CN113444531A - 聚合性化合物、含有聚合性化合物的液晶组合物和使用其的液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题在于，提供一种聚合性化合物、含有聚合性化合物的液晶组合物和使用其的液晶显示元件，上述聚合性化合物能够提供电压保持率、预倾角的形成和低温保存性良好的液晶显示元件。本发明的解决方法是含有聚合性化合物的液晶组合物和使用该含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件，上述含有聚合性化合物的液晶组合物的特征在于，包含1种或2种以上的具有至少2个羟基的通式(i)所表示的聚合性化合物、以及1种或2种以上的液晶化合物。
Description
技术领域
本发明涉及聚合性化合物、含有聚合性化合物的液晶组合物和使用其的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件被用于以时钟、计算器为首的各种测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视、广告显示板等。作为液晶显示方式，其代表性方式可以举出TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、使用TFT(薄膜晶体管)的垂直取向型(VerticalAlignment；VA)、IPS(平面转换)型等。这些液晶显示元件中使用的液晶组合物要求对于水分、空气、热、光等外界因素稳定，另外，在以室温为中心的尽可能宽的温度范围内显示液晶相，低粘性，且驱动电压低。为了针对各个液晶显示元件将介电常数各向异性(Δε)、折射率各向异性(Δn)等设为最适的值，液晶组合物由数种至数十种化合物构成。
VA型显示器中，使用Δε为负的液晶组合物，在液晶TV等中广泛使用。其中，PSA(高分子持续取向)模式是使溶解在液晶中的单体聚合、对垂直取向的液晶分子赋予期望的预倾角的模式，由于可获得视野角的扩大、高速响应和高透过率，因此成为当前TV的主流。
此外，近年来，要求液晶显示元件的进一步高速响应化，需要与以往技术截然不同的要求极高特性的液晶组合物(专利文献1和2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-112192号公报
专利文献2：日本特开2010-285499号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，液晶组合物存在如下问题：容易因由背光发出的光、在液晶显示元件的制造过程中所照射的紫外线等活性能量射线而发生劣化，因液晶组合物的光劣化而产生的杂质引起液晶面板的电压保持率(VHR)下降。因此，要求即使在高速响应化时也能够维持高电压保持率(VHR)的液晶组合物。
本发明所要解决的课题在于，提供维持高电压保持率(VHR)、同时预倾角的形成和低温保存性良好的液晶组合物、液晶显示元件和聚合性化合物。
用于解决课题的方法
本发明人等进行了深入研究，结果发现利用后述的包含1种或2种以上的具有至少2个羟基的通式(i)所表示的聚合性化合物、以及1种或2种以上的液晶化合物的含有聚合性化合物的液晶组合物，能够解决上述课题，从而完成了本发明。
解决上述课题的本发明的构成如下。
本发明涉及的聚合性化合物的特征在于，为下述通式(i)所表示的聚合性化合物，
[化1]
(式中，
Ai1、Ai2和Ai3各自独立地表示2价的芳香族基、2价的环式脂肪族基、2价的杂环式化合物基中的任一者，
Ai1、Ai2和Ai3中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被取代基Sri1取代，
取代基Sri1表示卤素原子、碳原子数1～40的烷基或Si3中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-NH-取代，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
在取代基Sri1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。Si1、Si2和Si3各自独立地表示选自由下述式(Si-1)～(Si-5)组成的组中的基团，
[化2]
(式(Si-1)中，
Pi1表示聚合性基，
Spi1表示单键或间隔基，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
式(Si-2)～(Si-4)中，
Gi1、Gi2和Gi3各自独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基或碳原子数6～20的亚芳基，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
Ri1表示氢原子、Pi1-Spi1-、碳原子数1～20的烷基中的任一者，
Pi1表示聚合性基，
Spi1表示单键或间隔基，
该烷基的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
式(Si-5)中，
Gi4表示碳原子数6～20的亚芳基，
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
该亚芳基中的至少1个氢原子被仲羟基取代，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。)
Si1、Si2和Si3中的至少一者为式(Si-1)所表示的基团，
Si1、Si2和Si3中的至少一者为式(Si-2)～(Si-5)所表示的基团中的任一者，
Li1和Li2各自独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，
该亚烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子、碳原子数1～6的烷基取代，
ni1表示0～1的整数。)。
此外，本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的特征在于，至少包含1种或2种以上的上述聚合性化合物、以及1种或2种以上的液晶化合物。
此外，本发明涉及的液晶显示元件的特征在于，使用上述液晶组合物。
发明效果
根据本发明，通过使用包含1种或2种以上的具有至少2个羟基的通式(i)所表示的聚合性化合物、以及1种或2种以上的液晶化合物的含有聚合性化合物的液晶组合物，从而能够提供电压保持率、预倾角的形成和低温保存性良好的液晶显示元件。
附图说明
[图1]是示出本发明涉及的液晶显示元件的一例的分解立体图。
符号说明
1：液晶显示元件
2：第一基板
3：第二基板
4：液晶层
5：像素电极层
6：共用电极层
7：第一偏光板
8：第二偏光板
9：滤色器
具体实施方式
(通式(i)所表示的聚合性化合物)
本发明涉及的液晶组合物包含1种或2种以上的具有至少2个羟基的下述通式(i)所表示的聚合性化合物。
[化3]
通式(i)中，Ai1、Ai2和Ai3各自独立地表示2价的芳香族基、2价的环式脂肪族基、2价的杂环式化合物基中的任一者。
作为2价的芳香族基，可以举出1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基等。
作为2价的环式脂肪族基，可以举出1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,3-二
烷-2,5-二基等。
2价的杂环式化合物基可以举出吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基等。
Ai1、Ai2和Ai3中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被取代基Sri1取代。
取代基Sri1表示卤素原子、碳原子数1～40的烷基或后述Si3中的任一者。
该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-NH-取代。
此外，该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代。
此外，该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子取代。
但是，在该烷基被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
碳原子数1～40的烷基为直链状、支链状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
碳原子数1～40的烷基中的碳原子数优选为2～24，优选为2～16，优选为2～8。
例如，关于Sri1，通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，可以表示碳原子数1～39的烷氧基。
碳原子数1～39的烷氧基为直链状、支链状或环状的烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
碳原子数1～39的烷氧基中的碳原子数优选为2～24，优选为2～16，优选为2～8。
此外，关于Sri1，通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，可以表示碳原子数1～39的烷氧基烷基。
碳原子数1～39的烷氧基烷基为直链状、支链状或环状的烷氧基烷基，优选为直链状的烷氧基烷基。
碳原子数1～39的烷氧基烷基中的碳原子数优选为2～24，优选为2～16，优选为2～8。
此外，关于Sri1，通过该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地被卤素原子取代，可以表示碳原子数1～40的卤代烷基。
碳原子数1～40的卤代烷基为直链状、支链状或环状的卤代烷基，优选为直链状的卤代烷基。
碳原子数1～40的卤代烷基中的碳原子数优选为2～24，优选为2～16，优选为2～8。
作为Sri1中的碳原子数1～40的烷基(也包括经取代的基团)的具体例，可以举出式(Sri1-1)～(Sri1-21)所表示的基团等。
[化4]
式(Sri1-1)～(Sri1-21)中，黑点表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
在取代基Sri1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
作为Ai1中的取代基Sri1的取代位置，优选为下述式(Ai1-SP-1)～(Ai1-SP-3)中的任一者。
[化5]
式(Ai1-SP-1)～(Ai1-SP-3)中，白点表示与Si1的连接键，黑点表示与Li1的连接键。
作为Ai2中的取代基Sri1的取代位置，优选为下述式(Ai2-SP-1)～(Ai2-SP-2)中的任一者。
[化6]
式(Ai2-SP-1)～(Ai2-SP-2)中，白点表示与Li1的连接键，黑点表示与Li2的连接键。
作为Ai3中的取代基Sri1的取代位置，优选为下述式(Ai3-SP-1)～(Ai3-SP-2)中的任一者。
[化7]
式(Ai3-SP-1)～(Ai3-SP-2)中，白点表示与Li2或Ai3的连接键，黑点表示与Ai3或Si2的连接键。
更具体而言，Ai1优选表示下述式(Ai1-1)～(Ai1-5)中的任一者。
[化8]
式(Ai1-1)～(Ai1-5)中，白点表示与Si1的连接键，黑点表示与Li1的连接键。
更具体而言，Ai2优选表示下述式(Ai2-1)～(Ai2-13)中的任一者。
[化9]
式(Ai2-1)～(Ai2-13)中，白点表示与Li1的连接键，黑点表示与Li2的连接键。
更具体而言，Ai3优选表示下述式(Ai3-1)～(Ai3-3)中的任一者。
[化10]
式(Ai3-S1)～(Ai3-3)中，白点表示与Li2或Ai3的连接键，黑点表示与Ai3或Si2的连接键。
通式(i)中，Si1、Si2和Si3各自独立地表示选自由下述通式(Si-1)～(Si-5)组成的组中的基团。
[化11]
式(Si-1)中，Pi1表示聚合性基。
聚合性基是适用于例如自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合等链式聚合和/或加聚或缩聚等逐步聚合的基团。
作为聚合性基，优选为包含以碳-碳双键(>C＝C<)、碳-碳三键(-C≡C-)和/或氧原子为成员的n元环结构(n表示3～7的整数)的基团。
此外，聚合性基优选为选自由式(Pi1-1)～(Pi1-8)组成的组中的基团。
[化12]
式(Pi1-1)～(Pi1-8)中，Si11、Si21、Si31、Si32、Si33和Si41各自独立地表示氢原子、碳原子数1～5个的烷基或碳原子数1～5个的卤代烷基。
作为碳原子数1～5个的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等。
作为碳原子数1～5个的卤代烷基，可以举出三氟甲基、二氟乙基等。
作为Si11、Si21、Si31、Si32、Si33和Si41，各自独立地优选表示氢原子、甲基、乙基、丙基中的任一者。
式(Pi1-1)～(Pi1-8)中，黑点表示与Spi1的连接点。
从确保合适的反应性的观点出发，其中，Pi1优选为式(Pi1-1)、式(Pi1-2)、式(Pi1-3)、式(Pi1-4)、式(Pi1-5)或式(Pi1-7)，优选为式(Pi1-1)、式(Pi1-2)、式(Pi1-3)或式(Pi1-7)，优选为式(Pi1-1)，优选为丙烯酰基(式(Pi1-1)中，Si11＝氢原子)或甲基丙烯酰基(式(Pi1-1)中，Si11＝甲基)，优选为甲基丙烯酰基。
此外，在Pi1存在多个的情况下，Pi1各自可以相同也可以不同。
此外，在Pi1选择相同的式(Pi1-1)～(Pi1-8)的情况下，该式中的相同符号可以相同也可以不同。
Spi1表示单键或间隔基。
间隔基为具有弯曲性的基团。
间隔基更具体表示碳原子数1～15的亚烷基。
该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代。
此外，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-可以被-O-CO-或-CO-O-取代。
但是，在该亚烷基被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
碳原子数1～15的亚烷基为直链状、支链状或环状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
碳原子数1～15的亚烷基中的碳原子数优选为1～12，优选为1～9，优选为1～6。
作为Spi1中的碳原子数1～15的亚烷基(也包括经取代的基团)的具体例，可以举出式(Spi1-1)～(Spi1-5)所表示的基团等。
[化13]
式(Spi1-1)～(Spi1-5)中，白点表示与Pi1的连接键，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
此外，在Spi1存在多个的情况下，Spi1各自可以相同也可以不同。
式(Si-1)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
作为式(Si-1)的具体例，可以举出式(Si-1-1)～(Si-1-12)所表示的基团等。
[化14]
式(Si-1-1)～(Si-1-12)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
式(Si-2)～(Si-4)中，Gi1、Gi2和Gi3各自独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基或碳原子数6～20的亚芳基。
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代。
此外，该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代。
此外，该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子、碳原子数1～6的烷基取代。
但是，在该亚烷基和亚芳基被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
碳原子数1～20的亚烷基为直链状、支链状或环状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
碳原子数1～20的亚烷基中的碳原子数优选为1～15，优选为1～10。
碳原子数6～20的亚芳基中的碳原子数优选为6～15，优选为6～10。
作为Gi1、Gi2和Gi3中的碳原子数1～20的亚烷基或碳原子数6～20的亚芳基(也包括经取代的基团)的具体例，可以举出式(Gi1/2/3-1)～(Gi1/2/3-9)所表示的基团等。
[化15]
式(Gi1/2/3-1)～(Gi1/2/3-9)中，＊表示与Ai1、Ai2、Ai3、碳原子(C)、硅原子(Si)或氮原子(N)的连接键，黑点表示与羟基、碳原子(C)，硅原子(Si)或氮原子(N)的连接键。
此外，在Gi1、Gi2和Gi3存在多个的情况下，Gi1、Gi2和Gi3各自可以相同也可以不同。
式(Si-2)～(Si-4)中，Ri1表示氢原子、Pi1-Spi1-、碳原子数1～20的烷基中的任一者。
Pi1表示聚合性基，其定义和说明与式(Si-1)中的Pi1相同。
Spi1表示单键或间隔基，其定义和说明与式(Si-1)中的Pi1相同。
但是，关于“式(Spi1-1)～(Spi1-4)中，白点表示与Pi1的连接键，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。”的记载，可比照适用“式(Spi1-1)～(Spi1-4)中，白点表示与Pi1的连接键，＊表示与碳原子(C)或硅原子(Si)的连接键。”。
碳原子数1～20的烷基为直链状、支链状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
碳原子数1～20的烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～8。
该烷基的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代。
此外，该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代。
此外，该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子、碳原子数1～6的烷基取代。
但是，在该烷基被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
例如，关于Ri1，通过该烷基中的2个-CH2-被-O-取代，可以表示碳原子数1～18的烷氧基烷氧基。
碳原子数1～18的烷氧基烷氧基为直链状、支链状或环状的烷氧基烷氧基，优选为直链状的烷氧基烷氧基。
碳原子数1～18的烷氧基烷氧基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～8。
作为Ri1中的碳原子数1～20的烷基(也包括经取代的基团)的具体例，可以举出式(Ri1-1)～(Ri1-2)所表示的基团等。
[化16]
式(Ri1-1)～(Ri1-2)中，黑点表示与碳原子(C)或硅原子(Si)的连接键。
式(Si-2)～(Si-4)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
作为式(Si-2)的具体例，可以举出式(Si-2-1)～(Si-2-21)所表示的基团等。
[化17]
[化18]
[化19]
式(Si-2-1)～(Si-2-21)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
作为式(Si-3)的具体例，可以举出式(Si-3-1)～(Si-3-13)所表示的基团等。
[化20]
[化21]
式(Si-2-1)～(Si-2-13)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
作为式(Si-4)的具体例，可以举出式(Si-4-1)～(Si-4-4)所表示的基团等。
[化22]
式(Si-4-1)～(Si-4-4)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
式(Si-5)中，Gi4表示碳原子数6～20的亚芳基。
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代。
此外，该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代。
此外，该亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子、碳原子数1～6的烷基取代。
但是，氧原子与氧原子不会直接连接。
此外，该亚芳基中的至少1个氢原子被仲羟基取代。
即，式(Si-5)中具有至少2个羟基。
碳原子数6～20的亚芳基中的碳原子数优选为6～15，优选为6～10。
作为Gi4中的碳原子数6～20的亚芳基(也包括经取代的基团)的具体例，可以举出式(Gi4-1)～(Gi4-6)所表示的基团等。
[化23]
式(Gi4-1)～(Gi4-6)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，黑点表示与羟基的连接键。
式(Si-5)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
作为式(Si-5)的具体例，可以举出式(Si-5-1)～(Si-5-6)所表示的基团等。
[化24]
式(Si-5-1)～(Si-5-6)中，＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键。
但是，Si1、Si2和Si3中的至少一个为式(Si-1)所表示的基团。
从预倾角稳定性(IS)的观点出发，优选Si1为式(Si-1)所表示的基团。
此外，Si1、Si2和Si3中的至少一个为式(Si-2)～(Si-5)所表示的基团中的任一者。
从高电压保持率(VHR)的观点出发，优选Si2为式(Si-2)所表示的基团。
在Si3分别存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
通式(i)中，Li1和Li2各自独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基。
该亚烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子或碳原子数1～6的烷基取代。
作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
碳原子数1～20的亚烷基为直链状、支链状或环状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
碳原子数1～20的亚烷基中的碳原子数优选为1～15，优选为1～10。
作为Li1和Li2中的碳原子数1～20的亚烷基(也包括经取代的基团)的具体例，可以举出式(Li1/2-1)～(Li1/2-2)所表示的基团等。
[化25]
式(Li1/2-1)～(Li1/2-2)中，白点表示与Ai1或Ai2的连接键，黑点表示与Ai2、Ai3或Si2的连接键。
Li1和Li2中的至少一个优选为单键，更优选Li1和Li2同时为单键。
通式(i)中，ni1表示0～1的整数，优选为0。
作为通式(i)所表示的聚合性化合物，优选为选自由下述通式(i-1)～(i-14)所表示的化合物组成的组中的化合物。
[化26]
[化27]
通式(i-1)～(i-14)中，Si1、Si2和Sri1各自独立地分别表示与上述通式(i)中的Si1、Si2和Sri1相同的含义。
作为通式(i-1)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-1-1)～(i-1-36)所表示的化合物等。
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
作为通式(i-2)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-2-1)～(i-2-10)所表示的化合物等。
[化33]
[化34]
作为通式(i-3)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-3-1)～(i-3-14)所表示的化合物等。
[化35]
[化36]
作为通式(i-4)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-4-1)～(i-4-16)所表示的化合物等。
[化37]
[化38]
作为通式(i-5)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-5-1)～(i-5-48)所表示的化合物等。
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
作为通式(i-6)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-6-1)～(i-6-14)所表示的化合物等。
[化45]
[化46]
作为通式(i-7)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-7-1)～(i-7-16)所表示的化合物等。
[化47]
[化48]
作为通式(i-8)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-8-1)～(i-8-10)所表示的化合物等。
[化49]
[化50]
作为通式(i-9)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-9-1)～(i-9-8)所表示的化合物等。
[化51]
作为通式(i-10)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-10-1)～(i-10-12)所表示的化合物等。
[化52]
[化53]
作为通式(i-11)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-11-1)～(i-11-4)所表示的化合物等。
[化54]
作为通式(i-12)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-12-1)～(i-12-8)所表示的化合物等。
[化55]
作为通式(i-13)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-13-1)～(i-13-4)所表示的化合物等。
[化56]
作为通式(i-14)所表示的化合物的具体例，可以举出下述结构式(i-14-1)～(i-14-4)所表示的化合物等。
[化57]
通式(i)、通式(i-1)～(i-14)、结构式(i-1-1)～(i-1-36)、结构式(i-2-1)～(i-2-10)、结构式(i-3-1)～(i-3-14)、结构式(i-4-1)～(i-4-16)、结构式(i-5-1)～(i-5-48)、结构式(i-6-1)～(i-6-14)、结构式(i-7-1)～(i-7-16)、结构式(i-8-1)～(i-8-10)、结构式(i-9-1)～(i-9-8)、结构式(i-10-1)～(i-10-12)、结构式(i-11-1)～(i-11-4)、结构式(i-12-1)～(i-12-8)、结构式(i-13-1)～(i-13-4)或结构式(i-14-1)～(i-14-4)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的种类为1种或2种以上，优选为1～5种，优选为1～4种，优选为1～3种，优选为1～2种，优选为1种。
通式(i)、通式(i-1)～(i-14)、结构式(i-1-1)～(i-1-36)、结构式(i-2-1)～(i-2-10)、结构式(i-3-1)～(i-3-14)、结构式(i-4-1)～(i-4-16)、结构式(i-5-1)～(i-5-48)、结构式(i-6-1)～(i-6-14)、结构式(i-7-1)～(i-7-16)、结构式(i-8-1)～(i-8-10)、结构式(i-9-1)～(i-9-8)、结构式(i-10-1)～(i-10-12)、结构式(i-11-1)～(i-11-4)、结构式(i-12-1)～(i-12-8)、结构式(i-13-1)～(i-13-4)或结构式(i-14-1)～(i-14-4)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的下限值优选为0.1％质量以上，优选为0.15质量％以上，优选为0.2质量％以上。
通式(i)、通式(i-1)～(i-14)、结构式(i-1-1)～(i-1-36)、结构式(i-2-1)～(i-2-10)、结构式(i-3-1)～(i-3-14)、结构式(i-4-1)～(i-4-16)、结构式(i-5-1)～(i-5-48)、结构式(i-6-1)～(i-6-14)、结构式(i-7-1)～(i-7-16)、结构式(i-8-1)～(i-8-10)、结构式(i-9-1)～(i-9-8)、结构式(i-10-1)～(i-10-12)、结构式(i-11-1)～(i-11-4)、结构式(i-12-1)～(i-12-8)、结构式(i-13-1)～(i-13-4)或结构式(i-14-1)～(i-14-4)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的上限值优选为1.0质量％以下，优选为0.7质量％以下，优选为0.5质量％以下。
通式(i)、通式(i-1)～(i-14)、结构式(i-1-1)～(i-1-36)、结构式(i-2-1)～(i-2-10)、结构式(i-3-1)～(i-3-14)、结构式(i-4-1)～(i-4-16)、结构式(i-5-1)～(i-5-48)、结构式(i-6-1)～(i-6-14)、结构式(i-7-1)～(i-7-16)、结构式(i-8-1)～(i-8-10)、结构式(i-9-1)～(i-9-8)、结构式(i-10-1)～(i-10-12)、结构式(i-11-1)～(i-11-4)、结构式(i-12-1)～(i-12-8)、结构式(i-13-1)～(i-13-4)或结构式(i-14-1)～(i-14-4)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量从兼顾高电压保持率(VHR)和低温保存性的观点出发优选为0.1～1.0质量％，优选为0.15～0.7质量％，优选为0.2～0.5质量％。
通式(i)、通式(i-1)～(i-14)、结构式(i-1-1)～(i-1-36)、结构式(i-2-1)～(i-2-10)、结构式(i-3-1)～(i-3-14)、结构式(i-4-1)～(i-4-16)、结构式(i-5-1)～(i-5-48)、结构式(i-6-1)～(i-6-14)、结构式(i-7-1)～(i-7-16)、结构式(i-8-1)～(i-8-10)、结构式(i-9-1)～(i-9-8)、结构式(i-10-1)～(i-10-12)、结构式(i-11-1)～(i-11-4)、结构式(i-12-1)～(i-12-8)、结构式(i-13-1)～(i-13-4)或结构式(i-14-1)～(i-14-4)所表示的聚合性化合物可以使用公知的合成方法来合成。
(与通式(i)的结构不同的聚合性液晶化合物)
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物可以包含1种或2种以上的与通式(i)的结构不同的聚合性化合物。
例如，作为与通式(i)的结构不同的聚合性化合物，可以举出下述通式(ii)所表示的聚合性化合物等。
[化58]
通式(ii)中，Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rii5、Rii6、Rii7和Rii8各自独立地表示碳原子数1～18的烷基、碳原子数1～18的烷氧基、卤素原子或氢原子中的任一者。
作为碳原子数1～18的烷基，可以举出直链状、支链状或环状，但从获得良好的取向性的观点出发，优选为直链状。
关于碳原子数1～18的烷基中的碳原子数，当重视在含有聚合性化合物的液晶组合物中的溶解性的情况下优选为1～3，当重视含有聚合性化合物的液晶组合物的垂直取向性的情况下优选为10～18。
作为碳原子数1～18的烷氧基，可以举出直链状、支链状或环状，但从获得良好的取向性的观点出发，优选为直链状。
关于碳原子数1～18的烷氧基中的碳原子数，当重视在含有聚合性化合物的液晶组合物中的溶解性的情况下优选为1～3，当重视含有聚合性化合物的液晶组合物的垂直取向性的情况下优选为10～18。
作为卤素原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
从确保与液晶化合物的相容性的观点出发，优选Rii1、R1i2、Rii5、Rii6和Rii8中的至少1个为卤素原子，更优选为氟原子。
通式(ii)中，Pii1和Pii2各自独立地表示聚合性基。
聚合性基是适用于例如自由基聚合、阳离子聚合或阴离子聚合等链式聚合和/或加聚或缩聚等逐步聚合的基团。
作为聚合性基，优选为包含碳-碳双键(>C＝C<)、碳-碳三键(-C≡C-)和/或氧原子为成员的n元环结构(n表示3～7的整数)的基团。
此外，聚合性基优选为选自由以下通式(Pii1/2-1)～(Pii1/2-8)组成的组中的基团。
[化59]
通式(Pii1/2-1)～(Pii1/2-8)中，Sii11、Sii21、Sii31、Sii32、Sii33和Sii41各自独立地表示氢原子、碳原子数1～5个的烷基或碳原子数1～5个的卤代烷基。
作为碳原子数1～5个的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基等。
作为碳原子数1～5个的卤代烷基，可以举出三氟甲基、二氟乙基等。
作为Sii11、Sii21、Sii31、Sii32、Sii33和Sii41，各自独立地优选为氢原子、甲基、乙基、丙基。
通式(Pii1/2-1)～(Pii1/2-8)中，＊表示与Spii1或Spii2的连接点。
从确保合适的反应性的观点出发，其中，Pii1和Pii2各自独立地优选为式(Pii1/2-1)、式(Pii1/2-2)、式(Pii1/2-3)、式(Pii1/2-4)、式(Pii1/2-5)或式(Pii1/2-7)，优选为式(Pii1/2-1)、式(Pii1/2-2)、式(Pii1/2-3)或式(Pii1/2-7)，优选为式(Pii1/2-1)，优选为丙烯酰基(式(Pii1/2-1)中，Sii11＝氢原子)或甲基丙烯酰基(式(Pii1/2-1)中，Sii11＝甲基)，优选为甲基丙烯酰基。
此外，Pii1和Pii2可以相同也可以不同，但优选为相同。
需说明的是，Pii1和Pii2在选择相同的式(Pii1/2-1)～(Pii1/2-8)的情况下，该式中的相同符号可以相同也可以不同。
此外，从与液晶化合物的相容性的观点出发，在通式(ii)所表示的聚合性化合物中，Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rii5、Rii6、Rii7和Rii8不会同时表示氢原子，优选Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rii5、Rii6、Rii7和Rii8中的至少一个为卤素原子、碳原子数1～18的烷基或碳原子数1～18的烷氧基。
通式(ii)中，Spii1和Spii2各自独立地表示单键或间隔基。
间隔基为具有弯曲性的基团。
作为间隔基，更具体表示碳原子数1～15的亚烷基。
该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代。
此外，该亚烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代。
但是，在该亚烷基被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
此外，上述通式(ii)的2个以上Spii1和Spii2可以相同也可以不同。
碳原子数1～15的亚烷基为直链状、支链状或环状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
碳原子数1～15的亚烷基中的碳原子数优选为1～8，优选为1～4，优选为2～3。
更具体而言，Spii1和Spii2各自独立地优选表示单键、-CH2-、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、-O-、-CH2-O-、-CH2-CH2-O-、-CH2-CO-O-中的任一者，优选Spii1和Spii2同时为单键。
通式(ii)中，nii1表示1～2的整数。
在nii1表示2的情况下，存在的多个Rii5、Rii6、Rii7和Rii8彼此可以相同也可以不同。
作为通式(ii)所表示的聚合性化合物的合适的例子，可以举出以下通式(ii-1)～(ii-2)所表示的化合物。
[化60]
通式(ii-1)～(ii-2)中，Spii1、Spii2、Rii6和Rii7表示与上述通式(ii)中的Spii1、Spii2、Rii6和Rii7相同的含义。
作为通式(ii-1)所表示的聚合性化合物的具体例，可以举出以下结构式(ii-1-1)～(ii-1-4)所表示的聚合性化合物等。
[化61]
作为通式(ii-2)所表示的聚合性化合物的具体例，可以举出以下结构式(ii-2-1)～(ii-1-2)所表示的聚合性化合物。
[化62]
本发明的液晶组合物中所含的通式(ii)、通式(ii-1)～(ii-2)、结构式(ii-1-1)～(ii-1-4)或结构式(ii-2-1)～(ii-2-2)所表示的聚合性液晶化合物的种类优选为1～5种，优选为1～4种，优选为1～3种，优选为1～2种，优选为1种。
通式(ii)、通式(ii-1)～(ii-2)、结构式(ii-1-1)～(ii-1-4)或结构式(ii-2-1)～(ii-2-2)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的下限值优选为0.1％质量以上，优选为0.15质量％以上，优选为0.2质量％以上。
通式(ii)、通式(ii-1)～(ii-2)、结构式(ii-1-1)～(ii-1-4)或结构式(ii-2-1)～(ii-2-2)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的上限值优选为1.0质量％以下，优选为0.7质量％以下，优选为0.5质量％以下。
通式(ii)、通式(ii-1)～(ii-2)、结构式(ii-1-1)～(ii-1-4)或结构式(ii-2-1)～(ii-2-2)所表示的聚合性化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量优选为0.1～1.0质量％，优选为0.15～0.7质量％，优选为0.2～0.5质量％。
(含有聚合性化合物的液晶组合物)
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物例如可以通过混合上述通式(i)所表示的聚合性化合物、含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物、视需要的与通式(i)的结构不同的聚合性化合物、添加剂来制造。
含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物含有1种或2种以上的液晶化合物。
作为液晶化合物，可以举出20℃时的介电常数各向异性为负(Δε<-2)的液晶化合物、为中性(-2≤Δε≤2)的液晶化合物、为正(2<Δε)的液晶化合物。
需说明的是，液晶化合物的介电常数各向异性(Δε)是从在20℃时介电性大体中性的组合物中添加液晶化合物而得的组合物的介电常数各向异性的测定值外推得到的值。
作为20℃时的介电常数各向异性为负(Δε<-2)的液晶化合物，优选为选自由下述通式(N-01)～(N-05)中的任一者所表示的液晶化合物组成的组中的化合物。
[化63]
通式(N-01)～(N-05)中，R21和R22各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基，该基团中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-C≡C-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-取代。
但是，在该基团被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
R21优选为碳原子数1～8的烷基，优选为碳原子数1～5的烷基，优选为碳原子数2～4的烷基。
但是，在Z1表示单键以外的基团的情况下，R21优选为碳原子数1～3的烷基。
R22优选为碳原子数1～8的烷基或碳原子数1～8的烷氧基，优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～4的烷氧基，优选为碳原子数1～4的烷氧基。
作为碳原子数2～8的烯基，可以举出式(R1)～(R7)，优选为式(R1)或式(R2)。
[化64]
式(R1)～(R7)中，黑点表示与环结构的连接键。
通式(N-01)～(N-05)中，Z1各自独立地表示单键、-CH2-CH2-、-O-CH2-、-CH2-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CF2-、-CF2-O-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-。
通式(N-01)～(N-05)中，m各自独立地表示1或2。
当m为1时，Z1优选为单键或-CH2-O-。
当m为2时，Z1优选为单键、-CH2-CH2-或-CH2-O-。
通式(N-01)～(N-05)所表示的液晶化合物的环上存在的氢原子各自独立地可以被氟原子或氯原子取代。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物中，作为通式(N-01)所表示的化合物，优选含有1种或2种以上的选自通式(N-01-1)～(N-01-4)所表示的化合物组中的化合物。
[化65]
通式(N-01-1)～(N-01-4)中，R23和R24各自独立地表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数1～4的烷氧基。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-01-1)所表示的液晶化合物和通式(N-01-4)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-01-3)所表示的液晶化合物和通式(N-01-4)所表示的液晶化合物。
作为通式(N-01-1)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-01-1.1)～(N-01-1.2)所表示的液晶化合物等。
[化66]
作为通式(N-01-2)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-01-2.1)～(N-01-2.5)所表示的液晶化合物等。
[化67]
作为通式(N-01-3)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-01-3.1)～(N-01-3.3)所表示的液晶化合物等。
[化68]
作为通式(N-01-4)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-01-4.1)～(N-01-4.4)所表示的液晶化合物等。
[化69]
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物中，作为通式(N-02)所表示的化合物，优选含有1种或2种以上的选自通式(N-02-1)～(N-02-3)所表示的化合物组中的化合物。
[化70]
通式(N-02-1)～(N-02-3)中，R24各自独立地表示碳原子数1～5的烷基。
通式(N-02-1)～(N-02-3)中，R23各自独立地表示碳原子数1～4的烷氧基。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-02-1)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-02-1)所表示的液晶化合物和通式(N-02-3)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-02-1)所表示的液晶化合物和通式(N-01-4)所表示的液晶化合物。
作为通式(N-02-1)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-02-1.1)所表示的液晶化合物等。
[化71]
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物中，作为通式(N-03)所表示的液晶化合物，优选含有1种或2种以上的通式(N-03-1)所表示的液晶化合物。
[化72]
通式(N-03-1)中，R24表示碳原子数1～5的烷基。
通式(N-03-1)中，R23表示碳原子数1～4的烷氧基。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-03-1)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-03-1)所表示的液晶化合物和通式(N-01-4)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-03-1)所表示的液晶化合物和通式(N-02-1)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-03-1)所表示的液晶化合物、通式(N-01-4)所表示的液晶化合物和通式(N-02-1)所表示的液晶化合物。
作为通式(N-03-1)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-03-1.1)～(N-03-1.5)所表示的液晶化合物等。
[化73]
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物中，作为通式(N-04)所表示的液晶化合物，优选含有1种或2种以上的通式(N-04-1)所表示的液晶化合物。
[化74]
通式(N-04-1)中，R24表示碳原子数1～5的烷基。
通式(N-04-1)中，R23表示碳原子数1至4的烷氧基。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-04-1)所表示的化合物和通式(N-01-4)所表示的化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-04-1)所表示的化合物、通式(N-01-4)所表示的化合物和通式(N-02-1)所表示的化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-04-1)所表示的化合物、通式(N-01-4)所表示的化合物和通式(N-03-1)所表示的化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-04-1)所表示的化合物、通式(N-02-1)所表示的化合物和通式(N-03-1)所表示的化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(N-04-1)所表示的化合物、通式(N-01-4)所表示的化合物、通式(N-02-1)所表示的化合物和通式(N-03-1)所表示的化合物。
作为通式(N-04-1)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(N-04-1.1)～(N-04-1.2)所表示的液晶化合物等。
[化75]
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物中，作为通式(N-05)所表示的化合物，优选含有选自结构式(N-05-1)～(N-05-2)所表示的化合物组中的液晶化合物。
[化76]
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物所含的通式(N-01)～(N-05)、通式(N-01-1)～(N-01-4)、通式(N-02-1)～(N-02-3)、通式(N-03-1)、通式(N-04-1)、结构式(N-01-1.1)～(N-01-1.2)、结构式(N-01-2.1)～(N-01-2.5)、结构式(N-01-3.1)～(N-01-3.3)、结构式(N-01-4.1)～(N-01-4.4)、结构式(N-02-1.1)、结构式(N-03-1.1)～(N-03-1.5)、结构式(N-04-1.1)～(N-04-1.2)或结构式(N-05-1)～(N-05-2)所表示的液晶化合物的种类优选为1～15种，优选为1～13种，优选为2～13种，优选为2～11种。
通式(N-01)、通式(N-01-1)～(N-01-4)结构式(N-01-1.1)～(N-01-1.2)、结构式(N-01-2.1)～(N-01-2.5)、结构式(N-01-3.1)～(N-01-3.3)或结构式(N-01-4.1)～(N-01-4.4)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选下限值为0质量％、1质量％、5质量％、10质量％、20质量％、30质量％、40质量％、50质量％、55质量％、60质量％、65质量％、70质量％、75质量％、80质量％。
通式(N-01)、通式(N-01-1)～(N-01-4)结构式(N-01-1.1)～(N-01-1.2)、结构式(N-01-2.1)～(N-01-2.5)、结构式(N-01-3.1)～(N-01-3.3)或结构式(N-01-4.1)～(N-01-4.4)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选上限值为95质量％、85质量％、75质量％、65质量％、55质量％、45质量％、35质量％、25质量％、20质量％、15质量％、10质量％。
通式(N-02)、通式(N-02-1)～(N-02-3)或结构式(N-02-1.1)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选下限值为0质量％、1质量％、5质量％、10质量％、20质量％、30质量％、40质量％、50质量％、55质量％、60质量％、65质量％、70质量％、75质量％、80质量％。
通式(N-02)、通式(N-02-1)～(N-02-3)或结构式(N-02-1.1)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选上限值为95质量％、85质量％、75质量％、65质量％、55质量％、45质量％、35质量％、25质量％、20质量％、15质量％、10质量％。
通式(N-03)、通式(N-03-1)或结构式(N-03-1.1)～(N-03-1.5)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选下限值为0质量％、1质量％、5质量％、10质量％、20质量％、30质量％、40质量％、50质量％、55质量％、60质量％、65质量％、70质量％、75质量％、80质量％。
通式(N-03)、通式(N-03-1)或结构式(N-03-1.1)～(N-03-1.5)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选上限值为95质量％、85质量％、75质量％、65质量％、55质量％、45质量％、35质量％、25质量％、20质量％、15质量％、10质量％。
通式(N-04)、通式(N-04-1)或结构式(N-04-1.1)～(N-04-1.2)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选下限值为0质量％、1质量％、5质量％、10质量％、20质量％、30质量％、40质量％、50质量％、55质量％、60质量％、65质量％、70质量％、75质量％、80质量％。
通式(N-04)、通式(N-04-1)或结构式(N-04-1.1)～(N-04-1.2)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选上限值为95质量％、85质量％、75质量％、65质量％、55质量％、45质量％、35质量％、25质量％、20质量％、15质量％、10质量％。
通式(N-05)或结构式(N-05-1)～(N-05-2)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选下限值为0质量％、2质量％、5质量％、8质量％、10质量％、13质量％、15质量％、17质量％、20质量％。
通式(N-05)或结构式(N-05-1)～(N-05-2)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选上限值为30质量％、28质量％、25质量％、23质量％、20质量％、18质量％、15质量％、13质量％。
作为20℃时的介电常数各向异性为中性(-2≤Δε≤2)的液晶化合物，优选为选自由下述通式(NU-01)～(NU-08)中的任一者所表示的液晶化合物组成的组中的化合物。
[化77]
通式(NU-01)～(NU-08)中，RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61、RNU62、RNU71、RNU72、RNU81和RNU82各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基中的任一者，该基团中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-C≡C-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-取代。
但是，在该基团被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
作为RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61、RNU62、RNU71、RNU72、RNU81和RNU82，优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基，优选为碳原子数1～5的烷基。
此外，在以高速响应为目的的情况下，通式(NU-1)中，优选RNU11为碳原子数2～3的烯基、RNU12为碳原子数1～6的烷基，本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物通过包含该化合物，从而能够切实地实现高速响应。这是因为，该化合物具有低粘度或低旋转粘性，对于可靠性提高和响应性提高这两个物性均有很大帮助。
进一步详细描述，RNU11、RNU21、RNU31、RNU41、RNU51、RNU61、RNU71、RNU81特别优选为碳原子数1～5的烷基，RNU12、RNU22、RNU32、RNU42、RNU52、RNU62、RNU72和RNU82特别优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基。
作为碳原子数2～3的烯基，可以举出式(R1)～(R2)，优选为式(R1)或式(R2)。
[化78]
式(R1)～(R2)中，黑点表示与环结构的连接键。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物和通式(NU-02)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物和通式(NU-03)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-03)所表示的液晶化合物和通式(NU-04)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-03)所表示的液晶化合物和通式(NU-05)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物和通式(NU-06)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物和通式(NU-07)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物和通式(NU-08)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物、通式(NU-02)所表示的液晶化合物和通式(NU-04)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物、通式(NU-03)所表示的液晶化合物和通式(NU-05)所表示的液晶化合物。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物、通式(NU-02)所表示的液晶化合物和通式(NU-03)所表示的液晶化合物和通式(NU-05)所表示的液晶化合物。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物进一步优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物。
其中，通式(NU-01)中，RNU51特别优选为碳原子数1～5的烷基，RNU52特别优选为碳原子数1～5的烷基。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物进一步优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物和通式(NU-05)所表示的液晶化合物。
其中，通式(NU-01)中，RNU51特别优选为碳原子数1～5的烷基，RNU52特别优选为碳原子数1～5的烷基。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物进一步优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物、通式(NU-02)所表示的液晶化合物和通式(NU-05)所表示的液晶化合物。
其中，通式(NU-01)中，RNU51特别优选为碳原子数1～5的烷基，RNU52特别优选为碳原子数1～5的烷基。
本发明的液晶组合物进一步优选含有通式(NU-01)所表示的液晶化合物、通式(NU-02)所表示的液晶化合物、通式(NU-03)所表示的液晶化合物和通式(NU-05)所表示的液晶化合物。
作为通式(NU-01)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(NU-01-1)～(NU-01-6)所表示的液晶化合物等。
[化79]
作为通式(NU-02)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(NU-02-1)～(NU-02-2)所表示的液晶化合物等。
[化80]
作为通式(NU-03)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(NU-03-1)～(NU-03-3)所表示的液晶化合物等。
[化81]
作为通式(NU-04)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(NU-04-1)～(NU-04-2)所表示的液晶化合物等。
[化82]
作为通式(NU-05)所表示的液晶化合物，可以举出下述结构式(NU-05-1)～(NU-05-3)所表示的液晶化合物等。
[化83]
通式(NU-01)或结构式(NU-01-1)～(NU-01-6)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围为10～55质量％、15～50质量％、20～45质量％。
通式(NU-02)或结构式(NU-02-1)～(NU-02-2)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围为0～20质量％、0.5～15质量％、1～10质量％。
通式(NU-03)或结构式(NU-03-1)～(NU-03-3)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围为0～30质量％、1～25质量％、3～20质量％。
通式(NU-04)或结构式(NU-04-1)～(NU-04-2)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围为0～25质量％、0.5～15质量％、1～10质量％。
通式(NU-05)或结构式(NU-05-1)～(NU-05-3)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围为0～25质量％、1～20质量％、3～15质量％。
通式(NU-06)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围优选为0～30质量％，优选为0～20质量％，优选为0～10质量％。
通式(NU-07)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围优选为0～30质量％，优选为0～20质量％，优选为0～20质量％。
通式(NU-08)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选范围优选为0～30质量％，优选为0～20质量％，优选为0～10质量％。
作为20℃时的介电常数各向异性为正(2<Δε)的液晶化合物，优选为选自由下述通式(P-01)～(P-02)中的任一者所表示的液晶化合物组成的组中的化合物。
[化84]
通式(P-01)～(P-02)中，RP11各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基、碳原子数2～8的烯氧基中的任一者。
作为RP11，优选为碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基、碳原子数2～5的烯基或碳原子数2～5的烯氧基，优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数2～5的烯基，优选为碳原子数2～5的烷基或碳原子数2～3的烯基，特别优选为碳原子数3的烯基(丙烯基)。
当重视可靠性的情况下，RP11优选为烷基，当重视粘性的降低的情况下，优选为烯基。
此外，在RP11所连接的环结构为苯基(芳香族)的情况下，优选为直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数4～5的烯基中的任一者，在RP11所连接的环结构为环己烷、吡喃和二
烷等饱和的环结构的情况下，优选为直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基、直链状的碳原子数2～5的烯基中的任一者。为了使向列相稳定化，优选碳原子和存在时的氧原子的合计为5以下，优选为直链状。
作为碳原子数2～8的烯基，可以举出式(R1)～(R7)所表示的基团等，优选为式(R1)或式(R2)。
[化85]
通式(P-01)～(P-02)中，环AP11各自独立地表示环中的-CH2-中至少一个可被-O-或-S-取代的1,4-亚环己基、环中的-CH＝中的至少一个可被-N＝取代的1,4-亚苯基中的任一者，环AP11中的氢原子中的至少一个可以被卤素取代。
作为卤素原子，可以举出氯原子、溴原子、氟原子。
需说明的是，在环AP11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
环AP11各自独立地在要求增大Δn的情况下优选为环中的-CH＝中的至少一个可被-N＝取代的1,4-亚苯基，为了改善响应速度而优选为环中的-CH2-中的至少一个可被-O-或-S-取代的1,4-亚环己基，更优选为下述式(AP11-1)～(AP11-6)所表示的结构中的任一者。
[化86]
LP11各自独立地表示单键、-C2H4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-中的任一者。
需说明的是，在LP11存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
通式(P-01)～(P-02)中，mP11表示1～4的整数。
通式(P-01)～(P-02)中，YP11和YP12各自独立地表示氢原子、氟原子中的任一者。
通式(P-01)～(P-02)中，XP11表示-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、至少1个氢原子被卤素原子取代的碳原子数1～6的烷基、至少1个氢原子被卤素原子取代的碳原子数1～6的烷氧基中的任一者。
作为卤素原子，可以举出氯原子、溴原子、氟原子。
作为通式(P-01)所表示的液晶化合物，优选为通式(P-01-1)～(P-01-28)所表示的化合物。
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
[化91]
通式(P-01-1)～(P-01-28)中，RP12表示碳原子数1～7的烷基、碳原子数1～7的烷氧基、碳原子数2～7的烯基。
作为通式(P-02)所表示的化合物，优选为通式(P-02-1)～(P-02-6)所表示的化合物。
[化92]
通式(P-02-1)～(P-02-6)中，RP12表示碳原子数1～7的烷基、碳原子数1～7的烷氧基、碳原子数2～7的烯基。
通式(P-01)～(P-02)所表示的液晶化合物可以仅从某一方的组中选择使用，也可以从各个组中选择而组合使用。
当重视本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的可靠性时，优选使用选自通式(P-01-1)～(P-01-11)、(P-01-16)～(P-01-20)和通式(P-02-1)～(P-02-4)所表示的组中的液晶化合物，其中，更优选选自通式(P-01-1)、(P-01-2)、(P-01-4)、(P-01-17)和(P-01-20)所表示的组。
当重视本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的低粘性时，优选使用选自通式(P-01-12)～(P-01-15)、(P-01-21)～(P-01-28)和(P-01-5)～(P-01-6)所表示的组中的液晶化合物，其中，更优选选自(P-01-12)、(P-01-13)、(P-01-22)、(P-01-23)和(P-01-26)所表示的组。
当重视本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的低粘性、且进一步重视FFS模式时的透过率提高时，优选使用选自(P-01-14)、(P-01-15)、(P-01-25)、(P-01-27)和(P-01-28)所表示的组中的液晶化合物。
为了缩短本发明涉及的液晶显示元件的制作工序中的UV照射的工序时间，优选使用选自通式(P-01-4)～(P-01-7)、(P-01-20)和(P-01-4)所表示的组中的液晶化合物，其中，特别优选选自(P-01-4)或(P-01-20)的液晶化合物，通过使用这些组中的液晶化合物，不会发生UV照射时的含有聚合性化合物的液晶组合物的劣化、液晶显示元件的电压保持率的降低、烧屏的发生等不良状况，或者能够将不良状况的程度降低。
通式(P-01)～(P-02)、通式(P-01-1)～(P-01-28)和/或通式(P-02-1)～(P-02-6)所表示的液晶化合物可以根据液晶显示元件所要求的特性而适宜选择，且可以视需要将多种组合使用，优选使用1～12种，优选使用2～10种，特别优选使用3～8种。
通式(P-01)～(P-02)、通式(P-01-1)～(P-01-28)或通式(P-02-1)～(P-02-6)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选下限值为1质量％、10质量％、20质量％、30质量％、40质量％、50质量％、55质量％、60质量％、65质量％、70质量％、75质量％、80质量％。
通式(P-01)～(P-02)、通式(P-01-1)～(P-01-28)或通式(P-02-1)～(P-02-6)所表示的液晶化合物在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的优选上限值为95质量％、85质量％、75质量％、65质量％、55质量％、45质量％、35质量％、25质量％。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物中，通式(P-01)～(P-02)、通式(P-01-1)～(P-01-28)或通式(P-02-1)～(P-02-6)所表示的液晶化合物的合计含量可以根据低温时的溶解性、转变温度、电可靠性、双折射率、介电常数各向异性等所要求的性能来适宜调整。
在将本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的粘度保持得低、加快响应速度的情况下，优选使上述下限值低一些、且使上限值低一些。
在将本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的TNI保持得高、提高温度稳定性的情况下，优选使上述下限值低一些、且使上限值低一些。
为了将本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的驱动电压保持得低而增大介电常数各向异性的情况下，优选使上述下限值高一些、且使上限值高一些。
从缩短液晶显示元件的制作工序中的UV照射的工序时间的观点出发，本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物可以进一步含有1种或2种以上的选自由下述通式(Np-07-1)～(Np-07-12)中的任一者所表示的化合物组成的组中的化合物。
[化93]
[化94]
通式(Np-07-1)～(Np-07-12)中，Ri111和Ri112各自独立地表示碳原子数1～8的烷基。
该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-CO-取代。
此外，该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代。
但是，在该烷基被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物除了上述液晶化合物以外可以含有通常的向列型液晶、近晶型液晶、胆甾型液晶等。
本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物可以包含添加剂。
作为添加剂，可以举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、红外线吸收剂等。
作为抗氧化剂，优选为通式(H-1)～(H-4)所表示的抗氧化剂。
[化95]
抗氧化剂在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的下限优选为10质量ppm，优选为20质量ppm，优选为50质量ppm，其上限优选为10000质量ppm，优选为1000质量ppm，优选为500质量ppm，优选为100质量ppm。
通式(H-1)～通式(H-3)中，RH1各自独立地表示碳原子数3～7的烷基。
更具体而言，通式(H-1)的RH1表示碳原子数7的烷基。通式(H-2)的RH1表示碳原子数3的烷基。通式(H-3)的RH1表示碳原子数3的烷基。
通式(H-4)中，MH1表示碳原子数4～10的亚烷基(该基团中的1个或非邻接的2个以上-CH2-可以以氧原子不直接邻接的方式被-CO-O-或-O-CO-取代。)、单键、1,4-亚苯基(1,4-亚苯基中的任意的氢原子可以被氟原子取代。)或反式-1,4-亚环己基。
碳原子数4～10的亚烷基中的碳原子数优选为4～8。
本发明的含有聚合性化合物的液晶组合物中，可以以快速进行聚合性化合物的聚合为目的添加聚合引发剂。作为聚合引发剂，优选选择光聚合引发剂。
作为光聚合引发剂，可以举出二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基-苯基酮、2-甲基-2-吗啉代(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮、4’-苯氧基苯乙酮、4’-乙氧基苯乙酮等苯乙酮系；苯偶姻、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚等苯偶姻系；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等酰基氧化膦系；苯偶酰、甲基苯基乙醛酸酯系；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4′-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、2,5-二甲基二苯甲酮、3,4-二甲基二苯甲酮等二苯甲酮系；2-异丙基噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮等噻吨酮系；米氏酮、4,4’-二乙基氨基二苯甲酮等氨基二苯甲酮系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌等。
含有聚合性化合物的液晶组合物中的光聚合引发剂在含有聚合性化合物的液晶组合物100质量％中的合计含量的上限优选为100质量ppm，优选为56质量ppm，优选为48质量ppm，优选为36质量ppm。
含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物在20℃时的介电常数各向异性可以为负(Δε<-2)、中性(-2≤Δε≤2)、正(2<Δε)中的任一种，优选为负(Δε<-2)。
在含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物在20℃时的介电常数各向异性为负(Δε<-2)的情况下，该液晶组合物的向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)优选为60～120℃，优选为65～120℃，优选为65～115℃。
在含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物在20℃时的介电常数各向异性为负(Δε<-2)的情况下，该液晶组合物在20℃时的折射率各向异性(Δn)优选为0.08～0.14，优选为0.09～0.13，优选为0.09～0.12。
在含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物在20℃时的介电常数各向异性为负(Δε<-2)的情况下，该液晶组合物在20℃时的介电常数各向异性(Δε)优选为-2.1～-4.5，优选为-2.5～-4.3，优选为-2.7～-4.0，优选为-2.6～-3.9。
在含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物在20℃时的介电常数各向异性为负(Δε<-2)的情况下，该液晶组合物在20℃时的旋转粘性(γ1)优选为50～160mPa·s，优选为55～160mPa·s，优选为60～160mPa·s，优选为65～155mPa·s，优选为70～150mPa·s，优选为75～145mPa·s，优选为80～140mPa·s。
(液晶显示元件)
接下来，对于液晶显示元件进行说明，前述液晶显示元件具有两个基板以及在前述两个基板之间包含上述含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶层，前述含有聚合性化合物的液晶组合物中，存在使前述通式(i)所表示的聚合性化合物聚合而成的聚合物。
更具体而言，前述液晶显示元件具有两个基板以及夹持在前述两个基板之间的包含经聚合化处理的上述含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶层，前述经聚合化处理的含有聚合性化合物的液晶组合物中，存在使前述通式(i)所表示的聚合性化合物聚合而成的聚合物。
需说明的是，当含有聚合性化合物的组合物含有与通式(i)的结构不同的聚合性液晶化合物的情况下，可以进一步存在使与通式(i)的结构不同的聚合性液晶化合物聚合而成的聚合物。
作为聚合化处理，可以举出紫外线照射等。
两个基板分为第一基板和第二基板。
第一基板可以具备具有由对应于第二基板的有源元件驱动的透明像素电极的像素电极层和/或取向膜。
需说明的是，包含透明的共用电极的透明电极层可以构成为如下的电极层，该电极层在每个像素中具有以矩阵状配置的多个栅极总线和数据总线、设于前述栅极总线与前述数据总线的交叉部的薄膜晶体管、以及由前述薄膜晶体管驱动的像素电极。
此外，第二基板可以视需要具备包含透明的共用电极的透明电极层、滤色器层和/或取向膜层。
本发明涉及的液晶显示元件优选以有源矩阵方式或无源矩阵方式驱动。
此外，本发明涉及的液晶显示元件优选为通过可逆地改变上述液晶组合物的液晶分子的取向方向从而可逆地转换介电常数的液晶显示元件。
此外，本发明涉及的液晶显示元件可以为PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型、PS-IPS型、PS-FFS型、NPS型或ECB型液晶显示元件，优选为PSA型、PSVA型、IPS型或FFS型液晶显示元件。
VA型的液晶显示元件可以为一般的VA型，也可以为TN-VA型，还可以为具有进一步包含手性剂的液晶层的手性VA型。
更具体而言，以下，用图来进行说明。
图1是示出本发明的液晶显示元件的一例的示意图。
需说明的是，本发明的液晶显示元件的结构不限定于该例。
此外，图1中，为了便于说明，使各构成要素分离地示出。
图1所示的液晶显示元件1具备对向配置的第一基板2和第二基板3、设于第一基板2和第二基板3之间的液晶层4。
如图1中例示的那样，第一基板2在液晶层4侧的一面形成有像素电极层5。
第二基板3在液晶层4侧形成有透明电极层6。
第一基板2和第二基板3可以被一对偏光板7、8夹持。
在第二基板3的液晶层4侧可以进一步设有滤色器层9。
液晶层4包含本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物。
使用含有聚合性化合物的液晶组合物制造的液晶显示元件的情况下，在制造过程中通过紫外线照射而产生的上述聚合性化合物的聚合物会偏聚在液晶层4中的第一基板2和第二基板侧的界面。
即，图1的情况下，在液晶层4与像素电极层5和透明电极层6的界面形成有聚合性化合物的聚合物。
虽未图示，但本发明的液晶显示元件可以为：具备对向的第一基板和第二基板、以及设于前述第一基板和前述第二基板之间且包含本发明涉及的含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶层，在前述第一基板的前述液晶层侧的一面具有第一取向膜，在前述第二基板的前述液晶层侧的一面具有第二取向膜。
即，本发明的液晶显示元件可以设为第一偏光板、第一基板、第一取向膜、像素电极层、液晶层、透明电极层、滤色器层、第二取向膜、第二基板以及第二偏光板依次层叠而成的构成。
取向膜具有使液晶分子取向的功能。
取向膜可以使用聚酰亚胺取向膜等在液晶显示元件中通用的取向膜。
本发明的液晶显示元件可以通过公知的方法来制造。
[实施例]
以下，基于实施例来更加具体地说明本发明，但本发明不限定于实施例。
以下，在实施例和比较例的组合物中，在记载化合物时使用以下简称。需说明的是，“n”表示自然数。
<环结构>
[化96]
<侧链>
-n -CnH2n+1 碳原子数n的直链状的烷基
n- CnH2n+1- 碳原子数n的直链状的烷基
-On -OCnH2n+1 碳原子数n的直链状的烷氧基
-V -CH＝CH2
-V1 -CH＝CH-CH3
1V- H3C-CH＝CH-
1V2- H3C-CH＝CH-CH2-CH2-
<连接基>
-n- -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
<含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物的物性>
对于含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物，测定以下物性值。
Tni：向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
Δn：20℃时的折射率各向异性
Δε：20℃时的介电常数各向异性
γ1：20℃时的旋转粘性(mPa·s)
<通式(i)所表示的聚合性化合物(聚合性化合物a)>
作为通式(i)所表示的聚合性化合物，使用以下化合物。
[化97]
<与通式(i)的结构不同的聚合性液晶化合物(聚合性化合物b)>
作为与通式(i)的结构不同的聚合性液晶化合物，使用以下化合物。
[化98]
<含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物(基体组合物)的调制>
根据表1的记载，将各液晶化合物按照各比例进行混合，调制含有聚合性化合物的液晶组合物中使用的液晶组合物LC-1～LC-8，测定其物性值。将结果示于表1中。
[表1]
| 液晶化合物 | LC-1 | LC-2 | LC-3 | LC-4 | LC-5 | LC-6 | LC-7 | LC-8 |
| 5-Cy-Cy-2 | ||||||||
| 3-Cy-Cy-2 | 18 | 20 | 18.5 | 20 | ||||
| 3-Cy-Cy-4 | 8 | 4 | ||||||
| 3-Cy-Cy-5 | 6.75 | 7 | ||||||
| 3-Cy-Cy-V | 29 | 43 | 23 | 29 | ||||
| 3-Cy-Cy-V1 | 10.25 | 10 | ||||||
| 3-Cy-Ph-01 | 6 | 3 | ||||||
| 3-Ph-Ph-1 | 13 | 12 | 17 | 9 | ||||
| 1V2-Ph-Ph-1 | 3.75 | |||||||
| 3-Cy-Cy-Ph-1 | 6 | 7 | 7 | |||||
| 3-Cy-Cy-Ph-3 | 4 | 4 | ||||||
| 3-Cy-Ph-Ph-1 | 5 | 7 | ||||||
| 3-Cy-Ph-Ph-2 | 6 | 4 | 5 | |||||
| 5-Cy-Ph-Ph-2 | 4 | |||||||
| 3-Cy-Ph5-02 | 11.5 | |||||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-1 | 2.5 | |||||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-01 | 12 | 6 | ||||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-02 | 15 | 10 | 15 | |||||
| 3-Cy-Cy-Ph5-04 | 15 | 15 | ||||||
| 4-Cy-Cy-Ph5-02 | 10 | 13 | ||||||
| 3-Cy-10-Ph5-01 | 6 | |||||||
| 3-Cy-10-Ph5-02 | 7 | 9 | 6 | 12 | 5 | |||
| 1V-Cy-10-Ph5-02 | 6 | |||||||
| 2-Cy-Cy-10-Ph5-02 | 14 | 12 | ||||||
| 3-Cy-Cy-10-Ph5-02 | 3 | 10 | 15 | 12 | ||||
| V-Cy-Cy-10-Ph5-02 | 4 | |||||||
| 1V-Cy-Cy-10-Ph5-02 | 5 | 5 | 6 | |||||
| 3-Ph-Ph5-02 | 12 | 10 | 5 | 10 | ||||
| 2-Cy-Ph-Ph5-02 | 7 | 6 | 5 | 7 | 5 | |||
| 3-Cy-Ph-Ph5-02 | 8 | 10.75 | 4 | 12 | 5 | 2 | ||
| 3-Cy-Ph-Ph5-03 | 6 | |||||||
| 3-Cy-Ph-Ph5-04 | 7 | 9 | ||||||
| 4-Cy-Ph-Ph5-03 | 8 | |||||||
| 2-Ph-2-Ph-Ph5-02 | 5 | |||||||
| 3-Ph-2-Ph-Ph5-02 | 5 | 5 | ||||||
| 3-Ph-Ph5-Ph-2 | 10 | 5 | ||||||
| 合计(质量％) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| T<sub>ni</sub>[℃] | 73.8 | 76.7 | 74.7 | 111.2 | 74.4 | 79.0 | 72.8 | 110.2 |
| Δn | 0.111 | 0.118 | 0.103 | 0.098 | 0.112 | 0.100 | 0.114 | 0.098 |
| Δε | -3.2 | -3.3 | -3.1 | -3.1 | -2.8 | -3.1 | -3.3 | -3.1 |
| γ1[m Pa·s] | 125 | 132 | 99 | 154 | 105 | 86 | 104 | 135 |
(实施例1～30以及比较例1～11)
<含有聚合性化合物的液晶组合物的调制>
相对于所调制的LC-1～LC-8的各100质量份，按照表2～4中记载的添加量(质量份)添加聚合性化合物a和聚合性化合物b，从而调制实施例1～30以及比较例1～11的含有聚合性化合物的液晶组合物。
<液晶显示元件的制作>
在包含带ITO的基板且单元间隙3.5μm的液晶单元中，通过真空注入法注入含有聚合性化合物的液晶组合物，该带ITO的基板涂布了引发垂直取向的聚酰亚胺取向膜且进行了摩擦处理。之后，对于注入了含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元，使用荧光UV灯照射90分钟紫外线，从而制作液晶显示元件。需说明的是，荧光UV灯以在中心波长313nm的条件下测定的照度成为3.0mW/cm2的方式调整并使用。
<评价试验>
对于实施例和比较例的各含有聚合性化合物的液晶组合物，进行以下评价试验。将结果示于表2～4中。
(电压保持率的评价方法)
对于制作的液晶显示元件，以1V、0.6Hz、60℃的条件测定电压保持率(VHR)。
评价基准如下。
A：95％以上
B：小于95％且90％以上
C：小于90％且80％以上
D：小于80％
(预倾斜形成的评价方法)
首先，测定制作的液晶显示元件的预倾角，设为预倾角(初始)。接着，对于该液晶显示元件在以频率100Hz施加10V电压的同时使用荧光UV灯照射200秒紫外线，然后测定液晶显示元件的预倾角，设为预倾角(UV后)。
然后，将测定的预倾角(初始)减去预倾角(UV后)而得的值设为预倾角变化量[°]。
需说明的是，预倾角使用Shintec制OPTIPRO来测定。
此外，荧光UV灯以在中心波长313nm的条件下测定的照度成为3.0mW/cm2的方式调整并使用。
评价基准如下。
A：2.0°以上
B：小于2.0°且1.5°以上
C：小于1.5°且1.0°以上
D：小于1.0°
(低温保存性的评价方法)
将含有聚合性化合物的液晶组合物使用膜滤器(Agilent Technologies公司制，PTFE 13mm-0.2μm)进行过滤，在试验管中称取0.5g。之后，以真空减压条件(2.5～2.0hPa)进行15分钟脱气，然后进行氮气吹扫并用橡胶塞塞住，从而得到低温保存性评价用样品。将该样品在-20℃的冷冻室中进行保管，每天观察析出的有无。
评价基准如下。
〇：保管10天后也未确认到析出。
△：在6～9天以内确认到析出。
×：5天以内析出时设为×。
[表2]
[表3]
[表4]
表2所示的包含聚合性化合物a和聚合性化合物b这两者的实施例1～18的液晶组合物与表4所示的包含聚合性化合物b而不含聚合性化合物a的比较例1～10的液晶组合物中的基体组合物相同的液晶组合物相比，可以确认到电压保持率和预倾角变化量提高或维持，且低温保存性也良好，具有更优异的性能。如果比较基体组合物相同的实施例1与比较例1的液晶组合物，则实施例1与比较例1相比，电压保持率和预倾角变化量同时提高。认为，这是因为实施例1的液晶组合物如上所述包含具有至少2个羟基的通式(i)所表示的聚合性化合物a，从而液晶单元中存在的杂质的影响减小。
此外，从实施例12与实施例17的比较以及实施例16与实施例18的比较中，可以确认到即使当与聚合性化合物a组合的聚合性化合物b为式(b-2)所表示的化合物的情况下，也可获得与聚合性化合物B为(b-1)所表示的化合物时同样的效果。
而且，比较聚合性化合物a和聚合性化合物b的合计含量为0.7质量％的实施例1～18的液晶组合物、不含聚合性化合物a而含有0.3质量％的聚合性化合物b的比较例1～10的液晶组合物、以及不含聚合性化合物a而含有0.7质量％的聚合性化合物b的比较例11，可以确认到电压保持率、预倾角变化量和低温保存性这3者的提高不是由聚合性化合物a和聚合性化合物b的合计含量的増加所带来的效果，而是由添加聚合性化合物a所带来的效果。
进一步，如基于表3所示的实施例19～30的液晶组合物的结果可知的那样，可以确认到通过含有聚合性化合物a，即使不含有聚合性化合物b，也能够实现高电压保持率、大的预倾角变化量和优异的低温保存性。
以下，对于化合物(a-1)～(a-5)的合成进行说明。
(通式(i)所表示的聚合性化合物的合成例(实施例))
(a-1的合成例(实施例))
(步骤-1)
[化99]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中，加入4-溴苯酚(15.0g、86.7mmol)、5-(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二
烷-5-基)甲基乙酸酯(31.7g、112.7mmol)、碳酸钾(36.0g、260.1mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(75mL)并混合，以90℃使其反应5小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶33g、流动相：甲苯)精制，得到(S-1)所表示的化合物(30.7g、产率95％)。
(步骤-2)
[化100]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入(S-1)所表示的化合物(21.0g、56.3mmol)、(4-羟基苯基)硼酸(5.4g、39.4mmol)、二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(0.4g、0.6mmol)和THF(105mL)并混合，加热至60℃。在加热条件下，滴加2mol/L碳酸钾水溶液(70mL、140mmol)，以60℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。接着，在具备搅拌装置和温度计的反应容器中加入乙醇(40mL)和氢氧化钠水溶液(40mL)并混合，以室温搅拌4小时。反应结束后，加入己烷和乙酸乙酯的混合溶剂(己烷/乙酸乙酯＝3/1)，将有机层用水、饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶19g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，从而得到(S-2)所表示的化合物(16.9g、产率87％)。
(步骤-3)
[化101]
在大气下，在具备搅拌装置、冷凝器和温度计的反应容器中加入(S-2)所表示的化合物(16.9g、49.1mmol)、甲基丙烯酸(10.6g、122.7mmol)、DMAP(13mg、0.11mmol)和二氯甲烷(14mL)并混合，在冰冷却下，加入DIC(1.4g、11.3mmol)，以室温搅拌一夜。之后，将析出物过滤分离，将所得的液体用10％盐酸、水、饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠使其干燥。将无水硫酸钠过滤分离后，在所得的液体中加入10g硅胶。将其利用硅胶柱色谱(硅胶11g、流动相：二氯甲烷)精制，加入MEHQ，在遮光条件下将溶剂减压蒸馏去除。向残渣中加入甲醇(54mL)而使其再沉淀，从而得到(a-1)所表示的化合物(15.1g、产率70％)。
[M]：440
(a-2的合成例(实施例))
(步骤-1)
[化102]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入4-溴-3-乙基苯酚(13.0g、65.0mmol)、5-(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二
烷-5-基)甲基乙酸酯(23.8g、84.5mmol)、碳酸钾(27.0g、195mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(65mL)并混合，以90℃使其反应5小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶26g、流动相：甲苯)精制，得到(S-3)所表示的化合物(22.2g、产率85％)。
(步骤-2)
[化103]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入(S-3)所表示的化合物(17.0g、42.4mmol)、(4-羟基苯基)硼酸(6.1g、44.5mmol)、二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(0.3g、0.4mmol)和THF(85mL)并混合，加热至60℃。在加热条件下，滴加2mol/L碳酸钾水溶液(53mL、106mmol)，以60℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。接着，在具备搅拌装置和温度计的反应容器中加入残渣、乙醇(40mL)和氢氧化钠水溶液(40mL)并混合，以室温搅拌4小时。反应结束后，加入己烷/乙酸乙酯的混合溶剂(3/1)，将有机层用水、饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶14g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，得到(S-4)所表示的化合物(12.6g、产率79％)。
(步骤-3)
[化104]
在大气下，在具备搅拌装置、冷凝器和温度计的反应容器中加入(S-4)所表示的化合物(6.7g、18.0mmol)、甲基丙烯酸(3.9g、50.0mmol)、DMAP(0.5g、4.1mmol)和二氯甲烷(27mL)并混合，在冰冷却下，加入DIC(5.2g、41.4mmol)，以室温搅拌一夜。之后，将析出物过滤分离，将所得的液体用10％盐酸、水、饱和食盐水洗涤，利用无水硫酸钠使其干燥。将无水硫酸钠过滤分离后，在所得的液体中加入2.4g硅胶。将其利用硅胶柱色谱(硅胶5g、流动相：二氯甲烷)精制，加入MEHQ，在遮光条件下将溶剂减压蒸馏去除。向残渣中加入甲醇(26mL)而使其再沉淀，从而得到(a-2)所表示的化合物(5.3g、产率63％)。
[M]：468
(a-3的合成例(实施例))
(步骤-1)
[化105]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入4-溴苯酚(15.0g、86.7mmol)、(4-苄氧基苯基)硼酸(29.1g、127.4mmol)、二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(0.9g、1.2mmol)和THF(75mL)并混合，加热至60℃。在加热条件下，滴加2mol/L碳酸钾水溶液(151mL、302mmol)，滴加后，以60℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶37g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，得到(S-5)所表示的化合物(27.2g、产率81％)。
(步骤-2)
[化106]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、冷凝器和温度计的反应容器中加入(S-5)所表示的化合物(15.4g、55.7mmol)、吡啶(10.9g、139mmol)、二氯甲烷(61.6mL)并混合，在冰冷却下，滴加三氟甲磺酸酐(18.9g、66.9mmol)。滴加后，将反应液以室温搅拌2小时后，加入水和二氯甲烷并进行分液。向水层中加入二氯甲烷并进行分液，与先前得到的二氯甲烷的有机层合并。将合并后的有机层用水、饱和食盐水洗涤，加入无水硫酸钠进行干燥。将溶剂减压蒸馏去除后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶24g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，得到(S-6)所表示的化合物(17.5g、42.9mmol)。
(步骤-3)
[化107]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入乙酸钯(II)(0.3g、1.4mmol)、2-二环己基膦基-2',4',6'-三异丙基-1,1'-联苯(1.3g、2.7mmol)、镁(1.1g、43.9mmol)、氯化锌(6.0g、43.9mmol)和THF(16mL)并混合，加热至60℃。在加热条件下，滴加(S-6)所表示的化合物(11.2g、27.4mmol)、5-((苄氧基)甲基)-5-(2-溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二
烷(12.2g、35.7mmol)和THF(40mL)的混合溶液，滴加后，以60℃搅拌5小时。反应结束后，冷却至室温，进行硅藻土过滤后，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶色谱(硅胶16g、流动相：二氯甲烷)精制，得到(S-7)所表示的化合物(9.6g、18.4mmol)。
(步骤-4)
[化108]
在耐压反应容器中加入(S-7)所表示的化合物(6.5g、12.4mmol)、钯碳(5重量％、0.7g)和THF(39.0mL)并混合，在氢压0.5MPa下，以40℃搅拌10小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯、水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣使用甲苯与己烷的混合溶剂(甲苯/己烷＝3/1～1/1)进行悬浊洗涤，从而得到(S-8)所表示的化合物(3.1g、产率73％)。
(步骤-5)
[化109]
在大气下，在具备搅拌装置、冷凝器和温度计的反应容器中加入(S-8)所表示的化合物(3.1g、9.0mmol)、甲基丙烯酸(2.0g、22.7mmol)、DMAP(0.25g、2.1mmol)和二氯甲烷(19mL)并混合，在冰冷却下，加入DIC(2.6g、20.8mmol)，以室温搅拌一夜。将析出物过滤分离，将所得的液体用10％盐酸、水、饱和食盐水洗涤，利用无水硫酸钠使其干燥。将无水硫酸钠过滤分离后，在所得的液体中加入1.8g硅胶。将其利用硅胶柱色谱(硅胶3g、流动相：二氯甲烷)精制，加入MEHQ，在遮光条件下将溶剂减压蒸馏去除。向残渣中加入甲醇(11mL)而使其再沉淀，从而得到(a-3)所表示的目标化合物(3.7g、产率94％)。
[M]：438
(a-4的合成例(实施例))
(步骤-1)
[化110]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入4-溴-2-氟苯酚(11.0g、57.6mmol)、5-((2-苯甲酰氧基)乙氧基)-5-(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二
烷(28.0g、74.9mmol)、碳酸钾(23.9g、172.8mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(55mL)并混合，以90℃使其反应5小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶27g、流动相：甲苯)精制，得到(S-9)所表示的化合物(24.5g、产率88％)。
(步骤-2)
[化111]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入(S-9)所表示的化合物(10.0g、20.7mmol)、(4-羟基苯基)硼酸(3.0g、21.7mmol)、二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(0.15g、0.21mmol)和THF(63mL)并混合，加热至60℃。在加热条件下，滴加2mol/L碳酸钾水溶液(26mL、52mmol)，滴加后，以60℃搅拌3小时。反应结束后，进行冷却，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶10g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，得到(S-10)所表示的化合物(8.5g、产率83％)。
(步骤-3)
[化112]
在耐压反应容器中加入(S-10)所表示的化合物(8.5g、17.1mmol)、钯碳(5重量％、0.9g)和THF(51.4mL)并混合，在氢压0.5MPa下，以40℃使其反应10小时。反应结束后，冷却至室温，加入乙酸乙酯、水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣使用甲苯与己烷的混合溶剂(甲苯/己烷＝3/1～1/1)进行悬浊洗涤，从而得到(S-11)所表示的化合物(6.7g、产率96％)。
(步骤-4)
[化113]
在大气下，在具备搅拌装置、冷凝器和温度计的反应容器中加入(S-11)所表示的化合物(2.8g、6.7mmol)、甲基丙烯酸(1.5g、11.0mmol)、DMAP(0.19g、1.6mmol)和二氯甲烷(19.6mL)并混合，在冰冷却下，加入DIC(2.0g、15.8mmol)，以室温搅拌一夜。将析出物过滤分离，将所得的液体用10％盐酸、水、饱和食盐水洗涤，利用无水硫酸钠使其干燥。将无水硫酸钠过滤分离后，在所得的液体中加入1.2g硅胶。将其利用硅胶柱色谱(硅胶2g、流动相：二氯甲烷)精制，加入MEHQ，在遮光条件下将溶剂减压蒸馏去除。向残渣中加入甲醇(12mL)而使其再沉淀，从而得到(a-4)所表示的化合物(2.7g、产率78％)。
[M]：502
(a-5的合成例(实施例))
(步骤-1)
[化114]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、冷凝器和温度计的反应容器中加入2-(苯甲酰氧基)苯酚(13.0g、65mmol)和乙腈(65mL)并混合，冷却至5℃。在冰冷却下，滴加N-溴琥珀酰亚胺(11.7g、65.6mmol)与乙腈(117ml)的混合溶液，滴加后，搅拌5小时。反应结束后，恢复至室温，然后加入己烷与乙酸乙酯的混合溶液(己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)、水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶18g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，得到(S-12)所表示的化合物(16.3g、产率90％)。
(步骤-2)
[化115]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中将(S-12)所表示的化合物(12.7g、45.5mmol)、5-(溴甲基)-5-乙基-2,2-二甲基-1,3-二
烷(14.0g、59.1mmol)、碳酸钾(18.9g、136.5mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(63.5mL)混合，以90℃使其反应5小时。反应结束后，进行冷却，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，利用硅胶柱色谱(硅胶18g、流动相：甲苯)精制，得到(S-13)所表示的化合物(16.6g、产率84％)。
(步骤-3)
[化116]
在氮气气氛下，在具备搅拌装置、加热装置和温度计的反应容器中加入(S-13)所表示的化合物(6.5g、14.9mmol)、(4-羟基苯基)硼酸(2.2g、15.7mmol)、二氯双[二叔丁基(对二甲基氨基苯基)膦基]钯(II)(0.1g、0.15mmol)和THF(31mL)并混合，加热至60℃。在加热条件下，滴加2mol/L碳酸钾水溶液(18mL、36mmol)，以60℃搅拌3小时。反应结束后，进行冷却，加入乙酸乙酯和水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，将残渣利用硅胶柱色谱(硅胶8g、流动相：己烷/乙酸乙酯＝4/1～2/1)精制，得到(S-14)所表示的化合物(6.1g、产率91％)。
(步骤-4)
[化117]
在耐压反应容器中加入(S-14)所表示的化合物(6.1g、13.6mmol)、钯碳(5重量％、0.6g)和THF(48.4mL)，在氢压0.5MPa下，以40℃使其反应10小时。反应结束后，进行冷却，加入乙酸乙酯、水并进行分液。将所得的有机层用饱和食盐水进行洗涤，将溶剂蒸馏去除。之后，利用甲苯与己烷的混合溶剂(甲苯/己烷＝3/1～1/1)进行悬浊洗涤，从而得到(S-15)所表示的化合物(4.7g、产率97％)。
(步骤-5)
[化118]
在大气下，在(S-15)所表示的化合物(3.2g、8.9mmol)、甲基丙烯酸(1.9g、22.3mmol)、DMAP(0.25g、2.1mmol)和二氯甲烷(22.4mL)的混合物中，在冰冷却下，加入DIC(2.6g、20.5mmol)，以室温搅拌一夜。将析出物过滤分离，将所得的液体用10％盐酸、水、饱和食盐水进行洗涤，利用无水硫酸钠使其干燥。将无水硫酸钠过滤分离后，在所得的液体中加入1.4g硅胶。将其利用硅胶柱色谱(硅胶2.6g、流动相：二氯甲烷)精制，加入MEHQ，在遮光条件下将溶剂减压蒸馏去除。向残渣中加入甲醇(13mL)而使其再沉淀，从而得到(a-5)所表示的目标化合物(3.7g、产率91％)。
[M]：454
产业上的可利用性
本发明涉及的聚合性化合物以及含有聚合性化合物的液晶组合物能够在液晶显示元件中利用。
Claims (10)
1.一种含有聚合性化合物的液晶组合物，其至少包含1种或2种以上的下述通式(i)所表示的聚合性化合物、以及1种或2种以上的液晶化合物，
[化1]
式中，
Ai1、Ai2和Ai3各自独立地表示2价的芳香族基、2价的环式脂肪族基、2价的杂环式化合物基中的任一者，
Ai1、Ai2和Ai3中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被取代基Sri1取代，
取代基Sri1表示卤素原子、碳原子数1～40的烷基或Si3中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-NH-取代，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
在取代基Sri1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，Si1、Si2和Si3各自独立地表示选自由下述式(Si-1)～(Si-5)组成的组中的基团，
[化2]
式(Si-1)中，
Pi1表示聚合性基，
Spi1表示单键或间隔基，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，
式(Si-2)～(Si-4)中，
Gi1、Gi2和Gi3各自独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基或碳原子数6～20的亚芳基，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
Ri1表示氢原子、Pi1-Spi1-、碳原子数1～20的烷基中的任一者，
Pi1表示聚合性基，
Spi1表示单键或间隔基，
该烷基的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，
式(Si-5)中，
Gi4表示碳原子数6～20的亚芳基，
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该亚芳基中的1个或2个以上的氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
该亚芳基中的至少1个氢原子被仲羟基取代，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，
Si1、Si2和Si3中的至少一者为式(Si-1)所表示的基团，
Si1、Si2和Si3中的至少一者为式(Si-2)～(Si-5)所表示的基团中任一者，
Li1和Li2各自独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，
该亚烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子、碳原子数1～6的烷基取代，
ni1表示0～1的整数。
2.根据权利要求1所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，所述Si1为式(Si-1)所表示的基团。
3.根据权利要求1或2所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，所述Si2为式(Si-2)所表示的基团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，所述ni1为0。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，所述Li1和Li2同时为单键。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，所述2价的芳香族基表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、菲-2,7-二基、茚满-2,5-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中的任一者，
所述2价的环式脂肪族基表示1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,3-二
烷-2,5-二基中的任一者，
所述2价的杂环式化合物基表示吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，其进一步含有与通式(i)的结构不同的聚合性化合物，
所述与通式(i)的结构不同的聚合性化合物为下述通式(ii)所表示的聚合性化合物，
[化3]
通式(ii)中，
Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rii5、Rii6、Rii7和Rii8各自独立地表示碳原子数1～18的烷基、碳原子数1～18的烷氧基、卤素原子或氢原子中的任一者，
Pii1和Pii2各自独立地表示聚合性基，
所述聚合性基表示选自由下述通式(Pii1/2-1)～(Pii1/2-8)组成的组中的基团，
[化4]
通式(Pii1/2-1)～(Pii1/2-8)中，
Sii11、Sii21、Sii31、Sii32、Sii33和Sii41各自独立地表示氢原子、碳原子数1～5个的烷基或碳原子数1～5个的卤代烷基，
Spii1和Spii2各自独立地表示单键或间隔基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物，作为所述液晶化合物，包含选自由下述通式(N-01)～(N-05)中的任一者所表示的液晶化合物组成的组中的化合物和/或选自由下述通式(NU-01)～(NU-08)中的任一者所表示的液晶化合物组成的组中的化合物，
[化5]
通式(N-01)～(N-05)中，
R21和R22各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基，
该基团中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-C≡C-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-取代，
在该基团被预定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不会直接连接，
[化6]
通式(NU-01)～(NU-08)中，RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61、RNU62、RNU71、RNU72、RNU81和RNU82各自独立地表示碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、碳原子数2～8的烯基或碳原子数2～8的烯氧基中的任一者，
该基团中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-C≡C-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接。
9.一种液晶显示元件，其具有：
两个基板、以及
在所述两个基板之间包含权利要求1～8中任一项所述的含有聚合性化合物的液晶组合物的液晶层，
存在使所述通式(i)所表示的聚合性化合物聚合而成的聚合物。
10.一种下述通式(i)所表示的聚合性化合物，
[化7]
式中，
Ai1、Ai2和Ai3各自独立地表示2价的芳香族基、2价的环式脂肪族基、2价的杂环式化合物基中的任一者，
Ai1、Ai2和Ai3中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被取代基Sri1取代，
取代基Sri1表示卤素原子、碳原子数1～40的烷基或Si3中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-、-NH-取代，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-CH＝CH-、-C≡C-、-CO-O-或-O-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
在取代基Sri1存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同，Si1、Si2和Si3各自独立地表示选自由下述式(Si-1)～(Si-5)组成的组中的基团，
[化8]
式(Si-1)中，
Pi1表示聚合性基，
Spi1表示单键或间隔基，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，
式(Si-2)～(Si-4)中，
Gi1、Gi2和Gi3各自独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基或碳原子数6～20的亚芳基，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该亚烷基和亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
Ri1表示氢原子、Pi1-Spi1-、碳原子数1～20的烷基中的任一者，
Pi1表示聚合性基，
Spi1表示单键或间隔基，
该烷基的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，
式(Si-5)中，
Gi4表示碳原子数6～20的亚芳基，
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-各自独立地可以被-O-取代，
该亚芳基中的1个或2个以上-CH2-CH2-各自独立地可以被-O-CO-或-CO-O-取代，
该亚芳基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被羟基、卤素原子或碳原子数1～6的烷基中的任一者取代，
但氧原子与氧原子不会直接连接，
该亚芳基中的至少1个氢原子被仲羟基取代，
＊表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，
Si1、Si2和Si3中的至少一者为式(Si-1)所表示的基团，
Si1、Si2和Si3中的至少一者为式(Si-2)～(Si-5)所表示的基团中的任一者，
Li1和Li2各自独立地表示单键或碳原子数1～20的亚烷基，
该亚烷基中的1个或2个以上氢原子各自独立地可以被卤素原子、碳原子数1～6的烷基取代，
ni1表示0～1的整数。
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