JP5754233B2 - 硬化性組成物および光学接着剤 - Google Patents
硬化性組成物および光学接着剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5754233B2 JP5754233B2 JP2011103642A JP2011103642A JP5754233B2 JP 5754233 B2 JP5754233 B2 JP 5754233B2 JP 2011103642 A JP2011103642 A JP 2011103642A JP 2011103642 A JP2011103642 A JP 2011103642A JP 5754233 B2 JP5754233 B2 JP 5754233B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- meth
- optical adhesive
- acrylate
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
特許文献2には、MPSMA、ビニル系モノマー、およびポリチオール化合物から構成されるエン・チオール組成物が記載されている。実施例によると、硬化物の屈折率は最高で1.649である。しかしながら、MPSMAは黄着色しやすく、また固体であるため組成物への溶解量に限界があった。
また、特許文献3には、フルオレン環を有する樹脂成分と、MPSMA等のジフェニルスルフィド骨格を有する硫黄含有化合物とで構成される樹脂組成物が記載されており、屈折率1.724を有する樹脂が例示されている。しかしながら、該発明における樹脂組成物とは、実質的にはフルオレン環を有するポリエステルと硫黄含有化合物を混練した熱可塑性樹脂であって硬化性組成物ではなく、当然ながら光硬化性は付与できない。
なお、本明細書において、アクリレート化合物とメタクリレート化合物とを(メタ)アクリレート化合物と総称する。そのため、(メタ)アクリロイル基はアクリロイル基とメタクリロイル基の双方を包含する。
(式中、mおよびnは、mとnの合計が0〜4を満たす整数を表し、R1は炭素数1〜5のアルキレン基を表し、R2は水素原子またはメチル基を表し、R3は水素原子またはメチル基を表す。)
で表わされる化合物が好ましい。前記の一般式(2)で表わされる化合物の例としては、9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレン等が挙げられる。
(式中、pは0〜3の整数を表し、R4は単なる結合または炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)
で表わされる化合物である。チオアルキル構造は原子屈折が高い硫黄原子を多く含有するため、屈折率を高める効果が大きい。また、A成分やD成分に含まれる芳香環は光や熱によって酸化されて黄変しやすいが、チオール基は酸化防止効果を有するため、無色透明性に優れた硬化物が得られる。また、A成分は常温で固体または高粘度の液体であるが、B成分による希釈効果で作業に適した粘度に調整される。また、チオール基のエチレン性不飽和結合との付加重合は硬化に伴う収縮が小さいため、接着剤として使用した場合に良好な密着性が得られる。前記の一般式(1)で表わされる化合物の例としては、2,5−ビス(ジメルカプトメチル)−1,4−ジチアン等が挙げられる。
(式中、Xは硫黄原子またはスルホニル基を表し、Zは(メタ)アクリロイル基、ビニル基、またはアリル基を表わす。)
で表わされるエチレン性不飽和化合物(D成分)は、ジ(チオフェニル)スルフィド構造やジ(チオフェニル)スルホン構造に起因して屈折率を高める効果がある。前記の一般式(3)で表わされる化合物の例としては、4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィド等が挙げられる。
X=(1−d1/d2)×100[%]
R=(n2−1)/(n2+2)×M/d
硬化前後でR/Mは一定なので、上の2式より、
X=[1−{(n12−1)/(n12+2)}/{(n22−1)/(n22+2)}]×100[%]
(式中、Xは硬化収縮率、dは比重、d1は硬化前の比重、d2は硬化後の比重、Rは分子屈折、nは屈折率、n1は硬化前の屈折率、n2は硬化後の屈折率、Mは分子量を表す。)
300mlフラスコに、9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレン66g(A成分)、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン34g(B成分)、および1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン3g(C成分)をとり、60℃にて1時間撹拌して硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物を離型処理された2枚のガラス板で挟み、メタルハライドランプ(120W/cm)の光を30cmの距離から3分間照射した。以上の手順で厚み0.25mmの硬化膜を作製した。
硬化性組成物および硬化膜の物性は表1に示す通りであった。
A成分、B成分、D成分、およびE成分の種類および仕込み量を表1に示す内容に変える以外は実施例1と同様にして硬化性組成物および硬化物の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜の物性は表1に示す通りであった。
A成分、B成分、D成分、およびE成分の種類および仕込み量を表2に示す内容に変える以外は実施例1と同様にして硬化性組成物および硬化物の作製を行った。硬化性組成物および硬化膜の物性は表2に示す通りであった。なお、実施例と比較して物性が劣る値には下線を引いた。
(a−1)9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
(a−2)2,2−ビス(4−(アクリロキシジエトキシ)フェニル)プロパン
(b−1)2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン
(b−2)ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
(b−3)1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン
(d−1)4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィド
(e−1)イソシアヌル酸トリアリル
(e−2)ベンジルアクリレート
(e−3)2−(o−フェニルフェノキシ)エチルアクリレート
(e−4)フタル酸ジアリル
(e−5)2−フェノキシエチルアクリレート
(e−6)ジビニルベンゼン
Claims (9)
- 硬化性組成物100重量部に対して下記一般式(2)で表されるフルオレン環を有するポリ(メタ)アクリレート化合物(A成分)10〜90重量部、下記一般式(1)で表わされるポリチオール化合物(B成分)を硬化物組成物中のエチレン性不飽和結合基の総量に対して、B成分に含まれるチオール基の官能基当量比が0.2〜1.5の範囲で含有し、さらに光重合開始剤(C成分)を含有する硬化性組成物からなる光学用接着剤。
- 一般式(2)で表わされる化合物が9,9−ビス(4−(2−アクリロキシエトキシ)フェニル)フルオレンである請求項2に記載の光学用接着剤。
- 一般式(1)で表わされる化合物が2,5−ビス(ジメルカプトメチル)−1,4−ジチアンである請求項1または2に記載の光学用接着剤。
- 一般式(3)で表わされる化合物が4,4’−ビス(メタクリロイルチオ)ジフェニルスルフィドである請求項4に記載の光学用接着剤。
- さらに希釈性モノマーとしてA成分、D成分以外のエチレン性不飽和化合物(E成分)を含有する請求項1から5のいずれかに記載の光学用接着剤。
- E成分が、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、ピロメリット酸テトラアリル、フェニル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノール(メタ)アクリレート、2−(o−フェニルフェノキシ)エチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよび2−(ベンジロキシ)エチル(メタ)アクリレートから成る群から選択される一種以上の化合物である請求項6に記載の光学用接着剤。
- 25℃での硬化性組成物の粘度が1,000から30,000mPa・sの範囲である請求項1から7のいずれかに記載の光学用接着剤。
- 請求項1から8のいずれかに記載のレンズおよび/またはプリズム用光学用接着剤。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011103642A JP5754233B2 (ja) | 2011-05-06 | 2011-05-06 | 硬化性組成物および光学接着剤 |
CN201280020113.7A CN103562271B (zh) | 2011-04-28 | 2012-04-24 | 固化性组合物及光学用粘接剂 |
PCT/JP2012/060903 WO2012147712A1 (ja) | 2011-04-28 | 2012-04-24 | 硬化性組成物および光学用接着剤 |
TW101114703A TWI529488B (zh) | 2011-04-28 | 2012-04-25 | A hardening composition and an optical follower |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011103642A JP5754233B2 (ja) | 2011-05-06 | 2011-05-06 | 硬化性組成物および光学接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012233113A JP2012233113A (ja) | 2012-11-29 |
JP5754233B2 true JP5754233B2 (ja) | 2015-07-29 |
Family
ID=47433756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011103642A Active JP5754233B2 (ja) | 2011-04-28 | 2011-05-06 | 硬化性組成物および光学接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5754233B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6107345B2 (ja) * | 2013-04-05 | 2017-04-05 | 日立化成株式会社 | 接着剤組成物、回路接続用接着剤及び回路部材の接続構造体 |
KR101635722B1 (ko) * | 2013-09-05 | 2016-07-01 | 주식회사 다이셀 | 수지 조성물 및 그의 경화물 |
WO2016031406A1 (ja) * | 2014-08-27 | 2016-03-03 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、組成物、膜、光学機器 |
WO2018062196A1 (ja) * | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物および硬化物 |
JP2023180590A (ja) * | 2022-06-09 | 2023-12-21 | 株式会社ダイセル | 硬化性組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0751630B2 (ja) * | 1989-06-20 | 1995-06-05 | 住友精化株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2005139401A (ja) * | 2003-11-10 | 2005-06-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 偏光板用光硬化型接着剤および液晶表示パネル |
JP5625226B2 (ja) * | 2007-08-24 | 2014-11-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用樹脂組成物 |
JP5424696B2 (ja) * | 2009-04-21 | 2014-02-26 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 硬化性組成物及びその硬化物 |
-
2011
- 2011-05-06 JP JP2011103642A patent/JP5754233B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012233113A (ja) | 2012-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5810611B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
WO2012147712A1 (ja) | 硬化性組成物および光学用接着剤 | |
JP6816719B2 (ja) | 硬化性組成物およびそれを用いた光学用接着剤 | |
JP5754233B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
KR102206665B1 (ko) | 광경화성 수지 조성물 | |
JP6063228B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JP5779039B2 (ja) | ハードコート性樹脂組成物及びその硬化物 | |
TWI521035B (zh) | A hardening composition and an optical follower | |
JP6105574B2 (ja) | 被覆材用樹脂組成物 | |
JP5991315B2 (ja) | 硬化性組成物および光学用接着剤 | |
JP2003238904A (ja) | 光硬化型光学用接着剤組成物 | |
TW201518384A (zh) | 被覆材料用樹脂組成物 | |
JP5849432B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
JP5834475B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
WO2012147711A1 (ja) | 硬化性組成物および光学用接着剤 | |
JP5810610B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
JP5742443B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
WO2020188993A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6507683B2 (ja) | 樹脂組成物及び光学部材 | |
JP7519533B2 (ja) | 硬化性組成物、及び当該組成物から得られる光学材料 | |
JP2023039162A (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化物 | |
JP2018016744A (ja) | 光重合性組成物及びその硬化物、並びにそれを用いたマイクロレンズ形成剤及びマイクロレンズ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150120 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150407 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150408 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150428 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150511 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5754233 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |