WO2019167640A1 - 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2019167640A1
WO2019167640A1 PCT/JP2019/005257 JP2019005257W WO2019167640A1 WO 2019167640 A1 WO2019167640 A1 WO 2019167640A1 JP 2019005257 W JP2019005257 W JP 2019005257W WO 2019167640 A1 WO2019167640 A1 WO 2019167640A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
coo
alkyl group
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/005257
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
林 正直
礼貴 細野
翔太 小坂
Original Assignee
Dic株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dic株式会社 filed Critical Dic株式会社
Priority to CN201980014094.9A priority Critical patent/CN111770909B/zh
Priority to US16/968,961 priority patent/US11739270B2/en
Priority to JP2019555505A priority patent/JP6729815B2/ja
Publication of WO2019167640A1 publication Critical patent/WO2019167640A1/ja

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62Halogen-containing esters
    • C07C69/65Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C07C69/653Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56Aligning agents
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/139Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025Cy-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable compound, a liquid crystal composition using the polymerizable compound, and a liquid crystal display element.
  • a polyimide alignment film (PI) layer is formed on an electrode in order to induce vertical alignment of liquid crystal molecules when no voltage is applied and to achieve horizontal alignment of liquid crystal molecules when a voltage is applied. Is provided.
  • PI polyimide alignment film
  • Patent Document 1 discloses a liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds having negative dielectric anisotropy and containing at least one spontaneous alignment additive. It is described as being highly suitable for use in displays that do not contain any alignment layer. And in patent document 1, the specific compound which has a hydroxyl group is used as a spontaneous orientation additive.
  • an object of the present invention is to provide a polymer having a polar group that can ensure storage stability when added to a liquid crystal composition and can evenly align liquid crystal molecules without providing a PI layer. It is in providing a sex compound.
  • Another object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having excellent storage stability and capable of vertically aligning liquid crystal molecules without providing a PI layer, and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition. .
  • the present invention provides a compound represented by the general formula (i).
  • R i1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • —CH 2 — in the alkyl group or halogenated alkyl group represents —CH ⁇ CH —, —C ⁇ C—, —O—, —NH—, —COO—, —OCO— or —OCOO—
  • R i2 represents a linear or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a linear or branched alkyl halide group having 2 to 10 carbon atoms
  • —CH in the alkyl group or the halogenated alkyl group 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH—, —O—, —COO—, or —OCO—, but —O— is not continuous
  • Ring A represents a divalent aromatic group, a divalent cycloalipha
  • K i1 is a general formula (K-1) to (K-6)
  • R K1 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • T K1 each independently represents a general formula (T-1) to (T -6)
  • Represents a group represented by S T1 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 18 carbon atoms, and the alkylene group or
  • the —CH 2 — of the alkelene group may be substituted with —O—, —COO—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ CH 2 ) — or —OCO— so that the oxygen atom is not directly adjacent.
  • R T1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • —CH 2 — in the alkyl group is —O—, —COO—, —C ( ⁇ O) —, so that an oxygen atom is not directly adjacent to each other.
  • R T2 and R T3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • P represents a polymerizable group
  • Sp represents a spacer group or a single bond
  • m represents an integer of 1 to 4, and when a plurality of A, Z i1 , P and Sp are present, they may be the same or different May be.
  • the present invention also provides a liquid crystal composition containing one or more compounds represented by general formula (i).
  • a highly reliable polymerizable compound a liquid crystal composition, which has excellent storage stability, enables uniform vertical alignment of liquid crystal molecules without providing a PI layer, has no display unevenness and has a stable tilt angle, And a liquid crystal display element using the liquid crystal composition can be provided.
  • the amount of addition can be less than that of conventional compounds, there is less concern about the decrease in contrast due to residual monomers after UV irradiation and a decrease in transmittance.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I line in FIG. 1.
  • the polymerizable compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (i).
  • K il represents a group represented by the following general formulas (K-1) to (K-6).
  • the liquid crystal composition (i) has a partial structure represented by the general formulas (K-1) to (K-5) in particular, the liquid crystal composition ( The liquid crystal layer can be held in a state where the liquid crystal molecules are aligned in the vertical direction. Therefore, according to the liquid crystal composition using the polymerizable compound of the present embodiment, the liquid crystal molecules are aligned without providing the PI layer (the vertical alignment of the liquid crystal molecules is induced when no voltage is applied, and the liquid crystal molecules are aligned when the voltage is applied. Horizontal alignment can be realized). As described above, the compound represented by the general formula (i) is suitably used for assisting the vertical alignment of the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition.
  • the polymerizable compound represented by the general formula (i) of the present embodiment includes a partial structure represented by the general formulas (K-1) to (K-6) and a ring B.
  • the polymerizable compound of the present embodiment has a partial structure represented by the general formulas (K-1) to (K-6) at the end of the molecule, preferably the end of the main chain of the molecule.
  • a polymerizable group and a linear or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the halogenated alkyl group —CH 2 — in the group only needs to have a structure including ring B having a substituent which may be substituted with —CH ⁇ CH—, —O—, —COO—, or —OCO—.
  • the chemical structure is not particularly limited as long as it does not inhibit the function of the liquid crystal composition.
  • Ring B in formula (i) represents a phenylene group or a naphthylene group, but the ring B has a polymerizable site and a substituent R i2 , so that the vertical alignment is disturbed even when a polymerization reaction is caused by UV irradiation. It was possible to form a rigid polymer layer, and the storage stability at low temperatures could be improved.
  • each P preferably independently represents a substituent selected from the group represented by the following general formula (P-1) to general formula (P-14). From the viewpoint of easy handling and reactivity, the formulas (P-1) and (P-2) are more preferable.
  • Sp preferably represents a linear alkylene group having 1 to 18 carbon atoms or a single bond, more preferably a linear alkylene group having 2 to 15 carbon atoms or a single bond, More preferably, it represents a linear alkylene group having 2 to 8 carbon atoms or a single bond.
  • the alkyl group —CH 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH—, —O—, —COO—, or —OCO—, and the hydrogen of —CH 2 — may be substituted with fluorine.
  • the partial structures represented by the general formulas (K-1) to (K-6) are preferably the general formulas (K-1) and (K-2) when the pretilt stability of the liquid crystal is important. When importance is attached to the orientation, (K-5) is preferable.
  • TK1 each independently represents a general formula (T-1) to (T-6)
  • S T1 in the general formula (T-3) represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene having 2 to 10 carbon atoms.
  • a linear alkyl group is preferable, and —CH 2 — in the alkyl group or alkylene group is —O—, —C ( ⁇ O) — or —C ( ⁇ CH 2 ) — so that the oxygen atom is not directly adjacent. It is preferably substituted.
  • R T1 in the general formula (T-3) represents a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and —CH 2 — in the alkyl group is such that an oxygen atom is not directly adjacent to the group — It is preferably substituted by O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ CH 2 ) — or —OCO—, and a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferred.
  • at least two or more secondary carbon atoms preferably contain —C ( ⁇ O).
  • R T2 and R T3 in formula (T-6) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably represents a hydrogen atom.
  • Preferred examples of the general formulas (K-1) to (K-5) include the following (K-1-1) to (K-1-4), (K-3-1), and (K-5-5). 1) is preferred from the viewpoints of orientation and reactivity, and particularly preferred are the formulas (K-1-1), (K-1-3), and (K-3-1).
  • R T4 , R T5 and R T6 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
  • n T1 and n T2 each independently represent 0 or 1
  • n T3 each independently represents an integer of 0 to 3
  • a plurality of R T4 , R T5 , R T6 , n T1 , n T2 and n T3 may be the same or different.
  • Z i2 in formula (i) is preferably a single bond, —O—, —CH ⁇ CH—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CH ⁇ CHCOO—, —OCOCH.
  • a group substituted with —OCO— more preferably —COO—, —OCO—, —OCH 2 CH 2 O—, or a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or -CH 2 in the ethylene group - one of -O- Substituted groups (-CH 2 O -, - OCH 2 -), or -CH 2 in the ethylene group - one is -COO -, - substituted group OCO- (-CH 2 -CH 2 COO -, -OCOCH 2 -CH 2- ).
  • Z i2 represents —Z i21 —S i1 — (Z i21 — represents —O—, —COO—, —OCO— or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, Two or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—, —COO— or —OCO—, and S i1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Z i1 in formula (i) is preferably a single bond, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH ⁇ CHCOO—, —OCOCH ⁇ CH—, —OCH 2 CH 2 O—, or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or one or two or more non-adjacent —CH in the alkylene group 2 — represents a group substituted with —O—, —COO—, or —OCO—, and more preferably a single bond, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CHCOO—, —OCOCH ⁇ CH—, —OCH 2 CH 2 O—, a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkylene group is —O
  • R i1 preferably represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a halogenated alkyl group, and —CH 2 — in the alkyl group represents —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O. -, -COO-, -OCO- or -OCOO- may be substituted, but -O- is not continuous, more preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,- CH 2 — may be substituted with —CH ⁇ CH—, —O—, —OCO— (however, —O— is not continuous).
  • R i1 represents an alkyl group
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, but preferably represents linear or branched.
  • the number of carbon atoms in R i1 is preferably 3 or more, and particularly preferably 5 or more.
  • R i1 preferably represents a linear or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or a linear or branched halogenated alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and in the alkyl group or halogenated alkyl group, —CH 2 — may be substituted with —O—, but —O— is not continuous, and more preferably represents a linear or branched alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • Ring A is a divalent ring aromatic group, a divalent ring heteroaromatic group, a divalent cycloaliphatic group, or a divalent ring heteroaliphatic group, a divalent ring aromatic group, a divalent ring A cycloheteroaromatic group, a divalent cycloaliphatic group, or a divalent cycloheteroaliphatic group is preferred.
  • L i1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom,
  • a cyano group, a nitro group or P-Sp- is preferable, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a group substituted with a halogen atom is preferable.
  • Ring A is more preferably substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, a halogen atom, or P-Sp-. It may be a 1,4-phenylene group, a 2,6-naphthalene group or a 1,4-cyclohexyl group.
  • Ring B represents a phenyl group and a naphthyl group, but more preferably represents a 1,4-phenylene group, and at least two hydrogens are substituted with Sp-P and Ri2 .
  • the position of R i2 on ring B is not particularly limited, but the following groups are preferable.
  • Ring B may be substituted with L i2 .
  • L i2 represents a halogen atom, P—Sp—, a monovalent organic group having a group represented by the general formula K i1 , a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms. It preferably represents a linear or branched alkyl halide group, and more preferably represents a monovalent organic group having a halogen atom, a P-Sp- group, or a group represented by the general formula K i1 .
  • M is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • n represents 0 or 1
  • a more preferable structure of the general formula (i) is represented by the general formula (i-1).
  • Z i2 preferably represents —Z i21 —S i1 —, and particularly preferably —OCH 2 —, —COO— , —CH 2 CH 2 —.
  • R i1 , R i2 , T K1 , Sp and P each independently represent the same meaning as R i1 , R i2 , T Ki , Sp and P in general formula (i)).
  • R i-1 the formulas (R-1-1) to (R-1-30) and the like, preferred groups of respective symbols are the same as those in the general formula (i).
  • one or more compounds represented by the general formula (i) of the present invention may be added.
  • You may further contain the well-known polymeric compound used for a liquid crystal composition, antioxidant, etc.
  • Specific examples of the compound (i) are represented by the following (P-1-1) to (P-1-25).
  • (S-6) is obtained by reduction with lithium aluminum hydride and etherification with (5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-yl) methanol.
  • the following structure (S-7) is obtained by catalytic hydrogen reduction using palladium carbon.
  • the target product (P-1-8) can be obtained by esterification reaction with methacrylic acid and deacetalization with hydrochloric acid.
  • (S-11) is obtained by etherification reaction with (5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-yl) methanol. Thereafter, the desired product (P-1-10) can be obtained by esterification with methacrylic acid and deacetalization with hydrochloric acid.
  • (S-15) is obtained by an etherification reaction using (5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-yl) methanol and potassium carbonate.
  • the hydroxyl group is protected with benzyl with sodium hydride and benzyl chloride to synthesize (S-16), followed by depyran reaction with hydrochloric acid, esterification with malonic acid chloride, esterification with hydrochloric acid, methacrylic acid
  • the target product (P-1-25) can be obtained by depyran reaction, catalytic hydrogen reduction with palladium carbon, and esterification with methacrylic acid.
  • the liquid crystal composition of this embodiment contains one or more compounds having a partial structure represented by the general formula (i).
  • This liquid crystal composition preferably has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the compounds having a partial structure represented by the general formula (i) contained in the liquid crystal composition include the compounds represented by the formulas (R-1-1) to (R-1-36), and Since this is the same as the compound (i), the explanation is omitted here.
  • the content of the compound (i) is preferably 0.01 to 50% by mass, and the lower limit thereof is preferably based on the total amount of the liquid crystal composition from the viewpoint of further suitably aligning the liquid crystal molecules. It is 0.01 mass% or more, 0.1 mass% or more, 0.5 mass% or more, 0.7 mass% or more, or 1 mass% or more.
  • the upper limit of the content of compound (i) is preferably 50% by mass or less, 30% by mass or less, 10% by mass or less, and 7% by mass based on the total amount of the liquid crystal composition from the viewpoint of excellent response characteristics. Below, it is 5 mass% or less, 4 mass% or less, or 3 mass% or less.
  • the liquid crystal composition is a non-polymerizable liquid crystal compound represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3):
  • R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31, and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent groups in the alkyl group
  • Each of —CH 2 — may be independently substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—
  • a N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently (A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be substituted with —O—)
  • B) a 1,4-phenylene group one —CH ⁇ present in the group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be substituted with —N
  • And (d) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the groups (a), (b), (c) and (d) are each independently And may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2.
  • XN21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom
  • T N31 represents —CH 2 — or an oxygen atom
  • n N11 , n N12 , n N21 , n N22 , n N31, and n N32 each independently represent an integer of 0 to 3, but n N11 + n N12 , n N21 + n N22, and n N31 + n N32 are each independent 1, 2 or 3,
  • a N11 to A N32 and Z N11 to Z N32 are present, they may be the same as or different from each other.
  • the compound represented by any one of the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) is preferably a compound having a negative ⁇ and an absolute value larger than 3.
  • R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent 1 to 8 carbon atoms.
  • An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of formulas (R1) to (R5) (the black dots in each formula represent a bond).
  • a N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31, and A N32 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n independently, and in order to improve the response speed, fat
  • fat Preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5 -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group Preferred, the following structure:
  • trans-1,4-cyclohexylene group a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.
  • XN21 is preferably a fluorine atom.
  • T N31 is preferably an oxygen atom.
  • n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination in which N11 is 1 and n N12 is 1, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 1, a combination in which n N21 is 1 and n N22 is 0, n N21 is 2 and n N22 is n A combination in which n N31 is 1 and n N32 is 0, and a combination in which n N31 is 2 and n N32 is 0 are preferable.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more Yes, 75 mass% or more, 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more Yes, 75 mass% or more, 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present embodiment is 1% by mass or more, 10% by mass or more, and 20% by mass or more. 30% by mass or more, 40% by mass or more, 50% by mass or more, 55% by mass or more, 60% by mass or more, 65% by mass or more, 70% by mass or more Yes, 75 mass% or more, 80 mass% or more.
  • the upper limit of the preferable content is 95% by mass or less, 85% by mass or less, 75% by mass or less, 65% by mass or less, 55% by mass or less, and 45% by mass or less, It is 35 mass% or less, 25 mass% or less, and 20 mass% or less.
  • the above lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when a composition having a high temperature stability and a high temperature stability is required, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is increased and the upper limit value is high.
  • Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).
  • R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is Represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf11 represents 1 or 2, n Ng11 represents 1 or 2, A Ne11 represents trans-1,4 -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one Represents a 1,4-cyclohexenylene group, and Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.
  • the compound represented by the general formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (N-1-1) to (
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) is the following compound.
  • R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • R N111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group.
  • RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%.
  • the upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-1.1) to the formula (N-1-1.23).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the formula (N-1-1.1) and the formula (N
  • the compound represented by -1-1.3) is preferable.
  • the compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23% 25% 27% 30% 33% 35%
  • the upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) is the following compound.
  • R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group.
  • RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and includes a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group. preferable.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37% 40% and 42%.
  • the upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% %, 8%, 7%, 6%, 5%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.22). It is preferable that the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11), the formula A compound represented by formula (N-1-2.13) and formula (N-1-2.20) is preferred.
  • formula (N-1-2.3) is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And a compound represented by the formula (N-1-2.13), and when emphasizing improvement in response speed, the compound represented by the formula (N-1-2.20) Is preferred.
  • the compounds represented by formula (N-1-2.1) to formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23 %, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%.
  • the upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.
  • R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • R N131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. .
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3.21). It is preferably a compound represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and the formula (N-1-3.21). -1-3.1), formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3), formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6) ) Is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.
  • R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N-1).
  • R N141 and R N142 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5 preferably a methyl group, a propyl group, an ethoxy Group or butoxy group is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7%, 10% 13%, 15%, 17%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-4.1) to the formula (N-1-4.14).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and the formula (N-1-4.1) and the formula (N -1-4.2) and compounds represented by formula (N-1-4.4) are preferred.
  • the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the compounds of the present invention
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17% And 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.
  • R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N151 and R N152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15% and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6). It is preferable that the compound represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) is preferable.
  • the compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) may be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15% and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.
  • R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-10.1) to the formula (N-1-10.14).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), and the formula (N-1-10.1) and the formula (N
  • the compound represented by (1-10.2) is preferable.
  • the compounds represented by the formula (N-1-10.1) and the formula (N-1-10.2) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.
  • R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group.
  • R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-11.1) to the formula (N-1-11.14).
  • it is a compound represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-11.14), and the formula (N-1-11.2) and the formula (N-- The compound represented by 1-11.4) is preferable.
  • the compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.
  • R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.
  • R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • R N1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.
  • R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.
  • R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.
  • R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.
  • R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.
  • R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • R N1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-18.1) to the formula (N-1-18.5).
  • it is a compound represented by the formulas (N-18.1. 1) to (N-1-11.3), and is preferably a compound represented by the formula (N-1-18.2) or the formula (N- The compound represented by 1-18.3) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.
  • R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.
  • R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1).
  • R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.
  • R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-1)).
  • R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17% and 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, 5%.
  • the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-22.1) to the formula (N-1-22.12).
  • it is a compound represented by formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and preferably represented by formulas (N-1-22.1) to (N- The compound represented by 1-22.4) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (N-3-2).
  • R N321 and R N322 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N-3).
  • R N321 and R N322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group.
  • the compound represented by the general formula (N-3-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%.
  • the upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% % And 5%.
  • the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3-2.1) to the formula (N-3-2.3). Preferably there is.
  • the compounds represented by the general formula (N-1) in which Z N11 and Z N12 are single bonds include the general formulas (N-1a), (N-1b), (N-1c) and (N-1g)
  • the compounds represented by (N-1a), (N-1b) and (N-1c) are preferred.
  • the total content of the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) in the total content of the compounds having a negative dielectric anisotropy is 80% or more. It is preferably 85% or more, preferably 87% or more, preferably 90% or more, preferably 93% or more, and preferably 96% or more, It is preferably 98% or more, and substantially preferably 100% or more.
  • substantially means that a compound contained unintentionally such as impurities during production is excluded.
  • Z N11 , Z N12 , Z N21 , Z N22 , Z N31 and Z N32 in the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) contained in the liquid crystal composition are
  • the total content of compounds that are single bonds is preferably 50 to 100% with respect to the total content of compounds represented by formulas (N-1), (N-2), and (N-3) 60 to 100% is preferable, 65 to 95% is preferable, and 70 to 90% is preferable.
  • the total content of the compounds in which Z N11 and Z N12 are single bonds is represented by the general formulas (N-1), (N-2 ) And (N-3), the total content of the compounds is preferably 50 to 100%, preferably 60 to 100%, more preferably 65 to 95%, and more preferably 70 to 90%.
  • the total content of the compounds represented by the general formulas (N-1a), (N-1b), (N-1c) and (N-1g) contained in the liquid crystal composition is the general formula (N-1 ), (N-2) and (N-3), preferably from 50 to 100%, preferably from 60 to 100%, preferably from 65 to 95%, preferably from 70 to 90%, based on the total content of the compounds represented by % Is preferred.
  • Total content of compounds represented by general formulas (N-1-1), (N-1-2), (N-1-3) and (N-1-4) contained in the liquid crystal composition Is preferably from 50 to 100%, preferably from 60 to 100%, preferably from 65 to 100% based on the total content of the compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) 95% is preferable, and 70 to 90% is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (L).
  • the compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically neutral compound ( ⁇ value is ⁇ 2 to 2).
  • the number of polar groups such as halogen in the molecule is preferably 2 or less, more preferably 1 or less, and preferably not.
  • R L1 and R L2 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently Optionally substituted by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
  • a L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in the group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other).
  • the group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination.
  • the types of compounds that can be combined but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention.
  • the content of the compound represented by the general formula (L) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40 %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%.
  • the upper limit of the preferable content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.
  • the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present invention maintains a high Tni and requires a composition having good temperature stability, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.
  • R L1 and R L2 are preferably both alkyl groups, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group, and importance is placed on viscosity reduction. In this case, at least one is preferably an alkenyl group.
  • the number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules.
  • R L1 and R L2 are each a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic).
  • a phenyl group aromatic
  • Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. In order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.
  • a L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure:
  • it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.
  • Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.
  • the compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atom in the molecule.
  • the compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (L-1) to (L-7).
  • the compound represented by the general formula (L-1) is the following compound.
  • R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, and 55%.
  • the upper limit of the preferable content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.
  • the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present invention requires a high Tni and a composition having good temperature stability, it is preferable that the lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-1).
  • the compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-1.1) to the formula (L-1-1.3). And is preferably a compound represented by formula (L-1-1.2) or formula (L-1-1.3), and particularly represented by formula (L-1-1.3). It is preferable that it is a compound.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, and 10%.
  • the upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-2).
  • R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15% 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%.
  • the upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
  • the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-2.1) to the formula (L-1-2.4).
  • it is a compound represented by the formula (L-1-2.2) to the formula (L-1-2.4).
  • the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because the response speed of the composition of the present invention is particularly improved.
  • it is preferable to use a compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4).
  • the content of the compounds represented by formula (L-1-2.3) and formula (L-1-2.4) is not preferably 30% or more in order to improve the solubility at low temperatures.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, and 40%.
  • the upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.
  • the lower limit of the preferable total content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%.
  • the upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-3).
  • R L13 and R L14 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%.
  • the upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% %.
  • the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-3.1) to the formula (L-1-3.13).
  • the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because the response speed of the composition of the present invention is particularly improved. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, the equation (L-1-3.3), the equation (L-1-3.4), the equation (L-1-3.11), and the equation (L ⁇ It is preferable to use a compound represented by 1-3.12). Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.13) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).
  • R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.
  • R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% 15%, 17%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.
  • the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3).
  • a compound represented by the formula (L-1-4.2) or the formula (L-1-5.2) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.
  • the compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-6).
  • R L17 and R L18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15% 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%.
  • the upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.
  • the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by the formula (L-1-6.1) to the formula (L-1-6.3). Preferably there is.
  • the compound represented by the general formula (L-2) is the following compound.
  • R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkoxy group of 1 to 4 is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the effect is high when the content is set high.
  • the response speed the effect is high when the content is set low.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7% and 10%.
  • the upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
  • the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6).
  • a compound represented by formula (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (L-3) is the following compound.
  • R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).
  • R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7% and 10%.
  • the upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.
  • the effect is high when the content is set high.
  • the high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low.
  • the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.7).
  • a compound represented by the formula (L-3.5) from (L-3.2) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is the following compound.
  • R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).
  • R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkoxy group of 1 to 4 is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-4) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% .
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. 20%, 15%, 10%, 5%.
  • the compound represented by general formula (L-4) is preferably a compound represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3), for example.
  • the formula (L-4.2) Even if it contains a compound represented by formula (L-4.1), it contains both a compound represented by formula (L-4.1) and a compound represented by formula (L-4.2). Or all of the compounds represented by formulas (L-4.1) to (L-4.3) may be included.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by formula (L-4.1) or formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and the preferred upper limit is 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .
  • the amount of both compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.4) to the formula (L-4.6). It is preferable that it is a compound represented by this.
  • the formula (L -4.5) contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). May be.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%.
  • Preferred upper limit values are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% %, 10%, and 8%.
  • the amount of both compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.
  • the compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.7) to the formula (L-4.10), and particularly the formula (L-4.
  • the compound represented by 9) is preferred.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is the following compound.
  • R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).
  • R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom.
  • An alkoxy group of 1 to 4 is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-5) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% .
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%
  • the compound represented by the general formula (L-5) is represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2).
  • the compound represented by formula (L-5.1) is particularly desirable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7).
  • the compound represented by L-5.7) is preferred.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • the compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.
  • R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferred.
  • the compound represented by the general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence.
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% .
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. 20%, 15%, 10%, 5%.
  • the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.1) to the formula (L-6.9).
  • the compound represented by the general formula (L-6) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17).
  • a compound represented by L-6.11) is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%.
  • the upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is the following compound.
  • R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently A L3 represents the same meaning, but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, Z L71 represents the same meaning as Z L2 in formula (L), X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.
  • R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and
  • a L71 and A L72 Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, and
  • the kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.
  • the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
  • the lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7%, 10%, 14%, 16%, 20%.
  • the upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. 18%, 15%, 10%, 5%.
  • the content of the compound represented by formula (L-7) is preferably increased, and when an embodiment with low viscosity is desired, the content is It is preferable to reduce the amount.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.1) to the formula (L-7.4), and the formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13). It is preferable that it is a compound represented by 11).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23).
  • a compound represented by formula (L-7.21) is preferable.
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the formula (L-7. 41) or / and a compound represented by formula (L-7.42).
  • the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.51) to the formula (L-7.53).
  • the lower limit of the preferable total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (ii), general formula (L) and (N) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 80%. 85% 88% 90% 92% 93% 93% 94% 95% 96% 97% 97% 98% 99% and 100%.
  • the upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.
  • the lower limit of the preferable total content of the compounds to be obtained is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95% %, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%.
  • the upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.
  • composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.
  • the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less with respect to the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.
  • the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. % Or less, preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.
  • the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80% relative to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which all of the ring structures in the molecule are all 6-membered rings. Most preferably.
  • the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group as the total mass of the composition is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and still more preferably not contained.
  • the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen may be reduced.
  • the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably 5% or less, further preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.
  • substantially not contained in the present application means that it is not contained except for an unintentionally contained product.
  • the alkenyl group when the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkenyl group is bonded to benzene, the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 4 to 5, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.
  • the average elastic constant (K AVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, and the lower limit thereof is preferably 10, preferably 10.5, preferably 11 and preferably 11.5.
  • 12 is preferable, 12.3 is preferable, 12.5 is preferable, 12.8 is preferable, 13 is preferable, 13.3 is preferable, 13.5 is preferable, 13.8 is preferable, 14 is preferable, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5, 16.8 is preferable, 17 is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, and 18 is preferable.
  • 25 is preferable, 24.5 is preferable, 24 is preferable, 23.5 is preferable, 23 is preferable, 22.8 is preferable, 22.5 is preferable, 22.3 is preferable, 22 is preferable, and 21.8 is 21.5 is preferred, 21.3 is preferred, 21 is preferred, 20.8 is preferred, 20.5 is preferred, 20.3 is preferred, 20 is preferred, 19.8 is preferred, 19.5 is preferred 19.3 is preferred, 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred 17 is preferable.
  • the value of K AVG should be set low. preferable. It is preferable to set a higher value of K AVG in the case of emphasizing improved response speed.
  • the polymerizable compound according to the present invention includes the following general formula (P)
  • R p1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom, or a hydrogen atom.
  • An alkenyloxy group having 1 to 15 carbon atoms or -Sp p2 -P p2 which may be P p1 and P p2 are each independently represented by the formulas (P p1 -1) to (P p1 -9)
  • R p11 and R p12 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • W p11 represents a single bond, —O —, —COO— or a methylene group
  • t p11 represents 0, 1 or 2, but when there are a plurality of R p11 , R p12 , W p11 and / or t p11 in the molecule, they are the same It may or may not be.
  • Substituted by -12 alkyl groups, halogenated alkyl groups having 1-12 carbon atoms, alkoxy groups having 1-12 carbon atoms, halogenated alkoxy groups having 1-12 carbon atoms, halogen atoms, cyano groups or nitro groups Represents a group represented by: m p2 and m p3 each independently represent 0, 1, 2 or 3, and m p1 and m p4 each independently represent 1, 2 or 3, but within the molecule P p1 , Sp p1 , A When there are a plurality of p1 , Zp1 , Zp2 , Ap3 and / or Rp1 , they may be the same or different. ) The compound represented by these is preferable. Moreover, it is preferable to contain the said polymerizable monomer 1 type (s) or 2 or more types.
  • R p1 is preferably -Sp p2 -P p2 .
  • P p1 and P p2 are each independently preferably any one of formulas (P p1 -1) to (P p1 -3), and preferably (P p1 -1).
  • R p11 and R p12 are preferably each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • m p1 + m p4 is preferably 2 or more, and preferably 2 or 3.
  • Z p1 and Z p2 are each independently a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, —COO—, —OCO—, —COOC 2 H 4 —.
  • Z p1 and Z p2 present in the molecule is —CH ⁇ CH—COO—, —COO—CH ⁇ CH—, — (CH 2 ) 2 —COO—, — (CH 2 ) 2. It is a linking group selected from the group consisting of —OCO—, —O—CO— (CH 2 ) 2 —, —COO— (CH 2 ) 2 —, and the others are preferably single bonds.
  • Sp p1 and Sp p2 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and —CH 2 — in the alkylene group represents —O—, — unless the oxygen atoms are directly connected to each other.
  • CO—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— may be substituted, and the hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a halogen atom.
  • An alkylene group having 1 to 10 carbon atoms in the chain or a single bond is preferred.
  • Ap2 is preferably a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, an anthracene-2,6-diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group,
  • a 4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group is preferable.
  • a phenanthrene-2,7-diyl group is Preferably, when m p2 + m p3 is 1, 2 or 3, a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is preferable.
  • one or more hydrogen atoms in the structure thereof may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a fluorine atom.
  • a p1 is preferably of the formula (A p1 -15), (A p1 -16), (A p1 -17) or (A p1 -18).
  • one or more hydrogen atoms in the structure thereof may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a fluorine atom.
  • a p3 is preferably of the formula (A p1 -14), (A p1 -15), (A p1 -16), (A p1 -17) or (A p1 -18).
  • one or more hydrogen atoms in the structure thereof may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a fluorine atom.
  • m p2 + m p3 is preferably 0, 1, 2 or 3, more preferably 1 or 2.
  • the total content of the compound represented by the general formula (P) is preferably 0.05 to 10% with respect to the composition including the compound represented by the general formula (P) of the present application, It is preferable to contain 0.1 to 8%, preferably 0.1 to 5%, preferably 0.1 to 3%, and preferably 0.2 to 2%. Preferably, it contains 0.2 to 1.3%, preferably 0.2 to 1%, and preferably 0.2 to 0.56%.
  • the preferable lower limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 0.01% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. 03%, 0.05%, 0.08%, 0.1%, 0.15%, 0.2%, 0.25%, 0.3% %.
  • the preferable upper limit of the total content of the compound represented by the general formula (P) is 10% and 8% with respect to the composition containing the compound represented by the general formula (P) of the present application. 5%, 3%, 1.5%, 1.2%, 1%, 0.8%, 0.5%.
  • the content is small, the effect of adding the compound represented by the general formula (P) is difficult to appear, and problems such as weak alignment control power of the liquid crystal composition or weakening with time occur. Problems such as a large amount remaining later, a long time for curing, and a decrease in the reliability of the liquid crystal occur. For this reason, the content is set in consideration of these balances.
  • the compound represented by formula (P) is preferably a compound represented by formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), or formula (P-4). .
  • P p11 , P p12 , P p21 , P p22 , P p31 , P p32 , P p41 and P p42 each independently represent the same meaning as P p1 in the general formula (P);
  • Sp p11 , Sp p12 , Sp p21 , Sp p22 , Sp p31 and Sp p32 , Sp p41 and Sp p42 each independently represent the same meaning as Sp p1 in the general formula (P)
  • a p11 , A p12 , A p13 , A p21 , A p22 , A p23 , A p32 and A p42 are each independently a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6- Diyl group, phenanthrene-2,7-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group,
  • a p41 represents the same meaning as A p1 in formula (P)
  • a p43 represents the same meaning as A p3 in formula (P)
  • Z p21 , Z p22 , Z p41 and Z p42 are a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —.
  • P p11, P p12, P p21 , P p22, P p31, P p32, P p41 and P p42 each independently Similarly equations P p1 in the general formula (P) (P p1 -1) ⁇ formula ( P p1 -3) is preferable, (P p1 -1) is preferable, and R p11 and R p12 are preferably each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • Sp p11 , Sp p12 , Sp p21 , Sp p22 , Sp p31 and Sp p32 , Sp p41 and Sp p42 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, and — CH 2 — may be substituted with —O—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C— as long as the oxygen atoms are not directly connected to each other.
  • the hydrogen atom in the group may be substituted with a halogen atom, but a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond is preferable.
  • a p11 , A p12 , A p13 , A p21 , A p22 , A p23 , A p32 and A p42 are each independently a 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, anthracene-2,6- A diyl group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2,6-diyl group is preferred, and a 1,4-phenylene group, a 1,4-cyclohexylene group, a phenanthrene-2,7-diyl group or a naphthalene-2 , 6-Diyl groups are preferred.
  • a 1,4-phenylene group or a 1,4-cyclohexylene group is preferable independently, and in order to improve compatibility with a liquid crystal compound, the structure
  • One or more hydrogen atoms therein may be substituted with a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a fluorine atom.
  • a phenanthrene-2,7-diyl group is preferable, and in order to improve compatibility with a liquid crystal compound, one or more hydrogen atoms in the structure are a methyl group, an ethyl group, It may be substituted with a methoxy group, an ethoxy group or a fluorine atom.
  • Z p21 represents a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, —COO—, —OCO—, —COOC 2 H 4 —, —OCOC 2 H 4 —.
  • Z p21 present in the molecule is — (CH 2 ) 2 —COO—, — (CH 2 ) 2 —OCO—, —O—CO— (CH 2 ) 2 —, —COO— It is a linking group selected from the group consisting of (CH 2 ) 2 —, and the others are preferably single bonds.
  • Preferred examples of the compound represented by the general formula (P-1) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-1-1) to (P-1-46).
  • P p11, P p12, Sp p11 and Sp p12 are the same as defined P p11, P p12, Sp p11 and Sp p12 in the general formula (P-1).
  • Preferable examples of the compound represented by the general formula (P-2) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-2-1) to (P-2-12).
  • P p21, P p22, Sp p21 and Sp p22 are the same as defined P p21, P p22, Sp p21 and Sp p22 in the general formula (P-2).
  • Preferred examples of the compound represented by the general formula (P-3) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-3-1) to (P-3-15).
  • P p31, P p32, Sp p31 and Sp p32 are the same as defined P p31, P p32, Sp p31 and Sp p32 in the general formula (P-3).
  • Preferable examples of the compound represented by the general formula (P-4) according to the present invention include polymerizable compounds represented by the following formulas (P-4-1) to (P-4-15).
  • P p41, P p42, Sp p41 and Sp p42 is P p41 in the general formula (P-4), the same meanings as P p42, Sp p41 and Sp p42.
  • Composition of the present invention Furthermore, in order to improve reliability, 1 type (s) or 2 or more types can be contained as an additive.
  • the compound (Q) preferably has the following structure.
  • RQ represents a hydroxyl group, a hydrogen atom, a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are oxygen atoms. May be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — so that they are not directly adjacent to each other.
  • RQ represents a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
  • —, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — may be substituted.
  • MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferred.
  • the compound (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).
  • R Q1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R Q2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms
  • R Q3 is A straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group or a branched-chain alkoxy group is preferred
  • L Q is preferably a straight-chain alkylene group or branched-chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms.
  • compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd) compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.
  • the compound represented by the general formula (Q) preferably contains one or two kinds, more preferably contains 1 to 5 kinds, and the content thereof is from 0.001. It is preferably 1%, more preferably 0.001 to 0.1%, and particularly preferably 0.001 to 0.05%.
  • the following compounds (Q-1) to (Q-44) are preferred as antioxidants or light stabilizers that can be used in the present invention.
  • n represents an integer of 0 to 20.
  • FIG. 1 is a diagram schematically showing a configuration of a liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 according to the present embodiment is provided between a first substrate 2 and a second substrate 3 disposed so as to face each other, and between the first substrate 2 and the second substrate 3.
  • the liquid crystal layer 4 is composed of the liquid crystal composition of the present embodiment described above.
  • a pixel electrode layer 5 is formed on the surface of the first substrate 2 on the liquid crystal layer 4 side.
  • a common electrode layer 6 is formed on the second substrate 3 on the liquid crystal layer 4 side.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 may be sandwiched between a pair of polarizing plates 7 and 8.
  • a color filter 9 may be further provided on the liquid crystal layer 4 side of the second substrate 3.
  • the liquid crystal display element 1 includes a first polarizing plate 7, a first substrate 2, a pixel electrode layer 5, a liquid crystal layer 4 containing a liquid crystal composition, a common electrode layer 6, and a color filter. 9, the second substrate 3, and the second polarizing plate 8 are stacked in this order.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are made of a flexible material such as glass or plastic. At least one of the first substrate 2 and the second substrate 3 is formed of a transparent material, and the other may be formed of a transparent material or may be formed of an opaque material such as metal or silicon.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are bonded to each other by a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates.
  • a sealing material and a sealing material such as an epoxy-based thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain a distance between the substrates.
  • granular spacers such as glass particles, plastic particles, and alumina particles, or spacer columns made of a resin formed by a photolithography method may be disposed.
  • the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good by adjusting the polarization axis of each polarizing plate, and their transmission axes operate in a normally black mode. Thus, it is preferable to have transmission axes perpendicular to each other.
  • any one of the first polarizing plate 7 and the second polarizing plate 8 is preferably arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules when no voltage is applied.
  • the color filter 9 preferably forms a black matrix from the viewpoint of preventing light leakage, and preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor.
  • the black matrix may be installed with the color filter on the substrate opposite to the array substrate, or may be installed with the color filter on the array substrate side.
  • the black matrix is on the array substrate, and the color filter is on the other substrate. It may be installed separately.
  • the black matrix may be provided separately from the color filter, but the transmittance may be reduced by overlapping each color of the color filter.
  • FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by an I line that is a part of the pixel electrode layer 5 formed on the first substrate 2 in FIG.
  • a plurality of gate bus lines 11 for supplying scanning signals and a plurality of gate bus lines 11 for supplying display signals are provided in the pixel electrode layer 5 including the thin film transistor formed on the surface of the first substrate 2.
  • Data bus lines 12 are arranged in a matrix so as to cross each other. In FIG. 2, only a pair of gate bus lines 11 and 11 and a pair of data bus lines 12 and 12 are shown.
  • a unit pixel of a liquid crystal display element is formed by a region surrounded by a plurality of gate bus lines 11 and a plurality of data bus lines 12, and a pixel electrode 13 is formed in the unit pixel.
  • the pixel electrode 13 has a so-called fishbone structure that includes two trunks that are orthogonal to each other and have a cross shape, and a plurality of branches extending from each trunk.
  • a Cs electrode 14 is provided between the pair of gate bus lines 11, 11 substantially in parallel with the gate bus line 11.
  • a thin film transistor including a source electrode 15 and a drain electrode 16 is provided in the vicinity of the intersection where the gate bus line 11 and the data bus line 12 intersect each other.
  • a contact hole 17 is provided in the drain electrode 16.
  • the gate bus line 11 and the data bus line 12 are each preferably formed of a metal film, more preferably Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni or an alloy thereof. More preferably, it is made of Mo, Al or an alloy thereof.
  • the pixel electrode 13 is preferably a transparent electrode in order to improve the transmittance.
  • the transparent electrode is formed by sputtering an oxide semiconductor (ZnO, InGaZnO, SiGe, GaAs, IZO (IndiumZZinc Oxide), ITO (Indium Tin Oxide), SnO, TiO, AZTO (AlZnSnO), or the like).
  • the film thickness of the transparent electrode may be 10 to 200 nm.
  • the transparent electrode can be formed as a polycrystalline ITO film by baking an amorphous ITO film.
  • the color filter 9 can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, a dyeing method, or the like. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example.
  • a curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. Further, the color filter 9 may be provided on the side of the substrate having TFTs or the like.
  • the first substrate 2 and the second substrate 3 are opposed to each other so that the pixel electrode layer 5 and the common electrode layer 6 are on the inner side. At this time, the distance between the first substrate 2 and the second substrate 3 is interposed via a spacer. May be adjusted. At this time, it is preferable to adjust the thickness of the liquid crystal layer 4 to be, for example, 1 to 100 ⁇ m.
  • the polarizing plates 7 and 8 When the polarizing plates 7 and 8 are used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy ⁇ n of the liquid crystal layer 4 and the thickness of the liquid crystal layer 4 so that the contrast is maximized.
  • the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are improved.
  • a retardation film for widening the viewing angle can also be used.
  • a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.
  • a normal vacuum injection method or a drop dropping (ODF) method can be used as a method for sandwiching the composition between the two substrates 2 and 3. Although it does not occur, it has a problem that the trace of implantation remains, but in the present embodiment, it can be suitably used for a display element manufactured using the ODF method.
  • ODF liquid crystal display device manufacturing process a sealant such as epoxy photothermal combination curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed.
  • a liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the composition under air.
  • a dripping mark is defined as a phenomenon in which a mark in which a liquid crystal composition is dripped appears white when displaying black.
  • the liquid crystal composition of the present embodiment is generated at the time of liquid crystal dropping, for example.
  • the liquid crystal display element can be kept at a high yield because the liquid crystal can be stably dropped over a long period of time with little influence on a sudden pressure change or impact in the dropping device.
  • small liquid crystal display elements frequently used in smartphones that have recently become popular are difficult to control the deviation from the optimal value within a certain range because the optimal liquid crystal injection amount is small.
  • the composition a stable discharge amount of the liquid crystal material can be realized even in a small liquid crystal display element.
  • an appropriate polymerization rate is desirable as a method for polymerizing the polymerizable compound in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal.
  • a method of polymerizing by irradiating active energy rays such as single or combined or sequentially.
  • active energy rays such as single or combined or sequentially.
  • a polarized light source or a non-polarized light source may be used.
  • the polymerization is carried out in a state where the polymerizable compound-containing composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiated surface side must be given adequate transparency to the active energy rays. Don't be.
  • the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization.
  • a means for polymerization In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing composition.
  • the alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element.
  • the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage.
  • the temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the composition of the present embodiment is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C.
  • a lamp for generating ultraviolet rays a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used.
  • a wavelength of the ultraviolet-ray to irradiate it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed.
  • Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ⁇ 100W / cm 2, 2mW / cm 2 ⁇ 50W / cm 2 is more preferable.
  • the amount of energy of the ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 .
  • the intensity may be changed.
  • the time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, more preferably 10 seconds to 600 seconds.
  • the compound (i) since the compound (i) does not inhibit the polymerization reaction of the polymerizable compound, the polymerizable compounds are suitably polymerized, and the unreacted polymerizable compound remains in the liquid crystal composition. Can be suppressed.
  • the obtained liquid crystal display element 1 includes two substrates 2 and 3, a liquid crystal composition provided between the two substrates 2 and 3, and a general formula And a liquid crystal layer 4 containing a polymer of the compound represented by (ii).
  • the polymer of the compound represented by the general formula (ii) is considered to be unevenly distributed on the substrate 2 or 3 side in the liquid crystal layer 4.
  • the liquid crystal display element 1 may be an active matrix driving liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element 1 may be a PSA type, PSVA type, VA type, IPS type, FFS type, or ECB type liquid crystal display element, and is preferably a PSA type liquid crystal display element.
  • the liquid crystal display element of this embodiment since the liquid crystal composition containing the compound (i) is used, an alignment film such as a polyimide alignment film is provided on the liquid crystal layer 4 side of the first substrate 2 and the second substrate 3. There is no need to be. That is, the liquid crystal display element of this embodiment can take a configuration in which at least one of the two substrates does not have an alignment film such as a polyimide alignment film.
  • Example 1 In a nitrogen atmosphere, a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 29 g of 4- (4-pentylcyclohexyl) phenyl boric acid, 18 g of bromophenol, 22 g of potassium carbonate, 200 mg of tetrakistriphenylphosphine palladium, and 200 ml of ethanol. , And reacted at 80 ° C. for 5 hours.
  • reaction mixture was cooled, 300 ml of ethyl acid was added, the organic layer was washed with water and saturated brine, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with toluene to obtain 27 g of the compound represented by (1).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer was charged with 27 g of the above compound (1), 10 g of pyridine, and 200 ml of dichloromethane, and cooled to 10 ° C. or lower and 28 g of trifluoromethanesulfonic anhydride. was slowly added dropwise.
  • the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 2 hours.
  • the organic layer was washed with water and saturated brine, and the solvent was distilled off to obtain 35 g of a reaction product.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a dropping funnel and a thermometer was charged with 35 g of the reaction concentrate and 200 ml of dichloromethane, and 26 g of potassium acetate and 25 g of bispinacolate diborane were added to 350 ml of N, N-dimethylformamide and PdCl. 2 (dppf) 1.5 g was charged and reacted at 80 ° C. for 5 hours.
  • reaction mixture was cooled, 300 ml of ethyl acid was added, the organic layer was washed with water and saturated brine, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with toluene to obtain 29.5 g of the compound represented by (1).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a dropping funnel and a thermometer is charged with 31 g of the above compound (4), 10 g of methacrylic acid, 300 mg of dimethylaminopyridine, and 200 ml of dichloromethane, and the reaction vessel is cooled to 10 ° C. or lower. Thereafter, 15 g of diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise. After completion of dropping, the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, water is slowly added and washed with 100 ml of dichloromethane, water and saturated brine. After distilling off the solvent, 33 g of the compound represented by the formula (5) was obtained by purification with an alumina column.
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer is charged with 34.5 g of the above compound (9), 11 g of methacrylic acid, 300 mg of dimethylaminopyridine, and 200 ml of dichloromethane, and the reaction vessel is cooled to 10 ° C. or lower. Thereafter, 16 g of diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise. After completion of dropping, the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, water is slowly added and washed with 100 ml of dichloromethane, water and saturated brine. After distilling off the solvent, 33 g of the compound represented by the formula (10) was obtained by purification with an alumina column.
  • reaction concentrate 24 g of potassium acetate, 24 g of bispinacolate diborane were added to 350 ml of N, N-dimethylformamide, PdCl 2 (dppf) 1. .5 g was charged and reacted at 80 ° C. for 5 hours.
  • reaction mixture was cooled, 300 ml of ethyl acid was added, the organic layer was washed with water and saturated brine, the solvent was distilled off, and the residue was purified by a silica gel column to obtain 34 g of the compound represented by (12).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer was charged with 33 g of compound (13), 1.4 g of isopropylamine, and 200 ml of dichloromethane, and the reactor was cooled to 10 ° C. or lower. While maintaining the temperature at 10 ° C. or lower, 100 ml of an N-iodosuccinimide 16.3 g acetonitrile solution is slowly added dropwise. After completion of dropping, the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, 200 ml of a 10% sodium bisulfite solution is added for liquid separation, and the organic layer is washed with water and saturated brine. The solvent was distilled off, and purification with a silica gel column was performed to obtain 37 g of the compound represented by (14).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a thermometer was charged with 34.5 g of the above compound (15), 0.9 g of copper iodide, 2.6 g of tetrakistriphenylphosphine palladium, 150 ml of tetrahydrofuran, and 20 ml of water at room temperature. Stir. Then 30 ml of ethanolamine is added and the reactor is heated to 65 ° C. Further, 3 g of propargyl alcohol is slowly added dropwise. After completion of dropping, the reaction was allowed to proceed for 1 hour.
  • reaction mixture was cooled, 100 ml of toluene was added, the organic layer was washed with saturated ammonium chloride solution, water and saturated brine, and the solvent was distilled off. Thereafter, 300 ml of tetrahydrofuran and 30 ml of ethanol were added and charged into an autoclave. Furthermore, 4 g of 5% palladium carbon (water-containing product) was added, and catalytic hydrogen reduction was performed at a hydrogen pressure of 0.5 kPa. After completion of the reaction, palladium carbon was filtered and purified by a silica gel column to obtain 24 g of a compound represented by the formula (16).
  • a reaction vessel equipped with a stirrer, a dropping funnel, and a thermometer is charged with 24 g of the above compound (16), 7.2 g of methacrylic acid, 600 mg of dimethylaminopyridine, and 100 ml of dichloromethane, and the reaction vessel is cooled to 10 ° C. or lower. Thereafter, 10.5 g of diisopropylcarbodiimide was slowly added dropwise. After completion of dropping, the reaction vessel was returned to room temperature and reacted for 3 hours. After completion of the reaction, water was slowly added and washed with 100 ml of dichloromethane, water and saturated brine.
  • Example 5 A composition comprising a compound and a mixing ratio as shown below:
  • LC-1 a composition in which 0.3 parts by mass of the following polymerizable compound (R-1-0) was added was designated as LC-1.
  • LC-1 nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is 81 ° C.
  • solid phase-nematic phase transition temperature is ⁇ 54 ° C.
  • refractive index anisotropy ⁇ n
  • dielectric The rate anisotropy ( ⁇ ) was ⁇ 3.0
  • the rotational viscosity ( ⁇ 1) was 95 mPa ⁇ s.
  • Refractive index anisotropy ( ⁇ n), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and rotational viscosity ( ⁇ 1) are all measured results at 25 ° C. (the same applies hereinafter).
  • Example 1 0.6 parts by mass of the compound (P-1-26) synthesized in Example 1 was added to 100 parts by mass of (LC-1) to prepare a liquid crystal composition (LC-1M1).
  • LC-1M1 liquid crystal composition
  • evaluation test was performed on the liquid crystal composition (LC-1M1).
  • the liquid crystal composition was filtered with a membrane filter (manufactured by Agilent Technologies, PTFE 13 mm-0.2 ⁇ m), and left under vacuum for 15 minutes to remove dissolved air. 0.5 g of this was weighed into a vial that had been washed with acetone and sufficiently dried, and was allowed to stand in an environment at ⁇ 25 ° C. for 10 days. Then, the presence or absence of precipitation was visually observed and judged in the following three stages.
  • the liquid crystal composition was dropped onto the first substrate, sandwiched between the second substrate, and the sealing material was cured at 110 ° C. for 2 hours under normal pressure, thereby obtaining a liquid crystal cell having a cell gap of 3.2 ⁇ m.
  • the alignment unevenness such as vertical alignment and dropping marks at this time was observed using a polarizing microscope and evaluated in the following four stages.
  • the liquid crystal composition was applied with a polyimide alignment film that induces vertical alignment with a cell gap of 3.5 ⁇ m, and then injected into a liquid crystal cell including a substrate with ITO on which the polyimide alignment film was rubbed by a vacuum injection method.
  • a material for forming a vertical alignment film JALS2096 manufactured by JSR Corporation was used.
  • the liquid crystal cell into which the liquid crystal composition containing the polymerizable compound was injected was irradiated with ultraviolet rays through a filter that cuts out ultraviolet rays of 325 nm or less using a high-pressure mercury lamp with a voltage of 10 V applied at a frequency of 100 Hz.
  • illuminance measured at the center wavelength of 365nm condition was adjusted to 100 mW / cm 2, was irradiated with ultraviolet light at an accumulated light intensity 7J / cm 2.
  • the ultraviolet irradiation condition was set as irradiation condition 1. Under this irradiation condition 1, a pretilt angle is given to the liquid crystal molecules in the liquid crystal cell.
  • the illuminance was measured at a center wavelength of 313nm is adjusted to 3 mW / cm 2, further irradiated with ultraviolet light at an accumulated light intensity 10J / cm 2, to obtain a liquid crystal display device .
  • the ultraviolet irradiation condition was set as irradiation condition 2.
  • irradiation condition 2 the residual amount of the polymerizable compound in the liquid crystal cell that has not reacted under irradiation condition 1 is reduced.
  • pretilt angle of the liquid crystal display element was measured and set as the pretilt angle (initial).
  • the angle calculated by the rotational analyzer method was measured as the pretilt angle.
  • the liquid crystal display element was irradiated with a backlight for 24 hours while applying a voltage of 30 V at a frequency of 100 Hz. Thereafter, the pretilt angle was measured to obtain a pretilt angle (after the test).
  • the pretilt angle was measured using an OPTIPRO made by Shintec. The closer the pretilt angle change amount is to 0 [°], the lower the possibility that a display failure will occur due to the change in the pretilt angle. When the pretilt angle change amount is 1.0 [°] or more, a display failure will occur due to the change in the pretilt angle. .
  • Example 6 Preparation of liquid crystal composition 0.6 parts by mass of the compound represented by the compound (P-1-27) synthesized in Example 2 was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1). A liquid crystal composition (LC-1M2) was prepared. The liquid crystal composition (LC-1M2) was subjected to the same evaluation test as in Example 5. (Example 7) Preparation of liquid crystal composition 0.6 parts by mass of the compound represented by the compound (P-1-28) synthesized in Example 3 was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1). A liquid crystal composition (LC-1M3) was prepared. The liquid crystal composition (LC-1M3) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Example 8 Preparation of liquid crystal composition 0.6 parts by mass of the compound represented by the compound (P-1-29) synthesized in Example 4 was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1).
  • a liquid crystal composition (LC-1M4) was prepared. The liquid crystal composition (LC-1M4) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Example 9 Preparation of liquid crystal composition 0.6 parts by mass of the compound represented by the compound (P-1-30) synthesized in Example 4 was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1).
  • a liquid crystal composition (LC-1M5) was prepared. The liquid crystal composition (LC-1M5) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Example 10 Preparation of liquid crystal composition Composition comprising a compound and a mixing ratio as shown below:
  • LC-2 was defined as a composition in which 0.3 part by mass of the above polymerizable compound (R-1-0) was added.
  • LC-2 nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (TNI) is 75 ° C.
  • solid phase-nematic phase transition temperature (TCN) is ⁇ 33 ° C.
  • refractive index anisotropy ( ⁇ n) is 0.11
  • dielectric The rate anisotropy ( ⁇ ) was ⁇ 2.8, and the rotational viscosity ( ⁇ 1) was 98 mPa ⁇ s.
  • Example 2 0.6 part by mass of the compound (P-1-27) synthesized in Example 2 was added to 100 parts by mass of (LC-2) to prepare a liquid crystal composition (LC-2M2).
  • the liquid crystal composition (LC-2M2) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Example 11 Preparation of liquid crystal composition 0.6 parts by mass of the compound represented by the compound (P-1-29) synthesized in Example 4 was added to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-2).
  • a liquid crystal composition (LC-2M4) was prepared.
  • the liquid crystal composition (LC-2M4) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Comparative Example 1 A liquid crystal composition (LC-1M6) was prepared by adding 0.6 parts by mass of a compound represented by the following formula (18) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1).
  • the liquid crystal composition (LC-1M6) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Comparative Example 2 A liquid crystal composition (LC-1M7) was prepared by adding 0.6 parts by mass of a compound represented by the following formula (19) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1).
  • the liquid crystal composition (LC-1M7) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Comparative Example 3 A liquid crystal composition (LC-1M8) was prepared by adding 0.6 parts by mass of the compound represented by the following formula (20) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1). I could not evaluate.
  • a liquid crystal composition (LC-1M9) was prepared by adding 0.6 parts by mass of a compound represented by the following formula (21) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-1).
  • the liquid crystal composition (LC-1M9) was subjected to the same evaluation test as in Example 5.
  • Comparative Example 5 A liquid crystal composition (LC-2M9) was prepared by adding 0.6 parts by mass of the compound represented by the formula (21) to 100 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-2).
  • the measured characteristics are as follows. Unless otherwise specified, the measurement was performed according to the method specified in JEITA ED-2521B.
  • Tni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C) ⁇ n: Refractive index anisotropy at 25 ° C. ⁇ : Dielectric anisotropy at 25 ° C. K11: Elastic constant K11 (pN) at 25 ° C. K33: elastic constant K33 (pN) at 25 ° C. ⁇ 1: rotational viscosity at 25 ° C. (mPa ⁇ s)
  • Low temperature storage stability evaluation test The liquid crystal composition was filtered, and dissolved air was removed under vacuum and reduced pressure conditions. A sufficiently washed container was put in and allowed to stand in an environment of ⁇ 20 ° C. for 240 hours. Then, the presence or absence of precipitation was visually observed and judged in the following two stages.
  • Precipitation cannot be confirmed ⁇ : Vertical alignment evaluation test capable of confirming precipitation: first substrate (common electrode substrate) having no alignment film including a transparent electrode layer and a color filter layer made of a transparent common electrode And a second substrate (pixel electrode substrate) having no alignment film having a pixel electrode layer having a transparent pixel electrode driven by an active element. A liquid crystal composition was dropped on the first substrate, sandwiched between the second substrates, and the sealing material was cured to obtain a liquid crystal cell. The vertical alignment at this time was observed using a polarizing microscope and evaluated in the following four stages.
  • X Remarkably poor alignment pre-tilt angle stability evaluation test: (Evaluation of vertical alignment) While applying a 10 V, 100 Hz rectangular AC wave to the liquid crystal cell used in (Test), UV light having an illuminance at 365 nm of 100 m / cm 2 was irradiated for 200 seconds using a high-pressure mercury lamp. Thereafter, an external force was physically applied to the cell while applying a 10 V, 100 Hz rectangular AC wave, and the stability of white display was evaluated in the following four stages.
  • a polymerizable compound-containing liquid crystal composition was prepared by adding the amount of the polymerizable compound added in the table to 100 parts by mass of each of the liquid crystal compositions described above, and the low-temperature storage stability, vertical alignment property, and pretilt angle stability were confirmed. . It was confirmed that all of the polymerizable liquid crystal compositions of the present invention have excellent characteristics.

Abstract

本発明は、一般式(i)で表される化合物は、一般式(K-1)~(K-6)で表される部分構造Ki1を有し、且つ、少なくとも1つのP-Sp-基と、少なくとも一つのRi2(Ri2は、炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならない。)を有する環Bを有する化合物であるため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に吸着し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができ、配向性の安定性向上や、低温保存性を確保できる。

Description

重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
 本発明は、重合性化合物、並びにそれを使用した液晶組成物、及び液晶表示素子に関する。
 従来、VA(Vertical Alignment)方式の液晶ディスプレイでは、電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現するために、電極上にポリイミド配向膜(PI)層が設けられている。しかし、PI層の製膜には多大なコストを要するため、近年では、PI層を省きつつも、液晶分子の配向を実現するための方法が検討されている。
 例えば特許文献1には、負の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とし、少なくとも1種類の自発配向性添加剤を含有することを特徴とする液晶媒体が開示され、この液晶媒体が配向層を一切含有しないディスプレイにおける使用に高度に適している旨が記載されている。そして、特許文献1では、自発配向性添加剤として、水酸基を有する特定の化合物が用いられている。
特表2014-524951号公報
 しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献1に記載されている自己配向性添加剤を用いた場合、液晶分子を垂直に配向させる配向規制力及び配向ムラ等の電気光学特性において未だ十分ではなく、また、該自発配向性添加剤を含有した液晶組成物の保存性の点で改善の余地があることが判明した。
 そこで、本発明の目的は、液晶組成物に添加した際に保存性を確保でき、PI層を設けなくとも液晶分子をムラなく均一に配向させることを可能にすることができる極性基を有する重合性化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、保存性に優れ、PI層を設けなくとも液晶分子の垂直配向が可能な液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
 本発明は、一般式(i)で表される化合物を提供する。
  一般式(i)で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(式中、
i1は、水素原子、炭素原子数1~30のアルキル基又は炭素原子数1~30のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
i2は、炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
環Aは、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、P-Sp-、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
環Bは、フェニル基又はナフチル基を表し、環構造中の水素原子はLi2で置換されてもよく、Li2は、ハロゲン原子、P-Sp-、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
i1は、単結合、-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
i2は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
i1は一般式(K-1)~(K-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
で表される基を表し、RK1は、水素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、TK1は、それぞれ独立して一般式(T-1)~(T-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
で表される基を表し、
T1は、単結合、炭素原子数1~15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の-CH-は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-C(=CH)-又は-OCO-に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-C(=CH)-又は-OCO-に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~5のアルキル基を表し、
Pは重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは1~4の整数を表し、A、Zi1、P及びSpが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
 また、本発明は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有する、液晶組成物を提供する。
 本発明によれば、保存性に優れ、PI層を設けなくとも液晶分子の均一な垂直配向を可能とし、表示ムラが無くチルト角が安定した高信頼性を有する重合性化合物、液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子の提供が可能となる。また、従来の化合物より添加量を少なくできるため、UV照射後の残留モノマーや透過率減少によるコントラスト低下の懸念が少ない。
液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。 図1におけるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
 本実施形態の重合性化合物は、 一般式(i)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
一般式(i)中のKilは、以下の一般式(K-1)~(K-6)で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 一般式(i)で表される化合物は、特に一般式(K-1)~(K-5)で表される部分構造を有するため、液晶組成物に用いられた際に、液晶組成物(液晶層)を挟持する基板に配向し、液晶分子を垂直方向に配向させた状態で保持することができる。したがって、本実施形態の重合性化合物を用いた液晶組成物によれば、PI層を設けなくとも液晶分子を配向させる(電圧無印加時に液晶分子の垂直配向を誘起し、電圧印加時に液晶分子の水平配向を実現する)ことが可能となる。このように、一般式(i)で表される化合物は、液晶組成物における液晶分子の垂直配向を助けるために好適に使用される。
 加えて、本発明者らは、本実施形態の一般式(i)で表される重合性化合物が一般式(K-1)~(K-6)で表される部分構造と、環Bに重合性基、及び炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよい置換基を有することにより、液晶分子の配向のみならず、配向性の安定性向上や、低温保存性を確保できることを見出した。
 以上の観点から、本実施形態の重合性化合物は、分子の末端、好ましくは分子の主鎖の末端に、一般式(K-1)~(K-6)で表される部分構造を有し、且つ、重合性基、及び炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよい置換基を有する環Bを含む構造を有していればよく、その他の化学構造は、液晶組成物の機能を阻害しない範囲であれば特に制限されない。
 式(i)中の環Bは、フェニレン基又はナフチレン基を表すが、該環Bが重合性部位と置換基Ri2を有することによりUV照射により重合反応を起こした場合にも垂直配向を乱すことが無く、剛直なポリマー層を形成することが可能となり、また低温での保存安定性も向上させることができた。
 一般式(i)中、Pはそれぞれ独立して以下の一般式(P-1)~一般式(P-14)で表される群より選ばれる置換基を表すことが好ましい。取り扱いの簡便性、反応性の点から、式(P-1)、(P-2)が、さらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(式中、右端の黒点は結合手を表す。)
 式(i)中、Spは、好ましくは炭素原子数1~18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2~15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2~8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。該アルキル基の-CH-は、-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよく、-CH-の水素はフッ素に置換されてもよい。
 一般式(K-1)~(K-6)で表される部分構造としては、液晶のプレチルト安定性を重要視する場合は、一般式(K-1)及び(K-2)が好ましく、配向性を重要視する場合は(K-5)が好ましい。
 TK1は、それぞれ独立して一般式(T-1)~(T-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
で表される基を表し、一般式(T-1)、(T-3)及び(T-4)で表される基が好ましい。一般式(T-3)中のST1は、単結合、炭素原子数1~10個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~10個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表すことが好ましく、炭素原子数1~7の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基又は炭素原子数2~7の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基が好ましく、炭素原子数1~3の直鎖状アルキル基が好ましく、該アルキル基又はアルキレン基中の-CH-は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-C(=O)-又は-C(=CH)-で置換されていることが好ましい。一般式(T-3)中のRT1は、直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-C(=O)-、-C(=CH)-又は-OCO-に置換されていることが好ましく、炭素原子数1~3の直鎖状アルキル基が好ましい。一般式(T-3)中に、少なくとも2個以上の第二級炭素原子は-C(=O)を含むことが好ましい。
 一般式(T-6)中のRT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~5のアルキル基を表すが、水素原子を表すことが好ましい。
 一般式(K-1)~(K-5)の好ましい例としては以下の(K-1-1)~(K-1-4)、(K-3-1)、及び(K-5-1)が、配向性や反応性の点から好ましく、特に好ましくは式(K-1-1)、(K-1-3)、及び(K-3-1)が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(式中、Pは重合性基を表し、RT4、RT5及びRT6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1~3のアルキル基を表し、nT1及びnT2はそれぞれ独立して0又は1を表し、nT3はそれぞれ独立して0~3の整数を表し、複数存在するRT4、RT5、RT6、nT1、nT2及びnT3は同一であっても異なっていてもよい。)
 一般式(i)中のZi2は、好ましくは単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-OOCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、又は炭素原子数1~20の直鎖アルキレン基、炭素原子数1~20の分岐アルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換された基を表し、更に好ましくは、-COO-、-OCO-、-OCHCHO-、又は炭素原子数1~6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、若しくはエチレン基中の-CH-の1個が-O-で置換された基(-CHO-、-OCH-)、若しくはエチレン基中の-CH-の1個が-COO-、-OCO-で置換された基(-CH-CHCOO-、-OCOCH-CH-)である。
 また、Zi2は、-Zi21-Si1-(Zi21-は-O-、-COO-、-OCO-又は炭素原子数1~6のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、Si1は炭素原子数1~6のアルキル基表す。)を表すことが好ましい。
 式(i)中のZi1は、好ましくは単結合、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基、又はこのアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換された基をそれぞれ表し、より好ましくは、単結合、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-OCHCHO-、炭素原子数1~6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-が-O-、-COO-又は-OCO-で置換された基で置換された基を表し、更に好ましくは、単結合、-COO-、-OCO-、-OCHCHO-、又は炭素原子数2のアルキレン基(エチレン基(-CHCH-))若しくはエチレン基中の-CH-の1個が-O-で置換された基(-CHO-、-OCH-)、若しくはエチレン基中の-CH-の1個が-COO-、-OCO-で置換された基(-CH-CHCOO-、-OCOCH-CH-)である。
i1は、好ましくは水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、より好ましくは、炭素原子数1~18のアルキル基、該アルキル基中の-CH-は、-CH=CH-、-O-、-OCO-で置換(ただし-O-は連続にはならない)されても良い。Ri1がアルキル基を表す場合、該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても環状であってもよいが、直鎖状又は分岐状を表すことが好ましい。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ri1中の炭素原子数は3以上が好ましく、5以上が特に好ましい。
i1は、好ましくは炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-O-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、より好ましくは、炭素原子数2~8の直鎖又は分岐のアルキル基を表すことが好ましい。
 環Aは、2価の環芳香族基、2価の環複素芳香族基、2価の環脂肪族基、又は2価の環複素脂肪族基、2価の環芳香族基、2価の環複素芳香族基、2価の環脂肪族基、又は2価の環複素脂肪族基が好ましく、具体的には、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、クロマン-3,7-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1-シクロペンチル基及び1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基が好ましく、該環構造は無置換であるか又はLi1で置換されていることが好ましい。Li1は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはP-Sp-が好ましく、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数1~6のアルコキシ基又はハロゲン原子で置換された基であることが好ましい。また、Li1が一般式Ki1で表される置換基を有する1価の有機基を表す場合、-Zi3-Ki2(Zi3及びKi2は、一般式(i)中のZi2及びKi1とそれぞれ同じ意味を表す。)を表すことが好ましい。環Aは、より好ましくは炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲン原子、若しくはP-Sp-で置換されていてもよい、1,4-フェニレン基、2,6-ナフタレン基又は1,4-シクロヘキシル基である。
 環Bは、フェニル基及びナフチル基を表すが、より好ましくは1,4-フェニレン基を表し、少なくとも2つの水素は、Sp-P、及びRi2に置換されている。環B上のRi2の位置は特に限定されないが、以下の基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 環BはLi2で置換されていてもよい。Li2はハロゲン原子、P-Sp-、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表すことが好ましく、ハロゲン原子、P-Sp-基、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基を表すことがより好ましい。
 一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基は、一般式(K-1)~(K-6)を含む1価の有機基であればよいが、好ましくは、-Si2-Ki1(Ki1は一般式(K-1)~(K-6)で表される基を表し、Si2は単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよい。)で表される基を表すことが好ましい。
 mは、好ましくは1~4の整数を表し、更に好ましくは1~3の整数を表す。nは0又は1を表し、一般式(i)のより好ましい構造を一般式(i-1)に表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
(式中、Ri1、Ri2、Zi1、Zi2、Ki1、Sp、P、mは、それぞれ独立して一般式(i)中のRi1、Zi1、Zi2、Ki1、Sp、P、mとそれぞれ同じ意味を表す。)
i2は、-Zi21-Si1-を表すことが好ましく、特に-OCH-、-COO-、-CHCH-であることが好ましい。
 一般式(i)のより具体的な例としては、下記式(R-1-1)~(R-1-30)に表すがこれに限られたものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(式中、Ri1、Ri2、TK1、Sp及びPは、それぞれ独立して一般式(i)中のRi1、Ri2、TKi、Sp及びP、とそれぞれ同じ意味を表す。)
 なお、上記一般式(i-1)、式(R-1-1)~(R-1-30)等において、各符号の好ましい基は、上記一般式(i)と同様である。
 液晶組成物用に添加する場合は、本発明の一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上添加してもよく、一般式(i)で表される化合物に加えて、液晶組成物に用いられる公知の重合性化合物、酸化防止剤等を更に含有していてもよい。化合物(i)の具体的な化合物の例として、下記(P-1-1)から(P-1-25)に表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
(製法1)一般式(P-1-1)に表される化合物の製造
 4-ノニルフェニルホウ酸と4-ブロモ-5-エチル-2-(3-ヒドロキシプロピル)フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-1)を得る。次いで、(5-エチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノールとのエーテル化反応により(S-2)を得る。その後メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応により目的物(P-1-1)を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
(製法2)一般式(P-1-8)に表される化合物の製造
 2-(2-ブロモ-5-エチル-4-ヒドロキシフェニル)酢酸メチルのフェノール部位をテトラヒドロピラニル基で保護した後、プロパルギルアルコールとの薗頭反応により下記構造(S-3)を得る。次いで水酸基をベンジルクロリドで保護した後、塩酸を用いてテトラヒドロピラニル基を脱離させてフェノール化合物として、更にメタンスルホニルクロリドにより下記構造(S-4)を得ることができる。次いで(S-4)と2-(3-エチル-4‘-ペンチル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル)-4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボランとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-5)を得る。次いで、リチウムアルミニウムハイドライドによる還元、(5-エチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノールとのエーテル化反応により(S-6)を得る。更にパラジウムカーボンを用いた接触水素還元により下記構造(S-7)を得る。次いでメタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、目的物(P-1-8)を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
(製法3)一般式(P-1-10)に表される化合物の製造 
 1-(ブロモメチル)-4-プロピルシクロヘキサンと4-ブロモフェノールとの炭酸カリウムを用いたエーテル化により下記構造(S-8)を得る。次いで、ビスピナコレートジボランとのカップリング反応によりホウ酸エステル化した下記構造(S-9)を得、更に4-ブロモ-5-プロピル-2-(2-ヒドロキシエチル)フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応により下記構造(S-10)を得る。次いで(5-エチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノールとのエーテル化反応により(S-11)を得る。その後メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタール反応により目的物(P-1-10)を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(製法4)一般式(P-1-25)に表される化合物の製造 
 4-(クロロメチル)-4‘-((E)-1-プロペニル)-1,1’-ビシクロヘキサンと4-ブロモフェノールとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応により下記構造(S-12)を得る。次いで、ビスピナコレートジボランとのカップリング反応によりホウ酸エステル化した下記構造(S-13)を得、更に4-ブロモ-5-プロピル-2-(2-ヒドロキシエチル)フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応により下記構造(S-14)を得る。次いで(5-エチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノールと炭酸カリウムを用いたエーテル化反応により(S-15)を得る。その後水素化ナトリウムとベンジルクロリドにより水酸基をベンジル保護し(S-16)を合成し、更に塩酸による脱ピラン反応、マロン酸クロリドによるエステル化を行いによ塩酸メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応、パラジウムカーボンによる接触水素還元、メタクリル酸によるエステル化により目的物(P-1-25)を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(液晶組成物)
 本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、式(R-1-1)~(R-1-36)に示される化合物を含めて、上記の化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
 化合物(i)の含有量は、好ましくは0.01~50質量%であるが、その下限値は、液晶分子を更に好適に配向させられる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、0.01質量%以上、0.1質量%以上、0.5質量%以上、0.7質量%以上、又は1質量%以上である。化合物(i)の含有量の上限値は、応答特性に優れる観点から、液晶組成物全量を基準として、好ましくは、50質量%以下、30質量%以下、10質量%以下であり、7質量%以下、5質量%以下、4質量%以下、又は3質量%以下である。
 液晶組成物は、非重合性液晶化合物として一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
のいずれかで表される化合物群から選ばれる化合物を更に含有してもよい。
 式(N-1)、(N-2)及び(N-3)中、
N11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の-CH-は、それぞれ独立して、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置換されてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
N21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は、-CH-又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
N11~AN32、ZN11~ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)のいずれかで表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニル基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数1~5のアルコキシ基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数2~5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
 また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は結合手を表す。)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
を表すことがより好ましく、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して-CHO-、-CFO-、-CHCH-、-CFCF-又は単結合を表すことが好ましく、-CHO-、-CHCH-又は単結合が更に好ましく、-CHO-又は単結合が特に好ましい。
 XN21はフッ素原子が好ましい。
 TN31は酸素原子が好ましい。
 nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。
 本実施形態の組成物の総量に対しての式(N-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%以上であり、10質量%以上であり、20質量%以上であり、30質量%以上であり、40質量%以上であり、50質量%以上であり、55質量%以上であり、60質量%以上であり、65質量%以上であり、70質量%以上であり、75質量%以上であり、80質量%以上である。好ましい含有量の上限値は、95質量%以下であり、85質量%以下であり、75質量%以下であり、65質量%以下であり、55質量%以下であり、45質量%以下であり、35質量%以下であり、25質量%以下であり、20質量%以下である。
 本実施形態の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本実施形態の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
 一般式(N-1)で表される化合物として、下記の一般式(N-1a)~(N-1g)で表される化合物群を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
(式中、RN11及びRN12は一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表し、ANg11はトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基又は1,4-フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4-シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
 より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は、一般式(N-1-1)~(N-1-21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
 一般式(N-1-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 さらに、一般式(N-1-1)で表される化合物は、式(N-1-1.1)から式(N-1-1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)~(N-1-1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-1.1)及び式(N-1-1.3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 式(N-1-1.1)~(N-1-1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 一般式(N-1-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
 さらに、一般式(N-1-2)で表される化合物は、式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)、式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)、式(N-1-2.13)及び式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N-1-2.3)から式(N-1-2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N-1-2.10)、式(N-1-2.11)及び式(N-1-2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N-1-2.20)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 式(N-1-2.1)から式(N-1-2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 一般式(N-1-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-3)で表される化合物は、式(N-1-3.1)から式(N-1-3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)~(N-1-3.7)及び式(N-1-3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-3.1)、式(N-1-3.2)、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 式(N-1-3.1)~式(N-1-3.4)、式(N-1-3.6)及び式(N-1-3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N-1-3.1)及び式(N-1-3.2)の組み合わせ、式(N-1-3.3)、式(N-1-3.4)及び式(N-1-3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
 さらに、一般式(N-1-4)で表される化合物は、式(N-1-4.1)から式(N-1-4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)~(N-1-4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-4.1)、式(N-1-4.2)及び式(N-1-4.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 式(N-1-4.1)~(N-1-4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
 一般式(N-1-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-5)で表される化合物は、式(N-1-5.1)から式(N-1-5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 式(N-1-5.1)、式(N-1-5.2)及び式(N-1-5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-10)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-10)で表される化合物は、式(N-1-10.1)から式(N-1-10.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)~(N-1-10.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 式(N-1-10.1)及び式(N-1-10.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-11)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-11)で表される化合物は、式(N-1-11.1)から式(N-1-11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-11.1)~(N-1-11.14)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-11.2及び式(N-1-11.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 式(N-1-11.2)及び式(N-1-11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-12)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-13)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-14)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-15)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-16)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-17)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-18)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
 一般式(N-1-18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 さらに、一般式(N-1-18)で表される化合物は、式(N-1-18.1)から式(N-1-18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-18.1)~(N-1-11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-18.2及び式(N-1-18.3)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 一般式(N-1-20)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-21)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(N-1-22)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N-1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
 一般式(N-1-22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-1-21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。
 さらに、一般式(N-1-22)で表される化合物は、式(N-1-22.1)から式(N-1-22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N-1-22.1)~(N-1-22.4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
一般式(N-3)で表される化合物は一般式(N-3-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N-3)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
 RN321及びRN322は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
  一般式(N-3-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(N-3-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
 さらに、一般式(N-3-2)で表される化合物は、式(N-3-2.1)から式(N-3-2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 液晶組成物中に含有する一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物において、ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対して5~50質量%であることが好ましく、液晶組成物中に含有する一般式(N-1)で表される化合物において、ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対して5~50質量%であることが好ましい。
 ZN11及びZN12が単結合である一般式(N-1)で表される化合物としては、一般式(N-1a)、(N-1b)、(N-1c)及び(N-1g)で表される化合物が好ましく、(N-1a)、(N-1b)及び(N-1c)で表される化合物が好ましい。
 また、一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)、(N-1-5)及び(N-1-22)で表される化合物が好ましく、
一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)、(N-1-4)及び(N-1-5)で表される化合物が好ましい。
 誘電率異方性が負の化合物の合計の含有量における、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の合計の含有量は80%以上であることが好ましく、85%以上であることが好ましく、87%以上であることが好ましく、90%以上であることが好ましく、93%以上であることが好ましく、96%以上であることが好ましく、98%以上であることが好ましく、実質的に100%以上であることが好ましい。実質的にとは、製造時の不純物等の意図せずに含有する化合物を除くという意味である。
 液晶組成物中に含有する一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物におけるZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対して50~100%が好ましく、60~100%が好ましく、65~95%が好ましく、70~90%が好ましい。
 液晶組成物中に含有する一般式(N-1)で表される化合物におけるZN11及びZN12が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対して50~100%が好ましく、60~100%が好ましく、65~95%が好ましく、70~90%が好ましい。
 液晶組成物中に含有する一般式(N-1a)、(N-1b)、(N-1c)及び(N-1g)で表される化合物の含有量の合計が、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対して50~100%が好ましく、60~100%が好ましく、65~95%が好ましく、70~90%が好ましい。
 液晶組成物中に含有する一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)及び(N-1-4)で表される化合物の含有量の合計が、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対して50~100%が好ましく、60~100%が好ましく、65~95%が好ましく、70~90%が好ましい。
 一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物の含有量の合計に対する一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物におけるZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が単結合である化合物の含有量、一般式(N-1)で表される化合物におけるZN11及びZN12が単結合である化合物の含有量、一般式(N-1a)、(N-1b)、(N-1c)及び(N-1g)で表される化合物の含有量及び一般式(N-1-1)、(N-1-2)、(N-1-3)及び(N-1-4)で表される化合物の含有量の好ましい下限値は、50%であり、60%であり、65%であり、70%である。同様に好ましい上限値は100%であり、98%であり、95%であり、93%であり、91%であり、90%である。
 上記含有量を調整することにより、本願発明の液晶組成物を用いて液晶表示素子を作成した際に、
 本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を2個以下とした方が好ましく、1個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、
 nL1は0、1、2又は3を表し、
 AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH-又は隣接していない2個以上の-CH-は-O-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
 ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CHCH-、-(CH-、-OCH-、-CHO-、-COO-、-OCO-、-OCF-、-CFO-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
 nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
 一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
 信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
 分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。
 RL1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び炭素原子数4~5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
 アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 nL1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
 AL1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基を表すことがより好ましい。
 ZL1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
 一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。
 一般式(L)で表される化合物は一般式(L-1)~(L-7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。
 本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(式中RL12は一般式(L-1)における意味と同じ意味を表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
 さらに、一般式(L-1-2)で表される化合物は、式(L-1-2.1)から式(L-1-2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-2.2)から式(L-1-2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-2.3)又は式(L-1-2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-2.3)及び式(L-1-2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-1.3)で表される化合物及び式(L-1-2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L-1-3)で表される化合物は、式(L-1-3.1)から式(L-1-3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)又は式(L-1-3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L-1-3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
 一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-4)及び/又は(L-1-5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数1~8のアルコキシ基を表す。)
 RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
 さらに、一般式(L-1-4)及び(L-1-5)で表される化合物は、式(L-1-4.1)から式(L-1-5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-4.2)又は式(L-1-5.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
 式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
 さらに、一般式(L-1-6)で表される化合物は、式(L-1-6.1)から式(L-1-6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 一般式(L-2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 さらに、一般式(L-2)で表される化合物は、式(L-2.1)から式(L-2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-2.1)、式(L-2.3)、式(L-2.4)及び式(L-2.6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 一般式(L-3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
 高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
 さらに、一般式(L-3)で表される化合物は、式(L-3.1)から式(L-3.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-3.2)から式(L-3.5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 一般式(L-4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
 一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(L-4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.1)で表される化合物を含有していても、式(L-4.2)で表される化合物を含有していても、式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L-4.1)から式(L-4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.1)又は式(L-4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
 式(L-4.1)で表される化合物と式(L-4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、例えば式(L-4.4)から式(L-4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L-4.4)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L-4.4)で表される化合物を含有していても、式(L-4.5)で表される化合物を含有していても、式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-4.4)又は式(L-4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
 式(L-4.4)で表される化合物と式(L-4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
 一般式(L-4)で表される化合物は、式(L-4.7)から式(L-4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-4.9)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 一般式(L-5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
 RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
 一般式(L-5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物において、一般式(L-5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.1)又は式(L-5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-5.1)で表される化合物であることが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.3)又は式(L-5.4)で表される化合物であることが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 一般式(L-5)で表される化合物は、式(L-5.5)から式(L-5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L-5.7)で表される化合物であることが好ましい。
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 一般式(L-6)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
 RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
 一般式(L-6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
 一般式(L-6)で表される化合物は、式(L-6.1)から式(L-6.9)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種~3種類含有することが好ましく、1種~4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L-6.1)又は(L-6.2)で表される化合物から1種類、式(L-6.4)又は(L-6.5)で表される化合物から1種類、式(L-6.6)又は式(L-6.7)で表される化合物から1種類、式(L-6.8)又は(L-6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L-6.1)、式(L-6.3)式(L-6.4)、式(L-6.6)及び式(L-6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
 さらに、一般式(L-6)で表される化合物は、例えば式(L-6.10)から式(L-6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L-6.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
 一般式(L-7)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
 式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
 組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
 本発明の組成物において、一般式(L-7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
 本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L-7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。
 本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L-7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.1)から式(L-7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.11)から式(L-7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.21)から式(L-7.23)で表される化合物である。式(L-7.21)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.31)から式(L-7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.31)又は/及び式(L-7.32)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.41)から式(L-7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L-7.41)又は/及び式(L-7.42)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 さらに、一般式(L-7)で表される化合物は、式(L-7.51)から式(L-7.53)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(L)及び(N)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
 本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(L-1)から(L-7)及び(M-1)から(M-8)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。
 本願発明の組成物は、分子内に過酸(-CO-OO-)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
 組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
 UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
 組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
 本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
 本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2~5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4~5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
 本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。
 本発明に係る重合性化合物としては、以下の一般式(P)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
(上記一般式(P)中、Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Pp2を表し、
 Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1-1)~式(Pp1-9)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
(式中、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数1~5のハロゲン化アルキル基を表し、Wp11は単結合、-O-、-COO-又はメチレン基を表し、tp11は、0、1又は2を表すが、分子内にRp11、Rp12、Wp11及び/又はtp11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
のいずれかを表し、
 Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
 Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
 Ap2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
 Ap1は式(Ap1-11)~(Ap1-19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
(式中、★でSpp1又はmp1が2又は3の場合pp1若しくはZp1と結合し、★★でZp1と結合し、構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基によって置換されていても良い。)で表される基を表し、
 Ap3は式(Ap3-11)~(Ap3-19)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
(式中、★でZp2と結合し、★★でRp1又はmp3が2又は3の場合Rp1若しくはZp2と結合し、構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基によって置換されていても良い。)で表される基を表し、
 mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及び/又はRp1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは1種又は2種以上含有することが好ましい。
 本発明に係る一般式(P)において、Rp1は-Spp2-Pp2であることが好ましい。
 Pp1及びPp2はそれぞれ独立して式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることが好ましい。
 Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
 mp1+mp4は2以上であることが好ましく、2又は3が好ましい。
 Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-CF-、-CFO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-、-OCF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-が好ましく、分子内に存在する1つのみが-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する1つのみが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
 また、分子内に存在するZp1及びZp2の1つのみが、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-O-CO-(CH-、-COO-(CH-からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
 Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~30のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の-CH-は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合が好ましい。
 Ap2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、mp2+mp3が0の時にはフェナントレン-2,7-ジイル基が好ましく、mp2+mp3が1、2又は3の時には1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基が好ましい。Ap2は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 Ap1は式(Ap1-15)、(Ap1-16)、(Ap1-17)又は(Ap1-18)が好ましい。Ap1は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 Ap3は式(Ap1-14)、(Ap1-15)、(Ap1-16)、(Ap1-17)又は(Ap1-18)が好ましい。Ap3は、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 mp2+mp3は0、1、2又は3が好ましく、1又は2が好ましい。
 一般式(P)で表される化合物の合計の含有量は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.05~10%含んでいることが好ましく、0.1~8%含んでいることが好ましく、0.1~5%含んでいることが好ましく、0.1~3%含んでいることが好ましく、0.2~2%含んでいることが好ましく、0.2~1.3%含んでいることが好ましく、0.2~1%含んでいることが好ましく、0.2~0.56%含んでいることが好ましい。
 一般式(P)で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、0.01%であり、0.03%であり、0.05%であり、0.08%であり、0.1%であり、0.15%であり、0.2%であり、0.25%であり、0.3%である。
 一般式(P)で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、本願の一般式(P)で表される化合物を含む組成物に対して、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、1.5%であり、1.2%であり、1%であり、0.8%であり、0.5%である。
 含有量が少ないと一般式(P)で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。
 一般式(P)で表される化合物は、一般式(P-1)、一般式(P-2)、一般式(P-3)及び一般式(P-4)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
(式中、Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるPp1と同じ意味を表し、
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるSpp1と同じ意味を表し、
p11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式(P)における-Spp2-Pp2で置換されていても良く、
p41は、一般式(P)のAp1と同じ意味を表し、
p43は、一般式(P)のAp3と同じ意味を表し、
p21、Zp22、Zp41及びZp42は、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NRZP1-、-NRZP1-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CRZP1-COO-、-CH=CRZP1-OCO-、-COO-CRZP1=CH-、-OCO-CRZP1=CH-、-COO-CRZP1=CH-COO-、-COO-CRZP1=CH-OCO-、-OCO-CRZP1=CH-COO-、-OCO-CRZP1=CH-OCO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)を表すが、分子内に存在するZp21及びZp22の少なくとも1つは、単結合以外を表す。)
 Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42は、それぞれ独立して一般式(P)におけるPp1と同様に式(Pp1-1)~式(Pp1-3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1-1)であることが好ましく、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
 Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~30のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の-CH-は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数1~10のアルキレン基又は単結合が好ましい。
 Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基が好ましい。一般式(P-1)及び(P-2)においてはそれぞれ独立して1,4-フェニレン基又は1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。一般式(P-3)においてはフェナントレン-2,7-ジイル基が好ましく、液晶化合物との相溶性を改善するために、その構造中の1又は2以上の水素原子がメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はフッ素原子に置換されていても良い。
 Zp21は、単結合、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-CF-、-CFO-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-、-OCF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-が好ましく、分子内に存在する1つのみが-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-、-OCO-、-COOC-、-OCOC-、-COCO-、-CCOO-、-CH=CH-、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-OCO-(CH-、-CH=CH-COO-、-COO-CH=CH-、-OCOCH=CH-、-COO-(CH-又は-C≡C-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する1つのみが、-OCH-、-CHO-、-C-、-COO-又は-OCO-であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
 また、分子内に存在するZp21の1つのみが、-(CH-COO-、-(CH-OCO-、-O-CO-(CH-、-COO-(CH-からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
 本発明に係る一般式(P-1)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-1-1)~式(P-1-46)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
(式中、Pp11、Pp12、Spp11及びSpp12は、一般式(P-1)におけるPp11、Pp12、Spp11及びSpp12と同じ意味を表す。)
 本発明に係る一般式(P-2)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-2-1)~式(P-2-12)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
(式中、Pp21、Pp22、Spp21及びSpp22は、一般式(P-2)におけるPp21、Pp22、Spp21及びSpp22と同じ意味を表す。)
 本発明に係る一般式(P-3)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-3-1)~式(P-3-15)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
(式中、Pp31、Pp32、Spp31及びSpp32は、一般式(P-3)におけるPp31、Pp32、Spp31及びSpp32と同じ意味を表す。)
 本発明に係る一般式(P-4)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P-4-1)~式(P-4-15)で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
(式中、Pp41、Pp42、Spp41及びSpp42は、一般式(P-4)におけるPp41、Pp42、Spp41及びSpp42と同じ意味を表す。) 本発明における組成物は、さらに、信頼性を向上させるため添加剤として化合物(Q)を1種又は2種以上含有することができる。化合物(Q)は下記の構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
(式中、Rは水酸基、水素原子、炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CFO-、-OCF-で置換されてよく、*で他の構造と結合する。)
 Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CFO-、-OCF-で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が-OCO-又は-COO-に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基又は単結合を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましい。
 化合物(Q)は、より具体的には、下記の一般式(Q-a)から一般式(Q-d)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q-a)から一般式(Q-d)で表される化合物中、一般式(Q-c)及び一般式(Q-d)で表される化合物が更に好ましい。
 本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。
 また、本発明に使用できる酸化防止剤又は光安定剤としてより具体的には以下の(Q-1)~(Q-44)で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
(式中、nは0から20の整数を表す。)
 本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
 図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子1は、図1に示すように、対向するように配置された第一基板2及び第二基板3と、第一基板2と第二基板3との間に設けられた液晶層4とを備えており、液晶層4は前述した本実施形態の液晶組成物により構成される。
 第一基板2には、液晶層4側の面に画素電極層5が形成されている。第二基板3には、液晶層4側に共通電極層6が形成されている。第一基板2及び第二基板3は、一対の偏光板7,8により挟持されていてもよい。第二基板3の液晶層4側には、カラーフィルタ9が更に設けられていてもよい。
 すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子1は、第一偏光板7と、第一基板2と、画素電極層5と、液晶組成物を含む液晶層4と、共通電極層6と、カラーフィルタ9と、第二基板3と、第二偏光板8と、がこの順に積層された構成を有している。
 第一基板2及び第二基板3は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板2及び第二基板3の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板2及び第二基板3は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
 第一偏光板7及び第二偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板7及び第二偏光板8のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
 カラーフィルタ9は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス(図示せず)を形成することが好ましい。
 ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
 図2は、図1における第一基板2上に形成された画素電極層5の一部であるI線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図2に示すように、第一基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層5では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン11と表示信号を供給するための複数のデータバスライン12とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン11,11及び一対のデータバスライン12,12のみが示されている。
 複数のゲートバスライン11と複数のデータバスライン12とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極13が形成されている。画素電極13は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン11,11の間には、ゲートバスライン11と略平行にCs電極14が設けられている。また、ゲートバスライン11とデータバスライン12とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極15及びドレイン電極16を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極16には、コンタクトホール17が設けられている。
 ゲートバスライン11及びデータバスライン12は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはAl、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金で形成されており、更に好ましくはMo、Al又はその合金で形成されている。
 画素電極13は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体(ZnO、InGaZnO、SiGe、GaAs、IZO(Indium Zinc Oxide)、ITO(Indium Tin Oxide)、SnO、TiO、AZTO(AlZnSnO)等)をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、10~200nmであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのITO膜を焼成することにより多結晶のITO膜として透明電極を形成することもできる。
 本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板2及び第二基板3上にAl又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層5及び共通電極層6をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ9は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ9は、TFT等を有する基板側に設置してもよい。
 第一基板2及び第二基板3は、画素電極層5及び共通電極層6がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板2及び第二基板3の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層4の厚さが、例えば1~100μmとなるように調整するのが好ましい。
 偏光板7,8を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層4の屈折率異方性Δnと液晶層4の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板7,8がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。さらに、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
 2枚の基板2,3間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
 また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本実施形態の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
 本実施形態の液晶組成物が重合性化合物を含有する場合、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いてもよいし、非偏光光源を用いてもよい。また、重合性化合物含有組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いてもよい。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hz~10kHzの交流が好ましく、周波数60Hz~10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度~89.9度に制御することが好ましい。
 照射時の温度は、本実施形態の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15~35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm~100W/cmが好ましく、2mW/cm~50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm~500J/cmが好ましく、100mJ/cm~200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させてもよい。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒~3600秒が好ましく、10秒~600秒がより好ましい。
 本実施形態の液晶組成物においては、化合物(i)は上記重合性化合物の重合反応を阻害しないため、重合性化合物同士が好適に重合し、未反応の重合性化合物が液晶組成物中に残存することを抑制できる。
 重合性化合物として、例えば上記化合物(ii)を用いた場合、得られる液晶表示素子1は、二つの基板2,3と、二つの基板2,3の間に設けられた液晶組成物及び一般式(ii)で表される化合物の重合物を含む液晶層4とを備えている。この場合、一般式(ii)で表される化合物の重合物は、液晶層4中の基板2,3側に偏在していると考えられる。
 液晶表示素子1は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子1は、PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型の液晶表示素子であってよく、好ましくはPSA型の液晶表示素子である。
 本実施形態の液晶表示素子では、化合物(i)を含有する液晶組成物が用いられているため、第一基板2及び第二基板3の液晶層4側にポリイミド配向膜等の配向膜が設けられている必要がない。すなわち、本実施形態の液晶表示素子は、二つの基板のうち少なくとも一方の基板がポリイミド配向膜等の配向膜を有さない構成をとることができる。
 
 以下、実施例に基づき本発明を更に具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
(実施例1)
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4-(4-ペンチルシクロヘキシル)フェニルホウ酸29g、ブロモフェノール 18g、炭酸カリウム 22g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(1)で表される化合物 27gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(1)27g、ピリジン 10g、ジクロロメタン200mlを仕込み、10℃以下に冷却しトリフルオロメタンスルホン酸無水物 28gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し2時間反応させた。反応終了後、 有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し反応物35gを得た。次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に反応濃縮物35g、ジクロロメタン200mlを仕込み、酢酸カリウム26g、ビスピナコレートジボラン25gをN,N-ジメチルホルムアミド350ml、PdCl2(dppf) 1.5gを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、シリカゲルカラムによる精製を行い(2)で表される化合物 32gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(2)32g、4-ブロモ-2-(3-ヒドロキシプロピル)-5-メトキシフェノール 18g、炭酸カリウム 15g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 300mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(1)で表される化合物 29.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
その後、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(3)29.5g、炭酸カリウム 14g、(5-エチル-2,2‘-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノール 24g、N,N-ジメチルホルムアミド 200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(4)で表される化合物 31gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(4)31g、メタクリル酸 10g、ジメチルアミノピリジン300mg、ジクロロメタン200mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 15gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により式(5)で表される化合物33gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(5)33g、テトラヒドロフラン150mlを加え攪拌する。室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(P-1-24)表される目的化合物26gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
(物性値)
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.22(m,2H),1.28-1.48(m,9H),1.50-1.54(m,2H),1.87-2.02(m,12H),2.49(m,1H),2.70(t,2H),3.81-3.89(m,7H),4.17(s,2H),4.21(t,2H),4.39(s,1H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),6.56(s,1H),7.15(s,1H),7.25-7.30(m,2H),7.53-7.61(m,6H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.2,18.3,18.4,22.8,26.3,26.7,29.3,32.3,33.7,34.4,37.4,44.4,45.4,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,96.5,121.7,122.8,125.7,126.6,126.7,127.0,129.7,132.1,135.9,136.3,136.9,138.6,139.4,147.0,155.9,156.5,167.9
 (実施例2)
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4-(4-ペンチルシクロヘキシル)フェニルホウ酸29g、4-ブロモ-2-フルオロフェノール 19g、炭酸カリウム 22g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(6)で表される化合物27gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(6)27g、ピリジン 9.5g、ジクロロメタン200mlを仕込み、10℃以下に冷却しトリフルオロメタンスルホン酸無水物 27gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し2時間反応させた。反応終了後、 有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し反応物35gを得た。次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に反応濃縮物35g、酢酸カリウム22g、ビスピナコレートジボラン23gをN,N-ジメチルホルムアミド350ml、PdCl2(dppf) 1.5gを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、シリカゲルカラムによる精製を行い(7)で表される化合物 32gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(7)32g、4-ブロモ-5-エチル-2-(3-ヒドロキシプロピル)フェノール 17.5g、炭酸カリウム 15g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 300mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(8)で表される化合物 32gを得た。
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物(8)32g、炭酸カリウム 13g、(5-エチル-2,2‘-ジメチル-1,3-ジオキサン-5-イル)メタノール 25g、N,N-ジメチルホルムアミド 200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、トルエンによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(9)で表される化合物 34.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(9)34.5g、メタクリル酸 11g、ジメチルアミノピリジン300mg、ジクロロメタン200mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 16gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去した後、アルミナカラムによる精製により式(10)で表される化合物33gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(10)33g、テトラヒドロフラン150mlを加え攪拌する。室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(P-1-25)表される目的化合物26gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
融点 53℃
(物性値)
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.14-1.22(m,5H),1.28-1.48(m,9H),1.50-1.54(m,2H),1.87-2.02(m,12H),2.49-2.57(m,3H),2.70(t,2H),3.81-3.89(m,4H),4.17(s,2H),4.21(t,2H),4.39(s,1H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),6.80(s,1H),7.00(s、1H),7.22-7.26(m,2H),7.31-7.40(m,3H),7.56(d,2H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,15.3,18.3,22.7,26.4,26.5,28.6,32.1,33.5,34.4,37.3,41.1,43.0,44.3,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,110.8,113.5,113.8,122.2,125.2,126.3,126.8,127.1,127.6,131.9,132.1,135.6,136.3,137.1,142.0,142.2,147.7,155.9,156.5,167.9

 (実施例3)
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に2-フルオロ-4-(4-ペンチルシクロヘキシル)フェニルホウ酸32g、4-ブロモフェノール 17g、炭酸カリウム 22g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(11)で表される化合物29gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(6)27g、ピリジン10g、ジクロロメタン200mlを仕込み、10℃以下に冷却しトリフルオロメタンスルホン酸無水物 29gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し2時間反応させた。反応終了後、 有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し反応物38gを得た。次いで、窒素雰囲気下で撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に反応濃縮物38g、酢酸カリウム24g、ビスピナコレートジボラン24gをN,N-ジメチルホルムアミド350ml、PdCl2(dppf) 1.5gを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、シリカゲルカラムによる精製を行い(12)で表される化合物 34gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
次いで窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(12)34g、4-ブロモ-5-エチル-2-(3-ヒドロキシプロピル)フェノール 21.5g、炭酸カリウム 15.5g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 300mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(13)で表される化合物 33gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に化合物(13)33g、イソプロピルアミン 1.4g、ジクロロメタン200mlを仕込み、10℃以下に反応器を冷却した。10℃以下に保ちながらN-ヨードスクシンイミド 16.3gのアセトニトリル溶液100mlをゆっくり滴下する。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、10%亜硫酸水素ナトリウム溶液200mlを加え分液し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄する。溶媒を留去し、シリカゲルカラムによる精製を行い(14)で表される化合物 37gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に化合物(14)37g、炭酸カリウム 12g、メタンスルホン酸 (2,2-ジメチルー1,3-ジオキサン-5-イル)メチル 16g、N,N-ジメチルホルムアミド 200mlを仕込み、90℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し溶媒を留去した。その後、アルミナカラムによる精製を行い式(15)で表される化合物 34.5gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(15)34.5g、ヨウ化銅0.9g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 2.6g、テトラヒドロフラン150ml、水20mlを仕込み室温で攪拌する。次いで、エタノールアミン30mlを加えた後、65℃に反応器を加熱する。更にプロパルギルアルコール 3gをゆっくり滴下する。滴下終了後、1時間反応させた。反応終了後、冷却し、トルエン100mlを加え、飽和塩化アンモニウム溶液、水、飽和食塩水で有機層を洗浄し溶媒を留去した。その後、テトラヒドロフラン300ml、エタノール30mlを加えオートクレーブに仕込んだ。更に5%パラジウムカーボン(含水品)4gを加え、0.5kPaの水素圧で接触水素還元を行った。反応終了後、パラジウムカーボンをろ過した後、シリカゲルカラムによる精製を行い式(16)で表される化合物 24gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(16)24g、メタクリル酸 7.2g、ジメチルアミノピリジン600mg、ジクロロメタン100mlを仕込み、反応容器を10℃以下に冷却する。その後、ジイソプロピルカルボジイミド 10.5gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し、3時間反応させた。反応終了後、水をゆっくり加え、ジクロロメタン100ml、水、飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去した後、テトラヒドロフラン100mlに溶解させ、室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、式(17)で表される化合物 25gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
撹拌装置、滴下ロート、及び温度計を備えた反応容器に上記の化合物(17)25g、テトラヒドロフラン150mlを加え攪拌する。室温で2Nの塩酸20mlを加え6時間攪拌させた。反応終了後、酢酸エチル200ml加え、水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。濃縮物をジクロロメタン/酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムによる精製し、(P-1-26)表される目的化合物21gを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
(物性値)
融点 53℃
(物性値)
H-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.14-1.22(m,5H),1.28-1.48(m,9H),1.50-1.54(m,2H),1.87-2.06(m,15H),2.49-2.61(m,3H),2.67-2.72(m,4H),3.61-3.72(m,4H),4.17(t,4H),4.21(m,2H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),7.22-7.26(m,4H),7.31-7.40(m,2H),7.46-7.56(m,2H) 
13C-NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.3,15.3,18.3,22.7,26.4,26.5,28.6,31.6,32.1,33.5,34.4,37.3,41.1,44.3,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,113.5,113.8,122.2,124.1,125.2,126.3,126.8,127.1,127.6,131.9,132.1,135.6,136.3,137.1,142.0,142.2,147.7,155.9,156.5,167.9
(実施例4)
同様な合成法方法により下記化合物(P-1-29)及び(P-1-30)を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
(実施例5)
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
を100質量部としたときに、下記の重合性化合物(R-1-0)を0.3質量部添加した組成物をLC-1とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 LC-1のネマチック相-等方性液体相転移温度(TNI)は81℃、固体相-ネマチ
ック相転移温度(TCN)は-54℃、屈折率異方性(Δn)は0.11、誘電率異方性
(Δε)は-3.0、回転粘性(γ1)は95mPa・sであった。なお、屈折率異方性
(Δn)、誘電率異方性(Δε)、及び回転粘性(γ1)は、いずれも25℃における測
定結果である(以下、同様)。
 さらに、実施例1で合成した化合物(P-1-26)を(LC-1)100質量部に対して0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M1)を調製した。次いで液晶組成物(LC-1M1)について、以下の評価試験を行った。
(低温保存性の評価試験)
 液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm-0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、-25℃の環境下に10日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の3段階で判定した。
 A:析出が確認できない。
 B:極微少に析出物が確認できる
 C:析出が確認できる。
(垂直配向性の評価試験)
 透明な共通電極からなる透明電極層を具備し配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、カラーフィルター用保護膜と該透明電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
 A:全面に渡り、均一に垂直配向
 B:シール剤周り配向欠陥が有るも許容できるレベル
 C:中心部まで配向欠陥が有り許容できないレベル
 D:配向不良がかなり劣悪
(プレチルト角形成および安定性評価試験)
 液晶組成物をセルギャップ3.5μmで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したITO付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、JSR社製のJALS2096を用いた。
 その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数100Hzで電圧を10V印加した状態で高圧水銀灯を用い、325nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長365nmの条件で測定した照度が100mW/cmになるように調整し、積算光量7J/cmの紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件1とした。この照射条件1により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。次に、蛍光UVランプを用いて、中心波長313nmの条件で測定した照度が3mW/cmになるように調整し、積算光量10J/cmの紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件2とした。照射条件2により、照射条件1で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。
 紫外線照射後、プレチルト角の変化による表示不良(焼き付き)評価を行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)とした。なお、本発明においては回転検光子法により算出された角度をプレチルト角として測定した。この液晶表示素子に周波数100Hzで電圧を30V印加しながらバックライトを24時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角(試験後)とした。測定したプレチルト角(初期)からプレチルト角(試験後)を引いた値をプレチルト角変化量(=プレチルト角変化の絶対値)[°]とした。プレチルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。プレチルト角変化量は、0[°]に近いほどプレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなり、1.0[°]以上となると、プレチルト角の変化による表示不良の発生する。
(実施例6)液晶組成物の調整
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例2で合成した化合物(P-1-27)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M2)を調製した。
液晶組成物(LC-1M2)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例7)液晶組成物の調整
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例3で合成した化合物(P-1-28)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M3)を調製した。
液晶組成物(LC-1M3)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例8)液晶組成物の調整
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P-1-29)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M4)を調製した。
液晶組成物(LC-1M4)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例9)液晶組成物の調整
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P-1-30)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M5)を調製した。
液晶組成物(LC-1M5)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例10)液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
を100質量部としたときに、上記の重合性化合物(R-1-0)を0.3質量部添加した組成物をLC-2とした。LC-2のネマチック相-等方性液体相転移温度(TNI)は75℃、固体相-ネマチック相転移温度(TCN)は-33℃、屈折率異方性(Δn)は0.11、誘電率異方性(Δε)は-2.8、回転粘性(γ1)は98mPa・sであった。
 さらに、実施例2で合成した化合物(P-1-27)を(LC-2)100質量部に対して0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-2M2)を調製した。
 液晶組成物(LC-2M2)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例11)液晶組成物の調整
 液晶組成物(LC-2)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P-1-29)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-2M4)を調製した。
液晶組成物(LC-2M4)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(比較例1)
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して下記の式(18)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M6)を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 液晶組成物(LC-1M6)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(比較例2)
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して下記の式(19)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M7)を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
  液晶組成物(LC-1M7)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(比較例3)
 液晶組成物(LC-1)100質量部に対して下記の式(20)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M8)を調製したが、室温で析出してしまい評価出来なかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
(比較例4)
液晶組成物(LC-1)100質量部に対して下記の式(21)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-1M9)を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 液晶組成物(LC-1M9)について、、実施例5と同様の評価試験を行った。
(比較例5)
 液晶組成物(LC-2)100質量部に対して式(21)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC-2M9)を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
 以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
(側鎖構造及び連結構造)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
 実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、JEITA ED-2521Bに規定の方法によった。
 Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
 Δn :25℃における屈折率異方性
 Δε :25℃における誘電率異方性
 K11 :25℃における弾性定数K11(pN)
 K33 :25℃における弾性定数K33(pN)
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
 低温保存性の評価試験:液晶組成物を濾過し、真空減圧条件にて溶存空気の除去を行った。十分に洗浄された容器投入し、-20℃の環境下で240時間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。
  ○:析出が確認できない
  ×:析出が確認できる
垂直配向性の評価試験:透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する
画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)を作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板で挟持し、シール材を硬化させ、液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
◎:均一に垂直配向
 ○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
 △:配向欠陥が有り許容できないレベル
 ×:配向不良がかなり劣悪
 プレチルト角安定性の評価試験:上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の4段階で評価した。
  ◎:均一に配向
  ○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
  △:配向欠陥が有り許容できないレベル
  ×:配向不良がかなり劣悪
(実施例11~28、比較例6)
 以下の表に示すLC-3~LC-20の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は以下の表のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
 前記の各液晶組成物を100質量部に対し、重合性化合物を表中の添加量を添加した重合性化合物含有液晶組成を調製し、低温保存性・垂直配向性及びプレチルト角安定性を確認した。本願発明の重合性液晶組成物はいずれにも優れた特性を有することが確認された。

Claims (7)

  1.   一般式(i)で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、
    i1は、水素原子、炭素原子数1~30のアルキル基又は炭素原子数1~30のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
    i2は、炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は-CH=CH-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
    環Aは、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、P-Sp-、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-NH-、-COO-、-OCO-又は-OCOO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
    環Bは、フェニル基又はナフチル基を表し、環構造中の水素原子はLi2で置換されてもよく、Li2は、ハロゲン原子、P-Sp-、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1~10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の-CH-は、-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-COO-、又は-OCO-で置換されてもよいが-O-は連続にはならなく、
    i1は、単結合、-O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CFO-、-OCF-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、-OCHCHO-、又は炭素原子数1~10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
    i3は、単結合、-O-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH=CHCOO-、-OCOCH=CH-、-CH=C(CH)COO-、-OCOC(CH)=CH-、-CH-CH(CH)COO-、-OCOCH(CH)―CH-、又は炭素原子数1~20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の-CH-は-O-、-COO-又は-OCO-で置換されてもよく、
    i1は一般式(K-1)~(K-6)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    で表される基を表し、RK1は、水素原子、炭素原子数1~6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、TK1は、それぞれ独立して一般式(T-1)~(T-6)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    で表される基を表し、
    T1は、単結合、炭素原子数1~15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2~18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の-CH-は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-C(=CH)-又は-OCO-に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1~5のアルキル基を表し、当該アルキル基の-CH-は酸素原子が直接隣接しないように-O-、-COO-、-C(=O)-、-C(=CH)-又は-OCO-に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~5のアルキル基を表し、
    Pは重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは1~4の整数を表し、A、Zi1、P及びSpが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
  2.  一般式(i)中のAが、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基及び1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基から選択される環構造を表し、該環構造は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくはP-Sp-で置換されていてもよい基を表す請求項1記載の化合物。
  3.  一般式(i)中のPが、以下の一般式(P-1)~一般式(P-14)で表される群より選ばれる置換基を表す請求項1又は2記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  4.  一般式(i)中のKi1が一般式(K-1)又は(K-2)である請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
  5.  請求項1~4のいずれか1項に記載の一般式(i)で表される化合物、該一般式(i)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
  6.  前記重合性化合物として、一般式(P):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式中、
    p1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1~15のアルケニルオキシ基又は-Spp2-Rp2を表し、
    p1及びRp2は、以下の式(R-I)~式(R-VIII):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式中、
    *でSpp1と結合し、
    ~Rは、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1~5個のアルキル基又は炭素原子数1~5個のハロゲン化アルキル基を表し、
    Wは、単結合、-O-又はメチレン基を表し、
    Tは、単結合又は-COO-を表し、
    p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
    のいずれかを表し、
    Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
    p1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-S-、-CH-、-OCH-、-CHO-、-CO-、-C-、-COO-、-OCO-、-OCOOCH-、-CHOCOO-、-OCHCHO-、-CO-NR-、-NR-CO-、-SCH-、-CHS-、-CH=CR-COO-、-CH=CR-OCO-、-COO-CR=CH-、-OCO-CR=CH-、-COO-CR=CH-COO-、-COO-CR=CH-OCO-、-OCO-CR=CH-COO-、-OCO-CR=CH-OCO-、-(CH-C(=O)-O-、-(CH-O-(C=O)-、-O-(C=O)-(CH-、-(C=O)-O-(CH-、-CH(CH3)C-C(=O)-O-、-CH(CH3)C-O-(C=O)-、-O-(C=O)-C(CH3)CH、-(C=O)-O-C(CH3)-CH、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CF-、-CFO-、-OCF-、-CFCH-、-CHCF-、-CFCF-又は-C≡C-(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、zは1~4の整数を表す。)を表し
    p2は、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、アントラセン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、インダン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数1~12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは-Rp1で置換されていてもよく、
    p1は、以下の式(i-11)~(ix-11):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式中、*でSpp1と結合し、**でLp1、Lp2又はZp1と結合する。)
    のいずれかを表し、
    p3は、以下の式(i-13)~(ix-13):
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式中、*でZp1と結合し、**でLp2と結合する。)
    のいずれかを表し、
    p2~mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
    p1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
    p1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
    で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項5に記載の液晶組成物。
  7.  請求項5および6記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
PCT/JP2019/005257 2018-03-01 2019-02-14 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 WO2019167640A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201980014094.9A CN111770909B (zh) 2018-03-01 2019-02-14 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件
US16/968,961 US11739270B2 (en) 2018-03-01 2019-02-14 Polymerizable compound as well as liquid crystal composition and liquid crystal display device each including polymerizable compound
JP2019555505A JP6729815B2 (ja) 2018-03-01 2019-02-14 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-036499 2018-03-01
JP2018036499 2018-03-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019167640A1 true WO2019167640A1 (ja) 2019-09-06

Family

ID=67805370

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/005257 WO2019167640A1 (ja) 2018-03-01 2019-02-14 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11739270B2 (ja)
JP (1) JP6729815B2 (ja)
CN (1) CN111770909B (ja)
WO (1) WO2019167640A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021171335A1 (ja) * 2020-02-25 2021-09-02 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
TWI840514B (zh) 2020-02-25 2024-05-01 日商Dic股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111194305B (zh) * 2017-11-17 2023-01-03 Dic株式会社 聚合性化合物、以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件
CN111344277B (zh) * 2017-12-21 2023-03-28 Dic株式会社 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件
JP6729815B2 (ja) * 2018-03-01 2020-07-22 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
CN113444531A (zh) * 2020-03-27 2021-09-28 Dic株式会社 聚合性化合物、含有聚合性化合物的液晶组合物和使用其的液晶显示元件

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015168826A (ja) * 2014-03-10 2015-09-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung ホメオトロピック配向を有する液晶媒体
WO2017041893A1 (en) * 2015-09-09 2017-03-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
JP2017523289A (ja) * 2014-07-28 2017-08-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung ホメオトロピック配向を有する液晶媒体
WO2017208953A1 (ja) * 2016-06-03 2017-12-07 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子
JP2018016791A (ja) * 2016-06-30 2018-02-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
WO2018079528A1 (ja) * 2016-10-27 2018-05-03 Dic株式会社 液晶表示素子
WO2018079333A1 (ja) * 2016-10-26 2018-05-03 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤
WO2018105545A1 (ja) * 2016-12-05 2018-06-14 Dic株式会社 液晶表示素子
JP2018090569A (ja) * 2016-11-21 2018-06-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物
WO2018123821A1 (ja) * 2016-12-28 2018-07-05 Dic株式会社 分散体及びそれを用いたインクジェット用インク組成物、光変換層、及び液晶表示素子
WO2018221236A1 (ja) * 2017-06-01 2018-12-06 Dic株式会社 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子
WO2018230322A1 (ja) * 2017-06-12 2018-12-20 Dic株式会社 重合性化合物及び液晶組成物
WO2019003935A1 (ja) * 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019049673A1 (ja) * 2017-09-08 2019-03-14 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3210327A (en) 1962-05-23 1965-10-05 Gulf Oil Corp Symmetrical diol alkyl esters of acrylic acids and polymers thereof
US3280078A (en) 1963-09-26 1966-10-18 Union Carbide Corp Polyethylenically unsaturated polycarbonate polymers
FR1434145A (fr) 1963-09-26 1966-04-08 Union Carbide Corp Polymères de composés cycliques
US3532715A (en) 1969-02-24 1970-10-06 Union Carbide Corp Six-membered cyclic carbonates having two olefinically unsaturated substitutents
US3774305A (en) 1970-12-28 1973-11-27 D Stoffey Thermosetting acrylic resins and their use as binders in dental filling compositions
US3755420A (en) 1972-07-14 1973-08-28 Lee Pharmaceuticals Triglycidyl ether of trihydroxy bisphenyl ester of acrylic acid
JPH02173031A (ja) 1988-12-26 1990-07-04 Kureha Chem Ind Co Ltd プラスチックレンズ材料
US4962163A (en) 1989-01-17 1990-10-09 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
JP2683087B2 (ja) 1989-03-06 1997-11-26 呉羽化学工業株式会社 プラスチックレンズ材料
JPH03244615A (ja) 1990-02-23 1991-10-31 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物及びその硬化物
JP2525067B2 (ja) 1990-04-23 1996-08-14 呉羽化学工業株式会社 プラスチックレンズ材料およびその製造方法
JPH04316890A (ja) 1991-04-17 1992-11-09 Oji Paper Co Ltd 染料熱転写画像受容シート
US5334489A (en) 1992-10-23 1994-08-02 Polaroid Corporation Process for generation of squaric acid and for imaging, and imaging medium for use therein
US5998499A (en) 1994-03-25 1999-12-07 Dentsply G.M.B.H. Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method
JP3455296B2 (ja) 1993-07-30 2003-10-14 新日本製鐵株式会社 タッチパネル用スペーサー材料及びこれを用いたタッチパネル
JPH07206974A (ja) 1994-01-11 1995-08-08 Daiso Co Ltd 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ
JPH09157340A (ja) 1995-12-08 1997-06-17 Kyoeisha Chem Co Ltd 新規耐熱性樹脂
US5919599A (en) 1997-09-30 1999-07-06 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings at deep ultraviolet
CN1088526C (zh) 1999-04-16 2002-07-31 南亚塑胶工业股份有限公司 光敏性油墨阻剂组合物
US6458908B1 (en) 1999-06-01 2002-10-01 Mitsui Chemicals, Inc. Sulfur-containing unsaturated carboxylate compound and its cured products
WO2002018313A1 (fr) 2000-08-30 2002-03-07 Kanagawa University Composes modifies a l'oxetane et composes de photopolymerisation issus de ces composes, leur methodes de preparation, et compositions de polymerisation contenant les composes de photopolymerisation
JP2002123921A (ja) 2000-10-12 2002-04-26 Fuji Photo Film Co Ltd 磁気記録媒体
JP3605028B2 (ja) 2000-11-07 2004-12-22 早川ゴム株式会社 微粒子、導電性微粒子、液晶表示パネル用面内スペーサ及び液晶表示パネル
WO2002064662A1 (fr) 2001-02-15 2002-08-22 Kanagawa University Compose de polyester insature, resine durcissable aux radiations actiniques, procedes de production de ces derniers et composition durcissable
JP2003138223A (ja) 2001-08-21 2003-05-14 Mitsubishi Chemicals Corp 硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、および液晶表示装置
JP4617838B2 (ja) 2003-12-25 2011-01-26 チッソ株式会社 液晶性(メタ)アクリレート誘導体およびそれらを含む組成物
JP5312482B2 (ja) 2008-01-18 2013-10-09 エルジー・ケム・リミテッド 液晶配向膜組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、および液晶配向膜を含む光学フィルム
KR101082032B1 (ko) 2008-01-18 2011-11-10 주식회사 엘지화학 광학 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
JP5245118B2 (ja) 2008-03-07 2013-07-24 和歌山県 新規な重合性化合物およびその製造方法
US20090326186A1 (en) 2008-06-27 2009-12-31 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
JP5708972B2 (ja) 2010-03-31 2015-04-30 Dic株式会社 重合性液晶組成物、及び、それを用いたコレステリック反射フィルム、反射型偏光板
JP2012008223A (ja) 2010-06-22 2012-01-12 Fujifilm Corp ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、液晶表示装置、及び、有機el表示装置
JP5593890B2 (ja) * 2010-07-06 2014-09-24 Dic株式会社 液晶組成物および液晶デバイス
JP5126639B2 (ja) * 2010-09-28 2013-01-23 Dic株式会社 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物
DE102010043409A1 (de) 2010-11-04 2012-05-10 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten
JP5762130B2 (ja) 2011-05-23 2015-08-12 株式会社トクヤマ フォトクロミックレンズ、及びその製造方法
US9234136B2 (en) 2011-07-07 2016-01-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
KR20140066748A (ko) 2011-09-26 2014-06-02 후지필름 가부시키가이샤 배리어성 적층체 및 신규 중합성 화합물
PT3176170T (pt) 2012-06-13 2019-02-05 Incyte Holdings Corp Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr
JP5879218B2 (ja) 2012-07-03 2016-03-08 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、感活性光線性又は感放射線性膜
JP6173464B2 (ja) 2012-09-17 2017-08-02 コリア インスティチュート オブ インダストリアル テクノロジー アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物、その製造方法、それを含む組成物、硬化物及びその用途
KR101609634B1 (ko) 2012-12-26 2016-04-06 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
AR089616A1 (es) 2012-12-28 2014-09-03 Consejo Nac Invest Cient Tec Monomeros de bis-glicidilmetacrilatos para la formulacion de resinas compuestas para uso dental, metodo para la preparacion de dichos monomeros bis-glicidilmetacrilatos, formulacion de resinas de restauracion dental directa que los comprenden y usos de dichos monomeros
CN105051001A (zh) 2013-03-21 2015-11-11 Dic株式会社 聚合性化合物和使用其的液晶组合物
JP6737566B2 (ja) 2014-01-14 2020-08-12 積水化学工業株式会社 基材粒子、導電性粒子、導電材料及び接続構造体
EP3159393A4 (en) * 2014-06-19 2018-01-24 DIC Corporation Polymerizable-monomer-containing liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP5880994B1 (ja) 2014-06-23 2016-03-09 Dic株式会社 重合性液晶組成物及び該組成物を用いて作製した光学異方体、位相差膜、位相差パターニング膜
CN107075375B (zh) * 2014-12-25 2020-11-13 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
KR102100753B1 (ko) 2015-03-25 2020-05-15 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터
EP3121247B1 (en) 2015-06-09 2019-10-02 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN105061213B (zh) 2015-08-24 2017-05-17 江苏和成新材料有限公司 具有四原子桥键的可聚合化合物及其制备方法及应用
US10190050B2 (en) 2016-01-21 2019-01-29 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal composition, liquid crystal display device including the same, and method of manufacturing liquid crystal display device
CN105647547B (zh) 2016-01-29 2018-06-05 深圳市华星光电技术有限公司 热敏型交联材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板
JP6870217B2 (ja) * 2016-05-30 2021-05-12 Dic株式会社 液晶表示素子
WO2017209161A1 (ja) 2016-06-03 2017-12-07 Jnc株式会社 重合性極性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子
JP6933004B2 (ja) 2016-08-03 2021-09-08 Dic株式会社 光学異方体
CN106397752B (zh) 2016-10-14 2019-03-29 常州强力电子新材料股份有限公司 含芴的感光性树脂、其制备方法及具有其的光固化组合物和光刻胶
CN106833677A (zh) 2016-12-29 2017-06-13 深圳市华星光电技术有限公司 一种垂直取向剂材料
CN110546176B (zh) 2017-02-28 2022-03-18 日产化学株式会社 化合物、液晶组合物及液晶表示元件
CN111194305B (zh) * 2017-11-17 2023-01-03 Dic株式会社 聚合性化合物、以及使用其的液晶组合物和液晶显示元件
CN111344277B (zh) * 2017-12-21 2023-03-28 Dic株式会社 聚合性化合物以及使用其的液晶组合物及液晶显示元件
JP6729815B2 (ja) * 2018-03-01 2020-07-22 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
US11415840B2 (en) * 2018-05-09 2022-08-16 Dic Corporation Liquid crystal display device

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015168826A (ja) * 2014-03-10 2015-09-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung ホメオトロピック配向を有する液晶媒体
JP2017523289A (ja) * 2014-07-28 2017-08-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung ホメオトロピック配向を有する液晶媒体
WO2017041893A1 (en) * 2015-09-09 2017-03-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
WO2017208953A1 (ja) * 2016-06-03 2017-12-07 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子
JP2018016791A (ja) * 2016-06-30 2018-02-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
WO2018079333A1 (ja) * 2016-10-26 2018-05-03 Dic株式会社 液晶組成物用自発配向助剤
WO2018079528A1 (ja) * 2016-10-27 2018-05-03 Dic株式会社 液晶表示素子
JP2018090569A (ja) * 2016-11-21 2018-06-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体のホメオトロピック配向のための化合物
WO2018105545A1 (ja) * 2016-12-05 2018-06-14 Dic株式会社 液晶表示素子
WO2018123821A1 (ja) * 2016-12-28 2018-07-05 Dic株式会社 分散体及びそれを用いたインクジェット用インク組成物、光変換層、及び液晶表示素子
WO2018221236A1 (ja) * 2017-06-01 2018-12-06 Dic株式会社 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子
WO2018230322A1 (ja) * 2017-06-12 2018-12-20 Dic株式会社 重合性化合物及び液晶組成物
WO2019003935A1 (ja) * 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2019049673A1 (ja) * 2017-09-08 2019-03-14 Dic株式会社 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021171335A1 (ja) * 2020-02-25 2021-09-02 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6940015B1 (ja) * 2020-02-25 2021-09-22 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN114829544A (zh) * 2020-02-25 2022-07-29 Dic株式会社 液晶组合物及液晶显示元件
TWI840514B (zh) 2020-02-25 2024-05-01 日商Dic股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件

Also Published As

Publication number Publication date
CN111770909A (zh) 2020-10-13
JP6729815B2 (ja) 2020-07-22
CN111770909B (zh) 2024-01-30
US20200399539A1 (en) 2020-12-24
JPWO2019167640A1 (ja) 2020-04-16
US11739270B2 (en) 2023-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6721873B2 (ja) 液晶組成物用自発配向助剤
JP6729815B2 (ja) 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
JP6547907B2 (ja) 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子
JP7255495B2 (ja) 液晶組成物
JP6610833B2 (ja) 液晶組成物用自発配向助剤
JP6972525B2 (ja) 液晶組成物用自発配向助剤
JP6399261B1 (ja) 液晶組成物用自発配向助剤
WO2019049673A1 (ja) 配向助剤、液晶組成物及び液晶表示素子
JP2020052305A (ja) 液晶表示素子の製造方法
JP7088251B2 (ja) 液晶組成物
JP6701611B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP7255496B2 (ja) 液晶組成物
WO2020071135A1 (ja) 配向助剤を使用した液晶組成物及び液晶表示素子、およびその製造方法
JP7472607B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
TW202028436A (zh) 液晶組成物及液晶顯示元件

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2019555505

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19760676

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19760676

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1