JP2889593B2 - 光学部品及びその製造方法とその応用装置 - Google Patents
光学部品及びその製造方法とその応用装置Info
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- JP2889593B2 JP2889593B2 JP12889489A JP12889489A JP2889593B2 JP 2889593 B2 JP2889593 B2 JP 2889593B2 JP 12889489 A JP12889489 A JP 12889489A JP 12889489 A JP12889489 A JP 12889489A JP 2889593 B2 JP2889593 B2 JP 2889593B2
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- compound
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- vinyl monomer
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックス成形体から成る光学部品及
びその製造方法とその応用装置に係り、特にプラスチッ
クス成形体がアクリル系及び／またはメタクリル系樹脂
組成物と、ビニル単量体化合物との共重合体からなる改
良された光学部品及びその製造方法とその応用装置に関
する。
びその製造方法とその応用装置に係り、特にプラスチッ
クス成形体がアクリル系及び／またはメタクリル系樹脂
組成物と、ビニル単量体化合物との共重合体からなる改
良された光学部品及びその製造方法とその応用装置に関
する。
画像表示装置としてのテレビジョン用投射型スクリー
ン、一般フレネルレンズ、一般レンズ、光ディスク基
板、回折格子などを製造するには、表面の凹凸や一定の
曲面を有する母型から転写を行ない、多数の光学部品を
形成することが行なわれている。
ン、一般フレネルレンズ、一般レンズ、光ディスク基
板、回折格子などを製造するには、表面の凹凸や一定の
曲面を有する母型から転写を行ない、多数の光学部品を
形成することが行なわれている。
この種の光学部品を製造するには、次に示すような代
表的な２つの方法が知られている。
表的な２つの方法が知られている。
第１の方法は、第４図に示すように、工程（イ）に示
す母型1a,1bが形成する空間２の中に注入口３から樹脂
４を工程（ロ）に示すように注入し、この樹脂を熱また
はエネルギー線で硬化後、工程（ハ）に示すように樹脂
硬化物から成る光学部品5aを得る方法であり、この種の
ものとして例えば、T.Kaetsu et al:J.Appl.Polymer Sc
i.24 1515（1979）、及び特開昭59−141号等を挙げるこ
とができる。
す母型1a,1bが形成する空間２の中に注入口３から樹脂
４を工程（ロ）に示すように注入し、この樹脂を熱また
はエネルギー線で硬化後、工程（ハ）に示すように樹脂
硬化物から成る光学部品5aを得る方法であり、この種の
ものとして例えば、T.Kaetsu et al:J.Appl.Polymer Sc
i.24 1515（1979）、及び特開昭59−141号等を挙げるこ
とができる。
第２の方法は、第５図に模式的に示すように、透明成
形体６と母型1cとの空間２に光硬化性樹脂４を入れ、こ
の樹脂をエネルギー線で硬化後、母型1cを剥がして透明
成形体６と光硬化性樹脂硬化物４から成る光学部品5bを
得る方法であり、この種のものとして、例えば特開昭53
−86756号、及び特開昭61−177215号等を挙げることが
できる。
形体６と母型1cとの空間２に光硬化性樹脂４を入れ、こ
の樹脂をエネルギー線で硬化後、母型1cを剥がして透明
成形体６と光硬化性樹脂硬化物４から成る光学部品5bを
得る方法であり、この種のものとして、例えば特開昭53
−86756号、及び特開昭61−177215号等を挙げることが
できる。
上記の第１の方法で用いる熱硬化性または光硬化性樹
脂、第２の方法で用いる光硬化性樹脂は、光学部品とし
ての効率を良くするために、高屈折率のものが望まし
い。しかし、従来の樹脂材料は高屈折率にすると、樹脂
の粘度が上昇し、さらに結晶化する傾向があり、作業性
が低下するという問題があった。
脂、第２の方法で用いる光硬化性樹脂は、光学部品とし
ての効率を良くするために、高屈折率のものが望まし
い。しかし、従来の樹脂材料は高屈折率にすると、樹脂
の粘度が上昇し、さらに結晶化する傾向があり、作業性
が低下するという問題があった。
また、第２の方法で用いる光硬化性樹脂は、透明成形
体との接着性を必要とされるが、従来の樹脂材料は、接
着性が劣り、光学部品がうまくできなかったり、高温、
高湿度下でこれを用いたとき透明成形体と光硬化性樹脂
硬化物との間が剥がれるという問題があった。
体との接着性を必要とされるが、従来の樹脂材料は、接
着性が劣り、光学部品がうまくできなかったり、高温、
高湿度下でこれを用いたとき透明成形体と光硬化性樹脂
硬化物との間が剥がれるという問題があった。
したがって、本発明の目的は、これら従来技術の問題
点を解消することにあり、その第１の目的は、高屈折
率、低粘度の樹脂材料で、しかも透明成形体から成る基
板との接着特性も改良されたプラスチックス成形体光学
部品を、第２の目的はそれを用いた光学応用装置を、そ
して第３の目的は改良された光学部品の製造方法を、そ
れぞれ提供することにある。
点を解消することにあり、その第１の目的は、高屈折
率、低粘度の樹脂材料で、しかも透明成形体から成る基
板との接着特性も改良されたプラスチックス成形体光学
部品を、第２の目的はそれを用いた光学応用装置を、そ
して第３の目的は改良された光学部品の製造方法を、そ
れぞれ提供することにある。
上記第１の目的は、 （１）アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なく
とも１種と、ビニル単量体化合物との共重合体から成る
プラスチックス成形体から成り、前記ビニル単量体化合
物として、下記の一般式（１）の化合物を重量比で５〜
50％含有して成る光学部品により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （２）透明成形体から成る基板上に、アクリル系及びメ
タクリル系樹脂組成物の少なくとも１種と、ビニル単量
体化合物との共重合体から成るプラスチックス成形体を
接着して成り、前記ビニル単量体化合物として、下記の
一般式（１）の化合物を重量比で５〜50％含有して成る
光学部品により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （３）上記プラスチックス成形体が光学レンズを構成し
て成る上記（１）もしくは（２）記載の光学部品によ
り、そして （４）上記光学レンズがフレネルレンズを構成して成る
上記（３）記載の光学部品により、達成される。
とも１種と、ビニル単量体化合物との共重合体から成る
プラスチックス成形体から成り、前記ビニル単量体化合
物として、下記の一般式（１）の化合物を重量比で５〜
50％含有して成る光学部品により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （２）透明成形体から成る基板上に、アクリル系及びメ
タクリル系樹脂組成物の少なくとも１種と、ビニル単量
体化合物との共重合体から成るプラスチックス成形体を
接着して成り、前記ビニル単量体化合物として、下記の
一般式（１）の化合物を重量比で５〜50％含有して成る
光学部品により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （３）上記プラスチックス成形体が光学レンズを構成し
て成る上記（１）もしくは（２）記載の光学部品によ
り、そして （４）上記光学レンズがフレネルレンズを構成して成る
上記（３）記載の光学部品により、達成される。
上記第２の目的は、 （５）上記（３）もしくは（４）記載の光学部品で投射
型スクリーンを構成して成る画像表示装置により、達成
される。
型スクリーンを構成して成る画像表示装置により、達成
される。
つまり、テレビジョンのごとく映像信号を、投射型ブ
ラウン管からの発射光として画像表示スクリーンに投射
し、映像を得るいわゆる投射型スクリーンを構成する光
学装置に応用したものであり、信頼性の高い画像表示装
置を実現することができる。
ラウン管からの発射光として画像表示スクリーンに投射
し、映像を得るいわゆる投射型スクリーンを構成する光
学装置に応用したものであり、信頼性の高い画像表示装
置を実現することができる。
そして第３の目的は、 （６）アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なく
とも１種と、ビニル単量体化合物とを含む混合組成物
を、重合開始剤の存在下で熱又は光を含む放射線エネル
ギーを照射し共重合させて硬化することにより所定形状
のプラスチックス成形体から成る光学部品を製造する方
法であって、前記ビニル単量体化合物として下記の一般
式（１）の化合物を用い、これを前記混合組成物中に重
量比で５〜50％含有せしめて成るプラスチックス光学部
品成形体の製造方法により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （７）母型内にアクリル系及びメタクリル系樹脂組成物
の少なくとも１種と、ビニル単量体化合物と、重合開始
剤とを含む混合組成物を注入する工程と、前記混合組成
物に熱又は光を含む放射線エネルギーを照射することに
より、前記樹脂組成物と前記ビニル単量体化合物とを共
重合させて硬化する工程と、この硬化物を前記母型から
剥離する工程とを有して成るプラスチックス光学部品成
形体の製造方法であって、前記ビニル単量体化合物とし
て、下記の一般式（１）の化合物を用い、これを重量比
で前記樹脂組成物との総和100％中に５〜50％含有して
成るプラスチックス光学部品成形体の製造方法により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （８）透明成形体から成る基板と母型との間に、アクリ
ル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくとも１種と、
ビニル単量体化合物と、重合開始剤とを含む混合組成物
を注入する工程と、前記混合組成物に熱又は光を含む放
射線エネルギーを照射することにより、前記樹脂組成物
と前記ビニル単量体化合物とを共重合させて硬化する工
程と、この硬化物を前記母型から剥離する工程とを有し
て前記透明成形体から成る基板上にプラスチックス光学
部品成形体を接着形成して成る光学部品の製造方法であ
って、前記ビニル単量体化合物として、下記の一般式
（１）の化合物を用い、これを重量比で前記樹脂組成物
との総和100％中に５〜50％含有して成るプラスチック
ス光学部品成形体の製造方法により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （９）上記母型の表面に所定のレンズ表面形状に見合っ
た型が形成されている上記（７）もしくは（８）記載の
プラスチックス光学部品成形体の製造方法により、そし
て （10）上記母型の表面に形成されたレンズ表面形状が、
フレネルレンズの表面形状を有して成る上記（９）記載
のプラスチックス光学部品成形体の製造方法により、達
成される。
とも１種と、ビニル単量体化合物とを含む混合組成物
を、重合開始剤の存在下で熱又は光を含む放射線エネル
ギーを照射し共重合させて硬化することにより所定形状
のプラスチックス成形体から成る光学部品を製造する方
法であって、前記ビニル単量体化合物として下記の一般
式（１）の化合物を用い、これを前記混合組成物中に重
量比で５〜50％含有せしめて成るプラスチックス光学部
品成形体の製造方法により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （７）母型内にアクリル系及びメタクリル系樹脂組成物
の少なくとも１種と、ビニル単量体化合物と、重合開始
剤とを含む混合組成物を注入する工程と、前記混合組成
物に熱又は光を含む放射線エネルギーを照射することに
より、前記樹脂組成物と前記ビニル単量体化合物とを共
重合させて硬化する工程と、この硬化物を前記母型から
剥離する工程とを有して成るプラスチックス光学部品成
形体の製造方法であって、前記ビニル単量体化合物とし
て、下記の一般式（１）の化合物を用い、これを重量比
で前記樹脂組成物との総和100％中に５〜50％含有して
成るプラスチックス光学部品成形体の製造方法により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （８）透明成形体から成る基板と母型との間に、アクリ
ル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくとも１種と、
ビニル単量体化合物と、重合開始剤とを含む混合組成物
を注入する工程と、前記混合組成物に熱又は光を含む放
射線エネルギーを照射することにより、前記樹脂組成物
と前記ビニル単量体化合物とを共重合させて硬化する工
程と、この硬化物を前記母型から剥離する工程とを有し
て前記透明成形体から成る基板上にプラスチックス光学
部品成形体を接着形成して成る光学部品の製造方法であ
って、前記ビニル単量体化合物として、下記の一般式
（１）の化合物を用い、これを重量比で前記樹脂組成物
との総和100％中に５〜50％含有して成るプラスチック
ス光学部品成形体の製造方法により、 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, （９）上記母型の表面に所定のレンズ表面形状に見合っ
た型が形成されている上記（７）もしくは（８）記載の
プラスチックス光学部品成形体の製造方法により、そし
て （10）上記母型の表面に形成されたレンズ表面形状が、
フレネルレンズの表面形状を有して成る上記（９）記載
のプラスチックス光学部品成形体の製造方法により、達
成される。
以下、ビニル化合物（１）、透明成形体基板、アクリ
ル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物、及び重合開
始剤等につき順次詳述する。
ル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物、及び重合開
始剤等につき順次詳述する。
1.ビニル化合物（１）： 上記ビニル化合物（１）は低粘度の液状物質となり、
しかも高屈折率、低吸水性である。そして化合物（１）
は、分子中に芳香環あるいはハロゲン原子を有し、吸水
性のエステル結合量を相対的に減らしているため、アク
リル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物と共重合し
たのちにおいても、この性質は維持され、結果としてプ
ラスチックス成形体の高屈折率、低吸水性が確保され
る。化合物（１）のR2はベンジル骨格に対してオルン、
メタ、パラ位いずれにあっても良いが、分子の対称性を
乱し、低温度でも液体状態とするには、メタ位が最も良
く引続いてオルソ位、パラ位の順となる。特に、R2がベ
ンジル骨格のオルソ位についた化合物は、常温におい
て、いずれも液体となり、使い易い素材である。
しかも高屈折率、低吸水性である。そして化合物（１）
は、分子中に芳香環あるいはハロゲン原子を有し、吸水
性のエステル結合量を相対的に減らしているため、アク
リル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物と共重合し
たのちにおいても、この性質は維持され、結果としてプ
ラスチックス成形体の高屈折率、低吸水性が確保され
る。化合物（１）のR2はベンジル骨格に対してオルン、
メタ、パラ位いずれにあっても良いが、分子の対称性を
乱し、低温度でも液体状態とするには、メタ位が最も良
く引続いてオルソ位、パラ位の順となる。特に、R2がベ
ンジル骨格のオルソ位についた化合物は、常温におい
て、いずれも液体となり、使い易い素材である。
また、化合物（１）はプラスチックなどの透明成形体
基板をある程度膨潤させる性質があるため、化合物
（１）を含有するアクリル系及び／またはメタクリル系
樹脂共重合体は透明成形体基板との接着性を向上させる
作用を有する。
基板をある程度膨潤させる性質があるため、化合物
（１）を含有するアクリル系及び／またはメタクリル系
樹脂共重合体は透明成形体基板との接着性を向上させる
作用を有する。
化合物（１）は、前述のごとく本発明に係るアクリル
系及び／またはメタクリル系樹脂組成物において５〜50
wt％含有させると良い。化合物（１）が5wt％より少な
いと、上記した化合物（１）の特長が十分に発揮でき
ず、一方化合物（１）が50wt％以上になると、本発明に
係るアクリル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物の
粘度が下がり過ぎ、結果として硬化時間が長引き作業性
が劣化し、硬化物の強度も不十分となる。したがって、
前述のごとく５〜50wt％が好ましく、さらに好ましくは
15〜35wt％である。
系及び／またはメタクリル系樹脂組成物において５〜50
wt％含有させると良い。化合物（１）が5wt％より少な
いと、上記した化合物（１）の特長が十分に発揮でき
ず、一方化合物（１）が50wt％以上になると、本発明に
係るアクリル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物の
粘度が下がり過ぎ、結果として硬化時間が長引き作業性
が劣化し、硬化物の強度も不十分となる。したがって、
前述のごとく５〜50wt％が好ましく、さらに好ましくは
15〜35wt％である。
2.透明成形体基板： 本発明に係るアクリル系及び／またはメタクリル系樹
脂共重合体と接着性を有する好ましい透明成形体基板と
しては、例えば、次のものが挙げられる。
脂共重合体と接着性を有する好ましい透明成形体基板と
しては、例えば、次のものが挙げられる。
ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレー
トなどのアクリル系樹脂； ポリスチレン；メチルメタクリレートとスチレンとの共
重合体、メチルメタクリレートとブタジエンとの共重合
体、スチレンとアクリロニトリルとの共重合体、スチレ
ンとブタジエンとの共重合体、スチレンとイソプレンと
の共重合体； ポリカーボネート； セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレー
トなどのセルロース誘導体； ポリ塩化ビニル。これらのうちで、アクリル系樹脂、メ
チルメタクリレートとスチレンとの共重合体、ポリカー
ボネート、セルロース誘導体が一般的である。
トなどのアクリル系樹脂； ポリスチレン；メチルメタクリレートとスチレンとの共
重合体、メチルメタクリレートとブタジエンとの共重合
体、スチレンとアクリロニトリルとの共重合体、スチレ
ンとブタジエンとの共重合体、スチレンとイソプレンと
の共重合体； ポリカーボネート； セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレー
トなどのセルロース誘導体； ポリ塩化ビニル。これらのうちで、アクリル系樹脂、メ
チルメタクリレートとスチレンとの共重合体、ポリカー
ボネート、セルロース誘導体が一般的である。
特に、透明度が高く、光学歪が少なく、しかも光吸収
率が小さいという点から、ポリメチルメタクリレート、
メチルメタクリレートとスチレンとの共重合体及びメチ
ルメタクリレートとブタジエンとの共重合体などが優れ
ている。
率が小さいという点から、ポリメチルメタクリレート、
メチルメタクリレートとスチレンとの共重合体及びメチ
ルメタクリレートとブタジエンとの共重合体などが優れ
ている。
3.アクリル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物： 本発明に係るアクリル系及び／またはメタクリル系樹
脂組成物において、化合物（１）と組み合わせる材料
は、分子中に１つ以上のアクリル基またはメタクリル基
を有し、重合開始剤によりラジカル重合するものならば
いずれのものでもよく、例えば、以下に示すものが有用
である。これらの中でも、重合性に優れているものとし
て、２官能以上の化合物が好ましい。また、分子中にフ
ェニル核があるものは屈折率が高くより好ましい。
脂組成物において、化合物（１）と組み合わせる材料
は、分子中に１つ以上のアクリル基またはメタクリル基
を有し、重合開始剤によりラジカル重合するものならば
いずれのものでもよく、例えば、以下に示すものが有用
である。これらの中でも、重合性に優れているものとし
て、２官能以上の化合物が好ましい。また、分子中にフ
ェニル核があるものは屈折率が高くより好ましい。
（ｉ）１官能モノマ： フェニルアクリレートまたはメタクリレート、２−フ
ェノキシエチルアクリレートまたはメタクリレート、２
−フェノキシエチルアクリレートまたはメタクリレー
ト、２−フェノキシプロピルアクリレートまたはメタク
リレート、シクロヘキシルアクリレートまたはメタクリ
レート、ボルキルアクリレートまたはメタクリレート、
イソボルニルアクリレートまたはメタクリレート、ジシ
クロペンテニルアクリレートまたはメタクリレート、ト
リシクロデカニルアクリレートまたはメタクリレート。
ェノキシエチルアクリレートまたはメタクリレート、２
−フェノキシエチルアクリレートまたはメタクリレー
ト、２−フェノキシプロピルアクリレートまたはメタク
リレート、シクロヘキシルアクリレートまたはメタクリ
レート、ボルキルアクリレートまたはメタクリレート、
イソボルニルアクリレートまたはメタクリレート、ジシ
クロペンテニルアクリレートまたはメタクリレート、ト
リシクロデカニルアクリレートまたはメタクリレート。
（ii）２官能モノマ： ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジアクリレー
トまたはジメタクリレート、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテルジアクリレートまたはジメタクリレート、
下記の一般式（２）の化合物、 ここで、R1，R3，R4：−ＨまたはCH3 n:1〜４の整数 一般式（３）または一般式（４）のウレタンアクリレー
トまたはメタクリレート系化合物、 一般式（５）のアクリレートまたはメタクリレート系化
合物、 ネオペンチルグリコールジアクリレートまたはメタクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートまたはジ
メタクリレート、1,10−デカンジオールアクリレートま
たはジメタクリレート等。
トまたはジメタクリレート、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテルジアクリレートまたはジメタクリレート、
下記の一般式（２）の化合物、 ここで、R1，R3，R4：−ＨまたはCH3 n:1〜４の整数 一般式（３）または一般式（４）のウレタンアクリレー
トまたはメタクリレート系化合物、 一般式（５）のアクリレートまたはメタクリレート系化
合物、 ネオペンチルグリコールジアクリレートまたはメタクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートまたはジ
メタクリレート、1,10−デカンジオールアクリレートま
たはジメタクリレート等。
（iii）多官能モノマ： ペンタエリスリトールテトラアクリレートまたはテト
ラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートまたはヘキサメタクリレート等。
ラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートまたはヘキサメタクリレート等。
4.重合開始剤： 本発明に係るアクリル系及び／またはメタクリル系樹
脂組成物において用いる重合開始剤は、光によりラジカ
ルを生じ、アクリル基またはメタクリル基のラジカル重
合を開始する光重合開始剤が好ましく、例えば、次のも
のを挙げることができるが、用途によっては熱による重
合開始剤も使用可能である。
脂組成物において用いる重合開始剤は、光によりラジカ
ルを生じ、アクリル基またはメタクリル基のラジカル重
合を開始する光重合開始剤が好ましく、例えば、次のも
のを挙げることができるが、用途によっては熱による重
合開始剤も使用可能である。
ベンジル、メチル−Ｏ−ベンゾエートなどのベンジル
類； ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルな
どのベンゾイン類； ベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン類； アセトフェノン、２−２−ジエトキシアセトフェノンな
どのアセトフェノン類； ２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン
などのアントラキノン類； ベンジルメチルケタール、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オンなどがあり、これら
を単独もしくは２種以上混合して用いられる。これらの
中で、特に好ましいものを列挙すれば、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンジルメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オンなどである。
類； ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルな
どのベンゾイン類； ベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン類； アセトフェノン、２−２−ジエトキシアセトフェノンな
どのアセトフェノン類； ２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン
などのアントラキノン類； ベンジルメチルケタール、 １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オンなどがあり、これら
を単独もしくは２種以上混合して用いられる。これらの
中で、特に好ましいものを列挙すれば、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベ
ンジルメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フ
ェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフ
ェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−
オンなどである。
重合開始剤の好ましい添加量は、共重合体の原料組成
であるアクリル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物
とビニル化合物（１）との総和に対し、0.5〜3wt％が実
用的である。
であるアクリル系及び／またはメタクリル系樹脂組成物
とビニル化合物（１）との総和に対し、0.5〜3wt％が実
用的である。
このようにして本発明に係るアクリル系及び／または
メタクリル系樹脂組成物とビニル化合物（１）とを、重
合開始剤の存在下で容易に共重合させることができる
が、得られた共重合体成形物は、架橋して網目構造をと
る。
メタクリル系樹脂組成物とビニル化合物（１）とを、重
合開始剤の存在下で容易に共重合させることができる
が、得られた共重合体成形物は、架橋して網目構造をと
る。
次に、本発明の実施例を詳述する。
実施例１ （ｉ）ビニル化合物（１）の準備； ベンジルアルコール誘導体とメタクリル酸とを反応せ
しめ、下記のメタクリル酸エステル（化合物１）を得
た。なお、各化合物の一般式に並記した（ ）内のR1，
R2は、理解を容易にするため一般式（１）の内容を重複
表示したものである。
しめ、下記のメタクリル酸エステル（化合物１）を得
た。なお、各化合物の一般式に並記した（ ）内のR1，
R2は、理解を容易にするため一般式（１）の内容を重複
表示したものである。
（ii）一般式（２）で示したアクリル系化合物の準備； また、アクリル系化合物として、下記の化合物Ｆを別
途用意した。
途用意した。
〔一般式（２）において、R1：−H,R3：−H,R4：−CH3,
n＝２〕 （iii）共重合体の合成； 化合物Ｆに上記化合物Ｂ〜Ｅをそれぞれ配合し、さら
に、光重合開始剤として１−４−（イソプロピルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
を22wt％添加した後、各組成物の25℃における粘度を測
定した。
n＝２〕 （iii）共重合体の合成； 化合物Ｆに上記化合物Ｂ〜Ｅをそれぞれ配合し、さら
に、光重合開始剤として１−４−（イソプロピルフェニ
ル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
を22wt％添加した後、各組成物の25℃における粘度を測
定した。
この組成物を厚さ1mmのガラス板２枚の間に組成物の
厚さが1mmになるようにはさみ、高圧水銀灯（波長365nm
において光強度150mW/cm2、30秒）にて光硬化した後、1
20℃中に1h放置して、後硬化を行なった。
厚さが1mmになるようにはさみ、高圧水銀灯（波長365nm
において光強度150mW/cm2、30秒）にて光硬化した後、1
20℃中に1h放置して、後硬化を行なった。
（iv）結果； 波長589.3nmで測定した各硬化物の屈折率及び上記粘
度の測定結果を第１図に示す。
度の測定結果を第１図に示す。
なお、同図において、○印Ｆは上記一般式（Ｆ）の化
合物のみから成る場合の粘度とその硬化物の屈折率との
関係を、また●印は化合物（１）のＢ〜Ｅのみから成る
場合の特性を同様に示したもの、そして、その間の△、
◇印はそれぞれ化合物Ａ〜Ｅが、20wt％と50wt％混合さ
れた組成物の粘度と、それの硬化物の屈折率との関係を
同様にして示したものである。
合物のみから成る場合の粘度とその硬化物の屈折率との
関係を、また●印は化合物（１）のＢ〜Ｅのみから成る
場合の特性を同様に示したもの、そして、その間の△、
◇印はそれぞれ化合物Ａ〜Ｅが、20wt％と50wt％混合さ
れた組成物の粘度と、それの硬化物の屈折率との関係を
同様にして示したものである。
この図から明らかなようにアクリル系化合物（化合物
Ｆ）に本発明に係る化合物（１）Ｂ〜Ｅを添加すると、
組成物の粘度が下がり、しかも屈折率が向上する。
Ｆ）に本発明に係る化合物（１）Ｂ〜Ｅを添加すると、
組成物の粘度が下がり、しかも屈折率が向上する。
一般に、樹脂注形やレプリカ作成工程において光学部
品を製作する際には作業性が重視される。樹脂の流動性
が良く、しかも型材からの液漏れを起こしたり、気泡を
巻き込まない液の粘度は、50〜500cpが適当である。ま
た、光学部品の効率を向上するには、屈折率は大きいほ
ど好ましいが、少なくとも1.55以上であるいことが必要
とされることが多い。
品を製作する際には作業性が重視される。樹脂の流動性
が良く、しかも型材からの液漏れを起こしたり、気泡を
巻き込まない液の粘度は、50〜500cpが適当である。ま
た、光学部品の効率を向上するには、屈折率は大きいほ
ど好ましいが、少なくとも1.55以上であるいことが必要
とされることが多い。
この観点よりみると、第１図の樹脂組成物は、化合物
Ｆに化合物（１）Ｂ〜Ｅを添加することによって、光学
部品用樹脂材料として好ましい特性を実現できることが
わかる。
Ｆに化合物（１）Ｂ〜Ｅを添加することによって、光学
部品用樹脂材料として好ましい特性を実現できることが
わかる。
化合物（１）は単独で用いても光学部品として使用で
きないことはないが、粘度が低く、硬化性が劣るなどの
理由により、化合物（１）の添加量を50％以下とするこ
とが望ましい。
きないことはないが、粘度が低く、硬化性が劣るなどの
理由により、化合物（１）の添加量を50％以下とするこ
とが望ましい。
比較例１〜５、実施例２〜11 まず、いずれも化合物（１）を含まぬ比較例１〜５に
ついて例示し、次いで化合物（１）を適量に含む実施例
２〜11について説明する。各比較例及び実施例ともに成
分物質の組成及び結果としての粘度特性（硬化前の組成
物）及び硬化後の硬化率の屈折率を第１表に示す。
ついて例示し、次いで化合物（１）を適量に含む実施例
２〜11について説明する。各比較例及び実施例ともに成
分物質の組成及び結果としての粘度特性（硬化前の組成
物）及び硬化後の硬化率の屈折率を第１表に示す。
比較例1: ジエチレングリコールビスアリルカーボネート98.3g
にジ−イソプロピルパーオキシカーボネート2.7gを添加
して溶解し、25℃における粘度を測定した。さらに、こ
の組成物を50℃1h＋100℃1hで硬化せしめ、波長589.3nm
における硬化物の屈折率を測定した。結果は第１表に示
すとおりであり、粘度は17cpと低く、また、硬化物の屈
折率も1.45と著しく低いものであった。
にジ−イソプロピルパーオキシカーボネート2.7gを添加
して溶解し、25℃における粘度を測定した。さらに、こ
の組成物を50℃1h＋100℃1hで硬化せしめ、波長589.3nm
における硬化物の屈折率を測定した。結果は第１表に示
すとおりであり、粘度は17cpと低く、また、硬化物の屈
折率も1.45と著しく低いものであった。
比較例２〜5: 第１表に示すように化合物（１）を含まず、アクリル
系またはメタクリル系化合物を単量体で98gに対して光
重合開始剤１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン2gを添加して溶解し、25℃における粘度を測定した。
この組成物を厚さ1mmのガラス板の間に組成物の厚さが1
mmになるようにはさみ、高圧水銀灯（波長365nmにおい
て光強度150mW/cm2、30秒）にて光硬化した後、120℃1h
放置して、後硬化を行ない、波長589.3nmで各硬化物の
屈折率を測定した。結果は、第１表からわかるように硬
化前の組成物の粘度が異常に大き過ぎたり（比較例２、
３、５）、硬化後の硬化物の屈折率が小さ過ぎたり（比
較例４）する問題を有している。
系またはメタクリル系化合物を単量体で98gに対して光
重合開始剤１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン2gを添加して溶解し、25℃における粘度を測定した。
この組成物を厚さ1mmのガラス板の間に組成物の厚さが1
mmになるようにはさみ、高圧水銀灯（波長365nmにおい
て光強度150mW/cm2、30秒）にて光硬化した後、120℃1h
放置して、後硬化を行ない、波長589.3nmで各硬化物の
屈折率を測定した。結果は、第１表からわかるように硬
化前の組成物の粘度が異常に大き過ぎたり（比較例２、
３、５）、硬化後の硬化物の屈折率が小さ過ぎたり（比
較例４）する問題を有している。
実施例２〜11 成分物質の組成を第１表のとおり配合し、上記比較例
２〜５と同様にして、硬化前の組成物の粘度及び硬化後
の硬化物の屈折率を測定した。その結果、組成物の粘度
は実用上好ましい30〜300cp（25℃）が得られ、屈折率
については1.56以上（実施例６においては1.62）で光学
部品用プラスチックスの目標レベル（1.55）を十分に満
足するものであった。
２〜５と同様にして、硬化前の組成物の粘度及び硬化後
の硬化物の屈折率を測定した。その結果、組成物の粘度
は実用上好ましい30〜300cp（25℃）が得られ、屈折率
については1.56以上（実施例６においては1.62）で光学
部品用プラスチックスの目標レベル（1.55）を十分に満
足するものであった。
従来は、高屈折率のものを得ようとすると、硬化前の
組成物の粘度が異常に高くなる傾向にあったが、本実施
例においては適度の粘度で作業性が格段に向上した。
組成物の粘度が異常に高くなる傾向にあったが、本実施
例においては適度の粘度で作業性が格段に向上した。
実施例12 実施例１のアクリル系化合物（Ｆ）に対して、化合物
（１）のＢ〜Ｅをそれぞれ30重量％配合し、これらにさ
らに、光重合開始剤１−（４−プロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンを２重量
％添加した光硬化性樹脂組成物４種を用意した。
（１）のＢ〜Ｅをそれぞれ30重量％配合し、これらにさ
らに、光重合開始剤１−（４−プロピルフェニル）−２
−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンを２重量
％添加した光硬化性樹脂組成物４種を用意した。
第４図に例示するように、970×730×10mmの石英ガラ
ス板と同面積の真ちゅう製フレネルレンズパターン付金
型を3mm間隔をあけて平行に配置した母型1a,1bの空間２
内に、先に用意した光硬化性樹脂４を注入した。石英ガ
ラス板の側よりメタルハライドランプ（波長365nm）に
て光強度100mW/cm2で１分間照射して、注入した樹脂を
光硬化し、石英ガラス板と金型から成る母型1a,1bをは
ずし、光硬化性樹脂硬化物から成る光学部品5bとしての
フレネル板を得た。この板のフレネル面を上にして一般
ガラス板上に置き、80℃で1h加熱処理を施した。
ス板と同面積の真ちゅう製フレネルレンズパターン付金
型を3mm間隔をあけて平行に配置した母型1a,1bの空間２
内に、先に用意した光硬化性樹脂４を注入した。石英ガ
ラス板の側よりメタルハライドランプ（波長365nm）に
て光強度100mW/cm2で１分間照射して、注入した樹脂を
光硬化し、石英ガラス板と金型から成る母型1a,1bをは
ずし、光硬化性樹脂硬化物から成る光学部品5bとしての
フレネル板を得た。この板のフレネル面を上にして一般
ガラス板上に置き、80℃で1h加熱処理を施した。
上記４種の光硬化性樹脂を用いて、それぞれフレネル
板を製作したが、板幅100mm当りそりは0.1mm以内であっ
た。また、フレネル板の面はフレネルピッチ0.11mmの鋸
歯状断面を母型より正確に転写していた。
板を製作したが、板幅100mm当りそりは0.1mm以内であっ
た。また、フレネル板の面はフレネルピッチ0.11mmの鋸
歯状断面を母型より正確に転写していた。
このフレネル板は、入力側焦点を859mmとしたときの
出力側焦点が9800mmとなり、焦点バラツキを目標の10％
以内に保つことができた。また、フレネル板の成形に当
っては、前記実施例１と同様に適度な粘度を有する組成
分であるため作業性が良好であった。
出力側焦点が9800mmとなり、焦点バラツキを目標の10％
以内に保つことができた。また、フレネル板の成形に当
っては、前記実施例１と同様に適度な粘度を有する組成
分であるため作業性が良好であった。
実施例13 この例は、画像表示装置の投射スクリーンに上記実施
例12で得たフレネル板を用いるものである。
例12で得たフレネル板を用いるものである。
第２図（ａ）に示すように、発光チューブ（投射型ブ
ラウン管）７、レンズ８、ミラー９、スクリーン10から
成る投射型テレビジョン11を用意し、スクリーン10のう
ち、フロント板12をあらかじめ用意し、フレネル板13と
して先に本実施例で作成したものを用いた。
ラウン管）７、レンズ８、ミラー９、スクリーン10から
成る投射型テレビジョン11を用意し、スクリーン10のう
ち、フロント板12をあらかじめ用意し、フレネル板13と
して先に本実施例で作成したものを用いた。
第２図（ｂ）はスクリーン10の断面拡大図を示す。投
射型テレビジョンの実働試験の結果、色ずれ、像ひずみ
が認められず、本発明に係るフレネル板は十分に実用で
きることを確認した。また、この投射型テレビジョン
は、40℃95％RHで1000h放置後も像に異常は認められな
かった。
射型テレビジョンの実働試験の結果、色ずれ、像ひずみ
が認められず、本発明に係るフレネル板は十分に実用で
きることを確認した。また、この投射型テレビジョン
は、40℃95％RHで1000h放置後も像に異常は認められな
かった。
実施例14 実施例１の化合物（Ｆ）に対して、化合物（１）とし
て化合物（Ｄ）を段階的（０、５、10、20、30、40重量
％）に配合し、これらに、光重合開始剤１−（４−プロ
ピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
−１−オンを２重量％加え、光硬化性樹脂組成物６種を
用意した。
て化合物（Ｄ）を段階的（０、５、10、20、30、40重量
％）に配合し、これらに、光重合開始剤１−（４−プロ
ピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
−１−オンを２重量％加え、光硬化性樹脂組成物６種を
用意した。
厚さ5mmのメタクリル酸メチル−スチレン共重合体
（スチレン60重量％）の透明板（20×60mm）を透明成形
体基板として調整した。この透明板２枚を上記のように
用意した光硬化性樹脂組成物を用いて貼り合わせた（接
着面積:1cm2、光硬化性樹脂組成物の厚さ:200μｍ）。
これを40℃で10分間放置した後、高圧水銀灯（波長365n
m）にて光強度50mW/cm2で30秒照射し、この樹脂組成物
を光硬化して、接着試験片を作成した。
（スチレン60重量％）の透明板（20×60mm）を透明成形
体基板として調整した。この透明板２枚を上記のように
用意した光硬化性樹脂組成物を用いて貼り合わせた（接
着面積:1cm2、光硬化性樹脂組成物の厚さ:200μｍ）。
これを40℃で10分間放置した後、高圧水銀灯（波長365n
m）にて光強度50mW/cm2で30秒照射し、この樹脂組成物
を光硬化して、接着試験片を作成した。
透明板と光硬化性樹脂組成物との接着強さは、第３図
に示すように、化合物（１）（ここでは化合物Ｄ）の量
が多くなると向上する。樹脂組成物中の化合物（１）の
量が10重量％を越えると、破壊時の状態が透明板と樹脂
組成物間の界面破壊から透明板または樹脂組成物の凝集
破壊に変り、両者の接着が十分なことが知れる。このよ
うに接着強さが向上するのは、透明板の表面に化合物
（１）が浸み込み、透明板と光硬化性樹脂との界面での
剥離が生じなくなるためと考えられる。
に示すように、化合物（１）（ここでは化合物Ｄ）の量
が多くなると向上する。樹脂組成物中の化合物（１）の
量が10重量％を越えると、破壊時の状態が透明板と樹脂
組成物間の界面破壊から透明板または樹脂組成物の凝集
破壊に変り、両者の接着が十分なことが知れる。このよ
うに接着強さが向上するのは、透明板の表面に化合物
（１）が浸み込み、透明板と光硬化性樹脂との界面での
剥離が生じなくなるためと考えられる。
なお、真ちゅうなど金型材と光硬化性樹脂組成物との
接着強さは約20kg/cm2であるため、レプリカを正確にと
り、金型への樹脂残りをなくすには、透明板と光硬化性
樹脂組成物との接着強さは、60kg/cm2以上であることが
望ましい。
接着強さは約20kg/cm2であるため、レプリカを正確にと
り、金型への樹脂残りをなくすには、透明板と光硬化性
樹脂組成物との接着強さは、60kg/cm2以上であることが
望ましい。
実施例15 実施例（１）の化合物（Ｆ）に対して、化合物（１）
として化合物Ｂ〜Ｅをそれぞれ30重量％配合し、これら
にさらに、光重合開始剤１−（４−プロピルフェニル）
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンを２
重量％添加した光硬化性樹脂組成物４種を用意した。
として化合物Ｂ〜Ｅをそれぞれ30重量％配合し、これら
にさらに、光重合開始剤１−（４−プロピルフェニル）
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オンを２
重量％添加した光硬化性樹脂組成物４種を用意した。
第５図に例示するように、970×740×3mmのメタクリ
ル酸メチル−スチレン共重合体製透明成形体基板６とこ
れと同面積の真ちゅう製フレネルパターン付母型1cを用
意し、母型1cを40℃に保温した。前記基板６と母型1cと
の空間２に、先に用意した光硬化性樹脂組成物４を約20
0μｍの厚さに注入した後、基板６の側より高圧水銀灯
（波長365nm）により光強度50mW/cm2で30秒照射し、こ
の樹脂組成物４を光硬化した。基板６と母型1cとの間に
力を加えたところ、母型1cと光硬化性樹脂硬化物４との
間が剥がれ、透明成形体基板６の上に光硬化性樹脂組成
物４が付着した光学部品5bとしてのフレネル板が得られ
た。
ル酸メチル−スチレン共重合体製透明成形体基板６とこ
れと同面積の真ちゅう製フレネルパターン付母型1cを用
意し、母型1cを40℃に保温した。前記基板６と母型1cと
の空間２に、先に用意した光硬化性樹脂組成物４を約20
0μｍの厚さに注入した後、基板６の側より高圧水銀灯
（波長365nm）により光強度50mW/cm2で30秒照射し、こ
の樹脂組成物４を光硬化した。基板６と母型1cとの間に
力を加えたところ、母型1cと光硬化性樹脂硬化物４との
間が剥がれ、透明成形体基板６の上に光硬化性樹脂組成
物４が付着した光学部品5bとしてのフレネル板が得られ
た。
一方、比較のために化合物（Ｆ）と光重合開始剤のみ
から成る光硬化性組成物を用いて、フレネル板の製作を
試みたところ、光硬化性樹脂が母型に付着して、正常な
フレネル板が得られなかった。このように化合物（１）
を導入すると金型との離形性も良くなる。
から成る光硬化性組成物を用いて、フレネル板の製作を
試みたところ、光硬化性樹脂が母型に付着して、正常な
フレネル板が得られなかった。このように化合物（１）
を導入すると金型との離形性も良くなる。
なお、アクリル系化合物（Ｆ）と化合物（１）のＢ〜
Ｅとを組み合わせた光硬化性樹脂組成物を用いた前記フ
レネル板は母型の凹凸を正確に転写したフレネル面を有
し、板幅100mm当りのそりは0.1mm以内であった。また、
フレネル板の面はフレネルピッチ0.11mmの鋸歯状断面を
母型より正確に転写していた。
Ｅとを組み合わせた光硬化性樹脂組成物を用いた前記フ
レネル板は母型の凹凸を正確に転写したフレネル面を有
し、板幅100mm当りのそりは0.1mm以内であった。また、
フレネル板の面はフレネルピッチ0.11mmの鋸歯状断面を
母型より正確に転写していた。
このフレネル板は、入力側焦点を859mmとしたときの
出力側焦点が9800mmとなり、焦点バラツキは目標の10％
を十分に満たす５％以内に保つことができた。
出力側焦点が9800mmとなり、焦点バラツキは目標の10％
を十分に満たす５％以内に保つことができた。
このフレネル板を第２図に示すように投射型テレビジ
ョン用スクリーンのフレネル板として用いたところ、色
ずれ、像ひずみが認められず、十分に実用できることを
確認した。また、このテレビジョンは、40℃95％RHで10
00h放置後も像に異常は認められなかった。このテレビ
ジョンよりフレネルシートを取り出して透明成形体と光
硬化性樹脂硬化物との間の接着強さを測定したところ、
70kg/cm2以上あり、吸湿処理前の接着強さと比較して変
化が認められなかった。
ョン用スクリーンのフレネル板として用いたところ、色
ずれ、像ひずみが認められず、十分に実用できることを
確認した。また、このテレビジョンは、40℃95％RHで10
00h放置後も像に異常は認められなかった。このテレビ
ジョンよりフレネルシートを取り出して透明成形体と光
硬化性樹脂硬化物との間の接着強さを測定したところ、
70kg/cm2以上あり、吸湿処理前の接着強さと比較して変
化が認められなかった。
〔発明の効果〕 以上述べたように、本発明によれば、低粘度で高屈折
率の材料により製造時の作業性が良く、高効率の光学部
品が可能となる。また、透明成形基板と成形樹脂材料の
接着性が高度に確保されるため、信頼性の高い光学部品
が製造できるようになる。さらにまた、本発明による光
学部品は、吸湿性が極めて少なく長期にわたり高信頼を
維持することができる。
率の材料により製造時の作業性が良く、高効率の光学部
品が可能となる。また、透明成形基板と成形樹脂材料の
接着性が高度に確保されるため、信頼性の高い光学部品
が製造できるようになる。さらにまた、本発明による光
学部品は、吸湿性が極めて少なく長期にわたり高信頼を
維持することができる。
第１図は本発明に係る液状樹脂材料の粘度とこれの硬化
物の屈折率との関係を示す特性図、第２図は本発明に係
るフレネル板を適用する投射型テレビジョンを説明する
概略図、第３図は透明成形体基板と本発明に係る成形樹
脂材料との接着強さを示す特性図、第４図と第５図は、
それぞれ光学部品の製造工程図である。 1a,1b…母型、２…空間 ３…注入口、４…樹脂材料 5a,5b…光学部品、６…透明成形体基板 ７…発光チューブ、８…レンズ ９…ミラー、10…スクリーン 11…投射型テレビジョン 12…フロント板、13…フレネル板
物の屈折率との関係を示す特性図、第２図は本発明に係
るフレネル板を適用する投射型テレビジョンを説明する
概略図、第３図は透明成形体基板と本発明に係る成形樹
脂材料との接着強さを示す特性図、第４図と第５図は、
それぞれ光学部品の製造工程図である。 1a,1b…母型、２…空間 ３…注入口、４…樹脂材料 5a,5b…光学部品、６…透明成形体基板 ７…発光チューブ、８…レンズ ９…ミラー、10…スクリーン 11…投射型テレビジョン 12…フロント板、13…フレネル板
フロントページの続き (72)発明者 田島 哲夫 神奈川県横浜市戸塚区吉田町292番地 株式会社日立製作所生産技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 1/04 C08L 33/04 C08F 8/00
Claims (10)
- 【請求項１】アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の
少なくとも１種と、ビニル単量体化合物との共重合体か
ら成るプラスチックス成形体から成り、前記ビニル単量
体化合物として、下記の一般式（１）の化合物を重量比
で５〜50％含有して成る光学部品。 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, - 【請求項２】透明成形体から成る基板上に、アクリル系
及びメタクリル系樹脂組成物の少なくとも１種と、ビニ
ル単量体化合物との共重合体から成るプラスチックス成
形体を接着して成り、前記ビニル単量体化合物として、
下記の一般式（１）の化合物を重量比で５〜50％含有し
て成る光学部品。 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, - 【請求項３】上記プラスチックス成形体が光学レンズを
構成して成る請求項１もしくは２記載の光学部品。 - 【請求項４】上記光学レンズがフレネルレンズを構成し
て成る請求項３記載の光学部品。 - 【請求項５】上記請求項３もしくは４記載の光学部品で
投射型スクリーンを構成して成る画像表示装置。 - 【請求項６】アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の
少なくとも１種と、ビニル単量体化合物とを含む混合組
成物を、重合開始剤の存在下で熱又は光を含む放射線エ
ネルギーを照射し共重合させて硬化することにより所定
形状のプラスチックス成形体から成る光学部品を製造す
る方法であって、前記ビニル単量体化合物として下記の
一般式（１）の化合物を用い、これを前記混合組成物中
に重量比で５〜50％含有せしめて成るプラスチックス光
学部品成形体の製造方法。 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, - 【請求項７】母型内にアクリル系及びメタクリル系樹脂
組成物の少なくとも１種と、ビニル単量体化合物と、重
合開始剤とを含む混合組成物を注入する工程と、前記混
合組成物に熱又は光を含む放射線エネルギーを照射する
ことにより、前記樹脂組成物と前記ビニル単量体化合物
とを共重合させて硬化する工程と、この硬化物を前記母
型から剥離する工程とを有して成るプラスチックス光学
部品成形体の製造方法であって、前記ビニル単量体化合
物として、下記の一般式（１）の化合物を用い、これを
重量比で前記樹脂組成物との総和100％中に５〜50％含
有して成るプラスチックス光学部品成形体の製造方法。 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, - 【請求項８】透明成形体から成る基板と母型との間に、
アクリル系及びメタクリル系樹脂組成物の少なくとも１
種と、ビニル単量体化合物と、重合開始剤とを含む混合
組成物を注入する工程と、前記混合組成物に熱又は光を
含む放射線エネルギーを照射することにより、前記樹脂
組成物と前記ビニル単量体化合物とを共重合させて硬化
する工程と、この硬化物を前記母型から剥離する工程と
を有して前記透明成形体から成る基板上にプラスチック
ス光学部品成形体を接着形成して成る光学部品の製造方
法であって、前記ビニル単量体化合物として、下記の一
般式（１）の化合物を用い、これを重量比で前記樹脂組
成物との総和100％中に５〜50％含有して成るプラスチ
ックス光学部品成形体の製造方法。 一般式、 ここで、R1は−Ｈまたは−CH3， R2は−Br,−Cl, - 【請求項９】上記母型の表面に所定のレンズ表面形状に
見合った型が形成されている請求項７もしくは８記載の
プラスチックス光学部品成形体の製造方法。 - 【請求項１０】上記母型の表面に形成されたレンズ表面
形状が、フレネルレンズの表面形状を有して成る請求項
９記載のプラスチックス光学部品成形体の製造方法。
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| JP12889489A JP2889593B2 (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | 光学部品及びその製造方法とその応用装置 |
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-
1989
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103502330A (zh) * | 2011-05-13 | 2014-01-08 | 3M创新有限公司 | 适用于微结构化光学膜的(甲基)丙烯酸苄酯单体 |
| CN106397658A (zh) * | 2011-05-13 | 2017-02-15 | 3M创新有限公司 | 适用于微结构化光学膜的(甲基)丙烯酸苄酯单体 |
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