CN110295047B - 液晶介质 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及如权利要求1中所定义的包含一种或多种式T的化合物的液晶介质

Description

液晶介质
技术领域
本申请涉及液晶介质和包含这些介质的高频组件，尤其是用于高频设备的微波组件，例如用于改变微波相位的器件、可调谐滤波器、可调谐超材料结构和电子束操控天线(例如相控阵天线)。
背景技术
液晶介质已经在电光显示器(液晶显示器：LCD)中使用多年以显示信息。然而，最近，液晶介质也被提出用于微波技术的组件，例如在DE 10 2004 029 429.1A和JP 2005-120208(A)中。
作为典型的微波应用，例如在D.Dolfi,M.Labeyrie,P.Joffre andJ.P.Huignard:Liquid Crystal Microwave Phase Shifter.Electronics Letters,第29卷,第10期,第926-928页,1993年5月,N.Martin,N.Tentillier,P.Laurent,B.Splingart,F.Huert,Ph.Gelin,C.Legrand:Electrically Microwave Tunable Components UsingLiquid Crystals.32nd European Microwave Conference,第393-396页,Milan 2002或在Weil,C.:Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basisnichtlinearer Dielektrika[Passively Controllable Microwave Phase Shiftersbased on Nonlinear Dielectrics],
Figure BDA0002003125360000011
Dissertationen D17,2002,C.Weil,G.Lüssem,and R.Jakoby:Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter DeviceUsing Nematic Liquid Crystals,IEEE MTT-S Int.Microw.Symp.,Seattle,Wash-ington,June 2002,第367-370页中采用了如K.C.Gupta,R.Garg,I.Bahl and P.Bhartia:Microstrip Lines and Slotlines,第2版.,Artech House,Boston,1996所述的倒置微带线的概念，其与Merck KGaA商业液晶K15一起，C.Weil,G.Lüssem,and R.Jakoby:TunableInvert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals,IEEEMTT-S Int.Microw.Symp.,Seattle,Wash-ington,June 2002,第367-370页，在10GHz约40V的受控电压下实现12°/dB的移相器品质。在Weil,C.:Passiv steuerbareMikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika[PassivelyControllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics],
Figure BDA0002003125360000021
Dissertationen D17,2002中，LC的插入损耗，即仅由液晶中的极化损耗引起的损耗，在10GHz时约为1至2dB。此外，已经确定移相器损耗主要由介电LC损耗和波导结处的损耗决定。T.Kuki,H.Fujikake,H.Kamoda and T.Nomoto:Microwave VariableDelay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal.IEEE MTT-SInt.Microwave Symp.Dig.2002,第363-366页,June 2002和T.Kuki,H.Fujikake,T.Nomoto:Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-ModeLiquid Crystal.IEEE Trans.Microwave Theory Tech.,第50卷,No.11,第2604-2609页,November 2002还提出与平面移相器配置组合使用聚合LC膜和双频切换模式液晶。
A.Penirschke,S.Müller,P.Scheele,C.Weil,M.Wittek,C.Hock和R.Jakoby:“Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to35GHz“,34th European Microwave Conference-Amsterdam,第545-548页尤其描述了已知单一液晶物质K15(Merck KGaA，德国)在9GHz的频率下的性能。
A.Gaebler,F.Goelden,S.Müller,A.Penirschke和R.Jakoby “DirectSimulation of Material Permittivites using an Eigen-SusceptibilityFormulation of the Vector Variational Approach”,12MTC 2009-InternationalInstrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),第463-467页描述了已知液晶混合物E7(同样是Merck KGaA，德国)的相应性能。
DE 10 2004 029 429 A描述了液晶介质在微波技术，尤其是在移相器中的用途。已经在相应的频率范围内研究了液晶介质的性质。其描述了基于主要芳香腈和异硫氰酸酯的混合物的液晶介质；在EP 2 982 730 A1中，描述了完全由异硫氰酸酯化合物组成的混合物。然而，这些组合物仍然存在几个缺点，例如高介电损耗或不充分的相移或材料品质不足，导致在微波范围中操作的器件的性能有限。此外，需要改进这些介质的一般物理性质，例如清亮点、相范围，尤其是它们在低温下的储存稳定性，以及它们的粘度，特别是它们的旋转粘度。
用于高频技术的包含这些介质的已知器件仍然缺乏足够的稳定性，特别是快速响应。
对于这些应用，需要具有特定的，迄今为止相当不寻常和不常见的性质或性质组合的液晶介质。
特别地，必须降低微波区域中的介电损耗，并且必须改善材料品质(η，也称为“品质因数”(FoM)，即高可调性和低介电损耗)。除了这些要求之外，还必须越来越多地关注改进的响应时间，尤其是对于那些使用平面结构的器件，例如，移相器和漏波天线。
此外，对于改善组件的低温行为存在稳步的需求。这里需要改善低温操作性能以及保质期。尤其是在冷却时，形成近晶相或结晶是不希望的，并且甚至可能导致显示器件的破坏。在低温和足以操作器件的一段时间内存在向列相而不形成近晶相或结晶被称作低温稳定性(LTS)。
因此，对于具有适合相应实际应用的性质的液晶介质存在相当大的需求。
令人惊讶的是，已经发现通过使用以下式T的化合物可以获得具有高介电各向异性、适当快速切换时间，合适的向列相范围、高可调性和低介电损耗的液晶介质，其不具有现有技术材料的缺点或至少仅以相当大降低的程度具有这些缺点。该液晶介质进一步的特征在于非常好的LTS。
发明内容
本申请涉及包含一种或多种式T的化合物的液晶介质
Figure BDA0002003125360000041
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中RF表示具有最多12个C原子的氟化的烷基或氟化的烯基，
Figure BDA0002003125360000042
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000043
其中
L1和L2相同或不同地表示F、Cl或甲基，
优选F；
优选
Figure BDA0002003125360000044
t为0、1或2，优选1；
和
一种或多种选自式I、II和III的化合物的化合物，
Figure BDA0002003125360000051
其中
R1表示H，具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可以被
Figure BDA0002003125360000052
替代，优选未氟化的烷基或未氟化的烯基，
n为0、1或2，
Figure BDA0002003125360000053
至
Figure BDA0002003125360000054
在每次出现时彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000055
Figure BDA0002003125360000061
其中RL在每次出现时相同或不同地表示
H或具有1-6个C原子的烷基，优选H、
甲基或乙基，特别优选H，
和其中
Figure BDA0002003125360000062
可替代地表示
Figure BDA0002003125360000063
优选
Figure BDA0002003125360000064
和在n＝2的情况下，
Figure BDA0002003125360000065
中的一个优选表
示
Figure BDA0002003125360000066
而另一个优选表示
Figure BDA0002003125360000067
优选
Figure BDA0002003125360000068
至
Figure BDA0002003125360000069
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000071
更优选
Figure BDA0002003125360000072
表示
Figure BDA0002003125360000073
Figure BDA0002003125360000074
表示
Figure BDA0002003125360000075
Figure BDA0002003125360000076
表示
Figure BDA0002003125360000077
R2表示H，具有1-17，优选3-10个碳原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可以被
Figure BDA0002003125360000078
替代，优选未氟化的烷基或未氟化的烯基，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，优选-C≡C-或反式-CH＝CH-，和
Figure BDA0002003125360000079
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000081
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1-6个C原子的烷基，优选H、甲基或乙基，特别优选H，
和其中
优选
Figure BDA0002003125360000082
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000083
Figure BDA0002003125360000084
优表示
Figure BDA0002003125360000085
Figure BDA0002003125360000091
和
Figure BDA0002003125360000092
优选表示
Figure BDA0002003125360000093
更优选
Figure BDA0002003125360000094
R3表示H，具有1-17，优选3-10个碳原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可以被
Figure BDA0002003125360000095
替代，
优选未氟化的烷基或未氟化的烯基，
Z31和Z32中的一个，优选Z32；表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，而另一个独立于其地表示-C≡C-、反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键；和它们中的一个，优选Z32表示-C≡C-或反式-CH＝CH-而另一个表示单键，和
Figure BDA0002003125360000096
至
Figure BDA0002003125360000097
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000101
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1-6个C原子的烷基，优选H、甲基或乙基，特别优选H，和其中
Figure BDA0002003125360000102
可替代地独立地表示
Figure BDA0002003125360000103
优选
Figure BDA0002003125360000104
至
Figure BDA0002003125360000105
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000106
Figure BDA0002003125360000111
更优选
Figure BDA0002003125360000112
表示
Figure BDA0002003125360000113
Figure BDA0002003125360000114
表示
Figure BDA0002003125360000115
特别是
Figure BDA0002003125360000116
Figure BDA0002003125360000117
表示
Figure BDA0002003125360000118
特别是
Figure BDA0002003125360000119
在式I、II和III的化合物中，RL优选表示H。
在另一个优选的实施方案中，在式I、II和III的化合物中，一个或两个基团RL，优选一个基团RL与H不同。
根据本发明的介质的特征在于高清亮温度、宽的向列相范围和优异的LTS。因此，含有该介质的器件可在极端温度条件下操作。
该介质的进一步的特征在于高介电各向异性值和低旋转粘度。因此，阈值电压，即器件可切换的最小电压，非常低。需要低工作电压和低阈值电压，以便使器件具有改进的切换特性和高能效。低旋转粘度使得能够快速切换根据本发明的器件。
这些性能作为整体使得该介质特别适用于用于微波范围内的高频技术和应用的组件和器件，特别是用于改变微波相位的器件、可调谐滤波器、可调谐超材料结构和电子束操控天线(例如，相控阵天线)。
本发明的另一个目的是在电磁波谱的微波区域中可操作的组件和包含所述组件的器件。
优选的组件为移相器、变容二极管、无线和无线电波天线阵列、匹配电路、自适应滤波器等。
卤素为F、Cl、Br或I，优选F或Cl，特别优选F。
在RF表示卤化的烷基-、烷氧基-、烯基-或烯基氧基的情况下，其可以是支链或非支链的。优选其是非支链的，单-、多或全氟化，优选全氟化的，并且具有1、2、3、4、5、6或7个C原子，在烯基的情况下，具有2、3、4、5、6或7个C原子。RT优选表示CN、NCS、Cl、F、-(CH2)n-CH＝CF2、-(CH2)n-CH＝CHF、-(CH2)n-CH＝Cl2、-CnF2n+1、-(CF2)n-CF2H、-(CH2)n-CF3、-(CH2)n-CHF2、-(CH2)nCH2F、-CH＝CF2、-O(CH2)n-CH＝CF2、-O(CH2)nCHCl2、-OCnF2n+1、-O(CF2)n-CF2H、-O(CH2)nCF3、-O(CH2)n-CHF2、-O(CF)nCH2F、-OCF＝CF2、-SCnF2n+1、-S(CF)n-CF3，其中n为0-7的整数。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的液晶介质包含一种或多种选自式T-1和T-2的化合物的化合物，
Figure BDA0002003125360000121
其中
Figure BDA0002003125360000131
具有以上对于式T给出的含义，和
n为1、2、3、4、5、6或7，优选1、2、3或4，特别优选1。
在本发明一个特别优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式T-1的化合物。
优选的式T-1的化合物选自以下子式的化合物：
Figure BDA0002003125360000132
其中n为1、2、3或4，优选1。
非常优选地，该根据本发明的介质包含一种或多种式T-1e的化合物。
在本发明另一个特别优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式T-2的化合物。
优选的式T-2的化合物选自以下子式的化合物：
Figure BDA0002003125360000141
其中n为1、2、3或4，优选1。
在本发明一个优选的实施方案中，式I的化合物选自式I-1至I-5的化合物：
Figure BDA0002003125360000142
Figure BDA0002003125360000151
其中
L1、L2和L3在每次出现时相同或不同地表示H或F，
和另一个基团具有以上对于式I所示的相应含义并且优选
R1表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-1的化合物，其优选选自式I-1a至I-1d的化合物，优选式I-1b的化合物：
Figure BDA0002003125360000152
其中R1具有以上对于式I所指出的含义并且优选表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-2的化合物，其优选选自式I-2a至I-2e的化合物，优选式I-2c的化合物：
Figure BDA0002003125360000161
其中R1具有以上对于式I所指出的含义并且优选表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-3的化合物，其优选选自式I-3a至I-3d的化合物，特别优选式I-3b的化合物：
Figure BDA0002003125360000162
Figure BDA0002003125360000171
其中R1具有以上对于式I所指出的含义并且优选表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-4的化合物，其优选选自式I-4a至I-4e的化合物，特别优选式I-4b的化合物：
Figure BDA0002003125360000172
Figure BDA0002003125360000181
其中R1具有以上对于式I所指出的含义并且优选表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基。
该介质优选包含一种或多种式I-5的化合物，其优选选自式I-5a至I-5d的化合物，特别优选式I-5b的化合物：
Figure BDA0002003125360000182
其中R1具有以上对于式I所指出的含义并且优选表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基。
该介质优选包含一种或多种式II的化合物，其优选选自式II-1至II-3的化合物，优选式II-1和II-2的化合物：
Figure BDA0002003125360000183
Figure BDA0002003125360000191
其中出现的基团具有以上式II下给出的含义并且优选
R2表示H、具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
和
Figure BDA0002003125360000192
中的一个表示
Figure BDA0002003125360000193
而另一个独立地表示
Figure BDA0002003125360000194
优选
Figure BDA0002003125360000195
最优选
Figure BDA0002003125360000201
和优选
R2表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式II-1的化合物优选选自式II-1a至II-1e的化合物：
Figure BDA0002003125360000202
其中
R2具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
n彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式II-2的化合物优选选自式II-2a和II-2b的化合物：
Figure BDA0002003125360000211
其中
R2具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式II-3的化合物优选选自式II-3a至II-3d的化合物：
Figure BDA0002003125360000212
其中
R2具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式III的化合物优选选自式III-1至III-6的化合物，更优选选自式III-1、III-2、III-3和III-4的化合物的式的化合物，和特别优选式III-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000221
其中
Z31和Z32彼此独立地表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选反式-CH＝CH-；和在式III-6中，可替代地，Z31和Z32中的一个可以表示-C≡C-，而另一个基团具有以上在式III下给出的含义，
和优选
R3表示H、具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
和
Figure BDA0002003125360000231
至
Figure BDA0002003125360000232
中的一个，优选
Figure BDA0002003125360000233
表示
Figure BDA0002003125360000234
Figure BDA0002003125360000235
优选
Figure BDA0002003125360000236
和其它彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000237
优选
Figure BDA0002003125360000238
更优选
Figure BDA0002003125360000239
和优选
R3表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式III-1的化合物优选选自式III-1a至III-1f的化合物，更优选选自式III-1a和III-1b的化合物，特别优选式III-1b的化合物：
Figure BDA0002003125360000241
其中
R3具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式III-2的化合物优选为式III-2a至III-2h的化合物：
Figure BDA0002003125360000251
Figure BDA0002003125360000261
其中
R3具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5范围的整数，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式III-5的化合物优选选自式III-5a的化合物：
Figure BDA0002003125360000262
R3具有以上对于式III-5指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-7范围的整数，优选1-5范围的整数。
在一个优选的实施方案中，根据本发明的介质包含一种或多种选自式II-1A-1至II-1A-12的化合物的化合物，非常优选II-1A-1或II-1A-2：
Figure BDA0002003125360000263
Figure BDA0002003125360000271
Figure BDA0002003125360000281
其中
R1表示具有最多7个C原子的烷基或烯基，优选乙基、正丙基、正丁基或正戊基、正己基，
RL在每次出现时相同或不同地表示具有1-5个C原子的烷基或烯基，或各自具有3-6个C原子的环烷基或环烯基，优选甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基或环戊-1-烯基，非常优选乙基。
额外地，在某些实施方案中，根据本发明的液晶介质，其可以与先前优选的实施方案相同或不同，优选包含一种或多种式IV的化合物，
Figure BDA0002003125360000282
其中
Figure BDA0002003125360000283
表示
Figure BDA0002003125360000284
Figure BDA0002003125360000285
s为0或1，优选1，和
优选
Figure BDA0002003125360000286
表示
Figure BDA0002003125360000287
Figure BDA0002003125360000291
特别优选
Figure BDA0002003125360000292
L4表示H或具有1-6个C原子的烷基，具有3-6个C原子的环烷基或具有4-6个C原子的环烯基，优选CH3、C2H5、n-C3H7、i-C3H7、环丙基、环丁基、环己基、环戊-1-烯基或环己-1-烯基，和特别优选CH3、C2H5、环丙基或环丁基，
X4表示H，具有1-3个C原子的烷基或卤素，优选H、F或Cl，更优选H或F和非常特别优选F，
R41至R44,彼此独立地表示各自具有1-15个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，各自具有2-15个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，或各自具有最多15个C原子的环烷基、烷基环烷基、环烯基、烷基环烯基、烷基环烷基烷基或烷基环烯基烷基，和可替代地R43和R44中的一个或二者还表示H，
优选
R41和R42,彼此独立地表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或各自具有2-7个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，
特别优选地
R41表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基，或各自具有2-7个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，和
特别优选
R42表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，和
优选
R43和R44表示H、具有1-5个C原子的未氟化的烷基，具有3-7个C原子的未氟化的环烷基或环烯基，各自具有4-12个C原子的未氟化的烷基环己基或未氟化的环己基烷基，或具有5-15个C原子的未氟化的烷基环己基烷基，特别优选环丙基、环丁基或环己基，和非常特别优选R43和R44的至少一个表示正烷基，特别优选甲基、乙基或正丙基，而另一个表示H或正烷基，特别优选H、甲基、乙基或正丙基。
在本申请一个优选的实施方案中，该液晶介质额外地包含一种或多种选自式V、VI、VII、VIII和IX的化合物的化合物：
Figure BDA0002003125360000301
其中
L51表示R51或X51，
L52表示R52或X52，
R51和R52,彼此独立地表示H、具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或未氟化的烯基，
X51和X52,彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、氟化的烯基氧基或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F或Cl，和
Figure BDA0002003125360000311
至
Figure BDA0002003125360000312
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000313
优选
Figure BDA0002003125360000314
L61表示R61和在Z61和/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，还可替代地表示X61，
L62表示R62和在Z61和/或Z62表示反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-的情况下，还可替代地表示X62，
R61和R62,彼此独立地表示H、具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或未氟化的烯基，
X61和X62,彼此独立地表示F或Cl、-CN、SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，
Z61和Z62中的一个表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-而另一个独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选它们中的一个表示-C≡C-或反式-CH＝CH-而另一个表示单键，和
Figure BDA0002003125360000321
至
Figure BDA0002003125360000322
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000323
优选
Figure BDA0002003125360000324
和
x表示0或1；
L71表示R71或X71，
L72表示R72或X72，
R71和R72彼此独立地表示H，具有1-17，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或未氟化的烯基，
X71和X72彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、未氟化的或氟化的烯基氧基或未氟化的或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F或Cl，和
Z71至Z73,彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选它们的一个或多个表示单键，特别优选全部表示单键和
Figure BDA0002003125360000331
至
Figure BDA0002003125360000332
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000333
优选
Figure BDA0002003125360000334
R81和R82,彼此独立地表示H，具有1-15，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，优选未氟化的烷基或烯基，
Z81和Z82中的一个表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-而另一个独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或单键，优选它们中的一个表示-C≡C-或反式-CH＝CH-和另一个表示单键，和
Figure BDA0002003125360000341
表示
Figure BDA0002003125360000342
Figure BDA0002003125360000343
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000344
L91表示R91或X91，
L92表示R92或X92，
R91和R92,彼此独立地表示H、具有1-15，优选3-10个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、烯基氧基或烷氧基烷基，优选未氟化的烷基或烯基，
X91和X92,彼此独立地表示H、F、Cl、-CN、-NCS、-SF5、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基或具有2-7个C原子的氟化的烯基、未氟化的或氟化的烯基氧基或未氟化的或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F或Cl，和
Z91至Z93,彼此独立地表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-、-C≡C-或单键，优选它们的一个或多个表示单键，和特别优选全部表示单键，
Figure BDA0002003125360000351
表示
Figure BDA0002003125360000352
Figure BDA0002003125360000353
Figure BDA0002003125360000354
至
Figure BDA0002003125360000356
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000357
在本发明一个优选的实施方案中，该液晶介质包含一种或多种式V的化合物，优选选自式V-1至V-3的化合物，优选式V-1和/或V-2和/或V-3的化合物，优选式V-1和V-2的化合物：
Figure BDA0002003125360000358
其中所述参数具有以上对于式V所指出的相应含义并且优选
R51表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
R52表示具有1-7个C原子的未氟化的烷基或具有2-7个C原子的未氟化的烯基或具有1-7个C原子的未氟化的烷氧基，
X51和X52彼此独立地表示F、Cl、-OCF3、-CF3、-CN或-SF5，优选F、Cl、-OCF3或-CN。
式V-1的化合物优选选自式V-1a至V-1d的化合物，优选V-1c和V-1d：
Figure BDA0002003125360000361
其中所述参数具有以上对于式V-1所指出的相应含义并且其中
Y51和Y52,在各种情况下彼此独立地表示H或F，并且优选
R51表示烷基或烯基，和
X51表示F、Cl或-OCF3。
式V-2的化合物优选选自式V-2a至V-2e的化合物和/或选自式V-2f和V-2g的化合物：
Figure BDA0002003125360000362
Figure BDA0002003125360000371
其中在每种情况下，式V-2a的化合物不包括在式V-2b和V-2c的化合物中，式V-2b的化合物不包括在式V-2c的化合物中和式V-2e的化合物不包括在式V-2f的化合物中，和
其中所述参数具有以上对于式V-1所指出的相应含义并且其中
Y51和Y52在每种情况下彼此独立地表示H或F，并且优选
Y51和Y52表示H而另一个表示H或F，优选同样表示H。
式V-3的化合物优选为式V-3a的化合物：
Figure BDA0002003125360000372
其中所述参数具有以上对于式V-1所指出的相应含义并且其中优选
X51表示F、Cl，优选F，
X52表示F、Cl或-OCF3，优选-OCF3。
式V-1a的化合物优选选自式V-1a-1和V-1a-2的化合物，更优选这些式V的化合物主要包括，甚至更优选基本上由，并且非常特别优选完全由以下组成：
Figure BDA0002003125360000381
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-7范围的整数，优选1-5范围的整数和特别优选3或7。
式V-1b的化合物优选式V-1b-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000382
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5。
式V-1c的化合物优选选自式V-1c-1至V-1c-4的化合物，特别优选选自式V-1c-1和V-1c-2的化合物：
Figure BDA0002003125360000383
Figure BDA0002003125360000391
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5。
式V-1d的化合物优选选自式V-1d-1和V-1d-2的化合物，特别优选式V-1d-2的化合物：
Figure BDA0002003125360000392
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5。
式V-2a的化合物优选选自式V-2a-1和V-2a-2的化合物，特别优选式V-2a-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000401
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
优选的(R51和R52)的组合，特别是在式V-2a-1的情况下，为(CnH2n+1和CmH2m+1)、(CnH2n+1和O-CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z和CmH2m+1)、(CH2＝CH-(CH2)Z和O-CmH2m+1)和(CnH2n+1和(CH2)Z-CH＝CH2)。
式V-2b的优选的化合物为式V-2b-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000402
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式V-2c优选的化合物为式V-2c-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000411
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式V-2d优选的化合物为式V-2d-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000412
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m，彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2e的化合物为式V-2e-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000421
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)的优选的组合特别为(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
优选的式V-2f的化合物为式V-2f-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000422
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
优选的式V-2g的化合物为式V-2g-1的化合物：
Figure BDA0002003125360000423
其中
R51具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R52具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R51和R52)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式VI的化合物优选选自式VI-1至VI-5的化合物：
Figure BDA0002003125360000431
其中
Z61和Z62表示-C≡C-、反式-CH＝CH-或反式-CF＝CF-，优选-C≡C-、反式-CH＝CH-，和其它出现的基团和参数具有以上在式VI下给出的含义，
并且优选
R61和R62,彼此独立地表示H、具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基或者具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
X62表示F、Cl、-OCF3或-CN，
式VI-1的化合物优选选自式VI-1a和VI-1b的化合物，更优选选自式VI-1a的化合物：
Figure BDA0002003125360000441
其中
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R62具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R61和R62)的优选的组合特别为(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，在式VI-1a的情况下特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)和在式VI-1b的情况下特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式VI-3的化合物优选选自式VI-3a至VI-3e的化合物：
Figure BDA0002003125360000442
Figure BDA0002003125360000451
其中该参数具有以上在式VI-3下给出的含义并且优选R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中n表示0-7范围的整数，优选1-5范围的整数，和X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN。
式VI-4的化合物优选选自式VI-4a至VI-4e的化合物：
Figure BDA0002003125360000452
Figure BDA0002003125360000461
其中该参数具有以上在式VI-4下给出的含义并且优选
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-7范围的整数，优选1-5范围的整数，和
X62表示F、Cl、OCF3或-CN。
式VI-5的化合物优选选自式VI-5a至VI-5d的化合物，优选VI-5b：
Figure BDA0002003125360000462
其中该参数具有以上在式VI-5下给出的含义并且优选
R61具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示0-7范围的整数，优选1-5范围的整数，和
X62表示-F、-Cl、-OCF3或-CN，特别优选-OCF3。
式VII的化合物优选选自式VII-1至VII-6的化合物：
Figure BDA0002003125360000471
其中式VII-5的化合物不包括在式VII-6的化合物中，和
其中该参数具有以上对于式VII指出的各自含义，
Y71、Y72、Y73彼此独立地表示H或F，
和优选
R71表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
R72表示各自具有1-7个C原子的未氟化的烷基或烷氧基，或具有2-7个C原子的未氟化的烯基，
X72表示F、Cl、NCS或-OCF3，优选F或NCS，和
特别优选
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式VII-1的化合物优选选自式VII-1a至VII-1d的化合物：
Figure BDA0002003125360000481
其中X72具有以上对于式VII-2给出的含义和
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，其中
n表示1-7，优选2-6，特别优选2、3或5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2，和
X72优选表示F。
式VII-2的化合物优选选自式VII-2a和VII-2b的化合物，特别优选式VII-2a的化合物：
Figure BDA0002003125360000491
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-3的化合物优选为式VII-3a的化合物：
Figure BDA0002003125360000492
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-4的化合物优选为式VII-4a的化合物：
Figure BDA0002003125360000501
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-5的化合物优选选自式VII-5a和VII-5b的化合物，更优选式VII-5a的化合物：
Figure BDA0002003125360000502
Figure BDA0002003125360000511
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-6的化合物优选选自式VII-6a和VII-6b的化合物：
Figure BDA0002003125360000512
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R72具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R71和R72)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VII-7的化合物优选选自式VII-7a至VII-7d的化合物：
Figure BDA0002003125360000521
其中
R71具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，
X72表示F、-OCF3或-NCS，
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
式VIII的化合物优选选自式VIII-1至VIII-3的化合物，更优选这些式VIII的化合物主要包括，甚至更优选基本由和非特别优选完全由以下物质组成：
Figure BDA0002003125360000522
Figure BDA0002003125360000531
其中
Y81和Y82中的一个表示H而另一个表示H或F，和
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)
式VIII-1的化合物优选选自式VIII-1a至VIII-1c的化合物：
Figure BDA0002003125360000532
其中
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-2的化合物优选为式VIII-2a的化合物：
Figure BDA0002003125360000541
其中
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2.
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)、(CnH2n+1和O-CmH2m+1)和(CH2＝CH-(CH2)Z和CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式VIII-3的化合物优选为式VIII-3a的化合物：
Figure BDA0002003125360000542
其中
R81具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R82具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R81和R82)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式IX的化合物优选选自式IX-1至IX-3的化合物：
Figure BDA0002003125360000551
其中该参数具有以上式IX下指出的各个含义并且优选
Figure BDA0002003125360000552
至
Figure BDA0002003125360000553
中的一个
表示
Figure BDA0002003125360000554
和其中
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R92具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R91和R92)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
式IX-1的化合物优选选自式IX-1a至IX-1e的化合物：
Figure BDA0002003125360000561
其中所述参数具有以上给出的含义并且优选
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1，和
n表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
X92优选表示F或Cl。
式IX-2的化合物优选选自式IX-2a和IX-2b的化合物：
Figure BDA0002003125360000562
Figure BDA0002003125360000571
其中
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R92具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m,彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2。
此处(R91和R92)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)。
式IX-3的化合物优选为式IX-3a和IX-3b的化合物：
Figure BDA0002003125360000572
其中
R91具有以上指出的含义并且优选表示CnH2n+1或CH2＝CH-(CH2)Z，和
R92具有以上指出的含义并且优选表示CmH2m+1或O-CmH2m+1或(CH2)Z-CH＝CH2，和其中
n和m彼此独立地表示0-15范围的整数，优选1-7范围的整数和特别优选1-5，和
z表示0、1、2、3或4，优选0或2.
此处(R91和R92)优选的组合特别是(CnH2n+1和CmH2m+1)和(CnH2n+1和O-CmH2m+1)，特别优选(CnH2n+1和O-CmH2m+1)。
在本发明一个优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式X的化合物
Figure BDA0002003125360000581
其中
R101表示H、具有1-15，优选3-10个C原子的烷基或烷氧基，或者具有2-15，优选3-10个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，优选烷基或烯基，
X101表示H、F、Cl、-CN、SF5、NCS、具有1-7个C原子的氟化的烷基或氟化的烷氧基，或者具有2-7个C原子的氟化的烯基、氟化的烯基氧基或氟化的烷氧基烷基，优选氟化的烷氧基、氟化的烯基氧基、F、Cl或NCS，特别优选NCS，
Y101表示甲基、乙基或Cl，
Y102表示H、甲基、乙基、F或Cl，优选H或F，
Z101,Z102相同或不同地表示单键、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-，
Figure BDA0002003125360000582
和,
Figure BDA0002003125360000583
彼此独立地表示
Figure BDA0002003125360000584
Figure BDA0002003125360000591
优选
Figure BDA0002003125360000592
和其中
Figure BDA0002003125360000593
可替代地表示
Figure BDA0002003125360000594
和
n为0或1。
优选地，式X的化合物选自子式X-1和X-2
Figure BDA0002003125360000595
其中出现的基团和参数具有以上对于式X给出的含义。
特别优选地，根据本发明的介质包含一种或多种选自式X-1-1至X-1-9的化合物的化合物
Figure BDA0002003125360000596
Figure BDA0002003125360000601
根据本发明的介质包含一种或多种手性掺杂剂。优选这些手性掺杂剂的螺旋扭曲力(HTP)的绝对值在1μm-1至150μm-1的范围内，优选在10μm-1至100μm-1的范围内。在介质包含两种或更多种手性掺杂剂的情况下，这些可能具有相反的HTP符号。对于一些具体实施方案，这种条件是优选的，因为它允许在一定程度上补偿各种化合物的手性，因此，可以用于补偿器件中所得介质的各种温度依赖性。然而，通常优选的是，根据本发明的介质中存在的大多数手性化合物，优选全部手性化合物具有相同的HTP值符号。
优选地，根据本申请的介质中存在的手性掺杂剂是介晶化合物并且最优选它们本身展现出介晶相。
在本发明一个优选的实施方案中，该介质包含两种或更多种手性化合物，它们都具有与HTP相同的代数符号。
单独化合物的HTP的温度依赖性可以高或低。该介质节距的温度依赖性可以通过以相应的比例混合具有不同HTP温度依赖性的化合物来补偿。
对于光学活性组件，本领域技术人员可获得多种手性掺杂剂，其中一些是市售的，例如，壬酸胆固醇酯、R-和S-811、R-和S-1011、R-和S-2011、R-和S-3011、R-和S-4011、或CB15(所有Merck KGaA,Darmstadt)。
特别合适的掺杂剂是含有一个或多个手性基团和一个或多个介晶基团、或者一个或多个芳族或脂环族基团(其与手性基团形成介晶基团)的化合物。
合适的手性基团是，例如手性支链烃基，手性乙二醇，联萘酚或二氧戊环，以及选自糖衍生物、糖醇、糖酸、乳酸、手性取代二醇、类固醇衍生物、萜烯衍生物、氨基酸或几个优选1-5个氨基酸的序列的单价或多价手性基团。
优选的手性基是糖衍生物，如葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、阿拉伯糖和右旋糖；糖醇，例如，山梨醇、甘露糖醇、艾杜糖醇、半乳糖醇或其脱水衍生物，特别地双脱水己糖醇，如二脱水山梨糖醇酐(1，4：3，6-二脱水-D-山梨糖醇酐，异山梨醇)、双脱水甘露糖醇(异山梨醇)或双脱水艾杜糖醇(异艾杜糖醇)；糖酸，例如葡糖酸、古洛糖酸和酮古洛糖酸；手性取代二醇基，例如单或低聚乙二醇或丙二醇，其中一个或多个CH2基团由烷基或烷氧基取代；氨基酸，例如丙氨酸、缬氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸，或这些氨基酸中1-5种的序列；类固醇衍生物，例如，胆甾醇基或胆酸基；萜烯衍生物，例如薄荷基、新薄荷基、莰烯基、蒎烯基、萜品烯基、异长叶基、葑基、甲叉二氯基(carreyl)、桃金娘烯基(myrthenyl)、诺卜基、香叶基、芳樟酰基(linaloyl)、橙花基、香茅基或二脱水香茅基。
根据发明的介质优选包含手性掺杂剂，其选自已知手性掺杂剂的组。合适的手性基团和介晶手性化合物描述于例如DE 34 25 503,DE 35 34 777,DE 35 34 778,DE 35 34779和DE 35 34 780,DE 43 42 280,EP 01 038 941和DE 195 41 820中。实例还为以下表F中列出的化合物。
根据本发明优选使用的手性化合物选自以下所示的式。
特别优选选自以下式A-I至A-III和Ch的化合物的手性掺杂剂：
Figure BDA0002003125360000621
其中
Ra11、Ra12和Rb12彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以各自被F、Cl、Br、I或CN替代，优选烷基，更优选正烷基，条件是Ra12与Rb12不同，
Ra21和Ra22彼此独立地表示具有1-15个C原子的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以各自被F、Cl、Br、I或CN替代，优选二者为烷基，更优选为正烷基，
Ra31、Ra31和Rb32彼此独立地表示具有1-15个C原子直链和支链的烷基，其中，另外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-C(Rz)＝C(Rz)-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以O和/或S原子不直接彼此相连的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以各自被F、Cl、Br、I或CN替代，优选烷基，更优选为正烷基，条件是Ra32与Rb32不同，
Rz表示H、CH3、F、Cl或CN，优选H或F，
R8具有以上给出的Ra11的含义之一，优选烷基，更优选具有1-15个C原子的正烷基，
Z8表示-C(O)O-、CH2O、CF2O或单键，优选-C(O)O-，
A11如以下A12所定义，或可替代地表示
Figure BDA0002003125360000631
A12表示
Figure BDA0002003125360000632
优选
Figure BDA0002003125360000641
其中
L和L11在每次出现时彼此独立地表示卤素、CN、或具有最多12个C原子的烷基、烯基、烷氧基或烯基氧基和其中一个或多个H原子任选地被卤素替代，优选甲基、乙基、Cl或F，特别优选F，
A21表示
Figure BDA0002003125360000642
A22具有针对A12给出的含义
A31具有针对A11给出的含义，
或可替代地表示
Figure BDA0002003125360000643
A32具有针对A12给出的含义。
n2在每次出现时相同或不同地为0、1或2，和
n3为1、2或3。
特别优选选自下式化合物的掺杂剂：
Figure BDA0002003125360000644
Figure BDA0002003125360000651
Figure BDA0002003125360000661
其中
m在每次出现时相同或不同地为1-9的整数，和
n在每次出现时相同或不同地为2-9的整数。
特别优选的式A的化合物为式A-III的化合物。
进一步优选的掺杂剂为下式A-IV的异山梨醇、异甘露醇或异艾杜醇的衍生物：
Figure BDA0002003125360000662
其中基团
Figure BDA0002003125360000663
为
Figure BDA0002003125360000664
优选双脱水山梨糖醇，
和手性乙二醇，例如二苯基乙二醇(氢化苯偶姻)，特别地如下式A-V的介晶型氢化苯偶姻衍生物
Figure BDA0002003125360000671
其中包括(S，S)对映异构体，其未示出，
其中
Figure BDA0002003125360000672
和
Figure BDA0002003125360000673
每个彼此独立地表示1，4-亚苯基，其也可以由L单取代、二取代或三取代，或1，4-亚环己基，
L是H、F、Cl、CN或任选卤化的具有1-7个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基，
c为0或1，
X为CH2或-C(O)-，
Z0为-COO-、-OCO-、-CH2CH2-或单键，和
R0为具有1-12个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷基羰基氧基。
式IV的化合物的实例为：
Figure BDA0002003125360000681
Figure BDA0002003125360000691
式A-IV的化合物描述于WO98/00428中。式A-V的化合物描述于GB-A-2,328,207中。
非常特别优选的掺杂剂是手性联萘衍生物，如WO 02/94805中所描述的，手性联萘酚缩醛衍生物，如WO 02/34739所描述的，手性TADDOL衍生物，如WO 02/06265中所描述的，和具有至少一个氟化桥连基团和末端或中心手性基团的手性掺杂剂，如WO 02/06196和WO02/06195中所描述的。
特别优选式A-VI的手性化合物
Figure BDA0002003125360000692
其中
X1、X2、Y1和Y2每个彼此独立地表示F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、含有1-25个C原子的直链或支链烷基，其是未取代的或被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代，和其中，此外，一个或多个不相邻的CH2基团可以各自彼此独立地被-O-、-S-、-NH-、NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-以使得O和/或S原子不直接彼此连接的方式替代，具有至多20个C原子的可聚合基团或环烷基或芳基，它们可任选的被卤素，优选F，或被可聚合基团单取代或多取代，
x1和x2各自彼此独立地为0、1或2，
y1和y2各自彼此独立地为0、1、2、3或4，
B1和B2各自彼此独立地为芳族的或部分或完全饱和的脂族六元环，其中一个或多个CH基团可以被N原子替代和一个或多个不相邻CH2基团可以各自被O和/或S替代，
W1和W2各自彼此独立地表示-Z1-A1-(Z2-A2)m-R，和两者之一可替代地为R1或A3，但两者不同时为H，或
Figure BDA0002003125360000701
为
Figure BDA0002003125360000702
或
Figure BDA0002003125360000703
U1和U2各自彼此独立地为CH2、O、S、CO或CS，
V1和V2各自彼此独立地为(CH2)n，其中一至四个不相邻CH2基团可以各自被O和/或S替代，并且V1和V2之一，在其中
Figure BDA0002003125360000704
为
Figure BDA0002003125360000705
的情况下二者为双键，
n为1、2或3，
Z1和Z2各自彼此独立地为-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CF2-S-、-S-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CF2-CF2-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-CH＝CH-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF＝CF-、-C≡C-、这些基团中的两个的组合，其中没有两个O和/或S和/或N原子彼此直接连接，优选-CH＝CH-COO-或-COO-CH＝CH-或单键，
A1、A2和A3各自彼此独立地为1，4-亚苯基，其中一个或两个不相邻CH基团可以被N替代，1，4-亚环己基，其中一个或两个不相邻的CH2基团可以由O和/或S替代，1，3-二氧戊环-4，5-二基、1，4-亚环己烯基、1，4-双环[2.2.2]辛基、哌啶-1，4-二基、萘-2，6-二基、十氢萘-2，6-二基或1，2，3，4-四氢萘-2，6-二基，其中这些基团中每个可以被L单取代或多取代，和此外A1可以是单键，
L为卤素原子，优选F、CN、NO2、含有1-7个C原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基羰氧基，其中一个或多个H原子可以被F或Cl替代，
m在每种情况下独立地为0、1、2或3，和
R和R1各自彼此独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、SCN、SF5、分别含有1或3到25个C原子的直链或支链烷基，它们可以任选地被F、Cl、Br、I或CN单取代或多取代，和其中一个或多个不相邻CH2基团各自可以被-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-S-CO-、-CO-S-、-CH＝CH-或-C≡C-替代，其中没有两个O和/或S原子彼此直接连接，或可聚合基团。
特别优选式A-VI-1的手性联萘衍生物
Figure BDA0002003125360000711
其中环B、R0和Z0如针对式A-IV和A-V所定义，并且b为0、1或2。
特别是选自下式A-VI-1a至A-VI-1c的那些：
Figure BDA0002003125360000712
Figure BDA0002003125360000721
其中环B、R0,和Z0如针对式A-VI-1所定义，和
R0为如式A-IV所定义，或H或具有1-4个碳原子的烷基，和
b为0、1或2，
和Z0特别为-OC(O)-或单键。
在LC介质中一种或多种手性掺杂剂的浓度优选为0.001％-20％，优选0.05％-5％，更优选0.1％-2％，和最优选0.5％-1.5％。这些优选的浓度范围特别适用于手性掺杂剂S-4011或R-4011(均来自MerckKGaA)和具有相同或相似HTP的手性掺杂剂。对于与S-4011相比具有更高或更低的HTP绝对值的手性掺杂剂，这些优选的浓度必须根据它们的HTP值对S-4011的HTP值的比例而成比例地降低或相应地增加。
根据本发明LC介质或主体混合物的节距p优选为5-50μm，更优选8-30μm和特别优选10-20μm。
优选地，根据本发明的介质包含选自式ST-1至ST-18的化合物的稳定剂。
Figure BDA0002003125360000722
Figure BDA0002003125360000731
Figure BDA0002003125360000741
Figure BDA0002003125360000751
其中
RST表示H、具有1-15个C原子的烷基或烷氧基，其中，另外，在这些基团中一个或多个CH2基团可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、
Figure BDA0002003125360000752
-O-、-CO-O-、-O-CO-以O原子不直接彼此连接的方式替代，和其中，另外，一个或多个H原子可以被卤素替代，
Figure BDA0002003125360000753
表示
Figure BDA0002003125360000754
Figure BDA0002003125360000755
Figure BDA0002003125360000761
ZST各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CH-、-C≡C-或单键，
L1和L2各自彼此独立地表示F、Cl、CF3或CHF2，
p表示1或2，
q表示1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
式ST化合物之中，尤其优选下式的化合物
Figure BDA0002003125360000771
其中n＝1、2、3、4、5、6或7，优选n＝1或7
Figure BDA0002003125360000772
其中n＝1、2、3、4、5、6或7，优选n＝3
Figure BDA0002003125360000773
其中n＝1、2、3、4、5、6或7，优选n＝3
Figure BDA0002003125360000781
Figure BDA0002003125360000791
在式ST-3a和ST-3b的化合物中，n优选表示3。在式ST-2a的化合物中，n优选表示7。
根据本发明非常特别优选的混合物包含一种或多种选自式ST-2a-1、ST-3a-1、ST-3b-1、ST-8-1、ST-9-1和ST-12化合物的稳定剂：
Figure BDA0002003125360000792
Figure BDA0002003125360000801
式ST-1至ST-18的化合物优选各自以基于混合物0.005-0.5％的量存在于根据本发明的液晶混合物中。
如果根据本发明的混合物包含两种或更多种选自式ST-1至ST-18的化合物的化合物，则在两种化合物的情况下，浓度相应地增加至0.01-1％，基于混合物。
然而，基于根据本发明的混合物，式ST-1至ST-18的化合物的总比例不应超过2％。
根据本发明的化合物可以通过或类似于文献中描述的已知方法(例如在标准著作中，例如Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of OrganicChemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)，在已知并适合于所述反应的反应条件下合成。此处也可以使用本身已知的变体，但此处不再提及。特别地，它们可以如以下反应方案中所述或类似于下列反应方案制备。制备本发明化合物的其他方法可以从实施例中获得。
上文未明确提及的其他介晶化合物可任选且有利地也用于根据本发明的介质中。这些化合物是本领域技术人员已知的。
在本发明一个优选的实施方案中，液晶介质中式T化合物的总浓度为5％或更高，优选10％或更高，和特别优选12％或更高。
在本发明一个优选的实施方案中，液晶介质优选总共包含5％至30％，优选8％至20％，和特别优选10％至18％的式T化合物。
在本发明另一个优选的实施方案中，液晶介质优选总共包含3％至25％，优选7％至22％，和特别优选12％至18％的式T化合物。
在本发明一个优选的实施方案中，液晶介质包含总共30％或更多，优选40％或更多，和特别优选50％或更多的式I化合物。
在本发明一个优选的实施方案中，液晶介质包含总共30％或更多，优选40％或更多，和特别优选50％或更多的式I化合物，优选选自I-1、I-2和I-3的化合物，特别优选选自式I-2和I-3化合物。
在一个优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式I-2的化合物，其总浓度为5％至30％，更优选10％至25％，和特别优选为15％至20％。
在一个优选的实施方案中，在根据本发明的介质中式I-3化合物的总浓度范围为10％至70％，更优选20％至60％，特别优选25％到55％。
在一个优选的实施方案中，在根据本发明的介质中式I-3化合物的总浓度为20％或更多，更优选25％或更多，和特别优选30％或更多。
在本发明一个优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式II化合物，其总浓度为5％至35％，更优选10％至30％，特别优选15％至25％。
在本发明一个优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式II-1的化合物，其总浓度为5％至25％，更优选7％至20％，特别优选10％至15％。
在本发明一个优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式II-1的化合物，其总浓度为25％或更低，更优选20％或更低，特别优选15％或更低，非常特别优选10％或更低。
在本发明一个优选的实施方案中，该介质包含一种或多种式III化合物，优选III-1，总浓度为2％至25％，更优选5％至20％，特别优选8％至16％。
本发明其它优选的实施方案，单独使用或彼此组合使用，如下，其中一些化合物使用表C中给出的首字母缩略词缩写：
-该介质包含一种或多种式T-1的化合物；
-该介质包含一种或多种式T-2的化合物；
-该介质包含一种或多种式T-1和T-2的化合物；
-该介质包含一种或多种式T-1和/或T-2的化合物和一种或多种式I和/或II和/或III的化合物；
-该介质包含一种或多种式III-1的化合物；
-该介质包含化合物CP-V2-T；
-该介质包含化合物PTU-V2-OT，优选浓度范围为2％-10％；
-该介质包含两种或更多种式T-1的化合物；
-该介质包含两种或更多种式T-2的化合物；
-该介质包含化合物PPU-TO-S；
-该介质包含一种或多种式T的化合物和一种或多种式II-1的化合物，优选总浓度范围为20-60％，更优选25-50％，特别优选30-45％；
-该介质包含一种或多种式I-3b的化合物，与优选化合物CPU-2-S和/或CPU-4-S；
-该介质包含一种或多种式I-3b和式II-1b的化合物，优选化合物CPU-2-S和/或CPU-4-S和PTU-3-S和/或PTU-4-S和/或PTU-5-S；
-该介质包含一种或多种式PPTU-n-S的化合物，总浓度范围为10-20％；
-该介质包含一种或多种式PPTU-n-S和PGTU-n-S的化合物，总浓度范围为15-25％；
-该介质包含一种或多种式ST-3的化合物，优选ST-3a和/或ST-3b，特别优选ST-3b-1，总浓度范围为0.01-1％，优选0.05-0.5％，特别是0.10-0.15％。
根据本发明的液晶介质优选具有90℃或更高，更优选100℃或更高，更优选110℃或更高，更优选120℃或更高，更优选130℃或更高，特别优选140℃或更高和非常特别优选150℃或更高的清亮点。
根据本发明的液晶介质优选具有160℃或更低，更优选140℃或更低，特别优选120℃或更低，和非常特别优选100℃或更低的清亮点。
根据本发明的介质的向列相优选至少从0℃或更低延伸至90℃或更高。有利的是，根据本发明的介质展现甚至更宽的向列相范围，优选至少从-10℃或更低至120℃或更高，非常优选至少从-20℃或更低至140℃或更高，和特别地，至少从-30℃或更低至150℃或更高，非常特别优选至少从-40℃或更低至170℃或更高。
在1KHz和20℃下，根据本发明的液晶介质的Δε优选为1或更大，更优选2或更大和非常优选3或更大。
在589nm(NaD)和20℃下，根据本发明的液晶介质的Δn优选为0.200或更大至0.90或更小，更优选0.250或更大至0.90或更小，甚至更优选0.300或更大至0.85或更小和非常特别优选0.350或更大至0.800或更小。
在本申请的一个优选的实施方案中，根据本发明的液晶介质的Δn优选为0.50或更大，更优选0.55或更大。
式I至III的化合物在每种情况下包括具有大于3的介电各向异性的介电正性化合物，具有小于3且大于-1.5的介电各向异性的介电中性化合物和具有-1.5或更小介电各向异性的介电负性化合物。
式I、II和III的化合物优选是介电正性的。
在本申请中，表述介电正性描述了其中Δε>3.0的化合物或组分，介电中性描述其中-1.5≤Δε≤3.0的那些和介电负性描述其中Δε<-1.5的那些。Δε在1kHz的频率和20℃下测量。各化合物的介电各向异性由在向列主体混合物中10％的各个化合物的溶液的结果确定。如果各化合物在主体混合物中的溶解度小于10％，则浓度降低至5％。测试混合物的电容在具有垂面配向的盒和具有沿面配向的盒中测定。两种类型盒的盒厚度约为20μm。施加的电压是矩形波，其频率为1kHz，有效值通常为0.5V至1.0V，但总是选择低于相应测试混合物的电容阈值。
Δε被定义为(ε||-ε⊥)，而εave.为(ε||+2ε⊥)/3。
用于介电正性化合物的主体混合物是混合物ZLI-4792，用于介电中性和介电负性化合物的主体混合物是混合物ZLI-3086，均来自德国的Merck KGaA。化合物的介电常数的绝对值是由加入目标化合物时主体混合物各自值的变化来确定的。将这些值外推至100％的目标化合物浓度。
在20℃的测量温度下如此测量具有向列相的组分，所有其它组分如同化合物一样处理。
在两种情况下除非另有明确说明，本申请中的表述阈值电压是指光学阈值并且被引用为10％相对对比度(V10)，并且表述饱和电压是指光学饱和度并且被引用为90％相对对比度(V90)。电容阈值电压(V0)，也称为Freedericks阈值(VFr)，仅在明确提及时使用。
除非另有明确说明，否则本申请中指出的参数范围均包括边界值。
对于各种性质范围指示的不同上限值和下限值彼此组合产生了另外的优选范围。
在整个申请中，除非另有明确说明，否则以下条件和定义适用。所有浓度均以重量百分比表示并且与相应的混合物整体相关，所有温度均以摄氏度表示，所有温度差以度数差引用。除非另有明确说明，所有物理性质均已根据“Merck Liquid Crystals，PhysicalProperties of Liquid Crystals”，Status Nov.1997，Merck KGaA，Germany测定，并且对于温度为20℃给出。光学各向异性(Δn)在589.3nm的波长下测定。介电各向异性(Δε)在1kHz的频率下测定。阈值电压以及所有其他电光特性使用Merck KGaA，Germany制备的测试盒测定。测定Δε的测试盒具有大约20μm的盒厚度。电极是具有1.13cm2面积和护圈的圆形ITO电极。对于垂面取向(ε||)取向层是Nissan Chemicals,Japan的SE-1211和对于沿面取向(ε⊥)，取向层是Japan Synthetic Rubber的聚酰亚胺AL-1054。电容使用频率响应分析仪Solatron 1260使用电压为0.3Vrms的正弦波测定。电光测量中使用的光是白光。这里使用来自德国Autronic-Melchers的市售DMS仪器的装置。在垂直观察下确定特征电压。阈值(V10)、中灰(V50)和饱和(V90)电压分别对于10％、50％和90％相对对比度测定。
如在A.Penirschke等“Cavity Perturbation Method for Characterization ofLiquid Crystals up to 35GHz“,34thEuropean Microwave Conference–Amsterdam,第545-548页中所描述的在微波频率范围中就它们的性能研究液晶介质。在这方面还比较了A.Gaebler等“Direct Simulation of Material Permittivities…“,12MTC 2009–International Instrumentation and Measurement Technology Conference,Singapore,2009(IEEE),第463-467页和DE 10 2004 029 429 A，其中同样详细描述了测量方法。
将液晶引入聚四氟乙烯(PTFE)或石英毛细管中。毛细管的内径为0.5mm，外径为0.78mm。有效长度为2.0cm。将填充的毛细管引入圆柱形腔的中心，共振频率为19GHz。该腔的长度为11.5mm，半径为6mm。然后施加输入信号(源)，并使用商用矢量网络分析仪(N5227APNA微波网络分析仪，Keysight Technologies Inc.USA)记录腔的频率响应。对于其他频率，腔的尺寸相应地适应。
使用填充有液晶的毛细管测量与没有填充有液晶的毛细管测量之间的共振频率和Q因子的变化用于测定相应目标频率下的介电常数和损耗角，其通过上述出版物A.Penirschke等,34th European Microwave Conference–Amsterdam,第545-548页中方程10和11测定，如其中所描述的。
垂直和平行于液晶指向矢的特性的分量的值是通过在磁场中液晶的配向而获得。为此，使用永磁体的磁场。磁场强度为0.35特斯拉。
优选的组件是移相器、变容二极管、无线和无线电波天线阵列、匹配电路自适应滤波器等。
本申请中，术语化合物被认为是指一种化合物和多种化合物二者，除非另有明确说明。
根据本发明的液晶介质优选在以上给出的优选范围内具有向列相。此处表述具有向列相是指一方面在相应温度下在低温下没有观察到近晶相和结晶，另一方面在从向列相加热时没有发生清亮。在高温下，通过常规方法在毛细管中测量清亮点。低温下的研究在相应温度下的流动粘度计中进行，并通过本体样品的存储进行检查：在给定温度T下，根据本发明的介质的本体中的储存稳定性(LTS)通过目视检查测定。将2g感兴趣的介质填充到放置在预定温度的冰箱合适尺寸的封闭玻璃容器(瓶子)中。在规定的时间间隔检查瓶子是否发生近晶相或结晶。对于每种材料和每个温度，存储两个瓶子。如果在两个相应的瓶中的至少一个中观察到结晶或近晶相的出现，则终止测试，并且将在观察到更高有序相的出现之前的最后一次检查的时间记录为相应的储存稳定性。最后在1000小时后终止试验，即LTS值为1000小时意味着混合物在给定温度下稳定至少1000小时。
所采用的液晶优选具有正介电各向异性。这优选2或更大，优选4或更大，特别优选6或更大，非常特别优选10或更大。
此外，根据本发明的液晶介质在微波范围内具有高各向异性值。在约19GHz下的双折射率例如优选为0.14或更高，特别优选0.15或更高，特别优选0.20或更高，特别是优选0.25或更高，和非常特别优选0.30或更高。另外，双折射率优选0.80或更低。
在微波范围内的介电各向异性被定义为
Δεr≡(εr,||-εr,⊥)。
可调性(τ)被定义为
τ≡(Δεr/εr,||)
材料品质(η)被定义为
η≡(τ/tanδεr,max.)，其中
最大介电损耗为
tanδεr,max.≡max.{tanδεr,⊥,；tanδεr,||}。
优选的液晶材料的材料品质(η)为6或更高，优选8或更高，优选10或更高，优选15或更高，优选17或更高，优选20或更高，特别优选25或更高和非常特别优选30或更高。
在相应的组件中，优选的液晶材料具有15°/dB或更高的移相器品质，优选20°/dB或更高，优选30°/dB或更高，优选40°/dB或更高，优选50°/dB或更高，特别是优选80°/dB或更高和非常特别优选100°/dB或更高。
然而，在一些实施方案中，也可以有利地使用具有介电各向异性负值的液晶。
所用的液晶是单独的物质或混合物。它们优选具有向列相。
术语“烷基”优选包括具有1至15个碳原子的直链和支链烷基，特别是直链基团甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和庚基。通常优选具有2至10个碳原子的基团。
术语“烯基”优选包括具有2至15个碳原子的直链和支链烯基，特别是直链基团。特别优选的烯基基团是C2-至C7-1E-烯基、C4-至C7-3E-烯基、C5-至C7-4-烯基、C6-至C7-5-烯基和C7-6-烯基，特别是C2-至C7-1E-烯基、C4-至C7-3E-烯基和C5-至C7-4-烯基。进一步优选的烯基基团的实例是乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基等。通常优选具有最多5个碳原子的基团。
术语“氟烷基”优选包括具有末端氟的直链基团，即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟-丁基、5-氟-戊基、6-氟己基和7-氟庚基。然而，不排除氟的其他位置。
术语“氧杂烷基”或“烷氧基烷基”优选包括式CnH2n+1-O-(CH2)m的直链基团，其中n和m各自彼此独立地表示1-10。优选n为1和m为1-6。
含有乙烯基端基的化合物和含有甲基端基的化合物具有低旋转粘度。
在本申请中，高频技术是指频率范围为1MHz至1THz，优选1GHz至500GHz，更优选2GHz至300GHz的电磁辐射的应用，特别优选约5GHz至约150GHz。
根据本发明的液晶介质可以包含通常浓度的其他添加剂和手性掺杂剂。基于整个混合物，这些其他成分的总浓度为0％至10％，优选0.1％至6％。所用各化合物的浓度各自优选为0.1％至3％。当引用本申请中液晶介质的液晶组分和液晶化合物的值和浓度范围时，不考虑这些和类似添加剂的浓度。
优选地，根据本发明的介质包含一种或多种手性化合物作为手性掺杂剂以调节它们的胆甾醇节距。它们在根据本发明的介质中的总浓度优选为0.05％至15％，更优选为1％至10％，和最优选为2％至6％。
任选地，根据本发明的介质可以包含其他液晶化合物以调节物理性质。这些化合物是专家已知的。它们在根据本发明的介质中的浓度优选为0％至30％，更优选0.1％至20％，和最优选1％至15％。
分别地，对于相对调谐或光电响应的相对对比度从0％变化至90％(t90–t0)的时间，响应时间以上升时间(τon)给出，即包括延迟时间(t10-t0)；对于相对调谐或光电响应的相对对比度从100％变化回至10％(t100–t10)的时间，响应时间是以衰减时间(τoff)给出，和总响应时间(τtotal＝τon+τoff)。
根据本发明的液晶介质由几种化合物组成，优选3至30种，更优选4至20种，且最优选4至16种化合物。这些化合物以常规方式混合。通常，所需量的以较少量使用的化合物溶解在以较大量使用的化合物中。在温度高于在较高浓度下使用的化合物的清亮点的情况下，则特别容易观察到溶解过程的完成。然而，也可以通过其他常规方法制备介质，例如使用所谓的预混合物，其可以是例如化合物的均质或共晶混合物或使用所谓的“多瓶”系统，其成分本身就是即用型混合物。
所有温度，例如熔点T(C，N)或T(C，S)、从近晶(S)到向列(N)相转变的T(S，N)和液晶的清亮点T(N，I)以摄氏度引用。所有温差均以度数差引用。
在本发明中并且尤其是在以下实施例中，介晶化合物的结构通过缩写表示，也称为首字母缩略词。在这些首字母缩写词中，使用下表A至D将化学式缩写如下。所有基团CnH2n+1、CmH2m+1和ClH2l+1或CnH2n-1、CmH2m-1和ClH2l-1分别表示直链烷基或烯基，优选1-E-烯基，在每种情况下，具有n、m或l个C原子。表A列出了用于化合物核心结构的环元素的代码，而表B显示了连接基团。表C给出了左手或右手端基代码的含义。表D显示了具有各自缩写的示例性化合物结构。
表A：环元素
Figure BDA0002003125360000891
Figure BDA0002003125360000901
Figure BDA0002003125360000911
Figure BDA0002003125360000921
Figure BDA0002003125360000931
表B：连接基团
Figure BDA0002003125360000932
表B：端基
Figure BDA0002003125360000933
Figure BDA0002003125360000941
与其它结合使用
Figure BDA0002003125360000942
其中n和m各自表示整数，和三个点“...”是该表中其他缩写的占位符。
下表显示了示例性结构及其相应的缩写。显示这些是为了阐明缩写规则的含义。此外它们还代表优选使用的化合物。
表C：示例性结构
以下示例性结构是优选额外在介质中使用的化合物：
Figure BDA0002003125360000951
Figure BDA0002003125360000961
Figure BDA0002003125360000971
Figure BDA0002003125360000981
Figure BDA0002003125360000991
Figure BDA0002003125360001001
Figure BDA0002003125360001011
Figure BDA0002003125360001021
Figure BDA0002003125360001031
Figure BDA0002003125360001041
Figure BDA0002003125360001051
下表，表E显示了根据本发明可用作介晶介质中稳定剂的示例性化合物。介质中这些和类似化合物的总浓度优选为5％或更低。
表E
Figure BDA0002003125360001052
Figure BDA0002003125360001061
Figure BDA0002003125360001071
Figure BDA0002003125360001081
在本发明一个优选的实施方案中，该介晶介质包含一种或多种选自表E化合物的化合物。
下表，表F显示了可以优选用作根据本发明介晶介质中的手性掺杂剂的示例性化合物。
表F
Figure BDA0002003125360001082
Figure BDA0002003125360001091
Figure BDA0002003125360001101
在本发明一个优选的实施方案中，该介晶介质包含一种或多种选自表F化合物的化合物。
根据本申请的介晶介质优选包含两种或更多种，优选四种或更多种选自上表化合物的化合物。
根据本发明的液晶介质优选包含
-七种或更多种，优选八种或更多种化合物，优选具有三种或更多种，优选四种或更多种不同配方的化合物，选自表D的化合物的化合物。
具体实施方式
实施例
以下实施例阐明了本发明，但不以任何方式限制本发明。
然而，本领域技术人员由物理特性清楚可以实现什么性质以及它们可以在何种范围内进行改性。特别地，因此可以为本领域技术人员很好地定义可以优选实现的各种性质的组合。
混合物实施例
制备了具有下表中所示的组成和性质的液晶混合物N1-N14并且就其一般物理性质及其在19GHz和20℃下微波组件中的适用性进行表征。这些数据在单独混合物实施例的组成表下的表中给出。
混合物N1
Figure BDA0002003125360001111
混合物N2
Figure BDA0002003125360001112
Figure BDA0002003125360001121
混合物N3
Figure BDA0002003125360001122
混合物N4
Figure BDA0002003125360001123
                                
Figure BDA0002003125360001131
混合物N5
Figure BDA0002003125360001132
混合物N6
Figure BDA0002003125360001133
                                
Figure BDA0002003125360001141
混合物N7
Figure BDA0002003125360001142
混合物N8
Figure BDA0002003125360001143
混合物N9
Figure BDA0002003125360001151
混合物N10
Figure BDA0002003125360001152
混合物N11
Figure BDA0002003125360001161
混合物N12
Figure BDA0002003125360001162
混合物N13
Figure BDA0002003125360001163
Figure BDA0002003125360001171
混合物N14
Figure BDA0002003125360001172
                                
Figure BDA0002003125360001181
根据本发明的液晶介质展现出高清亮温度以及非常好的LTS和优异的微波应用相关性能。
以下表1显示了实施例混合物N8、N9和N10的性能的比较：
可以看出，该介质中化合物PPU-TO-S比例的增加导致该介质的清亮温度升高。出乎意料的是，尽管有这种增加，但所有混合物在-30℃下的LTS值至少为1000小时。同时，随着PPU-TO-S的比例增加介质的品质(figure-of-merit)变得更好，这是由于更高的可调性τ和更低的介电损耗tanδεr,||。
值得注意的是，化合物PPU-TO-S具有相对低的介电各向异性(Δε＝3.8)，而例如化合物PPU-3-S具有高介电各向异性(Δε＝20.7)(两个值均由ZLI-4792中10％的溶液推出)。
然而，与现有技术的液晶介质相比，根据本发明的极性液晶介质中PPU-TO-S的存在对可调性不具有负面影响。
表1
Figure BDA0002003125360001182
如上提及地，在一个优选的实施方案中，根据本发明的介质包含稳定剂。
以下混合物N15-N28由混合物N1-N14获得，使用表2中给出的量的稳定剂ST-3b-1。
Figure BDA0002003125360001183
表2.
混合物实施例 主体混合物 c(ST-3b-1)[％]
N15 N1 0.12
N16 N2 0.90
N17 N3 0.10
N18 N4 0.11
N19 N5 0.12
N20 N6 0.13
N21 N7 0.12
N22 N8 0.12
N23 N9 0.12
N24 N10 0.12
N25 N11 0.13
N26 N12 0.14
N27 N13 0.15
N28 N14 0.17
以下混合物N29-N42由混合物N1-N14获得，使用表3中给出的量的稳定剂ST-3a-1。
Figure BDA0002003125360001191
表3.
Figure BDA0002003125360001192
Figure BDA0002003125360001201
其它根据本发明的实施例为混合物N43-N55：
混合物N43
Figure BDA0002003125360001202
                               
Figure BDA0002003125360001211
混合物N44
Figure BDA0002003125360001212
混合物N45
Figure BDA0002003125360001213
Figure BDA0002003125360001221
混合物N46
Figure BDA0002003125360001222
                               
Figure BDA0002003125360001231
混合物N47
Figure BDA0002003125360001232
混合物N48
Figure BDA0002003125360001233
                               
Figure BDA0002003125360001241
混合物N49
Figure BDA0002003125360001242
混合物N50
Figure BDA0002003125360001243
Figure BDA0002003125360001251
混合物N51
Figure BDA0002003125360001252
混合物N52
Figure BDA0002003125360001253
                               
Figure BDA0002003125360001261
混合物N53
Figure BDA0002003125360001262
混合物N54
Figure BDA0002003125360001263
                         
Figure BDA0002003125360001271
混合物N55
Figure BDA0002003125360001272

Claims (16)

1.液晶介质，其特征在于其包含一种或多种式T的化合物,其总浓度为10-30重量％
Figure FDA0004153265130000011
其中
RT表示卤素、CN、NCS、RF、RF-O-或RF-S-，其中
RF表示具有最多12个C原子的氟化的烷基或氟化的烯基，
Figure FDA0004153265130000012
Figure FDA0004153265130000013
Figure FDA0004153265130000014
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0004153265130000015
L1和L2相同或不同地表示F、Cl或甲基，和
t为0、1或2，
一种或多种选自式I的化合物，其总浓度为30-58重量％
Figure FDA0004153265130000016
一种或多种选自式II的化合物，
Figure FDA0004153265130000017
和
一种或多种选自式III-1b的化合物，其总浓度为8-25重量％，
Figure FDA0004153265130000021
其中
R1表示H、具有1-17个C原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可以被
Figure FDA0004153265130000022
Figure FDA0004153265130000023
替代，
n为0、1或2，
Figure FDA0004153265130000028
至
Figure FDA0004153265130000025
在每次出现时彼此独立地表示
Figure FDA0004153265130000026
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H
或具有1-6个C原子的烷基，
和其中
Figure FDA0004153265130000029
可替代地表示
Figure FDA0004153265130000031
R2表示H、具有1-17个碳原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可以被
Figure FDA0004153265130000032
Figure FDA0004153265130000033
替代，
Z21表示反式-CH＝CH-、反式-CF＝CF-或-C≡C-，和
Figure FDA0004153265130000039
和
Figure FDA0004153265130000035
彼此独立地表示
Figure FDA0004153265130000036
其中RL在每次出现时相同或不同地表示H或具有1-6个C原子的烷基；
R3表示H、具有1-17个碳原子的未氟化的烷基或未氟化的烷氧基，或具有2-15个C原子的未氟化的烯基、未氟化的烯基氧基或未氟化的烷氧基烷基，其中一个或多个CH2-基团可以被
Figure FDA0004153265130000037
Figure FDA0004153265130000038
替代，
其中，所述液晶介质具有140℃或更大的清亮温度。
2.根据权利要求1的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式T-1和T-2的化合物，
Figure FDA0004153265130000041
其中
Figure FDA0004153265130000042
具有权利要求1中对于式T给出的含义，和n为1、2、3、4、5、6或7。
3.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质包含一种或多种权利要求2的式T-1的化合物，其中n为1。
4.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式I-1至I-5的化合物
Figure FDA0004153265130000043
其中
L1、L2和L3在每次出现时相同或不同地表示H或F，和
R1、
Figure FDA0004153265130000051
具有权利要求1中对于式I给出的含义。
5.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质包含一种或多种选自式II-1至II-3的化合物
Figure FDA0004153265130000052
其中
R2、
Figure FDA0004153265130000053
具有权利要求1中对于式II给出的含义。
6.根据权利要求5的液晶介质，其中该介质包含一种或多种总浓度为25％或更小的式II-1的化合物。
7.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质包含一种或多种如权利要求1中所指出的式T的化合物，总浓度为10-20重量％。
8.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质包含一种或多种权利要求2或3的式T-1的化合物，总浓度为10-18重量％。
9.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质额外地包含一种或多种手性化合物。
10.根据权利要求1或2的液晶介质，其中该介质的清亮温度为150℃或更大。
11.用于高频技术的组件，其特征在于其包含根据权利要求1-10任一项的液晶介质。
12.根据权利要求11的组件，其中该组件适用于在微波范围中操作。
13.根据权利要求11或12的组件，其中该组件是基于液晶的天线元件、移相器、可调谐滤波器、可调谐超材料结构、匹配网络或变容二极管。
14.微波天线阵列，其特征在于其包含一种或多种根据权利要求11-13任一项的组件。
15.根据权利要求1-10任一项的液晶介质在用于高频技术的组件中的用途。
16.制备根据权利要求1-10任一项的液晶介质的方法，其特征在于将一种或多种总浓度为10-30重量％式T的化合物与一种或多种总浓度为30-58重量％的式I的化合物、一种或多种式II的化合物、一种或多种总浓度为8-25重量％式III-1b的化合物、以及任选的介晶化合物混合，并且任选地加入手性化合物。
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