JP2023039162A - 硬化性樹脂組成物および硬化物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物および硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023039162A JP2023039162A JP2021146190A JP2021146190A JP2023039162A JP 2023039162 A JP2023039162 A JP 2023039162A JP 2021146190 A JP2021146190 A JP 2021146190A JP 2021146190 A JP2021146190 A JP 2021146190A JP 2023039162 A JP2023039162 A JP 2023039162A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- aromatic ring
- polyfunctional
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 135
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 83
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims abstract description 44
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 39
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 20
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 9
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- -1 acryloylthiomethyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- BXSPZNVFEYWSLZ-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 BXSPZNVFEYWSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- VTESCYNPUGSWKG-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)hydrazine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)(C)C1=CC=C(N[NH3+])C=C1 VTESCYNPUGSWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQHAQYRBYAWNHV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOC(=O)C=C)=CC=CC2=C1 PQHAQYRBYAWNHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000009415 formwork Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WKFHNSNKFSUZCI-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC=C2C(COC(=O)C=C)=CC=CC2=C1 WKFHNSNKFSUZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【課題】高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成するための硬化性樹脂組成物、および、硬化物を提供すること。【解決手段】硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの配合割合が、２０質量％以下であるか、または、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの配合割合が、１５質量％以下である。【選択図】なし
Description
本発明は、硬化性樹脂組成物および硬化物に関する。
従来、樹脂材料は、軽量であり、また、靱性および成型性に優れるため、各種光学部材に用いられている。
このような樹脂材料として、例えば、活性エネルギー線硬化性化合物および光重合開始剤を含有するインクジェットインク組成物が、提案されている（例えば、特許文献１参照。）。また、このようなインクジェットインク組成物の硬化物の屈折率は、１．６２４であり、また、貯蔵弾性率は、４５０ＭＰａである（例えば、特許文献１の実施例１参照。）。
一方、このような樹脂材料の硬化物には、目的および用途に応じて、高い屈折率および柔軟性の両立が要求される。しかし、屈折率を高くするために、樹脂の密度を高くすると、柔軟性が低下する傾向がある。そのため、高い屈折率および柔軟性の両立を図ることができない。
本発明は、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成するための硬化性樹脂組成物、および、硬化物を提供する。
本発明［１］は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、前記多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび前記単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、２０質量％以下である、硬化性樹脂組成物である。
本発明［２］は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、前記多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび前記単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、前記多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、１５質量％以下である、硬化性樹脂組成物である。
本発明［３］は、上記［１］または［２］に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる、硬化物を含んでいる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合であるか、または、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。これにより、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
また、本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化してなる。そのため、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる。
本発明は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む硬化性樹脂組成物（第１発明）、または、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む硬化性樹脂組成物（第２発明）である。
以下、第１発明および第２発明について、それぞれ詳述する。
＜第１発明＞
硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む。また、詳しくは後述するが、多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。
硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む。また、詳しくは後述するが、多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。
［多官能性チオ（メタ）アクリレート］
多官能性チオ（メタ）アクリレートは、多官能性チオメタクリレートおよび／または多官能性チオアクリレートである。多官能性チオ（メタ）アクリレートは、２つ以上の（メタ）アクリロイルチオ基を有する。
多官能性チオ（メタ）アクリレートは、多官能性チオメタクリレートおよび／または多官能性チオアクリレートである。多官能性チオ（メタ）アクリレートは、２つ以上の（メタ）アクリロイルチオ基を有する。
（メタ）アクリロイルチオ基は、下記一般式（１）で示される。
上記一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子またはメチル基を示す。
上記一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子またはメチル基を示す。
（メタ）アクリロイルチオ基は、硫黄原子を含んでいるため、硫黄原子を含まない（メタ）アクリロイル基よりも高屈折である。そのため、多官能性チオ（メタ）アクリレートは、芳香環などの屈折率を高くするための分子構造を有しなくても、屈折率を高くすることができる。つまり、多官能性チオ（メタ）アクリレートは、好ましくは、芳香環を有しない。
多官能性チオ（メタ）アクリレートは、例えば、下記一般式（２）で示される。
上記一般式（２）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
上記一般式（２）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
Ｒ２は、２価の炭化水素基を示し、好ましくは、２価の脂肪族炭化水素基を示す。２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、直鎖アルキレン基（例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、および、へキシレン基）、および、分岐アルキレン基（例えば、イソプロピレン基、および、イソブチレン基）が挙げられ、好ましくは、直鎖アルキレン基、より好ましくは、メチレン基およびエチレン基、さらに好ましくは、エチレン基が挙げられる。また、任意の水素基はアクリロイルチオメチル基、または、メタアクリロイルチオメチル基で置換されていてもよい。このような多官能性チオ（メタ）アクリレートは、例えば、下記一般式（３）および下記一般式（４）で示される。
ｎは、１以上４以下の整数を示し、好ましくは、２を示す。
このような多官能性チオ（メタ）アクリレートのうち、好ましくは、二官能性チオ（メタ）アクリレート、より好ましくは、下記一般式（５）で示される化合物（上記一般式（２）において、Ｒ１は、水素原子を示し、Ｒ２は、エチレン基を示し、ｎは２を示す。）が挙げられる。
多官能性チオ（メタ）アクリレートは、例えば、特公平０７－０９１２６２に記載される製造方法に準拠して製造することができる。
多官能性チオ（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。
また、多官能性チオ（メタ）アクリレートには、本発明の実施に影響を与えない範囲で、上記一般式（２）が重合した化合物（オリゴマー）が含まれていてもよい。
［単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート］
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、単官能性芳香環含有メタクリレートおよび／または単官能性芳香環含有アクリレートである。単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、１つの（メタ）アクリロイル基（メタクリロイル基および／またはアクリロイル基）、および、１つ以上の芳香環を有する。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、単官能性芳香環含有メタクリレートおよび／または単官能性芳香環含有アクリレートである。単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、１つの（メタ）アクリロイル基（メタクリロイル基および／またはアクリロイル基）、および、１つ以上の芳香環を有する。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとして、例えば、１つの（メタ）アクリロイル基および１つの芳香環を有する単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート（以下、第１単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート）、１つの（メタ）アクリロイル基および２つの芳香環を有する単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート（以下、第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート）、および、１つの（メタ）アクリロイル基および３つ以上の芳香環を有する単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート（以下、第３単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート）が挙げられる。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートにおいて、芳香環を含むと、屈折率を高くできる一方、柔軟性が低下する傾向がある。屈折率および柔軟性の両立の観点から、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートにおいて、芳香環の数は、好ましくは、１または２である。換言すれば、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとしては、好ましくは、第１単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート、および、第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが選択される。
第１単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、例えば、下記一般式（６）で示される。
上記一般式（６）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
上記一般式（６）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
Ｒ４は、上記Ｒ２と同様である。Ｒ４は、好ましくは、メチレン基およびエチレン基を示す。また、ｌは、０または１を示し、好ましくは、柔軟性の向上の観点から、１である。詳しくは、上記したように、芳香環を含むと、屈折率を高くできる一方、柔軟性が低下する傾向がある。そのため、柔軟性を確保するために、好ましくは、剛直性が緩和された単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが選択される。とりわけ、ｌが、１であれば、（メタ）アクリロイル基に対する芳香環の内部回転が束縛されず、剛直性を緩和することができる。
Ｒ５は、酸素原子および硫黄原子を示し、好ましくは、酸素原子を示す。また、ｍは、０または１を示す。詳しくは、ｌが１の場合には、ｍは、０または１を示し、ｌが０の場合には、ｍは、０を示す。
Ｒ６は、ハロゲン原子、および、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基）を示す。また、ｎは、０以上５以下の整数を示す。
このような第１単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートのうち、好ましくは、ベンジルアクリレート（上記一般式（６）において、Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ４がメチレン基を示し、ｌが１を示し、ｍが０を示し、ｎが０を示す。）、および、２－フェノキシエチルアクリレート（上記一般式（６）において、Ｒ１が水素原子を示し、Ｒ４がエチレン基を示し、Ｒ５が酸素原子を示し、ｌが１を示し、ｍが１を示し、ｎが０を示す。）が挙げられる。
第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、例えば、下記一般式（７）で示される。
上記一般式（７）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
上記一般式（７）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
Ｒ４は、上記一般式（６）と同義である。Ｒ４は、好ましくは、メチレン基およびエチレン基を示し、好ましくは、メチレン基を示す。また、ｌは、上記一般式（６）と同義である。ｌは、好ましくは、柔軟性の向上の観点から、１である。
Ｒ５は、上記一般式（６）と同義である。また、ｍは、上記一般式（６）と同義である。ｍは、好ましくは、０である。
Ｒ７は、酸素原子、硫黄原子、上記した直鎖アルキレン基、および、上記した分岐アルキレン基を示す。Ｒ７は、好ましくは、酸素原子を示す。また、оは、０または１を示し、好ましくは、柔軟性の向上の観点から、１である。詳しくは、上記したｌと同様に、оが１であれば、剛直性を緩和でき、柔軟性を向上できる。
Ｒ８は、上記Ｒ６と同様である。また、ｐは、０以上４以下の整数を示し、好ましくは、０を示す。
Ｒ９は、上記Ｒ８と同様である。Ｒ８およびＲ９は、同一または相異なってもよい。また、ｑは、０以上５以下の整数を示し、好ましくは、０を示す。
このような第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートのうち、好ましくは、下記一般式（８）で示される化合物（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート、上記一般式（７）において、Ｒ１は、水素原子を示し、Ｒ４は、メチレン基を示し、Ｒ７は、酸素原子を示し、ｌは１を示し、ｍは０を示し、оは、１を示し、ｐは０を示し、ｑは０を示す。）が挙げられる。
また、第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、例えば、下記一般式（９）で示される。
上記一般式（９）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、水素原子を示す。
Ｒ４は、上記一般式（６）と同義である。Ｒ４は、好ましくは、メチレン基およびエチレン基を示す。また、ｌは、上記一般式（６）と同義である。ｌは、好ましくは、柔軟性の向上の観点から、１である。
Ｒ５は、上記一般式（６）と同義である。Ｒ５は、酸素原子を示す。ｍは、上記一般式（６）と同義である。
このような第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートのうち、好ましくは、１－ナフチルメチルアクリレート（上記一般式（９）において、Ｒ１は、水素原子を示し、Ｒ４は、メチレン基を示し、ｌは１を示し、ｍは０を示す。）、および、２－（１－ナフトキシ）エチルアクリレート（上記一般式（９）において、Ｒ１は、水素原子を示し、Ｒ４は、エチレン基を示し、Ｒ５は、酸素原子を示し、ｌは１を示し、ｍは１を示す。）が挙げられる。
第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、好ましくは、上記一般式（６）で示され、より好ましくは、上記式（８）で示される。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとして、好ましくは、屈折率を、より一層高くする観点から、第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。
［多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対する、それぞれの配合割合］
多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合は、２０質量％以下、好ましくは、１５質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下、また、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上である。
多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合は、２０質量％以下、好ましくは、１５質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下、また、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上である。
多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、上記上限以下であれば、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
一方、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、上記上限を超過すると、柔軟性が大きく低下する。その結果、高い屈折率および柔軟性の両立を図ることができない。
また、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、上記下限以上であれば、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
また、多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの配合割合は、８０質量％以上、好ましくは、８５質量％以上、より好ましくは、９０質量％以上、また、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９５質量％以下である。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの配合割合が、上記下限以上または上記上限以下であれば、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
［硬化性樹脂組成物の調製］
硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを配合することにより調製できる。
硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを配合することにより調製できる。
上記調製において、さらに、単官能性チオ（メタ）アクリレートを配合することもできる。単官能性チオ（メタ）アクリレートは、１つの（メタ）アクリロイルチオ基を有する。
また、上記調製において、重合開始剤を配合することもできる。
重合開始剤として、硬化性樹脂組成物を、紫外線によって硬化させる場合には、光重合開始剤が選択され、硬化性樹脂組成物を、熱によって硬化させる場合には、熱重合開始剤が選択される。重合開始剤として、好ましくは、光重合開始剤が選択される。
光重合開始剤としては、例えば、アシルフォスフィンオキサイド系開始剤、オキシフェニル酢酸エステル系開始剤、ベンゾイルギ酸系開始剤およびヒドロキシフェニルケトン系開始剤（例えば、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）が挙げられ、好ましくは、ヒドロキシフェニルケトン系開始剤が挙げられる。
重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
重合開始剤の配合割合は、硬化性樹脂組成物に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、０．５質量％以上、また、例えば、５質量％以下、好ましくは、３質量％以下である。
また、上記調製において、目的および用途によって、必要に応じて、例えば、粘着付与剤、充填剤、硬化促進剤、可塑剤、界面活性剤、熱安定剤、酸化防止剤、難燃剤、帯電防止剤、消泡剤、レベリング剤および紫外線吸収剤などの各種の添加剤を、適宜の割合で添加することもできる。
これにより、硬化性樹脂組成物を調製する。
＜第２発明＞
硬化性樹脂組成物は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む。また、詳しくは後述するが、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。
硬化性樹脂組成物は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む。また、詳しくは後述するが、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。
［多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレート］
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、２つ以上の（メタ）アクリロイル基と、フルオレン骨格を含有する。多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、フルオレン骨格を含有するため、屈折率を高くすることができる。
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、２つ以上の（メタ）アクリロイル基と、フルオレン骨格を含有する。多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、フルオレン骨格を含有するため、屈折率を高くすることができる。
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、例えば、下記一般式（１０）で示される。
上記一般式（１０）において、Ｒ１は、上記一般式（１）と同義である。Ｒ１は、好ましくは、メチル基を示す。
Ｒ１０は、上記Ｒ２と同様である。Ｒ１０は、好ましくは、メチレン基およびエチレン基を示し、好ましくは、エチレン基を示す。また、ｒは、０または１を示し、好ましくは、１を示す。詳しくは、上記したｌと同様に、ｒが１であれば、剛直性を緩和でき、柔軟性を向上できる。
Ｒ１１は、酸素原子および硫黄原子を示し、好ましくは、酸素原子を示す。また、ｓは、０または１を示す。詳しくは、ｒが１の場合には、ｓは、０または１を示し、ｒが０の場合には、ｓは、０を示す。ｓは、好ましくは、１を示す。詳しくは、上記したｌと同様に、ｓが１であれば、剛直性を緩和でき、柔軟性を向上できる。
Ｒ１２は、上記Ｒ１０と同様である。Ｒ１２は、好ましくは、メチレン基およびエチレン基を示し、好ましくは、エチレン基を示す。Ｒ１０およびＲ１２は、同一または相異なってもよい。Ｒ１０およびＲ１２は、好ましくは、同一である。また、ｔは、０または１を示し、好ましくは、１を示す。詳しくは、上記したｌと同様に、ｔが１であれば、剛直性を緩和でき、柔軟性を向上できる。
Ｒ１３は、上記Ｒ１１と同様である。Ｒ１３は、好ましくは、酸素原子を示す。Ｒ１１およびＲ１３は、同一または相異なってもよい。Ｒ１１およびＲ１３は、好ましくは、同一である。また、ｕは、０または１を示す。詳しくは、ｔが１の場合には、ｕは、０または１を示し、ｔが０の場合には、ｕは、０を示す。ｕは、好ましくは、１を示す。詳しくは、上記したｌと同様に、ｕが１であれば、剛直性を緩和でき、柔軟性を向上できる。
このような多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートのうち、好ましくは、下記一般式（１１）で示される化合物（上記一般式（１０）において、Ｒ１は、メチル基を示し、Ｒ１０は、エチレン基を示し、Ｒ１１は、酸素原子を示し、Ｒ１２は、エチレン基を示し、Ｒ１３は、酸素原子を示し、ｒは、１を示し、ｓは、１を示し、ｔは、１を示し、ｕは、１を示す。）が挙げられる。
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。
［単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート］
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、上記した第１発明と同様の単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられ、好ましくは、第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート、より好ましくは、上記一般式（８）で示される第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートは、上記した第１発明と同様の単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられ、好ましくは、第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート、より好ましくは、上記一般式（８）で示される第２単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられる。
［多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対する、それぞれの配合割合］
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合は、１５質量％以下、好ましくは、１３質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下、また、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上である。
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合は、１５質量％以下、好ましくは、１３質量％以下、より好ましくは、１０質量％以下、また、例えば、１質量％以上、好ましくは、５質量％以上である。
多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、上記上限以下であれば、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
一方、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、上記上限を超過すると、柔軟性が大きく低下する。その結果、高い屈折率および柔軟性の両立を図ることができない。
また、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、上記下限以上であれば、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
また、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの配合割合は、８５質量％以上、好ましくは、８７質量％以上、より好ましくは、９０質量％以上、また、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９５質量％以下である。
単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの配合割合が、上記下限以上または上記上限以下であれば、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
［硬化性樹脂組成物の調製］
硬化性樹脂組成物は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを配合することにより調製できる。
硬化性樹脂組成物は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを配合することにより調製できる。
上記調製において、さらに、単官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートを配合することもできる。単官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートは、１つの（メタ）アクリロイル基と、フルオレン骨格を含有する。
また、上記調製において、第１発明と同様の重合開始剤、および、第１発明と同様の添加剤を配合することもできる。
これにより、硬化性樹脂組成物を調製する。
＜作用効果＞
硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合であるか、または、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。これにより、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合であるか、または、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、これらの総量に対して、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、所定割合である。これにより、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成することができる。
そして、硬化物は、硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得られる。つまり、硬化物は、硬化性樹脂組成物を硬化してなる。
硬化物は、硬化性樹脂組成物を硬化させるには、硬化性樹脂組成物が、光重合開始剤を含む場合には、硬化性樹脂組成物に、紫外線を照射し、その後、必要により加熱する。また、硬化性樹脂組成物が、熱重合開始剤を含む場合には、硬化性樹脂組成物を加熱する。
これにより、硬化物が得られる。
硬化物は、上記硬化性樹脂組成物を硬化してなる。そのため、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる。
屈折率は、例えば、１．６００以上、好ましくは、１．６０２また、例えば、２．０００以下である。
なお、屈折率の測定方法は、後述する実施例で詳述する。
また、硬化物の貯蔵弾性率（２５℃）は、例えば、３００ＭＰа以下、好ましくは、１５０ＭＰа以下、より好ましくは、１００ＭＰа以下、さらに好ましくは、６０ＭＰа以下、また、例えば、１ＭＰа以上である。
なお、貯蔵弾性率の測定方法は、後述する実施例で詳述する。
また、硬化物のガラス転移温度は、例えば、４０℃以下、好ましくは、３０℃以下、また、例えば、１０℃以上である。
なお、ガラス転移温度の測定方法は、後述する実施例で詳述する。
また、硬化物のアッベ数は、例えば、２０以上、好ましくは、２５以上、また、例えば、４０以下である。
なお、アッベ数の測定方法は、後述する実施例で詳述する。
上記した硬化性樹脂組成物は、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れる硬化物を形成できるため、各種光学部材（例えば、光学レンズ、光学フィルム、光学用ハードコート剤、光学接着剤、および、有機ＥＬ封止材）に好適に用いられる。
とりわけ、フォルダブルディスプレイに用いられる光学接着剤には、接着基材との界面で生じる光の反射を抑制するために、高い屈折率が要求され、かつ、接着基材の変形に追随するために、高い柔軟性が要求される。
一方、上記した硬化性樹脂組成物および上記硬化物は、高い屈折率を有し、かつ、柔軟性に優れるため、上記したフォルダブルディスプレイに用いられる光学接着剤において、好適に用いることができる。
＜変形例＞
変形例において、一実施形態と同様の部材および工程については、同一の参照符号を付し、その詳細な説明を省略する。また、変形例は、特記する以外、一実施形態と同様の作用効果を奏することができる。さらに、一実施形態および変形例を適宜組み合わせることができる。
変形例において、一実施形態と同様の部材および工程については、同一の参照符号を付し、その詳細な説明を省略する。また、変形例は、特記する以外、一実施形態と同様の作用効果を奏することができる。さらに、一実施形態および変形例を適宜組み合わせることができる。
上記した説明では、第１発明は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む硬化性樹脂組成物であり、また、第２発明は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む硬化性樹脂組成物である。一方、第１発明において、さらに、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートを含むこともでき、また、第２発明において、さらに、多官能性チオ（メタ）アクリレートを含むこともできる。換言すれば、硬化性樹脂組成物は、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含むこともできる。好ましくは、第１発明では、硬化性樹脂組成物は、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートを含まず、多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む。また、第２発明では、多官能性チオ（メタ）アクリレートを含まず、多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含む。
次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。
＜成分の詳細＞
各各実施例および各比較例で用いた成分の、商品名および略語について、詳述する。
ＭＥＳＡ：上記式（５）で示される多官能性チオ（メタ）アクリレート
ＯＧＳＯＬ ＥＡ－０２００：二官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレート、大阪ガスケミカル株式会社製
ＰＯＢ－Ａ：上記式（８）で示される単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート）、共栄社化学社製
Ｏｍｎｉｒａｄ１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製
各各実施例および各比較例で用いた成分の、商品名および略語について、詳述する。
ＭＥＳＡ：上記式（５）で示される多官能性チオ（メタ）アクリレート
ＯＧＳＯＬ ＥＡ－０２００：二官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレート、大阪ガスケミカル株式会社製
ＰＯＢ－Ａ：上記式（８）で示される単官能性芳香環含有（メタ）アクリレート（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート）、共栄社化学社製
Ｏｍｎｉｒａｄ１８４：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ社製
＜多官能性チオ（メタ）アクリレートの調製＞
特公平７-９１２６２号公報の実施例２に準拠して、ＭＥＳＡを調製した。
特公平７-９１２６２号公報の実施例２に準拠して、ＭＥＳＡを調製した。
＜硬化性樹脂組成物の調製＞
実施例１、実施例２、および、比較例１～比較例３
表１に示す配合処方に従い、各成分を配合して、液状の硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例１、実施例２、および、比較例１～比較例３
表１に示す配合処方に従い、各成分を配合して、液状の硬化性樹脂組成物を調製した。
なお、表１において、重合開始剤の配合組成は、硬化性樹脂組成物に対する配合割合を記載する。
＜硬化物の調製＞
厚み２５０μｍのシリコンシートを型枠として、離型剤（Ｎｏｖｅｃ１７２０、３Ｍ社製）で表面処理を行ったガラス基板（Ｅａｇｌｅ－ＸＧ、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）間に、各実施例および各比較例の硬化性樹脂組成物を挟みこみ、無電極光源（Ｈバルブ）を用いて３６５ｎｍにおける照度１００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の条件で、硬化性樹脂組成物を硬化させた。その後、これを、離形処理されたガラス基板から剥離し、窒素雰囲気下で８０℃、３０分間加熱した。これにより、硬化物を得た。
厚み２５０μｍのシリコンシートを型枠として、離型剤（Ｎｏｖｅｃ１７２０、３Ｍ社製）で表面処理を行ったガラス基板（Ｅａｇｌｅ－ＸＧ、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）間に、各実施例および各比較例の硬化性樹脂組成物を挟みこみ、無電極光源（Ｈバルブ）を用いて３６５ｎｍにおける照度１００ｍＷ／ｃｍ２、積算光量１０００ｍＪ／ｃｍ２の条件で、硬化性樹脂組成物を硬化させた。その後、これを、離形処理されたガラス基板から剥離し、窒素雰囲気下で８０℃、３０分間加熱した。これにより、硬化物を得た。
＜評価＞
［屈折率、アッベ数］
各実施例および各比較例の硬化物について、室温（２５℃）でのｄ線（波長５８７．６ｎｍ）における屈折率（ｎｄ）をアッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により測定した。同様にして、ｎＣ（波長６５６．３ｎｍ）、ｎＦ（波長４８６．１ｎｍ）も測定し、得られた数値からアッベ数（（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＤ））を求めた。その結果を表１に示す。
［屈折率、アッベ数］
各実施例および各比較例の硬化物について、室温（２５℃）でのｄ線（波長５８７．６ｎｍ）における屈折率（ｎｄ）をアッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により測定した。同様にして、ｎＣ（波長６５６．３ｎｍ）、ｎＦ（波長４８６．１ｎｍ）も測定し、得られた数値からアッベ数（（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＤ））を求めた。その結果を表１に示す。
（ガラス転移温度（Ｔｇ）、貯蔵弾性率）
各実施例および各比較例の硬化物について、固体粘弾性の測定結果からＴｇおよび２５℃における貯蔵弾性率求めた。固体粘弾性の測定は以下の条件で実施し、ｔａｎΔの値が極大値を示す温度をＴｇとした。その結果を表１に示す。
（条件）
装置：ＲＳＡ-Ｇ２（ティー・エイ・インスツルメント社製）
変形モード：引張
温度範囲：０℃～２７０℃
昇温温度：３℃／分
周波数 ：１Ｈｚ
環境：窒素（Ｎ２）雰囲気下
各実施例および各比較例の硬化物について、固体粘弾性の測定結果からＴｇおよび２５℃における貯蔵弾性率求めた。固体粘弾性の測定は以下の条件で実施し、ｔａｎΔの値が極大値を示す温度をＴｇとした。その結果を表１に示す。
（条件）
装置：ＲＳＡ-Ｇ２（ティー・エイ・インスツルメント社製）
変形モード：引張
温度範囲：０℃～２７０℃
昇温温度：３℃／分
周波数 ：１Ｈｚ
環境：窒素（Ｎ２）雰囲気下
Claims (3)
- 多官能性チオ（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、
前記多官能性チオ（メタ）アクリレートおよび前記単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、多官能性チオ（メタ）アクリレートの配合割合が、２０質量％以下である、硬化性樹脂組成物。 - 多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートと、単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートとを含み、
前記多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートおよび前記単官能性芳香環含有（メタ）アクリレートの総量に対して、前記多官能性フルオレン骨格含有（メタ）アクリレートの配合割合が、１５質量％以下である、硬化性樹脂組成物。 - 請求項１または２に記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる、硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021146190A JP2023039162A (ja) | 2021-09-08 | 2021-09-08 | 硬化性樹脂組成物および硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021146190A JP2023039162A (ja) | 2021-09-08 | 2021-09-08 | 硬化性樹脂組成物および硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023039162A true JP2023039162A (ja) | 2023-03-20 |
Family
ID=85600368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021146190A Pending JP2023039162A (ja) | 2021-09-08 | 2021-09-08 | 硬化性樹脂組成物および硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023039162A (ja) |
-
2021
- 2021-09-08 JP JP2021146190A patent/JP2023039162A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5779039B2 (ja) | ハードコート性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP5478148B2 (ja) | 偏光板及びその製造方法 | |
| JP5810611B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
| US20120172483A1 (en) | process for production of cured molded article, and cured molded article | |
| WO2016194618A1 (ja) | 硬化性組成物およびそれを用いた光学用接着剤 | |
| JP5754233B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
| JPWO2007083749A1 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物を用いた光学部材 | |
| KR20190127556A (ko) | 하드 코팅 필름 | |
| JP2011241380A (ja) | 硬化成型体用樹脂組成物及び硬化成型体 | |
| JP4421938B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JP2023039162A (ja) | 硬化性樹脂組成物および硬化物 | |
| JP2009091462A (ja) | カルバゾイル基含有共重合体、光学材料用樹脂組成物および光学材料用部材 | |
| JP2006008740A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JP5880768B1 (ja) | 無機微粒子分散体組成物およびその硬化物 | |
| JP6894835B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 | |
| JP5849432B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
| JP6880809B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型封止剤用組成物 | |
| KR20210086896A (ko) | 경화성 조성물, 상기 경화성 조성물의 제조 방법, 상기 경화성 조성물의 경화물, 상기 경화물의 제조 방법 및 상기 경화물을 포함한 장치 | |
| JP2017179090A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JP4331644B2 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
| JP7426608B2 (ja) | 光硬化性組成物 | |
| JP5834475B2 (ja) | 硬化性組成物および光学接着剤 | |
| JP2006307088A (ja) | 樹脂組成物、及びそれを用いた光学部材とその製造方法 | |
| WO2012147711A1 (ja) | 硬化性組成物および光学用接着剤 | |
| JP7128716B2 (ja) | 光カチオン硬化型エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240416 |