JP2006152105A - 光硬化性樹脂組成物及び光学部材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)(a)水酸基含有(メタ)アクリレートと(b)有機ポリイソシアネートを反応させた後、次いで(c)式(1)
【化7】
で表されるジオールを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート;(B)該(A)成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物;(C)光重合開始剤を含有する紫外線硬化性樹脂組成物であって、これを硬化させた硬化物のアッベ数が40以上であり、かつ、589nmにおける屈折率(nD 25)が1.55以上であることを特徴とする紫外線硬化性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
また、一般に、有機系材料の屈折率は、短波長側(〜365nm)の方が長波長側(589nm〜)より大きい。そのため、有機系材料で作製されたレンズは、長波長光(赤色)に比べ、短波長光(青色)を、より大きく屈折させやすい。近年主流の薄型のリアプロジェクションTVは、光源からフレネルレンズへの光の入射角が鋭角となり、短波長光が、さらに顕著に屈折されるため、TV画面での青色抜けが問題となる。
本発明は、リアプロジェクションTV画面での青色抜けの改善されたフレネルレンズ用樹脂及びリアプロジェクションTV用フレネルレンズを提供することを目的とする。
さらに、上記の紫外線硬化性樹脂組成物を硬化させた硬化物のアッベ数及び589nmにおける屈折率を特定値以上とすることで、青色抜けの問題を改善することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1]次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)(a)水酸基含有(メタ)アクリレートと(b)有機ポリイソシアネートを反応させた後、次いで(c)式(1)
(B)該(A)成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物;
(C)光重合開始剤
を含有する紫外線硬化性樹脂組成物であって、これを硬化させた硬化物のアッベ数が40以上であり、かつ、589nmにおける屈折率(nD 25)が1.55以上であることを特徴とする紫外線硬化性樹脂組成物。
[2]前記(B)成分のアッベ数の平均値が41以上である上記[1]に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
[3](A)成分の分子量が350以上である上記[1]に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
[4]光学部材形成用である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
[5]上記[1]〜[4]のいずれかに記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物からなるリアプロジェクションTV用フレネルレンズ。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を硬化させた硬化物は、特に薄型のリアプロジェクションTVにおける青色抜けを改善することができ、画質を向上させることができる。
I.紫外線硬化性樹脂組成物
(A)成分
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物に使用される(A)成分は、(a)水酸基含有(メタ)アクリレートと(b)有機ポリイソシアネートを反応させた後、次いで(c)前記式(1)で表されるジオールを反応させた反応物であるウレタン(メタ)アクリレートである。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物に使用される(B)成分は、成分(A)以外のエチレン性不飽和基含有化合物であり、(メタ)アクリロイル基、又はビニル基を含有する化合物(以下、「不飽和モノマー」という)を使用することができる。このような不飽和モノマーとしては、単官能モノマー、及び多官能モノマーを使用することができ、単官能モノマーとしては例えばN−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン等のビニルモノマー;イソボルニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、4−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、へキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、t−オクチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7−アミノ−3,7−ジメチルオクチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシブチルビルエーテル、ラウリルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル及び下記式(4)、(5)
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物は、紫外線によって硬化される。光硬化反応には、成分(C)である光重合開始剤を必要とし、必要に応じて、さらに光増感剤を添加する。光重合開始剤としては、光照射により分解してラジカルを発生して重合を開始せしめるものであればいずれでもよく、例えばアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等が挙げられる。
また、屈折率が1.55未満であると、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物を用いて透過型スクリーンを形成した場合、十分な正面輝度を確保することができない場合が生ずる。
さらに、塗工性(粘度)及び硬化物の復元性をも同時に付与するには、上記の他、粘度特性や復元性の良好な単量体を組み合わせることが有効である。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物は、リアプロジェクションTVの厚さをより薄く設計するために有用なフレネルレンズ用材料である。
本発明は、紫外線硬化性樹脂組成物のリアプロジェクションTVフレネルレンズ用途に要求される物性を最適化を図ったものである。
本発明のリアプロジェクションTV用フレネルレンズは、上述のように屈折率の分散性が小さく、青色光の屈折率が高いため、青色抜けを生じることがないため、画質が向上し、より視認性に優れたリアプロジェクションTVを構成することができる。
撹拌機を備えた反応容器に2,4−トリレンジイソシアネート16.72質量%、ジラウリル酸ジ−n−ブチル錫0.08質量%、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.02質量%を仕込み、5〜10℃に冷却した。撹拌しながら温度が30℃以下に保たれるように2−ヒドロキシエチルアクリレート11.14質量%を滴下した。滴下終了後、30℃で1時間反応させた。次に、前記式(1)記載のジオール(全R1及びR2はメチル基、m+n=22;平均分子量=1,500)を72.04質量%加え、50〜70℃で2時間反応を続けた。残留イソシアネートが0.1質量%以下になった時を反応終了とした。この手法により得られたウレタンアクリレートをA−1とした。
撹拌機を備えた反応容器に2,4−トリレンジイソシアネート35.47重量%、ジラウリル酸ジ−n−ブチル錫0.08重量%、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.02重量%を仕込んだ。撹拌しながら温度が30℃以下に保たれるように2−ヒドロキシエチルアクリレート23.65重量%を滴下した。滴下終了後、30℃で1時間反応させた。次に、ビスフェノールAエチレンオキシド付加ジオール(全R1及びR2は水素、m+n=2;平均分子量=320)を40.77重量%加え、50〜70℃で2時間反応を続けた。残留イソシアネートが0.1重量%以下になった時を反応終了とした。この手法により得られたウレタンアクリレートをA−2とした。
撹拌機を備えた反応容器に、(A)成分としてA−1を37質量%、(B)成分としてフェノキシエトキシエチルアクリレートを11質量%、p−クミルフェノキシエチレングリコールアクリレートを21質量%、ビニルカプロラクタムを14質量%、トリシクロデカン−3,8−ジイルジメチルジアクリレートを14質量%、(C)成分として1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンを3.0質量%の配合割合で仕込み、液温度を50〜60℃に制御しながら1時間撹拌し、均一な液状硬化性樹脂組成物を得た。
実施例2、3、及び比較例1、2に関しても、表1に示す組成の各成分を反応容器に仕込み、各液状硬化性樹脂組成物を得た。
上記実施例1〜3及び比較例1、2で得られた液状硬化性樹脂組成物を用いて下記の手法で試験片(硬化物)を作成し、下記の如く屈折率(nD 25)、アッベ数、塗工性(粘度)、及び復元性の測定を行った。結果を下記表1に示す。
なお、(A)成分及び(B)成分の屈折率(nD 25)の判定は、1.54以下の場合を「×」、1.54を超え1.55以下の場合を「△」、1.55を超え1.56以下の場合を「○」、1.56を超える場合を「◎」とした。
(株)アタゴ社の多波長アッベ屈折計で求めた、D線(589nm)、F線(486nm)、C線(656nm)の屈折率から算出した。
なお、(A)成分及び(B)成分のアッベ数の判定は、40未満の場合を「×」、40を超え50未満の場合を「○」、50を超え60未満の場合を「◎」、60を超える場合を「◎◎」とした。
試料を25℃に保ち、B型粘度計を用いてJIS K−7117に準じて測定した。
25℃における粘度が4000mPasを超える場合を「○」、4000mPas以下の場合を「×」とした。
(B)成分:
フェノキシエチルアクリレート:第一工業製薬(株)製、ニューフロンティアPHE
p−クミルフェノキシエチレングリコールアクリレート(1モルのエチレンオキシドを変性させたp−クミルフェノールのアクリレート):東亞合成(株)製、アロニックス M110
ビニルカプロラクタム:BASF製
アクリロイルモルホリン:興人(株)製、ACMO
テトラブロモビスフェノールAエポキシアクリレート:昭和高分子(株)製、VR77
EO変性ビスフェノールAジアクリレート:大阪有機化学工業(株)製、ビスコート700
トリシクロデカン−3,8−ジイルジメチルジアクリレート:三菱化学(株)製、ユピマーUV SA1002
ノナンジオールジアクリレート:第一工業製薬(株)製、ニューフロンティアLA−9A
テトラブロモビスフェノールAエポキシアクリレート:日本ユピカ(株)製、ネオポール V779
トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート:東亞合成(株)製、アロニックスM315
トリメチロールプロパントリアクリレート:大阪有機化学工業(株)製、ビスコート295
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート:日本化薬(株)製、DPHA
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、イルガキュアー184
Claims (5)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)(a)水酸基含有(メタ)アクリレートと(b)有機ポリイソシアネートを反応させた後、次いで(c)式(1)
(B)該(A)成分以外のエチレン性不飽和基含有化合物;
(C)光重合開始剤
を含有する紫外線硬化性樹脂組成物であって、これを硬化させた硬化物のアッベ数が40以上であり、かつ、589nmにおける屈折率(nD 25)が1.55以上であることを特徴とする紫外線硬化性樹脂組成物。 - 前記(B)成分のアッベ数の平均値が41以上である請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- (A)成分の分子量が350以上である請求項1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光学部材形成用である請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物の硬化物からなるリアプロジェクションTV用フレネルレンズ。
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