JP5744260B2 - 光硬化性組成物、モールド、樹脂、光学素子の製造方法及び半導体集積回路の製造方法 - Google Patents
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本発明に係る光硬化性組成物は、成分全体の数平均分子量が350以上であり、かつ、分子量300未満の成分が前記成分全体の50質量%未満であることを特徴とする。
上記の光硬化性組成物において、前記光硬化性組成物は、基板と凹凸パターンが形成されたモールドとで挟み込んだ状態で露光して硬化させることにより光硬化層が形成され、前記光硬化層から前記モールドを離型することによりパターンが形成されることが好ましい。
上記光硬化性組成物において、前記モールドに含まれる有機高分子化合物は、シロキサン結合を有するポリマー又は環状オレフィンポリマーであることが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、前記光硬化性組成物の粘度は、25℃で1000Pa・s以下であることが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、前記光硬化性組成物の溶剤の含有量は10質量%以下であることが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、前記光硬化性組成物の溶剤の含有量は5質量%以下であることが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、光重合性を有する化合物の含有量は、前記光硬化性組成物の総量100質量部に対して50乃至99.99であることが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、1分子内に2つ以上の光重合性基を有する化合物を、前記光硬化性組成物の総量100質量部に対して、5質量部以上含有することが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、1分子内に2つ以上の光重合性基を有する化合物を、前記光硬化性組成物の総量100質量部に対して、20質量部以上含有することがさらに好ましい。
上記の光硬化性組成物において、光重合開始剤の含有量は、前記光重合性を有する化合物100質量部に対して0.01乃至20質量部であることが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、前記光硬化性組成物は、密着性付与剤、レベリング剤、可塑剤、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、酸化防止剤、香料、熱硬化剤、着色剤又は重合禁止剤を含むことが好ましい。
上記の光硬化性組成物において、含フッ素化合物を含むことが好ましい。
本発明に係るモールドは、光硬化性組成物を基板との間で挟み込んだ状態で露光して硬化させることにより光硬化層を形成し、前記光硬化層から離型することによりパターンを形成するために用いられるモールドであって、前記モールドは有機高分子化合物を含み、前記有機高分子化合物は、シロキサン結合を有するポリマー又は環状オレフィンポリマーであることを特徴とする。
上記のモールドにおいて、前記モールドは、凹凸パターンが形成された凹凸面を有し、前記光硬化性組成物は、前記凹凸面と前記基板との間に挟み込まれた状態で露光されることが好ましい。
上記のモールドにおいて、前記モールドはフッ素を含有していないことが好ましい。
本発明に係る樹脂は、光硬化性組成物を基板との間で挟み込んだ状態で露光して硬化させることにより光硬化層を形成し、前記光硬化層から離型することによりパターンを形成するために用いられる樹脂であって、前記樹脂は、シロキサン結合を有するポリマー又は環状オレフィンポリマーを含むことを特徴とする。
本発明に係る光学素子の製造方法は、上記の光硬化性組成物と上記のモールドとを用いて製造することを特徴とする。
本発明に係る半導体集積回路の製造方法は、上記の光硬化性組成物と上記のモールドとを用いて製造することを特徴とする。
本発明の一態様に係るパターン形成方法は、基板1と凹凸パターンが形成されたモールド3とで光硬化性成分を含有する液状の被転写材層2を挟み込んで成形した後、被転写材層2を露光して光硬化層4とし、該光硬化層4からモールド3を離型するパターン形成方法であって、モールド3が有機高分子化合物からなり、被転写材層2に含有される成分全体の数平均分子量が350以上であり、かつ、被転写材層2中の全成分のうち、分子量300未満の成分が50質量%未満であるパターン形成方法である。
<光硬化性組成物の調製>
光重合性化合物としてジシクロペンタニルアクリレート(分子量206)20質量部、トリメチロールプロパントリアクリレート(分子量296)10質量部、2官能ウレタンアクリレート(製品名;アートレジンUN-7600、根上工業(株)製)65質量部と、光重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(分子量164)5質量部とを室温で撹拌、混合してフッ素を含有しない液状の光硬化性組成物Aを調製した。組成等を表1に示す。アートレジンUN-7600の分子量はGPC測定(溶媒:テトラヒドロフラン(THF))によりポリスチレン換算分子量から求めた。アートレジンUN-7600の数平均分子量(Mn)は2,824、重量平均分子量(Mw)は11,000であった。
シロキサン結合を有するポリマーとして2液型のポリジメチルシロキサン(製品名;Silpot184、ダウコーニング製)を用いて評価を行った。具体的には、まずSilpot184の主成分と触媒成分とを10:1の重量比で混合した後150℃で1時間熱硬化させ、板状のポリジメチルシロキサン(PDMS)を形成した。この板状のPDMSに光硬化性組成物Aを滴下し、基板であるポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムと上記PDMSとで被転写材層である光硬化性組成物Aを挟み込み、PETフィルム面から超高圧水銀ランプを用いて紫外線を1J/cm2露光して光硬化性組成物Aを硬化させた後、PDMSから光硬化性組成物Aの光硬化物とPETフィルムを剥離した。この滴下・露光・剥離からなる一連の操作(光硬化試験)を繰り返し、PDMSに表面荒れが見られるかどうかを光学顕微鏡で観察し、◎;光硬化試験25回で表面荒れ無し、○;光硬化試験16〜24回で表面荒れ発生、△;光硬化試験6〜15回で表面荒れ発生、×;光硬化試験5回以内に表面荒れ発生として評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、光硬化性組成物AはPDMS上で25回光硬化させてもPDMS表面に白濁やクラック等の荒れや離型性の低下等は見られずPDMSは良好な耐久性を示した。したがって、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Aを用いると、フッ素を含有せずまた表面処理を施していないモールドを用いても、シロキサン結合を有するポリマー製のモールドが劣化しないことが確認された。
環状オレフィンポリマーとしてゼオノアフィルム(製品名;ZF14−060、日本ゼオン(株)製)を用いて評価を行った。具体的には、ゼオノアフィルム上に光硬化性組成物Aを滴下し、基板であるポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムと上記ゼオノアフィルムとで被転写材層である光硬化性組成物Aを挟み込み、PETフィルム面から超高圧水銀ランプを用いて紫外線を1J/cm2露光して光硬化性組成物Aを硬化させた後、ゼオノアフィルムから光硬化性組成物Aの光硬化物とPETフィルムを剥離した。この滴下・露光・剥離からなる一連の操作(光硬化試験)を繰り返し、◎;光硬化試験10回で表面荒れなし、○;光硬化試験4〜9回で離型性低下、△;光硬化試験2〜3回で離型性低下、×;光硬化試験1回で離型性低下として評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、光硬化性組成物Aはゼオノアフィルム上で10回光硬化させても離型性の低下等は見られず良好な耐久性を示した。したがって、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Aを用いると、環状オレフィンポリマー製のモールドが劣化しないことが確認された。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Bを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Bに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、いずれの有機高分子化合物に対しても良好な耐久性を示し、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Bを用いると、シロキサン結合を有するポリマー製や環状オレフィンポリマー製等の有機高分子化合物からなるモールドが劣化しないことが確認された。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Cを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Cに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、いずれの有機高分子化合物に対しても耐久性を示したが、実施例1、2と比較すると耐久性は若干低下した。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Dを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Dに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、いずれの有機高分子化合物に対しても良好な耐久性を示し、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Dを用いると、シロキサン結合を有するポリマー製や環状オレフィンポリマー製等の有機高分子化合物からなるモールドが劣化しないことが確認された。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Eを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Eに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、いずれの有機高分子化合物に対しても良好な耐久性を示し、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Eを用いると、シロキサン結合を有するポリマー製や環状オレフィンポリマー製等の有機高分子化合物からなるモールドが劣化しないことが確認された。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Fを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Fに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、いずれの有機高分子化合物に対しても良好な耐久性を示し、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Fを用いると、シロキサン結合を有するポリマー製や環状オレフィンポリマー製等の有機高分子化合物からなるモールドが劣化しないことが確認された。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Gを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Gに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、いずれの有機高分子化合物に対しても良好な耐久性を示し、光インプリントリソグラフィでパターンを形成する際に被転写材として光硬化性組成物Gを用いると、シロキサン結合を有するポリマー製や環状オレフィンポリマー製等の有機高分子化合物からなるモールドが劣化しないことが確認された。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Hを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Hに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、PDMS上で光硬化性組成物Hの光硬化を行った結果、光硬化試験6〜15回の間にPDMSの表面荒れが発生した。またゼオノアフィルムにおける耐久性評価では、光硬化試験1回で離型性が低下し耐久性が得られなかった。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Iを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Iに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、PDMS上で光硬化性組成物Iの光硬化を行った結果、光硬化試験6〜15回の間にPDMSの表面荒れが発生した。またゼオノアフィルムにおける耐久性評価では、光硬化試験1回で離型性が低下し耐久性が得られなかった。
表1に示す組成とした以外は、実施例1と同様の方法で光硬化性組成物Jを調製した。また実施例1と同様の方法で、光硬化性組成物Jに対するPDMS及び環状オレフィンポリマーの耐久性を評価した。結果を表1に示す。表1に示すように、PDMS上で光硬化性組成物Jの光硬化を行った結果、光硬化試験5回以内にPDMSの表面荒れが発生した。またゼオノアフィルムにおける耐久性評価では、光硬化試験1回で離型性が低下し耐久性が得られなかった。
2 被転写材層
3 モールド
4 光硬化層
Claims (16)
- 成分全体の数平均分子量が350以上であり、かつ、分子量300未満の成分が前記成分全体の50質量%未満である光硬化性組成物であって、
該光硬化性組成物中の溶剤の含有量が10質量%以下であることを特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1に記載の光硬化性組成物において、
前記光硬化性組成物は、基板と凹凸パターンが形成されたモールドとで挟み込んだ状態で露光して硬化させることにより光硬化層が形成され、前記光硬化層から前記モールドを離型することによりパターンが形成されること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項2に記載の光硬化性組成物において、
前記モールドに含まれる有機高分子化合物は、シロキサン結合を有するポリマー又は環状オレフィンポリマーであることを特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至3のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
分子量250未満の成分が前記光硬化性組成物中20質量%以下であること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至4のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
前記光硬化性組成物の溶剤の含有量は5質量%以下であること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至5のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
光重合性を有する化合物の含有量は、前記光硬化性組成物の総量100質量部に対して50乃至99.99であること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至6のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
1分子内に2つ以上の光重合性基を有する化合物を、前記光硬化性組成物の総量100質量部に対して、5質量部以上含有すること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至7のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
1分子内に2つ以上の光重合性基を有する化合物を、前記光硬化性組成物の総量100質量部に対して、20質量部以上含有すること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項6〜8のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
光重合性開始剤をさらに含み、
該光重合開始剤の含有量は、前記光重合性を有する化合物100質量部に対して0.01乃至20質量部であること、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至9のいずれかに記載の光硬化性組成物において、
前記光硬化性組成物は、密着性付与剤、レベリング剤、可塑剤、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、酸化防止剤、香料、熱硬化剤、着色剤及び重合禁止剤からなる群より選択される少なくとも1種を含むこと、
を特徴とする光硬化性組成物。 - 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性組成物を基板との間で挟み込んだ状態で露光して硬化させることにより光硬化層を形成し、前記光硬化層から離型することによりパターンを形成するために用いられるモールドであって、
前記モールドは有機高分子化合物を含み、
前記有機高分子化合物は、シロキサン結合を有するポリマー又は環状オレフィンポリマーであることを特徴とするモールド。 - 請求項11に記載のモールドにおいて、
前記モールドは、凹凸パターンが形成された凹凸面を有し、
前記光硬化性組成物は、前記凹凸面と前記基板との間に挟み込まれた状態で露光されること、
を特徴とするモールド。 - 請求項11又は12に記載のモールドにおいて、
前記モールドはフッ素を含有していないこと、
を特徴とするモールド。 - 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性組成物を基板との間で挟み込んだ状態で露光して硬化させることにより光硬化層を形成し、前記光硬化層から離型することによりパターンを形成するために用いられるモールドを構成する樹脂であって、
前記樹脂は、シロキサン結合を有するポリマー又は環状オレフィンポリマーを含むこと、
を特徴とする樹脂。 - 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性組成物と請求項11乃至13のいずれかに記載のモールドとを用いて製造することを特徴とする光学素子の製造方法。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載の光硬化性組成物と請求項11乃至13のいずれかに記載のモールドとを用いて製造することを特徴とする半導体集積回路の製造方法。
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