CN116286020A - 化合物、液晶组合物以及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化合物、液晶组合物以及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线。该化合物能够提供Tni高、Δn大、Vth低、Δεr大、tanδiso小、低温时的保存性良好的液晶组合物。解决手段为一种液晶组合物，其包含1种或2种以上的通式(i)所表示的化合物，该化合物具有至少4个环结构和异硫氰酸酯基(‑NCS)。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、液晶组合物以及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线。
背景技术
作为常用于显示器用途的液晶的新型用途，在汽车等移动物体与通信卫星之间进行电波的发送和接收的使用了液晶的天线受到关注。以往，卫星通信使用抛物形天线，而在汽车等移动物体中使用的情况下，必须随时使抛物形天线朝向卫星方向，需要大的可动部。然而，使用了液晶的天线能够通过面板内部的液晶进行动作而改变电波的发送和接收方向，因此无需活动天线本身，也可以将天线的形状设为平面。另外，为了实现全球的大容量且高速的通信，正在研究基于大量低轨道卫星的低轨道卫星星座。为了追随从地面上看起来时常移动的低轨道卫星，能够容易改变电波的发送和接收方向的液晶天线是有用的。
通常，汽车等的自动驾驶时需要高精度3D地图信息的大量数据下载。然而，如果是使用了液晶的天线，通过将该天线组装在汽车上，即使没有机械可动部也能进行从通信卫星的大量数据下载。卫星通信所使用的频带为约13GHz频带，与迄今为止的液晶显示器用途中使用的频率大不相同。因此，对液晶所要求的物性大不相同，对天线用的液晶所要求的Δn为0.4左右，动作温度范围为-20～120℃。
另外，作为汽车等移动物体的自动驾驶用传感器，使用了液晶的红外线激光图像识别/测距装置也受到关注。该用途的液晶所要求的Δn为0.3～0.6，动作温度范围为10～100℃。
进一步，已知构成显示0.2以上的高Δn的液晶组合物的液晶性化合物大多相容性低。因此，选择相容性高的液晶性化合物也很重要。
对此，作为天线用的液晶的技术，例如，可列举专利文献1。
另外，非专利文献1中，提倡使用液晶材料作为高频器件的构成成分。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2016-37607号公報
[非专利文献]
[非专利文献1]ドルフィ(D.Dolfi)，“エレクトロニクスレター(ElectronicsLetters)”，(英国)，1993年，29卷，10号，p.926-927
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于提供能够提供Tni高、Δn大、Vth低、Δεr大、tanδiso小、低温时的保存性良好的液晶组合物的化合物、液晶组合物以及使用其的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线。
用于解决课题的手段
本发明人等进行了潜心研究，结果发现，包含1种或2种以上的具有4个环结构和异硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物的液晶组合物能够解决上述课题，从而完成了本发明。
解决上述课题的本发明的构成如下。
本发明涉及的化合物的特征在于，为下述通式(i)所表示的化合物。
[化1]
Ri1-Ai1-zi1-Ai2-zi2-Ai3-zi3-Ai4-NCS (i)
(通式(i)中，
Ri1表示氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
Ai1、Ai2、Ai3和Ai4分别独立地表示碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环中的任一者，
前述Ai1、Ai2、Ai3和Ai4中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Si1取代，
取代基Si1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳原子数1～20的烷基中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-和/或-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-和/或-NH-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
取代基Si1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Zi1、Zi2和Zi3分别独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-CF2-和/或-CO-取代，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代，但是
氧原子与氧原子不直接进行连接。)
另外，本发明涉及的液晶组合物的特征在于包含1种或2种以上的上述化合物。
另外，本发明涉及的液晶显示元件的特征在于使用了上述的液晶组合物。
另外，本发明涉及的传感器的特征在于使用了上述的液晶组合物。
另外，本发明涉及的液晶透镜的特征在于使用了上述的液晶组合物。
另外，本发明涉及的光通信设备的特征在于使用了上述的液晶组合物。
另外，本发明涉及的天线的特征在于使用了上述的液晶组合物。
发明的效果
根据本发明，通过包含1种或2种以上的具有4个环结构和异硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物的液晶组合物，能够获得Tni高、Δn大、Vth低、Δεr大、tanδiso小、低温时的保存性良好的液晶组合物，该液晶组合物在液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线中有用。
具体实施方式
(通式(i)所表示的化合物)
本发明涉及的化合物为具有4个环结构和异硫氰酸酯基(-NCS)的下述通式(i)所表示的化合物。
另外，本发明涉及的液晶组合物包含1种或2种以上的具有4个环结构和异硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物。
[化2]
Ri1-Ai1-zi1-Ai2-zi2-Ai3-zi3-Ai4-NCS (i)
通式(i)中，Ri1表示氢原子、卤原子或碳原子数1～20的烷基。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
该烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
该烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
例如，Ri1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷氧基。
该烷氧基为直链状、分支状或环状的烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
该烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个-CH2-被-S-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷基硫烷基(硫烷基)。
该烷基硫烷基为直链状、分支状或环状的烷基硫烷基，优选为直链状的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～20的烯基。
该烯基为直链状、分支状或环状的烯基，优选为直链状的烯基。
该烯基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-C≡C-取代，从而能够表示碳原子数2～20的炔基。
该炔基为直链状、分支状或环状的炔基，优选为直链状的炔基。
该炔基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且1个或2个以上-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～19的烯氧基。
该烯氧基为直链状、分支状或环状的烯氧基，优选为直链状的烯氧基。
该烯氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～20的卤化烷基。
该卤化烷基为直链状、分支状或环状的卤化烷基，优选为直链状的卤化烷基。
该卤化烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
Ri1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～19的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基为直链状、分支状或环状的卤化烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
该卤化烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～20的烯基，且通过该烯基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数2～19的卤化烯基。
该卤化烯基为直链状、分支状或环状的卤化烯基，优选为直链状的卤化烯基。
该卤化烯基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
例如，Ri1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷氧基烷基。
该烷氧基烷基为直链状、分支状或环状的烷氧基烷基，优选为直链状的烷氧基烷基。
该烷氧基烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Ri1通过该烷基中的1个-CH2-被-S-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基为直链状、分支状或环状的烷基硫烷基，优选为直链状的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～6。
作为Ri1中的碳原子数1～20的烷基(也包括被取代的情况)的具体例，可列举式(Ri1-1)～(Ri1-44)所表示的基团等。
[化3]
式(Ri1-1)～(Ri1-44)中，黑点表示与Ai1的连接键。
需说明的是，作为Ri1，从溶解性的观点出发，优选碳原子数2～6的直链状的烷基。
通式(i)中，Ai1、Ai2、Ai3和Ai4分别独立地表示碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环中的任一者。
碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环更具体而言，优选表示选自由以下的基团(a)、基团(b)、基团(c)和基团(d)组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或非邻接的2个以上-CH2-可以被取代为-O-和/或-S-。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或不邻接的2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
Ai1、Ai2、Ai3和Ai4中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Si1取代。
取代基Si1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳原子数1～20的烷基中的任一者。
该烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
该烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-和/或-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-和/或-NH-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-可以被-O-CO-O-取代。
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
作为取代基Si1，优选卤原子，优选氟原子。
另外，从溶解性的观点出发，Ai2、Ai3和Ai4中的至少一个优选被至少一个取代基Si1取代，优选被卤原子取代，优选被氟原子取代。
需说明的是，取代基Si1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
作为Ai1中的取代基Si1的取代位置，优选为下述式(Ai1-SP-1)～(Ai1-SP-2)中的任一者。
[化4]
式(Ai1-SP-1)～(Ai1-SP-2)中，白点表示与Ri1的连接键，黑点表示与Zi1的连接键。
作为Ai2中的取代基Si1的取代位置，优选为下述式(Ai2-SP-1)～(Ai2-SP-2)中的任一者。
[化5]
式(Ai2-SP-1)～(Ai2-SP-2)中，白点表示与Zi1的连接键，黑点表示与Zi2的连接键。
作为Ai3中的取代基Si1的取代位置，优选为下述式(Ai3-SP-1)～(Ai3-SP-2)中的任一者。
[化6]
式(Ai3-SP-1)～(Ai3-SP-2)中，白点表示与Zi2的连接键，黑点表示与Zi3的连接键。
作为Ai4中的取代基Si1的取代位置，优选为下述式(Ai4-SP-1)～(Ai4-SP-2)中的任一者。
[化7]
式(Ai4-SP-1)～(Ai4-SP-2)中，白点表示与Zi3的连接键，黑点表示与异硫氰酸酯基(-NCS)的连接键。
更具体而言，Ai1优选表示下述式(Ai1-1)～(Ai1-3)中的任一者。
[化8]
式(Ai1-1)～(Ai1-3)中，白点表示与Ri1的连接键，黑点表示与Zi1的连接键。
从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，Ai1特别优选表示前述式(Ai1-1)。
更具体而言，Ai2优选表示下述式(Ai2-1)～(Ai2-3)中的任一者。
[化9]
式(Ai2-1)～(Ai2-3)中，白点表示与Zi1的连接键，黑点表示与Zi2的连接键。
从Δn和/或Δεr的观点出发，Ai2特别优选表示前述式(Ai2-1)。
更具体而言，Ai3优选表示下述式(Ai3-1)～(Ai3-3)中的任一者。
[化10]
式(Ai3-1)～(Ai3-3)中，白点表示与Zi2的连接键，黑点表示与Zi3的连接键。
从Δn和/或Δεr的观点出发，Ai3特别优选表示前述式(Ai3-2)。
更具体而言，Ai4优选表示下述式(Ai4-1)～(Ai4-3)中的任一者。
[化11]
式(Ai4-1)～(Ai4-3)中，白点表示与Zi3的连接键，黑点表示与异硫氰酸酯基(-NCS)的连接键。
从Δn和/或Δεr的观点出发，Ai4优选表示前述式(Ai4-3)。
通式(i)中，Zi1、Zi2和Zi3分别独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者。
该亚烷基为直链状、分支状或环状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
该亚烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-CF2-和/或-CO-取代。
另外，该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代。
其中，当该亚烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
作为碳原子数2～20的亚烷基的具体例(也包括被取代的情况)，可列举式(Zi1/2/3-1)～(Zi1/2/3-24)所表示的基团等。
[化12]
式(Zi1/2/3-1)～(Zi1/2/3-24)中，白点表示与Ai1、Ai2或Ai3的连接键，黑点表示与Ai2、Ai3或Ai4的连接键。
从Δn和/或Δεr的观点出发，Zi1、Zi2和Zi3中的至少一个优选为单键，优选全部为单键。
作为通式(i)所表示的化合物，优选为下述通式(i-1)所表示的化合物。
[化13]
Ri1-Ai1Ai2-Ai3-Ai4-NCS (i-1)
通式(i-1)中，Ri1、Ai1、Ai2、Ai3和Ai4表示与上述通式(i)中的Ri1、Ai1、Ai2、Ai3和Ai4分别相同的含义，优选的基团也表示相同的基团。
作为通式(i-1)所表示的化合物，优选为下述通式(i-1-1)～(i-1-46)所表示的化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
通式(i-1-1)～(i-1-46)中，Ri1和Si1分别独立地表示与上述通式(i)中的Ri1和Si1分别相同的含义，优选的基团也表示相同的基团。
作为通式(i-1-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-1.1)～(i-1-1.3)所表示的化合物等。
[化18]
作为通式(i-1-2)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-2.1)～(i-1-2.2)所表示的化合物等。
[化19]
作为通式(i-1-3)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-3.1)～(i-1-3.6)所表示的化合物等。
[化20]
作为通式(i-1-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-4.1)～(i-1-4.3)所表示的化合物等。
[化21]
作为通式(i-1-5)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-5.1)所表示的化合物等。
[化22]
作为通式(i-1-6)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-6.1)所表示的化合物等。
[化23]
作为通式(i-1-7)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-7.1)所表示的化合物等。
[化24]
作为通式(i-1-8)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-8.1)所表示的化合物等。
[化25]
作为通式(i-1-9)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-9.1)所表示的化合物等。
[化26]
作为通式(i-1-10)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-10.1)所表示的化合物等。
[化27]
作为通式(i-1-11)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-11.1)～(i-1-11.5)所表示的化合物等。
[化28]
作为通式(i-1-12)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-12.1)所表示的化合物等。
[化29]
作为通式(i-1-13)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-13.1)～(i-1-13.2)所表示的化合物等。
[化30]
作为通式(i-1-14)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-14.1)所表示的化合物等。
[化31]
作为通式(i-1-15)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-15.1)所表示的化合物等。
[化32]
作为通式(i-1-16)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-16.1)～(i-1-16.2)所表示的化合物等。
[化33]
作为通式(i-1-17)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-17.1)所表示的化合物等。
[化34]
作为通式(i-1-18)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-18.1)所表示的化合物等。
[化35]
作为通式(i-1-19)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-19.1)所表示的化合物等。
[化36]
作为通式(i-1-20)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-20.1)所表示的化合物等。
[化37]
作为通式(i-1-21)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-21.1)所表示的化合物等。
[化38]
作为通式(i-1-22)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-22.1)所表示的化合物等。
[化39]
作为通式(i-1-23)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-23.1)所表示的化合物等。
[化40]
作为通式(i-1-24)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-24.1)所表示的化合物等。
[化41]
作为通式(i-1-25)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-25.1)所表示的化合物等。
[化42]
作为通式(i-1-26)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-26.1)所表示的化合物等。
[化43]
作为通式(i-1-27)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-27.1)所表示的化合物等。
[化44]
作为通式(i-1-28)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-28.1)所表示的化合物等。
[化45]
作为通式(i-1-29)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-29.1)所表示的化合物等。
[化46]
作为通式(i-1-30)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-30.1)所表示的化合物等。
[化47]
作为通式(i-1-31)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-31.1)～(i-1-31.2)所表示的化合物等。
[化48]
作为通式(i-1-32)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-32.1)所表示的化合物等。
[化49]
作为通式(i-1-33)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-33.1)所表示的化合物等。
[化50]
作为通式(i-1-34)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-34.1)所表示的化合物等。
[化51]
作为通式(i-1-35)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-35.1)所表示的化合物等。
[化52]
作为通式(i-1-36)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-36.1)所表示的化合物等。
[化53]
作为通式(i-1-37)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-37.1)所表示的化合物等。
[化54]
作为通式(i-1-38)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-38.1)所表示的化合物等。
[化55]
作为通式(i-1-39)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-39.1)所表示的化合物等。
[化56]
作为通式(i-1-40)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-40.1)所表示的化合物等。
[化57]
作为通式(i-1-41)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-41.1)所表示的化合物等。
[化58]
作为通式(i-1-42)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-42.1)所表示的化合物等。
[化59]
作为通式(i-1-43)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-43.1)所表示的化合物等。
[化60]
作为通式(i-1-44)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-44.1)所表示的化合物等。
[化61]
作为通式(i-1-45)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-45.1)所表示的化合物等。
[化62]
作为通式(i-1-46)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(i-1-46.1)～(i-1-46.4)所表示的化合物等。
[化63]
通式(i)、通式(i-1)、通式(i-1-1)～(i-1-46)、结构式(i-1-1.1)～(i-1-1.3)、结构式(i-1-2.1)～(i-1-2.2)、结构式(i-1-3.1)～(i-1-3.6)、结构式(i-1-4.1)～(i-1-4.3)、结构式(i-1-5.1)、结构式(i-1-6.1)、结构式(i-1-7.1)、结构式(i-1-8.1)、结构式(i-1-9.1)、结构式(i-1-10.1)、结构式(i-1-11.1)～(i-1-11.5)、结构式(i-1-12.1)、结构式(i-1-13.1)～(i-1-13.2)、结构式(i-1-14.1)、结构式(i-1-15.1)、结构式(i-1-16.1)～(i-1-16.2)、结构式(i-1-17.1)、结构式(i-1-18.1)、结构式(i-1-19.1)、结构式(i-1-20.1)、结构式(i-1-21.1)、结构式(i-1-22.1)、结构式(i-1-23.1)、结构式(i-1-24.1)、结构式(i-1-25.1)、结构式(i-1-26.1)、结构式(i-1-27.1)、结构式(i-1-28.1)、结构式(i-1-29.1)、结构式(i-1-30.1)、结构式(i-1-31.1)～(i-1-31.2)、结构式(i-1-32.1)、结构式(i-1-33.1)、结构式(i-1-34.1)、结构式(i-1-35.1)、结构式(i-1-36.1)、结构式(i-1-37.1)、结构式(i-1-38.1)、结构式(i-1-39.1)、结构式(i-1-40.1)、结构式(i-1-41.1)、结构式(i-1-42.1)、结构式(i-1-43.1)、结构式(i-1-44.1)、结构式(i-1-45.1)或结构式(i-1-46.1)～(i-1-46.4)所表示的化合物在液晶组合物中使用的种类为1种或2种以上、优选1～10种、优选1～5种、优选1～3种。
通式(i)、通式(i-1)、通式(i-1-1)～(i-1-46)、结构式(i-1-1.1)～(i-1-1.3)、结构式(i-1-2.1)～(i-1-2.2)、结构式(i-1-3.1)～(i-1-3.6)、结构式(i-1-4.1)～(i-1-4.3)、结构式(i-1-5.1)、结构式(i-1-6.1)、结构式(i-1-7.1)、结构式(i-1-8.1)、结构式(i-1-9.1)、结构式(i-1-10.1)、结构式(i-1-11.1)～(i-1-11.5)、结构式(i-1-12.1)、结构式(i-1-13.1)～(i-1-13.2)、结构式(i-1-14.1)、结构式(i-1-15.1)、结构式(i-1-16.1)～(i-1-16.2)、结构式(i-1-17.1)、结构式(i-1-18.1)、结构式(i-1-19.1)、结构式(i-1-20.1)、结构式(i-1-21.1)、结构式(i-1-22.1)、结构式(i-1-23.1)、结构式(i-1-24.1)、结构式(i-1-25.1)、结构式(i-1-26.1)、结构式(i-1-27.1)、结构式(i-1-28.1)、结构式(i-1-29.1)、结构式(i-1-30.1)、结构式(i-1-31.1)～(i-1-31.2)、结构式(i-1-32.1)、结构式(i-1-33.1)、结构式(i-1-34.1)、结构式(i-1-35.1)、结构式(i-1-36.1)、结构式(i-1-37.1)、结构式(i-1-38.1)、结构式(i-1-39.1)、结构式(i-1-40.1)、结构式(i-1-41.1)、结构式(i-1-42.1)、结构式(i-1-43.1)、结构式(i-1-44.1)、结构式(i-1-45.1)或结构式(i-1-46.1)～(i-1-46.4)所表示的化合物在液晶组合物100质量％中的合计含量的下限值优选为0.1质量％以上，优选为0.5质量％以上，优选为1.0质量％以上。
通式(i)、通式(i-1)、通式(i-1-1)～(i-1-46)、结构式(i-1-1.1)～(i-1-1.3)、结构式(i-1-2.1)～(i-1-2.2)、结构式(i-1-3.1)～(i-1-3.6)、结构式(i-1-4.1)～(i-1-4.3)、结构式(i-1-5.1)、结构式(i-1-6.1)、结构式(i-1-7.1)、结构式(i-1-8.1)、结构式(i-1-9.1)、结构式(i-1-10.1)、结构式(i-1-11.1)～(i-1-11.5)、结构式(i-1-12.1)、结构式(i-1-13.1)～(i-1-13.2)、结构式(i-1-14.1)、结构式(i-1-15.1)、结构式(i-1-16.1)～(i-1-16.2)、结构式(i-1-17.1)、结构式(i-1-18.1)、结构式(i-1-19.1)、结构式(i-1-20.1)、结构式(i-1-21.1)、结构式(i-1-22.1)、结构式(i-1-23.1)、结构式(i-1-24.1)、结构式(i-1-25.1)、结构式(i-1-26.1)、结构式(i-1-27.1)、结构式(i-1-28.1)、结构式(i-1-29.1)、结构式(i-1-30.1)、结构式(i-1-31.1)～(i-1-31.2)、结构式(i-1-32.1)、结构式(i-1-33.1)、结构式(i-1-34.1)、结构式(i-1-35.1)、结构式(i-1-36.1)、结构式(i-1-37.1)、结构式(i-1-38.1)、结构式(i-1-39.1)、结构式(i-1-40.1)、结构式(i-1-41.1)、结构式(i-1-42.1)、结构式(i-1-43.1)、结构式(i-1-44.1)、结构式(i-1-45.1)或结构式(i-1-46.1)～(i-1-46.4)所表示的化合物在液晶组合物100质量％中的合计含量的上限值优选为25质量％以下，优选为20质量％以下，优选为15质量％以下。
关于通式(i)、通式(i-1)、通式(i-1-1)～(i-1-46)、结构式(i-1-1.1)～(i-1-1.3)、结构式(i-1-2.1)～(i-1-2.2)、结构式(i-1-3.1)～(i-1-3.6)、结构式(i-1-4.1)～(i-1-4.3)、结构式(i-1-5.1)、结构式(i-1-6.1)、结构式(i-1-7.1)、结构式(i-1-8.1)、结构式(i-1-9.1)、结构式(i-1-10.1)、结构式(i-1-11.1)～(i-1-11.5)、结构式(i-1-12.1)、结构式(i-1-13.1)～(i-1-13.2)、结构式(i-1-14.1)、结构式(i-1-15.1)、结构式(i-1-16.1)～(i-1-16.2)、结构式(i-1-17.1)、结构式(i-1-18.1)、结构式(i-1-19.1)、结构式(i-1-20.1)、结构式(i-1-21.1)、结构式(i-1-22.1)、结构式(i-1-23.1)、结构式(i-1-24.1)、结构式(i-1-25.1)、结构式(i-1-26.1)、结构式(i-1-27.1)、结构式(i-1-28.1)、结构式(i-1-29.1)、结构式(i-1-30.1)、结构式(i-1-31.1)～(i-1-31.2)、结构式(i-1-32.1)、结构式(i-1-33.1)、结构式(i-1-34.1)、结构式(i-1-35.1)、结构式(i-1-36.1)、结构式(i-1-37.1)、结构式(i-1-38.1)、结构式(i-1-39.1)、结构式(i-1-40.1)、结构式(i-1-41.1)、结构式(i-1-42.1)、结构式(i-1-43.1)、结构式(i-1-44.1)、结构式(i-1-45.1)或结构式(i-1-46.1)～(i-1-46.4)所表示的化合物在液晶组合物100质量％中的合计含量，从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，优选为0.1～25质量％，优选为0.5～20质量％，优选为1～15质量％。
通式(i)所表示的化合物(也包含下位概念)能够采用公知的合成方法合成，以下例示若干方法。
(制法1)下述式(s-7)所表示的化合物的制造
[化64]
(式中，Ri1和Si1表示与前述通式(I)中的Ri1和Si1相同的含义。)
首先，使通式(s-1)所表示的化合物与通式(s-2)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(s-3)所表示的化合物。
作为反应方法，可列举例如使用了钯催化剂和碱的铃木耦合反应。
作为钯催化剂的具体例，可列举[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、醋酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(p-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。
作为碱的具体例，可列举碳酸钾、磷酸钾、醋酸钠、碳酸钠等。
接下来，使通式(s-3)所表示的化合物在三氟甲烷磺酸酐和三乙胺的存在下反应，从而能够得到通式(s-4)所表示的化合物。
接下来，通过与通式(s-5)所表示的化合物进行使用了钯催化剂和碱的铃木耦合反应，能够得到通式(s-6)所表示的化合物。
作为钯催化剂和碱的具体例，可列举上述物质。
并且，通过与1,1-硫代羰基二咪唑的反应，能够得到通式(s-7)所表示的目标物的化合物。
(制法2)下述式(s-14)所表示的化合物的制造
[化65]
(式中，Ri1和Si1表示与前述通式(I)中的Ri1和Si1相同的含义。)
首先，使通式(s-8)所表示的化合物与通式(s-9)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(s-10)所表示的化合物。
作为反应方法，可列举例如使用了钯催化剂和碱的铃木耦合反应。
作为钯催化剂的具体例，可列举[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、醋酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(p-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。
作为碱的具体例，可列举碳酸钾、磷酸钾、醋酸钠、碳酸钠等。
接下来，使通式(s-10)所表示的化合物在-78℃与丁基锂反应后、添加碘，从而能够得到通式(s-11)所表示的化合物。
接下来，通过使通式(s-12)所表示的化合物发生铃木耦合反应，进一步利用铁粉将硝基还原，从而能够得到通式(s-13)所表示的化合物。
作为铃木耦合反应中使用的钯催化剂和碱的具体例，可列举上述物质。
并且，使通式(s-13)所表示的化合物与例如硫脲反应，从而能够得到通式(s-14)所表示的目标物的化合物。
(制法3)下述式(s-21)所表示的化合物的制造
[化66]
(式中，Ri1和Si1表示与前述通式(I)中的Ri1和Si1相同的含义。)
首先，使通式(s-15)所表示的化合物与通式(s-16)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(s-17)所表示的化合物。
作为反应方法，可列举例如使用了钯催化剂和碱的铃木耦合反应。
作为钯催化剂的具体例，可列举[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、醋酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(p-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。
作为碱的具体例，可列举碳酸钾、磷酸钾、醋酸钠、碳酸钠等。
接下来，使通式(s-17)所表示的化合物在三氟甲烷磺酸和三乙胺的存在下反应，从而能够得到通式(s-18)所表示的化合物。
接下来，通过与通式(s-19)所表示的化合物进行使用了钯催化剂和碱的铃木耦合反应，能够得到通式(s-20)所表示的化合物。
作为钯催化剂和碱的具体例，可列举上述物质。
并且，通过与1,1-硫代羰基二咪唑的反应，能够得到通式(s-21)所表示的目标物的化合物。
(制法4)下述式(S-27)所表示的化合物的制造
[化67]
(式中，Ri1和Si1表示与前述通式(I)中的Ri1和Si1相同的含义。)
首先，使通式(s-22)所表示的化合物以对甲苯磺酸为催化剂而与1,3-二醇化合物反应，从而能够得到通式(s-23)所表示的化合物。
接下来，与N-溴代琥珀酰亚胺反应，从而能够得到通式(s-24)所表示的化合物。
接下来，使通式(s-24)所表示的化合物与通式(s-25)所表示的化合物反应，从而能够得到通式(s-26)所表示的化合物。
作为反应方法，可列举例如使用了钯催化剂和碱的铃木耦合反应。
作为钯催化剂的具体例，可列举[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]钯(II)二氯化物、醋酸钯(II)、二氯双[二-叔丁基(p-二甲基氨基苯基)膦]钯(II)、二氯双(三苯基膦)钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)等。
作为碱的具体例，可列举碳酸钾、磷酸钾、醋酸钠、碳酸钠等。
进一步，通过与1,1-硫代羰基二咪唑反应，能够得到通式(s-27)所表示的目标物的化合物。
(其他化合物)
(通式(ii)所表示的化合物)
本发明涉及的液晶组合物中，从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，可以进一步包含1种或2种以上的具有异硫氰酸酯基(-NCS)的下述通式(ii)所表示的化合物。
[化68]
通式(ii)中，Rii1表示碳原子数1～20的烷基。
该烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
该烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-可以被-CH＝CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
例如，Rii1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷氧基。
该烷氧基为直链状、分支状或环状的烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
该烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rii1通过该烷基中的1个-CH2-被-S-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷基硫烷基(硫烷基)。
该烷基硫烷基为直链状、分支状或环状的烷基硫烷基，优选为直链状的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～6。
另外，Rii1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～20的烯基。
该烯基为直链状、分支状或环状的烯基，优选为直链状的烯基。
该烯基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rii1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-C≡C-取代，从而能够表示碳原子数2～20的炔基。
该炔基为直链状、分支状或环状的炔基，优选为直链状的炔基。
该炔基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rii1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且1个或2个以上-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～19的烯氧基。
该烯氧基为直链状、分支状或环状的烯氧基，优选为直链状的烯氧基。
该烯氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rii1通过该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～20的卤化烷基。
该卤化烷基为直链状、分支状或环状的卤化烷基，优选为直链状的卤化烷基。
该卤化烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rii1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～19的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基为直链状、分支状或环状的卤化烷氧基，优选为直链状的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
作为Rii1中的碳原子数1～20的烷基(也包括被取代的情况)的具体例，可列举式(Rii1-1)～(Rii1-39)所表示的基团等。
[化69]
式(Rii1-1)～(Rii1-39)中，黑点表示与Aii1的连接键。
Rii1所连接的环结构为苯基(芳香族)的情况下，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和碳原子数4～5的烯基，Ri1所连接的环结构为环己烷、吡喃和二噁烷等饱和的环结构的情况下，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。
另外，作为Rii1，为了使向列相稳定化，碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下，优选为直链状。
需说明的是，作为Rii1，从溶解性的观点出发，优选碳原子数2～8的直链状的烷基、碳原子数2～8的直链状的烷氧基、碳原子数2～8的直链状的卤化烷氧基或碳原子数1～6的直链状的烷基硫烷基。
通式(ii)中，Aii1和Aii2分别独立地表示选自由以下的基团(a)、基团(b)、基团(c)和基团(d)组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或非邻接的2个以上-CH2-可以被取代为-O-和/或-S-。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
Aii1和Aii2中的一个或两个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Sii1取代。
取代基Sii1表示卤原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或碳原子数1～20的烷基中的任一者。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
碳原子数1～20的烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
碳原子数1～20的烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
作为取代基Sii1，优选氟原子或氯原子。
另外，Aii1中的至少一个或Aii2优选被至少一个取代基Sii1取代，优选被卤原子取代，优选被氟原子取代。
需说明的是，取代基Sii1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
作为Aii1中的取代基Sii1的取代位置，优选为下述式(Aii1-SP-1)～(Aii1-SP-5)中的任一者。
[化70]
式(Aii1-SP-1)～(Aii1-SP-5)中，白点表示与Rii1或Zii1的连接键，黑点表示与Zii1的连接键。
作为Aii2中的取代基Sii1的取代位置，优选为下述式(Aii2-SP-1)～(Aii2-SP-8)中的任一者。
[化71]
式(Aii2-SP-1)～(Aii2-SP-8)中，白点表示与Zii1的连接键，黑点表示与异硫氰酸酯基(-NCS)的连接键。
更具体而言，Aii1优选表示下述式(Aii1-1)～(Aii1-21)中的任一者。
[化72]
式(Aii1-1)～(Aii1-21)中，白点表示与Rii1或Zii1的连接键，黑点表示与Zii1的连接键。
更具体而言，Aii2优选表示下述式(Aii2-1)～(Aii2-8)中的任一者。
[化73]
式(Aii2-1)～(Aii2-8)中，白点表示与Zii1的连接键，黑点表示与异硫氰酸酯基(-NCS)的连接键。
通式(ii)中，Zii1表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者。
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-取代。
另外，该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
其中，碳原子数1～10的烷基被规定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
作为碳原子数1～20的亚烷基的具体例(也包括被取代的情况)，可列举式(Zii1-1)～(Zii1-24)所表示的基团等。
[化74]
式(Zii1-1)～(Zii1-24)中，白点表示与Aii1的连接键，黑点表示与Aii1或Aii2的连接键。
通式(ii)中，nii1表示1～4，优选表示1～2的整数。
nii1为1的情况下，从Δn和/或Δεr的观点出发，Zii1优选表示单键或-C≡C-。
另外，nii1为2的情况下，从Δn和/或Δεr的观点出发，Zii1优选表示单键或-C≡C-。
需说明的是，通式(ii)中，Aii1和Zii1存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。
其中，通式(ii)所表示的化合物中，不包括通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)。
作为通式(ii)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-1)～(ii-6)所表示的化合物。
[化75]
通式(ii-1)～(ii-6)中，Rii1、Aii1和Aii2表示与上述通式(ii)中的Rii1、Aii1和Aii2分别相同的含义。
通式(ii-3)～(ii-6)中，Aii1-2的定义与上述通式(ii)中的Aii1的定义相同。
作为通式(ii-1)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-1-1)所表示的化合物。
[化76]
通式(ii-1-1)中，Rii1分别独立地表示与上述通式(ii)中的Rii1分别相同的含义。
作为通式(ii-1-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-1-1.1)所表示的化合物等。
[化77]
作为通式(ii-2)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-2-1)～(ii-2-7)所表示的化合物。
[化78]
通式(ii-2-1)～(ii-2-7)中，Rii1和Sii1分别独立地表示与上述通式(i)中的Rii1和Sii1分别相同的含义。
作为通式(ii-2-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-1.1)～(ii-2-1.10)所表示的化合物等。
[化79]
作为通式(ii-2-2)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-2.1)～(ii-2-2.2)所表示的化合物等。
[化80]
作为通式(ii-2-3)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-3.1)～(ii-2-3.7)所表示的化合物等。
[化81]
作为通式(ii-2-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-4.1)～(ii-2-4.4)所表示的化合物等。
[化82]
作为通式(ii-2-5)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-5.1)～(ii-2-5.4)所表示的化合物等。
[化83]
作为通式(ii-2-6)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-6.1)～(ii-2-6.4)所表示的化合物等。
[化84]
作为通式(ii-2-7)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-2-7.1)～(ii-2-7.4)所表示的化合物等。
[化85]
作为通式(ii-3)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-3-1)～(ii-3-12)所表示的化合物。
[化86]
通式(ii-3-1)～(ii-3-12)中，Rii1和Sii1分别独立地表示与上述通式(ii)中的Rii1和Sii1分别相同的含义。
作为通式(ii-3-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-1.1)～(ii-3-1.4)所表示的化合物等。
[化87]
作为通式(ii-3-2)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-2.1)所表示的化合物等。
[化88]
作为通式(ii-3-3)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-3.1)～(ii-3-3.3)所表示的化合物等。
[化89]
作为通式(ii-3-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-4.1)～(ii-3-4.6)所表示的化合物等。
[化90]
作为通式(ii-3-5)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-5.1)～(ii-3-5.4)所表示的化合物等。
[化91]
作为通式(ii-3-6)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-6.1)～(ii-3-6.7)所表示的化合物等。
[化92]
作为通式(ii-3-7)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-7.1)～(ii-3-7.5)所表示的化合物等。
[化93]
作为通式(ii-3-8)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-8.1)～(ii-3-8.5)所表示的化合物等。
[化94]
作为通式(ii-3-9)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-9.1)～(ii-3-9.4)所表示的化合物等。
[化95]
作为通式(ii-3-10)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-10.1)～(ii-3-10.3)所表示的化合物等。
[化96]
作为通式(ii-3-11)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-11.1)～(ii-3-11.3)所表示的化合物等。
[化97]
作为通式(ii-3-12)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-3-12.1)～(ii-3-12.3)所表示的化合物等。
[化98]
作为通式(ii-4)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-4-1)～(ii-4-25)所表示的化合物。
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
通式(ii-4-1)～(ii-4-25)中，Rii1和Sii1分别独立地表示与上述通式(ii)中的Rii1和Sii1分别相同的含义。
作为通式(ii-4-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-1.1)～(ii-4-1.3)所表示的化合物等。
[化103]
作为通式(ii-4-2)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-2.1)～(ii-4-2.3)所表示的化合物等。
[化104]
作为通式(ii-4-3)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-3.1)～(ii-4-3.3)所表示的化合物等。
[化105]
作为通式(ii-4-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-4.1)～(ii-4-4.3)所表示的化合物等。
[化106]
作为通式(ii-4-5)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-5.1)～(ii-4-5.3)所表示的化合物等。
[化107]
作为通式(ii-4-6)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-6.1)～(ii-4-6.3)所表示的化合物等。
[化108]
作为通式(ii-4-7)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-7.1)～(ii-4-7.3)所表示的化合物等。
[化109]
作为通式(ii-4-8)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-8.1)～(ii-4-8.3)所表示的化合物等。
[化110]
作为通式(ii-4-9)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-9.1)～(ii-4-9.5)所表示的化合物等。
[化111]
作为通式(ii-4-10)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-10.1)～(ii-4-10.4)所表示的化合物等。
[化112]
作为通式(ii-4-11)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-11.1)～(ii-4-11.5)所表示的化合物等。
[化113]
作为通式(ii-4-12)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-12.1)～(ii-4-12.8)所表示的化合物等。
[化114]
[化115]
作为通式(ii-4-13)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-13.1)～(ii-4-13.4)所表示的化合物等。
[化116]
作为通式(ii-4-14)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-14.1)～(ii-4-14.4)所表示的化合物等。
[化117]
作为通式(ii-4-15)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-15.1)所表示的化合物等。
[化118]
作为通式(ii-4-16)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-16.1)所表示的化合物等。
[化119]
作为通式(ii-4-17)所表示化的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-17.1)～(ii-4-17.5)所表示的化合物等。
[化120]
作为通式(ii-4-18)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-18.1)～(ii-4-18.5)所表示的化合物等。
[化121]
作为通式(ii-4-19)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-19.1)～(ii-4-19.4)所表示的化合物等。
[化122]
作为通式(ii-4-20)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-20.1)～(ii-4-20.4)所表示的化合物等。
[化123]
作为通式(ii-4-21)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-21.1)～(ii-4-21.6)所表示的化合物等。
[化124]
作为通式(ii-4-22)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-22.1)～(ii-4-22.4)所表示的化合物等。
[化125]
作为通式(ii-4-23)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-23.1)～(ii-4-23.5)所表示的化合物等。
[化126]
作为通式(ii-4-24)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-24.1)～(ii-4-24.4)所表示的化合物等。
[化127]
作为通式(ii-4-25)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-4-25.1)～(ii-4-25.4)所表示的化合物等。
[化128]
作为通式(ii-5)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-5-1)～(ii-5-5)所表示的化合物。
[化129]
通式(ii-5-1)～(ii-5-5)中，Rii1和Sii1分别独立地表示与上述通式(ii)中的Rii1和Sii1分别相同的含义。
作为通式(ii-5-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-5-1.1)～(ii-5-1.4)所表示的化合物等。
[化130]
作为通式(ii-5-2)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-5-2.1)～(ii-5-2.4)所表示的化合物等。
[化131]
作为通式(ii-5-3)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-5-3.1)～(ii-5-3.3)所表示的化合物等。
[化132]
作为通式(ii-5-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-5-4.1)～(ii-5-4.3)所表示的化合物等。
[化133]
作为通式(ii-5-5)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-5-5.1)所表示的化合物等。
[化134]
作为通式(ii-6)所表示的化合物，优选为下述通式(ii-6-1)～(ii-6-32)所表示的化合物。
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
通式(ii-6-1)～(ii-6-32)中，Rii1和Sii1分别独立地表示与上述通式(ii)中的Rii1和Sii1分别相同的含义。
作为通式(ii-6-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-1.1)～(ii-6-1.4)所表示的化合物等。
[化140]
作为通式(ii-6-2)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-2.1)～(ii-6-2.4)所表示的化合物等。
[化141]
作为通式(ii-6-3)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-3.1)～(ii-6-3.4)所表示的化合物等。
[化142]
作为通式(ii-6-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-4.1)～(ii-6-4.8)所表示的化合物等。
[化143]
[化144]
作为通式(ii-6-5)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-5.1)～(ii-6-5.2)所表示的化合物等。
[化145]
作为通式(ii-6-6)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-6.1)～(ii-6-6.5)所表示的化合物等。
[化146]
作为通式(ii-6-7)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-7.1)～(ii-6-7.4)所表示的化合物等。
[化147]
作为通式(ii-6-8)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-8.1)所表示的化合物等。
[化148]
作为通式(ii-6-9)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-9.1)～(ii-6-9.20)所表示的化合物等。
[化149]
[化150]
[化151]
[化152]
[化153]
作为通式(ii-6-10)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-10.1)～(ii-6-10.4)所表示的化合物等。
[化154]
作为通式(ii-6-11)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-11.1)～(ii-6-11.4)所表示的化合物等。
[化155]
作为通式(ii-6-12)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-12.1)～(ii-6-12.4)所表示的化合物等。
[化156]
作为通式(ii-6-13)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-13.1)～(ii-6-13.5)所表示的化合物等。
[化157]
作为通式(ii-6-14)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-14.1)～(ii-6-14.8)所表示的化合物等。
[化158]
作为通式(ii-6-15)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-15.1)～(ii-6-15.5)所表示的化合物等。
[化159]
作为通式(ii-6-16)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-16.1)～(ii-6-16.16)所表示的化合物等。
[化160]
[化161]
[化162]
作为通式(ii-6-17)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-17.1)～(ii-6-17.4)所表示的化合物等。
[化163]
作为通式(ii-6-18)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-18.1)所表示的化合物等。
[化164]
作为通式(ii-6-19)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-19.1)～(ii-6-19.5)所表示的化合物等。
[化165]
作为通式(ii-6-20)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-20.1)～(ii-6-20.4)所表示的化合物等。
[化166]
作为通式(ii-6-21)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-21.1)～(ii-6-21.4)所表示的化合物等。
[化167]
作为通式(ii-6-22)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-22.1)～(ii-6-22.20)所表示的化合物等。
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
[化172]
作为通式(ii-6-23)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-23.1)～(ii-6-23.5)所表示的化合物等。
[化173]
作为通式(ii-6-24)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-24.1)～(ii-6-24.14)所表示的化合物等。
[化174]
[化175]
[化176]
作为通式(ii-6-25)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-25.1)～(ii-6-25.4)所表示的化合物等。
[化177]
作为通式(ii-6-26)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-26.1)所表示的化合物等。
[化178]
作为通式(ii-6-27)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-27.1)所表示的化合物等。
[化179]
作为通式(ii-6-28)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-28.1)～(ii-6-28.5)所表示的化合物等。
[化180]
作为通式(ii-6-29)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-29.1)～(ii-6-29.3)所表示的化合物等。
[化181]
作为通式(ii-6-30)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-30.1)～(ii-6-30.4)所表示的化合物等。
[化182]
作为通式(ii-6-31)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-31.1)～(ii-6-31.5)所表示的化合物等。
[化183]
作为通式(ii-6-32)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(ii-6-32.1)～(ii-6-32.4)所表示的化合物等。
[化184]
通式(ii-1)、通式(ii-1-1)或结构式(ii-1-1.1)所表示的化合物在液晶材料中使用的种类为1种或2种以上、优选1～20种、优选1～15种、优选1～10种、优选1～5种。
关于通式(ii-1)、通式(ii-1-1)或结构式(ii-1-1.1)所表示的化合物在液晶材料100质量％中的合计含量，从相容性的观点出发，优选为0.1～25质量％，优选为0.5～20质量％，优选为1～15质量％。
通式(ii-2)、通式(ii-2-1)～(ii-2-7)、结构式(ii-2-1.1)～(ii-2-1.10)、结构式(ii-2-2.1)～(ii-2-2.2)、结构式(ii-2-3.1)～(ii-2-3.7)、结构式(ii-2-4.1)～(ii-2-4.4)、结构式(ii-2-5.1)～(ii-2-5.4)、结构式(ii-2-6.1)～(ii-2-6.4)或结构式(ii-2-7.1)～(ii-2-7.4)所表示的化合物在液晶材料中使用的种类为1种或2种以上、优选1～20种、优选1～15种、优选1～10种、优选1～5种。
关于通式(ii-2)、通式(ii-2-1)～(ii-2-7)、结构式(ii-2-1.1)～(ii-2-1.10)、结构式(ii-2-2.1)～(ii-2-2.2)、结构式(ii-2-3.1)～(ii-2-3.7)、结构式(ii-2-4.1)～(ii-2-4.4)、结构式(ii-2-5.1)～(ii-2-5.4)、结构式(ii-2-6.1)～(ii-2-6.4)或结构式(ii-2-7.1)～(ii-2-7.4)所表示的化合物在液晶材料100质量％中的合计含量，从相容性的观点出发，优选为5～45质量％，优选为10～40质量％，优选为15～35质量％。
通式(ii-3)、通式(ii-3-1)～(ii-3-12)、结构式(ii-3-1.1)～(ii-3-1.4)、结构式(ii-3-2.1)、结构式(ii-3-3.1)～(ii-3-3.3)、结构式(ii-3-4.1)～(ii-3-4.6)、结构式(i-3-5.1)～(i-3-5.4)、结构式(ii-3-6.1)～(ii-3-6.7)、结构式(ii-3-7.1)～(ii-3-7.5)、结构式(ii-3-8.1)～(ii-3-8.5)、结构式(ii-3-9.1)～(ii-3-9.4)、结构式(ii-3-10.1)～(ii-3-10.3)、结构式(ii-3-11.1)～(ii-3-11.3)或结构式(ii-3-12.1)～(ii-3-12.3)所表示的化合物在液晶材料中使用的种类为1种或2种以上、优选1～20种、优选1～15种、优选1～10种、优选1～5种。
关于通式(ii-3)、通式(ii-3-1)～(ii-3-12)、结构式(ii-3-1.1)～(ii-3-1.4)、结构式(ii-3-2.1)、结构式(ii-3-3.1)～(ii-3-3.3)、结构式(ii-3-4.1)～(ii-3-4.6)、结构式(i-3-5.1)～(i-3-5.4)、结构式(ii-3-6.1)～(ii-3-6.7)、结构式(ii-3-7.1)～(ii-3-7.5)、结构式(ii-3-8.1)～(ii-3-8.5)、结构式(ii-3-9.1)～(ii-3-9.4)、结构式(ii-3-10.1)～(ii-3-10.3)、结构式(ii-3-11.1)～(ii-3-11.3)或结构式(ii-3-12.1)～(ii-3-12.3)所表示的化合物在液晶材料100质量％中的合计含量，从相容性的观点出发，优选为25～65质量％，优选为30～60质量％，优选为35～55质量％。
通式(ii-4)、通式(ii-4-1)～(ii-4-25)、结构式(ii-4-1.1)～(ii-4-1.3)、结构式(ii-4-2.1)～(ii-4-2.3)、结构式(ii-4-3.1)～(ii-4-3.3)、结构式(ii-4-4.1)～(ii-4-4.3)、结构式(ii-4-5.1)～(ii-4-5.3)、结构式(ii-4-6.1)～(ii-4-6.3)、结构式(ii-4-7.1)～(ii-4-7.3)、结构式(ii-4-8.1)～(ii-4-8.3)、结构式(ii-4-9.1)～(ii-4-9.5)、结构式(ii-4-10.1)～(ii-4-10.4)、结构式(ii-4-11.1)～(ii-4-11.5)、结构式(ii-4-12.1)～(ii-4-12.8)、结构式(ii-4-13.1)～(ii-4-13.4)、结构式(ii-4-14.1)～(ii-4-14.4)、结构式(ii-4-15.1)、结构式(ii-4-16.1)、结构式(ii-4-17.1)～(ii-4-17.5)、结构式(ii-4-18.1)～(ii-4-18.5)、结构式(ii-4-19.1)～(ii-4-19.4)、结构式(ii-4-20.1)～(ii-4-20.4)、结构式(ii-4-21.1)～(ii-4-21.6)、结构式(ii-4-22.1)～(ii-4-22.4)、结构式(ii-4-23.1)～(ii-4-23.5)、结构式(ii-4-24.1)～(ii-4-24.4)或结构式(ii-4-25.1)～(ii-4-25.4)所表示的化合物在液晶材料中使用的种类为1种或2种以上、优选1～20种、优选1～15种、优选1～10种、优选1～5种。
关于通式(ii-4)、通式(ii-4-1)～(ii-4-25)、结构式(ii-4-1.1)～(ii-4-1.3)、结构式(ii-4-2.1)～(ii-4-2.3)、结构式(ii-4-3.1)～(ii-4-3.3)、结构式(ii-4-4.1)～(ii-4-4.3)、结构式(ii-4-5.1)～(ii-4-5.3)、结构式(ii-4-6.1)～(ii-4-6.3)、结构式(ii-4-7.1)～(ii-4-7.3)、结构式(ii-4-8.1)～(ii-4-8.3)、结构式(ii-4-9.1)～(ii-4-9.5)、结构式(ii-4-10.1)～(ii-4-10.4)、结构式(ii-4-11.1)～(ii-4-11.5)、结构式(ii-4-12.1)～(ii-4-12.8)、结构式(ii-4-13.1)～(ii-4-13.4)、结构式(ii-4-14.1)～(ii-4-14.4)、结构式(ii-4-15.1)、结构式(ii-4-16.1)、结构式(ii-4-17.1)～(ii-4-17.5)、结构式(ii-4-18.1)～(ii-4-18.5)、结构式(ii-4-19.1)～(ii-4-19.4)、结构式(ii-4-20.1)～(ii-4-20.4)、结构式(ii-4-21.1)～(ii-4-21.6)、结构式(ii-4-22.1)～(ii-4-22.4)、结构式(ii-4-23.1)～(ii-4-23.5)、结构式(ii-4-24.1)～(ii-4-24.4)或结构式(ii-4-25.1)～(ii-4-25.4)所表示的化合物在液晶材料100质量％中的合计含量，从相容性的观点出发，优选为0.1～25质量％，优选为0.5～20质量％，优选为1～15质量％。
通式(ii-5)、通式(ii-5-1)～(ii-5-5)、结构式(ii-5-1.1)～(ii-5-1.4)、结构式(ii-5-2.1)～(ii-5-2.4)、结构式(ii-5-3.1)～(ii-5-3.3)、结构式(ii-5-4.1)～(ii-5-4.3)或结构式(ii-5-5.1)所表示的化合物在液晶材料中使用的种类为1种或2种以上，优选1～20种、优选1～15种、优选1～10种、优选1～5种。
关于通式(ii-5)、通式(ii-5-1)～(ii-5-5)、结构式(ii-5-1.1)～(ii-5-1.4)、结构式(ii-5-2.1)～(ii-5-2.4)、结构式(ii-5-3.1)～(ii-5-3.3)、结构式(ii-5-4.1)～(ii-5-4.3)或结构式(ii-5-5.1)所表示的化合物在液晶材料100质量％中的合计含量，从相容性的观点出发，优选为0.5～50质量％，优选为1～45质量％，优选为5～40质量％。
通式(ii-6)、通式(ii-6-1)～(ii-6-32)、结构式(ii-6-1.1)～(ii-6-1.4)、结构式(ii-6-2.1)～(ii-6-2.4)、结构式(ii-6-3.1)～(ii-6-3.4)、结构式(ii-6-4.1)～(ii-6-4.8)、结构式(ii-6-5.1)～(ii-6-5.2)、结构式(ii-6-6.1)～(ii-6-6.5)、结构式(ii-6-7.1)～(ii-6-7.4)、结构式(ii-6-8.1)、结构式(ii-6-9.1)～(ii-6-9.20)、结构式(ii-6-10.1)～(ii-1-10.4)、结构式(ii-6-11.1)～(ii-6-11.4)、结构式(ii-6-12.1)～(ii-6-12.4)、结构式(ii-1-13.1)～(ii-6-13.5)、结构式(ii-6-14.1)～(ii-6-14.8)、结构式(ii-6-15.1)～(ii-6-15.5)、结构式(ii-6-16.1)～(ii-6-16.16)、结构式(ii-6-17.1)～(ii-6-17.4)、结构式(ii-6-18.1)、结构式(ii-6-19.1)～(ii-6-19.5)、结构式(ii-6-20.1)～(ii-6-20.4)、结构式(ii-6-21.1)～(ii-6-21.4)、结构式(ii-6-22.1)～(ii-6-22.20)、结构式(ii-6-23.1)～(ii-6-23.5)、结构式(ii-6-24.1)～(ii-6-24.14)、结构式(ii-6-25.1)～(ii-6-25.4)、结构式(ii-6-26.1)、结构式(ii-6-27.1)、结构式(ii-6-28.1)～(ii-6-28.5)、结构式(ii-6-29.1)～(ii-6-29.3)、结构式(ii-6-30.1)～(ii-6-30.4)、结构式(ii-6-31.1)～(ii-6-31.5)或结构式(ii-6-32.1)～(ii-6-32.4)所表示的化合物在液晶材料中使用的种类为1种或2种以上、优选1～20种、优选1～15种、优选1～10种、优选1～5种。
关于通式(ii-6)、通式(ii-6-1)～(ii-6-32)、结构式(ii-6-1.1)～(ii-6-1.4)、结构式(ii-6-2.1)～(ii-6-2.4)、结构式(ii-6-3.1)～(ii-6-3.4)、结构式(ii-6-4.1)～(ii-6-4.8)、结构式(ii-6-5.1)～(ii-6-5.2)、结构式(ii-6-6.1)～(ii-6-6.5)、结构式(ii-6-7.1)～(ii-6-7.4)、结构式(ii-6-8.1)、结构式(ii-6-9.1)～(ii-6-9.20)、结构式(ii-6-10.1)～(ii-1-10.4)、结构式(ii-6-11.1)～(ii-6-11.4)、结构式(ii-6-12.1)～(ii-6-12.4)、结构式(ii-1-13.1)～(ii-6-13.5)、结构式(ii-6-14.1)～(ii-6-14.8)、结构式(ii-6-15.1)～(ii-6-15.5)、结构式(ii-6-16.1)～(ii-6-16.16)、结构式(ii-6-17.1)～(ii-6-17.4)、结构式(ii-6-18.1)、结构式(ii-6-19.1)～(ii-6-19.5)、结构式(ii-6-20.1)～(ii-6-20.4)、结构式(ii-6-21.1)～(ii-6-21.4)、结构式(ii-6-22.1)～(ii-6-22.20)、结构式(ii-6-23.1)～(ii-6-23.5)、结构式(ii-6-24.1)～(ii-6-24.14)、结构式(ii-6-25.1)～(ii-6-25.4)、结构式(ii-6-26.1)、结构式(ii-6-27.1)、结构式(ii-6-28.1)～(ii-6-28.5)、结构式(ii-6-29.1)～(ii-6-29.3)、结构式(ii-6-30.1)～(ii-6-30.4)、结构式(ii-6-31.1)～(ii-6-31.5)或结构式(ii-6-32.1)～(ii-6-32.4)所表示的化合物在液晶材料100质量％中的合计含量，从相容性的观点出发，优选为10～55质量％，优选为15～50质量％，优选为20～45质量％。
通式(ii)所表示的化合物(也包含下位概念)能够采用公知的合成方法合成。
本发明涉及的液晶组合物中，从Δn和/或Δεr的观点出发，可以进一步包含1种或2种以上的具有至少一个-C≡C-作为连接基团的下述通式(iii)所表示的化合物。
[化185]
通式(iii)中，Riii1表示氢原子或碳原子数1～20的烷基。
碳原子数1～20的烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
碳原子数1～20的烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
例如，Riii1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷氧基。
该烷氧基为直链状、分支状或环状的烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
该烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii1通过该烷基中的1个-CH2-被-S-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷基硫烷基(硫烷基)。
该烷基硫烷基为直链状、分支状或环状的烷基硫烷基，优选为直链状的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～6。
另外，Riii1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～20的烯基。
该烯基为直链状、分支状或环状的烯基，优选为直链状的烯基。
该烯基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii1通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-C≡C-取代，从而能够表示碳原子数2～20的炔基。
该炔基为直链状、分支状或环状的炔基，优选为直链状的炔基。
该炔基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且1个或2个以上-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～19的烯氧基。
该烯氧基为直链状、分支状或环状的烯氧基，优选为直链状的烯氧基。
该烯氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii1通过该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～20的卤化烷基。
该卤化烷基为直链状、分支状或环状的卤化烷基，优选为直链状的卤化烷基。
该卤化烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii1通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～19的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基为直链状、分支状或环状的卤化烷氧基，优选为直链状的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
作为Riii1中的碳原子数1～20的烷基(也包括被取代的情况)的具体例，可列举式(Riii1-1)～(Riii1-36)所表示的基团等。
[化186]
式(Riii1-1)～(Riii1-36)中，黑点表示与Aiii1的连接键。
关于Riii1，在重视液晶组合物整体的可靠性的情况下，优选为碳原子数1～12的烷基，在重视液晶组合物整体的粘性的降低的情况下，优选为碳原子数2～8的烯基。
Riii1所连接的环结构为苯基(芳香族)的情况下，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和碳原子数4～5的烯基，Riii1所连接的环结构为环己烷、吡喃和二噁烷等饱和的环结构的情况下，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。
另外，作为Riii1，为了使向列相稳定化，碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下，优选为直链状。
需说明的是，作为Riii1，从溶解性的观点出发，优选碳原子数2～6的直链状的烷基、碳原子数1～6的直链状的烷基硫烷基。
通式(iii)中，Riii2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基或碳原子数1～20的烷基中的任一者。
碳原子数1～20的烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
该烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
例如，Riii2通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷氧基。
该烷氧基为直链状、分支状或环状的烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
该烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii2通过该烷基中的1个-CH2-被-S-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷基硫烷基(硫烷基)。
该烷基硫烷基为直链状、分支状或环状的烷基硫烷基，优选为直链状的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基中的碳原子数优选为1～10，优选为1～6。
另外，Riii2通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～20的烯基。
该烯基为直链状、分支状或环状的烯基，优选为直链状的烯基。
该烯基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii2通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-C≡C-取代，从而能够表示碳原子数2～20的炔基。
该炔基为直链状、分支状或环状的炔基，优选为直链状的炔基。
该炔基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii2通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且1个或2个以上-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～19的烯氧基。
该烯氧基为直链状、分支状或环状的烯氧基，优选为直链状的烯氧基。
该烯氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii2通过该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～20的卤化烷基。
该卤化烷基为直链状、分支状或环状的卤化烷基，优选为直链状的卤化烷基。
该卤化烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Riii2通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～19的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基为直链状、分支状或环状的卤化烷氧基，优选为直链状的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
作为Riii2中的碳原子数1～20的烷基(也包括被取代的情况)的具体例，可列举式(Riii2-1)～(Riii2-36)所表示的基团等。
[化187]
式(Riii2-1)～(Riii2-36)中，黑点表示与Aiii3的连接键。
Riii2所连接的环结构为苯基(芳香族)的情况下，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和碳原子数4～5的烯基，Riii2所连接的环结构为环己烷、吡喃和二噁烷等饱和的环结构的情况下，优选直链状的碳原子数1～5的烷基、直链状的碳原子数1～4的烷氧基和直链状的碳原子数2～5的烯基。
另外，作为Riii2，为了使向列相稳定化，碳原子和存在时的氧原子的合计优选为5以下，优选为直链状。
需说明的是，作为Riii2，从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，优选氟原子、氰基、碳原子数2～6的直链状的烷基、碳原子数1～6的直链状的烷氧基或碳原子数1～6的直链状的烷基硫烷基。
通式(iii)中，Aiii1、Aiii2和Aiii3分别独立地表示碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环中的任一者。
碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环更具体而言优选表示选自由以下的基团(a)、基团(b)、基团(c)和基团(d)组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上-CH2-可以被取代为-O-或-S-。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基(萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基(存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝。)
Aiii1、Aiii2和Aiii3中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Svi1取代。
取代基Siii1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳原子数1～20的烷基中的任一者。
该烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
该烷基中的碳原子数优选为2～10、优选为3～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-和/或-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-和/或-NH-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-可以被-O-CO-O-取代。
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
作为取代基Siii1，优选氟原子或碳数1～3的直链状的烷基。
另外，Aiii1、Aiii2和Aiii3中的至少一个优选被至少一个取代基Siii1取代。
另外，Aiii1优选被至少一个取代基Siii1取代。
需说明的是，取代基Siii1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
作为Aiii1中的取代基Siii1的取代位置，优选为下述式(Aiii1-SP-1)～(Aiii1-SP-3)中的任一者。
[化188]
式(Aiii1-SP-1)～(Aiii1-SP-3)中，白点表示与Riii1的连接键，黑点表示与-C≡C-的连接键。
作为Aiii2中的取代基Siii1的取代位置，优选为下述式(Aiii2-SP-1)～(Avi2-SP-7)中的任一者，从与其他液晶化合物的相容性的观点出发，优选表示下述式(Aiii2-SP-1)～(Aiii2-SP-7)中的任一者。
[化189]
式(Aiii2-SP-1)～(Aiii2-SP-7)中，白点表示与-C≡C-的连接键，黑点表示与Ziii1的连接键。
作为Aiii3中的取代基Siii1的取代位置，优选为下述式(Aiii3-SP-1)～(Aiii3-SP-8)中的任一者，从溶解性的观点出发，优选表示下述式(Aiii3-SP-1)～(Aiii3-SP-5)中的任一者。
[化190]
式(Aiii3-SP-1)～(Aiii3-SP-8)中，白点表示与Ziii1的连接键，黑点表示与Ziii1或Riii2的连接键。
更具体而言，Aiii1优选表示下述式(Aiii1-1)～(Aiii1-5)中的任一者。
[化191]
式(Aiii1-1)～(Aiii1-5)中，白点表示与Rvi1的连接键，黑点表示与-C≡C-的连接键。
更具体而言，Aiii2优选表示下述式(Aiii2-1)～(Aiii2-5)中的任一者。
[化192]
式(Aiii2-1)～(Aiii2-5)中，白点表示与-C≡C-的连接键，黑点表示与Ziii1的连接键。
更具体而言，Aiii3优选表示下述式(Aiii3-1)～(Aiii3-5)中的任一者。
[化193]
式(Aiii3-1)～(Aiii3-5)中，白点表示与Ziii1的连接键，黑点表示与Ziii1或Riii2的连接键。
通式(iii)中，Ziii1分别独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者。
该亚烷基为直链状、分支状或环状的亚烷基，优选为直链状的亚烷基。
该亚烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-CF2-和/或-CO-取代。
另外，该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
其中，当该亚烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
作为碳原子数2～20的亚烷基的具体例(也包括被取代的情况)，可列举式(Ziii1-1)～(Ziii1-24)所表示的基团等。
[化194]
式(Ziii1-1)～(Ziii1-24)中，白点表示与Aiii2或Aiii3的连接键，黑点表示与Aiii3的连接键。
通式(iii)中，niii1表示1～3的整数，优选表示1～2的整数。
niii1为1的情况下，从Δn和/或Δεr的观点出发，Ziii1优选表示-C≡C-。
另外，niii1为2或3的情况下，从Δn和/或Δεr的观点出发，Ziii1中的至少一个优选表示-C≡C-。
需说明的是，通式(iii)中，Aiii3和Ziii1存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同。
作为通式(iii)所表示的化合物，优选为下述通式(iii-1)所表示的化合物。
[化195]
通式(iii-1)中，Riii1、Riii2、Aiii1、Aiii2和Aiii3表示与上述通式(iii-1)中的Riii1、Riii2、Aiii1、Aiii2和Aiii3分别相同的含义。
作为通式(iii-1)所表示的化合物，优选为下述通式(iii-1-1)所表示的化合物。
[化196]
通式(iii-1-1)中，Riii1、Riii2和Siii1分别独立地表示与上述通式(iii)中的Riii1、Riii2和Siii1分别相同的含义。
作为通式(iii-1-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(iii-1-1.1)～(iii-1-1.24)所表示的化合物等。
[化197]
[化198]
[化199]
通式(iii)、通式(iii-1)、通式(iii-1-1)或结构式(iii-1-1.1)～(iii-1-1.24)所表示的化合物在液晶组合物中使用的种类为1种或2种以上、优选1～5种、优选1～4种、优选1～3种、优选1～2种、优选1种。
关于通式(iii)、通式(iii-1)、通式(iii-1-1)或结构式(iii-1-1.1)～(iii-1-1.24)所表示的化合物在液晶组合物100质量％中的合计含量，从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，优选为0.5～25质量％，优选为1～20质量％，优选为3～15质量％。
通式(iii)所表示的化合物(包括下位概念)能够采用公知的合成方法合成。
本发明涉及的液晶组合物中，从溶解性的观点出发，可以进一步包含1种或2种以上的下述通式(np-1)～(np-3)所表示的化合物。
[化200]
通式(np-1)～(np-3)中，Rnpi和Rnpii分别独立地表示碳原子数1～20的烷基、卤原子中的任一者。
碳原子数1～20的烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
碳原子数1～20的烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
例如，Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷氧基。
该烷氧基为直链状、分支状或环状的烷氧基，优选为直链状的烷氧基。
该烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个-CH2-被-S-取代，从而能够表示碳原子数1～19的烷基硫烷基(硫烷基)。
该烷基硫烷基为直链状、分支状或环状的烷基硫烷基，优选为直链状的烷基硫烷基。
该烷基硫烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～20的烯基。
该烯基为直链状、分支状或环状的烯基，优选为直链状的烯基。
该烯基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-被-C≡C-取代，从而能够表示碳原子数2～20的炔基。
该炔基为直链状、分支状或环状的炔基，优选为直链状的炔基。
该炔基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且1个或2个以上-CH2-CH2-被-CH＝CH-取代，从而能够表示碳原子数2～19的烯氧基。
该烯氧基为直链状、分支状或环状的烯氧基，优选为直链状的烯氧基。
该烯氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
另外，Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～20的卤化烷基。
该卤化烷基为直链状、分支状或环状的卤化烷基，优选为直链状的卤化烷基。
该卤化烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
Rnpi和Rnpii通过该烷基中的1个-CH2-被-O-取代、且该烷基中的1个或2个以上的氢原子被卤原子取代，从而能够表示碳原子数1～19的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基为直链状、分支状或环状的卤化烷氧基，优选为直链状的卤化烷氧基。
该卤化烷氧基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
作为Rnpi和Rnpii中的碳原子数1～20的烷基(也包括被取代的情况)的具体例，可列举式(Rnpi/ii-1)～(Rnpi/ii-36)所表示的基团等。
[化201]
式(Rnpi/ii-1)～(Rnpi/ii-36)中，黑点表示与环A、环B、环C或环D的连接键。
作为Rnpi和Rnpii中的卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
通式(np-1)～(np-3)中，环A、环B、环C和环D分别独立地表示选自由以下的基团(a)、基团(b)、基团(c)和(d)组成的组中的基团：
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或非邻接的2个以上的-CH2-可以被取代为-O-。)
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上的-CH＝可以被取代为-N＝。)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或十氢萘-2,6-二基(萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基中存在的1个-CH＝或2个以上的-CH＝可以被取代为-N＝。)
(d)1,4-亚环己烯基、1,3-二噁烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基。
前述环A、环B、环C和环D中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Snpi1取代。
取代基Snpi1表示卤原子、氰基或碳原子数1～20的烷基中的任一者。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，从稳定性和安全性的观点出发，优选氟原子。
碳原子数1～20的烷基为直链状、分支状或环状的烷基，优选为直链状的烷基。
碳原子数1～20的烷基中的碳原子数优选为2～10，优选为2～6。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代。
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，当该烷基被规定的基团取代时，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
作为取代基Snpi1，从Vth的观点出发，优选卤原子，优选氟原子。
需说明的是，取代基Snpi1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
作为环A中的取代基Snpi1的取代位置，优选为下述式(A-SP-1)。
[化202]
式(A-SP-1)中，白点表示与Rnpi的连接键，黑点表示与Znpi的连接键。
更具体而言，环A优选表示下述式(A-1)～(A-3)中的任一者。
[化203]
式(A-1)～(A-3)中，白点表示与Rnpi的连接键，黑点表示与Znpi的连接键。
更具体而言，环B优选表示下述式(B-1)～(B-2)中的任一者。
[化204]
式(B-1)～(B-2)中，白点表示与Znpi的连接键，黑点表示与Rnpii或Znpii的连接键。
更具体而言，环C优选表示下述式(C-1)～(C-2)中的任一者。
[化205]
式(C-1)～(C-2)中，白点表示与Znpii的连接键，黑点表示与Rnpii或Znpiii的连接键。
通式(np-1)～(np-3)中，Znpi、Znpii和Znpiii分别独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者。
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-取代。
另外，该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代。
另外，该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代。
其中，碳原子数1～10的烷基被规定的基团取代的情况下，氧原子与氧原子不直接进行连接。
另外，从化合物的稳定性的观点出发，优选硫原子与硫原子和/或氧原子与硫原子不直接进行连接。
作为碳原子数1～20的亚烷基的具体例(也包括被取代的情况)，可列举式(Znpi /ii/iii-1)～(Znpi/ii/iii-24)所表示的基团等。
[化206]
式(Znpi/ii/iii-1)～(Znpi/ii/iii-24)中，白点表示与环A、环B或环C的连接键，黑点表示与环B、环C或环D的连接键。
从Δn和/或Δεr的观点出发，Znpi、Znpii和Znpiii分别独立地优选表示单键、-C≡C-和-CO-O-中的任一者。
其中，通式(np-1)～(np-3)所表示的化合物中，不包括通式(iii)所表示的化合物(包括下位概念)。
作为通式(np-1)所表示的化合物，优选为下述通式(np-1-1)所表示的化合物。
[化207]
通式(np-1-1)中，Rnpi和Rnpii表示与上述通式(np-1)～(np-3)中的Rnpi和Rnpii分别相同的含义。
作为通式(np-1-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(np-1-1.1)～(np-1-1.2)所表示的化合物等。
[化208]
作为通式(np-2)所表示的化合物，优选为下述通式(np-2-1)所表示的化合物。
[化209]
通式(np-2-1)中，Rnpi和Rnpii表示与上述通式(np-1)～(np-3)中的Rnpi和Rnpii分别相同的含义。
作为通式(np-2-1)所表示的化合物的具体例，可列举下述结构式(np-2-1.1)～(np-2-1.3)所表示的化合物等。
[化210]
通式(np-1)～(np-3)、通式(np-1-1)、通式(np-2-1)、结构式(np-1-1.1)～(np-1-1.2)或结构式(np-2-1.1)～(np-2-1.3)所表示的化合物在液晶组合物中使用的种类为1种或2种以上、优选1～10种、优选1～8种、优选1～6种、优选1～4种、优选1～2种。
关于通式(np-1)～(np-3)、通式(np-1-1)、通式(np-2-1)、结构式(np-1-1.1)～(np-1-1.2)或结构式(np-2-1.1)～(np-2-1.3)所表示的化合物在液晶组合物100质量％中的合计含量，从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，优选为0.5～45质量％，优选为1～35质量％，优选为3～25质量％。
通式(np-1)～(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)能够通过公知的方法来制造。
(液晶组合物)
本发明涉及的液晶组合物例如能够通过将上述通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)、根据需要的上述其他化合物(包括下位概念)、添加物混合来制造。
作为添加物，可列举稳定剂、色素化合物、聚合性化合物、偶氮二苯乙炔(azotolane)化合物、氰基化合物等。
作为稳定剂，可列举例如对苯二酚类、对苯二酚单烷基醚类、叔丁基儿茶酚类、连苯三酚类、苯硫酚类、硝基化合物类、β-萘胺类、β-萘酚类、亚硝基化合物类、受阻酚类、受阻胺类等。
作为受阻酚类，可列举下述结构式(XX-1)～(XX-3)所表示的受阻酚系抗氧化剂等。
[化211]
作为受阻胺类，可列举下述结构式(YY-1)～(YY-2)所表示的受阻胺系光稳定剂等。
[化212]
使用稳定剂时的稳定剂在液晶组合物100质量％中的合计含量优选为0.005～1质量％，优选为0.02～0.50质量％，优选为0.03～0.35质量％。
作为液晶组合物中使用的化合物的组合，从溶解性、Δn和/或Δεr的观点出发，优选1)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii-1)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii-2)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii-3)所表示的化合物(包括下位概念)和通式(ii-5)所表示的化合物(包括下位概念)的组合、2)通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii-2)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii-4)所表示的化合物(包括下位概念)、通式(ii-5)所表示的化合物(包括下位概念)和通式(ii-6)所表示的化合物(包括下位概念)的组合。
从Δn和/或Δεr的观点出发，本发明涉及的液晶组合物优选包含1种或2种以上的通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)和3种以上的通式(ii)所表示的化合物(包括下位概念)。
另外，从溶解性的观点出发，本发明涉及的液晶组合物优选包含1种或2种以上的通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)和3种以上的通式(ii-3)和/或通式(ii-5)所表示的化合物(包括下位概念)。
另外，从低粘性的观点出发，本发明涉及的液晶组合物优选含有1种或2种以上的通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)和1种或2种以上的通式(np-1)～(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)，前述通式(np-1)～(np-3)所表示的化合物(包括下位概念)在液晶组合物100质量％中的合计含量为1～30质量％，优选为5～25质量％。
<液晶组合物的特性值>
液晶相上限温度(Tni)为液晶组合物从向列相向各向同性相发生相转移的温度。
Tni是通过将液晶组合物制成由载玻片和盖玻片夹持的载片，一边在加热台上加热一边进行偏光显微镜观察来测定。
另外，还可以通过差示扫描量热测定(DSC)来测定。
单位使用“℃”。
Tni越高则即使是高温也能维持向列相，能够取得宽的驱动温度范围。
本发明涉及的液晶组合物的液晶相上限温度(Tni)可以根据在能够控制液晶显示元件的外部温度的室内、汽车内等使用的情况、在室外使用的情况而适宜设定，从驱动温度范围的观点出发，优选为155℃以上，优选为155～200℃，优选为160℃～180℃。
液晶相下限温度(T→n)是液晶组合物从其他相(玻璃、近晶相、晶体相)向着向列相发生相转移的温度。
T→n是通过将液晶组合物填充于玻璃毛细管、使其浸渍于-70℃的冷却介质，使液晶组合物向其他相发生相转移，一边使温度上升一边观察从而测定。
另外，也可以通过差示扫描量热测定(DSC)来测定。
单位使用“℃”。
T→n越低则即使是低温也能够维持向列相，因此能够取得宽的驱动温度范围。
关于本发明涉及的液晶组合物的液晶相下限温度(T→n)，从驱动温度的观点出发，优选为10℃以下，优选为-70～0℃，优选为-40～-5℃。
Δn(折射率各向异性)与后述的光学传感器所使用的近红外区域的Δn相关。
Δn越大则作为对象的波长的光的相位调制力变得越大，因此特别适合于光学传感器类。
25℃、589nm处的Δn是使用阿贝氏折射计，根据液晶组合物的非正常光折射率(ne)与正常光折射率(no)之差(ne-no)来求出。
另外，也可以从相位差测定装置求出Δn。
在相位差Re、液晶层的厚度d和Δn之间，Δn＝Re/d的关系成立。
在单元间隙(d)为约3.0μm、带有实施了反平行摩擦处理的聚酰亚胺取向膜的玻璃单元中注入液晶组合物，用相位差膜-光学材料检查装置RETS-100(大塚电子株式会社制)测定面内的Re。
测定在温度25℃、589nm的条件进行，没有单位。
关于本发明涉及的液晶组合物的25℃、589nm处的Δn，从波长的光的相位调制力的观点出发，优选为0.37以上，优选为0.375～0.60，优选为0.38～0.55，优选为0.40～0.50。
旋转粘度(γ1)为与液晶分子的旋转有关的粘性率。
γ1可以将液晶组合物填充于单元间隙约10μm的玻璃单元，使用LCM-2(TOYOCoorperation制)来测定。
介电常数各向异性为正的液晶组合物的情况下使用水平取向单元，介电常数各向异性为负的液晶组合物的情况下使用垂直取向单元。
测定在温度25℃进行，单位使用mPa·s。
γ1越小则液晶组合物的响应速度变得越快，因此在任意液晶显示元件都是适合的。
关于本发明涉及的液晶组合物在25℃时的液晶组合物的旋转粘度(γ1)，从响应速度的观点出发，优选为150～2000mPa·s，优选为200～1500mPa·s，优选为250～1000mPa·s。
阈值电压(Vth)与液晶组合物的驱动电压相关。
Vth可以在8.3μm间隙的TN单元中填充液晶组合物、根据施加了电压时的透过率来确定。
测定在温度25℃进行，单位使用“V”。
Vth越低则越能够以低电压驱动。
关于本发明涉及的液晶组合物的25℃时的Vth，从驱动电压的观点出发，优选为3.0V以下，优选为0.3～3.0V，优选为0.5～2.7V，优选为0.7～2.5V，优选为0.9～2.3V，优选为1.1～2.1V，优选为1.3～2.1V。
高频率区域中的介电常数各向异性越高，则相对于目标频带的电波的相位调制力变得越大，因此特别适合于天线用途。
另外，天线用途中，高频率区域中的介电损耗角正切越小，则目标频带的能量损失变得越小，因此是合适的。
本发明涉及的液晶组合物中，以高频率区域的特性为代表，测定10GHz处的介电常数各向异性Δεr和介电损耗角正切的平均值tanδiso。
Δεr＝(εr∥-εr⊥)，tanδiso＝(2εr⊥tanδ⊥+εr∥tanδ∥)/(2εr⊥+εr∥)。
这里，“εr”为介电常数、“tanδ”为介电损耗角正切，后缀的“∥”表示相对于液晶的取向方向为平行方向的成分，“⊥”表示相对于液晶的取向方向为垂直方向的成分。
Δεr和tanδiso可以通过以下的方法测定。
首先，将液晶组合物导入至聚四氟乙烯(PTFE)制的毛细管。
这里使用的毛细管具有0.80mm的内半径和0.835mm的外半径，有效长为4.0cm。
将封入了液晶组合物的毛细管导入到具有10GHz的共振频率的空腔共振器(EMLabo株式会社制)的中心。
该空腔共振器具有30mm的直径、26mm宽度的外形。
并且，输入信号，将所输出的信号的结果使用网络分析仪(Network Analyzer)(Keysight Technology株式会社制)进行记录。
使用未封入液晶组合物的PTFE毛细管的共振频率等与封入了液晶组合物的PTFE毛细管的共振频率等之差，确定10GHz处的介电常数(εr)和损失角(δ)。
并且，所得的δ的正切为介电损耗角正切(tanδ)。
需说明的是，使用封入了液晶组合物的PTFE毛细管得到的共振频率等是通过液晶分子的取向控制，作为与液晶分子的取向方向垂直的特性成分的值和平行的特性成分的值来求出。
为了使液晶分子在PTFE毛细管的垂直方向(相对于有效长方向垂直)上排列、或在平行方向(相对于有效长方向平行)上排列，使用永磁铁或电磁铁的磁场。
关于磁场，例如磁极间距离45mm、中央附近的磁场的强度为0.23特斯拉。
通过使封入了液晶组合物的PTFE毛细管相对于磁场平行或垂直旋转，来获得期望的特性成分。
测定在温度25℃进行，Δεr和tanδiso均没有单位。
本发明涉及的液晶组合物的25℃时的Δεr优选较大，从GHz带的相位调制力的观点出发，优选为0.80以上，优选为0.80～1.50，优选为0.85～1.45，优选为0.90～1.40，优选为1.00～1.35，优选为1.10～1.30。
本发明涉及的液晶组合物的25℃时的tanδiso优选较小，从GHz带的损失的观点出发，优选为0.025以下，优选为0.001～0.025，优选为0.003～0.023，优选为0.005～0.020，优选为0.007～0.015，优选为0.008～0.013，优选0.009～0.012。
(液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线)
以下，对使用了本发明涉及的液晶组合物的液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备、天线进行说明。
本发明涉及的液晶显示元件的特征在于使用了上述的液晶组合物，优选以有源矩阵方式或无源矩阵方式驱动。
另外，本发明涉及的液晶显示元件优选为通过可逆地改变上述的液晶组合物的液晶分子的取向方向来可逆地切换介电常数的液晶显示元件。
本发明涉及的传感器的特征在于使用了上述的液晶组合物，例如，作为其形态，可列举利用电磁波、可见光或红外光的测距传感器、利用温度变化的红外线传感器、利用由胆甾醇液晶的间距变化带来的反射光波长变化的温度传感器、利用反射光波长变化的压力传感器、利用由组成变化带来的反射光波长变化的紫外线传感器、利用由电压、电流带来的温度变化的电传感器、利用与放射线粒子的扩散迹相伴随的温度变化的放射线传感器、利用由超声波的机械振动带来的液晶分子排列变化的超声波传感器、利用由温度变化带来的反射光波长变化或由电场带来的液晶分子排列变化的电磁场传感器等。
作为测距传感器，优选为使用光源的LiDAR(Light Detection And Ranging，光探测与测距)用。
作为LiDAR，优选人工卫星用、飞机用、无人机(Drone)用、汽车用、铁道用、船舶用。
作为汽车用，特别优选自动驾驶汽车用。
光源优选为LED或激光，优选为激光。
LiDAR中使用的光优选为红外光，波长优选为800～2000nm。
特别优选905nm或1550nm的波长的红外激光。
当重视所使用的光检测器的成本、全天候的灵敏度的情况下，优选905nm的红外激光，当重视与人类的视觉相关的安全性的情况下，优选1550nm的红外激光。
本发明涉及的液晶组合物表现高Δn，因此能够提供在可见光、红外光和电磁波区域的相位调制力大、检测灵敏度优异的传感器。
本发明涉及的液晶透镜的特征在于使用了上述的液晶组合物，例如，作为其一个形态，具有第一透明电极层、第二透明电极层、设于前述第一透明电极层和前述第二透明电极层之间的包含上述液晶组合物的液晶层、设于前述第二透明电极层和前述液晶层之间的绝缘层、以及设于前述绝缘层和前述液晶层之间的高电阻层。
本发明涉及的液晶透镜例如作为2D、3D的切换透镜、相机的焦点调节用的透镜等加以利用。
本发明涉及的光通信设备的特征在于使用了上述的液晶组合物，例如，作为其一个形态，可列举LCOS(Liquid crystal on silicon，硅基液晶)，其构成是在反射层(电极)之上具有构成多个像素的各个的液晶以二维状配置的液晶层。
本发明涉及的光通信设备例如作为空间相位调制器加以利用。
本发明涉及的天线的特征在于使用了上述的液晶组合物。
本发明涉及的天线更具体而言，具备具有多个狭槽的第1基板、与前述第1基板相对且设有供电部的第2基板、设于前述第1基板与前述第2基板之间的第1介电层、与前述多个狭槽对应地配置的多个贴片电极、设有前述贴片电极的第3基板、以及设于前述第1基板与前述第3基板之间的液晶层，前述液晶层含有上述的液晶组合物。
作为液晶组合物，通过使用包含1种或2种的具有4个环结构和异硫氰酸酯基(-NCS)的通式(i)所表示的化合物(包括下位概念)的液晶组合物，Tni高、Δn大、Vth低、Δεr大、tanδiso小、低温时的保存性良好，因此能够提供对热等外部刺激具有高可靠性的天线。
由此，能够提供可对微米波或毫米波的电磁波进行更大的相位控制的天线。
本发明涉及的天线优选在卫星通信中使用的Ka带频率或K带频率或者Ku带频率中动作。
本发明涉及的天线优选为径向线槽阵列和贴片天线阵列组合而成的构成。
作为本发明涉及的天线的结构，例如可以参考国际公开第2021/157189号小册子等记载的事项而适用。
[实施例]
以下，举出实施例进一步详细说明本发明，但本发明不受下述实施例的任何限定。
以下的实施例和比较例的组合物以表中的比例含有各化合物，含量以“质量％”来记载。
另外，化合物的记载适用以下的简略符号。需说明的是，可取顺式和反式体的化合物在没有特别说明的情况下表示反式体。
<环结构>[化213]
<末端结构>
[表1]
| 简略符号 | 化学结构 |
| -n | -CnH2n+1 |
| n- | CnH2n+1- |
| -On | -O-CnH2n+1 |
| nO- | CnH2n+1-O- |
| -Sn | -S-CnH2n+1 |
| nS- | CnH2n+1-S- |
| -V | -CH＝CH2 |
| V- | CH2＝CH- |
| -V1 | -CH＝CH-CH3 |
| 1V- | CH3-CH＝CH- |
| -2V | -CH2-CH2-CH＝CH2 |
| V2- | CH2＝CH-CH2-CH2- |
| -2V1 | -CH2-CH2-CH＝CH-CH3 |
| 1V2- | CH3-CH＝CH-CH2-CH2- |
| -OCF3 | -O-CF3 |
| CF3O- | CF3-O- |
| -H | -H |
| H- | H- |
| -CN | -CN |
| CN- | CN- |
| -NCS | -NCS |
| NCS- | NCS- |
(其中，表中的n为自然数。)
<连接结构>
[表2]
| 简略符号 | 化学结构 |
| -n- | -CnH2n- |
| -nO- | -CnH2n-O- |
| -On- | -O-CnH2n- |
| -COO- | -C(＝O)-O- |
| -OCO- | -O-C(＝O)- |
| -V- | -CH＝CH- |
| -nV- | -CnH2n-CH＝CH- |
| -Vn- | -CH＝CH-CnH2n- |
| -T- | -C≡C- |
| -CF2O- | -CF2-O- |
| -OCF2- | -O-CF2- |
| -Az- | -N＝N- |
(其中，表中的n为自然数。)
(受阻酚系抗氧化剂)
[化214]
(受阻胺系光稳定剂)
[化215]
(液晶组合物的调制)
调制表3所述的LC-01～04。
[表3]
| 表3 | LC-01 | LC-02 | LC-03 | LC-04 |
| 3-Cy-Ph-Ph1-Ph3-NCS | 10 | 10 | 5 | |
| 5-Cy-Ph-NCS | 6 | 6 | ||
| 4-Ph-T-Pc1-NCS | 11 | 11 | ||
| 5-Ph-T-Ph1-NCS | 5 | 5 | ||
| 4O-Ph2-T-Ph-NCS | 5 | 5 | ||
| 5O-Ph2-T-Ph-NCS | 5 | 5 | ||
| 3-Ph-T-Ph3-NCS | 17 | 17 | ||
| 5-Ph-T-Ph3-NCS | 7 | 7 | ||
| 4-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | 16 | 16 | ||
| 5-Cy-Ph-T-Ph1-NCS | 13 | 13 | ||
| 5-Ph-Ph5-T-Ph1-NCS | 15 | 15 | ||
| 3-Cy-T-Ph-T-Ph3-NCS | 5 | 5 | ||
| 2-Cy-Ph-Ph3-NCS | 8 | 15.5 | 14 | 12 |
| 4-Cy-Ph-Ph3-NCS | 6 | 15.5 | 14 | 12 |
| 4-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 10 | ||
| 5-Cy-T-Ph-Ph3-NCS | 5 | |||
| 3-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 5 | 5 | ||
| 4-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 10 | 10 | ||
| 5-Ph3-T-Ph-Ph3-NCS | 13 | |||
| 合计[质量％] | 100 | 100 | 100 | 100 |
(实施例1～21以及比较例1)
使用LC-01～04、受阻酚系抗氧化剂(XX-1)～(XX-3)和受阻胺系光稳定剂(YY-1)～(YY-2)，调制表5～7记载的液晶组合物，测定其物性值，进行<保存性试验>。结果示于表4～7。
<保存性试验>
在1mL的样品瓶(Maruemu公司制)中称取0.5g液晶组合物，以150～250Pa脱气10分钟，实施脱泡。此后使用干燥氮气进行清洗，加上附带的盖。将其在0℃的温度控制式恒温槽(ESPEC公司制、SH-241)中保存2星期，每1星期通过目视确认液晶组合物的结晶化的发生。
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
根据实施例1～3，使用了通式(i)所表示的化合物的液晶组合物为Tni高、Δn大、Vth低、Δεr大、tanδiso小、低温时的保存性良好的液晶组合物。
另一方面，根据比较例1，确认到未使用通式(i)所表示的化合物的液晶组合物的Δn小于0.37。
进一步，根据实施例4～21，即使在并用了受阻酚系抗氧化剂、受阻胺系光稳定剂的情况下，也确认到Tni高、Δn大、Vth低、Δεr大、tanδiso小、低温时的保存性良好。
以下，对通式(i)所表示的化合物的合成进行记载。
(合成实施例1)式(I-1)所表示的化合物的制造
[化216]
在氮气氛下、室温下，在带有回流管的反应容器中加入4-溴-2-氟苯酚19g、4-(4-丙基环己基)苯基硼酸24g、碳酸钾20g、四氢呋喃300mL、水40mL，在室温下搅拌，加入四(三苯基膦)钯1g，在65℃加热。反应结束后，用水、10质量％盐酸进行后处理后，用乙酸乙酯200mL萃取。并且，用硅胶柱色谱(甲苯/乙酸乙酯＝10/1～3/1)进行精制，得到式(1-1-1)所表示的化合物23g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(I-1-1)所表示的化合物23g、吡啶10g、二氯甲烷150mL，冷却至10℃以下。并且，缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐34g，滴加结束后，使其在室温下反应2小时。反应结束后，用10质量％盐酸、饱和食盐水清洗，将有机层浓缩，得到式(I-1-2)所表示的化合物28g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在带有回流管的反应容器中加入式(I-1-2)所表示的化合物10g、式(I-1-3)所表示的化合物5.5g、磷酸钾9.5g、四氢呋喃80mL、水20mL，在室温下搅拌，加入四(三苯基膦)钯100mg，在65℃加热。反应结束后，用水、饱和氯化铵水溶液进行后处理后，用乙酸乙酯100mL萃取。并且，用硅胶柱色谱(甲苯/乙酸乙酯＝10/1)进行精制，得到式(1-1-4)所表示的化合物6.2g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(1-1-4)所表示的化合物6.2g、二氯甲烷50ml、1,1-硫代羰基二咪唑4.5g，在室温下进行搅拌。反应结束后，用饱和食盐水清洗有机层后，利用硅胶柱色谱(二氯甲烷)和重结晶(甲苯/己烷＝1/2)进行精制，从而得到式(I-1)所表示的化合物4.5g。
MS(EI)：m/z＝465
(合成实施例2)式(I-2)所表示的化合物的制造
[化217]
氮气氛下，在带有回流管的反应容器中加入4-溴-2,6-二氟苯酚21g、4-(4-丙基环己基)-2-氟苯基硼酸28g、碳酸钾21g、四氢呋喃300mL、水40mL，在室温下搅拌，加入四(三苯基膦)钯1g，在65℃加热。反应结束后，用水、10质量％盐酸进行后处理后，用乙酸乙酯200mL萃取。并且，用硅胶柱色谱(甲苯/乙酸乙酯＝10/1～3/1)进行精制，得到式(1-2-1)所表示的化合物27g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(I-2-1)所表示的化合物27g、吡啶9g、二氯甲烷150mL，冷却至10℃以下。并且，缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐27g，滴加结束后，使其在室温下反应2小时。反应结束后，用10质量％盐酸、饱和食盐水清洗，将有机层浓缩，得到式(I-2-2)所表示的化合物37g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在带有回流管的反应容器中加入式(I-2-2)所表示的化合物10g、式(I-2-3)所表示的化合物5.5g、磷酸钾7.5g、四氢呋喃80mL、水20mL，在室温下搅拌，加入四(三苯基膦)钯100mg，在65℃加热。反应结束后，用水、饱和氯化铵水溶液进行后处理后，用乙酸乙酯100mL萃取。并且，用硅胶柱色谱(甲苯/乙酸乙酯＝2/1)进行精制，得到式(1-2-4)所表示的化合物6.7g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(1-2-4)所表示的化合物6.2g、二氯甲烷50ml、1,1-硫代羰基二咪唑3.5g，在室温下进行搅拌。反应结束后，用饱和食盐水清洗有机层后，利用硅胶柱色谱(二氯甲烷)和重结晶(甲苯/己烷＝1/1)进行精制，从而得到式(I-2)所表示的化合物5.5g。
MS(EI)：m/z＝465
(合成实施例3)式(I-3)所表示的化合物的制造
[化218]
在氮气氛下、室温下，在带有回流管的反应容器中加入镁13g、四氢呋喃20ml，一边注意发热，一边缓慢滴加使式(I-3-1)所表示的化合物17g溶解的四氢呋喃100mL。滴加结束后，将反应容器加热至45℃，使其反应1小时。接下来，将反应器冷却至室温，缓慢滴加使4-丙基环己酮7.8g溶解的四氢呋喃50mL。滴加结束后，将反应容器加热至50℃，使反应完结。反应结束后，冷却反应液，注入10质量％盐酸，用乙酸乙酯150mL萃取。用饱和食盐水清洗有机层后，用硅胶柱色谱(二氯甲烷/乙酸乙酯＝2/1)进行精制，得到式(1-3-2)所表示的化合物14.5g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(I-3-2)所表示的化合物14.5g、吡啶8g、四氢呋喃100mL，冷却至0℃以下。并且，缓慢滴加使三光气(Triphosgen)4.5g溶解的四氢呋喃15mL。反应结束后，用水、10质量％盐酸、饱和食盐水清洗后，用硅胶柱色谱(二氯甲烷/乙酸乙酯＝3/1)和分散清洗(甲苯)进行精制，得到式(1-3-3)所表示的化合物11g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(I-3-3)所表示的化合物11g、吡啶4g、二氯甲烷100mL，冷却至10℃以下。并且，缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐12g，滴加结束后，使其在室温下反应2小时。反应结束后，用10质量％盐酸、饱和食盐水清洗，将有机层浓缩，得到式(I-3-4)所表示的化合物15g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在带有回流管的反应容器中加入式(I-3-4)所表示的化合物15g、式(I-3-5)所表示的化合物8.7g、碳酸钾7g、四氢呋喃80mL、水20mL，在室温下搅拌，进一步加入四(三苯基膦)钯100mg，在65℃加热。反应结束后，用水、饱和氯化铵水溶液进行后处理后，用乙酸乙酯150mL萃取。并且，用硅胶柱色谱(甲苯/乙酸乙酯＝10/1)进行精制，得到式(1-3-6)所表示的化合物12.4g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(1-3-6)所表示的化合物12.4g、二氯甲烷100ml、1,1-硫代羰基二咪唑6.3g，在室温下进行搅拌。反应结束后，用饱和食盐水清洗有机层后，利用硅胶柱色谱(二氯甲烷)和重结晶(甲苯/己烷＝1/2)进行精制，从而得到式(I-3)所表示的化合物9.5g。
MS(EI)：m/z＝465
(合成实施例4)式(I-4)所表示的化合物的制造
[化219]
在氮气氛下、室温下，在带有Dean-Stark蒸馏器和回流管的反应容器中，加入式(I-4-1)所表示的化合物30g、对甲苯磺酸1g、2-戊基-1,3-二醇14g、甲苯150mL，并且使其加热回流6小时。反应结束后，冷却反应液，用乙酸乙酯300mL萃取。用水、饱和食盐水清洗有机层后，将有机层浓缩，得到式(I-4-2)所表示的化合物28g。
接下来，在1L的高压釜中加入式(I-4-2)所表示的化合物28g、四氢呋喃200mL、乙醇50mL、5质量％钯碳(含水品)1g，在0.4KPa的氢气条件下，在50℃进行接触氢还原6小时。反应结束后，过滤除去钯碳并浓缩，得到式(I-4-3)所表示的化合物21g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(I-4-3)所表示的化合物21g、吡啶7.5g、二氯甲烷150mL，冷却至10℃以下。并且，缓慢滴加三氟甲烷磺酸酐21g，滴加结束后，使其在室温下反应2小时。反应结束后，用10质量％盐酸、饱和食盐水清洗，将有机层浓缩，得到式(I-4-4)所表示的化合物28g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在回流管、反应容器中加入式(I-4-4)所表示的化合物28g、式(I-4-5)所表示的化合物15.3g、碳酸钾12g、四氢呋喃200mL、水40mL，在室温下搅拌，进一步加入四(三苯基膦)钯600mg，在65℃加热。反应结束后，用水、饱和氯化铵水溶液进行后处理后，用乙酸乙酯萃取。并且，用硅胶柱色谱(甲苯/乙酸乙酯＝5/1～3/1)进行精制，得到式(1-4-6)所表示的化合物22g。
接下来，在氮气氛下、室温下，在反应容器中加入式(1-4-6)所表示的化合物22g、二氯甲烷150ml、1,1-硫代羰基-二-2(1H)吡啶酮14g，在室温下进行搅拌。反应结束后，用饱和食盐水清洗有机层后，利用硅胶柱色谱精制(二氯甲烷)和重结晶(甲苯/己烷＝1/1)进行精制，从而得到式(I-4)所表示的化合物18g。
MS(EI)：m/z＝479
[产业上的利用可能性]
本发明的化合物、液晶组合物能够在液晶显示元件、传感器、液晶透镜、光通信设备和天线中利用。
Claims (14)
1.一种液晶组合物，包含1种或2种以上的下述通式(i)所表示的化合物，
[化1]
Ri1-Ai1-Zi1-Ai2-Zi2-Ai3-Zi3-Ai4-NCS (i)
通式(i)中，
Ri1表示氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
Ai1、Ai2、Ai3和Ai4分别独立地表示碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环中的任一者，
所述Ai1、Ai2、Ai3和Ai4中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Si1取代，
取代基Si1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳原子数1～20的烷基中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-和/或-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-和/或-NH-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
取代基Si1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Zi1、Zi2和Zi3分别独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-CF2-和/或-CO-取代，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代，但是
氧原子与氧原子不直接进行连接。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，所述通式(i)所表示的化合物选自由下述通式(i-1)所表示的化合物组成的组，
[化2]
Ri1-Ai1-Ai2-Ai3-Ai4-NCS (i-1)
通式(i-1)中，
Ri1、Ai1、Ai2、Ai3和Ai4表示与上述通式(i)中的Ri1、Ai1、Ai2、Ai3和Ai4分别相同的含义。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，进一步包含1种或2种以上的下述通式(ii)所表示的化合物，
[化3]
通式(ii)中，
Rii1分别独立地表示碳原子数1～20的烷基，
该烷基中的1个或2个以上-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH＝CH-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
Aii1和Aii2分别独立地表示选自由以下的基团(a)、基团(b)、基团(c)和基团(d)所组成的组中的基团，：
(a)1,4-亚环己基，存在于该基团中的1个-CH2-或非邻接的2个以上-CH2-可以被取代为-O-和/或-S-，
(b)1,4-亚苯基，存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝,
(c)1,4-亚环己烯基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、十氢萘-2,6-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基、菲-2,7-二基，萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、5,6,7,8-四氢萘-1,4-二基、蒽-2,6-二基、蒽-1,4-二基、蒽-9,10-二基或菲-2,7-二基中存在的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝，
(d)噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,5-二基、苯并噻吩-2,6-二基、二苯并噻吩-3,7-二基、二苯并噻吩-2,6-二基、噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二基、苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-二基，存在于该基团中的1个-CH＝或2个以上-CH＝可以被取代为-N＝，
所述Aii1和Aii2中的一个或两个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Sii1取代，
取代基Sii1表示卤原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基或碳原子数1～20的烷基中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
取代基Sii1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Zii1表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-取代，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
氧原子与氧原子不直接进行连接，
nii1表示1～4的整数，
Aii1和Zii1存在多个的情况下，它们分别可以相同也可以不同，
其中，不包括通式(i)所表示的化合物。
4.根据权利要求3所述的液晶组合物，所述通式(ii)所表示的化合物选自由下述通式(ii-1)～(ii-6)所表示的化合物组成的组，
[化4]
Rii1-Aii1-Aii2-NCS (ii-1)
Rii1-Aii1-Aii1-2-Aii2-NCS (ii-5)
通式(ii-1)～(ii-6)中，
Rii1、Aii1和Aii2表示与上述通式(ii)中的Rii1、Aii1和Aii2分别相同的含义，
通式(ii-3)～(ii-6)中，Aii1-2的定义与上述通式(ii)中的Aii1的定义相同。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的液晶组合物，25℃、589nm处的Δn为0.37以上。
6.一种液晶显示元件，使用了权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物。
7.根据权利要求6所述的液晶显示元件，以有源矩阵方式或无源矩阵方式驱动。
8.一种液晶显示元件，通过可逆地改变权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物的液晶分子的取向方向来可逆地切换介电常数。
9.一种传感器，使用了权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物。
10.一种液晶透镜，使用了权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物。
11.一种光通信设备，使用了权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物。
12.一种天线，使用了权利要求1～5中任一项所述的液晶组合物。
13.根据权利要求12所述的天线，具备：
具有多个狭槽的第1基板，
与所述第1基板相对、设有供电部的第2基板，
设于所述第1基板与所述第2基板之间的第1介电层，
与所述多个狭槽对应地配置的多个贴片电极，
设有所述贴片电极的第3基板，以及
设于所述第1基板与所述第3基板之间的液晶层，
所述液晶层含有权利要求1～9中任一项所述的液晶组合物。
14.下述通式(i)所表示的化合物，
[化5]
Ri1-Ai1-Zi1-Ai2-Zi2-Ai3-Zi3-Ai4-NCS (i)
通式(i)中，
Ri1表示氢原子、卤原子、碳原子数1～20的烷基，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-、-CO-和/或-CS-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-和/或-C≡C-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
Ai1、Ai2、Ai3和Ai4分别独立地表示碳原子数3～16的烃环或碳原子数3～16的杂环中的任一者，
所述Ai1、Ai2、Ai3和Ai4中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被取代基Si1取代，
取代基Si1表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、异氰基、氨基、羟基、巯基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、三甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、硫代异氰基、碳原子数1～20的烷基中的任一者，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-S-和/或-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-和/或-NH-CO-取代，
该烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-CH2-分别独立地可以被-O-CO-O-取代，
该烷基中的1个或2个以上的氢原子分别独立地可以被卤原子取代，但是氧原子与氧原子不直接进行连接，
取代基Si1有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，
Zi1、Zi2和Zi3分别独立地表示单键、碳原子数1～20的亚烷基中的任一者，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-分别独立地可以被-O-、-CF2-和/或-CO-取代，
该亚烷基中的1个或2个以上的-CH2-CH2-分别独立地可以被-CH2-CH(CH3)-、-CH(CH3)-CH2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝C(CH3)-、-C(CH3)＝CH-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C≡C-、-CO-O-和/或-O-CO-取代，但是
氧原子与氧原子不直接进行连接。
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