JP6548030B2 - 光硬化性樹脂組成物を用いた凹凸膜付き基材の製造方法 - Google Patents
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Description
[1](1)基材上に光硬化性樹脂組成物を塗布して、前記基材と、前記基材上に光硬化性樹脂組成物層を有する、光硬化性樹脂組成物層付き基材を得る工程、及び(2)光硬化性樹脂組成物層付き基材の光硬化性樹脂組成物層に光を照射して、凹凸膜を形成する工程を含む凹凸膜付き基材の製造方法であって、光硬化性樹脂組成物は、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)を含む(メタ)アクリレート成分、及び、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン構造を分子中に2つ以上有する光開始剤(B)を含み、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)の含有量が(メタ)アクリレート成分中50重量%以上である、凹凸膜付き基材の製造方法。
[2]ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)が、フルオレン構造を有する(メタ)アクリレート(A1)及びビフェニル構造を有する(メタ)アクリレート(A2)からなる群より選択される1以上である、[1]の凹凸膜付き基材の製造方法。
[3]ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)が下記式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物及び下式(2)で表される(メタ)アクリレート化合物からなる群より選択される1以上である、[1]又は[2]の凹凸膜付き基材の製造方法。
(式(1)中、
R1は、互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基であり、
R2は、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4の炭化水素基であり、
R3は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、脂環式基、又は、芳香環基であり、
m及びnは、互いに独立して、0又は1〜5の整数であり、
式(2)中、
R4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
pは、0又は1〜5の整数である)
本発明書において「(メタ)アクリロイル基」とはメタアクリロイル基及びアクリロイル基の少なくとも一方を表し、「(メタ)アクリレート」とはメタクリレート及びアクリレートの少なくとも一方を表す。
凹凸膜付き基材の製造方法は、下記工程:
(1)基材上に光硬化性樹脂組成物を塗布して、前記基材と、前記基材上に光硬化性樹脂組成物層を有する、光硬化性樹脂組成物層付き基材を得る工程、及び
(2)光硬化性樹脂組成物層付き基材の光硬化性樹脂組成物層に光を照射して、凹凸膜を形成する工程を含み、
光硬化性樹脂組成物は、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)を含む(メタ)アクリレート成分、及び、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン構造を分子中に2つ以上有する光開始剤(B)を含み、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)の含有量が(メタ)アクリレート中50重量%以上である。
工程(1)は、基材上に光硬化性樹脂組成物を塗布して、基材と、基材の上に光硬化性樹脂組成物層を有する、光硬化性樹脂組成物層付き基材を得る工程である。工程(1)によって、基材上に液状の薄膜である、光硬化性樹脂組成物層が形成される。工程(1)において、基材上に塗布する際の環境、代表的には大気圧下において、その流動性が塗布するのに不十分である場合には、例えば溶媒を添加して組成物の粘度を下げてもよい。
基材は特に制限されるものではなく、その例としては、ガラス基板;ポリジメチルシロキサン、ジフェニルシロキサンなどのポリシロキサン系ポリマー、シリコーン樹脂/シリコーンゴム、ポリ(メタ)アクリレート、PET(ポリエチレンテレフタレート)、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、シクロオレフィンポリマー、ポリウレタン、ポリスチレン、フッ素化ポリマー(PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)、PVDF(ポリビニリデンジフルオリド)など)、ポリ塩化ビニル、ポリメチルハイドロジェンシロキサン、及びジメチルシロキサンとメチルハイドロジェンシロキサン単位のコポリマーなどで形成された基板;有機若しくは無機の発光体素子;並びに有機若しくは無機の半導体基板が挙げられる。
塗布の方法としては、任意であり、従来公知の各種の塗布の方法が採用可能である。塗布の方法の具体例としては、スピンコーター及びスリットコーターにより光硬化性樹脂組成物を塗布することが挙げられる。
工程(2)は、光硬化性樹脂組成物層付き基材の光硬化性樹脂組成物層に光を照射して、凹凸膜を形成する工程である。基材が光透過性である場合は、工程(2)は、工程(1)で得られる光硬化性樹脂組成物層付き基材に対して、光硬化性樹脂組成物層側から及び基材側の少なくとも一方から光を照射することができ、光硬化性樹脂組成物層側から光を照射するのが好ましい。また、基材が光透過性でない場合は、工程(2)は、工程(1)で得られる光硬化性樹脂組成物層付き基材に対して、光硬化性樹脂組成物層側から光を照射することができる。
工程(2)は、真空下、空気雰囲気下、窒素雰囲気下、アルゴン雰囲気下等の、光硬化性樹脂組成物が硬化する時に、硬化収縮による形状を変化を妨げない状態で行うことができる。
凹凸膜の形成方法において、形成される凹凸構造の凹部及び凸部の幅を、微細な範囲、好ましくは0.5〜300μmの幅とすることが可能である。
凹凸膜付き基材の製造方法により製造される凹凸膜付き基材は、光拡散フィルム、光取り入れ用フィルムまたは光学フィルタ等の光学機能フィルム;及び低透湿性フィルム等に用いることができる。
光硬化性樹脂組成物は、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)を含む(メタ)アクリレート成分、及び、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン構造を分子中に2つ以上有する光開始剤(B)を含み、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)の含有量が(メタ)アクリレート成分中50重量%以上である。ここで、(メタ)アクリレート成分とは、組成物中に存在する1以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(モノマー及びオリゴマーを含む)を言う。組成物は(メタ)アクリレート成分以外の重合性成分(例えば、(メタ)アクリレート(A)及び後述する(メタ)アクリレート(C)以外の(メタ)アクリレート化合物)は含まないのが好ましい。
ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)(以下、「(メタ)アクリレート(A)」ともいう。)を含む(メタ)アクリレート成分の重合(硬化)に伴う硬化収縮が、凹凸構造の形成に寄与しているものと考えられる。(メタ)アクリレート(A)としては、フルオレン構造を有する(メタ)アクリレート(A1)及びビフェニル構造を有する(メタ)アクリレート(A2)からなる群より選択される1以上が挙げられる。
フルオレン構造を有する(メタ)アクリレート(A1)(以下、「(メタ)アクリレート(A1)」ともいう。)としては、水酸基を有するフルオレン化合物の(メタ)アクリレートが挙げられる。ここで、水酸基を有するフルオレン化合物の(メタ)アクリレートとは、水酸基を有するフルオレン化合物の1以上の水酸基が、(メタ)アクリロイルオキシ基に置き換えられた化合物をいう。
アルキレンオキシ基は、炭素原子数1〜5の直鎖又は分岐状のアルキレンオキシ基であり、メチレンオキシ、エチレンオキシ、トリメチレンオキシ、プロピレンオキシ、テトラメチレンオキシ等が挙げられ、エチレンオキシが好ましい。
(式(1)中、
R1は、互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基(例えば、炭素数1〜5のアルキレン基)であり、
R2は、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4の炭化水素基(例えば、炭素数1〜4のアルキル基)であり、
R3は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基(例えば、炭素数1〜10のアルキル基)、ヒドロキシ基、カルボキシル基、脂環式基(例えば、炭素数3〜20のシクロアルキル基)、又は、芳香環基(例えば、炭素数6〜20のアリール基)であり、
m及びnは、互いに独立して、0又は1〜5の整数である)
炭素数1〜4のアルキル基は、直鎖又は分岐状であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、i−ブチル及びt−ブチルが挙げられ、メチルが好ましい。
炭素数1〜10のアルキル基は、直鎖又は分岐状であり、前記炭素数1〜4のアルキル基の他に、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。
炭素数3〜20のシクロアルキル基は、単環又は多環の脂環式基であり、シクロプロピル、シクロヘキシル、アダマンチル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニル等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基は、単環又は多環の芳香族基であり、フェニル、ナフチル、ビフェニル等が挙げられる。
ビフェニル構造を有する(メタ)アクリレート(A2)(以下、「(メタ)アクリレート(A2)」ともいう。)としては、水酸基を有するビフェニル化合物の(メタ)アクリレートが挙げられる。ここで、水酸基を有するビフェニル化合物の(メタ)アクリレートとは、水酸基を有するビフェニル化合物の1以上の水酸基が、(メタ)アクリロイルオキシ基に置き換えられた化合物をいう。
(式(2)中、
R4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
pは、0又は1〜5の整数である)
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン構造を分子中に2つ以上有する光開始剤(B)(以下、「光開始剤(B)」ともいう。)としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノンダイマー(I−127:BASF製)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノンオリゴマー(KIP−150:Lamberti製)、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー(ESACURE−ONE:Lamberti製)等からなる群より選択される1以上の光開始剤が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内で、更なる成分を含むことができる。更なる成分として、更なる(メタ)アクリレート(C)(但し、(メタ)アクリレート(A)ではない。)及びその他の成分からなる群より選択される1以上が挙げられる。
凹凸構造形成用組成物は、(メタ)アクリレート(A)以外の更なる(メタ)アクリレート(C)(但し、(メタ)アクリレート(A)ではない)(以下、「(メタ)アクリレート(C)」ともいう。)を含んでいてもよい。組成物が(メタ)アクリレート(C)を含むと、組成物の粘度を適切な範囲に調整しやすく、作業性が向上しやすい傾向があり、光照射により、良好な凹凸構造を形成できる傾向がある。また、製造した凹凸膜の硬さのコントロール性や、基材への密着性を向上させることができる。
(メタ)アクリレート(C)としては、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート及びイソステアリル(メタ)アクリレート等からなる群より選択される1以上のアルキル(メタ)アクリレート;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート及び4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等からなる群より選択される1以上のヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレート;ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ノルボルネン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレート等からなる群より選択される1以上の脂環式(メタ)アクリレート;2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等からなる群より選択される1以上のヒドロキシ置換アルキル(メタ)アクリレート以外の水酸基含有(メタ)アクリレート;メトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシ置換アルキル(メタ)アクリレート;ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート等からなる群より選択される1以上の芳香族(メタ)アクリレート;(水素添加)ポリイソプレンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマー、(水素添加)ポリブタジエンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマー及びポリウレタンを骨格にもつ(メタ)アクリレートオリゴマーからなる群より選択される1以上の(メタ)アクリレートオリゴマーが挙げられる。
組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、種々の添加剤からなる群より選択される1以上のその他の成分を配合することが出来る。添加剤としては、凹凸構造の用途、求められる性質に応じて、あるいは組成物の性状(粘度や、基材との密着性など)を改質するなどの目的で、溶媒;カルボニル化合物などに代表される電子線による硬化速度や感度を上昇させる増感剤;シランカップリング剤やエチレンオキシドに代表される接着促進剤;透明保護フィルムとの濡れ性を向上させるための添加剤;炭化水素系樹脂(天然、合成樹脂)などに代表され、機械的強度や加工性などを向上させる添加剤;紫外線吸収剤;老化防止剤;染料;加工助剤;イオントラップ剤;酸化防止剤;粘着付与剤;充填剤;可塑剤;レベリング剤;発泡抑制剤;及び帯電防止剤等が挙げられる。なお、組成物は、チオエーテル化合物を含まないのが好ましい。また、組成物は、コアシェル粒子を含まないのが好ましい。
組成物において、(メタ)アクリレート(A)の含有量は、(メタ)アクリレート成分中、50重量%以上である。(メタ)アクリレート(A)の含有量が、(メタ)アクリレート成分中、50重量%未満であると、凹凸構造を有する膜が得られない。微細な凹凸膜が得られる点から、(メタ)アクリレート(A)の含有量は、(メタ)アクリレート成分中、60重量%以上であるのがより好ましく、70重量%以上であるのが特に好ましい。また、(メタ)アクリレート(A)の含有量は、(メタ)アクリレート成分中、100重量%であることもできる。即ち、組成物に含まれる(メタ)アクリレート成分が(メタ)アクリレート(A)からなることもできる。
組成物は、(メタ)アクリレート(A)、光開始剤(B)、並びに、場合により存在する(メタ)アクリレート(C)及びその他の成分を、混合することにより製造することができる。混合の方法は、公知の手段を採用できる。混合の順序は特に限定されず、全ての成分を同時に混合してもよいし、複数の成分について、複数回に分けて逐次混合してもよい。
(1)(メタ)アクリレート(A)
(A1)9,9−ビス[4−(2−アクリロイルオキシジエトキシ)フェニル]フルオレン(EA−0200:大阪ガスケミカル社製)
(A2)エトキシ化o−フェニルフェノールアクリレート(A−LEN−10:新中村化学製)
(2)光開始剤(B)
(B1)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノンダイマー(I−127:BASF製)
(B2)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノンオリゴマー(KIP−150:Lamberti製)
(3)(メタ)アクリレート(C)
(C1)ウレタンアクリレートオリゴマー(UV−7550B:日本合成製)
(C2)ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(FA−512AS:日立化成製)
(C3)ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジアクリレート(BP−4EAL:共栄社化学製)
(4)その他の光開始剤(D)
(D1)1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(I−184:BASF社製)
(D2)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(ダロキュア1173:BASF社製)
<組成物サンプルの調製>
表1に示す成分を、表1に示す重量部で常法により混合して、それぞれの光硬化性樹脂組成物を調製した。
易接着性PETフィルム(東洋紡工業製、コスモシャイン(登録商標)、厚み100μm)に、光硬化性樹脂組成物を滴下して、ワイヤーバー(オーエスジーシステムプロダクツ社製OSP-13)で、厚み10〜15μmとなるよう塗布して、光硬化性樹脂組成物層付き基材を得た。空気雰囲気下で、光硬化性樹脂組成物層付き基材の光硬化性樹脂組成物層側から、メタルハライドランプ(アイグラフィックス製ECS−301)にて3,000mJ/cm2の光を照射して、光硬化性樹脂組成物層を硬化させて、硬化膜(1)付き基材を製造した。
易接着性PETフィルム(東洋紡工業製、コスモシャイン(登録商標)、厚み100μm)に光硬化性樹脂組成物を滴下して、ワイヤーバー(オーエスジーシステムプロダクツ社製OSP-13)で、厚み10〜15μmとなるよう塗布して、光硬化性樹脂組成物層付き基材を得た。その後、PETフィルム(パナック社製ルミラー100T60)を、できるだけ気泡をかまないように、組成物を介して貼り合せて、貼り合わせ体を得た。その後、貼り合わせ体に対して、メタルハライドランプ(アイグラフィックス製ECS−301)にて3,000mJ/cm2の光を照射して、光硬化性樹脂組成物層を硬化させた。その後、PETフィルムを剥がして、硬化膜(2)付き基材を製造した。
硬化膜(1)付き基材及び硬化膜(2)付き基材について、PET上の硬化皮膜に蛍光灯の像を反射させ、その像がどのように見えるかを目視にて確認し、以下の通りに評価した。
×:蛍光灯の像が明確に見える
○:蛍光灯の像がぼやけて見える
◎:蛍光灯の形状が全くわからないほど像が完全にぼやけて見える
比較例1及び2は、光開始剤(B)を含まないため、微細凹凸が観察されなかった。比較例3は、(メタ)アクリレート(A)の含有量が(メタ)アクリレート成分中50重量%以上ではないため、微細凹凸が観察されなかった。比較例4は、(メタ)アクリレート(A)を含まないため、微細凹凸が観察されなかった。
Claims (3)
- (1)基材上に光硬化性樹脂組成物を塗布して、前記基材と、前記基材上に光硬化性樹脂組成物層を有する、光硬化性樹脂組成物層付き基材を得る工程、及び
(2)工程(1)で得られる光硬化性樹脂組成物層付き基材の光硬化性樹脂組成物層に、該基材上の光硬化性樹脂組成物層の上に、更なる基材を積層しないで、光を照射して、凹凸膜を形成する工程
を含む凹凸膜付き基材の製造方法であって、
光硬化性樹脂組成物は、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)を含む(メタ)アクリレート成分、及び、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパノン構造を分子中に2つ以上有する光開始剤(B)を含み、ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)の含有量が(メタ)アクリレート成分中50重量%以上である、凹凸膜付き基材の製造方法。 - ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)が、フルオレン構造を有する(メタ)アクリレート(A1)及びビフェニル構造を有する(メタ)アクリレート(A2)からなる群より選択される1以上である、請求項1に記載の凹凸膜付き基材の製造方法。
- ベンゼン環が2つ以上連続して直接結合している構造を持つ(メタ)アクリレート(A)が、下記式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物及び下式(2)で表される(メタ)アクリレート化合物からなる群より選択される1以上である、請求項1又は2に記載の凹凸膜付き基材の製造方法。
(式(1)中、
R1は、互いに独立して、炭素数1〜5の炭化水素基であり、
R2は、互いに独立して、水素原子又は炭素数1〜4の炭化水素基であり、
R3は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜10の炭化水素基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、脂環式基、又は、芳香環基であり、
m及びnは、互いに独立して、0又は1〜5の整数であり、
式(2)中、
R4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、
pは、0又は1〜5の整数である)
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