JP2023553699A - ヘテロ芳香族イソチオシアネート類 - Google Patents
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Abstract
【課題】ヘテロ芳香族イソチオシアネート類を提供する。【解決手段】本発明は請求項１において定義される通りの式Ｎのヘテロ芳香族イソチオシアネート類と、式Ｎの１種類以上の化合物を含む液晶媒体と、マイクロ波の位相をシフトさせるデバイス、チューナブルフィルタ、チューナブル材料構造および電子ビーム操作アンテナ、例えばフェーズドアレイアンテナなどの、これらの媒体を含む高周波部品、特に高周波デバイス用マイクロ波部品とに関する。TIFF2023553699000321.tif43166【選択図】なし
Description
本発明は芳香族イソチオシアネート類と、それを含む液晶性媒体と、マイクロ波の位相をシフトさせるデバイス、チューナブルフィルタ、チューナブル材料構造および電子ビーム操作アンテナ（例えばフェーズドアレイアンテナ）などの、これらの媒体を含む高周波部品、特に高周波デバイス用マイクロ波部品と、前記部品を含むデバイスとに関する。
液晶メディアは、情報を表示するための電気光学ディスプレイ（液晶ディスプレイ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ）：ＬＣＤ）に長年使用されてきた。しかしながら近年、液晶媒体をマイクロ波技術用の部品において使用することも、例えばドイツ国特許出願第１０ ２００４ ０２９ ４２９号（特許文献１）および特開２００５－１２０２０８号公報（特許文献２）などで提案されてきた。
Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ、Ｆ．Ｇｏｅｌｄｅｎ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ａ．ＰｅｎｉｒｓｃｈｋｅおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ著「Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｅｓ ｕｓｉｎｇ ａｎ Ｅｉｇｅｎ－Ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｖｅｃｔｏｒ Ｖａｒｉａｔｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ」、１２ＭＴＣ ２００９－Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、シンガポール、２００９年（ＩＥＥＥ）、第４６３～４６７頁（非特許文献１）には、既知の液晶混合物Ｅ７（メルク社、ドイツ国）の相当する特性が記載されている。
ドイツ国特許出願第１０ ２００４ ０２９ ４２９号（特許文献１）には、マイクロ波技術、とりわけ相シフタにおける液晶媒体の使用が記載されている。そこでは相応する周波数範囲におけるそれらの特性に関する液晶媒体が議論されており、主に芳香族ニトリル類およびイソチオシアネート類の混合物を基礎とする液晶媒体が示されている。
欧州特許出願公開第２ ９８２ ７３０号明細書（特許文献３）には、完全にイソチオシアネート化合物から成る混合物が記載されている。
極性を導入するためにメソゲン化合物においてフッ素原子が一般的に使用される。特に末端のＮＣＳ基との組み合わせによって、高い誘電率異方性値を達成できる。
しかしながらマイクロ波用途における使用のために入手可能な組成物には依然として、幾つかの欠点がある。それらの一般的な物理的特性、保存性、デバイスにおける動作下での安定性に関して、これらの媒体を改良する必要がある。マイクロ波用途向けの液晶性媒体の開発のために考慮され改良されなければならない多数の異なるパラメータの観点から、そのような液晶性媒体の開発のために、より広い範囲の可能な混合成分を有することが望ましい。
Ａ．Ｇａｅｂｌｅｒ、Ｆ．Ｇｏｅｌｄｅｎ、Ｓ．Ｍｕｌｌｅｒ、Ａ．ＰｅｎｉｒｓｃｈｋｅおよびＲ．Ｊａｋｏｂｙ著「Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｅｓ ｕｓｉｎｇ ａｎ Ｅｉｇｅｎ－Ｓｕｓｃｅｐｔｉｂｉｌｉｔｙ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｖｅｃｔｏｒ Ｖａｒｉａｔｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ」、１２ＭＴＣ ２００９－Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、シンガポール、２００９年（ＩＥＥＥ）、第４６３～４６７頁
本発明の目的は、電磁スペクトルのマイクロ波範囲における用途に関連する改良された特性を有する液晶媒体において使用するための化合物を提供することである。
この課題を解決するために下に示す式Ｎの化合物および式Ｎの化合物を含む液晶媒体が提供される。
よって本発明は、式Ｎの化合物に関する。
式中、
ＲＮは、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル（該基において１個以上のＣＨ２基は、
で置き換えられてよい。）を表すか、または基ＲＰを表し、
ＲＰは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、ただし
ＲＦは、１～９個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたは２～９個までのＣ原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
ＺＮ１およびＺＮ２は同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、
Ｗは、Ｎ、Ｃ－ＦまたはＣ－Ｃｌを表し、
Ｘ１およびＸ２は同一または異なって、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチルまたはエチルを表し、
は以下の群から選択される基を表し、
ａ）１，４－フェニレン、１，４－ナフチレンおよび２，６－ナフチレンから成る群、ただし１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はＬで置き換えられてよく、
ｂ）トランス－１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、４，４’－ビシクロヘキシレン、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイルおよびスピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイルから成る群、ただし１個以上の隣接しないＣＨ２基は－Ｏ－および／または－Ｓ－で置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はＦで置き換えられてよく、
ｃ）チオフェン－２，５－ジイル、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイルおよびセレノフェン－２，５－ジイルから成る群、また該基のそれぞれはＬで一置換または多置換されてもよく、
Ｌは、それぞれの出現で同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５または１～１２個のＣ原子を有し直鎖状もしくは分枝状で、それぞれの場合でフッ素化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、および
ｎは、０、１または２である。
ＲＮは、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル（該基において１個以上のＣＨ２基は、
ＲＰは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、ただし
ＲＦは、１～９個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたは２～９個までのＣ原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
ＺＮ１およびＺＮ２は同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、
Ｗは、Ｎ、Ｃ－ＦまたはＣ－Ｃｌを表し、
Ｘ１およびＸ２は同一または異なって、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチルまたはエチルを表し、
ａ）１，４－フェニレン、１，４－ナフチレンおよび２，６－ナフチレンから成る群、ただし１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はＬで置き換えられてよく、
ｂ）トランス－１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、４，４’－ビシクロヘキシレン、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイルおよびスピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイルから成る群、ただし１個以上の隣接しないＣＨ２基は－Ｏ－および／または－Ｓ－で置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はＦで置き換えられてよく、
ｃ）チオフェン－２，５－ジイル、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイルおよびセレノフェン－２，５－ジイルから成る群、また該基のそれぞれはＬで一置換または多置換されてもよく、
Ｌは、それぞれの出現で同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５または１～１２個のＣ原子を有し直鎖状もしくは分枝状で、それぞれの場合でフッ素化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、および
ｎは、０、１または２である。
本発明は更に、式ＮＨの化合物および式ＮＨの化合物から式Ｎの化合物を合成する方法に関する。
式中、出現する基およびパラメータは、式Ｎについて上で与えられた意味を有する。
本発明は更に、式Ｎの化合物を含む液晶媒体および高周波技術用の部品における式Ｎの化合物を含む液晶媒体の使用に関する。
本発明の別の態様によれば、両者とも電磁スペクトルのマイクロ波領域で動作可能な部品および前記部品を含むデバイスが提供される。好ましい部品は、位相シフタ、バラクタ、無線および電波アンテナアレイ、整合回路ならびに適応フィルタである。
本発明の好ましい実施形態は従属請求項の主題であり、また本明細書から取り上げることができる。
驚くべきことに式Ｎの化合物を液晶媒体において使用することで優れた安定性と同時に、高い誘電異方性、好適に速いスイッチ時間、好適なネマチック相範囲、高い調整性および低い誘電損失を有する液晶媒体を実現することが可能であることが見出された。
本発明による媒体は、高い透明温度、広いネマチック相範囲および優れた低温安定性（ＬＴＳ：ｌｏｗ－ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）により区別される。その結果、媒体を含むデバイスは極端な温度条件下で動作可能である。
媒体は更に、誘電率異方性の高い値および低い回転粘度で区別される。その結果、閾電圧、即ちデバイスがスイッチ可能な最低電圧は非常に低い。改良されたスイッチ特性および高いエネルギー効率を有するデバイスを実現するために、低い動作電圧および低い閾電圧が望ましい。低い回転粘度によって、本発明によるデバイスの速いスイッチが可能になる。
特に本発明による化合物を含む媒体は、非常に低い誘電損失によって区別される。
これらの特性は全体として媒体を、高周波技術およびマイクロ波範囲における用途のための部品およびデバイス、特にマイクロ波の位相をシフトするためのデバイス、チューナブルフィルタ、チューナブル材料構造および電子ビーム操縦アンテナ（例えばフェーズドアレイアンテナ）における使用に特に適したものにする。
本明細書において「高周波数技術」は１ＭＨｚ～１ＴＨｚ、好ましくは１ＧＨｚ～５００ＧＨｚ、より好ましくは２ＧＨｚ～３００ＧＨｚ、特に好ましくは約５ＧＨｚ～１５０ＧＨｚの範囲の周波数を有する電磁波用途を意味する。
本明細書で使用する場合ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦまたはＣｌ、特に好ましくはＦである。
本明細書においてアルキルは直鎖状または分岐状または環状で、１～１５個のＣ原子を有し、好ましくは直鎖状で、他に示さない限り１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個のＣ原子を有し、よって好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルまたはｎ－ヘプチルである。
本明細書において分岐状のアルキルは好ましくは、イソプロピル、ｓ－ブチル、イソブチル、イソペンチル、２－メチルブチル、２－メチルヘキシルまたは２－エチルヘキシルである。
本明細書で使用する場合、環状アルキルは１２個までのＣ原子を有する直鎖状または分枝状アルキルまたはアルケニル、好ましくは１～７個のＣ原子を有するアルキルであって、基ＣＨ２が３～５個のＣ原子を有する炭素環で置換されており、非常に好ましくは、シクロプロピルアルキル、シクロブチルアルキル、シクロペンチルアルキルおよびシクロペンテニルアルキルから成る群から選択されるものを意味すると解する。
本明細書においてアルコキシ基は直鎖状または分岐状で、１～１５個のＣ原子を含む。これは好ましくは直鎖状で、他に示さない限り１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個のＣ原子を有し、よって好ましくはメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｎ－ヘキソキシまたはｎ－ヘプトキシである。
本明細書においてアルケニル基は好ましくは、２～１５個のＣ原子を有するアルケニル基であり、該基は直鎖状または分枝状で、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合を含む。それは好ましくは直鎖状で、２～７個のＣ原子を有する。よって、それは好ましくはビニル、プロパ－１－または－２－エニル、ブタ－１－、－２－または－３－エニル、ペンタ－１－、－２－、－３－または－４－エニル、ヘキサ－１－、－２－、－３－、－４－または－５－エニル、ヘプタ－１－、－２－、－３－、－４－、－５－または－６－エニルである。Ｃ－Ｃ二重結合の２個のＣ原子が置換されている場合、アルケニル基はＥおよび／またはＺ異性体（トランス／シス）の形態でよい。一般に、それぞれのＥ異性体が好ましい。アルケニル基のうち、プロパ－２－エニル、ブタ－２－および－３－エニルならびにペンタ－３－および－４－エニルが特に好ましい。
本明細書においてアルキニルは２～１５個のＣ原子を有するアルキニル基を意味すると解され、該基は直鎖状または分枝状で、少なくとも１個のＣ－Ｃ三重結合を含む。１－および２－プロピニルならびに１－、２－および３－ブチニルが好ましい。
ＲＦがフッ素化アルキル－、アルコキシ－、アルケニルまたはアルケニルオキシ基の場合、それは分岐状または非分岐状でよい。それは好ましくは非分岐状で、一フッ素化、多フッ素化またはパーフルオロ化されており、好ましくはパーフルオロ化されており、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個のＣ原子、アルケニルの場合、２個、３個、４個、５個、６個または７個のＣ原子を有する。
ＲＰは好ましくは、ＣＮ、ＮＣＳ、Ｃｌ、Ｆ、－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＦ２、－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＨＦ、－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝Ｃｌ２、－ＣｎＦ２ｎ＋１、－（ＣＦ２）ｎ－ＣＦ２Ｈ、－（ＣＨ２）ｎ－ＣＦ３、－（ＣＨ２）ｎ－ＣＨＦ２、－（ＣＨ２）ｎＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－Ｏ（ＣＨ２）ｎ－ＣＨ＝ＣＦ２、－Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＨＣｌ２、－ＯＣｎＦ２ｎ＋１、－Ｏ（ＣＦ２）ｎ－ＣＦ２Ｈ、－Ｏ（ＣＨ２）ｎＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）ｎ－ＣＨＦ２、－Ｏ（ＣＦ）ｎＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ＝ＣＦ２、ＳＣｎＦ２ｎ＋１、－Ｓ（ＣＦ）ｎ－ＣＦ３から選択され、ただしｎは０～７の整数である。
一般式Ｎの化合物は、文献（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｇｅｏｒｇ－Ｔｈｉｅｍｅ－Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標準書）に記載のそれ自体既知の方法、前記反応に適した正確な反応条件下で調製することができる。それ自体既知であるが、本明細書ではより詳細に言及されていない改変を本明細書では使用することができる。
所望により出発物質を反応混合物から単離せず、直ちに一般式Ｎの化合物に更に反応することにより、その場で形成することも可能である。
本発明による化合物に向かう好ましい合成経路は下のスキームに例示され、更に実施例によって例示される。また好適な合成は例えば、Ｊｕａｎｌｉ Ｌｉ、Ｊｉａｎ Ｌｉ、Ｍｉｎｇｇａｎｇ Ｈｕ、Ｚｈａｏｙｉ Ｃｈｅ、Ｌｉｎｇｃｈａｏ Ｍｏ、Ｘｉａｏｚｈｅ Ｙａｎｇ、Ｚｈｏｎｇｗｅｉ ＡｎおよびＬｕ Ｚｈａｎｇ著（２０１７年）Ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｌｏｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｒｉｐｌｅ ｂｏｎｄ ａｔ ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ ｓｋｅｌｅｔｏｎ ｏｎ ｔｈｅ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌｓ、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、第４４巻、第９号、第１３７４～１３８３頁にも掲載されており、適切な出発物質の選択により一般式Ｎの特に所望の化合物に適応できる。
好ましい中間体は、２－アミノ－５－ブロモピラジン、２－アミノ－５－ブロモ－３－フルオロピラジンなどであり、全て文献に記載されているか、当業者に既知の合成手順で入手可能である。
ピラジンからスキーム１で例示される通りに合成できる前駆体２－アミノ－５－ブロモピラジンは：Ｄｏｎｇ、Ｚｈｉ－Ｂｉｎｇら著、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第６９５巻（第５号）、第７７５～７８０頁；２０１０年に従うヨウ化、追ってＪｙｏｔｈｉ、ＢｏｇｇａｖａｒａｐｕおよびＭａｄｈａｖｉ、Ｎａｎｎａｐａｎｅｎｉ著、Ａｓｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３２巻（第１号）、第８４～９０頁；２０２０年に記載される通りのアミノ化でアミノピラジンを生じる。アミノピラジンは例えばＬｉｚａｎｏ、Ｅｎｒｉｃら著、Ｓｙｎｌｅｔｔ、第３０巻（第１７号）、第２０００～２００３頁；２０１９年に従いＮＢＳで臭素化されて、２－アミノ－５－ブロモピラジンを得る。
２－フルオロ－３－ヨードピラジン（スキーム２）は、国際公開第２０１０／０５７１２１号および米国特許出願公開第２０１０／０１６０２８０号明細書から知られ、また２－アミノ－３－フルオロピラジンに転化もできる。スキーム１に記載されるプロセスに類似して、２－アミノ－５－ブロモ－３－フルオロピラジンが得られる。
同様に異性体２－アミノ－５－ブロモ－６－フルオロピラジン（スキーム３）は、既知の市販品２－アミノ－６－フルオロピラジンから得られる。
市販品２－シアノ－３，６－ジフルオロピラジンから出発して、例えば中国特許出願公開第１０５６２２５２６号明細書から知られるプロセスで、スキーム４に示される通り２－アミノ－５－ブロモ－３，６－ジフルオロピラジンを合成し、これを上記の通り臭素化する。
またフッ素化ピラジンはＳｃｈｉｍｌｅｒ、Ｓｙｄｏｎｉｅ Ｄ．ら著、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第８０巻（第２４号）、第１２１３７～１２１４５頁；２０１５年に記載される通り、塩素の求核置換によって容易に入手可能である。
上記の前駆体は適切な中間体と反応させて、式ＮまたはＮＨの化合物を得ることができ、例えば、鈴木、スティル、薗頭反応などとして一般的に知られているクロスカップリング反応によって、式ＮまたはＮＨの化合物を得るために反応され得る。好ましい経路はスキーム６および７に例示され、式中、基およびパラメータは、請求項１に定義される意味を有する。
式ＮＨの化合物を式Ｎの化合物に変換（スキーム８）するための本発明による方法のための好ましい試薬は、二硫化炭素、チオホスゲン、チオカルボニルジイミダゾール、ジ－２－ピリジルチオカーボネート、ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルフィド、塩化ジメチルチオカルバモイルおよびフェニルクロロチオブロメート、非常に好ましくはチオホスゲンである。
記載されている反応は、例示に過ぎないと考えるべきである。当業者は、式Ｎの化合物を得るために、記載された合成の対応する改変を実施し、また他の適切な合成経路をたどることができる。
本発明の第１態様によれば、ＲＮがＨ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル（式中、１個以上のＣＨ２基は
で置き換えられてよい。）、好ましくは１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルまたはアルケニル、非常に好ましくは１～７個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表す式Ｎおよびそのサブ式の化合物が提供される。
本発明の第２態様によれば、基ＲＮがＲＰを表し、式中、ＲＰはハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、式中、ＲＦは９個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニル、好ましくは９個までのＣ原子を有するパーフルオロ化アルキルまたはパーフルオロ化アルケニル、非常に好ましくはＣＦ３またはＯＣＦ３、特にＯＣＦ３を表す式Ｎおよびそのサブ式の化合物が提供される。
式Ｎの化合物は好ましくは、式Ｎ－１、Ｎ－２およびＮ－３から成る群から選択される。
式中、ＲＮ、
ＺＮ１、ＺＮ２、Ｘ１、Ｘ２およびｎは、式Ｎに上で与えられるそれぞれの意味を有する。
式Ｎおよびそのサブ式Ｎ－１、Ｎ－２およびＮ－３において好ましくは
は、それぞれの出現において同一または異なって
を表し、
式中、
ＲＬは、それぞれの出現において同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表し、
Ｌは、Ｆまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、および
ｒは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０または１であり、
ただし、
は代替して
を表し、
ただしＲＨは、ＨまたはＣＨ３を表す。
ＲＬは、それぞれの出現において同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表し、
Ｌは、Ｆまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、および
ｒは、０、１、２、３、４、５または６、好ましくは０または１であり、
ただし、
ただしＲＨは、ＨまたはＣＨ３を表す。
好ましい実施形態において式Ｎおよびそのサブ式において、基Ｘ１およびＸ２の両者はＨを表す。
好ましい実施形態において式Ｎおよびそのサブ式において、基Ｘ１はＨを表し、基Ｘ２はＦまたはＣｌを表す。
好ましい実施形態において式Ｎおよびそのサブ式において、基Ｘ１はＦまたはＣｌを表し、基Ｘ２はＨを表す。
好ましい実施形態において式Ｎおよびそのサブ式において、基Ｘ１およびＸ２はＦまたはＣｌ、好ましくはＦを表す。
式Ｎ－１、Ｎ－２およびＮ－３の化合物は好ましくは、式Ｎ－１－１～Ｎ－１－１２、Ｎ－２－１～Ｎ－２－１２およびＮ－３－１～Ｎ－３－１２から成る群から選択される。
式中、ＲＮ、Ｘ１およびＸ２は上で与えられる意味を有し、Ｌは、それぞれの出現で同一または異なってＨ、Ｆ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。
好ましい実施形態において本発明による媒体は、式ＮＩの化合物を含む。
式中、
ＲＮ、
ＺＮ１、ＺＮ２、Ｗ、Ｘ１、Ｘ２およびｎは、式Ｎに請求項１で与えられるそれぞれの意味を有する。
ＲＮ、
式ＮＩの化合物は好ましくは、式ＮＩ－１およびＮＩ－２の化合物から選択される。
式中、ＲＮ、ＺＮ１、ＺＮ２、
は式Ｎに上で与えられる意味を有し、Ｙ１およびＹ２は同一または異なってＨ、ＦまたはＣｌを表し、ｔは０または１である。
式ＮＩまたはＮＩ－１またはＮＩ－２の化合物において
は互いに独立に好ましくは
を表し、
ただし、
は代替して
を表し、および
Ｌ１およびＬ２は同一または異なってＨ、Ｆ、Ｃｌまたは、それぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表す。
ただし、
Ｌ１およびＬ２は同一または異なってＨ、Ｆ、Ｃｌまたは、それぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表す。
式ＮＩまたはＮＩ－１またはＮＩ－２の化合物においてＺＮ１およびＺＮ２は、同一または異なって好ましくは－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表す。
本発明の好ましい実施形態において式ＮＩ－１およびＮＩ－２の化合物は、式ＮＩ－１－１～ＮＩ－１－１２およびＮＩ－２－１～ＮＩ－２－１２の化合物から選択される。
式中、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、および
ＲＮ、Ｙ１およびＹ２は、式Ｎ－１およびＮ－２に上で与えられる意味を有し、ただし
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は同一または異なって、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンテニルを表し、および
ＲＮ、Ｙ１およびＹ２は、式Ｎ－１およびＮ－２に上で与えられる意味を有し、ただし
非常に好ましくは基
は
を表す。
好ましい実施形態において式ＮＩおよびそのサブ式の化合物において、Ｙ１およびＹ２の一方または両方はＨを表し、好ましくは両方である。
別の好ましい実施形態において式Ｎおよびそのサブ式の化合物において、Ｙ１およびＹ２の両方がＦを表す。
本発明の好ましい実施形態においてに媒体は、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
式中、
Ｒ１は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
で置き換えられてよく、
ｎは、０、１または２であり、
（式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す。）
およびただし、
を表し、
ｎ＝２の場合、
好ましくは、
を表し、
より好ましくは、
を表し、
を表し、
を表し、
Ｒ１は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
ｎは、０、１または２であり、
およびただし、
ｎ＝２の場合、
より好ましくは、
Ｒ２は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
で置き換えられてよく、
Ｚ２１は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、および
（式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す。）
および、ただし好ましくは、
を表し、
を表し、および
より好ましくは
を表し、
Ｚ２１は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、および
および、ただし好ましくは、
Ｒ３は、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルケニルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
で置き換えられてよく、
Ｚ３１およびＺ３２の一方、好ましくはＺ３２は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は、それと独立して－Ｃ≡Ｃ－、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、好ましくは、それらの一方、好ましくはＺ３２は－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は単結合を表し、および
（式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨ、メチルまたはエチル、特に好ましくはＨを表す。）
およびただし、
を表し、
好ましくは
を表し、
より好ましくは、
を表し、
特に
を表し、
特に
を表す。
Ｚ３１およびＺ３２の一方、好ましくはＺ３２は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は、それと独立して－Ｃ≡Ｃ－、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、好ましくは、それらの一方、好ましくはＺ３２は－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は単結合を表し、および
およびただし、
好ましくは
より好ましくは、
式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物において、ＲＬは好ましくはＨを表す。別の好ましい実施形態において式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物において、１個または２個の基ＲＬ、好ましくは１個の基ＲＬはＨと異なる。
本発明の好ましい実施形態において式Ｉの化合物は、式Ｉ－１～式Ｉ－５の化合物の群から選択される。
式中、
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれの出現で同一または異なってＨまたはＦを表し、および他の基は式Ｉで上に示されるそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれの出現で同一または異なってＨまたはＦを表し、および他の基は式Ｉで上に示されるそれぞれの意味を有し、
好ましくは
Ｒ１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式Ｉ－１ａ～Ｉ－１ｄの化合物、好ましくは式Ｉ－１ｂの化合物の群から好ましくは選択される１種類以上の式Ｉ－１の化合物を含む。
式中、Ｒ１は式Ｉに上で示される意味を有し、好ましくは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式Ｉ－２ａ～Ｉ－２ｅの化合物、好ましくは式Ｉ－２ｃの化合物の群から好ましくは選択される１種類以上の式Ｉ－２の化合物を含む。
式中、Ｒ１は式Ｉに上で示される意味を有し、好ましくは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式Ｉ－３ａ～Ｉ－３ｄの化合物、好ましくは式Ｉ－３ｂの化合物の群から好ましくは選択される１種類以上の式Ｉ－３の化合物を含む。
式中、Ｒ１は式Ｉに上で示される意味を有し、好ましくは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式Ｉ－４ａ～Ｉ－４ｅの化合物、好ましくは式Ｉ－４ｂの化合物の群から好ましくは選択される１種類以上の式Ｉ－４の化合物を含む。
式中、Ｒ１は式Ｉに上で示される意味を有し、好ましくは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式Ｉ－５ａ～Ｉ－５ｄの化合物、好ましくは式Ｉ－５ｂの化合物の群から好ましくは選択される１種類以上の式Ｉ－５の化合物を含む。
式中、Ｒ１は式Ｉに上で示される意味を有し、好ましくは１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表す。
媒体は好ましくは、式ＩＩ－１～ＩＩ－３の化合物の群から好ましくは選択され、式ＩＩ－１およびＩＩ－２の化合物の群から好ましくは選択される１種類以上の式ＩＩの化合物を含む。
式中、出現する基は式ＩＩで上に与えられる意味を有し、および
好ましくは
Ｒ２は、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、および
を表し、
他方は独立に、
好ましくは
最も好ましくは
を表し、
および好ましくは、
Ｒ２は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
好ましくは
Ｒ２は、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、および
他方は独立に、
および好ましくは、
Ｒ２は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩ－１の化合物は好ましくは、式ＩＩ－１ａ～ＩＩ－１ｅの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ２は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
ｎは互いに独立に、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ２は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
ｎは互いに独立に、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩ－２の化合物は好ましくは、式ＩＩ－２ａおよびＩＩ－２ｂの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ２は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ２は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩ－３の化合物は好ましくは、式ＩＩ－３ａ～ＩＩ－３ｄの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ２は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ２は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩＩの化合物は、好ましくは式ＩＩＩ－１～ＩＩＩ－６の化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＩＩ－１、ＩＩＩ－２、ＩＩＩ－３およびＩＩＩ－４の、特に好ましくは式ＩＩＩ－１の化合物の群から選択される式である。
式中、
Ｚ３１およびＺ３２は互いに独立にトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－、好ましくはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、あるいは式ＩＩＩ－６においてＺ３１およびＺ３２の一方は－Ｃ≡Ｃ－を表してよく、他方の基は式ＩＩＩにおいて上で与えられる意味を有し、
および好ましくは
Ｒ３は、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、および
を表し、
他方は互いに独立に、
好ましくは
より好ましくは
を表し、
ただしあるいは
を表し、
および好ましくは
Ｒ３は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｚ３１およびＺ３２は互いに独立にトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－、好ましくはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、あるいは式ＩＩＩ－６においてＺ３１およびＺ３２の一方は－Ｃ≡Ｃ－を表してよく、他方の基は式ＩＩＩにおいて上で与えられる意味を有し、
および好ましくは
Ｒ３は、Ｈ、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニルを表し、および
他方は互いに独立に、
ただしあるいは
および好ましくは
Ｒ３は、ＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩＩ－１の化合物は、好ましくは式ＩＩＩ－１ａ～ＩＩＩ－１ｋの化合物の群から選択され、より好ましくは式ＩＩＩ－１ａ、ＩＩＩ－１ｂ、ＩＩＩ－１ｇおよびＩＩＩ－１ｈの、特に好ましくは式ＩＩＩ－１ｂおよび／またはＩＩＩ－１ｈの化合物の群から選択される式である。
式中、
Ｒ３は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ３は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩＩ－２の化合物は、好ましくは式ＩＩＩ－２ａ～ＩＩＩ－２ｌ、非常に好ましくはＩＩＩ－２ｂおよび／またはＩＩＩ－２ｊの化合物である。
式中、
Ｒ３は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ３は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＩＩＩ－５の化合物は好ましくは、式ＩＩＩ－５ａの化合物から選択される。
Ｒ３は上に示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
ｎは、０～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表す。
ｎは、０～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表す。
好ましい実施形態において本発明による媒体は、式ＩＩＡ－１－１～ＩＩＡ－１－１２、非常に好ましくはＩＩＡ－１－１またはＩＩＡ－１－２の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
式中、
Ｒ１は７個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルまたはｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルを表し、
ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なって１～５個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたは、それぞれ３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ－１－エニル、非常に好ましくはエチルを表し、
および式ＩＩ－１の化合物は除外される。
Ｒ１は７個までのＣ原子を有するアルキルまたはアルケニル、好ましくはエチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチルまたはｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシルを表し、
ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なって１～５個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたは、それぞれ３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルもしくはシクロアルケニル、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロペンタ－１－エニル、非常に好ましくはエチルを表し、
および式ＩＩ－１の化合物は除外される。
加えて先の好ましい実施形態と同じであっても異なっていてもよい、ある実施形態における本発明による液晶媒体は好ましくは、１種類以上の式ＩＶの化合物を含む。
式中、
を表し、
ｓは０または１、好ましくは１であり、および
好ましくは
特に好ましくは
を表し、
Ｌ４は、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４～６個のＣ原子を有するシクロアルケニル、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ－Ｃ３Ｈ７、ｉ－Ｃ３Ｈ７、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ－１－エニルまたはシクロヘキサ－１－エニル、および特に好ましくは特に好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ｘ４は、Ｈ、１～３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはＨ、ＦまたはＣｌ、より好ましくはＨまたはＦ、非常に特に好ましくはＦを表し、
Ｒ４１～Ｒ４４は互いに独立に、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルまたはそれぞれ１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、および代替的にＲ４３およびＲ４４の一方または両方は、またＨも表し、
好ましくは
Ｒ４１およびＲ４２は互いに独立に、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは、それぞれ２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
Ｒ４１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは、それぞれ２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、および
特に好ましくは
Ｒ４２は、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表し、および
好ましくは
Ｒ４３およびＲ４４は、Ｈ、１～５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、３～７個のＣ原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ４～１２個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または５～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、および非常に特に好ましくはＲ４３およびＲ４４の少なくとも一方はｎ－アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはｎ－プロピルを表し、および他方はＨまたはｎ－アルキル、特に好ましくはＨ、メチル、エチルまたはｎ－プロピルを表す。
ｓは０または１、好ましくは１であり、および
好ましくは
Ｌ４は、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、３～６個のＣ原子を有するシクロアルキルまたは４～６個のＣ原子を有するシクロアルケニル、好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ－Ｃ３Ｈ７、ｉ－Ｃ３Ｈ７、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンタ－１－エニルまたはシクロヘキサ－１－エニル、および特に好ましくは特に好ましくはＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ｘ４は、Ｈ、１～３個のＣ原子を有するアルキルまたはハロゲン、好ましくはＨ、ＦまたはＣｌ、より好ましくはＨまたはＦ、非常に特に好ましくはＦを表し、
Ｒ４１～Ｒ４４は互いに独立に、それぞれ１～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシ、それぞれ２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルまたはそれぞれ１５個までのＣ原子を有するシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキルアルキルもしくはアルキルシクロアルケニルアルキルを表し、および代替的にＲ４３およびＲ４４の一方または両方は、またＨも表し、
好ましくは
Ｒ４１およびＲ４２は互いに独立に、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは、それぞれ２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、
特に好ましくは
Ｒ４１は、１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは、それぞれ２～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、および
特に好ましくは
Ｒ４２は、それぞれ１～７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを表し、および
好ましくは
Ｒ４３およびＲ４４は、Ｈ、１～５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキル、３～７個のＣ原子を有する非フッ素化シクロアルキルもしくはシクロアルケニル、それぞれ４～１２個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルもしくは非フッ素化シクロヘキシルアルキル、または５～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルシクロヘキシルアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシルを表し、および非常に特に好ましくはＲ４３およびＲ４４の少なくとも一方はｎ－アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはｎ－プロピルを表し、および他方はＨまたはｎ－アルキル、特に好ましくはＨ、メチル、エチルまたはｎ－プロピルを表す。
本願の好ましい実施形態において液晶媒体は追加して、式Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩおよびＩＸの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
式中、
Ｌ５１は、Ｒ５１またはＸ５１を表し、
Ｌ５２は、Ｒ５２またはＸ５２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は互いに独立に、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
好ましくは
Ｌ５１は、Ｒ５１またはＸ５１を表し、
Ｌ５２は、Ｒ５２またはＸ５２を表し、
Ｒ５１およびＲ５２は互いに独立に、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Ｌ６１はＲ６１を表し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－を表す場合、また代替的にＸ６１も表し、
Ｌ６２はＲ６２を表し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－を表す場合、また代替的にＸ６２も表し、
Ｒ６１およびＲ６２は互いに独立に、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ６１およびＸ６２は互いに独立に、ＦまたはＣｌ、－ＣＮ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Ｚ６１およびＺ６２の一方はトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、それとは独立に他方はトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、好ましくはそれらの一方は－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は単結合を表し、
好ましくは
を表し、および
Ｌ６２はＲ６２を表し、Ｚ６１および／またはＺ６２がトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－を表す場合、また代替的にＸ６２も表し、
Ｒ６１およびＲ６２は互いに独立に、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ６１およびＸ６２は互いに独立に、ＦまたはＣｌ、－ＣＮ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、
Ｚ６１およびＺ６２の一方はトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、それとは独立に他方はトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、好ましくはそれらの一方は－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は単結合を表し、
ｘは、０または１を表し、
Ｌ７１は、Ｒ７１またはＸ７１を表し、
Ｌ７２は、Ｒ７２またはＸ７２を表し、
Ｒ７１およびＲ７２は互いに独立に、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ７１およびＸ７２は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかフッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないかフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Ｚ７１～Ｚ７３は互いに独立に、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、それらの１つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
好ましくは
を表し、
Ｌ７１は、Ｒ７１またはＸ７１を表し、
Ｌ７２は、Ｒ７２またはＸ７２を表し、
Ｒ７１およびＲ７２は互いに独立に、Ｈ、１～１７個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはフッ素化されていないアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、フッ素化されていないアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないアルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ７１およびＸ７２は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかフッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないかフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Ｚ７１～Ｚ７３は互いに独立に、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、それらの１つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
Ｒ８１およびＲ８２は互いに独立に、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｚ８１およびＺ８２の一方はトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は互いに独立にトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、それらの一方は好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は単結合を表し、および
を表し、
Ｚ８１およびＺ８２の一方はトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は互いに独立にトランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、それらの一方は好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、他方は単結合を表し、および
Ｌ９１は、Ｒ９１またはＸ９１を表し、
Ｌ９２は、Ｒ９２またはＸ９２を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は互いに独立に、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ９１およびＸ９２は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかフッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないかフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Ｚ９１～Ｚ９３は互いに独立に、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、それらの１つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
を表す。
Ｌ９２は、Ｒ９２またはＸ９２を表し、
Ｒ９１およびＲ９２は互いに独立に、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されていないアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ９１およびＸ９２は互いに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＣＳ、－ＳＦ５、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルキルもしくはフッ素化されたアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されたアルケニル、フッ素化されていないかフッ素化されたアルケニルオキシもしくはフッ素化されていないかフッ素化されたアルコキシアルキル、好ましくはフッ素化されたアルコキシ、フッ素化されたアルケニルオキシ、ＦまたはＣｌを表し、および
Ｚ９１～Ｚ９３は互いに独立に、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、それらの１つは好ましくは単結合を表し、特に好ましくは全てが単結合を表し、
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は式Ｖの、好ましくは式Ｖ－１～Ｖ－３の、好ましくは式ＶＩ－１および／またはＶ－２および／またはＶ－３の、好ましくは式Ｖ－１およびＶ－２の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
式中パラメータは、それぞれ上で式Ｖに示される意味を有し、好ましくは
Ｒ５１は、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｒ５２は、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルまたは１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、－ＯＣＦ３、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＮＣＳまたは－ＳＦ５、好ましくはＦ、Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
式Ｖ－１の化合物は好ましくは、式Ｖ－１ａ～Ｖ－１ｄ、好ましくは式Ｖ－１ｃおよびＶ－１ｄの化合物の群から選択される。
Ｒ５１は、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｒ５２は、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルまたは１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルコキシを表し、
Ｘ５１およびＸ５２は互いに独立に、Ｆ、Ｃｌ、－ＯＣＦ３、－ＣＦ３、－ＣＮ、－ＮＣＳまたは－ＳＦ５、好ましくはＦ、Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
式Ｖ－１の化合物は好ましくは、式Ｖ－１ａ～Ｖ－１ｄ、好ましくは式Ｖ－１ｃおよびＶ－１ｄの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で式Ｖ－１に示される意味を有し、ただし
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合で互いに独立にＨまたはＦを表し、および好ましくは
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌまたは－ＯＣＦ３を表す。
式Ｖ－２の化合物は好ましくは、式Ｖ－２ａ～Ｖ－２ｅの化合物の群および／または式Ｖ－２ｆおよびＶ－２ｇの化合物の群から選択される。
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合で互いに独立にＨまたはＦを表し、および好ましくは
Ｒ５１は、アルキルまたはアルケニルを表し、および
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌまたは－ＯＣＦ３を表す。
式Ｖ－２の化合物は好ましくは、式Ｖ－２ａ～Ｖ－２ｅの化合物の群および／または式Ｖ－２ｆおよびＶ－２ｇの化合物の群から選択される。
それぞれの場合において式Ｖ－２ａの化合物は式Ｖ－２ｂおよびＶ－２ｃの化合物から除外され、式Ｖ－２ｂの化合物は式Ｖ－２ｃの化合物から除外され、式Ｖ－２ｆの化合物は式Ｖ－２ｇの化合物から除外され、および
ただしパラメータは、それぞれ上で式Ｖ－１に示される意味を有し、ただし
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合で互いに独立にＨまたはＦを表し、および好ましくは
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合で互いに独立にＨまたはＦを表し、好ましくは同様にＨを表す。
ただしパラメータは、それぞれ上で式Ｖ－１に示される意味を有し、ただし
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合で互いに独立にＨまたはＦを表し、および好ましくは
Ｙ５１およびＹ５２は、それぞれの場合で互いに独立にＨまたはＦを表し、好ましくは同様にＨを表す。
式Ｖ－３の化合物は好ましくは、式Ｖ－３ａの化合物である。
式中パラメータは、それぞれ上で式Ｖ－１に示される意味を有し、ただし好ましくは
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくはＦを表し、
Ｘ５２は、Ｆ、Ｃｌまたは－ＯＣＦ３、好ましくは－ＯＣＦ３を表す。
Ｘ５１は、Ｆ、Ｃｌ、好ましくはＦを表し、
Ｘ５２は、Ｆ、Ｃｌまたは－ＯＣＦ３、好ましくは－ＯＣＦ３を表す。
式Ｖ－１ａの化合物は好ましくは、式Ｖ－１ａ－１およびＶ－１ａ－２の化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
式Ｖ－１ｂの化合物は好ましくは、式Ｖ－１ｂ－の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
式Ｖ－１ｃの化合物は、好ましくは式Ｖ－１ｃ－１～Ｖ－１ｃ－４の化合物の群から選択され、特に好ましくは式Ｖ－１ｃ－１およびＶ－１ｃ－２の化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
式Ｖ－１ｄの化合物は、好ましくは式Ｖ－１ｄ－１およびＶ－１ｄ－２の化合物の群から選択され、特に好ましくは式Ｖ－１ｄ－２の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表す。
式Ｖ－２ａの化合物は、好ましくは式Ｖ－２ａ－１およびＶ－２ａ－２の化合物の群から選択され、特に好ましくは式Ｖ－２ａ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
特に式Ｖ－２ａ－１の場合に（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）ＺおよびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１および（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２）である。
式Ｖ－２ｂの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｂ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ－２ｃの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｃ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ－２ｄの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｄ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは１～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ－２ｅの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｅ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ－２ｆの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｆ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式Ｖ－２ｇの好ましい化合物は、式Ｖ－２ｇ－１の化合物である。
式中、
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ５１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ５２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ５１およびＲ５２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩの化合物は好ましくは、式ＶＩ－１～ＶＩ－５の化合物の群から選択される。
式中、
Ｚ６１およびＺ６２は－Ｃ≡Ｃ－、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
および他の出現する基およびパラメータは上で式ＶＩにおいて与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ６１およびＲ６２は互いに独立に、Ｈ、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
Ｚ６１およびＺ６２は－Ｃ≡Ｃ－、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－、好ましくは－Ｃ≡Ｃ－またはトランス－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
および他の出現する基およびパラメータは上で式ＶＩにおいて与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ６１およびＲ６２は互いに独立に、Ｈ、１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｘ６２は、Ｆ、Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
式ＶＩ－１の化合物は好ましくは式ＶＩ－１ａおよびＶＩ－１ｂの化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩ－１ａの化合物から選択される。
式中、
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ６２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ６２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
本明細書において（Ｒ６１およびＲ６２）の好ましい組合せは特に（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）で、式Ｕ－１ａの場合特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）であり、式Ｕ－１ｂの場合特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩ－３の化合物は好ましくは式ＶＩ－３ａ～ＶＩ－３ｅの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式ＶＩ－３において与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ６２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ６２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
式ＶＩ－４の化合物は好ましくは、式ＶＩ－４ａ～ＶＩ－４ｅの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式ＶＩ－４において与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ６２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ６２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮを表す。
式ＶＩ－５の化合物は好ましくは、式ＶＩ－５ａ～ＶＩ－５ｄ、好ましくはＶＩ－５ｂの化合物から選択される。
式中、パラメータは上で式ＶＩ－５において与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ６２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮ、特に好ましくは－ＯＣＦ３を表す。
Ｒ６１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ６２は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＯＣＦ３または－ＣＮ、特に好ましくは－ＯＣＦ３を表す。
式ＶＩＩの化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－１～ＶＩＩ－６の化合物の群から選択される。
ただし式ＶＩＩ－５の化合物は式ＶＩＩ－６の化合物から除外され、および
式中パラメータは、それぞれ上で式ＶＩＩに示される意味を有し、
Ｙ７１、Ｙ７２、Ｙ７３は互いに独立にＨまたはＦを表し、および
好ましくは
Ｒ７１は、それぞれ１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｒ７２は、それぞれ１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、および
Ｘ７２は、Ｆ、Ｃｌ、ＮＣＳまたは－ＯＣＦ３、好ましくはＦまたはＮＣＳを表し、および
特に好ましくは、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式中パラメータは、それぞれ上で式ＶＩＩに示される意味を有し、
Ｙ７１、Ｙ７２、Ｙ７３は互いに独立にＨまたはＦを表し、および
好ましくは
Ｒ７１は、それぞれ１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、
Ｒ７２は、それぞれ１～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルキルもしくはアルコキシ、または２～７個のＣ原子を有するフッ素化されていないアルケニルを表し、および
Ｘ７２は、Ｆ、Ｃｌ、ＮＣＳまたは－ＯＣＦ３、好ましくはＦまたはＮＣＳを表し、および
特に好ましくは、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＶＩＩ－１の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－１ａ～ＶＩＩ－１ｄの化合物の群から選択される。
式中Ｘ７２は上で式ＶＩＩ－２に与えられる意味を有し、および
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６、特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表し、および
Ｘ７２は好ましくは、Ｆを表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、ただし
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６、特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表し、および
Ｘ７２は好ましくは、Ｆを表す。
式ＶＩＩ－２の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－２ａおよびＶＩＩ－２ｂの、特に好ましくは式ＶＩＩ－２ａの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩ－３の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－３ａの化合物である。
式中、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩ－４の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－４ａの化合物である。
式中、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩ－５の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－５ａおよびＶＩＩ－５ｂの、より好ましくは式ＶＩＩ－５ａの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩ－６の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－６ａおよびＶＩＩ－６ｂの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ７２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ７１およびＲ７２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩ－７の化合物は好ましくは、式ＶＩＩ－７ａ～ＶＩＩ－７ｄの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
Ｘ７２は、Ｆ、－ＯＣＦ３または－ＮＣＳを表し、
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ７１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、
Ｘ７２は、Ｆ、－ＯＣＦ３または－ＮＣＳを表し、
ｎは１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
式ＶＩＩＩの化合物は好ましくは式ＶＩＩＩ－１～ＶＩＩＩ－３の化合物の群から選択され、より好ましくは式ＶＩＩＩのこれらの化合物は、それらより主に成り、より更に好ましくは本質的に成り、非常に特に好ましくは完全に成る。
式中、
Ｙ８１およびＹ８２の一方はＨを表し、他方はＨまたはＦを表し、および
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｙ８１およびＹ８２の一方はＨを表し、他方はＨまたはＦを表し、および
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩＩ－１の化合物は好ましくは、式ＶＩＩＩ－１ａ～ＶＩＩＩ－１ｃの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩＩ－２の化合物は好ましくは、式ＶＩＩＩ－２ａの化合物である。
式中、
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）ＺおよびＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＶＩＩＩ－３の化合物は好ましくは、式ＶＩＩＩ－３ａの化合物である。
式中、
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ８１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ８２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ８１およびＲ８２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＸの化合物は好ましくは、式ＩＸ－１～ＩＸ－３の化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で式ＩＸに示される意味を有し、好ましくは
および式中、
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＸ－１の化合物は好ましくは、式ＩＸ－１ａ～ＩＸ－１ｅの化合物の群から選択される。
式中パラメータは、それぞれ上で与えられる意味を有し、好ましくは
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、および
ｎは０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ９２は好ましくは、ＦまたはＣｌを表す。
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１を表し、および
ｎは０～１５の範囲内、好ましくは１～７および特に好ましくは１～５の範囲内の整数を表し、および
Ｘ９２は好ましくは、ＦまたはＣｌを表す。
式ＩＸ－２の化合物は好ましくは、式ＩＸ－２ａおよびＩＸ－２ｂの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）である。
式ＩＸ－３の化合物は好ましくは、式ＩＸ－３ａおよびＩＸ－３ｂの化合物の群から選択される。
式中、
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
Ｒ９１は上で示される意味を有し、好ましくはＣｎＨ２ｎ＋１またはＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）Ｚを表し、および
Ｒ９２は上で示される意味を有し、好ましくはＣｍＨ２ｍ＋１またはＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１または（ＣＨ２）Ｚ－ＣＨ＝ＣＨ２を表し、ただし
ｎおよびｍは互いに独立に１～７の範囲内、好ましくは２～６および特に好ましくは３～５の範囲内の整数を表し、および
ｚは、０、１、２、３または４、好ましくは０または２を表す。
ここで（Ｒ９１およびＲ９２）の好ましい組合せは特に、（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１）ならびに（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）、特に好ましくは（ＣｎＨ２ｎ＋１およびＯ－ＣｍＨ２ｍ＋１）である。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、式Ｘの１種類以上の化合物を含む。
式中、
Ｒ１０１は、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１０１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＳＦ５、ＮＣＳ、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、Ｆ、ＣｌまたはＮＣＳ、特に好ましくはＮＣＳを表し、
Ｙ１０１は、メチル、エチルまたはＣｌを表し、
Ｙ１０２は、Ｈ、メチル、エチル、ＦまたはＣｌ、好ましくはＨまたはＦを表し、
Ｚ１０１、Ｚ１０２は同一または異なって、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、
好ましくは
を表し、およびただし、あるいは
を表し、
ｎは、０または１である。
Ｒ１０１は、Ｈ、１～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１５個、好ましくは３～１０個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたはアルケニルを表し、
Ｘ１０１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＮ、ＳＦ５、ＮＣＳ、１～７個のＣ原子を有するフッ素化アルキルもしくはフッ素化アルコキシまたは２～７個のＣ原子を有するフッ素化アルケニル、フッ素化アルケニルオキシもしくはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、Ｆ、ＣｌまたはＮＣＳ、特に好ましくはＮＣＳを表し、
Ｙ１０１は、メチル、エチルまたはＣｌを表し、
Ｙ１０２は、Ｈ、メチル、エチル、ＦまたはＣｌ、好ましくはＨまたはＦを表し、
Ｚ１０１、Ｚ１０２は同一または異なって、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎは、０または１である。
好ましくは式Ｘの化合物は、サブ式Ｘ－１およびＸ－２から選択される。
式中、出現する基およびパラメータは式Ｘに上で与えられる意味を有する。
特に好ましくは本発明による媒体は、式Ｘ－１－１～Ｘ－１－９の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
式中Ｒ１０１は、式Ｘに上で与えられる意味を有する。
好ましい実施形態において本発明による媒体は、式ＸＩの１種類以上の化合物を含む。
式中、
ＲＳは、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
で置き換えられてよく、該基において１個以上のＨ原子はＦで置き換えられてよく、
を表し、
式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なって、Ｈ、Ｃｌまたは１～６個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルを表し、
ＬＳ１、ＬＳ２は、同一または異なって、Ｈ、ＣｌまたはＦを表し、
ＲＳ１、ＲＳ２は、同一または異なって、Ｈ、６個までのＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
ＲＴｈ１、ＲＴｈ２は、同一または異なって、Ｈ、６個までのＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
ＺＳ１、ＺＳ２、ＺＳ３は、同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合表し、
ａ、ｂは、同一または異なって、０または１である。
ＲＳは、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なって、Ｈ、Ｃｌまたは１～６個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルを表し、
ＬＳ１、ＬＳ２は、同一または異なって、Ｈ、ＣｌまたはＦを表し、
ＲＳ１、ＲＳ２は、同一または異なって、Ｈ、６個までのＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
ＲＴｈ１、ＲＴｈ２は、同一または異なって、Ｈ、６個までのＣ原子を有するアルキルもしくはアルケニルもしくはアルコキシまたはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンテニルもしくはシクロペンチル表し、
ＺＳ１、ＺＳ２、ＺＳ３は、同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合表し、
ａ、ｂは、同一または異なって、０または１である。
好ましくは式ＸＩの化合物は、式ＸＩ－１～式ＸＩ－２４の化合物の群から選択される。
式中、出現する基は、式ＸＩについて上で与えられた意味を有し、好ましくは
ＲＳは、２～６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
で置き換えられてよく、
ＲＳ１およびＲＳ２は、同一または異なって、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨを表し、
ＲＳ３は、Ｈ、Ｆまたは６個までのＣ原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはＨ、Ｆまたはエチル、非常に好ましくはＨを表し、
ＬＳ１およびＬＳ２は、同一または異なって、ＨまたはＦ、好ましくはＦを表す。
ＲＳは、２～６個のＣ原子を有するアルキルまたはアルケニルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
ＲＳ１およびＲＳ２は、同一または異なって、Ｈまたは１～６個のＣ原子を有するアルキル、好ましくはＨを表し、
ＲＳ３は、Ｈ、Ｆまたは６個までのＣ原子を有するアルキルまたはシクロプロピル、好ましくはＨ、Ｆまたはエチル、非常に好ましくはＨを表し、
ＬＳ１およびＬＳ２は、同一または異なって、ＨまたはＦ、好ましくはＦを表す。
好ましくは本発明による媒体は、式Ｔの１種類以上の化合物を含む。
式中、
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、式中、ＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
を表し、
Ｌ４およびＬ５は、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌまたは１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表し、
ＺＴ３、ＺＴ４は、同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、および
ｔは、０または１である。
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、式中、ＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
Ｌ４およびＬ５は、同一または異なって、Ｆ、Ｃｌまたは１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表し、
ＺＴ３、ＺＴ４は、同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、および
ｔは、０または１である。
好ましい実施形態において本発明による液晶媒体は、下式Ｔ－１ａ～Ｔ－３ｂの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
式中、
は、上で与えられる意味を有し、および
ｎは、１、２、３、４、５、６または７、好ましくは１、２、３または４、特に好ましくは１である。
ｎは、１、２、３、４、５、６または７、好ましくは１、２、３または４、特に好ましくは１である。
本発明の特に好ましい実施形態において媒体は、式Ｔ－１ａおよび式Ｔ－２ａの化合物から選択される１種類以上の化合物を含む。
式Ｔ－１ａの好ましい化合物は、以下のサブ式の化合物の群から選択される。
式中ｎは、１、２、３または４、好ましくは１である。
式Ｔ－２ａの好ましい化合物は、以下のサブ式の化合物の群から選択される。
式中ｎは、１、２、３または４、好ましくは１である。
非常に好ましくは本発明による媒体は、式Ｔ－１ａ－５の１種類以上の化合物を含む。
一実施形態において本発明による媒体は、基ＲＮ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ１０１、Ｒ１０２およびＲＳがそれぞれ環状アルキル基である式Ｎ、ＮＩ、Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ、ＩＸ、Ｘの１種類以上の化合物を含む。
環状アルキル基を含む非常に好ましい化合物は、式Ｃｙ－１～Ｃｙ－１４の化合物から選択される。
本発明による媒体は、１種以上のキラルドーパントを含む。好ましくは、これらのキラルドーパントは、１μｍ－１～１５０μｍ－１の範囲、好ましくは１０μｍ－１～１００μｍ－１の範囲のらせんツイスト力（ＨＴＰ：ｈｅｌｉｃａｌ ｔｗｉｓｔｉｎｇ ｐｏｗｅｒ）の絶対値を有する。媒体が２種以上のキラルドーパントを含む場合、これらは、それらのＨＴＰ値の反対の符号を有し得る。この条件は、それぞれの化合物のキラリティーをある程度補償することを可能にし、ひいてはデバイスにおいて得られる媒体の様々な温度依存特性を補償するために使用することができるので、いくつかの特定の実施形態にとって好ましい。しかしながら、一般的に、本発明による媒体中に存在するキラル化合物の大部分、好ましくは全てが、それらのＨＴＰ値の同じ符号を有していることが好ましい。
好ましくは、本出願による媒体中に存在するキラルドーパントはメソゲン性化合物であり、最も好ましくは、それらは単独でメソ相を示す。
本発明の好ましい実施形態では、媒体は、すべてＨＴＰの同じ算術符号を有する２種以上のキラル化合物を含む。
個々の化合物のＨＴＰの温度依存性は高くても低くてもよい。媒体のピッチの温度依存性は、ＨＴＰの異なる温度依存性を有する化合物を対応する比率で混合することによって補償できる。
光学活性成分については、例えば、コレステリルノナノエート、Ｒ－およびＳ－８１１、Ｒ－およびＳ－１０１１、Ｒ－およびＳ－２０１１、Ｒ－およびＳ－３０１１、Ｒ－およびＳ－４０１１、またはＣＢ１５（すべてＭｅｒｃｋ社、ダルムシュタット市）などの、いくつかは市販されている多数のキラルドーパントが当業者に利用可能である。
特に適切なドーパントは、１個以上のキラル基および１個以上のメソゲン基、またはキラル基と共にメソゲン基を形成する１個以上の芳香族もしくは脂環式基を含む化合物である。
適切なキラル基は、例えば、キラル分岐状炭化水素基、キラルエタンジオール、ビナフトールまたはジオキソラン、さらに糖誘導体、糖アルコール、糖酸、乳酸、キラル置換グリコール、ステロイド誘導体、テルペン誘導体、アミノ酸または数個、好ましくは１～５個のアミノ酸の配列からなる群から選択される一価または多価のキラル基である。
好ましいキラル基は、糖誘導体、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、アラビノースおよびデキストロース；糖アルコール、例えばソルビトール、マンニトール、イジトール、ガラクチトールまたはそれらのアンヒドロ誘導体、特に、ジアンヒドロヘキシトール、例えばジアンヒドロソルビド（１，４：３，６－ジアンヒドロ－Ｄ－ソルビド、イソソルビド）、ジアンヒドロマンニトール（イソソルビトール）またはジアンヒドロイジトール（イソイジトール）など；糖酸、例えばグルコン酸、グロン酸およびケトグロン酸など；キラル置換グリコール基、例えば１個以上のＣＨ２基がアルキルまたはアルコキシで置換されているモノ－もしくはオリゴエチレンまたはプロピレングリコールなど；アミノ酸、例えばアラニン、バリン、フェニルグリシンもしくはフェニルアラニン、またはこれらのアミノ酸の１～５個の配列；ステロイド誘導体、例えばコレステリルまたはコール酸基など；テルペン誘導体、例えばメンチル、ネオメンチル、カンフェイル、ピネイル、テルピネイル、イソロンギホリル、フェンチル、カレイル、ミルテニル、ノピル、ゲラニル、リナロイル、ネリル、シトロネリルまたはジヒドロシトロネリルである。
本発明による媒体は、好ましくは、既知のキラルドーパントの群から選択されるラルドーパントを含む。適切なキラル基およびメソゲン性キラル化合物は、例えば、独国特許第３４２５５０３号明細書、独国特許第３５３４７７７号明細書、独国特許第３５３４７７８号明細書、独国特許第３５３４７７９号明細書および独国特許第３５３４７８０号明細書、独国特許第４３４２２８０号明細書、欧州特許第０１０３８９４１号明細書および独国特許第１９５４１８２０号明細書に記載されている。また例は、下の表Ｆに列挙される化合物である。
本発明に従って好ましくは使用されるキラル化合物は、下に示される式から成る群より選択される。
以下の式Ａ－Ｉ～Ａ－ＩＩＩおよびＡ－Ｃｈの化合物から成る群より選択されるキラルドーパントが特に好ましい。
式中、
Ｒａ１１、Ｒａ１２およびＲｂ１２は、互いに独立して、１～１５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、－Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを表し、ただし、Ｒａ１２はＲｂ１２とは異なり、
Ｒａ２１およびＲａ２２は、互いに独立して、１～１５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、－Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを表し、
Ｒａ３１、Ｒａ３２およびＲｂ３２は、互いに独立して、１～１５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、－Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを表し、ただし、Ｒａ３２はＲｂ３２とは異なり、
Ｒｚは、Ｈ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮ、好ましくはＨまたはＦを表し、
Ｒ８は、上で与えられるＲａ１１の意味の１つ、好ましくは１～１５個のＣ原子を有するアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを有し、
Ｚ８は、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－または単結合、好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｏ－を表し、
Ａ１１は下でＡ１２に定義される通りであり、あるいは
を表し、
Ａ１２は、
好ましくは
を表し、
式中、
Ｌ１２は、それぞれの出現で互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、または１２個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ただし１個以上のＨ原子はハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ＣｌまたはＦ、特に好ましくはＦで置き換えられてよい。
Ａ２１は、
を表し、
Ａ２２は、Ａ１２に与えられる意味を有し、
Ａ３１は、Ａ１１に与えられる意味を有し、あるいは
を表し、
Ａ３２は、Ａ１２に与えられる意味を有し、
ｎ２は、それぞれの出現で同一または異なって０、１または２であり、
ｎ３は、１、２または３であり、
ｎ４は、０または１、好ましくは０であり、および
ｒは、０、１、２、３または４である。
Ｒａ１１、Ｒａ１２およびＲｂ１２は、互いに独立して、１～１５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、－Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを表し、ただし、Ｒａ１２はＲｂ１２とは異なり、
Ｒａ２１およびＲａ２２は、互いに独立して、１～１５個のＣ原子を有するアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、－Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくは両方ともアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを表し、
Ｒａ３１、Ｒａ３２およびＲｂ３２は、互いに独立して、１～１５個のＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、－Ｃ（Ｒｚ）＝Ｃ（Ｒｚ）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよく、
好ましくはアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを表し、ただし、Ｒａ３２はＲｂ３２とは異なり、
Ｒｚは、Ｈ、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＮ、好ましくはＨまたはＦを表し、
Ｒ８は、上で与えられるＲａ１１の意味の１つ、好ましくは１～１５個のＣ原子を有するアルキル、より好ましくはｎ－アルキルを有し、
Ｚ８は、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－または単結合、好ましくは－Ｃ（Ｏ）Ｏ－を表し、
Ａ１１は下でＡ１２に定義される通りであり、あるいは
Ａ１２は、
式中、
Ｌ１２は、それぞれの出現で互いに独立して、ハロゲン、ＣＮ、または１２個までのＣ原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシもしくはアルケニルオキシを表し、ただし１個以上のＨ原子はハロゲン、好ましくはメチル、エチル、ＣｌまたはＦ、特に好ましくはＦで置き換えられてよい。
Ａ２１は、
Ａ２２は、Ａ１２に与えられる意味を有し、
Ａ３１は、Ａ１１に与えられる意味を有し、あるいは
Ａ３２は、Ａ１２に与えられる意味を有し、
ｎ２は、それぞれの出現で同一または異なって０、１または２であり、
ｎ３は、１、２または３であり、
ｎ４は、０または１、好ましくは０であり、および
ｒは、０、１、２、３または４である。
以下の式の化合物から成る群より選択されるドーパントが特に好ましい。
式中、
ｍは、それぞれの出現で同一または異なって１～９の整数であり、および
ｎは、それぞれの出現で同一または異なって２～９の整数である。
ｍは、それぞれの出現で同一または異なって１～９の整数であり、および
ｎは、それぞれの出現で同一または異なって２～９の整数である。
式Ａの特に好ましい化合物は、式Ａ－ＩＩＩの化合物である。
更に好ましいドーパントは、以下の式Ａ－ＩＶのイソソルビド、イソマンニトールまたはイソイドイトールの誘導体である。
式中、基
は、
であって、好ましくはジアンヒドロソルビトールである。
および、例えばジフェニルエタンジオール（ヒドロベンゾイン）などのキラルエタンジオール、特に以下の式Ａ－Ｖのメソゲンヒドロベンゾイン誘導体であって、示していない（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーを含む。
式中、
それぞれ互いに独立に、またＬで一置換、二置換または三置換されてもよい１，４－フェニレン、または１，４－シクロヘキシレンであり、
Ｌは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または１～７個の炭素原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
ｃは、０、１または２であり、
Ｘは、ＣＨ２または－Ｃ（Ｏ）－であり、
Ｚ０は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－または単結合であり、
Ｒ０は、１～１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
Ｌは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または１～７個の炭素原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、
ｃは、０、１または２であり、
Ｘは、ＣＨ２または－Ｃ（Ｏ）－であり、
Ｚ０は、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－または単結合であり、
Ｒ０は、１～１２個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
式ＩＶの化合物の例である。
式中、ＲＩＶは１２個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシである。
式Ａ－ＩＶの化合物は、国際公開第９８／００４２８号に記載されている。式Ａ－Ｖの化合物は、英国特許出願公開第２，３２８，２０７号明細書に記載されている。
特に非常に好ましいドーパントは、国際公開第０２／９４８０５号に記載されているキラルビナフチル誘導体、国際公開第０２／３４７３９号に記載されているキラルビナフトールアセタール誘導体、国際公開第０２／０６２６５号に記載されているキラルＴＡＤＤＯＬ誘導体、ならびに国際公開第０２／０６１９６号および国際公開第０２／０６１９５に記載されている少なくとも１個のフッ素化架橋基および末端または中心キラル基を有するキラルドーパントである。
式Ａ－ＶＩのキラル化合物が特に好ましい。
式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、１～２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、ＮＲ０－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよい）、重合性基または２０個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール（これはハロゲン、好ましくはＦで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい）であり、
ｘ１およびｘ２は、それぞれ互いに独立して、０、１または２であり、
ｙ１およびｙ２は、それぞれ互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、１個以上のＣＨ基はＮ原子でそれぞれ置き換えられていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基はＯおよび／またはＳでそれぞれ置き換えられていてもよく、
Ｗ１およびＷ２は、それぞれ互いに独立して、－（Ｚ１－Ａ１）ｍ１－（Ｚ２－Ａ２）ｍ２－Ｒであり、あるいは２つのうちの一方は、Ｒ１またはＡ３であるが、両方とも同時にＨではなく、または
は、
であり、
Ｕ１およびＵ２は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＣＳであり、
Ｖ１およびＶ２は、それぞれ互いに独立して（ＣＨ２）ｎであり、ただし１～４個の隣接しないＣＨ２基は、それぞれＯまたはＳで置き換えられてよく、Ｖ１およびＶ２の一方は単結合を表してよく、その場合、
であり、両者は単結合であり、
ｎは、１、２または３であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＮＲ０－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＦ２－Ｓ－、－Ｓ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＦ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、これらの基の２つの組合せ（ここで、２個のＯおよび／またはＳおよび／またはＮ原子は、互いに直接結合していない）、（好ましくは－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、もしくは－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－）、または単結合であり、
Ｒｘは、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ互いに独立して、１または２個の隣接していないＣＨ基がＮで置き換えられていてもよい１，４－フェニレン、１または２個の隣接していないＣＨ２基がＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキソラン－４，５－ジイル、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイルまたは１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル（これらの各基はＬで一置換または多置換されていてもよい）であり、さらにＡ１は単結合であることができ、
Ｌは、ハロゲン原子、好ましくはＦ、ＣＮ、ＮＯ２、１～７個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ（ここで、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい）であり、
ｍ１は、０または１であり、
ｍ２は、それぞれの場合で独立に、０、１または２であり、
ＲおよびＲ１は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、１または３～２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、２個のＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＮＲ０－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよい）、または重合性基である。
Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、１～２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、ＮＲ０－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよい）、重合性基または２０個までの炭素原子を有するシクロアルキルもしくはアリール（これはハロゲン、好ましくはＦで、または重合性基で場合により一置換または多置換されていてもよい）であり、
ｘ１およびｘ２は、それぞれ互いに独立して、０、１または２であり、
ｙ１およびｙ２は、それぞれ互いに独立して、０、１、２、３または４であり、
Ｂ１およびＢ２は、それぞれ互いに独立して、芳香族または部分飽和もしくは完全飽和脂肪族六員環であり、ここで、１個以上のＣＨ基はＮ原子でそれぞれ置き換えられていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基はＯおよび／またはＳでそれぞれ置き換えられていてもよく、
Ｗ１およびＷ２は、それぞれ互いに独立して、－（Ｚ１－Ａ１）ｍ１－（Ｚ２－Ａ２）ｍ２－Ｒであり、あるいは２つのうちの一方は、Ｒ１またはＡ３であるが、両方とも同時にＨではなく、または
Ｕ１およびＵ２は、それぞれ互いに独立して、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＣＳであり、
Ｖ１およびＶ２は、それぞれ互いに独立して（ＣＨ２）ｎであり、ただし１～４個の隣接しないＣＨ２基は、それぞれＯまたはＳで置き換えられてよく、Ｖ１およびＶ２の一方は単結合を表してよく、その場合、
ｎは、１、２または３であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－ＣＯ－ＮＲ０－、－ＮＲ０－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－Ｓ－、－ＣＦ２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＦ２－、－ＣＦ２－Ｓ－、－Ｓ－ＣＦ２－、－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＦ２－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＦ２－、－ＣＦ２－ＣＦ２－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、これらの基の２つの組合せ（ここで、２個のＯおよび／またはＳおよび／またはＮ原子は、互いに直接結合していない）、（好ましくは－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、もしくは－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－）、または単結合であり、
Ｒｘは、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ａ１、Ａ２およびＡ３は、それぞれ互いに独立して、１または２個の隣接していないＣＨ基がＮで置き換えられていてもよい１，４－フェニレン、１または２個の隣接していないＣＨ２基がＯおよび／またはＳで置き換えられていてもよい１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキソラン－４，５－ジイル、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイルまたは１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル（これらの各基はＬで一置換または多置換されていてもよい）であり、さらにＡ１は単結合であることができ、
Ｌは、ハロゲン原子、好ましくはＦ、ＣＮ、ＮＯ２、１～７個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシ（ここで、１個以上のＨ原子はＦまたはＣｌで置き換えられていてもよい）であり、
ｍ１は、０または１であり、
ｍ２は、それぞれの場合で独立に、０、１または２であり、
ＲおよびＲ１は、それぞれ互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５、１または３～２５個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（これはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで一置換または多置換されていてもよく、１個以上の隣接していないＣＨ２基は、２個のＯおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－ＮＲ０－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＯ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていてもよい）、または重合性基である。
式Ａ－ＶＩ－１のキラルビナフチル誘導体が特に好ましい。
式中、環Ｂは１，４－フェニレンまたは１，４－シクロヘキシレンを表し、該基はＦで一置換または多置換されてよい、
Ｒ０は、１～７個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｚ０は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－または－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
ｂは、０、１、または２である。
Ｒ０は、１～７個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｚ０は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－または－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
ｂは、０、１、または２である。
特に、以下の式Ａ－ＶＩ－１ａ～Ａ－ＶＩ－１ｃから選択されるものである。
式中、Ｒ０およびＺ０は上に定義される通りの意味を有し、好ましくは
Ｒ０は、１～４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｚ０は、－ＯＣ（Ｏ）－または単結合である。
Ｒ０は、１～４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｚ０は、－ＯＣ（Ｏ）－または単結合である。
ＬＣ媒体中の１種以上のキラルドーパント（１種類または多種類）の濃度は、好ましくは、０．００１％～２０％、好ましくは０．０５％～５％、より好ましくは０．１％～２％、最も好ましくは０．５％～１．５％の範囲である。これらの好ましい濃度範囲は、特にキラルドーパントＳ－４０１１またはＲ－４０１１（両方ともＭｅｒｃｋ社製）および同じもしくは類似のＨＴＰを有するキラルドーパントに適用される。Ｓ－４０１１と比較してＨＴＰの絶対値がより高いかより低いキラルドーパントについて、これらの好ましい濃度は、Ｓ－４０１１のＨＴＰ値に対するそれらのＨＴＰ値の比に従ってそれぞれ比例して減少または増加させなければならない。
本発明によるＬＣ媒体またはホスト混合物のピッチｐは、好ましくは５～５０μｍ、より好ましくは８～３０μｍ、特に好ましくは１０～２０μｍの範囲である。
好ましくは本発明による媒体は、式ＳＴ－１～ＳＴ－１９の化合物の群から選択された安定剤を含む。
式中、
ＲＳＴは、Ｈ、１～１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここでさらに、これらの基における１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、
－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－または－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－で置き換えられていてもよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子はハロゲンで置き換えられていてもよく、
を表し、
ＺＳＴは、それぞれ互いに独立し
ＲＳＴは、Ｈ、１～１５個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ここでさらに、これらの基における１個以上の隣接していないＣＨ２基は、Ｏ原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、
ＺＳＴは、それぞれ互いに独立し
て、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ２Ｏ－、－Ｃ２Ｆ４－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表し、
ｐは、１または２を表し、
ｑは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０を表す。
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＣＨＦ２を表し、
ｐは、１または２を表し、
ｑは、１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０を表す。
式ＳＴの化合物のうち、下式の化合物が特に好ましい。
式ＳＴ－３ａおよびＳＴ－３ｂの化合物において、ｎは好ましくは３を表す。式ＳＴ－２ａの化合物において、ｎは好ましくは７を表す。
本発明による特に非常に好ましい混合物は、式ＳＴ－２ａ－１、ＳＴ－３ａ－１、ＳＴ－３ｂ－１、ＳＴ－８－１、ＳＴ－９－１およびＳＴ－１２の化合物の群からの１種類以上の安定剤を含む。
式ＳＴ－１～ＳＴ－１９の化合物は好ましくは、それぞれ本発明による液晶混合物中に混合物を基準として０．００５～０．５％の量で存在する。
本発明による混合物が式ＳＴ－１～ＳＴ－１９の化合物の群からの２種以上の化合物を含む場合、それに対応して２種の化合物の場合、濃度は混合物を基準として０．０１～１％に増加する。
しかしながら本発明による混合物を基準とした式ＳＴ－１～ＳＴ－１８の化合物の合計割合は２％を超えるべきではない。
上記で明示されていない他のメソゲン化合物も、任意に、有利に、本発明に係る媒体において使用することができる。そのような化合物は、当業者には既知である。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体中の式Ｎの化合物の合計濃度は、５％以上、好ましくは７％以上、非常に好ましくは９％以上である。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は好ましくは、合計で２％～５０％、より好ましくは５％～４５％、非常に好ましくは７％～４０％、特には８％～３５％の式Ｎの化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は好ましくは、合計で２％～５５％、より好ましくは５％～５０％、非常に好ましくは７％～４５％、特には８％～４０％の式ＮおよびＮＩの化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は、好ましくは式Ｔ－１ａおよびＴ－２ａから、非常に好ましくはＴ－１ａ－５およびＴ－２ａ－４から選択される、式Ｔの１種類以上の化合物を合計で５％～４５％、好ましくは１０％～４０％、特に好ましくは１５％～３５％を含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は好ましくは、合計で５％～３５％、好ましくは１０％～３０％、特に好ましくは１５％～２５％の式Ｔ－１ａの１種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において液晶媒体は好ましくは、合計で５％～３５％、好ましくは１０％～３０％、特に好ましくは１５％～２５％の式Ｔ－１ａの１種類以上の化合物および追加して５～１５％の式Ｔ－２ａ－４の１種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、１％～２５％、より好ましくは２％～２０％、特に好ましくは５％～１５％の範囲の合計濃度で、式Ｉ、好ましくは式Ｉ－２またはＩ－３の１種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、５％～３５％、より好ましくは１０％～３０％、特に好ましくは１５％～２５％の範囲の合計濃度で、式ＩＩ、好ましくは式ＩＩ－１の１種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、５％～２５％、より好ましくは８％～２０％、特に好ましくは１２％～１７％の合計濃度で、１種類以上の式ＩＩＡ－１の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、３０％以下、より好ましくは２５％以下、特に好ましくは２０％以下の合計濃度の式ＩＩ－１の１種類以上の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態において媒体は、１５％～７０％、より好ましくは２５％～６０％、特に好ましくは３５％～５０％の合計濃度で、１種類以上の式ＩＩＩ、好ましくはＩＩＩ－１および／またはＩＩＩ－２、より好ましくはＩＩＩ－１ｈおよび／またはＩＩＩ－１ｂの化合物を含む。
好ましい実施形態において媒体は、好ましくは９０％以上、より好ましくは９５％、９６％または９７％以上、非常に好ましくは９８％以上、特に９９％以上の合計濃度で、式ＮおよびＩおよびＩＩおよび／またはＩＩＡおよびＩＩＩおよびＴの１種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において媒体は、好ましくは９０％以上、より好ましくは９５％、９６％または９７％以上、非常に好ましくは９８％以上、特に９９％以上の合計濃度で、式ＮおよびＩおよびＩＩおよび／またはＩＩＡおよびＩＩＩおよびＴおよびＮＩの１種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において媒体は、好ましくは９０％以上、より好ましくは９５％、９６％または９７％以上、非常に好ましくは９８％以上、特に９９％以上の合計濃度で、式ＮおよびＩＩおよびＩＩＩおよびＴの１種類以上の化合物を含む。
好ましい実施形態において媒体は、好ましくは９０％以上、より好ましくは９５％、９６％または９７％以上、非常に好ましくは９８％以上、特に９９％以上の合計濃度で、式ＮおよびＩおよびＩＩＩおよびＴの１種類以上の化合物を含む。
本発明の更に好ましい実施形態は単独または互いに組み合わせて以下の通りであり、ただし幾つかの化合物は下表Ｃで与えられる頭字語を使用して略記される。
・媒体は、式ＩＩＩ－１の化合物、好ましくは式ＩＩＩ－１ｂ、ＩＩＩ－１ｆおよびＩＩＩ－１ｈ、より好ましくはＩＩＩ－１ｂおよびＩＩＩ－１ｈの化合物から選択される１種類、２種類、３種類、４種類以上の化合物を含む。
・媒体は、好ましくは５％～３５％、より好ましくは１０％～３０％、特に１５％～２５％の範囲の合計濃度で、式ＩＩＩ－１ｂの化合物を含む。
・媒体は、好ましくは１０％～４０％、より好ましくは１５％～３５％、特に１８％～３０％の範囲の合計濃度で、式ＩＩＩ－１ｈの化合物を含む。
・媒体は、化合物ＰＰＵ－ＴＯ－Ｓおよび／またはＰＰＴＵ－ＴＯ－Ｓおよび／またはＰＴＰＵ－ＴＯ－Ｓおよび／またはＰＰ（１）ＴＯ－ｎ－Ｓを含む。
・媒体は、式Ｉ－２ｄの１種類以上の化合物、好ましくは化合物ＰＧＵ－２－Ｓおよび／またはＰＧＵ－３－Ｓおよび／またはＰＧＵ－４－Ｓおよび／またはＣＰＵ－２－Ｓおよび／またはＣＰＵ－３－Ｓおよび／またはＣＰＵ－４－Ｓを含む。
・媒体は、式Ｉ－２ｄおよび式ＩＩ－１ｂの１種類以上の化合物、好ましくは化合物ＰＧＵ－３－Ｓおよび／またはＰＧＵ－４－ＳおよびＰＴＵ－３－Ｓおよび／またはＰＴＵ－４－Ｓおよび／またはＰＴＵ－５－Ｓを含む。
・媒体は、１５～２５％の範囲の合計濃度で式ＰＰＴＵ－ｎ－Ｓおよび／またはＰＴＰＵ－ｎ－Ｓの１種類以上の化合物を含む。
・媒体は、１５～３０％の範囲の合計濃度で式ＰＰＴＵ－ｎ－Ｓおよび／またはＰＴＰＵ－ｎ－Ｓおよび／またはＰＧＴＵ－ｎ－Ｓの１種類以上の化合物を含み、ただしｎは、１、２、３、４、５または６である。
・媒体は、式ＳＴ－３、好ましくはＳＴ－３ａおよび／またはＳＴ－３ｂ、特に好ましくはＳＴ－３ｂ－１の１種類以上の化合物を、０．０１～１％、好ましくは０．０５～０．５％、特に０．１０～０．１５％の範囲の合計濃度で含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは９０℃以上、より好ましくは１００℃以上、さらに好ましくは１１０℃以上、より好ましくは１２０℃以上、さらに好ましくは１３０℃以上、特に好ましくは１４０℃以上、非常に特に好ましくは１５０℃以上の透明点を有するものである。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、１６０℃以下、より好ましくは１４０℃以下、特に好ましくは１２０℃以下、非常に特に好ましくは１００℃以下の透明点を有する。
本発明による媒体のネマチック相は、好ましくは少なくとも０℃以下～９０℃以上まで延びる。本発明による媒体は、さらに広いネマチック相の範囲、好ましくは少なくとも－１０℃以下～１２０℃以上、非常に好ましくは少なくとも２０℃以下～１４０℃以上、特に好ましくは少なくとも３０℃以下～１５０℃以上、非常に特に好ましくは少なくとも４０℃以下～１７０℃以上の範囲を示すことが有利である。
本発明による液晶媒体の１ｋＨｚおよび２０℃におけるΔεは、好ましくは５以上、より好ましくは７以上、非常に好ましくは１０以上である。
本発明による液晶媒体の５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃における複屈折（Δｎ）は、好ましくは０．２８０以上、より好ましくは０．３００以上、さらに好ましくは０．３２０以上、非常に好ましくは０．３３０以上、とりわけ０．３５０以上である。
本発明による液晶媒体の５８９ｎｍ（ＮａＤ）および２０℃におけるΔｎは、好ましくは０．２００～０．９００の範囲、より好ましくは０．２５０～０．８００の範囲、さらに好ましくは０．３００～０．７００、非常に特に好ましくは０．３５０～０．６００の範囲にある。
本願発明の好ましい実施形態において本発明による液晶媒体のΔｎは、好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上である。
それぞれの場合における式Ｉ～ＩＩＩの化合物には、３より大きい誘電率異方性を有する誘電的に正の化合物、３未満かつ－１．５より大きい誘電率異方性を有する誘電的に中性の化合物、および－１．５以下の誘電率異方性を有する誘電的に負の化合物が含まれる。
式Ｎ、Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物は好ましくは、誘電的に正である。
本願において誘電的に正との表現はΔε＞３．０である化合物を記載し、誘電的に中性は－１．５≦Δε≦３．０のものを記載し、誘電的に負はΔε＜－１．５のものを記載する。Δεは、１ｋＨｚの周波数および２０℃において決定される。それぞれの化合物の誘電異方性は、それぞれ個々の化合物のネマチックホスト混合物中１０％の溶液の結果から決定される。ホスト混合物中のそれぞれの化合物の溶解度が１０％未満の場合、濃度を５％に低下する。試験用混合物の静電容量は、ホメオトロピック配向を有するセルおよびホモジニアス配向を有するセルの両者において決定される。両タイプのセルのセル厚は、およそ２０μｍである。印加される電圧は１ｋＨｚの周波数および典型的には０．５Ｖ～１．０Ｖの有効値を有する矩形波であるが、それはそれぞれの試験用混合物の容量閾値より常に低くなるよう選択される。
Δεは（ε∥－ε⊥）の通り定義され、一方εａｖｅは（ε∥＋２ε⊥）／３である。
外挿により純粋な化合物の物理定数を決定するために使用されるホスト混合物はメルク社、ドイツ国からのＺＬＩ－４７９２である。化合物の誘電率の絶対値、複屈折（Δｎ）および回転粘度（γ１）は、化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定される。ホスト中の濃度は１０％、溶解度が不十分な場合は５％である。値は、添加された化合物の濃度を１００％に外挿したものである。
実施例において純粋な化合物の相シークエンスは、以下の略号を使用して与えられる：
Ｋ：結晶、Ｎ：ネマチック、ＳｍＡ：スメクチックＡ、ＳｍＢ：スメクチックＢ、Ｉ：等方。
Ｋ：結晶、Ｎ：ネマチック、ＳｍＡ：スメクチックＡ、ＳｍＢ：スメクチックＢ、Ｉ：等方。
２０℃の測定温度においてネマチック相を有する成分をそのまま測定し、それ以外は化合物と同様に扱う。
いずれの場合も他に明言しない限り本願において「閾電圧」との表現は光学的閾値を指して１０％相対コントラスト（Ｖ１０）を引用し、「飽和電圧」との表現は光学的飽和を指して９０％相対コントラスト（Ｖ９０）を引用する。また容量閾電圧（Ｖ０）はフレデリック閾値（ＶＦｒ）とも呼ばれ、明言する場合にのみ使用する。
本願で示されるパラメータの範囲は他に明言しない限り、全て限界値を含む。
互いに組み合わせて様々な範囲の特性について示される異なる上限値および下限値は、追加の好ましい範囲を生じる。
本願を通して他に明言しない限り、以下の条件および定義が適用される。全ての濃度は重量パーセントで引用され、それぞれの混合物の全体に関する。全ての温度は摂氏で引用され、全ての温度差は差異度で引用される。全ての物理的性質は「Ｍｅｒｃｋ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ」１９９７年１１月刊、メルク社、ドイツ国に従って決定され、他に明言しない限り２０℃の温度について引用される。光学異方性（Δｎ）は５８９．３ｎｍの波長で決定される。誘電異方性（Δε）は１ｋＨｚの周波数で決定される。閾電圧ならびに全ての他の電気光学的特性は、メルク社で製造された試験用セルを使用して決定される。Δεを決定するための試験用セルは、およそ２０μｍのセル厚を有する。電極は１．１３ｃｍ２の面積およびガードリングを有する円形ＩＴＯ電極である。配向層はホメオトロピック配向（ε∥）用には日本国日産化学社製ＳＥ－１２１１であり、ホモジニアス配向（ε⊥）用には日本国日本合成ゴム社製ポリイミドＡＬ－１０５４である。静電容量は、０．３Ｖｒｍｓの電圧を有する正弦波を使用するＳｏｌａｔｒｏｎ１２６０周波数応答分析器を使用して決定する。電気光学的測定に使用される光は白色光である。本明細書においては、ドイツ国Ａｕｔｒｏｎｉｃ－Ｍｅｌｃｈｅｒｓ社より商業的に入手可能なＤＭＳ装置を使用する機器構成を使用する。特性電圧は垂直観察下で決定された。閾値（Ｖ１０）、中間灰色（Ｖ５０）および飽和（Ｖ９０）電圧は、それぞれ１０％、５０％および９０％の相対コントラストで決定された。
Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅら著、「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ＧＨｚ」、第３４回Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ－アムステルダム、第５４５～５４８頁に記載される通りに、マイクロ波周波数領域における特性に関して液晶媒体を検討する。また、これについてはＡ．Ｇａｅｂｌｅｒら著「Ｄｉｒｅｃｔ Ｓｉｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｐｅｒｍｉｔｔｉｖｉｔｅｓ（後略）」、１２ＭＴＣ２００９－Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、シンガポール、２００９年（ＩＥＥＥ）、第４６３～４６７頁および独国特許出願公開第１０ ２００４ ０２９ ４２９号明細書も比較され、それらには測定方法が同様に詳細に記載されている。
液晶を、液晶を円筒形のポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）または石英キャピラリ中に導入する。キャピラリは１８０μｍの内径および３５０μｍの外径を有する。有効長は２．０ｃｍである。充填されたキャピラリを、１９ＧＨｚの共鳴周波数を有する円筒形のキャビティの中心に導入する。このキャビティは１１．５ｍｍの長さおよび６ｍｍの半径を有する。次いで入力信号（信号源）を印加して、市販のベクトルネットワーク分析器（Ｎ５２２７Ａ ＰＮＡ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｎｅｔｗｏｒｋ Ａｎａｌｙｚｅｒ、Ｋｅｙｓｉｇｈｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社、米国）を使用して出力信号の結果を記録する。他の周波数では、キャビティの寸法をそれに対応して適合する。
共振周波数の変化と、液晶が充填されたキャピラリでの測定および液晶が充填されたキャピラリなしでの測定間のＱ因子とを使用し、上述の刊行物Ａ．Ｐｅｎｉｒｓｃｈｋｅら著、「Ｃａｖｉｔｙ Ｐｅｒｔｕｒｂａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｕｐ ｔｏ ３５ＧＨｚ」、第３４回Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ－アムステルダム、第５４５～５４８頁に記載される通りの式１０および１１を用いて対応する目標周波数における誘電率および損失角を決定する。
液晶のダイレクタに垂直および平行な特性成分の値は、磁界中での液晶の配向によって得られる。この目的のために、永久磁石の磁界が使用される。磁界の強さは０．３５テスラである。
好ましい構成要素は位相シフタ、バラクタ、無線およびラジオ波アンテナアレイ、整合回路適応フィルタおよびその他である。
本願において「化合物」は他に明記しない限り、１種類の化合物および多種類の化合物の両者を意味すると解釈する。
本発明による混合物は全てネマチックである。本発明による液晶媒体は、好ましくは、上に与えられた好ましい範囲のネマチック相を有する。ここでネマチック相を有するという表現は、一方では対応する温度において低温でスメクチック相および結晶化が観察されず、他方ではネマチック相からの加熱で透明化が生じないということを意味する。高温では、従来の方法で毛細管内の透明点を測定する。低温での検討は流動粘度計で対応する温度で行い、バルクサンプルの保存で確認する。所定の温度Ｔにおける本発明による媒体のバルクでの貯蔵安定性（ＬＴＳ）は、目視検査によって決定される。検討する媒体２ｇを、所定の温度の冷蔵庫に置かれた適切な大きさの密閉ガラス容器（ボトル）に充填する。ボトルは、スメクチック相の発生や結晶化について、決められた時間間隔でチェックされる。各材料および各温度で２本のボトルが保管される。対応する２本のボトルのうち少なくとも１本で結晶化またはスメクチック相の出現が観察された場合、試験は終了し、高次相の出現が観察される前の最後の検査時間がそれぞれの保存安定性として記録される。最終的に１０００時間後に試験を終了し、即ち１０００時間のＬＴＳ値は、混合物が所定の温度で少なくとも１０００時間安定であることを意味する。
採用される液晶は好ましくは、正の誘電率異方性を有する。これは好ましくは２以上、好ましくは４以上、特に好ましくは６以上、非常に特に好ましくは１０以上である。
更に本発明による液晶媒体は、マイクロ波領域で高い異方性値を有することを特徴とする。
約１９ＧＨｚにおける複屈折は例えば、好ましくは０．１４以上、特に好ましくは０．１５以上、特に好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、非常に特に好ましくは０．３０以上である。加えて複屈折は好ましくは０．８０以下である。
約１９ＧＨｚにおける複屈折は例えば、好ましくは０．１４以上、特に好ましくは０．１５以上、特に好ましくは０．２０以上、特に好ましくは０．２５以上、非常に特に好ましくは０．３０以上である。加えて複屈折は好ましくは０．８０以下である。
マイクロ波領域の誘電率異方性は、下の通り定義される。
調整性（τ）は、下の通り定義される。
材料品質（η）は、下の通り定義される。
式中、最大の誘電損失は下である。
２０℃および１９ＧＨｚで測定される本発明による媒体の調整性τは０．２５０以上、好ましくは０．３００以上、０．３１０以上、０．３２０以上、０．３３０以上または０．３４０以上、非常に好ましくは０．３４５以上、特に０．３５０以上である。
好ましい液晶材料の材料品質（η）は６以上、好ましくは８以上、好ましくは１０以上、好ましくは１５以上、好ましくは１７以上、好ましくは２０以上、特に好ましくは２５以上、非常に特に好ましくは３０以上である。
対応する成分において好ましい液晶材料は１５°／ｄＢ以上、好ましくは２０°／ｄＢ以上、好ましくは３０°／ｄＢ以上、好ましくは４０°／ｄＢ以上、好ましくは５０°／ｄＢ以上、特に好ましくは８０°／ｄＢ以上、非常に特に好ましくは１００°／ｄＢ以上の位相シフト量を有する。
しかしながら実施形態によっては、また負の値の誘電率異方性を有する液晶を使用できる。
用いられる液晶は個々の物質または混合物のいずれかである。それらは好ましくはネマチック相を有する。
本発明による液晶媒体は、更なる添加剤およびキラルドーパントを通常の濃度で含んでよい。これらの更なる成分の合計濃度は混合物全体を基礎として０％～１０％、好ましくは０．１％～６％の範囲内である。使用する個々の化合物の濃度は、それぞれ好ましくは０．１％～３％の範囲内である。これらおよび同様の添加剤の濃度は、本願における液晶媒体の液晶化合物の値および濃度範囲を引用するときは考慮しない。
好ましくは本発明による媒体は、それらのコレステリックピッチを調整するためにキラルドーパントとして１種類以上のキラル化合物を含む。本発明による媒体中のそれらの合計濃度は、好ましくは０．０５％～１５％、より好ましくは１％～１０％、最も好ましくは２％～６％の範囲内である。
任意に本発明による媒体は物理的特性を調整するために、更なる液晶化合物を含む。そのような化合物は、当業者に知られている。本発明による媒体中のそれらの濃度は、好ましくは０％～３０％、より好ましくは０．１％～２０％、最も好ましくは１％～１５％である。
応答時間は、それぞれ電気光学応答のための相対的な同調の、それぞれ０％から９０％への変化のための時間（ｔ９０－ｔ０）、即ち遅延時間（ｔ１０－ｔ０）を含む上昇時間（τｏｎ）として、電気光学応答のための相対的な同調の、それぞれ１００％から１０％への戻る変化のための時間（ｔ１００－ｔ１０）に対する減衰時間（τｏｆｆ）として、および合計応答時間（τｔｏｔａｌ＝τｏｎ＋τｏｆｆ）で、それぞれ示される。
本発明による液晶媒体は複数の化合物、好ましくは３～３０種類、より好ましくは４～２０種類、非常に好ましくは４～１６種類の化合物から成る。これらの化合物は常法で混合される。一般に、より少ない量で使用する所望の量の化合物を、より多い量で使用する化合物に溶解する。温度がより高い濃度で使用する化合物の透明点より高い場合、溶解プロセスの完了を観察することは特に容易である。しかしながら、また他の従来の方法、そのまま使える混合物である成分である例えば化合物の同種混合物もしくは共晶混合物であり得る所謂プレミックスを用いて、または例えば所謂「マルチボトル」システムを用いて媒体を調製することも可能である。
例えば融点Ｔ（Ｃ、Ｎ）またはＴ（Ｃ、Ｓ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ、Ｎ）および液晶の透明点Ｔ（Ｎ、Ｉ）などの全ての温度は摂氏度で引用される。全ての温度差は差異度で引用される。
本発明および特に以下の例において、メソゲン化合物の構造は頭字語とも呼ばれる略語によって示される。これらの頭字語において下の表Ａ～Ｄを使用して化学式を以下の通り略記する。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１、ＣｍＨ２ｍ＋１およびＣｌＨ２ｌ＋１およびＣｎＨ２ｎ－１、ＣｍＨ２ｍ－１およびＣｌＨ２－１は、それぞれ直鎖アルキルまたはアルケニルを表し、それぞれｎ、ｍおよびｌ個のＣ原子を有し、ただしｎおよびｍは独立に１、２、３、４、５、６または７であり、ｌは１、２または３である。表Ａには化合物のコア構造の環要素に使用されるコードを列記する一方で、表Ｂには連結基を示す。表Ｃには左手または右手の末端基のためのコードの意味を与える。表Ｄには化合物の例示構造を、それらのそれぞれの略語と共に示す。
＜表Ａ：環要素＞
＜表Ｂ：連結基＞
＜表Ｂ：末端基＞
表中、ｎとｍはそれぞれ整数を表し、３つの点「．．．」はこの表からの他の略語のための場所である。
分岐した側鎖基は最も長い鎖が選択された環（１）に隣接する位置から番号が付けられ、小さい方の番号は分岐の長さを示し、括弧内の上付きの数字は分岐の位置を示す。例えば、以下である。
次の表は、それぞれの略語と共に例示的な構造を示す。これらは、略語の規則の意味を説明するために示される。それらは更に好ましく使用される化合物を表す。
＜表Ｃ：例示的構造＞
以下の例示的構造は、媒体中に好ましく付加的に使用される化合物である。
以下の例示的構造は、媒体中に好ましく付加的に使用される化合物である。
表中、ｍおよびｎは同一または異なって、１、２、３、４、５、６または７である。
好ましくは本発明による媒体は、表Ｃの化合物から選択される１種類以上の化合物を含む。
次の表である表Ｄは、本発明によるメソゲン媒体中において代替の安定剤として使用できる例示的な化合物を示す。媒体中におけるこれらおよび類似の化合物の合計濃度は、好ましくは５％以下である。
＜表Ｄ＞
本発明の好ましい実施形態においてメソゲン媒体は、表Ｄからの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
以下の表である表Ｅは、本発明によるメソゲン媒体中においてキラルドーパントとして好ましく使用できる例示的な化合物を示す。
＜表Ｅ＞
本発明の好ましい実施形態においてメソゲン媒体は、表Ｅの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む。
本願によるメソゲン媒体は好ましくは、上表の化合物から成る群より選択される２種類以上、好ましくは４種類以上の化合物を含む。
以下の例は、本発明を何ら限定することなく説明する。物理的特性から、どのような特性を達成でき、どのような範囲でそれらを変更できるかは当業者に明らかである。よって特に好ましくは達成され得る様々な特性の組み合わせは、当業者にとって十分に定義される。
＜合成例＞
略号
ＲＴ 室温（２０℃±１℃）
ＭＴＢエーテル ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル
ＤＡＢＣＯ １，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
ｄｉｓｔ． 蒸留
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＸＰｈｏｓ ２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル
ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ２ クロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）
ＲＴ 室温（２０℃±１℃）
ＭＴＢエーテル ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル
ＤＡＢＣＯ １，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン
ｄｉｓｔ． 蒸留
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＸＰｈｏｓ ２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル
ＸＰｈｏｓ Ｐｄ Ｇ２ クロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）パラジウム（ＩＩ）
＜合成例１＞：２－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－５－イソチオシアナトピラジン
＜行程１．１＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピラジン－２－アミン
蒸留水（２０ｍｌ）および１，４－ジオキサン（８０ｍｌ）中の［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ ５１６５１０－９０－０、６．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）、５－ブロモピラジン－２－アミン（ＣＡＳ ５９４８９－７１－３、４．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．４ｇ、４６ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴン雰囲気下で［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）－ジクロロメタン錯体（１．０ｇ、１ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を９０℃で一晩攪拌する。次いで室温まで冷却し、セライトを通して濾過する。濾液をＭＴＢエーテルで希釈し、蒸留水を添加する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＭＴＢエーテル）で精製し、５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピラジン－２－アミンの黄色結晶を得る。
＜行程１．２＞：２－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－５－イソチオシアナトピラジン
チオホスゲン（２．１ｍｌ、２７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃で、ジクロロメタン（２３０ｍｌ）中の５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ピラジン－２－アミン（６．８ｇ、２２ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（６．２ｇ、５５ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくり添加する。反応混合物を室温で一晩攪拌する。次いで蒸留水およびブラインでクエンチする。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１－クロロブタン）および結晶化（ヘプタン）で精製し、２－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－５－イソチオシアナトピラジンの黄色結晶を得る。
相シーケンス
Ｋ９９ＳｍＡ１３４Ｎ２３３Ｉ
Δε＝８．９
Δｎ＝０．３１８９
Ｋ９９ＳｍＡ１３４Ｎ２３３Ｉ
Δε＝８．９
Δｎ＝０．３１８９
＜合成例２＞：２－［２－（４－ブチルフェニル）エチニル］－５－イソチオシアナトピラジン
＜行程２．１＞：５－［２－（４－ブチルフェニル）エチニル］ピラジン－２－アミン
ＴＨＦ（７０ｍｌ）中の１－ブチル－４－エチニル－ベンゼン（ＣＡＳ ７９８８７－０９－５、５．１ｇ、３２ｍｍｏｌ）、５－ブロモピラジン－２－アミン（ＣＡＳ ５９４８９－７１－３、５．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（７０ｍｌ）の溶液を、ヨウ化銅（Ｉ）（５．５ｍｇ）、クロロ（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル－２－イル）パラジウム（ＩＩ）（４６ｍｇ）および２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル（２８ｍｇ）でアルゴン雰囲気下において室温で処理する。反応混合物を７０℃で一晩攪拌する。次いで、それを室温まで冷却し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタンおよびジクロロメタン）で精製し、５－［２－（４－ブチルフェニル）エチニル］ピラジン－２－アミンを茶色の固体として得る。
＜行程２．２＞：２－［２－（４－ブチルフェニル）エチニル］－５－イソチオシアナトピラジン
ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の５－［２－（４－ブチルフェニル）エチニル］ピラジン－２－アミン（７．８ｇ、３１ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（１０．４ｇ、９３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、チオフォスゲン（３．７ｍｌ、４７ｍｍｏｌ）で処理する。懸濁液を室温で一晩攪拌する。次いで蒸留水およびブラインで加水分解し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタンおよびジクロロメタン）および結晶化（ヘプタン）により精製する。２－［２－（４－ブチルフェニル）エチニル］－５－イソチオシアナトピラジンがベージュ色の固体として単離される。
相シーケンス：Ｋ６７Ｎ７２Ｉ
Δε＝１０．３
Δｎ＝０．４２８２
γ１＝６１ｍＰａｓ
Δε＝１０．３
Δｎ＝０．４２８２
γ１＝６１ｍＰａｓ
＜合成例３＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－フルオロ－２－イソチオシアナトピリジン
＜行程３．１＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－フルオロピリジン－２－アミン
蒸留水（２０ｍｌ）および１，４－ジオキサン（８０ｍｌ）中の［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ ５１６５１０－９０－０、５．５ｇ、２１ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－４－フルオロ－ピリジン－２－アミン（２）（ＣＡＳ ９４４４０１－６９－８、４．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５．７ｇ、４１ｍｍｏｌ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）－ジクロロメタン錯体（０．９ｇ、１ｍｍｏｌ）で処理する。反応混合物を９０℃で一晩攪拌する。次いで、それを室温まで冷却し、セライトで濾過する。濾液をＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＭＴＢエーテル）で精製し、５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－フルオロ－ピリジン－２－アミンの黄色結晶を得る。
＜行程３．２＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－フルオロ－２－イソチオシアナトピリジン
チオホスゲン（１．８ｍｌ、２３ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下０℃でジクロロメタン（１２０ｍｌ）中の５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－フルオロ－ピリジン－２－アミン（６．１ｇ、１９ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（５．３ｇ、４７ｍｍｏｌ）の溶液にゆっくり添加し、反応混合物を室温で一夜撹拌する。次いで、それを蒸留水およびブラインでクエンチする。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１－クロロブタン）および結晶化（ヘプタン）で精製し、５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－フルオロ－２－イソチオシアナトピリジンの黄色結晶を得る。
相シーケンス：Ｋ６０Ｎ１６９Ｉ
Δε＝７．３
Δｎ＝０．２５４９
Δε＝７．３
Δｎ＝０．２５４９
＜合成例４＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－クロロ－２－イソチオシアナトピリジン
＜行程４．１＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－クロロピリジン－２－アミン
１，４－ジオキサン（６０ｍｌ）および蒸留水（１５ｍｌ）中の［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ ５１６５１０－９０－０、４．２ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－４－クロロピリジン－２－アミン（ＣＡＳ ９４２９４７－９４－６、３．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３３ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴン雰囲気下、室温で［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）－ジクロロメタン錯体（６８０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を還流温度で一夜撹拌する。次いで、それを室温まで冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈し、セライト上で濾過する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＭＴＢエーテル）で精製し、５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－クロロピリジン－２－アミン（３）を灰色の固体として得る。
＜行程４．２＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－クロロ－２－イソチオシアナトピリジン
ジクロロメタン（１５０ｍｌ）中の５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－クロロピリジン－２－アミン（５．２ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（４．３ｇ、３８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、チオフォスゲン（１．５ｍｌ、１９ｍｍｏｌ）で処理する。懸濁液を室温で一晩攪拌する。次いで、それを蒸留水で加水分解し、シリカゲル上で濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１－クロロブタン）および結晶化（ヘプタン）により精製する。５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－４－クロロ－２－イソチオシアナトピリジンが黄色固体として単離される。
相シーケンス：Ｋ７０Ｎ８９Ｉ
Δε＝６．３１
Δｎ＝０．２０８２
Δε＝６．３１
Δｎ＝０．２０８２
＜合成例５＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－３－クロロ－２－イソチオシアナトピラジン
＜行程５．１＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－３－クロロピラジン－２－アミン
１，４－ジオキサン（６０ｍｌ）および蒸留水（１５ｍｌ）中の［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］ボロン酸（ＣＡＳ ５１６５１０－９０－０、４．４ｇ、１７ｍｍｏｌ）、５－ブロモ－３－クロロ－ピラジン－２－アミン（ＣＡＳ ３８１８５－５５－６、３．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４，７ｇ、３４ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴン雰囲気下、室温で［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）－ジクロロメタン錯体（７００ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を還流温度で一夜撹拌する。次いで、それを室温まで冷却し、ＭＴＢエーテルおよび蒸留水で希釈し、セライト上で濾過する。水相を分離し、ＭＴＢエーテルで抽出する。合わせた有機相を蒸留水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（硫酸ナトリウム）、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－３－クロロピラジン－２－アミンをオレンジ色の固体として得る。
＜行程５．２＞：５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－３－クロロ－２－イソチオシアナトピラジン
ジクロロメタン（１００ｍｌ）中の５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－３－クロロピラジン－２－アミン（５．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）およびＤＡＢＣＯ（４．２ｇ、３７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、チオフォスゲン（１．５ｍｌ、１９ｍｍｏｌ）で処理する。懸濁液を室温で一晩攪拌する。次いで、それを蒸留水で加水分解し、シリカゲル上で濾過し、真空中で濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１－クロロブタン）および結晶化（ｎ－ヘプタン）により精製する。５－［４－（４－ブチルシクロヘキシル）フェニル］－３－クロロ－２－イソチオシアナトピラジンが黄色固体として単離される。
相シーケンス：Ｔｇ－３５Ｋ４６Ｎ６１Ｉ
Δε＝６．９
Δｎ＝０．２５９２
Δε＝６．９
Δｎ＝０．２５９２
合成例１～５に類似して、以下の化合物が得られる。
＜混合物例＞
以下の表に示される通りの組成および特性を有する液晶混合物Ｈ１、Ｈ２およびＭ１～Ｍ１１が調製され、それらの一般的な物理的特性および１９ＧＨｚおよび２０℃でのマイクロ波部品への適用性に関し特性解析される。
以下の表に示される通りの組成および特性を有する液晶混合物Ｈ１、Ｈ２およびＭ１～Ｍ１１が調製され、それらの一般的な物理的特性および１９ＧＨｚおよび２０℃でのマイクロ波部品への適用性に関し特性解析される。
＜ホスト混合物Ｈ１＞
＜ホスト混合物Ｈ２＞
＜ホスト混合物Ｈ３＞
＜混合物例Ｍ１＞
本発明による化合物CPPz－４－Ｓを媒体Ｈ１に添加すると著しくより低い誘電損失ｔａｎδεｒ，⊥によって、材料品質ｈが２９．３から３１．６に改善される結果となる。
＜混合物例Ｍ２＞
＜混合物例Ｍ３＞
＜混合物例Ｍ４＞
＜混合物例Ｍ５＞
＜混合物例Ｍ６＞
＜混合物例Ｍ７＞
＜混合物例Ｍ８＞
＜混合物例Ｍ９＞
＜混合物例Ｍ１０＞
＜混合物例Ｍ１１＞
＜混合物例Ｍ１２＞
＜混合物例Ｍ１３＞
＜混合物例Ｍ１４＞
＜混合物例Ｍ１５＞
＜混合物例Ｍ１６＞
＜混合物例Ｍ１７＞
＜混合物例Ｍ１８＞
＜混合物例Ｍ１９＞
＜混合物例Ｍ２０＞
＜混合物例Ｍ２１＞
＜混合物例Ｍ２２＞
＜混合物例Ｍ２３＞
＜混合物例Ｍ２４＞
＜混合物例Ｍ２５＞
＜混合物例Ｍ２６＞
Claims (19)
- 式Ｎの化合物。
ＲＮは、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル（該基において１個以上のＣＨ２基は、
ＲＰは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、ただし
ＲＦは、１～９個のＣ原子を有するフッ素化アルキルまたは２～９個のＣ原子を有するフッ素化アルケニルを表し、
ＺＮ１およびＺＮ２は同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、
Ｗは、Ｎ、Ｃ－ＦまたはＣ－Ｃｌを表し、
Ｘ１およびＸ２は同一または異なって、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、メチルまたはエチルを表し、
ａ）１，４－フェニレン、１，４－ナフチレンおよび２，６－ナフチレンから成る群、ただし１個または２個のＣＨ基はＮで置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はＬで置き換えられてよく、
ｂ）トランス－１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、４，４’－ビシクロヘキシレン、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイルおよびスピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイルから成る群、ただし１個以上の隣接しないＣＨ２基は－Ｏ－および／または－Ｓ－で置き換えられてよく、ただし１個以上のＨ原子はＦで置き換えられてよく、
ｃ）チオフェン－２，５－ジイル、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイルおよびセレノフェン－２，５－ジイルから成る群、該基のそれぞれはＬで一置換または多置換されてよく、
Ｌは、それぞれの出現で同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５または１～１２個のＣ原子を有し直鎖状もしくは分枝状で、それぞれの場合でフッ素化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、および
ｎは、０、１または２である。） - 式Ｎ－１、Ｎ－２およびＮ－３から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
ＲＮは、Ｈ、１～１２個のＣ原子を有するアルキルもしくはアルコキシまたは２～１２個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
- 式Ｎ－１、Ｎ－２およびＮ－３から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物。
ＲＮは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、ただし
ＲＦは、１～９個のＣ原子を有するフッ素化アルキルまたは２～９個のＣ原子を有するフッ素化アルケニルを表し、および
- Ｘ１およびＸ２はＨを表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｘ１はＨを表し、Ｘ２はＦまたはＣｌを表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｘ１はＦまたはＣｌを表し、Ｘ２はＨを表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｘ１およびＸ２はＦを表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
-
式中、
ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｌは、Ｆまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、および
ｒは、０、１、２、３、４、５および６であり、
ただし、
式中、ＲＨはＨまたはＣＨ３を表す、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。 - ＺＮおよびＺＮ２は同一または異なって－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表す、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
- 請求項１～９のいずれか１項に記載の１種以上の化合物を含む、液晶媒体。
- 式ＮＩの化合物を含む、請求項１０に記載の液晶媒体。
ＲＮ、
- 式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む、請求項１０または１１に記載の液晶媒体。
Ｒ１は、Ｈ、１～１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
ｎは、０、１または２であり、
式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
およびただし、
Ｒ２は、Ｈ、１～１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
Ｚ２１は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、および
式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ３は、Ｈ、１～１７個のＣ原子を有する非フッ素化アルキルもしくは非フッ素化アルコキシまたは２～１５個のＣ原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシもしくは非フッ素化アルコキシアルキルを表し、該基において１個以上のＣＨ２基は、
Ｚ３１およびＺ３２の一方は、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－を表し、他方は、それと独立して－Ｃ≡Ｃ－、トランス－ＣＨ＝ＣＨ－、トランス－ＣＦ＝ＣＦ－または単結合を表し、および
式中、ＲＬは、それぞれの出現で同一または異なってＨまたは１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
およびただし、
- 式Ｉ－１～Ｉ－５の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む、請求項１０～１２のいずれか１項に記載の液晶媒体。
Ｌ１、Ｌ２およびＬ３は、それぞれの出現で同一または異なってＨまたはＦを表し、および
Ｒ１、
- 式ＩＩ－１～ＩＩ－３の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む、請求項１０～１３のいずれか１項に記載の液晶媒体。
Ｒ２、
- 式ＩＩＩ－１～ＩＩＩ－６の化合物の群から選択される１種類以上の化合物を含む、請求項１０～１４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
Ｒ３、
Ｚ３１およびＺ３２は互いに独立にトランス－ＣＨ＝ＣＨ－またはトランス－ＣＦ＝ＣＦ－を表し、あるいは式ＩＩＩ－６においてＺ３１およびＺ３２の一方は－Ｃ≡Ｃ－を表す。） - 式Ｔの１種類以上の化合物を含む、請求項１０～１５のいずれか１項に記載の液晶媒体。
ＲＴは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＣＳ、ＲＦ、ＲＦ－Ｏ－またはＲＦ－Ｓ－を表し、ただしＲＦは、１２個までのＣ原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、
Ｌ４およびＬ５は同一または異なって、Ｆ、Ｃｌまたは、それぞれ１２個までのＣ原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキルまたはアルケニルを表し、
ＺＴ３、ＺＴ４は同一または異なって、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－または単結合を表し、および
ｔは、０または１である。） - 請求項１０～１６のいずれか１項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、高周波技術用部品。
- 液晶系アンテナ素子、位相シフタ、チューナブルフィルタ、チューナブル材料構造、マッチングネットワークまたはバラクタである、請求項１７に記載の部品。
- 請求項１７または１８に記載の１個以上の部品を含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナアレイ。
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