JPS6346213A - 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS6346213A JPS6346213A JP62042904A JP4290487A JPS6346213A JP S6346213 A JPS6346213 A JP S6346213A JP 62042904 A JP62042904 A JP 62042904A JP 4290487 A JP4290487 A JP 4290487A JP S6346213 A JPS6346213 A JP S6346213A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- integer
- benzene
- formula
- resin
- refractive index
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 8
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 15
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical compound SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- JMJSFTVNEUNRNE-UHFFFAOYSA-N SC(C(=O)O)C.SC(C(=O)O)C.SC(C(=O)O)C.C(O)CC Chemical compound SC(C(=O)O)C.SC(C(=O)O)C.SC(C(=O)O)C.C(O)CC JMJSFTVNEUNRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 123
- -1 isocyanate compounds Chemical class 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDXBVEACAWKSFL-UHFFFAOYSA-N ethenethiol Chemical group SC=C QDXBVEACAWKSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGASEFCLOKNPW-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(isocyanatomethyl)-1-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CN=C=O)C=C1CN=C=O SOGASEFCLOKNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEPCJLRUTOSKJB-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol 2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O.CC(S)C(O)=O.CC(S)C(O)=O.OCC(C)(CO)CO LEPCJLRUTOSKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACBOBKJKSFYJML-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O.CC(S)C(O)=O.CC(S)C(O)=O.CCC(CO)(CO)CO ACBOBKJKSFYJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C([O-])=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEFYNRXKLPTCJO-UHFFFAOYSA-N SC(C(=O)OC(C(C)(C(OC(C(C)S)=O)Cl)C)Cl)C Chemical compound SC(C(=O)OC(C(C)(C(OC(C(C)S)=O)Cl)C)Cl)C NEFYNRXKLPTCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WVAONNQQCGNMRJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3,5-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(CN=C=O)=CC(CN=C=O)=C1Cl WVAONNQQCGNMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYYCRLQTMFKSE-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(CN=C=O)=C(C)C(C)=C1CN=C=O SBYYCRLQTMFKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRUYRPLJCEPH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC=C(CN=C=O)C=C1CN=C=O BOZRUYRPLJCEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNWDWUPZHPQEO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound CCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1CN=C=O ZWNWDWUPZHPQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CS)COC(=O)CS KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBTDKTRAPFVPLW-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tribromobenzene-1,2-dithiol Chemical compound SC1=CC(Br)=C(Br)C(Br)=C1S MBTDKTRAPFVPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDTOSZNUKHUNAK-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzene-1,2-dithiol Chemical compound SC1=CC=CC(Cl)=C1S ZDTOSZNUKHUNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMZZASCUDWYKRM-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,2-dithiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1S XMZZASCUDWYKRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXFFUBMYTAUMSC-UHFFFAOYSA-N 4-ethylbenzene-1,2-dithiol Chemical compound CCC1=CC=C(S)C(S)=C1 QXFFUBMYTAUMSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAJKADSVUXQSML-UHFFFAOYSA-N 5-methylbenzene-1,3-dithiol Chemical compound CC1=CC(S)=CC(S)=C1 DAJKADSVUXQSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWKQPQHWQDNDL-UHFFFAOYSA-N SC(C(=O)OC(C(C)(C(OC(C(C)S)=O)Br)C)Br)C Chemical compound SC(C(=O)OC(C(C)(C(OC(C(C)S)=O)Br)C)Br)C NNWKQPQHWQDNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- IJWKHBIPIJHZBN-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(sulfanylmethylidene)cyclohexylidene]methanethiol Chemical compound SC=C1CC(=CS)CC(=CS)C1 IJWKHBIPIJHZBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDKDFKRKAPXHBH-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(2-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)S)(COC(=O)C(C)S)COC(=O)C(C)S VDKDFKRKAPXHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOGBSYYGKIKELH-UHFFFAOYSA-N [4,5,6-tris(sulfanylmethylidene)cyclohex-2-en-1-ylidene]methanethiol Chemical compound SC=C1C=CC(=CS)C(=CS)C1=CS YOGBSYYGKIKELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDUDPJRGCXTVMZ-UHFFFAOYSA-N [5,6-bis(sulfanylmethylidene)cyclohex-3-en-1-ylidene]methanethiol Chemical compound SC=C1CC=CC(=CS)C1=CS RDUDPJRGCXTVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVKVOQOONVJRMP-UHFFFAOYSA-N [5-(sulfanylmethylidene)cyclohex-3-en-1-ylidene]methanethiol Chemical compound SC=C1CC=CC(=CS)C1 HVKVOQOONVJRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KHJIHSHHUDGOPQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,5-tetrathiol Chemical compound SC1=CC(S)=C(S)C(S)=C1 KHJIHSHHUDGOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPQNMKIMOCEJIR-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3-trithiol Chemical compound SC1=CC=CC(S)=C1S PPQNMKIMOCEJIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVPDTCNNKWOGMZ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetrathiol Chemical compound SC1=CC(S)=C(S)C=C1S KVPDTCNNKWOGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWOASCVFHSYHOB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dithiol Chemical compound SC1=CC=CC(S)=C1 ZWOASCVFHSYHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical compound NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003560 thiocarbamic acids Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、高屈折率で低分散であり、光学的歪みが無い
か、極めて少ないプラスチックレンズ用引月旨に関する
ものである。
か、極めて少ないプラスチックレンズ用引月旨に関する
ものである。
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れに
くく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズや光学素子に普及し始めている。
くく、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズや光学素子に普及し始めている。
(従来技術)
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(以下、
CR−39と略称)をラジカル重合させたものがある。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(以下、
CR−39と略称)をラジカル重合させたものがある。
この樹脂は、耐衝撃性にすぐれていること、軽量である
こと、染色性にすぐれていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を存してい
る。
こと、染色性にすぐれていること、切削性および研磨性
等の加工性が良好であること等、種々の特徴を存してい
る。
しかしながら、屈折率が無機レンズ(no・1゜52)
に比べno−1,50と小さく、ガラスレンズと同等の
光学性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、およ
び曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になるこ
とが避けられない、このためより屈折率の高いレンズ用
樹脂が望まれている。
に比べno−1,50と小さく、ガラスレンズと同等の
光学性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、およ
び曲率を大きくする必要があり、全体的に肉厚になるこ
とが避けられない、このためより屈折率の高いレンズ用
樹脂が望まれている。
さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の一つとして、
イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応(特開昭57−136601
、特開昭57−136602)、あるいはテトラブロモ
ビスフェノールAなどのハロゲン原子を含有するヒドロ
キシ化合物との反応(特開昭58−164615)や、
硫黄を含有するヒドロキシ化合物との反応(特開昭60
−194401 、特開昭6O−217229)より得
られるウレタン樹脂や、イソシアネート化合物と脂肪族
ポリチオールとの反応(特開昭6O−199016)よ
り得られるチオカルバミン酸S−アルキルエステル系レ
ンズ用樹脂が提案されている。
イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応(特開昭57−136601
、特開昭57−136602)、あるいはテトラブロモ
ビスフェノールAなどのハロゲン原子を含有するヒドロ
キシ化合物との反応(特開昭58−164615)や、
硫黄を含有するヒドロキシ化合物との反応(特開昭60
−194401 、特開昭6O−217229)より得
られるウレタン樹脂や、イソシアネート化合物と脂肪族
ポリチオールとの反応(特開昭6O−199016)よ
り得られるチオカルバミン酸S−アルキルエステル系レ
ンズ用樹脂が提案されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、このチオカルバミン酸S−アルキルエス
テル系レンズ用樹脂は、重合温度が比較的低く、その上
、重合速度が大きいので、重合時の熱制御が難しい、か
つ、光学歪みが大きく実用的なレンズを得難いという問
題点がある。
テル系レンズ用樹脂は、重合温度が比較的低く、その上
、重合速度が大きいので、重合時の熱制御が難しい、か
つ、光学歪みが大きく実用的なレンズを得難いという問
題点がある。
(問題点を解決するための手段)
このような問題に鑑み、本発明者らは種々のポリチオー
ル類を研究した。その結果、本発明のmm式(1)で表
されるポリイソシアネートの少なくとも一種以上と、−
最大(n)および/または一般式(Iff)で表される
ポリチオールの少なくとも一種以上とを反応させて得ら
れる樹脂が、チオカルバミン酸S−アルキルエステル系
しンスト比べ、軽量性、高度の屈折率、低分散性、すぐ
れた透明性、耐di撃性、耐候性、加工性を有し、かつ
重合反応が穏やかに進み、重合が容易なばかりでなく、
重合後の光学的歪みが無いか極めて少ないことを見出し
、本発明に至った。
ル類を研究した。その結果、本発明のmm式(1)で表
されるポリイソシアネートの少なくとも一種以上と、−
最大(n)および/または一般式(Iff)で表される
ポリチオールの少なくとも一種以上とを反応させて得ら
れる樹脂が、チオカルバミン酸S−アルキルエステル系
しンスト比べ、軽量性、高度の屈折率、低分散性、すぐ
れた透明性、耐di撃性、耐候性、加工性を有し、かつ
重合反応が穏やかに進み、重合が容易なばかりでなく、
重合後の光学的歪みが無いか極めて少ないことを見出し
、本発明に至った。
すなわち、本発明は、−i式(1)で表されるポリイソ
シアネートの少なくとも一種以上と、(式中、Rは水素
原子またはメチル基を示し、Xは水素、塩素、臭素原子
またはメチル基、エチル基を示し、aは1〜4の整数、
bは2〜4の整数を示す) 一般式(n)で表されるポリチオールおよび/または一
般式(I[[)で表されるポリチオール(R)m−C−
(CHzOCCHxCHzSH)n (Iり(式
中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメチル
基を、mは0〜2の整数、nは4−mを示す) (式中、Xは水素、塩素、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Yは酸素または硫黄原子を示し、rはO
または1を示し、Sは0〜2の整数、Pは2〜4の整数
、qは1〜4の整数を示す)の少なくとも一種以上とを
、−NGO/−3H基の比が、0.5〜3.0モル比で
あるように、加熱重合させて得られる高屈折率プラスチ
ックレンズ用樹脂。
シアネートの少なくとも一種以上と、(式中、Rは水素
原子またはメチル基を示し、Xは水素、塩素、臭素原子
またはメチル基、エチル基を示し、aは1〜4の整数、
bは2〜4の整数を示す) 一般式(n)で表されるポリチオールおよび/または一
般式(I[[)で表されるポリチオール(R)m−C−
(CHzOCCHxCHzSH)n (Iり(式
中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメチル
基を、mは0〜2の整数、nは4−mを示す) (式中、Xは水素、塩素、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Yは酸素または硫黄原子を示し、rはO
または1を示し、Sは0〜2の整数、Pは2〜4の整数
、qは1〜4の整数を示す)の少なくとも一種以上とを
、−NGO/−3H基の比が、0.5〜3.0モル比で
あるように、加熱重合させて得られる高屈折率プラスチ
ックレンズ用樹脂。
2)−最大(1)で表されるポリイソシアネートが20
モル%未満のトリレンジイソシアネートとの混合物であ
る特許請求の範囲第1項記載の高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂である。
モル%未満のトリレンジイソシアネートとの混合物であ
る特許請求の範囲第1項記載の高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂である。
本発明における一般式(1)で表される化合物は、具体
的には0−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレ
ンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート
、テトラメチル−p−キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチル−m−キシリレンジイソシアネート、メシチ
リレントリイソシアネート等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物またはエチル化物等
、例えば、4−クロル−m−キシリレンジイソシアネー
ト、4,5−ジクロル−m−キシリレンジイソシアネー
ト、2,3,5.6−チトラプロムーp−キシリレンジ
イソシアネート、4−メチル−m−キシリレンジイソシ
アネート、4−エチル−m−キシリレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。
的には0−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレ
ンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート
、テトラメチル−p−キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチル−m−キシリレンジイソシアネート、メシチ
リレントリイソシアネート等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物またはエチル化物等
、例えば、4−クロル−m−キシリレンジイソシアネー
ト、4,5−ジクロル−m−キシリレンジイソシアネー
ト、2,3,5.6−チトラプロムーp−キシリレンジ
イソシアネート、4−メチル−m−キシリレンジイソシ
アネート、4−エチル−m−キシリレンジイソシアネー
ト等が挙げられる。
また、−最大(If)で表される化合物は、具体的には
、ペンタエリスリトールテトラキス (メルカプトプロ
ピオネート)、トリメチロールプロパントリス (メル
カプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス
(メルカプトプロピオネート)、ジクロロネオペンチル
グリコールビス(メルカプトプロピオネート)、ジブロ
モネオペンチルグリコールビス(メルカプトプロピオネ
ート)等の化合物である。
、ペンタエリスリトールテトラキス (メルカプトプロ
ピオネート)、トリメチロールプロパントリス (メル
カプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス
(メルカプトプロピオネート)、ジクロロネオペンチル
グリコールビス(メルカプトプロピオネート)、ジブロ
モネオペンチルグリコールビス(メルカプトプロピオネ
ート)等の化合物である。
また、−最大(III)で表される化合物は、具体的に
は、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカ
プトベンゼン、1.4−ジメルカプトベンゼン、1.2
−ビス(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.3−ヒス
(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.4−ビス(メル
カプトメチレン)ベンゼン、 1.2−ビス(メルカプ
トエチレン)ベンゼン、1.3−ビス(メルカプトエチ
レン)ベンゼン、1.4−ビス(メルカプトエチレン)
ベンゼン、1.2−ビス(メルカプトメチレンオキシ)
ベンゼン、1.3−ビス(メルカプトメチレンオキシ)
ベンゼン、1.4−ビス(メルカプトメチレンオキシ)
ベンゼン、1.2−ビス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1.4−ビス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1.2−ビス(メルカプトメチレンチオ)ベ
ンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチレンチオ)ベン
ゼン、1.4−ビス(メルカプトメチレンチオ)ベンゼ
ン、1.2−ビス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン
、1.3−ビス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、
1,4−ビス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1
,2.3−トリメルカプトベンゼン、1,2.4−)ジ
メルカプトベンゼン、 1,3.5− )ジメルカプト
ベンゼン、 1,2.3−トリス(メルカプトメチレン
)ベンゼン、!、2.4−トリス(メルカプトメチレン
)ベンゼン、1,3.5−トリス(メルカプトメチレン
)ベンゼン、1.2.3− )リス(メルカプトエチレ
ン)ベンゼン、1.2.4− )リス(メルカプトエチ
レン)ベンゼン、1,3.5− )リス(メルカプトエ
チレン)ベンゼン、1,2.3− )リス(メルカプト
メチレンオキシ)ベンゼン、1.2.4− トリス(メ
ルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1.3.5− )
リス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2.
3− )リス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、
1,2.4−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベン
ゼン、1.3.5− )リス(メルカプトエチレンオキ
シ)ベンゼン、1,2.3−)リス(メルカプトメチレ
ンチオ)ベンゼン、1,2.4− )リス(メルカプト
メチレンチオ)ベンゼン、1,3.5− )リス(メル
カプトメチレンチオ)ベンゼン、1,2.3− )リス
(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1.2.4−ト
リス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1,3.5
−トリス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1.2
.3.4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3.5
−テトラメルカプトベンゼン、 1,2,4.5−テト
ラメルカプトベンゼン、1,2.3.4−テトラキス(
メルカプトメチレン)ベンゼン、1.2.3.5−テト
ラキス(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.2.4.
5−テトラキス(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.
2,3.4−テトラキス(メルカプトエチレン)ベンゼ
ン、1,2,3.5−テトラキス(メルカプトエチレン
)ベンゼン、1.2,4.5−テトラキス(メルカプト
エチレン)ベンゼン、1,2,3.4−テトラキス(メ
ルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3.5−
テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1
.2,4.5−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ
)ベンゼン、1,2,3.4−テトラキス(メルカプト
エチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3.5−テトラキ
ス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4
.5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼ
ン、1,2,3.4−テトラキス(メルカプトメチレン
チオ)ベンゼン、1,2,3.5−テトラキス(メルカ
プトメチレンチオ)ベンゼン、1.2,4.5−テトラ
キス(メルカプトメチレンチオ)ベンゼン、1,2,3
.4−テトラキス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン
、1,2,3.5−テトラキス(メルカプトエチレンチ
オ)ベンゼン、1,2,4.5−テトラキス(メルカプ
トエチレンチオ)ベンゼン等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物、エチル化物等で、
例えば、3−クロル−1,2−ジメルカプトベンゼン、
4−クロル−1,2−ジメルカプトベンゼン、3.5−
ジクロル−1,2−ジメルカプトベンゼン、3,4.5
−トリブロム−1,2−ジメルカプトベンゼン、5−メ
チル−1,3−ジメルカプトベンゼン、5−エチル−ジ
メルカプトベンゼン、2,3.4.6−テトラクロル−
1,5−ビス(メルカプトメチレン)ベンゼン等が挙げ
られる。
は、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカ
プトベンゼン、1.4−ジメルカプトベンゼン、1.2
−ビス(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.3−ヒス
(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.4−ビス(メル
カプトメチレン)ベンゼン、 1.2−ビス(メルカプ
トエチレン)ベンゼン、1.3−ビス(メルカプトエチ
レン)ベンゼン、1.4−ビス(メルカプトエチレン)
ベンゼン、1.2−ビス(メルカプトメチレンオキシ)
ベンゼン、1.3−ビス(メルカプトメチレンオキシ)
ベンゼン、1.4−ビス(メルカプトメチレンオキシ)
ベンゼン、1.2−ビス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1.4−ビス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1.2−ビス(メルカプトメチレンチオ)ベ
ンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチレンチオ)ベン
ゼン、1.4−ビス(メルカプトメチレンチオ)ベンゼ
ン、1.2−ビス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン
、1.3−ビス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、
1,4−ビス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1
,2.3−トリメルカプトベンゼン、1,2.4−)ジ
メルカプトベンゼン、 1,3.5− )ジメルカプト
ベンゼン、 1,2.3−トリス(メルカプトメチレン
)ベンゼン、!、2.4−トリス(メルカプトメチレン
)ベンゼン、1,3.5−トリス(メルカプトメチレン
)ベンゼン、1.2.3− )リス(メルカプトエチレ
ン)ベンゼン、1.2.4− )リス(メルカプトエチ
レン)ベンゼン、1,3.5− )リス(メルカプトエ
チレン)ベンゼン、1,2.3− )リス(メルカプト
メチレンオキシ)ベンゼン、1.2.4− トリス(メ
ルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1.3.5− )
リス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2.
3− )リス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、
1,2.4−トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベン
ゼン、1.3.5− )リス(メルカプトエチレンオキ
シ)ベンゼン、1,2.3−)リス(メルカプトメチレ
ンチオ)ベンゼン、1,2.4− )リス(メルカプト
メチレンチオ)ベンゼン、1,3.5− )リス(メル
カプトメチレンチオ)ベンゼン、1,2.3− )リス
(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1.2.4−ト
リス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1,3.5
−トリス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン、1.2
.3.4−テトラメルカプトベンゼン、1,2,3.5
−テトラメルカプトベンゼン、 1,2,4.5−テト
ラメルカプトベンゼン、1,2.3.4−テトラキス(
メルカプトメチレン)ベンゼン、1.2.3.5−テト
ラキス(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.2.4.
5−テトラキス(メルカプトメチレン)ベンゼン、1.
2,3.4−テトラキス(メルカプトエチレン)ベンゼ
ン、1,2,3.5−テトラキス(メルカプトエチレン
)ベンゼン、1.2,4.5−テトラキス(メルカプト
エチレン)ベンゼン、1,2,3.4−テトラキス(メ
ルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3.5−
テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1
.2,4.5−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ
)ベンゼン、1,2,3.4−テトラキス(メルカプト
エチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3.5−テトラキ
ス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4
.5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼ
ン、1,2,3.4−テトラキス(メルカプトメチレン
チオ)ベンゼン、1,2,3.5−テトラキス(メルカ
プトメチレンチオ)ベンゼン、1.2,4.5−テトラ
キス(メルカプトメチレンチオ)ベンゼン、1,2,3
.4−テトラキス(メルカプトエチレンチオ)ベンゼン
、1,2,3.5−テトラキス(メルカプトエチレンチ
オ)ベンゼン、1,2,4.5−テトラキス(メルカプ
トエチレンチオ)ベンゼン等の化合物、およびそれらの
核塩素化物、臭素化物、メチル化物、エチル化物等で、
例えば、3−クロル−1,2−ジメルカプトベンゼン、
4−クロル−1,2−ジメルカプトベンゼン、3.5−
ジクロル−1,2−ジメルカプトベンゼン、3,4.5
−トリブロム−1,2−ジメルカプトベンゼン、5−メ
チル−1,3−ジメルカプトベンゼン、5−エチル−ジ
メルカプトベンゼン、2,3.4.6−テトラクロル−
1,5−ビス(メルカプトメチレン)ベンゼン等が挙げ
られる。
これら−最大(1)で表されるポリイソシアネートの少
なくとも一種以上と、−a式(I+)および/または(
I[[)で表されるポリチオールの少なくとも一種以上
の使用割合は、−NGO/−5Hの比率が0.5〜3.
0の範囲、好ましくは0.5/ 1.5の範囲である。
なくとも一種以上と、−a式(I+)および/または(
I[[)で表されるポリチオールの少なくとも一種以上
の使用割合は、−NGO/−5Hの比率が0.5〜3.
0の範囲、好ましくは0.5/ 1.5の範囲である。
また、本発明において、諸物性の改良、特に耐熱性の改
良のために、−最大(1)で表されるポリイソシアネー
トの20モル%未満をトリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族系イソシア
ネートに置き換えて混合物として用いてもよく、また−
最大(n)で表されるポリチオールの20モル%未満を
、−m式(■)で表されるポリチオール (R)−−C−(CHzOCCHxC)l*sH) l
l(■)(式中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、
ブロモメチル基を、mは0〜2の整数、nは4−mを示
す)や、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ンなどのポリオールに置き換えてもよい。
良のために、−最大(1)で表されるポリイソシアネー
トの20モル%未満をトリレンジイソシアネート、ジフ
ェニルメタンジイソシアネートなどの芳香族系イソシア
ネートに置き換えて混合物として用いてもよく、また−
最大(n)で表されるポリチオールの20モル%未満を
、−m式(■)で表されるポリチオール (R)−−C−(CHzOCCHxC)l*sH) l
l(■)(式中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、
ブロモメチル基を、mは0〜2の整数、nは4−mを示
す)や、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ンなどのポリオールに置き換えてもよい。
これらの場合、すなわち、芳香族系イソシアネートを混
合した場合、または−最大(rV)で表されるポリチオ
ールやトリメチロールプロパンなどのポリオールを混合
した場合、これらの混合割合が20モル%を越えると、
光学歪みの増加や、重合時の熱制御が煩雑になり、好ま
しくない。
合した場合、または−最大(rV)で表されるポリチオ
ールやトリメチロールプロパンなどのポリオールを混合
した場合、これらの混合割合が20モル%を越えると、
光学歪みの増加や、重合時の熱制御が煩雑になり、好ま
しくない。
また、本発明において、耐候性改良のため紫外線吸収剤
、酸化防止剤、着色防止剤、螢光染料などの添加剤を必
要に応じて適宜加えてもよい、さらに、本発明の樹脂は
、通常の分散性染料を用い、水または溶媒中で容易に染
色が可能である。染色の際、さらに染色を容易にするた
め、染色浴に染色助剤であるキャリヤーを加えたり、加
熱しても良い。
、酸化防止剤、着色防止剤、螢光染料などの添加剤を必
要に応じて適宜加えてもよい、さらに、本発明の樹脂は
、通常の分散性染料を用い、水または溶媒中で容易に染
色が可能である。染色の際、さらに染色を容易にするた
め、染色浴に染色助剤であるキャリヤーを加えたり、加
熱しても良い。
本発明のレンズ用樹脂からなるレンズの作製は、−最大
(1)で表されるポリイソシアネートの少な(とも一種
以上に、−i式CIりまたは(■)で表されるポリチオ
ールの少なくとも一種以上、および要求される物性に応
じて前述の芳香族系ポリイソシアネートやポリオール、
ポリチオール、さらに添加剤を加え、公知の注型重合法
、すなわちガラス製または金属性のモールドと樹脂性ガ
スケントを組み合わせたモールド型の中に注入し、加熱
して硬化させる。この時、成型後の樹脂の取り出しを容
易にするために、モールドを離型剤処理したり、モノマ
ー中に離型剤を混入してもよい0反応時間および反応温
度は、使用するモノマーの種類によって違うが、−mに
は−20〜150°C、0.5〜72hrである。
(1)で表されるポリイソシアネートの少な(とも一種
以上に、−i式CIりまたは(■)で表されるポリチオ
ールの少なくとも一種以上、および要求される物性に応
じて前述の芳香族系ポリイソシアネートやポリオール、
ポリチオール、さらに添加剤を加え、公知の注型重合法
、すなわちガラス製または金属性のモールドと樹脂性ガ
スケントを組み合わせたモールド型の中に注入し、加熱
して硬化させる。この時、成型後の樹脂の取り出しを容
易にするために、モールドを離型剤処理したり、モノマ
ー中に離型剤を混入してもよい0反応時間および反応温
度は、使用するモノマーの種類によって違うが、−mに
は−20〜150°C、0.5〜72hrである。
(発明の効果)
本発明のレンズ用樹脂は、無色透明で高屈折率を有し、
低分散、低比重であり、耐衝撃性、耐候性にすぐれ、か
つ、重合が容易で光学歪みが無く、さらに玉摺りなどの
加工性、染色性にすぐれており、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズおよびその他の光学素子に用いるのに好適な樹脂で
ある。
低分散、低比重であり、耐衝撃性、耐候性にすぐれ、か
つ、重合が容易で光学歪みが無く、さらに玉摺りなどの
加工性、染色性にすぐれており、眼鏡レンズ、カメラレ
ンズおよびその他の光学素子に用いるのに好適な樹脂で
ある。
(実施例)
以下、実施例を示す。
なお、実施例で得られたレンズ用樹脂の屈折率、アツベ
数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線Il!Inに
よる゛黄変性試験の試験法は下記の試験法によった。
数、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線Il!Inに
よる゛黄変性試験の試験法は下記の試験法によった。
屈折率、アツベ数:プルリツヒ屈折計を用い、20°C
で測定した。
で測定した。
加工性:I!鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削
面が良好なものを良(O)、やや良好なものをやや良(
Δ)とした。
面が良好なものを良(O)、やや良好なものをやや良(
Δ)とした。
耐衝撃性:中心厚が21111の平板を用いて、FDA
規格に従って鋼球落下試験を行い、割れないものを良(
0)とした。
規格に従って鋼球落下試験を行い、割れないものを良(
0)とした。
耐紫外線性試験:サンシャインカーボンアークランプを
装備した。ウエザオメーターにレンズをセットし、20
0時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。評価基準は、
変化なしく0)、わずかに黄変(Δ)、黄変(×)とし
た。
装備した。ウエザオメーターにレンズをセットし、20
0時間経たところでレンズを取り出しウエザオメーター
で試験する前のレンズと色相を比較した。評価基準は、
変化なしく0)、わずかに黄変(Δ)、黄変(×)とし
た。
光学歪み:光学歪み計を用い、目視で光学歪みの無い物
を(O)、光学歪みの有る物を(×)とした。
を(O)、光学歪みの有る物を(×)とした。
実施例1
m−キシリレンジイソシアネート9.4g(0,050
モル)と、1.2−ジメルカプトベンゼン7.1g(0
゜050モル)を室温で混入し、均一とした後、シリコ
ン系焼付タイプの離型剤で処理をしたガラスモールドと
テフロン製ガスケントよりなるモールド型中に注入した
0次いで45°Cで3時間、60°Cで2時間、80°
Cで2時間加熱を行い硬化させた。こうして得られたレ
ンズは、屈折率1.66、アツベ数28、比重1.32
であり、無色透明で加工性、耐衝撃性、耐紫外線性も良
好で、光学歪みも無かった。
モル)と、1.2−ジメルカプトベンゼン7.1g(0
゜050モル)を室温で混入し、均一とした後、シリコ
ン系焼付タイプの離型剤で処理をしたガラスモールドと
テフロン製ガスケントよりなるモールド型中に注入した
0次いで45°Cで3時間、60°Cで2時間、80°
Cで2時間加熱を行い硬化させた。こうして得られたレ
ンズは、屈折率1.66、アツベ数28、比重1.32
であり、無色透明で加工性、耐衝撃性、耐紫外線性も良
好で、光学歪みも無かった。
実施例2〜23
実施例1と同様にして表−1の組成でレンズ化を行い、
結果を表−1に示した。
結果を表−1に示した。
比較例1
m−キシリレンジイソシアネート9.4g(0,050
モル) と、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグ
リコレート) 10.8g(0,025モル)を−10
℃に冷却しながら混合したが粘度が高く混合できなかっ
た。そこで室温程度まで昇温したところ、激しく発熱し
重合した。
モル) と、ペンタエリスリトールテトラキス(チオグ
リコレート) 10.8g(0,025モル)を−10
℃に冷却しながら混合したが粘度が高く混合できなかっ
た。そこで室温程度まで昇温したところ、激しく発熱し
重合した。
得られたレンズは屈折率1.60 、アツベ数34であ
ったが、光学歪みが多かった。
ったが、光学歪みが多かった。
比較例2〜4
比較例1と同様にして表−1の組成でレンズ化を行い、
結果を表−1に示した。
結果を表−1に示した。
(注)表−1において略号で示す化合物はそれぞれつぎ
の通りである。
の通りである。
1)m−キシリレンジイソシアネート
2)p−キシリレンジイソシアネート
3)トリメチロールプロパン
4)ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロ
ピオネート) 5)ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレー
ト) 6)テトラクロル−m−キシリレンジイソシアネート 7)4−メチル−m−キシリレンジイソシアネート8)
トリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネ
ート) 9)トリメチロールエタントリス(メルカプトプロピオ
ネート) 10)ジクロロネオペンチルグリコールビス(メルカプ
トプロピオネート) 11)ジブロムネオペンチルグリコールビス(メルカプ
トプロピオネート) 12)トリメチロールプロパントリス(チオグリコレー
ト)
ピオネート) 5)ペンタエリスリトールテトラキス(チオグリコレー
ト) 6)テトラクロル−m−キシリレンジイソシアネート 7)4−メチル−m−キシリレンジイソシアネート8)
トリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオネ
ート) 9)トリメチロールエタントリス(メルカプトプロピオ
ネート) 10)ジクロロネオペンチルグリコールビス(メルカプ
トプロピオネート) 11)ジブロムネオペンチルグリコールビス(メルカプ
トプロピオネート) 12)トリメチロールプロパントリス(チオグリコレー
ト)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式( I )で表されるポリイソシアネートの少
なくとも一種以上と、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは水素原子またはメチル基を示し、Xは水素
、塩素、臭素原子またはメチル基、エチル基を示し、a
は1〜4の整数、bは2〜4の整数を示す) 一般式(II)で表されるポリチオールおよび/または一
般式(III)で表されるポリチオール▲数式、化学式、
表等があります▼(II) (式中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を、mは0〜2の整数、nは4−mを示す) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Xは水素、塩素、臭素原子、メチル基またはエ
チル基を示し、Yは酸素または硫黄原子を示し、rは0
または1を示し、sは0〜2の整数、pは2〜4の整数
、qは1〜4の整数を示す)の少なくとも一種以上とを
、−NCO/−SH基の比が、0.5〜3.0モル比で
あるように、加熱重合させて得られる高屈折率プラスチ
ックレンズ用樹脂。 2)一般式( I )で表されるポリイソシアネートが2
0モル%未満のトリレンジイソシアネートとの混合物で
ある特許請求の範囲第1項記載の高屈折率プラスチック
レンズ用樹脂。 3)一般式(II)で表されるポリチオールが、20モル
%未満の一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、Rはメチル、エチル、クロロメチル、ブロモメ
チル基を、mは0〜2の整数、nは4−mを示す)で表
すポリチオールとの混合物である特許請求の範囲第1項
記載の高屈折率プラスチックレンズ用樹脂。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4282686 | 1986-03-01 | ||
JP61-42826 | 1986-03-01 | ||
JP61-78375 | 1986-04-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6346213A true JPS6346213A (ja) | 1988-02-27 |
JPH0415249B2 JPH0415249B2 (ja) | 1992-03-17 |
Family
ID=12646763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62042904A Granted JPS6346213A (ja) | 1986-03-01 | 1987-02-27 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6346213A (ja) |
Cited By (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
JPS63130614A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
JPH01188511A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Asahi Optical Co Ltd | 高屈折率樹脂の製造方法 |
JPH01311117A (ja) * | 1988-06-08 | 1989-12-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫ウレタン樹脂製パイプ継ぎ手 |
EP0435306A2 (en) | 1989-12-28 | 1991-07-03 | Hoya Corporation | Polythiol compound, and optical material and product produced therefrom |
US5171806A (en) * | 1990-07-13 | 1992-12-15 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Optical material and composition for optical material |
US5294666A (en) * | 1991-09-03 | 1994-03-15 | Hoya Corporation | Polymer for optical products and process for preparation thereof |
EP0730168A2 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
US6596841B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-07-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound |
JP2005338109A (ja) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂光学材料 |
JP2005345684A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料 |
JP2006003624A (ja) * | 2004-06-17 | 2006-01-05 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料 |
JP2006282636A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Inc | チオエステル化合物の製造方法、それにより得られるチオエステル化合物、ならびにそれを用いて得られるメルカプト基含有化合物および樹脂 |
US7244808B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-07-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiourethane-based optical material |
JPWO2005097497A1 (ja) * | 2004-04-06 | 2008-02-28 | 株式会社トクヤマ | 積層体 |
US7354989B2 (en) | 2002-03-12 | 2008-04-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thioepoxy based polymerizable composition and method for production thereof |
US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
WO2012176439A1 (ja) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物 |
KR20140074386A (ko) | 2011-11-18 | 2014-06-17 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 이로부터 얻어진 광학부품 및 그 광학부품의 제조방법 |
WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
US9000119B2 (en) | 2009-08-05 | 2015-04-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for producing optical material |
WO2015088015A1 (ja) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物 |
EP2899181A1 (en) | 2006-04-21 | 2015-07-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing pentaerythritol mercaptocarboxylic esters and polymerizable compositions containing the esters |
KR20170023093A (ko) | 2014-08-07 | 2017-03-02 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 중합성 조성물, 성형체 및 그 용도 |
KR20180006419A (ko) | 2015-06-24 | 2018-01-17 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 펜타에리트리톨머캅토카르복실산에스테르의 제조 방법, 중합성 조성물, 수지, 광학 재료 및 렌즈 |
US10106640B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-10-23 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition, transparent resin, optical material, plastic lens, and method for manufacturing transparent resin |
US10465036B2 (en) | 2014-09-30 | 2019-11-05 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition, transparent resin, optical material, plastic lens, and method for manufacturing transparent resin |
KR20200023551A (ko) | 2015-06-15 | 2020-03-04 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 플라스틱 렌즈의 제조 방법 및 플라스틱 렌즈의 제조 장치 |
WO2021157701A1 (ja) | 2020-02-05 | 2021-08-12 | 三井化学株式会社 | チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用、ポリチオール組成物の製造方法及びその応用、並びに、ポリチオール組成物 |
EP3889197A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition for optical materials, transparent resin and method for producing the same, and lens base material and method for producing the same |
EP3889198A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition for optical materials, transparent resin and method for producing the same, and lens base material and method for producing the same |
EP3896497A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-20 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing polymerizable composition for optical materials, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
EP3910382A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-11-17 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing polymerizable composition for optical materials, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
EP3913406A1 (en) | 2020-04-13 | 2021-11-24 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition for optical materials and method for producing the same, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
EP3913407A1 (en) | 2020-04-13 | 2021-11-24 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing polymerizable composition for optical materials, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
WO2022107830A1 (ja) | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 三井化学株式会社 | チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用 |
WO2023008528A1 (ja) | 2021-07-30 | 2023-02-02 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物及びその応用 |
WO2023145837A1 (ja) | 2022-01-27 | 2023-08-03 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物及びその応用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60194401A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-02 | Asahi Glass Co Ltd | 光学素子 |
JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP62042904A patent/JPS6346213A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60194401A (ja) * | 1984-03-16 | 1985-10-02 | Asahi Glass Co Ltd | 光学素子 |
JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
Cited By (65)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0458489B2 (ja) * | 1984-03-23 | 1992-09-17 | Mitsui Toatsu Chemicals | |
JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
JPS63130614A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
JPH01188511A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Asahi Optical Co Ltd | 高屈折率樹脂の製造方法 |
JPH01311117A (ja) * | 1988-06-08 | 1989-12-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫ウレタン樹脂製パイプ継ぎ手 |
US5326501A (en) * | 1989-12-28 | 1994-07-05 | Hoya Corporation | Polythiol compound, and optical material and product produced therefrom |
EP0435306A2 (en) | 1989-12-28 | 1991-07-03 | Hoya Corporation | Polythiol compound, and optical material and product produced therefrom |
US5171806A (en) * | 1990-07-13 | 1992-12-15 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Optical material and composition for optical material |
US5294666A (en) * | 1991-09-03 | 1994-03-15 | Hoya Corporation | Polymer for optical products and process for preparation thereof |
EP0730168A2 (en) | 1995-03-03 | 1996-09-04 | Seiko Epson Corporation | Film-forming coating solution and synthetic resin lens |
US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
US6114485A (en) * | 1996-05-29 | 2000-09-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof |
US6265510B1 (en) | 1996-05-29 | 2001-07-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof |
US6369269B2 (en) | 1996-05-29 | 2002-04-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and sulfur-containing O-(meth)acrylate compounds and use thereof |
US6194603B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-02-27 | Hoya Corporation | Polyisocyanate compound, process for producing the same and optical materials using the same |
US6770735B2 (en) | 2000-03-27 | 2004-08-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for preparing a thiol compound |
US6596841B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-07-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerizable composition, resin and lens, and process for preparing thiol compound |
US7354989B2 (en) | 2002-03-12 | 2008-04-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thioepoxy based polymerizable composition and method for production thereof |
US7396900B2 (en) | 2002-04-19 | 2008-07-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiourethane-based optical material |
US7244808B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-07-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiourethane-based optical material |
US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
JP4757795B2 (ja) * | 2004-04-06 | 2011-08-24 | 株式会社トクヤマ | 積層体 |
JPWO2005097497A1 (ja) * | 2004-04-06 | 2008-02-28 | 株式会社トクヤマ | 積層体 |
JP2005338109A (ja) * | 2004-05-24 | 2005-12-08 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂光学材料 |
JP2005345684A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料 |
JP2006003624A (ja) * | 2004-06-17 | 2006-01-05 | Mitsui Chemicals Inc | 硫黄原子含有樹脂からなる光学材料 |
JP2006282636A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Inc | チオエステル化合物の製造方法、それにより得られるチオエステル化合物、ならびにそれを用いて得られるメルカプト基含有化合物および樹脂 |
EP2899181A1 (en) | 2006-04-21 | 2015-07-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing pentaerythritol mercaptocarboxylic esters and polymerizable compositions containing the esters |
US9000119B2 (en) | 2009-08-05 | 2015-04-07 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for producing optical material |
WO2012176439A1 (ja) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物 |
US9482787B2 (en) | 2011-06-23 | 2016-11-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition |
KR20140074386A (ko) | 2011-11-18 | 2014-06-17 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 이로부터 얻어진 광학부품 및 그 광학부품의 제조방법 |
US9527948B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-12-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, optical article obtained therefrom and method for the production of said optical article |
EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
WO2015088015A1 (ja) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物 |
US10066081B2 (en) | 2013-12-13 | 2018-09-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials |
KR20160083914A (ko) | 2013-12-13 | 2016-07-12 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 재료용 중합성 조성물 |
KR20170023093A (ko) | 2014-08-07 | 2017-03-02 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 중합성 조성물, 성형체 및 그 용도 |
US10202483B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-02-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition, molded product, and use thereof |
EP4151665A1 (en) | 2014-09-30 | 2023-03-22 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition, transparent resin, optical material, plastic lens, and method for manufacturing transparent resin |
US10465036B2 (en) | 2014-09-30 | 2019-11-05 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition, transparent resin, optical material, plastic lens, and method for manufacturing transparent resin |
US10106640B2 (en) | 2014-09-30 | 2018-10-23 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition, transparent resin, optical material, plastic lens, and method for manufacturing transparent resin |
KR20200023551A (ko) | 2015-06-15 | 2020-03-04 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 플라스틱 렌즈의 제조 방법 및 플라스틱 렌즈의 제조 장치 |
US11358354B2 (en) | 2015-06-15 | 2022-06-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing plastic lens and apparatus for producing plastic lens |
US10696627B2 (en) | 2015-06-24 | 2020-06-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing pentaerythritol mercaptocarboxylic acid ester, polymerizable composition, resin, optical material, and lens |
KR20180006419A (ko) | 2015-06-24 | 2018-01-17 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 펜타에리트리톨머캅토카르복실산에스테르의 제조 방법, 중합성 조성물, 수지, 광학 재료 및 렌즈 |
WO2021157702A1 (ja) | 2020-02-05 | 2021-08-12 | 三井化学株式会社 | ポリアミン化合物の製造方法及びその応用 |
KR20210112392A (ko) | 2020-02-05 | 2021-09-14 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 티오우레탄 수지 원료의 제조 방법 및 그의 응용, 폴리티올 조성물의 제조 방법 및 그의 응용, 그리고 폴리티올 조성물 |
KR20210111322A (ko) | 2020-02-05 | 2021-09-10 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 폴리아민 화합물의 제조 방법 및 그의 응용 |
WO2021157701A1 (ja) | 2020-02-05 | 2021-08-12 | 三井化学株式会社 | チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用、ポリチオール組成物の製造方法及びその応用、並びに、ポリチオール組成物 |
EP3889197A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition for optical materials, transparent resin and method for producing the same, and lens base material and method for producing the same |
EP3896497A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-20 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing polymerizable composition for optical materials, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
EP3910382A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-11-17 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing polymerizable composition for optical materials, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
EP3889198A1 (en) | 2020-03-31 | 2021-10-06 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition for optical materials, transparent resin and method for producing the same, and lens base material and method for producing the same |
EP3913406A1 (en) | 2020-04-13 | 2021-11-24 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Polymerizable composition for optical materials and method for producing the same, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
EP3913407A1 (en) | 2020-04-13 | 2021-11-24 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Method for producing polymerizable composition for optical materials, method for producing transparent resin, and method for producing lens base material |
WO2022107830A1 (ja) | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 三井化学株式会社 | チオウレタン樹脂原料の製造方法及びその応用 |
WO2023008528A1 (ja) | 2021-07-30 | 2023-02-02 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物及びその応用 |
KR20240018587A (ko) | 2021-07-30 | 2024-02-13 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 폴리티올 조성물 및 그의 응용 |
WO2023145837A1 (ja) | 2022-01-27 | 2023-08-03 | 三井化学株式会社 | ポリチオール組成物及びその応用 |
KR20240115282A (ko) | 2022-01-27 | 2024-07-25 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 폴리티올 조성물 및 그 응용 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0415249B2 (ja) | 1992-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900007871B1 (ko) | 고 굴절률 플라스틱 렌즈용 수지의 제조방법 | |
JPS6346213A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
US5744568A (en) | Process for the production of polyurethane lens | |
EP0268896B1 (en) | Process for making a high-refractivity plastic lens resin | |
EP0586091B1 (en) | High refractive index plastic lens and composition therefor | |
KR0165863B1 (ko) | 고속중합성수지조성물 및 렌즈 | |
JPS62267316A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 | |
JP3279848B2 (ja) | 高速重合性樹脂組成物およびレンズ | |
JP2612295B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂およびこれらの樹脂からなるレンズ | |
JPH0816144B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法およびその製造方法で得られる樹脂からなるレンズ | |
JP2668364B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
JPH07247335A (ja) | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 | |
JPS63130614A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
JPH07252341A (ja) | プラスチックレンズ用組成物およびレンズ、並びにそれらの製造方法 | |
JP3256358B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ | |
US6274694B1 (en) | Process for the production of polyurethane lens | |
JP3280592B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
JP3245535B2 (ja) | 光学用樹脂 | |
JPH1045707A (ja) | イソシアナート誘導体およびその用途 | |
JPH06122748A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物およびレンズ | |
JPH08291211A (ja) | チオカルバミン酸s−アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法及びその樹脂からなるプラスチックレンズ | |
JPH0618849B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
JPH08325345A (ja) | ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法及び該方法で得られる樹脂からなる光学素子並びにプラスチックレンズ | |
JPH1062601A (ja) | ポリウレタンレンズの量産方法 | |
JPH04202216A (ja) | 高屈折率樹脂用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |