JP2002182002A - 合成樹脂製レンズおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高屈折率と高アッベ数を有するだけでなく、
耐衝撃性や透明性などの光学レンズとして必要な特性を
十分に備え、なおかつ熱重合だけでなく光重合も可能な
合成樹脂製レンズおよびその製造方法を提供する。 【解決手段】 ＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡ
ジメタクリレートを２０〜８０重量％、２官能以上のチ
オールを５〜４０重量％、２官能以上のアクリル基、メ
タクリル基またはビニル基を有する化合物を２０〜７０
重量％、および、これらと共重合可能な単量体０〜４０
重量％からなる組成物を共重合することによって得られ
る共重合体であって、屈折率１．５８以上かつアッベ数
３５以上であることを特徴とする合成樹脂製レンズおよ
びその製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂製レンズ
に関し、更に詳しくは良好な光学的特性、機械的特性を
有する、光重合が可能な組成物から得られた合成樹脂製
レンズおよびその製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来より、光学レンズ材料には、種々の
無機ガラスや合成樹脂が使用されてきた。光学レンズ材
料にはさまざまな物性が要求されるが、例えば眼鏡レン
ズの分野においては、高屈折率、高アッベ数、低比重で
あることが極めて重要である。すなわち、使用されるレ
ンズが高屈折率、低比重であれば、レンズの薄肉化と軽
量化が可能となり、また、高アッベ数であれば、光の分
散が少なく、快適な装用感が得られるためである。

【０００３】そのため、眼鏡レンズ用の材料は、年々高
屈折率化が進む傾向にあり、無機ガラスと比較して、比
重が低くて非常に軽量である、合成樹脂製レンズでは、
特にその傾向が顕著である。

【０００４】眼鏡レンズの分野において、合成樹脂製レ
ンズの材料としては、初期の代表的な例として、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートを原料とする
「ＣＲ−３９」と呼ばれる材料がある。この材料は、そ
れまでの無機ガラス製レンズと比較して非常に軽量であ
ったため、世間に急速に浸透していった。しかしなが
ら、この材料は屈折率が１．５０程度と低いために、レ
ンズ全体が肉厚となり、眼鏡用レンズとしては満足でき
るものではなかった。そのため、レンズの薄肉化を実現
するために、高屈折率化の研究が盛んに行われた。その
結果、例えばチオールとイソシアネートを重合して得ら
れるウレタン樹脂製材料（特開平２−２７０８５９号公
報）などでは、屈折率１．６０以上が達成され、更に
は、エピスルフィド化合物を含有するエピスルフィド樹
脂製材料（特開平９−７１５８０号公報）などでは、屈
折率１．７０以上が達成されるなど、レンズの薄肉化が
急速に加速された。

【０００５】しかしながら、チオールとイソシアネート
のウレタン重合による材料は、ウレタン反応によって得
られる合成樹脂であり、高屈折率、高アッベ数かつ耐衝
撃性に優れたレンズを得ることができるが、２液型で取
扱いが不便である。レンズ加工時に臭いが発生する。成
型性が悪い（合格率が低い）などの問題がある。また、
エピスルフィド化合物を含有する材料では、臭いや成型
性だけでなく、耐衝撃性やコストなどにも問題を有する
というのが現状である。更に、これらの高屈折率および
超高屈折率樹脂は、ウレタン反応やエピスルフィド開環
反応によって得られる合成樹脂であり、光重合が困難で
あるために、ともに長い熱硬化時間を必要とする、熱重
合による重合方法を必要とした。従って、例えば眼鏡用
レンズの製造では、重合時間が１０時間から２０時間程
度と長いために、レンズ製造時に使用する型、つまりガ
ラス製モールドを占有する時間も長かった。従って、レ
ンズを大量生産する場合には、非常に多くのガラス製モ
ールドと大きな重合設備を必要とするために、設備投資
が非常に大きくなるという欠点を有していた。実際に、
ウレタン反応やエピスルフィド開環反応による高屈折率
樹脂や超高屈折率樹脂が実用化されているが、いずれも
熱重合方法を採用しているため、大きな設備投資を必要
としているのが現状である。

【０００６】一方、光重合を用いてレンズを製造する方
法は、光重合が熱重合に対して重合時間が短いため、レ
ンズ製造時間の短縮が可能となるので、短時間でレンズ
を大量生産するには有効な重合方法である。例えば眼鏡
用レンズの分野においては、重合時間が数分程度となる
ため、使用するガラス製モールドの占有時間が短くな
る。従って、熱重合によって一枚のレンズを製造する場
合と同じ時間で、光重合ではレンズ製造の操作を何回も
繰り返すことができる。つまり、レンズを大量生産する
場合にも、熱重合と比較すると、それほど多くのガラス
製モールドや大きな重合設備を必要としないため、設備
投資が大きくならないという特徴がある。

【０００７】光重合が可能な高屈折率材料としては、例
えば多官能チオメタクリレートを用いた材料（特開平１
−２６６１３号公報）や、チオールとビニルモノマーの
予備重合生成物（プレポリマー）を調製して得られる材
料（特開平４−５７８３１号公報）、新規の硫黄化合物
を用いた材料（特開平８−１８３８１６号公報）などが
提案されている。これらの材料は、熱重合だけでなく、
時間をかければ光重合も可能な高屈折率材料である。

【０００８】しかしながら、特開平１−２６６１３号公
報では、多官能であるがゆえに架橋効果が大きいため、
得られる樹脂が硬くて脆いという問題がある。また、特
開平４−５７８３１号公報では、光重合に際して煩雑な
予備重合工程を要するために、レンズ製造時間の短縮は
達成されないという問題がある。また、特開平８−１８
３８１６号公報では、新規物質ゆえに大量生産技術が確
立されておらず、そのうえコストが高い、比重が高い、
耐衝撃性、アッベ数、透明性などの光学レンズに必要な
特性が十分に得られないなど、非常に多くの問題を有し
ている。実際に、これらの材料の中には屈折率１．６０
以上を達成しているものもあるが、実用化されているの
は低屈折率の材料のみである。

【０００９】一方で、本発明の構造式（１）記載のエチ
レンオキサイド（ＥＯ）変性テトラブロモビスフェノー
ルＡジメタクリレートを使用した材料として、例えばＥ
Ｏ変性テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート
と他のラジカル重合性単量体を組み合わせた材料（特開
昭６０−２５８５０１号公報）や、ＥＯ変性テトラブロ
モビスフェノールＡジメタクリレートに単官能の臭素化
合物とビニル化合物を組み合わせた材料（特開昭６３−
２１５７０６号公報）、ＥＯ変性テトラブロモビスフェ
ノールＡジメタクリレートに核置換フェノールのグリシ
ジルエーテルを添加した材料（特開平６−４９１３３号
公報）などが提案されており、高屈折率のみならず、透
明性、耐熱性などに優れた樹脂が得られることが知られ
ている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このＥ
Ｏ変性テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート
は、単独では粉体であるために、その粉体を溶解するた
めの溶媒が必要である。従って、ＥＯ変性テトラブロモ
ビスフェノールＡジメタクリレートの含有量が多すぎる
場合には、溶解が不十分で析出してしまうため、多量に
導入することは困難であった。また、このＥＯ変性テト
ラブロモビスフェノールＡジメタクリレートは、屈折率
は高いものの、アッベ数は決して満足できるものではな
かった。

【００１１】つまり、特開昭６０−２５８５０１号公
報、特開昭６３−２１５７０６号公報、特開平６−４９
１３３号公報は、いずれもＥＯ変性テトラブロモビスフ
ェノールＡジメタクリレートの含有量に限界があるため
に、高屈折率と高アッベ数を同時に達成することは困難
であるという問題を有している。

【００１２】以上のように、これまでの高屈折率材料
は、取扱いや臭い、成型性、および光重合が困難である
などの問題があった。また、光重合が可能な材料であっ
ても、耐衝撃性や透明性などの、光学レンズに必要な特
性が十分に得られないなどの問題を有していた。

【００１３】従って、本発明の目的は、高屈折率と高ア
ッベ数を有するだけでなく、低比重で、耐衝撃性や透明
性などの光学レンズとして必要な特性を十分に備え、な
おかつ熱重合だけでなく光重合も可能な、合成樹脂製レ
ンズおよびその製造方法を提供することにある。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な現状に対して鋭意検討を重ねた結果、特に、構造式
（１）で表されるＥＯ変性テトラブロモビスフェノール
Ａジメタクリレート（以下Ａ成分と呼ぶ）を、２官能以
上のチオールと付加反応させることにより、組成物中に
おけるＡ成分の析出が抑制できることを発見した。その
結果、Ａ成分を多く導入できるために、高屈折率化が可
能であるだけでなく、チオール（硫黄化合物）を含有さ
せることで、高アッベ数も同時に実現し、更に光重合も
可能であるという、非常に優れた光学レンズ材料の開発
に成功し、ここに本発明を完成するに至ったものであ
る。

【００１５】すなわち、本発明は、下記構造式（１）で
表されるＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡジメタ
クリレートを２０〜８０重量％、２官能以上のチオール
を５〜４０重量％、２官能以上のアクリル基、メタクリ
ル基またはビニル基を有する化合物を２０〜７０重量
％、および、これらと共重合可能な単量体０〜４０重量
％からなる組成物を共重合することによって得られる共
重合体であって、屈折率１．５８以上かつアッベ数３５
以上であることを特徴とする合成樹脂製レンズおよびそ
の製造方法である。

【００１６】

【化２】

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明では、Ａ成分を２０〜８０
重量％、好ましくは４０〜６０重量％含有するのが適当
である。これは、Ａ成分が２０重量％未満の場合には、
本発明の特徴である高屈折率を達成することが困難とな
り、８０重量％を越える場合には、Ａ成分の析出を完全
に抑制することが困難となるからである。

【００１８】また、２官能以上のチオールは、５〜４０
重量％、好ましくは１０〜３５重量％が適当である。こ
れは、２官能以上のチオールが５重量％未満の場合に
は、Ａ成分の析出を完全に抑制できないだけでなく、本
発明の特徴である高アッベ数を達成することが困難とな
り、４０重量％を越える場合には、光学レンズとして十
分な機械的強度を維持することが困難となるからであ
る。

【００１９】このときの２官能以上のチオールの例とし
ては、エチレングリコールビスチオグリコレート（ＥＧ
ＴＧ）、チオジエタンチオール（ＤＭＤＳ）などの２官
能硫黄化合物、トリメチロールプロパントリスチオグリ
コレート（ＴＭＴＧ）、トリメチロールプロパントリス
チオプロピオネート（ＴＭＴＰ）などの３官能硫黄化合
物、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコネート
（ＰＥＴＧ）、ペンタエリスリトールテトラキスチオプ
ロピオネート（ＰＥＴＰ）などの４官能硫黄化合物、そ
の他が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

【００２０】Ａ成分と２官能以上のチオールとの付加反
応は、室温、無触媒でも可能であるが、塩基性触媒を添
加したうえで、加温状態、好ましくは３０〜８０℃で反
応を行うことが好ましい。

【００２１】このときに添加する触媒としては、公知の
塩基性触媒を使用することが可能である。例としては、
トリエチルアミン、トリメチルアミンなどの３級アミ
ン、ジエチルアミン、ジメチルアミンなどの２級アミン
などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。これらのアミンの添加量は、組成物１００重量％に
対して０．１〜１．０重量％が好ましい。

【００２２】また、本発明では、上記の反応生成物にさ
まざまな特性を付与するために、２官能以上のアクリル
基、メタクリル基またはビニル基を有する化合物を組成
物中２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６０重量％含
有する。２官能以上のアクリル基、メタクリル基または
ビニル基を有する化合物が２０重量％未満の場合には、
光学レンズとして十分な機械的強度を維持することが困
難となり、７０重量％を越える場合には、本発明の特徴
である高屈折率と高アッベ数を達成することが困難とな
るからである。

【００２３】２官能以上のアクリル基、メタクリル基ま
たはビニル基を持つ化合物の例としては、ネオペンチル
グリコールジアクリレート（ＮＰＧ）、ポリエチレング
リコールジアクリレート（Ａ−４００）、テトラメチロ
ールメタントリアクリレート（ＴＭＭ−３）などの多官
能アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリ
レート（７０１）、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート（ＥＤ）、２，２−ビス（４−メタクリロキシポ
リエトキシフェニル）プロパン（ＢＰＥ−５００）、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート（ＴＭＰＴ）
などの多官能メタクリレート、ジビニルナフタレン（Ｄ
ＶＮ）、ジビニルベンゼン（ＤＶＢ）、トリビニルベン
ゼン（ＴＶＢ）などの多官能ビニルモノマー、その他が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【００２４】また、本発明では、上記成分の他に、それ
らの成分と共重合可能な単量体を、必要により加えるこ
とができる。しかしながら、組成物中４０重量％を越え
て加えた場合には、光学レンズとして十分な機械的強度
を維持することが困難となるため、０〜４０重量％の範
囲が好ましい。

【００２５】このときの単量体は、上記の成分と共重合
可能であれば、どのようなものでもかまわないが、本発
明の特徴である高屈折率を損なわないためには、単量体
自身も高屈折率であることが望ましい。例としては、ス
チレン（Ｓｔ）、α−メチルスチレンダイマー（ＭＳ
Ｄ）、ベンジルメタクリレート（ＢｚＭＡ）、２−フェ
ニルフェノールポリエトキシアクリレート（ＯＰＰ−
１）などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。

【００２６】また、このときに導入されるチオールや不
飽和エステル、不飽和ビニル化合物は、必ずしもそれぞ
れ１種類ずつである必要はない。すなわち、得られる共
重合体にさまざまな特性を付与するために、複数のチオ
ールや不飽和エステル、不飽和ビニル化合物などを導入
することが可能である。

【００２７】本発明の合成樹脂製レンズは、以上のよう
にして得られる組成物をラジカル重合することにより得
られるが、前記各成分の比率を適当に組み合わせること
により、組成物の粘度を十分に低くして、流動性が十分
に高い状態にすることが可能である。従って、例えば板
状、レンズ状、円筒状などの用途に応じて設計された注
型容器内において、一括して実行することが可能であ
り、容易かつ低コストで製造することができる。

【００２８】ラジカル重合の方法については、従来から
公知の方法を採用することができる。ラジカル重合法の
例としては、光増感剤存在下に紫外線重合する方法、ラ
ジカル重合開始剤存在下に加熱重合する方法、電子線照
射により重合する方法などを挙げることができる。本発
明においては、重合方法に関してはとくに限定されるも
のではないが、重合時間、設備投資などを総合的に考え
ると、紫外線照射により光重合する方法が最も好まし
い。

【００２９】好ましい光重合条件は、照射波長３００〜
４００ｎｍ、照射線量１０〜１０，０００ｍＷ／ｃ
ｍ²、照射時間１０〜１，０００秒である。

【００３０】光増感剤存在下に紫外線照射により光重合
する方法は、装置や取扱いが比較的簡便であり、硬化速
度が非常に速く、重合時間の短縮が可能である。従っ
て、短時間でより多くの重合体が得られるため、低コス
ト、高効率で重合体が得られるという、非常に優れた重
合方法である。このとき使用できる光増感剤の例として
は、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロ
パン、ベンジルジメチルケタール、チオキサン、２−ク
ロロチオキサントン、アゾビスイソブチロニトリルなど
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【００３１】ラジカル重合開始剤存在下に加熱重合する
方法は、最も一般的な方法であり、装置や取扱いも比較
的簡便である。しかしながら、比較的長い熱硬化時間を
必要とするため、短時間で重合体を得ることが困難であ
るという欠点がある。このとき使用できるラジカル重合
開始剤の例としては、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−
ｔ−ブチルパーオキサイドなどの過酸化物、２，２′−
アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）などのアゾ系化合
物などを挙げることができるがこれらに限定されるもの
ではない。

【００３２】電子線照射により重合する方法は、触媒や
光増感剤の不存在下でも重合可能なため、共重合体への
不純物の混入を少なくできるが、非常に複雑な装置を必
要とするため、設備投資が大きくなるという欠点があ
る。

【００３３】また、このときの組成物には、必要に応じ
て着色剤、熱安定剤、その他の補助資材を含有させるこ
とも可能である。更に、得られた共重合体の表面にハー
ドコート剤、無反射コート、その他の表面コートを施す
ことも可能である。

【００３４】本発明の合成樹脂製レンズは、以上のよう
な共重合体であるということに特徴を有し、従って、注
型重合法以外にも、板材その他の共重合体を得てから削
り出す方法によっても製造することができる。

【００３５】

【実施例】以下、実施例により更に詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。なお、得ら
れた諸物性の評価方法は以下のとおりである。

【００３６】屈折率 １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、アタゴ
社製「アッベ屈折率計１Ｔ」を用い、接触液にα−ブロ
モナフタリンを使用して室温（２０℃）における屈折率
を測定した。

【００３７】アッベ数 上記の屈折率測定と同様の測定装置、測定方法によりア
ッベ数を測定した。

【００３８】比重 １０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、メトラ
−トレド社製「ＳＧＭ−６」を用いて室温（２０℃）に
おける比重を測定した。

【００３９】耐衝撃性 直径７８ｍｍ、曲率半径０．１ｍｍ、中心厚２ｍｍの試
験用サンプルを１０枚作製し、これに重さ１６．２ｇ
（直径１０／１６インチ）の鋼球を１．２７ｍの高さか
ら落下させ、ＦＤＡ落球衝撃強さの規格に従って、１０
枚とも割れなかったものを良好とし、１枚でも割れたも
のを不良とした。

【００４０】透明性 中心厚２．０ｍｍの平板を作成し、スガ試験機社製「Ｈ
ＧＭ−２ＤＰ」を用いてヘーズを測定し、ヘーズ０．３
以下のものを良好とし、０．３を越えるものを不良とし
た。

【００４１】析出 下記の実施例および比較例の比率にて混合した組成物に
ついて、Ａ成分の溶解後、ラジカル重合開始剤の添加直
前の組成物を少量取り出し、２０℃で１２時間放置し
た。その後にモノマー組成物の析出を確認し、目視にて
析出の確認されないものを良好とし、明らかな析出の確
認されるものを不良とした。

【００４２】実施例１ Ａ成分（ＢＲＡ）５０ｇ、ペンタエリスリトールテトラ
キスチオプロピオネート（ＰＥＴＰ）２０ｇ、ビスメタ
クリロキシポリエトキシフェニルプロパン（ＢＰＥ）３
０ｇを２００ｍｌ三角フラスコに測り取り、トリエチル
アミン０．５ｇと撹拌子を加えて栓をしたうえで、６０
℃にて３時間撹拌することにより、Ａ成分を溶解した。
その後室温まで冷却し、光重合開始剤のＩＲＧＡＣＵＲ
Ｅ１８４（日本チバガイギー（株））を２０００ｐｐｍ
加えて十分に撹拌した後に、２枚のガラス板とガスケッ
トで構成された注型鋳型に注入し、紫外線照射装置に
て、照射線量８００ｍＷ／ｃｍ²、照射距離５０ｃｍ、
照射時間１０ｍｉｎの条件で、紫外線重合を行った。そ
の後に注型鋳型から共重合体を取り出して完成品を得
た。

【００４３】その結果、下記表１に示すような物性を有
する、良好な共重合体を得ることができた。

【００４４】実施例２〜５ それぞれ表１の実施例２〜５に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して熱重合を
行った。熱重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００
℃まで１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間
保持した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型
鋳型から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００４５】その結果、下記表１に示すような物性を有
する、良好な共重合体を得ることができた。

【００４６】比較例１ 比較例として、Ａ成分が２０重量％未満とした条件にて
共重合を行った。

【００４７】表１の比較例１に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００４８】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、屈折率が１．５８以下、アッベ数が
３５以下であり、屈折率とアッベ数に問題が確認され
た。

【００４９】比較例２ 比較例として、Ａ成分が８０重量％を越える条件にて共
重合を行った。

【００５０】表１の比較例２に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００５１】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、析出試験の結果、モノマーが析出
し、浮遊物が確認されたので、以後の試験を行わなかっ
た。

【００５２】比較例３ 比較例として、２官能以上のアクリル基、メタクリル基
またはビニル基を有する化合物が２０重量％未満とした
条件にて共重合を行った。

【００５３】表１の比較例３に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００５４】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、析出試験の結果、モノマーが析出
し、浮遊物が確認されたので、以後の試験を行わなかっ
た。

【００５５】比較例４ 比較例として、２官能以上のチオールが４０重量％を越
える条件にて共重合を行った。

【００５６】表１の比較例４に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００５７】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、得られた樹脂は室温でも柔らかいほ
ど強度が不足しており、屈折率と耐衝撃性にも問題が確
認された。

【００５８】比較例５ 比較例として、本発明の主成分と共重合可能な単量体が
４０重量％を越える条件にて共重合を行った。

【００５９】表１の比較例５に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００６０】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、得られた樹脂は室温でも柔らかいほ
ど強度が不足しており、屈折率、アッベ数と耐衝撃性に
も問題が確認された。

【００６１】比較例６ 比較例として、２官能以上のアクリル基、メタクリル基
またはビニル基を有する化合物が７０重量％を越える条
件にて共重合を行った。

【００６２】表１の比較例６に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００６３】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、屈折率が１．５８以下であり、屈折
率に問題が確認された。

【００６４】比較例７ 比較例として、２官能以上のチオールが５重量％未満の
条件として、チオールを添加しない組成にて共重合を行
った。

【００６５】表１の比較例７に示すような割合にて組成
物を調製し、トリエチルアミン０．５重量％と撹拌子を
加えて栓をしたうえで、６０℃にて３時間撹拌すること
により、Ａ成分を溶解した。その後室温まで冷却し、ラ
ジカル重合開始剤の２，２′−アゾビス（２，４−ジメ
チルバレロニトリル）を０．１ｇ加え、２枚のガラス板
とガスケットで構成された注型鋳型に注入して重合を行
った。重合は、熱風循環炉中にて４５℃から１００℃ま
で１０時間かけて徐々に昇温し、１００℃で２時間保持
した後に６５℃まで徐々に冷却した。その後に注型鋳型
から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００６６】その結果、表１に示すような物性を有する
樹脂が得られたが、析出試験の結果、モノマーが析出
し、浮遊物が確認されたので、以後の試験を行わなかっ
た。

【００６７】

【表１】

【００６８】

【発明の効果】本発明の合成樹脂製レンズは、１．５８
以上の高屈折率、かつ３５以上の高アッベ数を可能とし
ただけでなく、光重合も容易であるために、作業工程や
取扱いが不便であるという問題も解決することが可能と
なった。従って、高屈折率、高アッベ数の優れた合成樹
脂製レンズを、容易に得るための方法も可能となった。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者 宇野 憲治 東京都文京区本郷二丁目40番２号 株式会 社シード内 Ｆターム(参考） 4F204 AA21E AH74 EA03 EA04 EB01 EE02 EE21 EF01 EK18 4J030 BA04 BA49 BB14 BC43 BF19 BG25

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記構造式（１）で表されるＥＯ変性テ
   トラブロモビスフェノールＡジメタクリレートを２０〜
   ８０重量％、２官能以上のチオールを５〜４０重量％、
   ２官能以上のアクリル基、メタクリル基またはビニル基
   を有する化合物を２０〜７０重量％、および、これらと
   共重合可能な単量体０〜４０重量％からなる組成物を共
   重合することによって得られる共重合体であって、屈折
   率１．５８以上かつアッベ数３５以上であることを特徴
   とする合成樹脂製レンズ。 【化１】
2. 【請求項２】 前記の組成物を光重合することによって
   得られる共重合体であることを特徴とする、請求項１記
   載の合成樹脂製レンズ。
3. 【請求項３】 前記構造式（１）で表されるＥＯ変性テ
   トラブロモビスフェノールＡジメタクリレートを２０〜
   ８０重量％、２官能以上のチオールを５〜４０重量％、
   ２官能以上のアクリル基、メタクリル基またはビニル基
   を有する化合物を２０〜７０重量％、および、これらと
   共重合可能な単量体０〜４０重量％からなる組成物を光
   重合することを特徴とする、屈折率１．５８以上かつア
   ッベ数３５以上である合成樹脂製レンズの製造方法。
4. 【請求項４】 前記組成物を注型鋳型中で光重合するこ
   とを特徴とする、請求項３記載の合成樹脂製レンズの製
   造方法。