプラスチック
レンズのブルーイング方法は特定の顔料系染色剤を組み
合わせることにより、外観上、無色透明で、かつ耐衝撃
性、耐熱性、表面高度、耐薬品性に優れるプラスチック
レンズを得ることができる。
レンズのブルーイング方法は特定の顔料系染色剤を組み
合わせることにより、外観上、無色透明で、かつ耐衝撃
性、耐熱性、表面高度、耐薬品性に優れるプラスチック
レンズを得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 31/06 ＬＨＰ 6904−4Ｊ 31/08 ＬＨＮ 6904−4Ｊ Ｄ０６Ｐ 5/00 Ｄ 9160−4Ｈ Ｇ０２Ｂ 1/04 7132−2Ｋ
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式Ａ 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を、Ｘはハロゲン置換
または非置換のフェニレン基、ビフェニレン基またはナ
フチル基を示す。）で示される、芳香族系ジアリルエス
テル、又はジメタリルエステルの少なくとも一種の化合
物に、（Ｂ）コバルトブルー、群青及びフタロシアニン
系ブルーから選ばれる少なくとも一種の顔料系染色剤、
（Ｃ）キナクリドン系レッド、アゾ系レッドから選ばれ
る少なくとも一種の染色剤、を添加した後、重合硬化す
ることを特徴とするプラスチックレンズのブルーイング
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4010298A JPH05195446A (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | プラスチックレンズのブルーイング方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4010298A JPH05195446A (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | プラスチックレンズのブルーイング方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05195446A true JPH05195446A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=11746365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4010298A Pending JPH05195446A (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | プラスチックレンズのブルーイング方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05195446A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033447A1 (fr) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Nof Corporation | Composition pour materiau optique, materiau optique, et lentilles en plastique |
| US6444146B2 (en) * | 2000-01-19 | 2002-09-03 | Mitsubishi Gas Chemical Co. | Process for production of optical material |
| JP2005536616A (ja) * | 2002-08-30 | 2005-12-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 着色プラスチック又はポリマー着色粒子の製造方法 |
| US7261845B2 (en) | 2003-09-30 | 2007-08-28 | Hoya Corporation | Plastic lens and process for preparing the lens |
| WO2009017191A1 (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-05 | Hoya Corporation | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| US9411076B2 (en) | 2012-09-14 | 2016-08-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Pigmented polymerizable compositions and optical articles prepared therefrom |
| WO2018025508A1 (ja) | 2016-08-02 | 2018-02-08 | 株式会社トクヤマ | 接着性組成物、積層体、及び該積層体を用いた光学物品 |
| WO2019163728A1 (ja) | 2018-02-23 | 2019-08-29 | 株式会社トクヤマ | 機能性積層体、及び機能性積層体を用いた機能性レンズ |
| WO2019198664A1 (ja) | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック光学物品及びその製造方法 |
| WO2020204176A1 (ja) | 2019-04-03 | 2020-10-08 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック光学物品およびその製造方法 |
| WO2021172513A1 (ja) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 株式会社トクヤマ | 湿気硬化型ポリウレタン組成物及び積層体 |
| WO2021241596A1 (ja) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | 株式会社トクヤマ | 光学材料用化合物、硬化性組成物、硬化体、及び光学物品 |
| WO2022224771A1 (ja) | 2021-04-21 | 2022-10-27 | 株式会社トクヤマ | 光学物品、眼鏡レンズ、および眼鏡 |
-
1992
- 1992-01-23 JP JP4010298A patent/JPH05195446A/ja active Pending
Cited By (13)
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| WO2019163728A1 (ja) | 2018-02-23 | 2019-08-29 | 株式会社トクヤマ | 機能性積層体、及び機能性積層体を用いた機能性レンズ |
| WO2019198664A1 (ja) | 2018-04-12 | 2019-10-17 | 株式会社トクヤマ | フォトクロミック光学物品及びその製造方法 |
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| WO2021172513A1 (ja) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | 株式会社トクヤマ | 湿気硬化型ポリウレタン組成物及び積層体 |
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