JP6063228B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
<1>(A)成分として、下記一般式(1)で表されるフルオレン系化合物、
(C)成分として、ベンジル(メタ)アクリレート及び/又はフェノキシエチル(メタ)アクリレート
(D)成分として、光ラジカル重合開始剤、
を含有し、(A)〜(C)成分の合計100質量部中、前記(A)成分の含有割合が10〜70質量部であり、前記(B)成分の含有割合が5〜65質量部であり、前記(C)成分の含有割合が5〜65質量部である光硬化性樹脂組成物である。
<2>(D)成分の含有割合が、(A)〜(C)の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部である光硬化性樹脂組成物が好ましい。
<3>更に(E)成分として、シランカップリング剤を含有することが好ましい。
<4>(E)成分は、フェニル基又は(メタ)アクリロイル基から選ばれる1個以上の官能基を有するシランカップリング剤であり、(B)成分は、ホモポリマーのガラス転移温度が40℃以上180℃以下であり、温度25℃、波長589nmでの液屈折率が1.50以上であり、硬化物屈折率が1.53以上である光硬化性樹脂組成物であることが好ましい。
<5>(A)成分が、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、及び/又は、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]フルオレンであり、(B)成分が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートであり、(D)成分が、アルキルアセトフェノン誘導体、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体、アシルフォスフィンオキサイド誘導体からなる1種以上であり、(D)成分の含有割合が、(A)〜(C)の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部であり、(A)〜(C)成分の合計100質量部中、前記(A)成分の含有割合が30〜50質量部であり、前記(B)成分の含有割合が25〜45質量部であり、前記(C)成分の含有割合が15〜45質量部である光硬化性樹脂組成物であることが好ましい。
<6>エチレングリコール鎖を有するジメタクリレート、ビスフェノールFエチレンオキサイド変性アクリレート、2つの芳香環を有する単官能(メタ)アクリレート、分子内にカルボキシル基及びエチレン性不飽和基を有する(メタ)アクリレート共重合体であるアルカリ可溶性樹脂及びシリカ微粒子、分子内に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能硬化性モノマーを含有しない光硬化性樹脂組成物であることが好ましい。
<7>光硬化性樹脂組成物からなる被覆材であることが好ましい。
<8>被覆材を有する基材であることが好ましい。
<9>光硬化性樹脂組成物からなる層を基板上に形成した後に、前記の光硬化性樹脂組成物より低い屈折率を有する層を形成してなる膜であることが好ましい。
<10>基材を有する素子であることが好ましい。
<11>光硬化性樹脂組成物からなる接着剤であることが好ましい。
<12>接着剤で接着された接合体であることが好ましい。
<13>接合体を有する光学部品であることが好ましい。
本明細書において、被覆材とは、ガラス基板、プラスチックフィルム、プラスチックシート等の基材上を、表面保護や意匠性を付与したり、及び反射防止や光導波といった機能性を付与したりすることを目的に被覆する材料を意味する。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分として、下記一般式(1)で表されるフルオレン系化合物を有する。
本発明の樹脂組成物は(B)成分として、脂環式炭化水素基を有する単官能(メタ)アクリレートを含有する。
本発明の樹脂組成物は(C)成分として、より屈折率を高めることを目的に1個以上の芳香環を有する単官能(メタ)アクリレートを含有する。芳香環の数は、1〜3個が好ましくは、1個がより好ましい。
本実施の樹脂組成物は、(D)光ラジカル重合開始剤を含有する。光ラジカル重合開始剤は、エネルギー線を照射することによりラジカルが発生する化合物であれば、特に制限されない。
本発明の樹脂組成物は、ガラス面への密着性を一層向上させることを目的に、(E)成分として、シランカップリング剤を更に含有することができる。シランカップリングとしては、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニル−トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ユレイドプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらの中では、(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤、エポキシ基を有するシランカップリング剤、フェニル基を有するシランカップリング剤からなる群のうちの1種以上が好ましく、(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤とフェニル基を有するシランカップリング剤からなる群のうちの1種以上がより好ましい。(メタ)アクリロイル基を有するシランカップリング剤としては、γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。エポキシ基を有するシランカップリング剤としては、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。フェニル基を有するシランカップリング剤としては、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本実施形態の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、アクリルゴム、ウレタンゴム等の各種エラストマー、光増感剤、光安定剤、溶剤、増量材、充填剤、補強材、可塑剤、増粘剤、染料、顔料、難燃剤及び界面活性剤等の添加剤を含有しても良い。
(A−1)9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル社製「BPFEA」)
(A−2)9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシジエトキシ)フェニル]フルオレン(大阪ガスケミカル社製「オクゾールEA−0200」)
(B−1)ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(日立化成工業社製「ファンクリルFA−512M」、ホモポリマーTg:46℃)
(B−2)シクロヘキシルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルCH」、ホモポリマーTg:66℃)
(B−3)イソボルニルアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレートIB−XA」、ホモポリマーTg:94℃)
(B−4)ジシクロペンテニルアクリレート(日立化成工業社製「ファンクリルFA−511AS」、ホモポリマーTg:120℃)
(B−5)2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(出光興産社製「アダマンテートMM」、ホモポリマーTg:170℃)
(B−6)ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成工業社製「ファンクリルFA−513M」、ホモポリマーTg:175℃)
(B−7)イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルIB−X」、ホモポリマーTg:180℃)
(C−1)フェノキシエチルアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレートPO−A」)
(C−2)フェノキシエチルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルPO」)
(C−3)ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業社製「ビスコート#160」)
(C−4)ベンジルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルBZ」)
(C−5)2−(o−フェニルフェノキシ)エチルアクリレート(新中村化学工業社製「NKエステルA−LEN−10」)
(D−1)1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製「イルガキュアー184」)
(D−2)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製「イルガキュアー819」)
(D−3)ベンジルジメチルケタール(BASF社製「イルガキュアー651」)
(E−1)γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM−503」)
(E−2)フェニルトリメトキシシラン(信越シリコーン社製「KBM−103」)
(E−3)フェニルトリエトキシシラン(信越シリコーン社製「KBE−103」)
(F−1)2−エチルヘキシルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルEH」、ホモポリマーTg:−10℃)
(F−2)ビスフェノールAエチレンオキサイド変性ジアクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−211B」)
(F−3)ビスフェノールFエチレンオキサイド変性ジアクリレート(東亞合成社製「アロニックスM−208」)
(F−4)エチレングリコールジメタクリレート(新中村化学工業社製「NKエステル1G」
表1〜表4に示す種類の原材料を、表1〜表4に示す組成割合(単位は質量部)で混合し、被覆材用樹脂組成物を調製し、後述の評価を実施した。各種評価結果を表1〜表4に示す。特記しない限り、23℃、湿度50%の環境下で実施した。
〔粘度〕
E型粘度計を用いて、温度25℃のときの粘度を測定した。
〔固着時間〕
耐熱ガラス(商品名「耐熱パイレックス(登録商標)ガラス」、25mm×25mm×2.0mm)を使用した。一方の耐熱ガラスに接着剤を膜厚30μmで塗布した後に、他方の耐熱ガラスを重ねた。超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2の条件で、紫外線を照射させながら、耐熱ガラスに4kgの荷重を負荷し、耐熱ガラスを動かした。紫外線を照射してから、荷重を負荷しても耐熱ガラスが動かなくなるまでの時間を測定した。
(1)液屈折率
液屈折率の評価は、多波長アッベ屈折率計(アタゴ社製「DR−M2」)を用いて、温度25℃、波長589nmにおける屈折率を測定した。
(2)硬化物屈折率
接着剤組成物を容積15mm×15mm×1.0mmのシリコーンゴム製の型枠に流し込んだ。超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2、積算光量3,000mJ/cm2の条件にて硬化した硬化物試験片を作製し、屈折率を評価した。屈折率の評価は、多波長アッベ屈折率計(アタゴ社製「DR−M2」)を用いて、温度25℃、波長589nmにおける屈折率を測定した。
樹脂組成物を耐熱ガラス(商品名「耐熱パイレックス(登録商標)ガラス」、25mm×25mm×2.0mm)上に膜厚30μmで塗布した後に、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2、積算光量3,000mJ/cm2の条件にて硬化した試験片を作製した。紫外−可視分光光度計(島津製作所社製「UV−2550」)を用いて、リファレンスを耐熱ガラスとして、400nmの透過率を測定した。
125μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡績社製「コスモシャインA4100」)上に、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2、積算光量3,000mJ/cm2、窒素雰囲気下の条件にて、樹脂組成物を硬化し、形状が20mm×20mm×80μmの樹脂組成物の硬化膜を形成した試験片を作製した。
このようにして得られた各試験片に対して、温度23℃、相対湿度50%の環境下で、硬化膜に縦2mm×横2mm×25マスになるようにカットラインを入れた後、セロファンテープ(ニチバン社製型式CT−405AP:幅24mm、粘着力23N/10mm)を貼り付けて180°剥離を実施した。180°剥離後に残ったマスの数を数え、評価した。その他、特に明示のない条件はJIS K 5600−5−6に従った。
耐熱ガラス(商品名「耐熱パイレックス(登録商標)ガラス」、25mm×25mm×2.0mm)上に、樹脂組成物を、直径8mmの円状に膜厚80μmで塗布した後に、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2、積算光量3,000mJ/cm2の条件にて硬化した試験片を作製した。作製した試験片は、23℃、湿度50%RHの環境で、引張試験機を使用して、引張速度10mm/分で引張せん断接着強さを測定した。
耐熱ガラス(商品名「耐熱パイレックス(登録商標)ガラス」、25mm×25mm×2.0mm)上に、樹脂組成物を、膜厚30μmで塗布した後に、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2、積算光量3,000mJ/cm2の条件にて硬化した試験片を作製した。耐光試験機(スガ試験機社製「キセノンウェザメーターX75」)を用いて、照度50W/m2の光を、作製した試験片の樹脂側に100時間連続照射した。照射後の試験片について、紫外−可視分光光度計(島津製作所社製「UV−2550」)を用いて、400nmの透過率を測定した。尚、リファレンスには耐熱ガラスを用いた。
Claims (13)
- (A)成分として、下記一般式(1)で表されるフルオレン系化合物、
(C)成分として、ベンジル(メタ)アクリレート及び/又はフェノキシエチル(メタ)アクリレート
(D)成分として、光ラジカル重合開始剤、
を含有し、(A)〜(C)成分の合計100質量部中、前記(A)成分の含有割合が10〜70質量部であり、前記(B)成分の含有割合が5〜65質量部であり、前記(C)成分の含有割合が5〜65質量部である光硬化性樹脂組成物。 - (D)成分の含有割合が、(A)〜(C)の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部である請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 更に(E)成分として、シランカップリング剤を含有する請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- (E)成分は、フェニル基又は(メタ)アクリロイル基から選ばれる1個以上の官能基を有するシランカップリング剤であり、(B)成分は、ホモポリマーのガラス転移温度が40℃以上180℃以下であり、温度25℃、波長589nmでの液屈折率が1.50以上であり、硬化物屈折率が1.53以上である請求項3に記載の光硬化性樹脂組成物。
- (A)成分が、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン、及び/又は、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシポリエトキシ)フェニル]フルオレンであり、(B)成分が、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートであり、(D)成分が、アルキルアセトフェノン誘導体、α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体、アシルフォスフィンオキサイド誘導体からなる1種以上であり、(D)成分の含有割合が、(A)〜(C)の合計100質量部に対して、0.1〜10質量部であり、(A)〜(C)成分の合計100質量部中、前記(A)成分の含有割合が30〜50質量部であり、前記(B)成分の含有割合が25〜45質量部であり、前記(C)成分の含有割合が15〜45質量部である請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- エチレングリコール鎖を有するジメタクリレート、ビスフェノールFエチレンオキサイド変性アクリレート、2つの芳香環を有する単官能(メタ)アクリレート、分子内にカルボキシル基及びエチレン性不飽和基を有する(メタ)アクリレート共重合体であるアルカリ可溶性樹脂及びシリカ微粒子、分子内に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能硬化性モノマーを含有しない請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物からなる被覆材。
- 請求項7に記載の被覆材を有する基材。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物からなる層を基板上に形成した後に、前記の光硬化性樹脂組成物より低い屈折率を有する層を形成してなる膜を有する基材。
- 請求項9に記載の基材を有する素子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項11に記載の接着剤で接着された接合体。
- 請求項12に記載の接合体を有する光学部品。
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