JP6729815B2 - 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基又は炭素原子数1〜30のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Ri2は、炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−O−、−COO−、又は−OCO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Aは、2価の芳香族基、2価の環脂肪族基、2価の複素環式化合物基、2価の縮合環及び2価の縮合多環を表し、これらの環構造中の水素原子はLi1で置換されてもよく、Li1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、P−Sp−、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
環Bは、フェニル基又はナフチル基を表し、環構造中の水素原子はLi2で置換されてもよく、Li2は、ハロゲン原子、P−Sp−、一般式Ki1で表される基を有する1価の有機基、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−COO−、又は−OCO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、
Zi1は、単結合、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Zi2は、単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K−1)〜(K−6)
ST1は、単結合、炭素原子数1〜15個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT1は、炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、当該アルキル基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−C(=CH2)−又は−OCO−に置換されてもよく、RT2及びRT3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、
Pは重合性基を表し、Spはスペーサー基又は単結合を表し、mは1〜4の整数を表し、A、Zi1、P及びSpが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
また、本発明は、一般式(i)で表される化合物を1種又は2種以上含有する、液晶組成物を提供する。
式(i)中、Spは、好ましくは炭素原子数1〜18の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、より好ましくは炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、更に好ましくは炭素原子数2〜8の直鎖状アルキレン基又は単結合を表す。該アルキル基の−CH2−は、−CH=CH−、−O−、−COO−、又は−OCO−で置換されてもよく、−CH2−の水素はフッ素に置換されてもよい。
一般式(i)中のZi2は、好ましくは単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−OOCO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖アルキレン基、炭素原子数1〜20の分岐アルキレン基を表し、このアルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換された基を表し、更に好ましくは、−COO−、−OCO−、−OCH2CH2O−、又は炭素原子数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−O−で置換された基(−CH2O−、−OCH2−)、若しくはエチレン基中の−CH2−の1個が−COO−、−OCO−で置換された基(−CH2−CH2COO−、−OCOCH2−CH2−)である。
Ri1は、好ましくは水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、ハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、より好ましくは、炭素原子数1〜18のアルキル基、該アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−O−、−OCO−で置換(ただし−O−は連続にはならない)されても良い。Ri1がアルキル基を表す場合、該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても環状であってもよいが、直鎖状又は分岐状を表すことが好ましい。液晶化合物の配向性を向上させる観点から、Ri1中の炭素原子数は3以上が好ましく、5以上が特に好ましい。
Ri1は、好ましくは炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−O−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、より好ましくは、炭素原子数2〜8の直鎖又は分岐のアルキル基を表すことが好ましい。
Zi2は、−Zi21−Si1−を表すことが好ましく、特に−OCH2−、−COO−、−CH2CH2−であることが好ましい。
なお、上記一般式(i−1)、式(R−1−1)〜(R−1−30)等において、各符号の好ましい基は、上記一般式(i)と同様である。
4−ノニルフェニルホウ酸と4−ブロモ−5−エチル−2−(3−ヒドロキシプロピル)フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-1)を得る。次いで、(5−エチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メタノールとのエーテル化反応により(S-2)を得る。その後メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応により目的物(P-1-1)を得ることができる。
2−(2−ブロモ−5−エチル−4−ヒドロキシフェニル)酢酸メチルのフェノール部位をテトラヒドロピラニル基で保護した後、プロパルギルアルコールとの薗頭反応により下記構造(S-3)を得る。次いで水酸基をベンジルクロリドで保護した後、塩酸を用いてテトラヒドロピラニル基を脱離させてフェノール化合物として、更にメタンスルホニルクロリドにより下記構造(S-4)を得ることができる。次いで(S-4)と2−(3−エチル−4‘−ペンチル−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4,4,5,5,−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボランとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応を行い(S-5)を得る。次いで、リチウムアルミニウムハイドライドによる還元、(5−エチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メタノールとのエーテル化反応により(S-6)を得る。更にパラジウムカーボンを用いた接触水素還元により下記構造(S-7)を得る。次いでメタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタールにより、目的物(P-1-8)を得ることができる。
1−(ブロモメチル)−4−プロピルシクロヘキサンと4−ブロモフェノールとの炭酸カリウムを用いたエーテル化により下記構造(S-8)を得る。次いで、ビスピナコレートジボランとのカップリング反応によりホウ酸エステル化した下記構造(S-9)を得、更に4−ブロモ−5−プロピル−2−(2−ヒドロキシエチル)フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応により下記構造(S-10)を得る。次いで(5−エチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メタノールとのエーテル化反応により(S-11)を得る。その後メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱アセタール反応により目的物(P-1-10)を得ることができる。
4−(クロロメチル)−4‘−((E)−1−プロペニル)−1,1’−ビシクロヘキサンと4−ブロモフェノールとの炭酸カリウムを用いたエーテル化反応により下記構造(S-12)を得る。次いで、ビスピナコレートジボランとのカップリング反応によりホウ酸エステル化した下記構造(S-13)を得、更に4−ブロモ−5−プロピル−2−(2−ヒドロキシエチル)フェノールとのパラジウム触媒を用いた鈴木カップリング反応により下記構造(S-14)を得る。次いで(5−エチル−2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−5−イル)メタノールと炭酸カリウムを用いたエーテル化反応により(S-15)を得る。その後水素化ナトリウムとベンジルクロリドにより水酸基をベンジル保護し(S-16)を合成し、更に塩酸による脱ピラン反応、マロン酸クロリドによるエステル化を行いによ塩酸メタクリル酸とのエステル化反応、塩酸による脱ピラン反応、パラジウムカーボンによる接触水素還元、メタクリル酸によるエステル化により目的物(P-1-25)を得ることができる。
本実施形態の液晶組成物は、上記一般式(i)で表される部分構造を有する化合物を1種又は2種以上含有する。この液晶組成物は、負の誘電率異方性(Δε)を有することが好ましい。なお、液晶組成物に含有される一般式(i)で表される部分構造を有する化合物は、式(R−1−1)〜(R−1−36)に示される化合物を含めて、上記の化合物(i)と同じであるため、ここでは説明を省略する。
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置換されてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置換されてもよい。)、及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は、水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は、−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それぞれは互いに同一であっても異なっていてもよい。
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は、一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
一般式(N−1−1)、(N−1−2)、(N−1−3)、(N−1−4)及び(N−1−5)で表される化合物が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を2個以下とした方が好ましく、1個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap1は式(Ap1−11)〜(Ap1−19)
Ap3は式(Ap3−11)〜(Ap3−19)
mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及び/又はRp1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは1種又は2種以上含有することが好ましい。
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるSpp1と同じ意味を表し、
Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式(P)における−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap41は、一般式(P)のAp1と同じ意味を表し、
Ap43は、一般式(P)のAp3と同じ意味を表し、
Zp21、Zp22、Zp41及びZp42は、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)を表すが、分子内に存在するZp21及びZp22の少なくとも1つは、単結合以外を表す。)
Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42は、それぞれ独立して一般式(P)におけるPp1と同様に式(Pp1−1)〜式(Pp1−3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1−1)であることが好ましく、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
本発明に係る一般式(P−2)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−2−1)〜式(P−2−12)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P−3)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−3−1)〜式(P−3−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P−4)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−4−1)〜式(P−4−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
(実施例1)
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェニルホウ酸29g、ブロモフェノール 18g、炭酸カリウム 22g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(1)で表される化合物 27gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.22(m,2H),1.28−1.48(m,9H),1.50−1.54(m,2H),1.87−2.02(m,12H),2.49(m,1H),2.70(t,2H),3.81−3.89(m,7H),4.17(s,2H),4.21(t,2H),4.39(s,1H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),6.56(s,1H),7.15(s,1H),7.25−7.30(m,2H),7.53−7.61(m,6H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.2,18.3,18.4,22.8,26.3,26.7,29.3,32.3,33.7,34.4,37.4,44.4,45.4,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,96.5,121.7,122.8,125.7,126.6,126.7,127.0,129.7,132.1,135.9,136.3,136.9,138.6,139.4,147.0,155.9,156.5,167.9
(実施例2)
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェニルホウ酸29g、4−ブロモ−2−フルオロフェノール 19g、炭酸カリウム 22g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(6)で表される化合物27gを得た。
(物性値)
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.14−1.22(m,5H),1.28−1.48(m,9H),1.50−1.54(m,2H),1.87−2.02(m,12H),2.49−2.57(m,3H),2.70(t,2H),3.81−3.89(m,4H),4.17(s,2H),4.21(t,2H),4.39(s,1H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),6.80(s,1H),7.00(s、1H),7.22−7.26(m,2H),7.31−7.40(m,3H),7.56(d,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,15.3,18.3,22.7,26.4,26.5,28.6,32.1,33.5,34.4,37.3,41.1,43.0,44.3,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,110.8,113.5,113.8,122.2,125.2,126.3,126.8,127.1,127.6,131.9,132.1,135.6,136.3,137.1,142.0,142.2,147.7,155.9,156.5,167.9
(実施例3)
窒素雰囲気下、撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に2−フルオロ−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェニルホウ酸32g、4−ブロモフェノール 17g、炭酸カリウム 22g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 200mg、エタノール200mlを仕込み、80℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酸エチル300mlを加え有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去、トルエンで再結晶を行い(11)で表される化合物29gを得た。
融点 53℃
(物性値)
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.88(t,3H),1.14−1.22(m,5H),1.28−1.48(m,9H),1.50−1.54(m,2H),1.87−2.06(m,15H),2.49−2.61(m,3H),2.67−2.72(m,4H),3.61−3.72(m,4H),4.17(t,4H),4.21(m,2H),5.38(d,2H),6.10(d,2H),7.22−7.26(m,4H),7.31−7.40(m,2H),7.46−7.56(m,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.3,15.3,18.3,22.7,26.4,26.5,28.6,31.6,32.1,33.5,34.4,37.3,41.1,44.3,56.0,63.3,63.4,64.8,66.8,113.5,113.8,122.2,124.1,125.2,126.3,126.8,127.1,127.6,131.9,132.1,135.6,136.3,137.1,142.0,142.2,147.7,155.9,156.5,167.9
(実施例4)
同様な合成法方法により下記化合物(P−1−29)及び(P−1−30)を合成した。
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
ック相転移温度(TCN)は−54℃、屈折率異方性(Δn)は0.11、誘電率異方性
(Δε)は−3.0、回転粘性(γ1)は95mPa・sであった。なお、屈折率異方性
(Δn)、誘電率異方性(Δε)、及び回転粘性(γ1)は、いずれも25℃における測
定結果である(以下、同様)。
(低温保存性の評価試験)
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13mm−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の環境下に10日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の3段階で判定した。
C:析出が確認できる。
(垂直配向性の評価試験)
透明な共通電極からなる透明電極層を具備し配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、カラーフィルター用保護膜と該透明電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:シール剤周り配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:中心部まで配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
(プレチルト角形成および安定性評価試験)
液晶組成物をセルギャップ3.5μmで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したITO付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、JSR社製のJALS2096を用いた。
(実施例6)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例2で合成した化合物(P−1−27)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M2)を調製した。
液晶組成物(LC−1M2)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例7)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例3で合成した化合物(P−1−28)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M3)を調製した。
液晶組成物(LC−1M3)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例8)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P−1−29)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M4)を調製した。
液晶組成物(LC−1M4)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例9)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P−1−30)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M5)を調製した。
液晶組成物(LC−1M5)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(実施例10)液晶組成物の調整
下記に示すとおりの化合物と混合比率で構成される組成物:
(実施例11)液晶組成物の調整
液晶組成物(LC−2)100質量部に対して実施例4で合成した化合物(P−1−29)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−2M4)を調製した。
液晶組成物(LC−2M4)について、実施例5と同様の評価試験を行った。
(比較例1)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(18)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M6)を調製した。
(比較例2)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(19)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M7)を調製した。
(比較例3)
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(20)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M8)を調製したが、室温で析出してしまい評価出来なかった。
液晶組成物(LC−1)100質量部に対して下記の式(21)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−1M9)を調製した。
(比較例5)
液晶組成物(LC−2)100質量部に対して式(21)に表される化合物0.6質量部添加し、液晶組成物(LC−2M9)を調製した。
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
K11 :25℃における弾性定数K11(pN)
K33 :25℃における弾性定数K33(pN)
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
低温保存性の評価試験:液晶組成物を濾過し、真空減圧条件にて溶存空気の除去を行った。十分に洗浄された容器投入し、−20℃の環境下で240時間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。
×:析出が確認できる
垂直配向性の評価試験:透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する
画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)を作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板で挟持し、シール材を硬化させ、液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
◎:均一に垂直配向
○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△:配向欠陥が有り許容できないレベル
×:配向不良がかなり劣悪
プレチルト角安定性の評価試験:上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の4段階で評価した。
○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△:配向欠陥が有り許容できないレベル
×:配向不良がかなり劣悪
(実施例11〜28、比較例6)
以下の表に示すLC−3〜LC−20の液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は以下の表のとおりであった。
Claims (6)
- 一般式(i−1a)で表される化合物。
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜30のアルキル基又は炭素原子数1〜30のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−NH−、−COO−、−OCO−又は−OCOO−で置換されてもよいが−О−は連続にはならなく、
Ri2は、炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は−O−で置換されてもよいが−О−は連続にはならなく、
環Aは、フッ素原子又はアルキル基で置換されていてもよい1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基を表し、
Li2は、ハロゲン原子、P−Sp−、−S i2 −K i1 、炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のアルキル基又は炭素原子数1〜10の直鎖又は分岐のハロゲン化アルキル基を表し、該アルキル基又はハロゲン化アルキル基中の−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−COO−、又は−OCO−で置換されてもよいが−O−は連続にはならなく、S i2 は単結合、−O−、−CH= CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH 3 )COO−、−OCOC(CH 3 )=CH−、−CH 2 −CH(CH 3 )COO−、−OCOCH(CH 3 )―CH 2 −、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されても良く、
Zi1は単結合を表し、
Zi2は、単結合、−O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH=C(CH3)COO−、−OCOC(CH3)=CH−、−CH2−CH(CH3)COO−、−OCOCH(CH3)―CH2−、又は炭素原子数1〜20の直鎖又は分岐アルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよく、
Ki1は一般式(K−1)〜(K−6)
Pは重合性基を表し、Spは単結合又は炭素原子数1〜18の直鎖状アルキレン基を表し、該アルキル基の−CH 2 −は、−CH=CH−、−O−、−COO−、又は−OCO−で置換されてもよく、−CH 2 −の水素はフッ素に置換されても良く、
mは1〜4の整数を表し、vは0〜2の整数を表し、A、Zi1、P及びSpが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 一般式(i−1a)中のKi1が一般式(K−1)又は(K−2)である請求項1又は2のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の一般式(i−1a)で表される化合物、該一般式(i−1a)で表される化合物とは異なる他の重合性化合物及び非重合性液晶化合物を含有する液晶組成物。
- 前記重合性化合物として、一般式(P):
Zp1は、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Rp2を表し、
Rp1及びRp2は、以下の式(R−I)〜式(R−VIII):
*でSpp1と結合し、
R2〜R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又は炭素原子数1〜5個のハロゲン化アルキル基を表し、
Wは、単結合、−O−又はメチレン基を表し、
Tは、単結合又は−COO−を表し、
p、t及びqは、それぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はスペーサー基を表し、
Lp1及びLp2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH2(CH3)C−C(=O)−O−、−CH2(CH3)C−O−(C=O)−、−O−(C=O)−C(CH3)CH2、−(C=O)−O−C(CH3)−CH2、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、zは1〜4の整数を表す。)を表し
Mp2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基又は単結合を表すが、Mp2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基若しくは−Rp1で置換されていてもよく、
Mp1は、以下の式(i−11)〜(ix−11):
のいずれかを表し、
Mp3は、以下の式(i−13)〜(ix−13):
のいずれかを表し、
mp2〜mp4は、それぞれ独立して0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp5は、それぞれ独立して1、2又は3を表し、
Zp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Rp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Spp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Lp1が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよく、Mp2が複数存在する場合にはそれらは互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する、請求項4に記載の液晶組成物。 - 請求項4又は5記載の液晶組成物を用いた二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない液晶表示素子。
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