CN112752560A - 牙科用组合物 - Google Patents

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CN112752560A CN201980062622.8A CN201980062622A CN112752560A CN 112752560 A CN112752560 A CN 112752560A CN 201980062622 A CN201980062622 A CN 201980062622A CN 112752560 A CN112752560 A CN 112752560A
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Abstract

本发明的一方式是一种牙科用组合物，其含有(甲基)丙烯酸酯、紫外线吸收剂和荧光剂，上述紫外线吸收剂在波长超过320nm且500nm以下的区域不具有极大吸收。

Description

牙科用组合物
技术领域
本发明涉及一种牙科用组合物。
背景技术
在牙科治疗中，在修复由于龋齿、折断等而受到损伤的牙齿时，一般而言，使用了被称为复合树脂的糊状的光固化性组合物。
对于复合树脂的固化体而言，要求与天然牙齿类似的审美性。作为审美性，除了与各患者的天然牙齿的色调匹配高以外，暴露于紫外线时的变色少，即，光稳定性高也重要。实际上，在JIS T 6514中，要求在太阳光下将复合树脂的固化体暴露10小时时，肉眼不能容易地识别其变色。
因此，在复合树脂中，配合有苯并三唑化合物作为紫外线吸收剂(例如，参照专利文献1)。
此外，天然牙齿吸收紫外线而发出微弱的荧光，因此在复合树脂中配合有邻苯二甲酸酯系荧光剂(例如，参照专利文献1)。
另一方面，近年来，随着LED的发展，发出各种颜色的光的LED灯也逐渐进入日常生活之中。近紫外线与紫外线相比，对人体的影响少，因此在医疗的现场、街中，大多使用近紫外线LED灯。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-15408号公报
发明内容
发明要解决的课题
这里，邻苯二甲酸酯系荧光剂吸收紫外线和近紫外线而发出荧光。另一方面，苯并三唑化合物吸收邻苯二甲酸酯系荧光剂所吸收的紫外线，但是并不吸收邻苯二甲酸酯系荧光剂所吸收的近紫外线。其结果是苯并三唑化合物阻碍邻苯二甲酸酯系荧光剂的紫外线的吸收，因此存在下述问题：即使调整复合树脂的配合，也不能够使对复合树脂的固化体照射了紫外线和近紫外线的任一者的情况下的复合树脂的固化体的荧光性与天然牙齿同等。
本发明的一方式的目的在于提供一种牙科用组合物，其固化体的光稳定性优异，即使照射紫外线和近紫外线的任一者，也能够使固化体的荧光性与天然牙齿的荧光性同等。
解决课题的技术方案
本发明的一方式提供一种牙科用组合物，其含有(甲基)丙烯酸酯、紫外线吸收剂和荧光剂，上述紫外线吸收剂在波长超过320nm且500nm以下的区域不具有极大吸收。
发明效果
根据本发明的一方式，能够提供一种牙科用组合物，其固化体的光稳定性优异，即使照射紫外线和近紫外线的任一者，也能够使固化体的荧光性与天然牙齿的荧光性同等。
具体实施方式
接下来，说明用于实施本发明的方式。
[牙科用组合物]
本实施方式的牙科用组合物含有(甲基)丙烯酸酯、紫外线吸收剂和荧光剂。
[(甲基)丙烯酸酯]
在本说明书和权利要求书中，所谓(甲基)丙烯酸酯，是指具有甲基丙烯酰氧基或丙烯酰氧基(以下，称为(甲基)丙烯酰氧基)的化合物(例如，单体、低聚物、预聚物等)。
(甲基)丙烯酸酯优选具有2个以上(甲基)丙烯酰氧基，特别优选具有2个(甲基)丙烯酰氧基。
(甲基)丙烯酸酯优选不具有酸性基团。
作为不具有酸性基团的(甲基)丙烯酸酯，可举出例如，(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、2-羟基-1,3-二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、聚丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
需要说明的是，(甲基)丙烯酸酯可以单独使用，也可以并用两种以上。
本实施方式的牙科用组合物中的(甲基)丙烯酸酯的含量优选为0.5～70质量％，进一步优选为10～60质量％。如果本实施方式的牙科用组合物中的(甲基)丙烯酸酯的含量为0.5质量％以上，则牙科用组合物的粘接性提高，如果为70质量％以下，则能够确保其它成分的含量，因此牙科用组合物的性能提高。
[紫外线吸收剂]
紫外线吸收剂在紫外线区域具有极大吸收，但是在波长超过320nm且500nm以下的区域不具有极大吸收。由此，即使对本实施方式的牙科用组合物的固化体照射紫外线和近紫外线的任一者，也不易阻碍荧光剂的吸收，牙科用组合物的固化体的荧光性与天然牙齿的荧光性成为同等。
紫外线吸收剂优选在波长超过250nm且320nm以下的区域具有极大吸收。由此，本实施方式的牙科用组合物的固化体的光稳定性进一步提高。
此外，紫外线吸收剂优选在波长超过500nm且700nm以下的区域也不具有极大吸收。由此，即使对本实施方式的牙科用组合物的固化体照射紫外线和近紫外线的任一者，也不易进一步阻碍荧光剂的吸收，牙科用组合物的固化体的荧光性与天然牙齿的荧光性进一步接近。
紫外线吸收剂优选为下述通式所示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002990160040000041
(式中，R1为碳原子数1～30的直链或支链的烷基，R2和R3各自独立地为氢原子、碳原子数1～30的直链或支链的烷基、或者碳原子数1～30的直链或支链的烷氧基。)。
作为R1、R2、R3中的烷基，可举出例如，甲基、乙基、2-乙基己基等。
作为R2、R3中的烷氧基，可举出例如，甲氧基、乙氧基、2-乙基己氧基等。
作为通式(1)所示的化合物，可举出例如，2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸甲酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯等。
作为通式(1)所示的化合物以外的紫外线吸收剂，可举出例如，4-(二甲基氨基)苯甲酸2-乙基己酯、4-氨基苯甲酸等。
需要说明的是，紫外线吸收剂可以单独使用，也可以并用两种以上。
本实施方式的牙科用组合物中的紫外线吸收剂的含量相对于(甲基)丙烯酸酯，优选为0.001～30质量％，进一步优选为0.1～10质量％。本实施方式的牙科用组合物中的紫外线吸收剂的含量如果相对于(甲基)丙烯酸酯为0.001质量％以上，则牙科用组合物的固化体的光稳定性进一步提高，如果为30质量％以下，则牙科用组合物的光固化性提高。
[荧光剂]
荧光剂优选为下述通式所示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002990160040000051
(式中，R4和R5为氢原子、氨基或羟基，R6和R7各自独立地为烷基。)。
作为R6和R7中的烷基，可举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基等。在它们之中，优选为碳原子数1～3的烷基，进一步优选为碳原子数1～2的烷基。
作为通式(2)所示的化合物，可举出例如，2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯、2,5-二羟基对苯二甲酸二乙酯、2,5-二氨基对苯二甲酸二甲酯、2,5-二氨基对苯二甲酸二乙酯等。
作为通式(2)所示的化合物以外的荧光剂，可举出例如，邻苯二甲醛等邻苯二甲酸衍生物等。
需要说明的是，荧光剂可以单独使用，也可以并用两种以上。
本实施方式的牙科用组合物中的荧光剂的含量相对于(甲基)丙烯酸酯，优选为0.0001～20质量％，进一步优选为0.0005～1质量％。本实施方式的牙科用组合物中的荧光剂的含量如果相对于(甲基)丙烯酸酯为0.0001质量％以上20质量％以下，则牙科用组合物的固化体的荧光性与天然牙齿的荧光性进一步接近。
[其它成分]
本实施方式的牙科用组合物可以进一步含有填充剂、光聚合引发剂、光聚合促进剂等。
[填充剂]
作为构成填充剂的材料，可举出例如，二氧化硅、钡玻璃、氟铝硅酸盐玻璃等。
填充剂可以利用硅烷偶联剂进行表面处理。
作为硅烷偶联剂，可举出例如，3-缩水甘油基氧基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基乙基二乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基丙基三甲氧基硅烷等。
需要说明的是，填充剂可以单独使用，也可以并用两种以上。
填充剂的个数基准的中值粒径优选为0.005～5μm，进一步优选为0.05～0.5μm。
本实施方式的牙科用组合物中的填充剂的含量优选为40～95质量％，进一步优选为60～80质量％。如果本实施方式的牙科用组合物中的填充剂的含量为40质量％以上，则牙科用组合物的固化体的机械强度提高，如果为95质量％以下，则牙科用组合物的操作性提高。
[光聚合引发剂]
作为光聚合引发剂，可举出例如，樟脑醌、苯偶酰、双乙酰、苯偶酰二甲基缩酮、苯偶酰二乙基缩酮、苯偶酰双(2-甲氧基乙基)缩酮、4,4’-二甲基(苯偶酰二甲基缩酮)、蒽醌、1-氯蒽醌、2-氯蒽醌、1,2-苯并蒽醌、1-羟基蒽醌、1-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、1-溴蒽醌、噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、2-硝基噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯-7-三氟甲基噻吨酮、噻吨酮-10,10-二氧化物、噻吨酮-10-氧化物、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、二苯甲酮、双(4-二甲基氨基苯基)酮、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、(2,4,6-三甲基苯甲酰)二苯基氧化膦(TPO)、双(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基氧化膦等。
需要说明的是，光聚合引发剂可以单独使用，也可以并用两种以上。
本实施方式的牙科用组合物中的光聚合引发剂的含量相对于(甲基)丙烯酸酯，优选为0.01～10质量％，进一步优选为0.1～5质量％。本实施方式的牙科用组合物中的光聚合引发剂的含量如果相对于(甲基)丙烯酸酯为0.01质量％以上，则牙科用组合物的光固化性提高，如果为10质量％以下，则牙科用组合物的固化体的光稳定性进一步提高。
[光聚合促进剂]
作为光聚合促进剂，可举出例如，4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯、N,N-二甲基-对甲苯胺、三乙醇胺、甲苯基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯等叔胺、巴比妥酸、1,3-二甲基巴比妥酸、1,3,5-三甲基巴比妥酸、1,3,5-三乙基巴比妥酸、5-丁基巴比妥酸、1-苄基-5-苯基巴比妥酸、1-环己基-5-乙基巴比妥酸等巴比妥酸衍生物等。
需要说明的是，光聚合促进剂可以单独使用，也可以并用两种以上。
本实施方式的牙科用组合物中的光聚合促进剂的含量相对于(甲基)丙烯酸酯，优选为0.01～10质量％，进一步优选为0.1～5质量％。本实施方式的牙科用组合物中的光聚合促进剂的含量如果相对于(甲基)丙烯酸酯为0.01质量％以上，则牙科用组合物的光固化性提高，如果为10质量％以下，则牙科用组合物的固化体的光稳定性进一步提高。
[牙科用组合物的形态和用途]
作为本实施方式的牙科用组合物的形态，可举出例如，液体、糊料等。
作为本实施方式的牙科用组合物，可举出牙科用复合树脂、牙科用粘接填充材料、牙科用粘接剂、牙科切削用树脂材料等。
[实施例]
以下，说明本发明的实施例，但是本发明不限定于实施例。
[实施例1～9、比较例1～3]
将Bis-GMA(60质量份)、3G(20质量份)和NPG(20质量份)进行混合，获得了单体组合物。
相对于单体组合物(100质量份)，添加紫外线吸收剂(规定量)、荧光剂(规定量)、填充剂(325质量份)、光聚合引发剂(0.2质量份)和光聚合促进剂(0.5质量份)，利用玛瑙研钵进行混炼直至成为均匀的糊料，然后在真空下脱泡，获得了糊状的复合树脂。
另外，将紫外线吸收剂和荧光剂的添加量示于表1中。
此外，以下示出单体、紫外线吸收剂、荧光剂、填充剂、光聚合引发剂、光聚合促进剂的详细情况。
单体
Bis-GMA：双酚A二甲基丙烯酸缩水甘油酯
3G：三乙二醇二甲基丙烯酸酯
NPG：新戊二醇二甲基丙烯酸酯
紫外线吸收剂
CDFA：Uvinul 3039(BASF制)(2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸2-乙基己酯)
DMABA：4-(二甲基氨基)苯甲酸2-乙基己酯
BT：Tinuvin P(BASF制)(2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑)
荧光剂：Lumilux blue LZ(Honeywell制)(2,5-二羟基对苯二甲酸二乙酯)
填充剂：利用个数基准的中值粒径0.4μm的3-缩水甘油基氧基三甲氧基硅烷进行了表面处理的氟铝硅酸盐玻璃填料
光聚合引发剂：(±)-樟脑醌
光聚合促进剂：4-(N,N-二甲基氨基)苯甲酸乙酯(DMABE)
[复合树脂的固化体的荧光性]
将复合树脂填充至第一颗门牙的形状的模具之后，使用光聚合照射器G-LightPrima(GC制)，照射光20秒，获得了牙齿形状的复合树脂的固化体。
将复合树脂的固化体和天然牙齿并排设置之后，使用荧光灯和近紫外线LED灯，分别照射波长365nm的紫外线和波长405nm的近紫外线，将复合树脂的固化体的荧光的发光状态与天然牙齿的荧光的发光状态进行对比并观察，评价复合树脂的固化体的荧光性。另外，以下示出复合树脂的固化体的荧光性的判定基准。
优：复合树脂的固化体的荧光的发光状态与天然牙齿的荧光的发光状态为同等的情况
良：复合树脂的固化体的荧光的发光状态虽然与天然牙齿的荧光的发光状态相比稍差，但是使用上没有问题的情况
不合格：复合树脂的固化体的荧光的发光状态与天然牙齿的荧光的发光状态相比差，使用上有问题的情况
[复合树脂的固化体的光稳定性]
将复合树脂填充至直径15mm、厚度1mm的环状的模具之后，利用聚丙烯制的膜进行压接。接下来，使用光聚合照射器G-Light Prima(GC制)，对环状的模具的表面和背面，隔着玻璃板，对9处照射光各10秒，获得了复合树脂的固化体(试验片)。接下来，从环状的模具中取出试验片之后，在37℃的干燥的暗处保存24小时。
将试验片的一半利用铝箔覆盖之后，放入至光腔室中，在使其浸渍于37℃的水中的状态下，使用照度150,000勒克司的氙标准白色光源，照射紫外线24小时。此时，将水位维持在试验片的上方10±3mm。接下来，将除去了铝箔的试验片在37℃的干燥的暗处保存5天之后，使用比色计(Minolta制)，将试验片的非曝光部和曝光部进行比色，由下式算出色差ΔE＊，评价试验片的光稳定性。
ΔE＊＝{(ΔL＊)2+(Δa＊)2+(Δb＊)2}1/2
ΔL＊＝L1＊-L2＊
Δa＊＝a1＊-a2＊
Δb＊＝b1＊-b2＊
需要说明的是，L1＊为试验片的非曝光部的明度指数，a1＊、b1＊为试验片的非曝光部的彩度指数。此外，L2＊为试验片的曝光部的明度指数，a2＊、b2＊为试验片的曝光部的彩度指数。
[表1]
Figure BDA0002990160040000091
由表1可知，实施例1～9的复合树脂即使照射紫外线和近紫外线的任一者，固化体的荧光性也与天然牙齿的荧光性同等，或者与天然牙齿的荧光性相比稍差，并且固化体的光稳定性优异。
与此相对，比较例1～3的复合树脂含有在波长340nm具有极大吸收的BT作为紫外线吸收剂，因此照射了紫外线和近紫外线的任一者的情况下的固化体的荧光性与天然牙齿的荧光性相比差。
本申请主张于2018年9月26日在日本特许厅申请的基础申请2018-179878号的优先权，将其全部内容通过参照援用至本申请中。

Claims (2)

1.一种牙科用组合物，其中，其含有(甲基)丙烯酸酯、紫外线吸收剂和荧光剂，
所述紫外线吸收剂在波长超过320nm且500nm以下的区域不具有极大吸收。
2.根据权利要求1所述的牙科用组合物，其中，
所述紫外线吸收剂以下述通式表示，
Figure FDA0002990160030000011
式中，R1为碳原子数1～30的直链或支链的烷基，R2和R3各自独立地为氢原子、碳原子数1～30的直链或支链的烷基、或者碳原子数1～30的直链或支链的烷氧基。
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