JP2003277505A - ポリエン−ポリチオール系光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
ポリエン−ポリチオール系光硬化性樹脂組成物Info
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- JP2003277505A JP2003277505A JP2002082582A JP2002082582A JP2003277505A JP 2003277505 A JP2003277505 A JP 2003277505A JP 2002082582 A JP2002082582 A JP 2002082582A JP 2002082582 A JP2002082582 A JP 2002082582A JP 2003277505 A JP2003277505 A JP 2003277505A
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- resin composition
- photocurable resin
- polythiol
- polyene
- glass
- Prior art date
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- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、ポリエンとポリチオールを主成分
とし、高屈折率を有し、かつ屈折率を高い精度で調整可
能な光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】 ポリエン、ポリチオール、臭素置換され
た芳香環を有する化合物を含有してなる光硬化性樹脂組
成物であり、硬化物の屈折率が１．５５５から１．５７
３である光硬化性樹脂組成物であり、光硬化性組成物か
らなる接着剤であり、光硬化性組成物の硬化物であり、
光硬化性組成物を塗布したガラスであり、光硬化性組成
物で接着したガラスであり、紫外線を透過する光硬化性
組成物であり、紫外線を透過する光硬化性組成物を塗布
した紫外線を透過するガラスであり、紫外線を透過する
光硬化性組成物で接着した紫外線を透過するガラスであ
る。
とし、高屈折率を有し、かつ屈折率を高い精度で調整可
能な光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】 ポリエン、ポリチオール、臭素置換され
た芳香環を有する化合物を含有してなる光硬化性樹脂組
成物であり、硬化物の屈折率が１．５５５から１．５７
３である光硬化性樹脂組成物であり、光硬化性組成物か
らなる接着剤であり、光硬化性組成物の硬化物であり、
光硬化性組成物を塗布したガラスであり、光硬化性組成
物で接着したガラスであり、紫外線を透過する光硬化性
組成物であり、紫外線を透過する光硬化性組成物を塗布
した紫外線を透過するガラスであり、紫外線を透過する
光硬化性組成物で接着した紫外線を透過するガラスであ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光硬化性樹脂に関
し、さらに詳しくは、ポリエンとポリチオールとを成分
として含有する光硬化性樹脂に関する。ここで、「ポ
リ」とは二官能性以上の多官能性を示す。
し、さらに詳しくは、ポリエンとポリチオールとを成分
として含有する光硬化性樹脂に関する。ここで、「ポ
リ」とは二官能性以上の多官能性を示す。
【０００２】
【従来の技術】近年、紫外線等の活性光線の照射によっ
て硬化する樹脂組成物が、接着剤、コーティング剤等と
して各種の分野で用いられるようになってきている。こ
のような光硬化性樹脂組成物のひとつとして、ポリエン
とポリチオールとを成分とする樹脂組成物が知られてい
る。
て硬化する樹脂組成物が、接着剤、コーティング剤等と
して各種の分野で用いられるようになってきている。こ
のような光硬化性樹脂組成物のひとつとして、ポリエン
とポリチオールとを成分とする樹脂組成物が知られてい
る。
【０００３】ポリエンとポリチオールとを成分とする光
硬化性樹脂組成物はガラス用及びプラスチック用等の接
着剤として、光学部品や電子部品等の各種分野で用いら
れているが、近年、接着剤としての更なる高機能化の要
求が高まり、特に光学部品分野において、高屈折率で、
屈折率を高い精度で調整可能な光硬化性樹脂および接着
剤が求められている。
硬化性樹脂組成物はガラス用及びプラスチック用等の接
着剤として、光学部品や電子部品等の各種分野で用いら
れているが、近年、接着剤としての更なる高機能化の要
求が高まり、特に光学部品分野において、高屈折率で、
屈折率を高い精度で調整可能な光硬化性樹脂および接着
剤が求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリエンと
ポリチオールを主成分とし、高屈折率を有し、かつ屈折
率を高い精度で調整可能な光硬化性樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
ポリチオールを主成分とし、高屈折率を有し、かつ屈折
率を高い精度で調整可能な光硬化性樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（１）ポリエ
ン、（２）ポリチオール、（３）臭素置換された芳香環
を有する化合物を含有してなる光硬化性樹脂組成物であ
り、硬化物の屈折率が１．５５５から１．５７３である
光硬化性樹脂組成物であり、光硬化性組成物からなる接
着剤であり、光硬化性組成物の硬化物であり、光硬化性
組成物を塗布したガラスであり、光硬化性組成物で接着
したガラスであり、紫外線を透過する光硬化性組成物で
あり、紫外線を透過する光硬化性組成物を塗布した紫外
線を透過するガラスであり、紫外線を透過する光硬化性
組成物で接着した紫外線を透過するガラスである。
ン、（２）ポリチオール、（３）臭素置換された芳香環
を有する化合物を含有してなる光硬化性樹脂組成物であ
り、硬化物の屈折率が１．５５５から１．５７３である
光硬化性樹脂組成物であり、光硬化性組成物からなる接
着剤であり、光硬化性組成物の硬化物であり、光硬化性
組成物を塗布したガラスであり、光硬化性組成物で接着
したガラスであり、紫外線を透過する光硬化性組成物で
あり、紫外線を透過する光硬化性組成物を塗布した紫外
線を透過するガラスであり、紫外線を透過する光硬化性
組成物で接着した紫外線を透過するガラスである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で使用する（１）ポリエン
とは、下記の一般式〔１〕で表される物質である。
とは、下記の一般式〔１〕で表される物質である。
【０００７】
【化１】
【０００８】式中ｍは２〜６の整数であり、Ｒは水素原
子、炭素数１〜８のアルキル基、置換された炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、置換さ
れた炭素数１〜３のアルコキシ基、フェニル基又は置換
フェニル基であり、置換成分はいずれもニトロ基、炭素
原子１〜８個を有するアルキル基若しくはアルコキシ
基、又はハロゲン原子であり、Ｙは（ＣＨ2）n（ｎは０
又は１〜１０の整数）、（ＯＣＨ2）p（ｐは１〜１０の
整数）、−Ｏ−（ＣＨ2）q（ｑは１〜１０の整数）又
は、（式２）であり、そしてＸはＹと結合可能であっ
て、ｍ個の官能基を有する原子団であり、それら官能基
とＹは、化学的に結合しているものである。
子、炭素数１〜８のアルキル基、置換された炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、置換さ
れた炭素数１〜３のアルコキシ基、フェニル基又は置換
フェニル基であり、置換成分はいずれもニトロ基、炭素
原子１〜８個を有するアルキル基若しくはアルコキシ
基、又はハロゲン原子であり、Ｙは（ＣＨ2）n（ｎは０
又は１〜１０の整数）、（ＯＣＨ2）p（ｐは１〜１０の
整数）、−Ｏ−（ＣＨ2）q（ｑは１〜１０の整数）又
は、（式２）であり、そしてＸはＹと結合可能であっ
て、ｍ個の官能基を有する原子団であり、それら官能基
とＹは、化学的に結合しているものである。
【０００９】
【化２】
【００１０】更に詳細には、末端又は末端から炭素原子
９個以内に１分子当たり２個以上の炭素−炭素不飽和結
合を有するアルケン類であり、これらのポリエンのなか
で、好ましいポリエンは次の一般式〔２〕、〔３〕及び
〔４〕で示されるものである。
９個以内に１分子当たり２個以上の炭素−炭素不飽和結
合を有するアルケン類であり、これらのポリエンのなか
で、好ましいポリエンは次の一般式〔２〕、〔３〕及び
〔４〕で示されるものである。
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】〔２〕〜〔４〕の式中のＸ及びｍは〔１〕
の式に於けるものと同一であり、ｍ個の官能基を有する
原子団である。〔４〕の式中のＲ1は水素原子又は炭素
数１〜２のアルキル基である。
の式に於けるものと同一であり、ｍ個の官能基を有する
原子団である。〔４〕の式中のＲ1は水素原子又は炭素
数１〜２のアルキル基である。
【００１５】本発明に於いて使用されるポリエンの具体
例としては、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
ジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリ
ルマレエート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイ
ソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、テトラア
リロキシエタン、ポリオキシプロピレンジアリルエーテ
ル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。
例としては、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
ジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリ
ルマレエート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイ
ソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、テトラア
リロキシエタン、ポリオキシプロピレンジアリルエーテ
ル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなど
が挙げられる。
【００１６】第２の成分である（２）ポリチオールは、
下記の一般式〔５〕、〔６〕および〔７〕で表される平
均分子量が５０〜１５０００の物質である。
下記の一般式〔５〕、〔６〕および〔７〕で表される平
均分子量が５０〜１５０００の物質である。
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】これらの式中のＺはｍ個の官能基を有する
有機残基であり、ｍは２〜６の整数であり、ｎ及びｐは
０又は１〜３の整数である。
有機残基であり、ｍは２〜６の整数であり、ｎ及びｐは
０又は１〜３の整数である。
【００２１】更に、〔５〕、〔６〕及び〔７〕に於い
て、Ｚが（式９）、（式１０）、（式１１）（但しｖは
１〜６の整数で、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは０又は１〜６の整数
である。）、（式１２）又は（式１３）であるポリチオ
ールが好ましく使用される。
て、Ｚが（式９）、（式１０）、（式１１）（但しｖは
１〜６の整数で、ｗ、ｘ、ｙ、ｚは０又は１〜６の整数
である。）、（式１２）又は（式１３）であるポリチオ
ールが好ましく使用される。
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
【化１３】
【００２７】特に好ましいポリチオールとしては、ジメ
ルカプトブタンやトリメルカプトヘキサンなどのメルカ
プト基置換アルキル化合物、ジメルカプトベンゼンなど
のメルカプト基置換アリル化合物、チオグリコール酸や
チオプロピオン酸などの多価アルコールエステル及び多
価アルコールのアルキレンオキサイド付加物と硫化水素
の反応生成物などが挙げられる。
ルカプトブタンやトリメルカプトヘキサンなどのメルカ
プト基置換アルキル化合物、ジメルカプトベンゼンなど
のメルカプト基置換アリル化合物、チオグリコール酸や
チオプロピオン酸などの多価アルコールエステル及び多
価アルコールのアルキレンオキサイド付加物と硫化水素
の反応生成物などが挙げられる。
【００２８】本発明に於いて使用されるポリチオールの
具体例としては、トリメチロールプロパン−トリス−
（β−チオプロピネート）、トリス−２−ヒドロキシエ
チル−イソシアヌレート・トリス−β−メルカプトプロ
ピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チ
オプロピオネート）、１，８−ジメルカプト−３，６−
ジオキサオクタンなどが挙げられる。
具体例としては、トリメチロールプロパン−トリス−
（β−チオプロピネート）、トリス−２−ヒドロキシエ
チル−イソシアヌレート・トリス−β−メルカプトプロ
ピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チ
オプロピオネート）、１，８−ジメルカプト−３，６−
ジオキサオクタンなどが挙げられる。
【００２９】本発明に於いて用いるポリエンとポリチオ
ールの質量比は４９：１〜１：４９の範囲が好ましく、
特にポリエン中の二重結合とポリチオール中のチオール
基が化学当量であるときが最も好ましい。ここで言う化
学当量とは、（ポリエンのモル数／ポリエン分子が有す
る二重結合の数）と、（ポリチオールのモル数／ポリチ
オール分子が有するＳＨ基の数）が等しいことを意味し
ている。
ールの質量比は４９：１〜１：４９の範囲が好ましく、
特にポリエン中の二重結合とポリチオール中のチオール
基が化学当量であるときが最も好ましい。ここで言う化
学当量とは、（ポリエンのモル数／ポリエン分子が有す
る二重結合の数）と、（ポリチオールのモル数／ポリチ
オール分子が有するＳＨ基の数）が等しいことを意味し
ている。
【００３０】次に、（３）臭素置換された芳香環を有す
る化合物は、下記の一般式〔８〕〜〔１１〕で表され
る。
る化合物は、下記の一般式〔８〕〜〔１１〕で表され
る。
【００３１】
【化１４】
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】これらの式中のｎは１又は２の整数で、Ｒ
1は、ヒドロキシル基、フェニル基、ビニル基、アリル
基、（メタ）アクリロイル基、ハロゲン（弗素を除く）
好ましくは臭素、又は、炭素数１から３のアルキル基、
又は炭素数１〜３のハロゲン（弗素を除く）、好ましく
は臭素で置換されたアルキル基、又は炭素数１〜３のヒ
ドロキシアルキル基、又は、又は炭素数１〜３のハロゲ
ン（弗素を除く）好ましくは臭素で置換されたヒドロキ
シアルキル基、又はアルコキシ基などである。さらにｍ
は１〜４の整数で、Ｒ2〜Ｒ7は、水素原子、ヒドロキシ
ル基、フェニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル
基、ハロゲン（弗素を除く）好ましくは臭素、又は、炭
素数１から３のアルキル基、アルコキシ基、又は−Ｃ
（ＣＨ3）3などである。
1は、ヒドロキシル基、フェニル基、ビニル基、アリル
基、（メタ）アクリロイル基、ハロゲン（弗素を除く）
好ましくは臭素、又は、炭素数１から３のアルキル基、
又は炭素数１〜３のハロゲン（弗素を除く）、好ましく
は臭素で置換されたアルキル基、又は炭素数１〜３のヒ
ドロキシアルキル基、又は、又は炭素数１〜３のハロゲ
ン（弗素を除く）好ましくは臭素で置換されたヒドロキ
シアルキル基、又はアルコキシ基などである。さらにｍ
は１〜４の整数で、Ｒ2〜Ｒ7は、水素原子、ヒドロキシ
ル基、フェニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル
基、ハロゲン（弗素を除く）好ましくは臭素、又は、炭
素数１から３のアルキル基、アルコキシ基、又は−Ｃ
（ＣＨ3）3などである。
【００３６】また、上記の臭素置換された芳香環を有す
る化合物は、前記のポリエンとポリチオールの合計量１
００質量部に対して、０．１〜６０質量部が好ましい。
より好ましくは、３〜４０質量部である。あまり多くな
ると密着性の低下を招き、接着強度が低下するためであ
り、少なすぎると目的とする高屈折率樹脂が得られない
からである。
る化合物は、前記のポリエンとポリチオールの合計量１
００質量部に対して、０．１〜６０質量部が好ましい。
より好ましくは、３〜４０質量部である。あまり多くな
ると密着性の低下を招き、接着強度が低下するためであ
り、少なすぎると目的とする高屈折率樹脂が得られない
からである。
【００３７】また、本発明の樹脂組成物を紫外線や電子
線等の活性光線にて硬化させる場合は、光重合開始剤を
用いることができる。光重合開始剤は、紫外線や可視光
線等の活性光線により増感させて樹脂組成物の光硬化を
促進するために配合するものであり、公知の各種光重合
開始剤が使用可能である。具体的には、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−
メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、プロピオフ
ェノン、チオキサントン、２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ｐ−クロロベンゾフェノン、４
−ベンゾイル−４−メチルジフェニルサルファイド、２
−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−ブタノン−１、２−メチル−１［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパノン
−１等が例示できる
線等の活性光線にて硬化させる場合は、光重合開始剤を
用いることができる。光重合開始剤は、紫外線や可視光
線等の活性光線により増感させて樹脂組成物の光硬化を
促進するために配合するものであり、公知の各種光重合
開始剤が使用可能である。具体的には、１−ヒドロキシ
シクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾフェノン、ｐ−
メトキシベンゾフェノン、アセトフェノン、プロピオフ
ェノン、チオキサントン、２，２−ジメトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ｐ−クロロベンゾフェノン、４
−ベンゾイル−４−メチルジフェニルサルファイド、２
−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリ
ノフェニル）−ブタノン−１、２−メチル−１［４−
（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパノン
−１等が例示できる
【００３８】これら光重合開始剤は、１種もしくは２種
以上を組み合わせて使用することができ、また、予め、
ポリエン又はポリチオール、あるいは、ポリエン及びポ
リチオールに反応させておくことも可能である。重合開
始剤の配合量は、ポリエンとポリチオールの合計量１０
０質量部に対して、０．００１〜２０質量部、好ましく
は０．１〜１５質量部である。
以上を組み合わせて使用することができ、また、予め、
ポリエン又はポリチオール、あるいは、ポリエン及びポ
リチオールに反応させておくことも可能である。重合開
始剤の配合量は、ポリエンとポリチオールの合計量１０
０質量部に対して、０．００１〜２０質量部、好ましく
は０．１〜１５質量部である。
【００３９】また、本発明の光硬化性樹脂組成物は、必
要に応じて、シランカップリング剤や酸性リン酸エステ
ル等の密着性向上剤、酸化防止剤、硬化促進剤、染料、
充填剤、顔料、チキソトロピー付与剤、可塑剤、界面活
性剤、滑剤、帯電防止剤などの添加剤を加えることがで
きる。
要に応じて、シランカップリング剤や酸性リン酸エステ
ル等の密着性向上剤、酸化防止剤、硬化促進剤、染料、
充填剤、顔料、チキソトロピー付与剤、可塑剤、界面活
性剤、滑剤、帯電防止剤などの添加剤を加えることがで
きる。
【００４０】本発明の組成物は、紫外線等の活性光線の
照射によって硬化するものであり、硬化物は高屈折率を
有し、接着強度、表面硬化性に優れ、さらに高精度の屈
折率調整が可能であるため、光学部品や電子部品の接着
や被覆に於いて顕著な効果を示す。
照射によって硬化するものであり、硬化物は高屈折率を
有し、接着強度、表面硬化性に優れ、さらに高精度の屈
折率調整が可能であるため、光学部品や電子部品の接着
や被覆に於いて顕著な効果を示す。
【００４１】
【実施例】次に本発明を更に具体的に比較例、実施例を
挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。以下の実施例で断りのない限り部は、
質量部を示す。
挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。以下の実施例で断りのない限り部は、
質量部を示す。
【００４２】実施例１
ポリエンとして、トリアリルイソシアヌレートを３８
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢ
Ａ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード２０
００）を２０部、更に光重合開始剤として、ベンゾイン
エチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイクオ
ールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十分
に攪拌し、高屈折率樹脂作成用組成物を製造した。
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢ
Ａ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード２０
００）を２０部、更に光重合開始剤として、ベンゾイン
エチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイクオ
ールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十分
に攪拌し、高屈折率樹脂作成用組成物を製造した。
【００４３】実施例２
ポリエンとして、トリアリルイソシアヌレートを３８
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、２，２−ビス（４−ヒドロキシエトキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン（例えば、帝
人化成（株）製、ファイヤガード３６００）を２０部、
更に光重合開始剤として、ベンゾインエチルエーテル
（例えば、精工化学（株）製、セイクオールＢＥＥ）を
０．５部添加し、各々溶解するまで十分に攪拌し、高屈
折率樹脂作成用組成物を製造した。
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、２，２−ビス（４−ヒドロキシエトキ
シ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン（例えば、帝
人化成（株）製、ファイヤガード３６００）を２０部、
更に光重合開始剤として、ベンゾインエチルエーテル
（例えば、精工化学（株）製、セイクオールＢＥＥ）を
０．５部添加し、各々溶解するまで十分に攪拌し、高屈
折率樹脂作成用組成物を製造した。
【００４４】実施例３
ポリエンとして、ジアリルマレエートを２６部、ポリチ
オールとして、トリス−２−ヒドロキシエチル−イソシ
アヌレート・トリス−β−メルカプトプロピオネートを
７４部とを混合した硬化性組成物に、２，２−ビス（４
−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プ
ロパン（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード３
６００）を３０部、更に光重合開始剤として、ベンゾイ
ンエチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイク
オールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十
分に攪拌し、高屈折率樹脂作成用組成物を製造した。
オールとして、トリス−２−ヒドロキシエチル−イソシ
アヌレート・トリス−β−メルカプトプロピオネートを
７４部とを混合した硬化性組成物に、２，２−ビス（４
−ヒドロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プ
ロパン（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード３
６００）を３０部、更に光重合開始剤として、ベンゾイ
ンエチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイク
オールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十
分に攪拌し、高屈折率樹脂作成用組成物を製造した。
【００４５】実施例４〜８
実施例１の組成のうち、テトラブロモビスフェノールＡ
（ＴＢＡ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガー
ド２０００）を５〜３０部の範囲で、表２に示す様に配
合し、実施例１と同様の手法にて高屈折率樹脂作成用組
成物を製造した。
（ＴＢＡ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガー
ド２０００）を５〜３０部の範囲で、表２に示す様に配
合し、実施例１と同様の手法にて高屈折率樹脂作成用組
成物を製造した。
【００４６】比較例１
ポリエンとして、トリアリルイソシヌレネートを３８
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、光重合開始剤として、ベンゾインエチ
ルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイクオール
ＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十分に攪
拌し、樹脂作成用組成物を製造した。
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、光重合開始剤として、ベンゾインエチ
ルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイクオール
ＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十分に攪
拌し、樹脂作成用組成物を製造した。
【００４７】比較例２
ポリエンとして、トリアリルイソシアヌレートを３８
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢ
Ａ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード２０
００）を２．５部、更に光重合開始剤として、ベンゾイ
ンエチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイク
オールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十
分に攪拌し、樹脂作成用組成物を製造した。
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢ
Ａ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード２０
００）を２．５部、更に光重合開始剤として、ベンゾイ
ンエチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイク
オールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十
分に攪拌し、樹脂作成用組成物を製造した。
【００４８】比較例３
ポリエンとして、トリアリルイソシアヌレートを３８
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢ
Ａ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード２０
００）を７０部、更に光重合開始剤として、ベンゾイン
エチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイクオ
ールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十分
に攪拌し、高屈折率樹脂作成用組成物を製造した。
部、ポリチオールとして、トリメチロールプロパン−ト
リス−（β−チオプロピオネート）６２部とを混合した
硬化性組成物に、テトラブロモビスフェノールＡ（ＴＢ
Ａ）（例えば、帝人化成（株）製、ファイヤガード２０
００）を７０部、更に光重合開始剤として、ベンゾイン
エチルエーテル（例えば、精工化学（株）製、セイクオ
ールＢＥＥ）を０．５部添加し、各々溶解するまで十分
に攪拌し、高屈折率樹脂作成用組成物を製造した。
【００４９】比較例４
ポリエンとして、トリアリルイソシアヌレートを２３
部、ポリチオールとして、１，８−ジメルカプト−３，
６−ジオキサオクタン７７部とを混合した硬化性組成物
に、２，２−ビス（４−ジグリシジルエーテルジフェニ
ル）プロパンを１００部、更に光重合開始剤として、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（例
えば、チバガイギー社製、イルガキュアー６５１）を
０．５部添加し、各々溶解するまで十分に攪拌し、樹脂
作成用組成物を製造した。
部、ポリチオールとして、１，８−ジメルカプト−３，
６−ジオキサオクタン７７部とを混合した硬化性組成物
に、２，２−ビス（４−ジグリシジルエーテルジフェニ
ル）プロパンを１００部、更に光重合開始剤として、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（例
えば、チバガイギー社製、イルガキュアー６５１）を
０．５部添加し、各々溶解するまで十分に攪拌し、樹脂
作成用組成物を製造した。
【００５０】上記実施例及び比較例で得られた組成物に
つき、下記の性能評価を行い、その結果を表１及び表２
に示した。
つき、下記の性能評価を行い、その結果を表１及び表２
に示した。
【００５１】（１）硬化物屈折率
得られた組成物に、集光型の無電極放電ランプを用いて
紫外光（３６５nm）を照射することで、１０mm×１０m
m、厚さ３mmの形状の樹脂硬化物を作成し、アッベ式屈
折率計により、２５℃に於ける屈折率を測定した。
紫外光（３６５nm）を照射することで、１０mm×１０m
m、厚さ３mmの形状の樹脂硬化物を作成し、アッベ式屈
折率計により、２５℃に於ける屈折率を測定した。
【００５２】（２）引張剪断接着強さ
温度２３℃、湿度５０％の環境下でＪＩＳ Ｋ−６８５
０に従い、１枚のガラス試験片（２５mm×２５mm、厚さ
２mm）の片面に得られた組成物を塗布し、もう一枚の同
形状であるガラス試験片をラップ長１２．５mm、接着膜
厚１０μｍになる様に貼り合わせた。これを集光型の無
電極放電ランプを用いて紫外光（３６５nm）をガラス片
越しに照射することで組成物を硬化させ、接着した。加
えて、両ガラス片の裏側に常温硬化型二液アクリル系接
着剤（例えば、電気化学工業（株）製、ハードロックＣ
３２３−０３）で鉄試験片（１００mm×２５mm、厚さ
１．６mm）を接着後、温度２３℃、湿度５０％の環境下
で約１時間養生したものを引張剪断接着強さ測定用試料
とした。引張剪断接着強さ（単位：ＭＰa）は、温度２
３℃、湿度５０％の環境の下、引張速度１０mm／分で測
定した。
０に従い、１枚のガラス試験片（２５mm×２５mm、厚さ
２mm）の片面に得られた組成物を塗布し、もう一枚の同
形状であるガラス試験片をラップ長１２．５mm、接着膜
厚１０μｍになる様に貼り合わせた。これを集光型の無
電極放電ランプを用いて紫外光（３６５nm）をガラス片
越しに照射することで組成物を硬化させ、接着した。加
えて、両ガラス片の裏側に常温硬化型二液アクリル系接
着剤（例えば、電気化学工業（株）製、ハードロックＣ
３２３−０３）で鉄試験片（１００mm×２５mm、厚さ
１．６mm）を接着後、温度２３℃、湿度５０％の環境下
で約１時間養生したものを引張剪断接着強さ測定用試料
とした。引張剪断接着強さ（単位：ＭＰa）は、温度２
３℃、湿度５０％の環境の下、引張速度１０mm／分で測
定した。
【００５３】（３）光透過率
１枚の石英ガラス試験片（１０mm×４０mm、厚さ１mm）
の片面に得られた組成物を塗布し、もう一枚の同形状で
ある石英ガラス試験片を樹脂膜厚１０μｍになる様に貼
り合わせた。これを集光型の無電極放電ランプを用いて
紫外光（３６５nm）を石英ガラス越しに照射することで
組成物を硬化させ、接着して光線透過率測定用試料とし
た。光透過率は、分光光度計（島津製作所（株）製、Ｕ
Ｖ−２１０Ａ）を用い、波長が４００nmと５５０nmでの
透過率を測定した。また、リファレンスとして同石英ガ
ラス試験片の間にイオン交換水を挟んだものを用いた。
の片面に得られた組成物を塗布し、もう一枚の同形状で
ある石英ガラス試験片を樹脂膜厚１０μｍになる様に貼
り合わせた。これを集光型の無電極放電ランプを用いて
紫外光（３６５nm）を石英ガラス越しに照射することで
組成物を硬化させ、接着して光線透過率測定用試料とし
た。光透過率は、分光光度計（島津製作所（株）製、Ｕ
Ｖ−２１０Ａ）を用い、波長が４００nmと５５０nmでの
透過率を測定した。また、リファレンスとして同石英ガ
ラス試験片の間にイオン交換水を挟んだものを用いた。
【００５４】（４）表面硬化性
１枚のガラス試験片（２５mm×２５mm、厚さ２mm）の片
面に得られた組成物を塗布し、もう一枚の同形状である
ガラス試験片を樹脂膜厚１０μｍになる様に貼り合わせ
た。これを集光型の無電極放電ランプを用いて紫外光
（３６５nm）をガラス片越しに照射することで組成物を
硬化させ、接着して表面硬化性測定用試料とした。表面
硬化性を評価する方法は、接着はみ出し部を指で押して
みることにより、次に示す判定基準で評価した。 判定：○タック無し、△タック有り、×未硬化
面に得られた組成物を塗布し、もう一枚の同形状である
ガラス試験片を樹脂膜厚１０μｍになる様に貼り合わせ
た。これを集光型の無電極放電ランプを用いて紫外光
（３６５nm）をガラス片越しに照射することで組成物を
硬化させ、接着して表面硬化性測定用試料とした。表面
硬化性を評価する方法は、接着はみ出し部を指で押して
みることにより、次に示す判定基準で評価した。 判定：○タック無し、△タック有り、×未硬化
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【発明の効果】本発明のポリエン、ポリチオール及び臭
素置換された芳香環を有する化合物とを有する光硬化性
樹脂組成物は、紫外線等の活性光線の照射によって硬化
するものであり、硬化物は高屈折率を有し、接着強度、
表面硬化性に優れ、さらに高精度の屈折率調整が可能で
あるため、光学部品や電子部品の接着や被覆に於いて、
被着体と光硬化性樹脂組成物の硬化物の屈折率の一致、
あるいは整合が要求される用途において顕著な効果を示
す。
素置換された芳香環を有する化合物とを有する光硬化性
樹脂組成物は、紫外線等の活性光線の照射によって硬化
するものであり、硬化物は高屈折率を有し、接着強度、
表面硬化性に優れ、さらに高精度の屈折率調整が可能で
あるため、光学部品や電子部品の接着や被覆に於いて、
被着体と光硬化性樹脂組成物の硬化物の屈折率の一致、
あるいは整合が要求される用途において顕著な効果を示
す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4J002 CN011 EB136 GP00
4J030 BA04 BB07 BC43 BF19 BG02
BG25
4J040 DA031 DD051 DF041 DF051
EJ011 HB39 JB08 LA10
MA05 NA17
Claims (9)
- 【請求項１】 （１）ポリエン、（２）ポリチオール、
（３）臭素置換された芳香環を有する化合物を含有して
なる光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】 硬化物の屈折率が１．５５６から１．５
７３である請求項１記載の光硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の光硬化性組成物
からなる接着剤。 - 【請求項４】 請求項１または２記載の光硬化性組成物
の硬化物。 - 【請求項５】 請求項１または２記載の光硬化性組成物
を塗布したガラス。 - 【請求項６】 請求項１または２記載の光硬化性組成物
で接着したガラス。 - 【請求項７】 紫外線を透過する請求項１または２記載
の光硬化性組成物。 - 【請求項８】 紫外線を透過する請求項１または２記載
の光硬化性組成物を塗布した紫外線を透過するガラス。 - 【請求項９】 紫外線を透過する請求項１または２記載
の光硬化性組成物で接着した紫外線を透過するガラス。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002082582A JP4034098B2 (ja) | 2002-03-25 | 2002-03-25 | ポリエン−ポリチオール系光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002082582A JP4034098B2 (ja) | 2002-03-25 | 2002-03-25 | ポリエン−ポリチオール系光硬化性樹脂組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003277505A true JP2003277505A (ja) | 2003-10-02 |
| JP2003277505A5 JP2003277505A5 (ja) | 2005-07-14 |
| JP4034098B2 JP4034098B2 (ja) | 2008-01-16 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007145241A1 (ja) | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Showa Denko K.K. | 重合促進剤、硬化性組成物および硬化物ならびにチオール化合物の製造方法 |
| US7888399B2 (en) | 2006-01-26 | 2011-02-15 | Showa Denko K.K. | Curable composition containing thiol compound |
| JP2011227154A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Sony Corp | 光学体およびその製造方法、日射遮蔽部材、窓材、内装部材ならびに建具 |
| WO2013047435A1 (ja) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 日産化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
| US8921446B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-12-30 | Nitta Gelatin Inc. | Photocurable material for sealing, sealing method, sealing material, and housing using said sealing material |
| JP2015048368A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 電気化学工業株式会社 | 光学部品用高屈折率接着剤組成物 |
| WO2015156194A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 株式会社ブリヂストン | 組成物、接着剤及び積層体 |
| US20160032160A1 (en) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for adhesion layer of gas barrier adhesive sheet, gas barrier adhesive sheet, and optical sheet having gas barrier adhesive sheet |
| JPWO2015029996A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2017-03-02 | デンカ株式会社 | 被覆材用樹脂組成物 |
| JPWO2019073836A1 (ja) * | 2017-10-13 | 2020-09-17 | オーウエル株式会社 | 光硬化性組成物、積層体及びその製法、ディスプレイ用導光板 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5649292B2 (ja) | 2009-08-25 | 2015-01-07 | 株式会社ブリヂストン | エネルギー線硬化型エラストマー組成物 |
| CN107001632B (zh) | 2014-12-22 | 2020-06-19 | 昭和电工株式会社 | 活性能量射线固化性组合物及其用途 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03243626A (ja) * | 1990-02-21 | 1991-10-30 | Showa Denko Kk | 硬化性組成物およびそれに用いるプレポリマーの製造方法 |
| JPH073025A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-06 | Tokuyama Corp | 光重合性組成物 |
| JPH0782376A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 高屈折率樹脂の製造方法 |
| JPH09111189A (ja) * | 1995-10-18 | 1997-04-28 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 光学接着剤用組成物 |
| JPH10330450A (ja) * | 1997-05-28 | 1998-12-15 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 硬化性組成物およびそれからなる光学材料 |
| JP2000102933A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Daiso Co Ltd | レンズシート用光硬化性樹脂組成物、レンズシートおよびレンズシートの製法 |
| JP2001194510A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接合光学素子 |
| JP2002182002A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Seed Co Ltd | 合成樹脂製レンズおよびその製造方法 |
| JP2003238904A (ja) * | 2002-02-21 | 2003-08-27 | Ricoh Co Ltd | 光硬化型光学用接着剤組成物 |
-
2002
- 2002-03-25 JP JP2002082582A patent/JP4034098B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03243626A (ja) * | 1990-02-21 | 1991-10-30 | Showa Denko Kk | 硬化性組成物およびそれに用いるプレポリマーの製造方法 |
| JPH073025A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-06 | Tokuyama Corp | 光重合性組成物 |
| JPH0782376A (ja) * | 1993-09-09 | 1995-03-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 高屈折率樹脂の製造方法 |
| JPH09111189A (ja) * | 1995-10-18 | 1997-04-28 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 光学接着剤用組成物 |
| JPH10330450A (ja) * | 1997-05-28 | 1998-12-15 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 硬化性組成物およびそれからなる光学材料 |
| JP2000102933A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-11 | Daiso Co Ltd | レンズシート用光硬化性樹脂組成物、レンズシートおよびレンズシートの製法 |
| JP2001194510A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接合光学素子 |
| JP2002182002A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Seed Co Ltd | 合成樹脂製レンズおよびその製造方法 |
| JP2003238904A (ja) * | 2002-02-21 | 2003-08-27 | Ricoh Co Ltd | 光硬化型光学用接着剤組成物 |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7888399B2 (en) | 2006-01-26 | 2011-02-15 | Showa Denko K.K. | Curable composition containing thiol compound |
| WO2007145241A1 (ja) | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Showa Denko K.K. | 重合促進剤、硬化性組成物および硬化物ならびにチオール化合物の製造方法 |
| JP2011227154A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Sony Corp | 光学体およびその製造方法、日射遮蔽部材、窓材、内装部材ならびに建具 |
| US9714364B2 (en) | 2011-09-29 | 2017-07-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Photo-curable resin composition |
| WO2013047435A1 (ja) | 2011-09-29 | 2013-04-04 | 日産化学工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
| EP2762517A4 (en) * | 2011-09-29 | 2015-05-06 | Nissan Chemical Ind Ltd | LIGHT-CURING RESIN COMPOSITION |
| KR20140067122A (ko) | 2011-09-29 | 2014-06-03 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 광경화성 수지 조성물 |
| US8921446B2 (en) | 2011-11-29 | 2014-12-30 | Nitta Gelatin Inc. | Photocurable material for sealing, sealing method, sealing material, and housing using said sealing material |
| JP2015048368A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 電気化学工業株式会社 | 光学部品用高屈折率接着剤組成物 |
| JP2020090671A (ja) * | 2013-08-30 | 2020-06-11 | デンカ株式会社 | 被覆材用樹脂組成物 |
| JPWO2015029996A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2017-03-02 | デンカ株式会社 | 被覆材用樹脂組成物 |
| WO2015156194A1 (ja) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 株式会社ブリヂストン | 組成物、接着剤及び積層体 |
| KR20160015981A (ko) * | 2014-08-01 | 2016-02-15 | 삼성전자주식회사 | 가스 배리어성 점착 시트의 점착층용 조성물, 상기 조성물로부터 제조되는 가스 배리어성 점착 시트, 상기 가스 배리어성 점착 시트가 구비된 광학시트 |
| US10556412B2 (en) * | 2014-08-01 | 2020-02-11 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for adhesion layer of gas barrier adhesive sheet, gas barrier adhesive sheet, and optical sheet having gas barrier adhesive sheet |
| US20160032160A1 (en) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for adhesion layer of gas barrier adhesive sheet, gas barrier adhesive sheet, and optical sheet having gas barrier adhesive sheet |
| KR102282214B1 (ko) | 2014-08-01 | 2021-07-26 | 삼성전자주식회사 | 가스 배리어성 점착 시트의 점착층용 조성물, 상기 조성물로부터 제조되는 가스 배리어성 점착 시트, 상기 가스 배리어성 점착 시트가 구비된 광학시트 |
| JPWO2019073836A1 (ja) * | 2017-10-13 | 2020-09-17 | オーウエル株式会社 | 光硬化性組成物、積層体及びその製法、ディスプレイ用導光板 |
| JP7248429B2 (ja) | 2017-10-13 | 2023-03-29 | オーウエル株式会社 | 光硬化性組成物、積層体及びその製法、ディスプレイ用導光板 |
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