JPWO2020121639A1 - 重合性化合物含有液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、重合性化合物の析出が抑制され、速い重合速度、未反応の重合性化合物の残留量低減、高い電圧保持率（ＶＨＲ）、及び高いチルト安定性を同時に達成することが可能な、重合性化合物含有液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子、ならびに上記重合性化合物含有液晶組成物の調製に好適な重合性化合物を提供する。本発明は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供することにより、上記課題を解決する。［化１］

Description

本発明は、重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子、ならびに重合性化合物に関する。なお、本明細書において、重合性化合物を含有する液晶組成物のことを重合性化合物含有液晶組成物と称する。また、重合性化合物とは、重合性基を有する化合物をいう。
ＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型液晶表示素子は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子として実用化されてきた。
ＰＳＡ型液晶表示素子の製造は、重合性化合物を含有する液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加して液晶分子を配向させた状態で紫外線を照射し、重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。これに好適な重合性化合物含有液晶組成物として、特許文献１〜特許文献３では、重合性化合物として以下のようなビフェニル骨格を備えた化合物（Ａ）やターフェニル骨格を備えた化合物（Ｂ）、桂皮酸骨格を備えた化合物（Ｃ）を含有する液晶組成物が開示されている。
Figure 2020121639
国際公開第２０１０／０８４８２３号 特表２０１３−５０９４５７号公報 特開２０１１−２０２１６８号公報
近年、ＰＳＡ型液晶表示素子の製造において、生産効率の向上を目的に重合速度が適度に速い重合性化合物含有液晶組成物が求められている。しかしながら、重合性化合物として化合物（Ａ）を含む液晶組成物は、重合速度が十分でないため、重合性化合物の残留量を低減するには、長い紫外線照射時間が必要である。重合性化合物として化合物（Ｂ）を含む液晶組成物は、重合速度が適度に速いものの、プレチルト角の変化量が大きいことによる表示不良（焼き付き）が起こりやすい。重合性化合物として化合物（Ｃ）を含む液晶組成物は、保管中に重合性化合物の析出がみられるといった問題がある。このため、重合性化合物含有液晶組成物の物性改善が求められている。
本発明が解決しようとする課題は、重合性化合物の析出が抑制され、速い速度で十分に重合可能であり、高い電圧保持率（ＶＨＲ）、高いチルト安定性を同時に達成可能な重合性化合物含有液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子、ならびに上記重合性化合物含有液晶組成物の調製に好適な重合性化合物を提供することにある。
上記課題について本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物を含む液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式（ｉ）：
Figure 2020121639
（式中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレンジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基（ナフタレンジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰｉ３−Ｓｉ３−で置換されていても良く、
Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）
Figure 2020121639
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されても良く、
Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
ｎｉ１は１、２又は３を表し、
Ａｉ２、Ｓｉ２、Ｐｉ３及び／又はＳｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を提供する。
また本発明は、上記一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物を用いた液晶表示素子、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用液晶表示素子を提供する。
さらに本発明は、上記一般式（ｉ）で表される重合性化合物を提供する。
本発明によれば、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、低い粘度（η）と、小さい回転粘性（γ１）と、大きい弾性定数（Ｋ３３）を示し、重合性化合物の析出が抑制され、重合性化合物の重合速度が十分に速く且つ十分に重合可能な重合性化合物含有液晶組成物を提供することができる。そして本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子は、未反応の重合性化合物の残留量が少なく、高い電圧保持率（ＶＨＲ）と、高速応答性と、高いチルト安定性とを示し、プレチルト角の変化による配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、優れた表示品位を示すことができる。
Ｉ．重合性化合物含有液晶組成物
まず、本発明の重合性化合物含有液晶組成物について説明する。なお以下の説明において、「総量」とは「総質量」を意味し、各化合物の含有量の単位「％」とは「質量％」を意味する。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（ｉ）：
Figure 2020121639
（式中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレンジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基（ナフタレンジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰｉ３−Ｓｉ３−で置換されていても良く、
Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）
Figure 2020121639
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されても良く、
Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
ｎｉ１は１、２又は３を表し、
Ａｉ２、Ｓｉ２、Ｐｉ３及び／又はＳｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物である。
本発明によれば、一般式（ｉ）で表される重合性化合物の析出が少なく、該重合化合物の重合速度が十分に速く且つ十分に重合反応が進むため、重合後の未反応の重合性化合物の残留量が少ない重合性化合物含有液晶組成物とすることができる。本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、高速応答性、高いコントラスト、低消費電力等の液晶表示素子に求められる諸特性を満たしつつ、上述した特長を有することができる。また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いることで、プレチルト角の変化による表示不良（焼き付き）の発生を抑制することができ、高い電圧保持率（ＶＨＲ）及び高いチルト安定性を同時に達成可能な液晶表示素子を製造することができる。
このように、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、紫外線照射工程後の信頼性に優れるＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型液晶表示素子を製造するのに有用である。また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物によれば、チルト角及び重合性化合物の残留量の制御が可能となるため、液晶表示素子の製造のためのエネルギーコストを最適化及び削減することができ、液晶表示素子の生産効率を容易に向上させることができる。そのため、本発明の重合性化合物含有液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子は非常に有用である。
（重合性化合物）
本発明において必須に含まれる重合性化合物は、上記一般式（ｉ）で表される。
上記一般式（ｉ）において、Ａｉ１及びＡｉ２は、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレンジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基（ナフタレンジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表す。
ここで、Ａｉ１及びＡｉ２が取り得るナフタレンジイル基とは、１〜８位から選択される２箇所のうち一方でＳｉ１またはＳｉ２と結合し、他方で上記一般式（ｉ）中の下記式で表される構造部位（以下、特定構造部位とする。）と結合する基である。
Figure 2020121639
（上記式中、★でＡｉ２と結合し、★★でＡｉ１と結合する。）
ナフタレンジイル基としては、例えばナフタレン−１，２−ジイル基、ナフタレン−１，３−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、ナフタレン−１，５−ジイル基、ナフタレン−１，６−ジイル基、ナフタレン−１，７−ジイル基、ナフタレン−１，８−ジイル基、ナフタレン−２，３−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−２，７−ジイル基等が挙げられる。
また、Ａｉ１及びＡｉ２が取り得る１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基とは、１〜８位から選択される２箇所のうち一方でＳｉ１またはＳｉ２と結合し、他方で一般式（ｉ）中の上述した特定構造部位と結合する基である。１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基としては、例えば１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，４−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，５−ジイル基等が挙げられる。また、Ａｉ１及びＡｉ２が取り得るデカヒドロナフタレンジイル基とは、１〜１０位から選択される２箇所のうち一方でＳｉ１またはＳｉ２と結合し、他方で一般式（ｉ）中の上述した特定構造部位と結合する基である。デカヒドロナフタレンジイル基としては、例えばデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基等が挙げられる。
上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰｉ３−Ｓｉ３−で置換されていても良い。
中でも上記Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、下記のいずれかの構造を表すことが好ましい。
Figure 2020121639
（式中、Ｒｉ２及びＲｉ３は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、フッ素原子又はＰｉ３−Ｓｉ３−を表す。）
上記Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、１，４−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−メトキシ−１，４−フェニレン基、３−メトキシ−１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることがより好ましく、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３−フルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、１，４−フェニレン基であることが特に好ましい。
上記一般式（ｉ）においてＡｉ１で表される環は１つである。一方、上記一般式（ｉ）においてＡｉ２で表される環はｎｉ１の数に応じて１つまたは２つ以上である。上記一般式（ｉ）で表される重合性化合物は、このような構造を有することで、例えば上述した化合物（Ｃ）のような、一般式（ｉ）におけるＡｉ１で表される環が２つ以上の重合性化合物よりも溶解性が向上し、その結果析出しにくくなるものと推量される。上記Ａｉ２が複数ある場合、複数のＡｉ２は全て同一の基であってよく、異なる基であってもよい。
上記一般式（ｉ）において、Ｐi１、Ｐi２及びＰi３は、それぞれ独立して、上述した式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）から選ばれる基を表す。Ｐi１、Ｐi２及びＰi３は、全て同一の重合性基（式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９））であってもよく、少なくとも１つの基が異なる重合性基であってもよく、全てが異なる重合性基であってもよい。Ｐi１及びＰi２は共に同一の重合性基であってもよく、異なる重合性基であってもよいが、Ｐi１及びＰi２は共に同一の重合性基であると、一般式（ｉ）で表される化合物の合成が容易であるという利点を有する。また、Ｐｉ３が複数ある場合、複数のＰｉ３は全て同一の基であってよく、異なる基であってもよい。
上記一般式（ｉ）において、Ｐi１、Ｐi２及びＰi３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）、式（Ｒ−４）、式（Ｒ−５）又は式（Ｒ−７）であることが好ましく、式（Ｒ−１）、式（Ｒ−２）、式（Ｒ−３）又は式（Ｒ−４）であることがより好ましく、式（Ｒ−１）であることが更に好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。
また、Ｐi１、Ｐi２及びＰi３のなかでも、Ｐｉ１及びＰi２の少なくとも一方が、式（Ｒ−１）であることが好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがより好ましく、メタクリルオキシ基であることがさらに好ましく、Ｐｉ１及びＰi２が共にメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。Ｐｉ１及びＰi２を共にメタクリルオキシ基とすることで、液晶表示素子に用いたときにプレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなるからである。また、Ｐｉ１及びＰi２が共にアクリルオキシ基である場合と比較して、重合性化合物の重合度を高めることができるからである。
上記一般式（ｉ）において、式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表す。なかでもＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子であることが好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は水素原子であることが好ましく、プレチルト角の変化による表示不良の低減を重視する場合はメチル基であることが好ましい。
また、式（Ｒ−１）〜（Ｒ−９）中のｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１又は２を表す。
上記一般式（ｉ）において、Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表す。該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてもよい。中でもＳｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜５のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなる。Ｓｉ２が複数ある場合、複数のＳｉ２は全て同一であってよく、全てのＳｉ２若しくは少なくとも１つのＳｉ２が異なってもよい。
上記一般式（ｉ）において、ｎｉ１は１、２又は３を表すが、中でも液晶組成物に対する溶解性が良好となることから１又は２であることがより好ましく、液晶組成物に対する溶解性がより良好となることから１であることが特に好ましい。
上記一般式（ｉ）において、Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表すが、中でもＲｉ１は、メチル基、エチル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物において、一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量の下限は、０．０１％が好ましく、０．０２％が好ましく、０．０３％が好ましく、０．０４％が好ましく、０．０５％が好ましく、０．０６％が好ましく、０．０７％が好ましく、０．０８％が好ましく、０．０９％が好ましく、０．１％が好ましく、０．１２％が好ましく、０．１５％が好ましく、０．１７％が好ましく、０．２％が好ましく、０．２２％が好ましく、０．２５％が好ましく、０．２７％が好ましく、０．３％が好ましく、０．３２％が好ましく、０．３５％が好ましく、０．３７％が好ましく、０．４％が好ましく、０．４２％が好ましく、０．４５％が好ましく、０．５％が好ましく、０．５５％が好ましい。本発明の重合性化合物含有組成物において、一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、５％が好ましく、４．５％が好ましく、４％が好ましく、３．５％が好ましく、３％が好ましく、２．５％が好ましく、２％が好ましく、１．５％が好ましく、１％が好ましく、０．９５％が好ましく、０．９％が好ましく、０．８５％が好ましく、０．８％が好ましく、０．７５％が好ましく、０．７％が好ましく、０．６５％が好ましく、０．６％が好ましく、０．５５％が好ましく、０．５％が好ましく、０．４５％が好ましく、０．４％が好ましい。
更に詳述すると、重合性化合物の少ない残留量又は高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るには、重合性化合物含有液晶組成物における一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量は０．２％から１．５％の範囲内が好ましい。また、低温における重合性化合物の析出の抑制を重視する場合には、重合性化合物含有液晶組成物における一般式（ｉ）で表される重合性化合物の含有量は０．０１％から１．０％の範囲内が好ましい。さらに、本発明の重合性化合物含有液晶組成物が、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が０．０１％から０．６％の範囲内であることが好ましい。従って、これら全ての課題を解決するためには、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を０．１％から１．０％の範囲で調整することが特に望ましい。
一般式（ｉ）で表される重合性化合物として、具体的には、一般式（ｉ−１）から（ｉ−３３）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
（式中、Ｒｉ４及びＲｉ５は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表す。）
上記式中、Ｒｉ４及びＲｉ５は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であるが、中でもメチル基又は水素原子を表すことが好ましい。
上記一般式（ｉ−１）から（ｉ−３３）で表される化合物のうち、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を抑制する観点から一般式（ｉ−１）から（ｉ−１２）又は一般式（ｉ−１７）から（ｉ−３３）で表される化合物がより好ましく、上述の観点に加えてチルト安定性が良好となる（焼き付きが起こりにくい）観点から一般式（ｉ−１）から一般式（ｉ−１２）、一般式（ｉ−２３）から一般式（ｉ−２６）、又は一般式（ｉ−２８）から一般式（ｉ−３３）で表される化合物が更に好ましく、上述の観点に加えて液晶組成物に対する溶解性が良好であり、チルト安定性が高く、且つ速い速度で十分に重合可能である観点から一般式（ｉ−１）から一般式（ｉ−５）、一般式（ｉ−２５）、一般式（ｉ−２６）、又は一般式（ｉ−２８）から一般式（ｉ−３３）で表される化合物がより更に好ましく、一般式（ｉ−１）で表される化合物が特に好ましい。
（液晶組成物）
本発明の重合性化合物含有液晶組成物において、液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物が添加される母体液晶であり、少なくとも液晶化合物を含む。液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して、１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）において、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよい。中でも、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
また、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それらが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましい。、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それらが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure 2020121639
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）において、ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表す。
上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましい。上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure 2020121639
トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことが特に好ましい。
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）において、ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表すが、中でも−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）において、ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表すが、中でもフッ素原子が好ましい。
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）において、ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表すが、中でも酸素原子が好ましい。
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）において、ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表す。また、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して、１、２又は３である。中でもｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、このとき、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は１又は２を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は１又は２を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１２は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、ｎＮｄ１１が２の場合、ＡＮｇ１１の少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ１１は単結合又はエチレンを表すが分子内に存在する少なくとも１つはエチレンを表し、分子内に複数存在するＡＮｅ１１、ＺＮｅ１１、及び／又はＡＮｇ１１は同一であっても異なっていても良い。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は、一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
式（Ｎ−１−１）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２５）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能である。液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔｎｉの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２５）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
式（Ｎ−１−３）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）から式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましく、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましく、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）の３種の組み合わせが好ましい。液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）から式（Ｎ−１−４．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．２４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）から式（Ｎ−１−５．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）から式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−１０．１）及び式（Ｎ−１−１０．２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）から式（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）〜（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、液晶組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１４．１）から式（Ｎ−１−１４．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１４．１）〜（Ｎ−１−１４．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１４．２）及び式（Ｎ−１−１４．３）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物の含有量は、Δεの改善を重視する場合には該含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔｎｉを重視する場合は該含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）から式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
液晶組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は、式（Ｌ）で表される化合物の含有量の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は、式（Ｌ）で表される化合物の含有量の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、式（Ｌ）で表される化合物の含有量の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
上記一般式（Ｌ）において、信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
上記一般式（Ｌ）において、分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
上記一般式（Ｌ）において、ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましい。一方、ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ、炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure 2020121639
上記一般式（Ｌ）において、ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには、ｎＬ１が異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
上記一般式（Ｌ）において、ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましい。ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure 2020121639
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことが特に好ましい。
上記一般式（Ｌ）において、ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は、一般式（Ｌ−１）で表される化合物の含有量の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は、一般式（Ｌ−１）で表される化合物の含有量の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、一般式（Ｌ−１）で表される化合物の含有量の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）及び／又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）及び／又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。
Figure 2020121639
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び／又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）及び／又は式（Ｌ−１−３．３）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
Figure 2020121639
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）及び／又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、液晶組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。
また、組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）から式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
一般式（Ｌ−２）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性を重視する場合は、該含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は、該含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
一般式（Ｌ−３）で表される化合物の含有量は、高い複屈折率を得る場合は、該含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は、該含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、該含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から式（Ｌ−３．５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
液晶組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
液晶組成物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していてもよく、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していてもよく、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
液晶組成物は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
液晶組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）及び／又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）及び／又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子であり他方が水素原子であることが好ましい。
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）及び（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）及び（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）及び（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2020121639
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
液晶組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
液晶組成物は、高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は、該含有量を少なめにすることが好ましい。
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）及び／又は式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）及び／又は式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2020121639
（その他の化合物）
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。当該その他の重合性化合物としては、以下の一般式（Ｐ）で表される化合物が挙げられる。
Figure 2020121639
（上記一般式（Ｐ）中、Ｒｐ１は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素原子数１〜１５のアルキル基又は−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、該アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｐｐ１−１）〜式（Ｐｐ１−９）
Figure 2020121639
（式中、Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数１〜５のハロゲン化アルキル基を表し、Ｗｐ１１は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−又はメチレン基を表し、ｔｐ１１は、０、１又は２を表すが、分子内にＲｐ１１、Ｒｐ１２、Ｗｐ１１及び／又はｔｐ１１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）のいずれかを表し、
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ２−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＯＯ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲＺＰ１−、−ＮＲＺＰ１−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＲＺＰ１−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲＺＰ１−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＲＺＰ１＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、ＲＺＰ１はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表すが、分子内にＲＺＰ１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。）を表し、
Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３はそれぞれ独立して、
（ａｐ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂｐ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃｐ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基（これら基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａｐ）、基（ｂｐ）及び基（ｃｐ）中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基又は−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２で置換されていても良く、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｍｐ１は、０、１、２又は３を表し、分子内にＺｐ１、Ａｐ２、Ｓｐｐ２及び／又はＰｐ２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良いが、Ａｐ３は、ｍｐ１が０で、Ａｐ１がフェナントレン−２，７−ジイル基又はアントラセン−２，６−ジイル基である場合には単結合を表す。ただし、一般式（ｉ）で表される化合物を除く。）
上記一般式（Ｐ）で表される化合物は１種又は２種以上含有することが好ましい。
上記一般式（Ｐ）において、Ｒｐ１は−Ｓｐｐ２−Ｐｐ２であることが好ましい。
Ｐｐ１及びＰｐ２はそれぞれ独立して式（Ｐｐ１−１）〜式（Ｐｐ１−３）のいずれかであることが好ましく、（Ｐｐ１−１）であることが好ましい。
Ｒｐ１１及びＲｐ１２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
ｔｐ１１は、０又は１が好ましい。
Ｗｐ１１は、単結合、メチレン基又はエチレン基が好ましい。
ｍｐ１は０、１又は２であることが好ましく、０又は１が好ましい。
Ｚｐ１及びＺｐ２はそれぞれ独立して、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、分子内に存在する１つのみが−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣ２Ｈ４−、−ＯＣＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＯ−、−Ｃ２Ｈ４ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、分子内に存在する１つのみが、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−であり、他がすべて単結合であることが好ましく、すべてが単結合であることが好ましい。
また、分子内に存在するＺｐ１及びＺｐ２の１つのみが、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される連結基であり、他は単結合であることが好ましい。
Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表すが、スペーサー基は、炭素原子数１〜３０のアルキレン基が好ましく、該アルキレン基中の−ＣＨ２−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良いが、直鎖の炭素原子数１〜１０のアルキレン基又は単結合が好ましい。
Ａｐ１、Ａｐ２及びＡｐ３はそれぞれ独立して、１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、１，４−フェニレン基が好ましい。１，４−フェニレン基は液晶化合物との相溶性を改善するために、１個のフッ素原子、１個のメチル基又は１個のメトキシ基で置換されていることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、一般式（Ｐ）で表される化合物を含む本発明の重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して、０．０５〜１０％の範囲内であることが好ましく、０．１〜８％の範囲内であることが好ましく、０．１〜５％の範囲内であることが好ましく、０．１〜３％の範囲内であることが好ましく、０．２〜２％の範囲内であることが好ましく、０．２〜１．３％の範囲内であることが好ましく、０．２〜１％の範囲内であることが好ましく、０．２〜０．５６％の範囲内であることが好ましい。
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、一般式（Ｐ）で表される化合物を含む本発明の重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。
一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、一般式（Ｐ）で表される化合物を含む本発明の重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物に含まれる一般式（Ｐ）で表される化合物の含有量が少ないと、一般式（Ｐ）で表される化合物を加える効果が現れにくく、液晶組成物の配向規制力が弱い又は経時的に弱くなってしまうなどの問題が発生し、一方で、上記含有量が多すぎると硬化後に残存する量が多くなる、硬化に時間がかかる、液晶の信頼性が低下する等の問題が生じる。このため、これらのバランスを考慮し含有量を設定する。
一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−１−１）〜式（Ｐ−１−４６）で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
（式中、Ｐｐ１１、Ｐｐ１２、Ｓｐｐ１１及びＳｐｐ１２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−２−１）〜式（Ｐ−２−９）で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure 2020121639
（式中、Ｐｐ２１、Ｐｐ２２、Ｓｐｐ２１及びＳｐｐ２２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−３−１）〜式（Ｐ−３−１５）で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure 2020121639
Figure 2020121639
（式中、Ｐｐ３１、Ｐｐ３２、Ｓｐｐ３１及びＳｐｐ３２は、一般式（Ｐ）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｐ）で表される化合物の好ましい例として、下記式（Ｐ−４−１）〜式（Ｐ−４−１９）で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
（式中、Ｐｐ４１、Ｐｐ４２、Ｓｐｐ４１及びＳｐｐ４２は、一般式（Ｐ−４）におけるＰｐ１、Ｐｐ２、Ｓｐｐ１及びＳｐｐ２と同じ意味を表す。）
本発明の重合性化合物含有液晶組成物が一般式（Ｐ）で表される化合物を含む場合、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量は、該重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して、０．０５〜１０％の範囲内であることが好ましく、０．１〜８％の範囲内であることが好ましく、０．１〜５％の範囲内であることが好ましく、０．１〜３％の範囲内であることが好ましく、０．２〜２％の範囲内であることが好ましく、０．２〜１．３％の範囲内であることが好ましく、０．２〜１％の範囲内であることが好ましく、０．２〜０．５６％の範囲内であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物が一般式（Ｐ）で表される化合物を含む場合、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい下限値は、該重合性化合物含有液晶組成物に対して、０．０１％であり、０．０３％であり、０．０５％であり、０．０８％であり、０．１％であり、０．１５％であり、０．２％であり、０．２５％であり、０．３％である。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物が一般式（Ｐ）で表される化合物を含む場合、一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｐ）で表される化合物の合計の含有量の好ましい上限値は、該重合性化合物含有液晶組成物に対して、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、１．５％であり、１．２％であり、１％であり、０．８％であり、０．５％である。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、さらに、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有することができる。
Figure 2020121639
（式中、ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、ＭＱはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表す。）
上記一般式（Ｑ）において、ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。
上記一般式（Ｑ）において、ＭＱはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
一般式（Ｑ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が好ましい。
Figure 2020121639
式中、ＲＱ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
一般式（Ｑ）で表される化合物は、一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）及び一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物であることが更に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種以上を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましい。この場合、本発明の重合性化合物含有液晶組成物の総量に対する一般式（Ｑ）で表される化合物の含有量は、０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
本発明に使用できる酸化防止剤及び光安定剤として、具体的には以下の式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４０）で表される化合物が好ましく挙げられる。
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
Figure 2020121639
（上記式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４０）中、ｎは０から２０の整数を表す。）
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（Ｑ）で表される化合物又は一般式（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−４０）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。
（その他）
本発明の重合性化合物含有液晶組成物の２０℃における誘電率異方性（Δε）は、−２．０から−８．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−５．０が特に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物の２０℃における屈折率異方性（Δｎ）は、０．０８から０．１４が好ましく、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物の２０℃における粘度（η）は、１０から５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物の２０℃における回転粘性（γ１）は、５０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）は、６０℃から１２０℃が好ましく、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）、一般式（Ｎ−３）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）、一般式（Ｎ−３）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、５０質量％、６１質量％、６３質量％、６５質量％、６６質量％、６７質量％、６８質量％、７０質量％、７１質量％、７３質量％、７５質量％、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｎ−１ｂ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｎ−１ｅ）及び一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、６８質量％、７０質量％、７１質量％、７３質量％、７５質量％、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％、７９質量％、７８質量％、７７質量％、７６質量％、７５質量％、７４質量％、７３質量％、７２質量％、７１質量％、７０質量％、６９質量％、６８質量％、６７質量％、６６質量％、６５質量％、６４質量％、６３質量％、６２質量％、であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ａ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、３８質量％、４０質量％、４１質量％、４３質量％、４５質量％、４８質量％、５０質量％、６１質量％、６３質量％、６５質量％、６６質量％、６７質量％、６８質量％、６９質量％、７０質量％、７２質量％、７４質量％、７６質量％、７８質量％、８０質量％、８２質量％、８４質量％、８６質量％、８８質量％、９０質量％、９２質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％、７９質量％、７８質量％、７７質量％、７６質量％、７５質量％、７４質量％、７３質量％、７２質量％、７１質量％、７０質量％、６９質量％、６８質量％、６７質量％、６６質量％、６５質量％、６４質量％、６３質量％、６２質量％、であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−５）及び一般式（Ｌ−６）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、３８質量％、４０質量％、４１質量％、４３質量％、４５質量％、４８質量％、５０質量％、６１質量％、６３質量％、６５質量％、６６質量％、６７質量％、６８質量％、６９質量％、７０質量％、７２質量％、７４質量％、７６質量％、７８質量％、８０質量％、８２質量％、８４質量％、８６質量％、８８質量％、９０質量％、９２質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、及び一般式（Ｌ−５）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、３８質量％、４０質量％、４１質量％、４３質量％、４５質量％、４８質量％、５０質量％、６１質量％、６３質量％、６５質量％、６６質量％、６７質量％、６８質量％、６９質量％、７０質量％、７２質量％、７４質量％、７６質量％、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。
また、本発明の重合性化合物含有液晶組成物全体のうち、一般式（ｉ）、一般式（Ｎ−１ｃ）、一般式（Ｎ−１ｄ）、一般式（Ｌ−１）、一般式（Ｌ−３）、及び一般式（Ｌ−５）で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％、８３質量％、８２質量％、８１質量％、８０質量％、７９質量％、７８質量％、７７質量％、７６質量％、７５質量％、７４質量％、７３質量％、７２質量％、７１質量％、７０質量％、６９質量％、６８質量％、６７質量％、６６質量％、６５質量％、６４質量％、６３質量％、６２質量％であることが好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合には、本発明の重合性化合物含有液晶組成物に含まれるカルボニル基を有する化合物の含有量は、該重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して５％以下であることが好ましく、３％以下であることがより好ましく、１％以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、塩素原子が置換している化合物の含有量が、該重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることが好ましく、８％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましく、３％以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量が多いことが好ましい。本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量が、該重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して８０％以上であることが好ましく、９０％以上であることがより好ましく、９５％以上であることが更に好ましく、上記重合性化合物含有液晶組成物が、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで構成されることが最も好ましい。
酸化による劣化を抑えるためには、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量が少ないことが好ましい。本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量が、該重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して１０％以下であることが好ましく、８％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましく、３％以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量が少ないことが好ましい。本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量が、該重合性化合物含有液晶組成物の総量に対して１０％以下であることが好ましく、８％以下であることが好ましく、５％以下であることがより好ましく、３％以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
ＩＩ．液晶表示素子
次に、本発明の液晶表示素子について説明する。本発明の液晶表示素子は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物、換言すれば上記「Ｉ．重合性化合物含有液晶組成物」の項で説明した重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子である。本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、未反応の重合性化合物がないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び重合性化合物の残留量を容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。
本発明の重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明の液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板及び第２の基板と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる重合性化合物含有液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板及び第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよく、第１の基板及び第２の基板の両方に配向膜が設けられていなくてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド配向膜）又は光配向膜（例えば、分解型ポリイミド配向膜）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板又は第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。
本発明の液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
前記第１の基板及び前記第２の基板は、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。
第１の基板と第２の基板との間隔は、スペーサーを介して調整してもよい。このときは、得られる液晶層の厚さが１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましく、１．５〜１０μｍが更に好ましい。偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
２枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。
重合性化合物含有液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数１０Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＶＡモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
重合性化合物含有液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の、活性エネルギー線の照射時の温度は、特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に重合性化合物含有液晶組成物を適用する場合は、前記重合性化合物含有液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には１５〜３５℃で重合させることが好ましい。
一方、例えば、配向膜を有していない基板を備えた液晶表示素子に重合性化合物含有液晶組成物を適用する場合は、上記の配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に適用する照射時の温度範囲より広い温度範囲でもよい。
紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、重合性化合物含有液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜１００Ｗ／ｃｍ２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ２〜５０Ｗ／ｃｍ２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ２から５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２から２００Ｊ／ｃｍ２が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０秒から３６００秒が好ましく、１０秒から６００秒が更に好ましい。
ＩＩＩ．重合性化合物
本発明の重合性化合物は、一般式（ｉ）で表される化合物である。
Figure 2020121639
（式中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
（ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレンジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基（ナフタレンジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰｉ３−Ｓｉ３−で置換されていても良く、
Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）
Figure 2020121639
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されても良く、
Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
ｎｉ１は１、２又は３を表し、
Ａｉ２、Ｓｉ２、Ｐｉ３及び／又はＳｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）
本発明の重合性化合物によれば、液晶組成物に添加して重合性化合物含有液晶組成物としたときに、該重合性化合物含有液晶組成物から析出しにくく、重合速度が速く短時間の紫外線照射であっても十分に重合可能であるため、未反応の重合性化合物の残留量を少なくすることができる。また、本発明の重合性化合物によれば、液晶表示素子において、プレチルト角の変化が大きいことによる表示不良（焼き付き）を抑制することができる。
本発明の重合性化合物の詳細については、上述の「Ｉ．重合性化合物含有液晶組成物」の項で説明したため、ここでの説明は省略する。
本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例における「％」は「質量％」を意味する。
以下の実施例及び比較例における化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
−ｎ −ＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ− ＣｎＨ２ｎ＋１− 炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ −ＯＣｎＨ２ｎ＋１ 炭素数ｎの直鎖状のアルコキシ基
１Ｖ− ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
（連結基）
−１Ｏ− −ＣＨ２−Ｏ−
−２− −ＣＨ２−ＣＨ２−
（環構造）
Figure 2020121639
以下の実施例及び比較例において測定した特性は以下の通りである。
Ｔｎｉ ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ ：２０℃における屈折率異方性
η ：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
γ１ ：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
Δε ：２０℃における誘電率異方性
以下の実施例及び比較例における液晶表示素子の製造方法及び評価方法は下記の通りである。
（液晶表示素子の製造方法）
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理したＩＴＯ付き基板を含むセルギャップ３．５μｍの液晶セルに、後述する重合性化合物含有液晶組成物を真空注入法で注入した。その後、重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、蛍光ＵＶランプを用いて、任意時間紫外線を照射し液晶表示素子を得た。このとき、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ２になるように蛍光ＵＶランプを調整した。
（重合性化合物の残留量の評価方法）
上述の照射条件で、紫外線を１５０秒、１５分又は６０分照射した後の液晶表示素子中の重合性化合物の残留量［ｐｐｍ］を測定した。この重合性化合物の残留量の測定方法を説明する。まず試験管に分解した液晶表示素子とアセトニトリルとを入れ、振とうしてろ過し、液晶組成物、重合物、未反応の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得た。これを高速液体クロマトグラフ（カラム：逆相非極性カラム、展開溶媒：アセトニトリル７０％及び水３０％の混合溶媒）で分析し、各成分のピーク面積を算出した。指標とする液晶化合物のピーク面積と未反応の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量から重合性化合物の残留量を決定した。なお、重合性化合物の残留量の検出限界は１００ｐｐｍであった。
（ＶＨＲの評価方法）
重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、上述の照射条件で紫外線を６０分照射し、ＶＨＲを測定した。ＶＨＲの測定条件は、１Ｖ、０．６Ｈｚ、６０℃であった。
（焼き付きの評価方法）
重合性化合物含有液晶組成物を注入した液晶セルに、上述の照射条件で紫外線を６０分照射後、プレチルト角の変化による表示不良（焼き付き）評価を行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角（初期）とした。この液晶表示素子に周波数１００Ｈｚで電圧を３０Ｖ印加しながらバックライトを３時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（試験後）とした。測定したプレチルト角（初期）からプレチルト角（試験後）を引いた値をプレチルト角変化量（＝プレチルト角変化の絶対値）［°］とした。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。プレチルト角変化量は、０［°］に近いほどプレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなり、０．５［°］以上となると、プレチルト角の変化による表示不良の発生する可能性がより高くなる。
１．重合性化合物の合成
（実施例１Ａ）式（ｉ−１ａ）で表される重合性化合物の合成
Figure 2020121639
まず窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−１ａ−１）で表される化合物１０．０ｇ、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル８．９ｇ、炭酸カリウム１２．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０１０ｇを加え、１２０℃で５時間加熱撹拌した。室温に冷却し、反応液を５％塩酸に注いだ。酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ−２）で表される化合物１０．２ｇを得た。
次に窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−１ａ−２）で表される化合物１０．２ｇ、メタクリル酸４．４ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．６ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド７．０ｇを滴下し、室温で７時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ−３）で表される化合物１０．７ｇを得た。
次に反応容器に式（ｉ−１ａ−３）で表される化合物１０．７ｇ、ジクロロメタン３０ｍＬ、ギ酸６０ｍＬを加え、４０℃で６時間加熱撹拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体を水で洗浄した。乾燥させることによって、式（ｉ−１ａ−４）で表される化合物８．２ｇを得た。
Figure 2020121639
続いて、反応容器に式（ｉ−１ａ−５）で表される化合物１０．０ｇ、ピリジニウムｐ−トルエンスルホナート１．３ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン５．０ｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ−６）で表される化合物１２．８ｇを得た。
次に、耐圧反応容器に式（ｉ−１ａ−６）で表される化合物１２．８ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、エタノール５０ｍＬ、パラジウム触媒（エボニック社製、Ｅ １０６ Ｏ／Ｗ ５％Ｐｄ）を加えた。水素圧０．５ＭＰａ、５０℃で８時間加熱撹拌した。触媒をろ過により除去し、ろ液を減圧留去した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ−７）で表される化合物８．３ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−１ａ−７）で表される化合物８．３ｇ、メタクリル酸４．０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．５ｇ、ジクロロメタン９０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド６．５ｇを滴下し、室温で７時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ−８）で表される化合物９．０ｇを得た。
次に、反応容器に式（ｉ−１ａ−８）で表される化合物９．０ｇ、テトラヒドロフラン７０ｍＬ、メタノール７０ｍＬ、濃塩酸０．１ｍＬを加え、室温で６時間撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ−９）で表される化合物５．５ｇを得た。
窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−１ａ−９）で表される化合物５．５ｇ、式（ｉ−１ａ−４）で表される化合物７．１ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．４ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド４．７ｇを滴下し、室温で７時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ｉ−１ａ）で表される化合物９．７ｇを得た。
得られた式（ｉ−１ａ）で表される化合物の相転移温度、１Ｈ ＮＭＲピーク値、及びＬＣ−ＭＳは、それぞれ下記の通りであった。
・相転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ １６１ Ｉ
・１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ２．０８（ｍ，６Ｈ），５．７８（ｄ，２Ｈ），６．３７（ｄ，２Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ
・ＬＣ−ＭＳ：３９３［Ｍ＋１］
（実施例２Ａ）式（ｉ−２４ａ）で表される重合性化合物の合成
Figure 2020121639
まず、ディーンスターク装置を備えた反応容器に式（ｉ−２４ａ−１）で表される化合物１３．８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．４ｇ、酢酸エチル１５０ｍＬを加えた。溶媒を除去しながら、新たに酢酸エチルを追加しながら、５時間加熱還流させた。冷却した後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−２４ａ−２）で表される化合物１３．９ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−２４ａ−２）で表される化合物１３．９ｇ、ピリジニウムｐ−トルエンスルホン酸０．３ｇ、ジクロロメタン６０ｍＬを加えた。氷冷しながら、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン７．５ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ｉ−２４ａ−３）で表される化合物１６．６ｇを得た。
次に、反応容器に式（ｉ−２４ａ−３）で表される化合物１６．６ｇ、メタノール３００ｍＬを加えた。室温で５０％水酸化ナトリウム水溶液８．４ｍＬを加え、５０℃で４時間加熱撹拌した。反応液を水に注いだ。水層をｐＨ７に調整した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−２４ａ−４）で表される化合物１２．７ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−２４ａ−４）で表される化合物１２．４ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．６ｇ、ジクロロメタン９９ｍＬ、メタクリル酸４．６ｇを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド６．８ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、溶媒を減圧留去した。再結晶（メタノール）を行った。カラムクロマトグラフィー（ＮＨ２シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ｉ−２４ａ−５）で表される化合物５．４ｇを得た。
次に、反応容器に式（ｉ−２４ａ−５）で表される化合物５．４ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、メタノール５０ｍＬを加えた。濃塩酸０．２ｍＬを加え、室温で３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）及び再結晶（酢酸エチル／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−２４ａ−６）で表される化合物４．０ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−２４ａ−６）で表される化合物４．０ｇ、実施例１Ａで合成した式（ｉ−１ａ−４）で表される化合物３．５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２．３ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、溶媒を減圧留去した。再結晶（メタノール）を行った。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ｉ−２４ａ）で表される化合物５．９ｇを得た。
得られた式（ｉ−２４ａ）で表される化合物の相転移温度、１Ｈ ＮＭＲピーク値、及びＬＣ−ＭＳは、それぞれ下記の通りであった。
・相転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ １７９ Ｎ ＞２２０ Ｉ
・１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ １．５４−１．６７（ｍ，４Ｈ），１．９５−２．０１（ｍ，５Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１４−２．１４（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
・ＬＣ−ＭＳ：４７５［Ｍ＋１］
（実施例３Ａ）式（ｉ−３１ａ）で表される重合性化合物の合成
Figure 2020121639
まず、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３１ａ−１）で表される化合物２５．０ｇ、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム０．７ｇ、ジクロロメタン１２０ｍＬを加えた。氷冷しながら、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１６．８ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液に水を注ぎ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（ＮＨ２シリカゲル、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（ｉ−３１ａ−２）で表される化合物３８．２ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３１ａ−２）で表される化合物３８．０ｇ、ジクロロビス［ジ−ｔ−ブチル（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）０．５ｇ、炭酸カリウム（２ｍｏｌ／Ｌ水溶液）１５０ｍＬ、テトラヒドロフラン５００ｍＬを加え、６０℃で加熱撹拌した。式（ｉ−３１ａ−３）で表される化合物２３．１ｇのテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）／水（２０ｍＬ）溶液を滴下し、６０℃で１０時間加熱撹拌した。室温に冷却し、反応液に水を注いだ。酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（ｉ−３１ａ−４）で表される化合物４５．７ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３１ａ−４）で表される化合物４５．７ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．６ｇ、ジクロロメタン３００ｍＬ、メタクリル酸１４．７ｇを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２２．３ｇを滴下し、室温で６時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、有機層を１０％塩酸、食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール、−７８℃）により精製を行うことによって、式（ｉ−３１ａ−５）で表される化合物２５．０ｇを得た。
次に、反応容器に式（ｉ−３１ａ−５）で表される化合物２５．０ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍＬ、メタノール５０ｍＬを加えた。濃塩酸０．２ｍＬを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）、再結晶（ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−３１ａ−６）で表される化合物１２．５ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３１ａ−６）で表される化合物３．７ｇ、実施例１Ａで合成した式（ｉ−１ａ−４）で表される化合物３．２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２．１ｇを滴下し、室温で４時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、有機層を１０％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ｉ−３１ａ）で表される化合物５．９ｇを得た。
得られた式（ｉ−３１ａ）で表される化合物の相転移温度、１Ｈ ＮＭＲピーク値、及びＬＣ−ＭＳは、それぞれ下記の通りであった。
・相転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ １６０ Ｎ ＞２２０ Ｉ
・１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｄｔ，２Ｈ），６．３８（ｄ，２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
・ＬＣ−ＭＳ：４８３［Ｍ＋１］
（実施例４Ａ）式（ｉ−３３ａ）で表される重合性化合物の合成
Figure 2020121639
まず、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３３ａ−２）で表される化合物２５．０ｇ、ジクロロビス［ジ−ｔ−ブチル（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）０．５ｇ、炭酸カリウム（２ｍｏｌ／Ｌ水溶液）１６０ｍＬ、テトラヒドロフラン５００ｍＬを加え、６０℃で加熱撹拌した。式（ｉ−３３ａ−１）で表される化合物３５．０ｇのテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）／水（２０ｍＬ）溶液を滴下し、６０℃で３時間加熱撹拌した。室温に冷却し、反応液に水を注いだ。酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）により精製を行うことによって、式（ｉ−３３ａ−３）で表される化合物４４．７ｇを得た。
続いて、窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３３ａ−３）で表される化合物４４．７ｇ、４−ジメチルアミノピリジン１．６ｇ、ジクロロメタン３００ｍＬ、メタクリル酸１２．７ｇを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２０．３ｇを滴下し、室温で２時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、有機層を１０％塩酸、食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）により精製を行うことによって、式（ｉ−３３ａ−４）で表される化合物３７．０ｇを得た。
続いて反応容器に式（ｉ−３３ａ−４）で表される化合物３７．０ｇ、テトラヒドロフラン２５０ｍＬ、メタノール５０ｍＬを加えた。濃塩酸０．２ｍＬを加え、室温で２時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）、再沈殿（ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−３３ａ−５）で表される化合物２５．３ｇを得た。
窒素雰囲気下、反応容器に式（ｉ−３３ａ−５）で表される化合物３．７ｇ、実施例１Ａで合成した式（ｉ−１ａ−４）で表される化合物３．２ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド２．１ｇを滴下し、室温で５時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、有機層を１０％塩酸及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）、再結晶（ジクロロメタン／メタノール）及びカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（ｉ−３３ａ）で表される化合物１．８ｇを得た。
得られた式（ｉ−３３ａ）で表される化合物の相転移温度、１Ｈ ＮＭＲピーク値、及びＬＣ−ＭＳは、それぞれ下記の通りであった。
・相転移温度（昇温５℃／分）：Ｃ １６５ Ｎ ２００ ｐｏｌｙ
・１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ２．０８（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｄｔ，２Ｈ），６．３７（ｄｔ，２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ．
・ＬＣ−ＭＳ：４８３［Ｍ＋１］
（実施例５Ａ）式（ｉ−２ａ）および（ｉ−１８ａ）で表される重合性化合物の合成
実施例１Ａの方法に準拠して、式（ｉ−２ａ）および（ｉ−１８ａ）で表される重合性化合物をそれぞれ合成した。
２．重合性化合物含有液晶組成物の調製と評価結果
（液晶組成物の調製及び物性値）
重合性化合物を添加する前の液晶組成物ＬＣ−００１〜ＬＣ−００５を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物ＬＣ−００１〜ＬＣ−００５の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure 2020121639
（比較例１〜２）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として下記式（Ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例１とした。
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として下記式（Ｂ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例２とした。
Figure 2020121639
（実施例１Ｂ〜４Ｂ）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−２４ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物を実施例２Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物を実施例３Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３３ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物を実施例４Ｂとした。
Figure 2020121639
比較例１〜２及び実施例１Ｂ〜４Ｂの重合性化合物含有液晶組成物について、紫外線を所定時間照射した後の重合性化合物の残留量、紫外線６０分照射後のＶＨＲ及びプレチルト角変化量は以下の表２のとおりであった。また、比較例１〜２及び実施例１Ｂ〜４Ｂの重合性化合物含有液晶組成物の物性は、それぞれ液晶組成物ＬＣ−００１の物性と同等であった。
Figure 2020121639
比較例１の重合性化合物含有液晶組成物は、プレチルト角変化量は十分に小さい値であるものの、紫外線６０分照射後の重合性化合物の残留量が多かった。また、比較例２の重合性化合物含有液晶組成物は、紫外線６０分照射後の重合性化合物の残留量は検出限界未満であったが、プレチルト角変化量が大きい値であった。
一方、本発明の重合性化合物含有液晶組成物である実施例１Ｂ〜４Ｂは、紫外線６０分照射後の重合性化合物の残留量が検出限界未満であり、比較例１よりも明らかに少ない量を示した。これにより、実施例１Ｂ〜４Ｂは比較例１よりも重合性化合物の重合速度が十分に速いことがわかった。また、比較例２よりもプレチルト角変化量が十分に小さい値であることが確認された。さらに、実施例１Ｂ〜４Ｂは、比較例１、２と比較して紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値であった。
以上のことから、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物の重合速度が十分に速く、未反応の該重合性化合物の残留量も抑えられ、紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高く、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくいことが確認された。
（比較例３）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（Ｃ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を比較例３とした。
Figure 2020121639
比較例３の重合性化合物含有液晶組成物は、紫外線６０分照射後の重合性化合物の残留量およびＶＨＲ、ならびにプレチルト角変化量の結果が、実施例１Ｂ〜４Ｂと同等であったが、室温で２４０時間保管したところ、重合性化合物の析出が確認された。一方、実施例１Ｂ〜４Ｂの重合性化合物含有液晶組成物は、室温で２４０時間保管した後も、均一なネマチック液晶相を保持しており、重合性化合物の析出は確認されなかった。
以上のことから、本発明の重合性化合物含有液晶組成物は、一般式（ｉ）で表される重合性化合物の析出が抑制されていることが確認された。なお、比較例３で用いた式（Ｃ）で表される重合性化合物は、一般式（ｉ）中のＡｉ１が２つの場合に相当する。比較例３の結果から、一般式（ｉ）中のＡｉ１が２以上の場合、溶解性が低下して析出しやすくなること、ならびに、本発明における一般式（ｉ）で表される化合物では一般式（ｉ）中のＡｉ１が１つであり、溶解性が向上して析出しにくくなっていることが示唆された。
（実施例５Ｂ〜８Ｂ）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．６質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．４質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例５Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．４質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．６質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例６Ｂとした。
実施例１に対して、更に式（Ｈ−１）で表される酸化防止剤を５０ｐｐｍ添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例７Ｂとした。
実施例１に対して、更に式（Ｈ−２）で表される酸化防止剤を５０ｐｐｍ添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例８Ｂとした。
Figure 2020121639
実施例５Ｂ〜８Ｂの重合性化合物含有液晶組成物についても実施例１Ｂと同様の評価を行った。その結果、実施例５Ｂ〜８Ｂは、実施例１Ｂと同様に、紫外線６０分照射後の未反応の重合性化合物の残留量が検出限界未満であり、比較例１よりも重合速度が速く、比較例２よりもプレチルト角変化量は十分に小さかった。また、実施例５Ｂ〜８Ｂは、比較例１、２よりも紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値を示した。さらに実施例５Ｂ〜８Ｂは、室温で２４０時間保管後の重合性化合物の析出も確認されなかった。このことから、実施例５Ｂ〜８Ｂの重合性化合物含有液晶組成物も本発明の課題を解決していることが確認された。
（実施例９Ｂ〜１２Ｂ）
液晶組成物ＬＣ−００２を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例９Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００３を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１０Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００４を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１１Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００５を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１２Ｂとした。
実施例９Ｂ〜１２Ｂの重合性化合物含有液晶組成物についても実施例１Ｂと同様の評価を行った。その結果、実施例９Ｂ〜１２Ｂは、いずれも紫外線１５０秒照射後および紫外線１５分照射後の未反応の重合性化合物の残留量が実施例１Ｂと同等であり、比較例１よりも少なかった。また、実施例９Ｂ〜１２Ｂの紫外線６０分照射後の未反応の重合性化合物の残留量も、実施例１Ｂと同様に検出限界未満であった。よって実施例９Ｂ〜１２Ｂは、比較例１よりも重合速度が速いことが示唆された。また、実施例９Ｂ〜１２Ｂは、いずれも実施例１Ｂと同等のプレチルト角変化量を示し、比較例２よりもプレチルト角変化量が十分に小さいことが示唆された。また、実施例９Ｂ〜１２Ｂは、紫外線６０分照射後のＶＨＲが実施例１Ｂと同等であり、比較例１、２よりも紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値を示した。さらに実施例９Ｂ〜１２Ｂは、室温で２４０時間保管後の重合性化合物の析出が確認されなかった。このことから、実施例９Ｂ〜１２Ｂの重合性化合物含有液晶組成物は、本発明の課題を解決していることが確認された。
（実施例１３Ｂ〜１６Ｂ）
液晶組成物ＬＣ−００２を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１３Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００３を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１４Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００４を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１５Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００５を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３１ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１６Ｂとした。
実施例１３Ｂ〜１６Ｂの重合性化合物含有液晶組成物についても実施例３Ｂと同様の評価を行った。その結果、実施例１３Ｂ〜１６Ｂは、いずれも紫外線１５０秒照射後および紫外線１５分照射後の未反応の重合性化合物の残留量が実施例３Ｂと同等であり、比較例１よりも少なかった。また、実施例１３Ｂ〜１６Ｂの紫外線６０分照射後の未反応の重合性化合物の残留量も、実施例３Ｂと同様に検出限界未満であった。よって実施例１３Ｂ〜１６Ｂは、比較例１よりも重合速度が速いことが示唆された。また、実施例１３Ｂ〜１６Ｂは、いずれも実施例３Ｂと同等のプレチルト角変化量を示し、比較例２よりもプレチルト角変化量が十分に小さいことが示唆された。また、実施例１３Ｂ〜１６Ｂは、紫外線６０分照射後のＶＨＲが実施例３Ｂと同等であり、比較例１、２よりも紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値を示した。さらに実施例１３Ｂ〜１６Ｂは、室温で２４０時間保管後の重合性化合物の析出が確認されなかった。このことから、実施例１３Ｂ〜１６Ｂの重合性化合物含有液晶組成物は、本発明の課題を解決していることが確認された。
（実施例１７Ｂ〜２０Ｂ）
液晶組成物ＬＣ−００２を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３３ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１７Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００３を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３３ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１８Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００４を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３３ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例１９Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００５を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−３３ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２０Ｂとした。
実施例１７Ｂ〜２０Ｂの重合性化合物含有液晶組成物についても実施例４Ｂと同様の評価を行った。その結果、実施例１７Ｂ〜２０Ｂは、いずれも紫外線１５０秒照射後および紫外線１５分照射後の未反応の重合性化合物の残留量が実施例４Ｂと同等であり、比較例１よりも少なかった。また、実施例１７Ｂ〜２０Ｂの紫外線６０分照射後の未反応の重合性化合物の残留量も、実施例４Ｂと同様に検出限界未満であった。よって実施例１７Ｂ〜２０Ｂは、比較例１よりも重合速度が速いことが示唆された。また、実施例１７Ｂ〜２０Ｂは、いずれも実施例４Ｂと同等のプレチルト角変化量を示し、比較例２よりもプレチルト角変化量が十分に小さいことが示唆された。また、実施例１７Ｂ〜２０Ｂは、紫外線６０分照射後のＶＨＲが実施例４Ｂと同等であり、比較例１、２よりも紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値を示した。さらに実施例１７Ｂ〜２０Ｂは、室温で２４０時間保管後の重合性化合物の析出が確認されなかった。このことから、実施例１７Ｂ〜２０Ｂの重合性化合物含有液晶組成物は、本発明の課題を解決していることが確認された。
（実施例２１Ｂ〜２２Ｂ）
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−２ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２１Ｂとした。
液晶組成物ＬＣ−００１を９９．７質量部に対して、重合性化合物として式（ｉ−１８ａ）で表される化合物を０．３質量部添加した重合性化合物含有液晶組成物を実施例２２Ｂとした。
Figure 2020121639
実施例２１Ｂ〜２２Ｂの重合性化合物含有液晶組成物についても実施例１Ｂと同様の評価を行った。その結果、実施例２１Ｂ〜２２Ｂは、いずれも紫外線１５０秒照射後および紫外線１５分照射後の未反応の重合性化合物の残留量が実施例１Ｂと同等であり、比較例１よりも少なかった。また、実施例２１Ｂ〜２２Ｂの紫外線６０分照射後の未反応の重合性化合物の残留量も、実施例１Ｂと同様に検出限界未満であった。よって実施例２１Ｂ〜２２Ｂは、比較例１よりも重合速度が速いことが示唆された。また、実施例２１Ｂ〜２２Ｂは、いずれも実施例１Ｂと同等のプレチルト角変化量を示し、比較例２よりもプレチルト角変化量が十分に小さいことが示唆された。また、実施例２１Ｂ〜２２Ｂは、紫外線６０分照射後のＶＨＲが実施例１Ｂと同等であり、比較例１、２よりも紫外線６０分照射後のＶＨＲが十分に高い値を示した。さらに実施例２１Ｂ〜２２Ｂは、室温で２４０時間保管後の重合性化合物の析出が確認されなかった。このことから、実施例２１Ｂ〜２２Ｂの重合性化合物含有液晶組成物は、本発明の課題を解決していることが確認された。

Claims (9)

  1. 一般式（ｉ）
    Figure 2020121639
     （式中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
    （ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃ） ナフタレンジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基（ナフタレンジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰｉ３−Ｓｉ３−で置換されていても良く、
    Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）
    Figure 2020121639
     （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
    Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されても良く、
    Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
    ｎｉ１は１、２又は３を表し、
    Ａｉ２、Ｓｉ２、Ｐｉ３及び／又はＳｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する重合性化合物含有液晶組成物。
  2. 前記一般式（ｉ）中のｎｉ１が１を表す重合性化合物を１種又は２種以上含有する、請求項１に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  3. 前記一般式（ｉ）中のＲｉ１が水素原子を表す重合性化合物を１種又は２種以上含有する、請求項１又は２に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  4. 更に一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）
    Figure 2020121639
     （式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
    ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
    （ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    （ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
    （ｄ） １，４−シクロヘキセニレン基
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
    ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
    ＸＮ２１は、水素原子又はフッ素原子を表し、
    ＴＮ３１は、−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
    ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２は、それぞれ独立して、０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は、それぞれ独立して、１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  5. 更に一般式（Ｌ）
    Figure 2020121639
     （式中、ＲＬ１及びＲＬ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
    ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
    ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３は、それぞれ独立して
    （ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃ） ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
    ＺＬ１及びＺＬ２は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
    ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物。
  6. 請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  7. 請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  8. 請求項１から５のいずれか１項に記載の重合性化合物含有液晶組成物を用いたＰＳＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳ−ＩＰＳモード又はＰＳ−ＦＦＳモード用液晶表示素子。
  9. 一般式（ｉ）
    Figure 2020121639
     （式中、Ａｉ１及びＡｉ２は、それぞれ独立して、
    （ａ） １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
    （ｂ） １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
    （ｃ） ナフタレンジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基（ナフタレンジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
    からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰｉ３−Ｓｉ３−で置換されていても良く、
    Ｐｉ１、Ｐｉ２及びＰｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）
    Figure 2020121639
     （式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍｒ５、ｍｒ７、ｎｒ５及びｎｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
    Ｓｉ１、Ｓｉ２及びＳｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されても良く、
    Ｒｉ１は、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子を表し、
    ｎｉ１は１、２又は３を表し、
    Ａｉ２、Ｓｉ２、Ｐｉ３及び／又はＳｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物。
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