JPS6026009A - 光学用樹脂物体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、光学用樹脂物体に係り、さらに詳しくはチオ
エーテル基を含有する単量体を主成分として含有する重
合体からなる、高屈折率を有する樹脂素材及び光学用素
子の光学用樹脂物体に関する。

従来技術 レンズ、プリズム、オプティカルファイバーの如き光学
素子は、ガラスで作成されることも行なわれているが、
プラスチックから作成することも行なわれている。この
プラスチックからつくられる光学素子は、ガラス製品に
比べ軽く、その素材からの成形が容易なことから大量生
産可能であるため近年その需要が増大している。このよ
うな光学素子を作るのに用いられる樹脂は無色で透明で
あることが必要である。このような樹脂としては、従来
ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹
脂等の汎用樹脂が用いられている。しかし、これらの樹
脂素材の屈折率は、１．４９〜１．５９の範囲にあり、
ガラス素材の屈折率が１．４〜１．９の広い範囲で変λ
られるのに比べて低く、樹脂素材のうちでし、目し較的
屈聞率が高いとされるポリスチレン１Δ１脂、ボリカー
ボ不−１・ＩＨ脂でさえ上記の屈折率１．５９より大き
くできない状況にある。このように高屈折率の素材が（
けられないと、低屈折率の素材から作られる例えばレン
ズは、ガラスのような高屈折率の素材から作られるレン
ズと同じ焦点距離を持つためにｔ：１肉厚を厚＜シｘロ
ノればならないということになる。光学幸子の例えばこ
の１／ンズの肉厚が厚くなると、プラスチック製品のも
つ軽いと云う特色を良く生かせないとともに、１／ンズ
によっ“ζ占められる空間体債が大きくなるので光学系
の軽量化、小型化ができに＜＜、光学機器のコンパクト
化を図ろうとする最近の要求を満たずことができない。

そのため、この軽量化、小型化を可能にする樹Ｊｌｌｉ
素材として屈折率が上述した１、５９より大きい例えば
１．６５程度の高屈叶率を有する樹脂の開発が望まれて
いる。

発明の目的 本発明の目的は、従来に無い高屈折率を有する新規な光
学用樹脂素子及び光学用樹脂素子の光学用物体を提イハ
することにある。

発明の構成 本発明の上記目的は、下記一般式で示される単量体を主
成分として含有する重合体を得ることにより）達成され
る。

一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲ
ン原子、スルフィド基、スルホキシ基、スルホネー１−
基、アリール基又は複素環基を示し、ｆｉ、ｒばアリー
レン基を示す。〕 本発明で用いられる単量体の上記一般式におけるＲ２は
水素原子、好ましくは炭素数が１〜２０のア、ルキル基
、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ターシ
ャリブチル基、ヘキシル基環；アルコキシ基、好ましく
は炭素数が１〜２０のアルコキシ基、例えばメトキシ基
、エトキシ基等；アミノ基；ハロゲン原子、例えば塩素
、腐素等；スルフィド基；スルポキシネート基；スルホ
ネート基；アリール基、好ましくは炭素数が６〜１日の
アリール基、例えばフェニル基；複素環基、好ましくは
５〜７員環の複素環基（置換されていても良い）、例え
ばピロリジル基、モルフオリニル基、ピペリジル基、テ
トラヒドロフリル基、ジオキサニル基、キナルジル基、
ピロリル基、イソキサゾリル基、イミダゾリル基、イソ
チアゾリル基、フラザニル基、ピラゾリニル基等であり
、Ａｒばアリーレン基、好ましくは炭素数６〜２２のア
リーレン基、例えばフェニレン基、ナフチレン基、アン
スリレン基、ベリレニ１／ン基、アセナフテニレン基等
を示ず。

本発明の光学用樹脂物体に用いられる重合体において上
記一般式で示されるｌｉＩ体のうち好ましい単量体を例
示するがこれらに限定されるものではない。

（１）フェニルチオールアクリレート υ （２）フェニルチオールメタクリレートＣＩ（３ （３）４−クロルフェニ月ｄ−オールアクリレ−１−○ （４）４−クロルフェニルチオールメタリレーＩ・Ｈ３ す （５）ペンタク口ルフェニ月サオールアクリレート（６
）ペンタフ１−１ルｂ （７）ナフチ月げ−オー月・アクリレートＣＩ＋２＝Ｃ
ＩＩ ■ （８）ナフチ月野オールメタク１月７−１・ＩＩ３ ＣＴｌ２＝Ｃ 本発明におりる重合体は上記一般式で示される単量体を
主成分として含有するが、この主成分として含有すると
は５０重目％以−り含有することを意味する。この一般
式で示される単」体にはこれ以外の他の単量体を共重合
させることができ、そのｍ　！１体としてはエチレン系
不飽和単量体が挙げられる。

このエチレン系不飽和単量体としては、例えばアルキル
アクリレート及びアルキルメタクリレ−Ｉ・が挙げられ
、具体的にはメチルアクリレート、エチルアクリレート
、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ヘンシ
ルアクリレ−１・、メチルメタクリレ−１・、ブチルア
クリレート、シクロへキシルメタクリレ−１〜、ベンジ
ルメタクリレート、ジアリルフタレート、トリアリルシ
アネレート、トリアリルトリメリテート、エチレングリ
二ｌ−ルジメタクリレート、フ゛チレングリコールジメ
タクリレ−１・及び２．２ビス（４−メタクリロキシポ
リエトキシフェニル）プロパン等が挙げられるが、これ
らに限らず次のものも用いられる。

すなわち、ビニルエステル、ビニルアミド、ビニルニト
リル、ビニルケトン、ビニルアミド、ビニルハライド、
ビニルエーテル、オレフィン及ヒジオレフィン等があり
、具体的にはアクリロニトリル、メタクリレートリル、
ビニルナフタレン、スチレン、メチルスチレン、ハロゲ
ン置換スチレン、α−メチルスチレン、アクリルアミド
、メタクリルアミド、塩化ビニル、メチルビニルケトン
、ツマリン酸エステル、マレイン酸エステル及びイタコ
ン酸エステル、２−クロ１コニチルビニルエーテル、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、Ｎ−ビニルスクシ
ンアミド、Ｎ−ビニルフタルイミド、Ｎ−ビニルピロリ
ドン、Ｎ−ビニルカルバゾール、ブタジェン及びエチレ
ン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない
。

本発明にお番」る重合体の合成に利用される好ましい共
重合可能なエチレン系不飽和単量体は、アクリレ−］・
、メタクリレート及び芳香族ビニル化合物であり、さら
に好ましくはベンジルメタクリレ−１・、スチレン、メ
チルスチレンである。

このようにして得られた本発明における重合体は実質的
に無色透明で、その成形物の屈折率は、１．６０を越え
る屈折率を白−する。

本発明における重合体の重合方法は、例えば塊状重合、
懸濁重合、光重合、溶液重合、放射線重合等が例示さる
がこれらに限定されるものではない。

本発明の光学用素子を作成する場合の成形法は、射出成
形法、圧縮成形法、あるいは射出成形法と圧縮成形法の
折中法、例えばローリンクス法、マイクロモールディン
グ法等一旦樹脂を溶融あるいは半溶融状態にして成形す
る方法は全て適用できる。さらには本発明における重合
体は注形重合法により成形しても良好な特性を示す。

本発明における重合体からなる光学用素材から作られる
光学用素子は、上記のように屈折率が改善されているが
、光学用素子としての特性、すなわち耐熱変形性、複屈
折、曲げ強度、表面硬度等においても十分な特性を有す
るのでこれのみでも使用できるが、さらにこれらの緒特
性の安定のために素子表面にコーティングを施すことも
できる。

本発明の光学用素子とは、例えばスチールカメラ用、ビ
ディオカメラ用、望遠鏡用、テレビジョンプロジェクタ
−用、ピンクアップレンズ用、眼鏡用、コンタクトｌ／
ンズ用、太陽光集光用等のいわゆるレンズ類、ペンタプ
リズム等のプリズムＩＪ’ｔ、凹面鏡、凸面鏡、ポリイ
ン等の鏡類、オプティカルファイバー、光導波１−８等
の先導性素了頬、光学方式ビディオディスク、オーディ
オディスク等のディスク類等光をｊ力過することにより
機能を発揮する素子をい・う。

発明の効果 以−に説明したように、本発明によれば、−に記一般式
で示されるｒｌｔ　１体を主成分として含有する重合体
を合成し、これから光学用素材及び光学用素子の光学用
樹脂物体を作成したので、屈折率を従来の光学用樹脂か
ら作成される光学用樹脂物体よりも一段と高めることが
できる。このため、例えばレンズの肉ｊ１ｆを１７ｅ来
の樹脂からなるレンズより薄くしても、あるいｌｅｔ：
　ｌ／ンズの湾曲を少なくしても同じ焦点距離にするこ
とができるので、それだけ光学機器にレンズを＆ｄｌみ
込むときのその占有体積を少な（できる。これにより光
学機器の限られた空間に設りられる光学系のレンズの数
及びその配置の選択範囲をおおいに拡大でき、光学機器
の軽量化及び小型化を一層促進できる。また、例えば１
ノンズの肉厚を薄くできる結果その素材の量を少なくで
きるので、コストの低減にも寄与することができる。

実施例 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明
はこれに限定されるものでない。

実施例１ 上記一般式で示される単量体の」−記例示（１）のｆｌ
ｉ　ｆｉ体にラウロイルパーオキザイドＯ，］ｇを加え
溶量！シて単量体配合液を調製し、これを減圧可能な容
器に入れる。

これとは別に、大きさが１００　ｖｓ＊　×１５０　ｍ
ｍ、厚さが６　ｍｍの２枚のガラス板の外周縁辺を柔軟
性のある塩化ビニル製ガスケットで張りめくらし、２枚
のガラス板の距δ１ｔが３．０ｉｉになるようにしてセ
ルを絹布る。

つぎに上記単量体配合液を３０　ｔｏｒｒの減圧下で攪
拌を続けながら２分間脱気を行ない、それから常圧にも
どした後直ちに上記準備したガラスセルに注入し満たず
。

ついで、６５〜７０℃に設定した恒温槽に１０時間保ち
、その後１０５〜１１０℃に設定した熱風循環オーブン
で３時間保持する。それから室温で放冷した後にガラス
板を除去し、シー１〜状樹脂物体を得た。

この樹脂物体の屈折率ｎｌ）　及びアツベ数ν、を測定
した結果は表に示す通りである。ここで、屈折率及びア
ラへ数の測定はアツベ屈折計（ＮＡ１１−３３を用いて
行った。

実施例２ −に記一般式で示されるｆｌ’　ｆｉ体の上記例示単量
体（３）を用いた以外は実施例１と同様にして重合を行
ないシート状樹脂物体を得た。これについても実施例１
と同様に屈折率ｎＱ　とアツベ数ｌａｐ　を測定した結
果を表に示す。

実施例３ 上記一般式で示される１１３　巨体の」１記例示単量体
（８）を用いた以クロ、１実施例１と同様にし°ＣＣ会
合行ないシート状樹脂物体を得た。これについても実施
例２と同様に評価しこれを表に示す。

昭和５８年０７月２５日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＋１１下記一般式で示される単量体を主成分として含有
   する重合体を自することを特徴とする光学用樹脂物体。 一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２ば水
   素原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、ハロゲ
   ン原子、スルフィド基、スルホキシ基、スルボネート基
   、アリール基又は複素環基を示し、Ａｒはアリーレン基
   を示す。〕 （２）成形された光学用素子であることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の光学用樹脂物体。