JP2015048368A - 光学部品用高屈折率接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(A)成分として、下記一般式(1)で表されるエチレン性不飽和二重結合を有する重合性官能基を2つ以上有するジナフトチオフェン系ポリエン化合物、
(B)成分として、ポリチオール化合物、
(C)成分として、光ラジカル重合開始剤、
(D)成分として、ジナフトチオフェン系以外であり且つ前記(A)成分よりも炭素数が少ないポリエン化合物、
を含有し、前記(A)成分の含有割合が組成物の総量に対して5〜50質量部の範囲であり、前記(B)成分の含有割合が組成物の総量に対して10〜60質量部の範囲であり、前記(D)成分の含有割合が組成物の総量に対して5〜85質量部の範囲であることを特徴とする光学部品用接着剤組成物が提供される。
好ましくは、前記重合性官能基は、アリルエーテル基である。
好ましくは、前記一般式(1)において、a=b=0であり、c=d=1である。
好ましくは、前記(A)成分は、2,12−ジアリルエーテルジナフトチオフェンを含む。
好ましくは、前記(D)成分は、炭素数が6〜23である。
好ましくは、前記(D)成分は、(メタ)アクリレート、アリル化合物及びアリルエーテル化合物からなる群のうちの1種以上である。
本明細書において、接着剤組成物とは、部品と部品等を貼り合わせるための接着剤、特に光学部品の接着に好適に用いられる接着剤を意味する。本明細書において、「樹脂組成物の総量」とは、(A)成分、(B)成分、(D)成分の合計100質量部をいう。
本実施形態に係るエネルギー線硬化性樹脂組成物は、(A)成分として、下記一般式(1)で表されるエチレン性不飽和二重結合を有する重合性官能基を2つ以上有するジナフトチオフェン系ポリエン化合物を有する。
本発明の接着剤樹脂組成物は(B)成分として、ポリチオール化合物を含有する。
本実施の接着剤樹脂組成物は、(C)光ラジカル重合開始剤を含有する。光ラジカル重合開始剤は、エネルギー線を照射することによりラジカルが発生する化合物であれば、特に制限されない。
本発明の樹脂組成物は、(D)成分として、ジナフトチオフェン系以外のポリエン化合物を含有する。
(D)成分の分子量は、特に限定されないが、例えば100〜700であり、具体的には例えば、100、150、200、250、300、350、400、450、500、550、600、650、700であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
本発明の樹脂組成物は、発明の効果を損なわない範囲で、貯蔵安定性付与を目的として、(E)重合禁止剤を含有しても良い。(E)重合禁止剤としては、キノン系化合物とニトロソアミン系化合物からなる群のうちの1種以上が挙げられる。キノン系化合物としては、β−ナフトキノン、2−メトキシ−1,4−ナフトキノン、4−メトキシ−1−ナフトール、メチルハイドロキノン、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、モノ−tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、p−ベンゾキノン、2,5−ジフェニル−p−ベンゾキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−p−ベンゾキノン等が挙げられる。ニトロソアミン系化合物としては、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(クペロン)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩等が挙げられる。キノン系化合物の中では、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテルからなる群のうちの1種以上が好ましい。ニトロソアミン系化合物の中では、クペロン、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩からなる群のうちの1種以上が好ましい。
本実施形態の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、シランカップリング剤、アクリルゴム、ウレタンゴム、ジエン系ゴム等の各種エラストマー、光増感剤、光安定剤、溶剤、増量材、充填剤、補強材、可塑剤、増粘剤、染料、顔料、難燃剤及び界面活性剤等の添加剤が含有しても良い。
ジナフトチオフェン系ポリエン化合物は、非特許文献1に記載の合成方法にて製造したものを用いた。
(A−1)2,12−ジアリルエーテルジナフトチオフェン(炭素数26、略号:DAODNT)
(B−1)1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン(丸善石油化学社製「DMDO」、略号:DMDO)
(B−2)トリメチロールプロパン−トリス−(β−チオプロピネート)(SC有機社製「TMMP−20P」、略号:TMMP)
(B−3)ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機社製「PEMP」、略号:PEMP)
(B−4)トリス-[(3-メルカプトプロピオニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート(SC有機社製「TEMPIC」、略号:TEMPIC)
(C−1)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製「イルガキュアー819」、略号:BAPO)
(D−1)トリアリルイソシアヌレート(炭素数12、日本化成社製「TAIC」、略号:TAIC)
(D−2)イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート(炭素数18、東亜合成社製「アロニックスM−315」、略号:TAEOIC)
(D−3)ジビニルベンゼン(炭素数8、東京化成工業社製「ジビニルベンゼン」、略号:DVB)
(D−4)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(炭素数28、共栄社化学社製「ライトアクリレートDPE−6A」、略号:DPHA)、(D−4)は炭素数が多いため、比較例として使用
(E−1)N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩(和光純薬工業社製「Q−1301」、略号:NPHAA)
表1に示す種類の原材料を、表1に示す組成割合(単位は質量部)で混合し、接着剤組成物を調製し、後述の評価を実施した。溶媒は用いなかった。各種評価結果を表1に示す。特記しない限り、23℃、湿度50%の環境下で実施した。
30mlのバイアル瓶に樹脂組成物10mlを入れ密封したサンプルを準備し、サンプルを温度23℃の雰囲気中に24時間静置し、24時間後の液の状態を目視で確認し、以下の基準で評価した。
○:静置前と変化がなかった
△:析出物や分離物がみられるが50℃加温により再溶解した
×:析出物や分離物がみられ50℃加温でも再溶解しなかった
尚、混合後の液の状態を目視で確認し、析出物や分離物がみられた試料については続く評価は実施しなかった。
(1)液屈折率
液屈折率の評価は、多波長アッベ屈折率計(アタゴ社製「DR−M2」)を用いて、温度25℃、波長589nmにおける屈折率を測定した。
(2)硬化物屈折率
接着剤組成物を容積15mm×15mm×1.0mmのシリコーンゴム製の型枠に流し込み、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度30mW/cm2、積算光量30,000mJ/cm2の条件にて硬化した硬化物試験片を作成し、屈折率を評価した。屈折率の評価は、分光プリズムカプラ屈折率測定装置(メトリコン社製「MODEL 2010 PRISM COUPLER」)を用いて、波長633nmにおける屈折率を測定した。
接着剤組成物を耐熱ガラス(商品名「耐熱パイレックス(登録商標)ガラス」、25mm×25mm×2.0mm)上に膜厚30μmで塗布した後に、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度50mW/cm2、積算光量30,000mJ/cm2の条件にて硬化した試験片を作成し、紫外−可視分光光度計(島津製作所社製「UV−2550」)、リファレンスを耐熱ガラスとして、450nmの透過率を測定した。
JIS K 6850に従い測定した。具体的には被着材とした(商標)テンパックスガラス(25mm×25mm×2.0mm)を用いて、接着部位を直径8mmとして、作製した樹脂組成物にて、2枚のテンパックスガラスを貼り合わせ、前記の厚さ80μmで接着剤を塗布した後に、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度50mW/cm2、積算光量30,000mJ/cm2の条件にて硬化させ、引張剪断接着強さ試験片を作製した。作製した試験片は、引張試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/分で引張剪断断接着強さを測定した。
実施例1〜13では、何れも液安定性・屈折率・分光透過率・引張剪断接着強さの点で優れた結果が得られた。但し、実施例1〜2では、(D)成分の配合量が少ないため、液安定性が若干劣っていた。実施例8では、ジナフトチオフェン系ポリエン化合物が少ないために、実施例13では、(D)成分としてビニル化合物を用いたために、接着強さが若干劣っていた。
また、比較例1では、ジナフトチオフェン系ポリエン化合物を用いなかったため、屈折率が十分でなかった。比較例2では、ジナフトチオフェン系ポリエン化合物の配合量が多すぎたため、比較例3では、ジナフトチオフェン系以外のポリエン化合物を配合しなかったために、液安定性が悪くて容易に再溶解しない析出物が発生したため、評価のための試験片を作成することができなかった。比較例4では、ジナフトチオフェン系以外のポリエン化合物を配合したが、このポリエン化合物の炭素数が多すぎるために、液安定性が悪くて容易に再溶解しない析出物が発生したため、評価のための試験片を作成することができなかった。
Claims (7)
- (A)成分として、下記一般式(1)で表されるエチレン性不飽和二重結合を有する重合性官能基を2つ以上有するジナフトチオフェン系ポリエン化合物、
(B)成分として、ポリチオール化合物、
(C)成分として、光ラジカル重合開始剤、
(D)成分として、ジナフトチオフェン系以外であり且つ前記(A)成分よりも炭素数が少ないポリエン化合物、
を含有し、前記(A)成分の含有割合が組成物の総量に対して5〜50質量部の範囲であり、前記(B)成分の含有割合が組成物の総量に対して10〜60質量部の範囲であり、前記(D)成分の含有割合が組成物の総量に対して5〜85質量部の範囲であることを特徴とする光学部品用接着剤組成物。 - さらに(E)成分として、重合禁止剤を含有する請求項1に記載の光学部品用接着剤組成物。
- 前記重合性官能基は、アリルエーテル基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の光学部品用接着剤組成物。
- 前記一般式(1)において、a=b=0であり、c=d=1である請求項1〜3のいずれか1項に記載の光学部品用接着剤組成物。
- 前記(A)成分は、2,12−ジアリルエーテルジナフトチオフェンを含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の光学部品用接着剤組成物。
- 前記(D)成分は、炭素数が6〜23である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光学部品用接着剤組成物。
- 前記(D)成分は、(メタ)アクリレート、アリル化合物及びアリルエーテル化合物からなる群のうちの1種以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光学部品用接着剤組成物。
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