KR20190111805A - 액정 매질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 청구범위 제1항에 정의된 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물을 포함하는 액정 매질, 및 이러한 매질을 포함하는 고주파 기술용 부품, 특히 고주파 장치, 예컨대 마이크로파 위상 편이기, 가변 필터, 가변 메타 물질 구조물 전자 빔 조향(steering) 안테나(예를 들어 위상 배열 안테나(phased array antenna))를 위한 장치용 마이크로파 부품에 관한 것이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 액정 매질, 및 이러한 매질을 포함하는 고주파 기술용 부품, 특히 고주파 장치, 예컨대 마이크로파 위상 편이기, 가변 필터, 가변 메타 물질 구조물 전자 빔 조향(steering) 안테나(예를 들어 위상 배열 안테나(phased array antenna))를 위한 장치용 마이크로파 부품에 관한 것이다.
액정 매질은 수년 동안 정보를 표시하기 위한 전자-광학 디스플레이(액정 디스플레이: LCD)에 사용되어져 왔다. 그러나, 더 최근에, 마이크로파 기술용 부품에서 액정 매질의 사용이 제안되었다(예를 들어, DE 10 2004 029 429 A 및 JP 2005-120208 (A)).
전형적인 마이크로파 적용례로서, 문헌[K.C. Gupta, R. Garg, I. Bahl and P. Bhartia: Microstrip Lines and Slotlines, 2nd ed., Artech House, Boston, 1996]에 기술된 바와 같은 반전형 마이크로스트립 라인의 개념은, 메르크 카게아아(Merck KGaA)의 시판되는 액정 K15와 함께, 예를 들어 문헌[D. Dolfi, M. Labeyrie, P. Joffre and J.P. Huignard: Liquid Crystal Microwave Phase Shifter. Electronics Letters, Vol.　29, No.　10, pp.　926-928, May 1993], 문헌[N. Martin, N. Tentillier, P. Laurent, B. Splingart, F. Huert, PH. Gelin, C. Legrand: Electrically Microwave Tunable Components Using Liquid Crystals. 32nd European Microwave Conference, pp. 393-396, Milan 2002], 또는 문헌[Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Disserta-tionen D17, 2002], 문헌[C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT -S Int . Microw . Symp ., Seattle, Wash-ington, June 2002, pp. 367-370]에서 사용되었다. 문헌[C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT -S Int . Microw . Symp ., Seattle, Wash-ington, June 2002, pp. 367-370]은, 약 40 V의 제어 전압으로 10 GHz에서 12°/dB의 위상 편이기(phase shifter) 품질을 달성하였다. LC의 삽입 손실, 즉 액정에서 편광 손실에 의해서만 유발되는 손실은, 문헌[Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Dissertationen D17, 2002]에서 10 GHz에서 약 1 내지 2 dB로 제시되었다. 또한, 위상 편이기 손실이 주로 유전체 액정 손실 및 도파관 접합부에서의 손실에 의해 결정되는 것으로 기술되었다. 문헌[T. Kuki, H. Fujikake, H. Kamoda and T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal. IEEE MTT -S Int . Microwave Symp . Dig. 2002, pp.　363-366, June 2002] 및 문헌[T. Kuki, H. Fujikake, T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-Mode Liquid Crystal. IEEE Trans. Micro-wave Theory Tech., Vol.　50, No.　11, pp.　2604-2609, November 2002]은 또한, 평면형 위상 편이기 배열과 조합된, 중합된 액정 필름 및 이중-주파수 변환-모드 액정의 사용을 제시하고 있다.
문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]은 특히, 9 GHz의 주파수에서, 공지되어 있는 단일 액정 물질 K15(메르크 카게아아, 독일 소재)의 특성을 기술하고 있다.
문헌[A. Gaebler, F. Goelden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formulation of the Vector Variational Approach", 12MTC　2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467]은, 공지되어 있는 액정 혼합물 E7(메르크 카게아아, 독일 소재)의 상응하는 특성을 기술하고 있다.
DE 10 2004 029 429.1 A는, 마이크로파 기술, 특히 위상 편이기에서의 액정 매질의 사용을 기술하고 있다. 상기 문헌에서는, 상응하는 주파수 범위에서의 액정 매질의 특성에 대해 조사하였다. 이는 대부분의 방향족 니트릴과 이소시아네이트의 혼합물을 기제로 하는 액정 매질을 기술하고, EP 2 982 730 A1에서, 완전히 이소시아네이트로 이루어진 화합물이 기술된다. 그러나, 이러한 조성물은 높은 유전체 손실 또는 부적절한 위상 편이 또는 부적절한 품질과 같은 몇몇 단점을 여전히 겪어, 마이크로파 체제로 작동하는 장치에서 제한된 성능을 야기한다. 또한, 이러한 매질을 일반적인 물리적 특성, 예컨대 등명점(clearing point), 위상 범위, 특히 이의 저온에서의 저장 안정성 및 이의 점도, 특히 이의 회전 점도에 대해 향상시키는 것이 요구된다.
이러한 매질을 포함하는 기지의 고주파 기술용 장치는 충분한 안정성, 및 특히 빠른 응답 시간을 여전히 결여한다.
이러한 적용례를 위해, 특히 지금까지와는 달리 비범하고 통상적이지 않은 특성들 또는 특성들의 조합을 갖는 액정 매질이 요구된다.
특히, 마이크로파 체제에서의 유전체 손실이 반드시 감소되어야 하고, 품질(η, "성능 지수(FoM)", 즉 높은 가변성 및 낮은 유전체 손실로도 공지됨)이 향상되어야 한다. 이러한 요건 이외에도, 특히 평면 구조물을 사용하는 이러한 장치, 예를 들어 위상 편이기 및 누설파 안테나(leaky antenna)에 있어서 응답 시간을 향상시키는데 초점을 두어야 한다.
또한, 부품의 저온 거동의 향상이 꾸준히 요구된다. 이러한 경우, 저온에서 작동 특성 및 품질 수명 둘 다의 향상이 필요하다. 특히 냉각시, 스멕틱(smectic) 상의 형성 또는 결정화는 바람직하지 않고 심지어 디스플레이 장치의 파손을 야기할 수 있다. 저온에서 장치가 작동하는데 충분한 시간에 걸쳐 스멕틱 상의 형성 또는 결정화 없이 네마틱(nematic) 상이 존재하는 것은 저온 안정성(LTS)으로 지칭된다.
따라서, 상응하는 실제적 적용례에 적합한 특성을 갖는 액정 매질이 크게 요구된다.
놀랍게도, 선행기술의 물질의 단점들을 전혀 갖지 않거나 상당히 감소된 정도로만 갖는 높은 유전 이방성, 적합하게 빠른 전환 시간, 적합한 네마틱 상 범위, 높은 가변성 및 낮은 유전체 손실을 갖는 액정 매질을 하기 화학식 T의 화합물을 사용함으로써 성취할 수 있음이 밝혀졌다. 또한, 액정 매질은 매우 우수한 LTS에 의해 차별화된다.
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물; 및
하기 화학식 I, II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pat00001
상기 식에서,
RT는 할로겐, CN, NCS, RF, RF-O- 또는 RF-S-이되, RF는 12개 이하의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알켄일이고;
Figure pat00002
는 각각의 경우 서로 독립적으로
Figure pat00003
,
바람직하게는
Figure pat00004
이되, L1 및 L2는 동일하거나 상이하게 F, Cl 또는 메틸, 바람직하게는 F이고;
t는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1이고;
R1은 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이되, 하나 이상의 CH2 기는
Figure pat00005
Figure pat00006
로 대체될 수 있거나, R1은 바람직하게는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알켄일이고;
n은 0, 1 또는 2이고;
Figure pat00007
는 각각의 경우 서로 독립적으로
Figure pat00008
이되, RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 H, 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 H이되,
Figure pat00009
는 다르게는
Figure pat00010
바람직하게는
Figure pat00011
이고, n이 2인 경우
Figure pat00012
중 하나는 바람직하게는
Figure pat00013
이고, 다른 하나는 바람직하게는
Figure pat00014
이고;
바람직하게는,
Figure pat00015
는 서로 독립적으로
Figure pat00016
,
보다 바람직하게는
Figure pat00017
는
Figure pat00018
이고;
Figure pat00019
는
Figure pat00020
이고;
Figure pat00021
는
Figure pat00022
이고;
R2는 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이되, 하나 이상의 CH2 기는
Figure pat00023
Figure pat00024
로 대체될 수 있거나, R2는 바람직하게는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알켄일이고;
Z21은 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-, 바람직하게는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-이고;
Figure pat00025
는 서로 독립적으로
Figure pat00026
이되, RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 H, 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 H이고;
바람직하게는,
Figure pat00027
는 서로 독립적으로
Figure pat00028
이고;
Figure pat00029
는 바람직하게는
Figure pat00030
이고;
Figure pat00031
는 바람직하게는
Figure pat00032
,
보다 바람직하게는
Figure pat00033
이고;
R3은 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이되, 하나 이상의 CH2 기는
Figure pat00034
Figure pat00035
로 대체될 수 있거나, R3은 바람직하게는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알켄일이고;
Z31 및 Z32 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-이고, 이와 독립적으로 다른 하나는 -C≡C-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일결합이고, 바람직하게는 이중 하나, 바람직하게는 Z32는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-이고 다른 하나는 단일결합이고;
Figure pat00036
는 서로 독립적으로
Figure pat00037
이되, RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 바람직하게는 H, 메틸 또는 에틸, 특히 바람직하게는 H이되,
Figure pat00038
는 다르게는 독립적으로
Figure pat00039
이고;
바람직하게는
Figure pat00040
는 서로 독립적으로
Figure pat00041
보다 바람직하게는
Figure pat00042
는
Figure pat00043
이고;
Figure pat00044
는
Figure pat00045
,
특히
Figure pat00046
이고;
Figure pat00047
는
Figure pat00048
,
특히
Figure pat00049
이다.
화학식 I, II 및 III의 화합물에서, RL은 바람직하게는 H이다.
또 다른 바람직한 양태에서, 화학식 I, II 및 III의 화합물에서, 1 또는 2개의 기 RL, 바람직하게는 하나의 기 RL은 H와 상이하다.
본 발명에 따른 매질은 높은 등명점 온도, 넓은 네마틱 상 범위 및 탁월한 LTS로 차별화된다. 결과적으로, 상기 매질을 함유하는 장치는 극한의 온도 조건 하에 작동가능하다.
상기 매질은 높은값의 유전 이방성 및 낮은 회전 점도로 차별화된다. 결과적으로, 장치가 전환가능한 임계 전압, 최소 전압이 매우 낮다. 향상된 전환 특징 및 높은 에너지 효율을 갖는 장치를 가능케 하기 위해선 낮은 작동 전압 및 낮은 임계 전압이 바람직하다. 낮은 회전 점도는 본 발명에 따른 장치의 빠른 전환을 가능하게 한다.
전체로서의 상기 특성들은 상기 매질을 마이크로파 범위에서 고주파 기술 및 적용례용 장치, 특히 마이크로파의 위상을 편이시키기 위한 장치, 가변 필터, 가변 메타 물질 구조물 및 전자 빔 조향 안테나(예를 들어 위상 배열 안테나)에 사용하기에 특히 적합하게 한다.
본 발명의 추가의 목적은 전자기 스펙트럼의 마이크로파 영역에서 작동가능한 부품 및 상기 부품을 포함하는 장치이다.
바람직한 부품은 위상 편이기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 배열, 정합 회로 및 적응성 필터 등이다.
할로겐은 F, Cl, Br 또는 I, 바람직하게는 F 또는 Cl, 특히 바람직하게는 F이다.
RF가 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시인 경우, 이는 분지쇄이거나 비-분지쇄 수 있다. 바람직하게는, 이는 비-분지쇄이고, 일불화, 다불화 또는 과불화, 바람직하게는 과불화되고, 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖고, 알켄일의 경우에는 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 C 원자를 갖는다. RT는 바람직하게는 CN, NCS, Cl, F, -(CH2)n-CH=CF2, -(CH2)n-CH=CHF, -(CH2)n-CH=Cl2, -CnF2n +1, -(CF2)n-CF2H, -(CH2)n-CF3, -(CH2)n-CHF2, -(CH2)nCH2F, -CH=CF2, -O(CH2)n-CH=CF2, -O(CH2)nCHCl2, -OCnF2n +1, -O(CF2)n-CF2H, -O(CH2)nCF3, -O(CH2)n-CHF2, -O(CF)nCH2F, -OCF=CF2, -SCnF2n+1 또는 -S(CF)n-CF3이되,
n은 0 내지 7의 정수이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 T-1 및 T-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00050
상기 식에서,
Figure pat00051
는 상기 화학식 T에 대해 제시된 의미를 갖고;
n은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4, 특히 바람직하게는 1이다.
본 발명의 특히 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 T-1의 화합물을 포함한다.
화학식 T-1의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00052
상기 식에서, n은 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1이다.
매우 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 T-1e의 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 특히 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 T-2의 화합물을 포함한다.
화학식 T-2의 바람직한 화합물은 하기 하위 화학식으로부터 선택된다:
Figure pat00053
상기 식에서, n은 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00054
상기 식에서,
L1, L2 및 L3은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 F이고;
다른 기들은 상기 화학식 I에 제시된 의미를 갖고; 바람직하게는
R1은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이다.
매질은 바람직하게는, 바람직하게는 하기 화학식 I-1a 내지 I-1d, 바람직하게는 화학식 I-1b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00055
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이다.
매질은 바람직하게는 하기 화학식 I-2a 내지 I-2e, 바람직하게는 화학식 I-2c의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00056
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이다.
매질은 바람직하게는, 바람직하게는 하기 화학식 I-3a 내지 I-3d, 특히 바람직하게는 화학식 I-3b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I-3의 화합물을 포함한다:
Figure pat00057
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이다.
매질은 바람직하게는, 바람직하게는 하기 화학식 I-4a 내지 I-4e, 특히 바람직하게는 화학식 I-4b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I-4의 화합물을 포함한다:
Figure pat00058
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이다.
매질은 바람직하게는, 바람직하게는 하기 화학식 I-5a 내지 I-5d, 특히 바람직하게는 화학식 I-5b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I-5의 화합물을 포함한다:
Figure pat00059
상기 식에서,
R1은 상기 화학식 I에 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이다.
매질은 바람직하게는, 하기 화학식 II-1 내지 II-3의 화합물의 군으로부터 선택되는, 바람직하게는 하기 화학식 II-1 및 II-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00060
상기 식에서, 나타낸 기는 상기 화학식 II에 대해 제시된 의미를 갖고,
R2는 H, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이고;
Figure pat00061
중 하나는
Figure pat00062
이고, 다른 하나는 독립적으로
Figure pat00063
바람직하게는
Figure pat00064
,
가장 바람직하게는
Figure pat00065
이고;
바람직하게는, R2는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00066
상기 식에서,
R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 II-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 및 II-2b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00067
상기 식에서,
R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 II-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-3a 내지 II-3d의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00068
R2는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1 내지 III-6, 보다 바람직하게는 하기 화학식 III-1, III-2, III-3 및 III-4, 특히 바람직하게는 하기 화학식 III-1의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00069
상기 식에서,
Z31 및 Z32는 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF, 바람직하게는 트랜스-CH=CH-이고, 화학식 III-6에서 다르게는 Z31 및 Z32 중 하나는 -C≡C-이고 다른 하나는 상기 화학식 III에 제시된 의미를 가질 수 있고;
R3은 H, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이고;
Figure pat00070
중 하나, 바람직하게는
Figure pat00071
는
Figure pat00072
,
바람직하게는
Figure pat00073
이고, 다른 하나는 서로 독립적으로
Figure pat00074
바람직하게는
Figure pat00075
보다 바람직하게는
Figure pat00076
이고, 바람직하게는
R3은 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1f의 화합물의 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 및 III-b의 화합물의 군으로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 화학식 III-1b의 화합물이다:
Figure pat00077
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 내지 III-2h의 화합물이다:
Figure pat00078
상기 식에서,
R3은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)Z이고;
n은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 III-5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-5a의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00079
상기 식에서,
R3은 상기 화학식 III-5에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이고;
n은 0 내지 7의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 II-1A-1 내지 II-1A-12, 매우 바람직하게는 II-1A-1 및 II-1A-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
상기 식에서,
R1은 7개 이하의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이고;
RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일, 또는 각각이 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알켄일, 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로펜트-1-엔일, 매우 바람직하게는 에틸이다.
추가적으로, 본 발명에 따른 액정 매질은 상기 바람직한 양태와 동일하거나 상이할 수 있는 특정 양태에서 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다:
Figure pat00083
상기 식에서,
Figure pat00084
는
Figure pat00085
Figure pat00086
이고;
s는 0 또는 1, 바람직하게는 1이고; 바람직하게는
Figure pat00087
는
Figure pat00088
특히 바람직하게는
Figure pat00089
이고;
L4는 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬, 3 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 4 내지 6개의 C 원자를 갖는 사이클로알켄일, 바람직하게는 CH3, C2H5, n-C3H7, i-C3H7, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로헥실, 사이클로펜트-1-엔일 또는 사이클로헥스-1-엔일, 특히 바람직하게는 CH3, C2H5, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸이고;
X4는 H, 1 내지 3개의 C 원자를 갖는 알킬, 또는 할로겐, 바람직하게는 H, F 또는 Cl, 보다 바람직하게는 H 또는 F, 매우 특히 바람직하게는 F이고;
R41 내지 R44는 서로 독립적으로 각각이 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 각각이 2 내지 15개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬, 또는 각각이 15개 이하의 C 원자를 갖는 사이클로알킬, 알킬사이클로알킬, 사이클로알켄일, 알킬사이클로알켄일, 알킬사이클로알킬알킬 또는 알킬사이클로알켄일알킬이고, 다르게는 R43 및 R44 중 하나 또는 둘 다는 H이고; 바람직하게는
R41 및 R42는 서로 독립적으로 각각이 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 각각이 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이고; 특히 바람직하게는
R41은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬, 또는 각각이 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이고; 특히 바람직하게는
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시이고; 특히 바람직하게는
R42는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시이고; 바람직하게는
R43 및 R44는 H, 1 내지 5개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬, 3 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 사이클로알킬 또는 사이클로알켄일, 각각이 4 내지 12개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬사이클로헥실 또는 비-불화된 사이클로헥실알킬, 5 내지 15개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬사이클로헥실알킬, 특히 바람직하게는 사이클로프로필, 사이클로부틸 또는 사이클로헥실이고, 매우 특히 바람직하게는 R43 및 R44 중 적어도 하나는 n-알킬, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고, 다른 하나는 H 또는 n-알킬, 특히 바람직하게는 H, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 하기 화학식 V, VI, VII, VIII 및 IX의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00090
상기 식에서,
L51은 R51 또는 X51이고;
L52는 R52 또는 X52이고;
R51 및 R52는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비-불화된 알켄일이고;
X51 및 X52는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, SF5, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일, 불화된 알켄일옥시 또는 불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불화된 알콕시, 불화된 알켄일옥시, F 또는 Cl이고;
Figure pat00091
는 서로 독립적으로
Figure pat00092
바람직하게는
Figure pat00093
이고;
L61은 R61이고, Z61 및/또는 Z62가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우에는 X61이고;
L62는 R62이고, Z61 및/또는 Z62가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-인 경우에는 X61이고;
R61 및 R62는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비-불화된 알켄일이고;
X61 및 X62는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, SF5, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬이고;
Z61 및 Z62 중 하나는 트랜스-CH=CH=, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-이고, 이와 독립적으로 다른 하나는 트랜스-CH=CH=, 트랜스-CF=CF- 또는 단일결합이고, 바람직하게는 이 중 하나는 -C≡C- 또는 -CH=CH-이고 다른 하나는 단일결합이고;
Figure pat00094
는 서로 독립적으로
Figure pat00095
바람직하게는
Figure pat00096
이고;
x는 0 또는 1이고;
L71은 R71 또는 X71이고;
L72는 R72 또는 X72이고;
R71 및 R72는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비-불화된 알켄일이고;
X71 및 X72는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, SF5, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일, 비-불화되거나 불화된 알켄일옥시 또는 비-불화되거나 불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불화된 알콕시, 불화된 알켄일옥시, F 또는 Cl이고;
Z71 내지 Z73은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일결합이고, 바람직하게는 이 중 하나 이상은 단일결합이고, 특히 바람직하게는 모두가 단일결합이고;
Figure pat00097
는 서로 독립적으로
Figure pat00098
바람직하게는
Figure pat00099
R81 및 R82는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 비-불화된 알킬 또는 알켄일이고;
Z81 및 Z82 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-이고, 이와 독립적으로 다른 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일결합이고, 바람직하게는 이 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-이고, 다른 하나는 단일결합이고;
Figure pat00100
는
Figure pat00101
이고;
Figure pat00102
는 서로 독립적으로
Figure pat00103
이고;
L91은 R91 또는 X91이고;
L92는 R92 또는 X92이고;
R91 및 R92는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비-불화된 알킬 또는 알켄일이고;
X91 및 X92는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, SF5, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일, 비-불화되거나 불화된 알켄일옥시 또는 비-불화되거나 불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불화된 알콕시, 불화된 알켄일옥시, F 또는 Cl이고;
Z91 내지 Z93은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일결합, 바람직하게는 이 중 하나 이상은 단일결합이고, 특히 바람직하게는 모두가 단일결합이고;
Figure pat00104
는
Figure pat00105
Figure pat00106
이고;
Figure pat00107
는 서로 독립적으로
Figure pat00108
이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 내지 V-3, 바람직하게는 하기 화학식 V-1 및/또는 V-2 및/또는 V-3, 바람직하게는 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pat00109
상기 식에서, 각각의 매개변수는 상기 화학식 V에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R51은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일;
R52는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알콕시이고;
X51 및 X52는 서로 독립적으로 F, Cl, -OCF3, -CF3, -CN 또는 -SF5, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CN이다.
화학식 V-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1a 내지 V-1d, 바람직하게는 V-1c 및 V-1d의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00110
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 V-1에 대해 제시된 각각의 의미를 갖고,
Y51 및 Y52는 각각의 경우 서로 독립적으로 H 또는 F이고; 바람직하게는
R51은 알킬 또는 알켄일이고;
X51은 F, Cl 또는 -OCF3이다.
화학식 V-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-2a 내지 V-2e의 화합물의 군 및/또는 V-1f 및 V-1g의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00111
상기 식에서, 각각의 경우 화학식 V-2a의 화합물는 화학식 V-2b 및 V-2c의 화합물로부터 배제되고, 화학식 V-2b의 화합물은 화학식 V-2c의 화합물로부터 배제되고, 화학식 V-2e의 화합물은 화학식 V-2f의 화합물로부터 배제되고, 각각의 매개변수는 상기 화학식 V-1에 대해 제시된 의미를 갖고,
Y51 및 Y52는 각각의 경우 서로 독립적으로 H 또는 F이고; 바람직하게는
Y51 및 Y52 중 하나는 H이고, 다른 것은 H 또는 F이고, 바람직하게는 둘 다가 H이다.
화학식 V-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-3a의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00112
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 V-1에 대해 제시된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
X51은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F이고;
X52는 F, Cl 또는 -OCF3, 바람직하게는 -OCF3이다.
화학식 V-1a의 화합물은 하기 화학식 V-1a-1 및 V-1a-2의 화합물의 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로, 보다 바람직하게는 본질적으로, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이로 이루어진다:
Figure pat00113
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이되,
n은 0 내지 7의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수, 특히 바람직하게는 3 또는 7이다.
화학식 V-1b의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1b-1의 화합물이다:
Figure pat00114
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이되,
n은 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
화학식 V-1c의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1c-1 내지 V-1c-4의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 V-1c-1 및 V-1c-2의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00115
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이되,
n은 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
화학식 V-1d의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1d-1 및 V-1d-2의 화합물의 군, 특히 바람직하게는 하기 화학식 V-1d-2의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00116
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이되,
n은 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이다.
화학식 V-2a의 화합물은 바람직하게는 화학식 V-2a-1 및 V-2a-2의 화합물의 군, 특히 바람직하게는 하기 화학식 V-2a-1의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00117
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 화학식 V-2a-1의 경우에서, {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m+1}, {CnH2n +1 및 O-CmH2m +1}, {CH2=CH(CH2)z 및 CmH2m +1}, {CH2=CH-(CH2)z 및 O-CmH2m +1} 및 {CnH2n+1 및 (CH2)z-CH=CH2}이다.
화학식 V-2b의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2b-1의 화합물이다:
Figure pat00118
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m + 1}이다.
화학식 V-2c의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2c-1의 화합물이다:
Figure pat00119
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m + 1}이다.
화학식 V-2d의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2d-1의 화합물이다:
Figure pat00120
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m + 1}이다.
화학식 V-2e의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2e-1의 화합물이다:
Figure pat00121
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m + 1}이다.
화학식 V-2f의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2f-1의 화합물이다:
Figure pat00122
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n+1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 V-2g의 바람직한 화합물은 하기 화학식 V-2g-1의 화합물이다:
Figure pat00123
상기 식에서,
R51은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R52는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R51 및 R52}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 O-CmH2m+1}이다.
화학식 VI의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1 내지 VI-5의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00124
상기 식에서,
Z61 및 Z62는 -C≡C-, 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-, 바람직하게는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-이고, 나타낸 다른 기 및 매개변수는 상기 화학식 VI에 제시된 의미를 갖고; 바람직하게는
R61 및 R62는 서로 독립적으로 H, 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이고;
X62는 F, Cl, -OCF3 또는 -CN이다.
화학식 VI-1의 화합물은 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 화합물로 이루어진 군, 보다 바람직하게는 하기 화학식 VI-1a의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00125
상기 식에서,
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R62는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R61 및 R62}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}이고, 화학식 VI-1a의 경우에 특히 바람직하게는 {CnH2n +1 및 CmH2m + 1}이고, 화학식 VI-1b의 경우에는 특히 바람직하게는 {CnH2n +1 및 O-CmH2m + 1}이다.
화학식 VI-3의 화합물은 하기 화학식 VI-3a 내지 VI-3e의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00126
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 VI-3에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이고;
n은 0 내지 7의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
X62는 -F, -Cl, -OCF3 또는 -CN이다.
화학식 VI-4의 화합물은 하기 화학식 VI-4a 내지 VI-4e의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00127
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 VI-4에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이고;
n은 0 내지 7의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
X62는 F, Cl, OCF3 또는 -CN이다.
화학식 VI-5의 화합물은 하기 화학식 VI-5a 내지 VI-5d의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00128
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 VI-5에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R61은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이고;
n은 0 내지 7의 정수, 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
X62는 -F, -Cl, -OCF3 또는 -CN이다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-1 내지 VII-6의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00129
상기 식에서, 화학식 VII-5의 화합물은 화학식 VII-6의 화합물로부터 배제되고, 매개변수는 상기 화학식 VII에 대해 제시된 의미를 갖고,
Y71, Y72 및 Y73은 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
R71은 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일이고;
R72는 각각이 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 알켄일이고;
X72는 F, Cl, NCS 또는 -OCF3, 바람직하게는 F 또는 NCS이고; 특히 바람직하게는
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 VII-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VII-1a 내지 VII-d의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00130
상기 식에서, X72는 상기 화학식 VII-2에 대해 제시된 의미를 갖고;
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이되,
n은 1 내지 7, 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2, 3 또는 5이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이고;
X72는 바람직하게는 F이다.
화학식 VII-2의 화합물은 하기 화학식 VII-2a 및 VII-2b, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VII-2a의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00131
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R71 및 R72}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VII-3의 화합물은 하기 화학식 VII-3a 및 VII-3b, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VII-3a의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00132
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R71 및 R72}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VII-4의 화합물은 하기 화학식 VII-4a 및 VII-4b, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VII-4a의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00133
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R71 및 R72}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VII-5의 화합물은 하기 화학식 VII-5a 및 VII-5b, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VII-5a의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00134
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R71 및 R72}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VII-6의 화합물은 하기 화학식 VII-6a 및 VII-6b, 특히 바람직하게는 하기 화학식 VII-6a의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00135
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R72는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R71 및 R72}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VII-7의 화합물은 하기 화학식 VII-7a 및 VII-7b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00136
상기 식에서,
R71은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
X72는 F, -OCF3 또는 -NCS이고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
화학식 VIII의 화합물은 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물의 군으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 화학식 VIII의 화합물은 주로, 보다 바람직하게는 본질적으로, 매우 특히 바람직하게는 완전히 이로 이루어진다:
Figure pat00137
상기 식에서,
Y81 및 Y82 중 하나는 H 이고, 다른 하나는 H 또는 F이고;
R81은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R81 및 R82}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VIII-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIII-1a 내지 VIII-1c의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00138
상기 식에서,
R81은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R81 및 R82}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VIII-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIII-2a의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00139
상기 식에서,
R81은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R81 및 R82}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n+1 및 CmH2m+1}이다.
화학식 VIII-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VIII-3a의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00140
상기 식에서,
R81은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R82는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R81 및 R82}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n +1 및 O-CmH2m + 1}이다.
화학식 IX의 화합물은 바람직하게는 하기 하학식 IX-1 내지 IX-3의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00141
상기 식에서, 매개변수는 상기 화학식 IX에 대해 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
Figure pat00142
중 하나는
Figure pat00143
이고;
R91은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R92는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R91 및 R92}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}이다.
화학식 IX-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IX-1a 내지 IX-1e의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00144
상기 식에서, 매개변수는 상기 제시된 의미를 갖고,
R91은 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1이고;
n은 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
X92는 바람직하게는 F 또는 Cl이다.
화학식 IX-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IX-2a 및 IX-2b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00145
상기 식에서,
R91은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n+1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R92는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m+1, O-CmH2m+1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R91 및 R92}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m + 1}이다.
화학식 IX-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 IX-3a 및 IX-3b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00146
상기 식에서,
R91은 상기 제시된 의미를 가고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z이고;
R92는 상기 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1, O-CmH2m +1 또는 (CH2)Z-CH=CH2이되,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15의 정수, 바람직하게는 1 내지 7의 정수, 특히 바람직하게는 1 내지 5의 정수이고;
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2이다.
특히 여기서 {R91 및 R92}의 바람직한 조합은 {CnH2n +1 및 CmH2m +1} 및 {CnH2n +1 및 O-CmH2m+1}, 특히 바람직하게는 {CnH2n +1 및 O-CmH2m + 1}이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 하기 화학식 X의 화합물을 포함한다:
Figure pat00147
상기 식에서,
R101은 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고;
X101은 H, F, Cl, -CN, SF5, NCS, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 C 원자를 갖는 불화된 알켄일옥시 또는 불화된 알콕시알킬, 바람직하게는 불화된 알콕시, 불화된 알켄일옥시, F, Cl 또는 NCS, 특히 바람직하게는 NCS이고;
Y101은 메틸, 에틸 또는 Cl이고;
Y102는 H, 메틸, 에틸, F 또는 Cl, 바람직하게는 H 또는 F이고;
Z101 및 Z102는 동일하거나 상이하게 단일결합, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-이고;
Figure pat00148
는 서로 독립적으로
Figure pat00149
이되,
Figure pat00150
는 다르게는
Figure pat00151
이고;
n은 0 또는 1이다.
바람직하게는, 화학식 X의 화합물은 하기 하위 화학식 X-1 및 X-2의 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00152
상기 식에서, 나타낸 기 및 매개변수는 상기 화학식 X에 대해 제시된 의미를 갖는다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 X-1-1 내지 X-1-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
Figure pat00153
Figure pat00154
본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 키랄 도판트를 포함한다. 바람직하게는, 이러한 키랄 도판트는 1 내지 150 ㎛-1, 바람직하게는 10 내지 100 ㎛-1의 절대값의 나선 비틀림 력(helical twisting power: HTP)을 갖는다. 매질이 2개 이상의 키랄 도판트를 포함하는 경우, 이는 이의 반대 부호의 HTP 값을 가질 수 있다. 상기 조건은 일부 특정한 양태에 바람직한데, 이는 각각의 화합물의 키랄성을 일정 정도까지 상쇄함에 따라 장치에서 생성된 매질의 다양한 온도 의존적 특징을 상쇄하는데 사용될 수 있기 때문이다. 그러나 일반적으로, 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질에 존재하는 키랄 화합물 모두가 동일한 부호의 이의 HTP 값을 갖는 것이 가장 바람직하다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 매질에 존재하는 키랄 도판트는 메소젠 화합물이고 가장 바람직하게는 이는 그 자체의 메소상(mesophase)을 나타낸다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 모두가 동일한 대수적 부호를 갖는 2개 이상의 키랄 화합물을 포함한다.
개별적인 화합물의 HTP의 온도 의존성은 높거나 낮을 수 있다. 매질의 핏치(pitch)의 온도 의존성은 HTP의 상이한 온도 의존성을 갖는 화합물을 상응하는 비로 혼합함으로써 상쇄될 수 있다.
광학적 활성 성분으로, 시판되는 다수의 키랄 도판트, 예를 들어 콜레스테릴 노나노에이트, R-811 및 S-811, R-1011 및 S-1011, R-2011 및 S-2011, R-3011 및 S-3011, R-4011 및 S-4011 또는 CB15(모두가 독일 다름스타트 소재의 메르크 카게아아(Merck KGaA)에서 공급됨)가 당업자에게 이용가능하다.
특히 적합한 도판트는 하나 이상의 키랄 기 및 하나 이상의 메소젠 기, 또는 키랄 기에 의해 메소젠 기를 형성하는 하나 이상의 방향족 기 또는 지환족(aliclic) 기를 함유하는 화합물이다.
적합한 키랄 기는, 예를 들어 키랄 분지쇄 탄화수소 라디칼, 키랄 에탄 다이올, 바이나프톨; 추가로, 다이옥솔란, 또한, 당 유도체, 당 알콜, 당 산, 젖산, 키랄 치환된 글리콜, 스테로이드 유도체, 터펜 유도체, 아미노산 또는 소수, 바람직하게는 1 내지 5개의 아미노산의 서열로 이루어진 군으로부터 선택되는 일가 또는 다가 키랄 기이다.
바람직한 키랄 라디칼은 당 유도체, 예컨대 글루코스, 만노스, 갈락토스, 프럭토스, 아라비노스 및 덱스트로스; 당 알콜, 예를 들면, 솔비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 또는 이의 무수 유도체, 특히 다이안하이드로헥시톨, 예컨대, 다이안하이드로솔비드(1,4:3,6-다이안하이드로-D-솔비드, 이소솔비드), 다이안하이드로만니톨(이소솔비톨) 또는 다이안하이드로이디톨(이소이디톨); 당 산, 예를 들면, 글루콘산, 굴론산 및 케토굴론산; 키랄 치환된 글리콜 라디칼, 예를 들면, 모노- 또는 올리고에틸렌 또는 프로필렌 글리콜(이때, 1개 이상의 CH2 기는 알킬 또는 알콕시로 치환됨); 아미노산, 예를 들면, 알라닌, 발린, 페닐글리신 또는 페닐알라닌, 또는 이러한 아미노산 중 1 내지 5개의 서열; 스테로이드 유도체, 예를 들면, 콜레스테릴 또는 콜산 라디칼; 터펜 유도체, 예를 들면, 멘틸, 네오멘틸, 캄페일, 피네일, 터피네일, 이소롱기폴릴, 펜킬, 카레일, 미르테닐, 노필, 게라니일, 리날로일, 네릴, 시트로넬릴 또는 다이하이드로시트로넬릴이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 기지의 키랄 도판트의 군으로부터 선택되는 키랄 도판트를 포함한다. 적합한 키랄 라디칼 및 메소젠성 키랄 화합물은 예를 들면, DE 34 25 503, DE 35 34 777, DE 35 34 778, DE 35 34 779, DE 35 34 780, DE 43 42 280, EP 01 038 941 및 DE 195 41 820에 기술되어 있다. 이의 예는 하기 표 F에도 나열되 있다.
본 발명에 따라 사용되는 키랄 화합물은 바람직하게는 하기 제시되는 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
키랄 도판트가 하기 화학식 A-I 내지 A-III 및 Ch의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다:
Figure pat00155
상기 식에서,
Ra11, Ra12 및 Rb12는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 0 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -0-, -S-, -CO-, -C0-O-, -OCO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있거나, Ra11, Ra12 및 Rb12는 서로 독립적으로 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 n-알킬이되, Ra12는 Rb12와 상이하고;
Ra21 및 Ra22는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 0 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -0-, -S-, -CO-, -C0-O-, -OCO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있거나, Ra21 및 Ra22는 서로 독립적으로 바람직하게는 둘 다 알킬, 보다 바람직하게는 n-알킬이고;
Ra31, Ra32 및 Rb32는 서로 독립적으로 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬이되, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 서로 독립적으로 0 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(Rz)=C(Rz)-, -C≡C-, -0-, -S-, -CO-, -C0-O-, -OCO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 대체될 수 있거나, Ra31, Ra32 및 Rb32는 서로 독립적으로 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 n-알킬이되, Ra32는 Rb32와 상이하고;
Rz는 H, CH3, F, Cl 또는 CN, 바람직하게는 H 또는 F이고;
R8은 Ra11에 대해 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 알킬, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 n-알킬이고;
Z8은 -C(O)O-, CH2O, CF2O 또는 단일결합, 바람직하게는 -C(O)O-이고;
A11은 하기 A12로서 정의된 바와 같거나, 다르게는
Figure pat00156
이고;
A12는
Figure pat00157
바람직하게는
Figure pat00158
이되,
L 및 L11은 각각의 경우 서로 독립적으로 할로겐, CN, 또는 12개 이하의 C 원자를 갖는 알킬, 알켄일, 알콕시 또는 알켄일옥시이되, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 임의적으로 대체되거나, L 및 L11은 각각의 경우 서로 독립적으로 메틸, 에틸, Cl 또는 F, 특히 바람직하게는 F이고;
A21은
Figure pat00159
이고;
A22는 A12에 대해 제시된 의미를 갖고;
A31은 A11에 대해 제시된 의미를 갖거나, 다르게는
Figure pat00160
이고;
A32는 A12에 대해 제시된 의미를 갖고;
n2는 0, 1 또는 2이고;
n3은 1, 2 또는 3이다.
하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 도판트가 특히 바람직하다:
Figure pat00161
Figure pat00162
상기 식에서,
m은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 1 내지 9의 정수이고;
n은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 2 내지 9의 정수이다.
화학식 A의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 A-III의 화합물이다.
추가로 바람직한 도판트는 하기 화학식 A-IV의 이소솔비드, 이소만니톨 또는 이소이디톨의 유도체; 및 키랄 에탄 다이올, 예컨대 다이페닐에탄다이올(하이드로벤조인), 특히 하기 화학식 A-V의 메소젠 하이드로벤조인 유도체이다(나타내지 않았으나 (S,S) 거울상 이성질체도 포함함):
Figure pat00163
Figure pat00164
상기 식에서,
기
Figure pat00165
는
Figure pat00166
바람직하게는 다이안하이드로솔비톨이고;
Figure pat00167
는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌(L로 일치환, 이치환 또는 삼치환될 수 있음), 또는 1,4-사이클로헥실렌이고;
L은 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 임의적으로 할로겐화된 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시이고;
c는 0 또는 1이고;
X는 CH2 또는 -C(O)-이고;
Z0은 -COO-, -OCO-, -CH2CH2- 또는 단일결합이고;
R0은 1 내지 12개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시이다.
화학식 IV의 화합물의 예는 하기와 같다.
Figure pat00168
Figure pat00169
화학식 A-IV의 화합물은 WO 98/00428에 기술되어 있다. 화학식 A-V의 화합물은 GB-A-2,328,207에 기술되어 있다.
매우 특히 바람직한 도판트는 WO 02/94805에 기재된 키랄 바이나프틸 유도체, WO 02/34739에 기재된 키랄 바이나프톨 아세탈 유도체, WO 02/06265에 기재된 키랄 TADDOL 유도체, 및 WO 02/06196 및 WO 02/06195에 기재된 하나 이상의 불화된 가교 기 및 말단 또는 중앙 키랄 기를 갖는 키랄 도판트이다.
하기 화학식 A-VI의 키랄 화합물이 특히 바람직하다:
Figure pat00170
상기 식에서,
X1, X2, Y1 및 Y2는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I, CN, SCN, SF5, 또는 1 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환되거나 다치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, NR0-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있음), 중합성 기, 또는 20개 이하의 C 원자를 갖는 사이클로알킬 또는 아릴(이는 할로겐, 바람직하게는 F, 또는 중합성 기로 임의적으로 일치환되거나 다치환될 수 있음)이고;
x1 및 x2는 각각 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이고;
y1 및 y2는 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
B1 및 B2는 각각 서로 독립적으로 방향족, 또는 부분적으로 또는 완전히 포화된 지환족 6-원 고리이되, 하나 이상의 CH 기는 N 원자로 대체될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
W1 및 W2는 각각 서로 독립적으로 -Z1-A1-(Z2-A2)m-R이거나, W1 및 W2 중 하나는 R1 또는 A3이되, 둘 다 동시에 H는 아니거나;
Figure pat00171
는
Figure pat00172
또는
Figure pat00173
이고;
U1 및 U2는 각각 서로 독립적으로 CH2, O, S, CO 또는 CS이고;
V1 및 V2는 각각 서로 독립적으로 (CH2)n이되, 1 내지 4개의 비-인접 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고, V1 및 V2 중 하나, 및
Figure pat00174
가
Figure pat00175
인 경우에는 V1 및 V2 둘 다가 단일결합이고;
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR0-, -NR0-CO-, -O-CH2-, -CH2-O-, -S-CH2-, -CH2-S-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CF2-S-, -S-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF2-CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CH-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF=CF-, -C≡C-, 이러한 기 중 2개의 조합(여기서 개의 O 및/또는 S 및/또는 N 원자는 서로 직접 결합되지 않음), 바람직하게는 -CH=CH-COO- 또는 -COO-CH=CH- 또는 단일결합이고;
A1, A2 및 A3은 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌(여기서 1 또는 2개의 비-인접 CH 기는 N으로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥실렌(여기서 1 또는 2개의 비-인접 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있음), 1,3-다이옥솔란-4,5-다이일, 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-바이사이클로[2.2.2]옥틸렌, 피페리딘-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일이되, 이들 기는 각각 L로 일치환되거나 다치환될 수 있거나, A1은 단일결합이고;
L은 할로겐 원자, 바람직하게는 F, CN, NO2, 또는 1 내지 7개의 C 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알콕시카보닐옥시(이때, 하나 이상의 H 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있음)이고;
m은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
R 및 R1은 각각 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br, I, CN, SCN, SF5, 각각이 1 내지 25개 또는 3 내지 25개의 C 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 임의적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 일치환되거나 다치환될 수 있고, 하나 이상의 비-인접 CH2 기는, 2개의 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 결합하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -NR0-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -S-CO-, -CO-S-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 대체될 수 있음), 또는 중합성 기이다.
하기 화학식 A-VI-1의 키랄 바이나프틸 유도체, 특히, 하기 화학식 A-VI-1a 내지 A-VI-1c로부터 선택된 것이 특히 바람직하다:
Figure pat00176
Figure pat00177
상기 식에서,
고리 B, R0 및 Z0은 화학식 A-IV에 대해 정의된 바와 같고;
R0은 화학식 A-IV에 대해 정의된 바와 같거나, H, 1 내지 4개의 C 원자를 갖는 알킬이고,
b는 0, 1 또는 2이고,
Z0은 특히 -OCO- 또는 단일결합이다.
액정 매질 중 하나 이상의 키랄 도판트의 농도는 바람직하게는 0.001 내지 20%, 바람직하게는 0.05 내지 5%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 1.5%이다. 이러한 바람직한 농도 범위는 특히 키랄 도판트 S-4011 또는 R-4011(둘 다 메르크 카게아아에서 시판됨), 및 이와 동일하거나 유사한 HTP를 갖는 키랄 도판트에 적용된다. S-4011보다 높거나 낮은 절대값의 HTP를 갖는 키랄 도판트에 있어서는, 이러한 바람직한 농도는 S-4011에 대한 이의 HTP 값의 비에 따라 비례적으로 감소되거나 증가되어야 한다.
본 발명에 따른 액정 매질 또는 호스트 혼합물의 핏치(p)는 바람직하게는 5 내지 50 ㎛, 보다 바람직하게는 8 내지 30 ㎛, 특히 바람직하게는 10 내지 20 ㎛이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 군으로부터 선택되는 안정화제를 포함한다:
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
상기 식에서,
RST는 H, 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이되, 상기 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 각각 서로 독립적으로 O 원자가 서로 적접 연결되지 않도록 -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH-,
Figure pat00182
, -O-, -CO-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 할로겐으로 대체될 수 있고;
Figure pat00183
는
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
이고;
ZST는 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -CH=CH-CH2O-, -C2F4-, -CH2CF2-, -CF2CH2-, -CF=CF-, -CH=CF-, -CF=CH-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합이고;
L1 및 L2는 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고;
p는 1 또는 2이고;
q는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다.
화학식 ST의 화합물 중, 하기 화학식의 화합물이 특별히 바람직하다:
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
Figure pat00190
Figure pat00191
상기 화학식 ST-2a에서 n은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이고, 바람직하게는 n은 1 또는 7이고;
상기 화학식 ST-3a에서 n은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이고, 바람직하게는 n은 3이고;
상기 화학식 ST-3b에서 n은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이고, 바람직하게는 n은 3이다.
상기 화학식 ST-3a 및 ST-3b의 화합물에서, n은 바람직하게는 3이다. 화학식 ST-2a의 화합물에서, n은 바람직하게는 7이다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 ST-2a-1, ST-3a-1, ST-3b-1, ST-8-1, ST-9-1 및 ST-12의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
Figure pat00192
Figure pat00193
상기 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 액정 혼합물에서 상기 혼합물을 기준으로 각각 0.005 내지 0.5%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 군으로부터 선택되는 2개 이상의 화합물을 포함하는 경우, 2개의 화합물의 경우에서 농도는 상기 혼합물을 기준으로 0.01 내지 1%로 상응하게 증가한다.
그러나, 화학식 ST-1 내지 ST-18의 화합물의 총 비율은 본 발명에 따른 혼합물을 기준으로 2%를 초과하지 않아야 한다.
본 발명에 따른 화합물은 문헌(예를 들어 표준서, 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart])에 기재된 기지의 방법에 의해, 또는 이와 유사하게 언급된 반응에 대해 공지되고 적합한 반응 조건 하에 합성될 수 있다. 그 자체로 공지되나 본원에 언급되지 않은 변형 또한 사용될 수 있다. 특히, 이는 하기 반응식에 기재된 바와 같이, 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 추가의 방법은 하기 실시예로부터 입수할 수 있다.
상기에 명백히 언급되지 않은 다른 메소젠 화합물이 또한 임의적으로 및 유리하게 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 화학식 T의 화합물의 액정 매질 중 총 농도는 5% 이상, 바람직하게는 10% 이상, 특히 바람직하게는 12% 이상이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 30%, 바람직하게는 8 내지 20%, 특히 바람직하게는 10 내지 18%의 화학식 T의 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 총 3 내지 25%, 바람직하게는 7 내지 22%, 특히 바람직하게는 12 내지 18%의 화학식 T의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 총 30% 이상, 바람직하게는 40% 이상, 특히 바람직하게는 50% 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 액정 매질은 총 30% 이상, 바람직하게는 40% 이상, 특히 바람직하게는 50% 이상의 화학식 I의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1, I-2 및 I-3의 화합물의 군으로부터 선택되는, 특히 바람직하게는 화학식 I-2 및 I-3의 화합물로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 I-2의 화합물을 5 내지 30%, 보다 바람직하게는 10 내지 25%, 특히 바람직하게는 15 내지 20%의 총 농도로 포함한다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 화학식 I-3의 화합물의 총 농도는 10 내지 70%, 보다 바람직하게는 20 내지 60%, 특히 바람직하게는 25 내지 55%이다.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 화학식 I-3의 화합물의 총 농도는 20% 이상, 보다 바람직하게는 25% 이상, 특히 바람직하게는 30% 이상이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 5 내지 35%, 보다 바람직하게는 10 내지 30%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%의 총 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 5 내지 25%, 보다 바람직하게는 7 내지 20%, 특히 바람직하게는 10 내지 15%의 총 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 25% 이하, 보다 바람직하게는 20% 이하, 특히 바람직하게는 15% 이하, 매우 특히 바람직하게는 10% 이하의 총 농도로 포함한다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 III, 바람직하게는 화학식 III-1의 화합물을 2 내지 25%, 보다 바람직하게는 5 내지 20%, 특히 바람직하게는 8 내지 16%의 총 농도로 포함한다.
본 발명의 추가로 바람직한 양태는 단독으로 또는 서로와의 조합으로 하기와 같되, 일부 화합물은 하기 표 C에 제시된 두문자어(acronym)을 사용하여 약어화된다:
- 매질은 하나 이상의 화학식 T-1의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 T-2의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 T-1 및 T-2의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 T-1 및/또는 T-2 및 하나 이상의 화학식 I 및/또는 II 및/또는 III의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물을 포함함;
- 매질은 화학식 CP-V2-T의 화합물을 포함함;
- 매질은 화학식 PTU-V2-OT의 화합물을 바람직하게는 2 내지 10%의 총 농도로 포함함;
- 매질은 2개 이상의 화학식 T-1의 화합물을 포함함;
- 매질은 2개 이상의 화학식 T-2의 화합물을 포함함;
- 매질은 화학식 PPU-TO-S의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 T 및 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 바람직하게는 20 내지 60%, 보다 바람직하게는 25 내지 50%, 특히 바람직하게는 30 내지 45%의 총 농도로 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 I-3b, 바람직하게는 화하식 CPU-2-S 및/또는 CPU-4-S의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 I-3b 및 화학식 II-1b, 바람직하게는 화학식 CPU-2-S 및/또는 CPU-4-S 및 PTU-3-S 및/또는 PTU-4-S 및/또는 PTU-5-S의 화합물을 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 PPTU-n-S의 화합물을 10 내지 20%의 총 농도로 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 PPTU-n-S 및 PGTU-n-S의 화합물을 15 내지 25　%의 총 농도로 포함함;
- 매질은 하나 이상의 화학식 ST-3, 바람직하게는 화학식 ST-3a 및/또는 ST-3b, 특히 바람직하게는 화학식 ST-3b-1의 화합물을 0.01 내지 1%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5%, 특히 0.10 내지 0.15%의 총 농도로 포함함.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 90℃ 이상, 보다 바람직하게는 100℃ 이상, 보다 바람직하게는 110℃ 이상, 보다 바람직하게는 120℃ 이상, 보다 바람직하게는 130℃ 이상, 특히 바람직하게는 140℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 150℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 160℃ 이하, 보다 바람직하게는 140℃ 이하, 특히 바람직하게는 120℃ 이하, 매우 특히 바람직하게는 100℃ 이하의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 90℃ 이상으로 확장된다. 본 발명에 따른 매질이 -10℃ 이하 내지 120℃ 이상, 매우 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 140℃ 이상, 특히 -30℃ 이하 내지 150℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 170℃ 이상의 보다 더 넓은 네마틱 상 범위를 나타낸다.
본 발명의 액정 매질의 Δε은 1 kHz 및 20℃에서 바람직하게는 1 이상, 보다 바람직하게는 2 이상, 매우 바람직하게는 3 이상이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 589 nm(NaD) 및 20℃에서 바람직하게는 0.200 이상 내지 0.90 이하, 보다 바람직하게는 0.250 이상 내지 0.90 이하, 보다 더 바람직하게는 0.300 이상 내지 0.85 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.350 이상 내지 0.800의 이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.50 이상, 보다 바람직하게는 0.55 이상이다.
화학식 I 내지 III의 화합물은 각각의 경우 3 초과의 유전 이방성을 갖는 유전 양성 화합물, -1.5 초과 내지 3 미만의 유전 이방성을 갖는 유전 중성 화합물, -1.5 이하의 유전 이방성을 갖는 유전 음성 화합물을 포함한다.
화학식 I, II 및 III의 화합물은 바람직하게는 유전 양성이다.
본원에서, 표현 "유전 양성"은, Δε > 3.0인 화합물 또는 성분을 의미하고, "유전 중성"은, -1.5 ≤ Δε ≤ 3.0인 화합물 또는 성분을 의미하고, "유전 음성"은, Δε < -1.5인 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε은 1 kHz의 주파수 및 20℃에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중의 각각의 개별 화합물의 10%의 용액의 결과로부터 결정된다. 호스트 혼합물 중의 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만이면, 농도는 5%로 감소된다. 시험 혼합물의 정전 용량은 수직(homeotropic) 정렬을 갖는 셀 및 수평(homogeneous) 정렬을 갖는 셀 모두에서 결정된다. 두 가지 유형의 셀의 셀 두께는 약 20 ㎛이다. 인가된 전압은 1 kHz의 주파수 및 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V의 실효값을 갖는 방형파지만, 항상 각각의 시험 혼합물의 용량성 임계 전압 미만으로 선택된다.
Δε은 (ε∥ - ε⊥)으로 정의되는 반면, εave.는 (ε∥ + 2ε⊥)/3으로 정의된다.
유전 양성 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 유전 중성 화합물 및 유전 음성 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이며, 이들은 모두 독일 소재의 메르크 카게아아로부터 입수된다. 화합물의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물을 첨가할 경우 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100% 농도로 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그대로 측정하고, 나머지는 모두 화합물과 같이 처리한다.
본원에서 명확히 달리 언급되지 않는 한, "임계 전압"이라는 표현은 광학 임계 전압을 나타내고 10%의 상대 대조 전압(V10)에 대한 것이며, "포화 전압"이라는 표현은 광학 포화도를 나타내고 90%의 상대 대조 전압(V90)에 대한 것이다. 프리드릭(Freederick) 임계 전압(VFr)이라고도 하는 용량성 임계 전압(V0)은 명시적으로 언급된 경우에만 사용된다.
본원에 기재된 매개변수 범위는, 다르게는 언급하지 않는 한, 모두 한계 값을 포함한다.
서로 조합되어 다양한 범위의 특성을 위해 기재된 상이한 상한치 및 하한치는 다른 바람직한 범위를 제공한다.
본원 전체에 걸쳐, 다르게는 명백히 명시되지 않는 한, 하기 조건 및 정의가 사용된다. 모든 농도는 중량 퍼센트로 제시되고, 전체적으로 개별 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시되고, 모든 온도 차는 차등 °로 제시된다. 모든 물리적 특성은 문헌 ["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 다르게는 명백히 명시되지 않는 한, 20℃의 온도로 제시된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 kHz의 주파수에서 결정된다. 인가 전압뿐만 아니라 모든 다른 전자-광학적 특성들은 독일 소재의 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀을 사용하여 결정된다. Δε을 결정하기 위한 시험 셀은 대략 20 ㎛의 셀 두께를 가진다. 전극은 1.13 ㎠의 면적 및 가드 링(guard ring)을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은 수직 배향(ε∥)의 경우 일본 소재의 닛산 케미칼즈(Nissan Chemicals)로부터 입수한 SE-1211이고, 수평 배향(ε⊥)의 경우 일본 소재의 재팬 신테틱 러버(Japan Synthetic Rubber)로부터 입수한 폴리이미드 AL-1054이다. 전기 용량은 0.3　Vrms의 전압의 사인 곡선을 이용하여 솔라트론(Solatron) 1260 주파수 반응 분석기를 사용하여 결정된다. 전기 광학적 측정에 사용되는 광은 백색 광이다. 독일 소재의 아우트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)로부터 시판되는 DMS 기구를 사용하는 셋업(set-up)이 여기에 사용된다. 특성 전압은 수직 관찰하에 결정되었다. 임계 전압(V10), 중간-회색 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10, 50 및 90% 상대 대조 전압로 결정되었다.
액정 매질은 문헌[A. Penirschke et al. "Cav-ity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35　GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 마이크로파 주파수 범위에서 그의 특성에 대해 조사된다. 이와 관련하여, 문헌[A. Gaebler et al. "Direct Simulation of Mate-rial Permittivities...", 12MTC　2009 - International Instrumentation and Meas-urement Technol-ogy Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp.　463-467] 및 DE 10　2004　029　429　A 또한 비교 참조하고, 마찬가지로 상기 문헌에서도 측정 방법이 상세히 기재되어 있다.
액정은 폴리테트라플로오로에틸렌(PTFE) 또는 석영 모세관으로 도입된다. 상기 모세관은 0.5 mm의 내부 지름 및 0.78 mm의 외부 지름을 가진다. 이의 유효 길이는 2.0 cm이다. 충전된 모세관을 19 GHz의 공명 주파수로 캐비티(cavity)의 중심으로 도입하였다. 상기 캐비티는 11.5 mm의 길이 및 6 mm의 반지름을 가진다. 이어서, 입력 신호(공급원)를 인가하고, 상기 캐비티의 공명에 따른 주파수를 시판되는 벡터 네트워크 분석기(N5227A PNA 마이크로파 네트워크 분석기(N5227A PNA Microwave Network Analyzer), 미국의 키사이트 테크놀로지스 인코포레이티드(Keysight Technologies Inc.))를 사용하여 기록한다. 다른 주파수에 대해, 상기 캐비티의 치수는 상응하게 적합화된다.
액정으로 채운 모세관을 사용한 측정과 액정으로 충전된 모세관이 없는 측정 사이의 공명 주파수 및 Q 인자에서의 변화를 사용하여, 문헌[A. Penirschke et al., 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 식 10 및 11에 의한 상응하는 표적 주파수에서의 유전 상수 및 손실 각을 결정한다.
액정의 방향자에 수직 및 수평인 성질을 가진 성분에 대한 값을 자기장에서의 액정의 정렬에 의해 수득한다. 이를 위해, 영구 자석의 자기장을 사용한다. 자기장의 강도는 0.35 테슬라이다.
바람직한 성분은 위상 천이기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 어레이, 정합 회로 적응형 필터 등이다.
본원에서, "화합물"이라는 용어는, 달리 명시적으로 언급되지 않는 한, 하나의 화합물 및 복수개의 화합물 모두를 의미하는 것으로 간주된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 상기 제시된 바람직한 범위의 네마틱 상을 가진다. 본원에서 "네마틱 상을 가진다"라는 표현은, 한편으로는 스멕틱 상 및 결정화가 상응하는 온도의 저온에서 관찰되지 않으며, 한편으로는 네마틱 상으로부터의 가열시 등명화가 일어나지 않는다는 것을 의미한다. 고온에서, 등명점은 모세관에서 통상적인 방법에 의해 측정된다. 저온에서의 조사는 유동 점도계에서 상응하는 온도에서 수행되고 벌크(bulk) 샘플의 저장에 의해 검사된다. 주어진 온도 T에서, 본 발명에 따른 벌크에서의 저장 안정성(LTS)은 육안으로 측정된다. 관심이 되는 매질(2 g)은 사전 측정된 온도에서 냉장고에 위치하는 적절한 크기 폐쇄된 유리 용기(병)에 채워진다. 상기 병은 스멕틱 상 또는 결정화의 발생에 대해 정의된 시간 간격으로 검사된다. 모든 물질 및 각각의 온도에 대해, 2개의 병이 저장된다. 2개의 대응하는 병 중 적어도 하나에서 결정화 도는 스멕틱 상의 출현이 관찰되는 경우, 시험은 종료되고 보다 고차의 상이 관찰되기 전의 최종 관찰의 시간이 각각의 저장 안정성으로서 기록된다. 최종적으로, 시험은 1000시간 후에 종료되는데, 즉 1000시간의 LTS 값은 혼합물이 주어진 온도에서 적어도 1000시간 동안 안정함을 의미한다.
사용되는 액정은 바람직하게는 양의 유전 이방성을 가진다. 이는 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 4 이상, 특히 바람직하게는 6 이상, 매우 특히 바람직하게는 10 이상이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 마이크로파 범위에서 높은 이방성 값을 특징으로 한다. 약 19 GHz에서의 복굴절은, 예를 들어 바람직하게는 0.14 이상, 특히 바람직하게는 0.15 이상, 특히 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.30 이상이다. 또한, 복굴절은 바람직하게는 0.80 이하이다.
마이크로파 범위에서 유전 이방성은 하기와 같이 정의된다:
Δεr ≡ (εr,∥ - εr,⊥).
가변성(τ)은 하기와 같이 정의된다:
τ≡ (Δεr/εr,∥).
물질 품질(η)은 하기와 같이 정의되고:
η≡(τ/tan δεr,max.)
여기서, 최대 유전 손실은 다음과 같다:
tan δεr,max. ≡ max.{tan δεr,⊥; tan δεr,∥}.
바람직한 액정 물질의 품질(η)은 6 이상, 바람직하게는 8 이상, 바람직하게는 10 이상, 바람직하게는 15 이상, 바람직하게는 17 이상, 바람직하게는 20 이상, 특히 바람직하게는 25 이상, 매우 특히 바람직하게는 30 이상이다.
상응하는 성분에서, 바람직한 액정 물질은 15°/dB 이상, 바람직하게는 20°/dB 이상, 바람직하게는 30°/dB 이상, 바람직하게는 40°/dB 이상, 더더욱 바람직하게는 50°/dB 이상, 특히 바람직하게는 80°/dB 이상, 매우 특히 바람직하게는 100°/dB 이상의 위상 천이기 품질을 가진다.
그러나, 일부 실시양태에서, 음의 유전 이방성 값을 갖는 액정이 또한 유리하게 사용될 수 있다.
사용되는 액정은 개별 물질 또는 혼합물이다. 이들은 바람직하게는 네마틱 상을 가진다.
용어 "알킬"은, 바람직하게는 1 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알킬 기, 특히 직쇄 기인 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함한다. 2 내지 10개의 C 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일"은, 2 내지 15개의 C 원자를 갖는 직쇄 및 분지형 알켄일 기, 특히 직쇄 기를 포함한다. 특히 바람직한 알켄일 기는 C2- 내지 C7-1E-알켄일, C4- 내지 C7-3E-알켄일, C5- 내지 C7-4-알켄일, C6- 내지 C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2- 내지 C7-1E-알켄일, C4- 내지 C7-3E-알켄일 및 C5- 내지 C7-4-알켄일이다. 다른 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 C 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은, 바람직하게는 말단 불소를 갖는 직쇄 기, 즉, 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되지는 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시알킬"은, 바람직하게는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄 라디칼을 포함하고, 이때 n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 10을 나타낸다. 바람직하게는 n은 1이고, m은 1 내지 6이다.
비닐 말단 기를 함유하는 화합물 및 메틸 말단 기를 함유하는 화합물은 낮은 회전 점도를 가진다.
본원에서, 고주파 기술은 1 MHz 내지 1 THz, 바람직하게는 1 GHz 내지 500 GHz, 더욱 바람직하게는 2 GHz 내지 300 GHz, 특히 바람직하게는 약 5 GHz 내지 150 GHz 범위에서 주파수를 갖는 전자기 복사의 적용례를 의미한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 통상적인 농도로 추가의 첨가제 및 키랄 도판 트를 포함할 수 있다. 이들 추가의 성분의 총 농도는 혼합물 전체를 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6%이다. 사용되는 개별 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3%이다. 이들 첨가제 및 유사한 첨가제의 농도는 본원의 액정 매질의 액정 성분 및 액정 화합물의 값 및 농도를 인용할 때 고려되지 않는다.
바람직하게는 본 발명에 따른 매질은 이들의 콜레스테릭 피치를 조정하기 위해 키랄 도판트로서 하나 이상의 키랄 화합물을 포함한다. 본 발명에 따른 매질에서 이들의 총 농도는 바람직하게는 0.05 내지 15%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10%, 가장 바람직하게는 2 내지 6%이다.
임의적으로, 본 발명에 따른 매질은 물리적 특성을 조정하기 위해 추가의 액정 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 전문가에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질에서 이들의 농도는 바람직하게는 0 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 20%, 가장 바람직하게는 1 내지 15%이다.
응답 시간은, 0%로부터 90%까지의, 전자-광학적 응답에 대한 상대적 조정 또는 상대 대조 전압의 변화 시간(t90 - t0)(즉, 지연 시간(t10 - t0) 포함)에 대한 상승 시간(τon)으로서; 100%로부터 다시 10%까지의, 전자-광학적 응답에 대한 상대적 조정 또는 상대 대조 전압의 변화 시간(t100 - t10)에 대한 감쇠 시간(τoff)으로서; 및 총 응답 시간(τtotal = τon + τoff)으로서 제시된다.
본 발명에 따른 액정 매질은 복수개의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4 내지 20개, 매우 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이러한 화합물은 통상적인 방법으로 혼합된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용되는 화합물의 바람직한 양은 더 많은 양으로 사용되는 화합물에 용해된다. 온도가 더 높은 농도로 사용되는 화합물의 등명점을 초과하는 경우, 용해 과정을 완료하는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 또한 다른 통상적인 방법, 예를 들어, 소위 프리-믹스(pre-mix)(이는 예를 들어, 화합물의의 동종 또는 공융 혼합물일 수 있음) 또는 소위 "멀티보틀(multibottle)" 시스템(이의 구성요소는 자체로 사용할 준비가 된 혼합물임)을 이용하여 제조할 수 있다.
모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 온도 T(S, N), 및 액정의 등명점 T(N,I)는 섭씨(℃)로 제시된다. 모든 온도 차는 차등 °로 제시된다.
본원에서 특히 하기 실시예에서, 메소젠성 화합물의 구조를 두문자라고도 하는 약어로 나타내었다. 이들 두문자에서, 화학식들은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 하기와 같이 약기된다. 모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l-1은 바람직하게는 각각의 경우에 n, m 또는 l개의 C 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1-E-알켄일 각각을 나타낸다. 표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열하고, 표 B는 고리 기를 나타낸다. 표 C는 좌측 또는 우측 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 표 D는 화합물 각각의 약어에 의한 화합물의 예시적인 구조를 나타낸다.
[표 A]
고리 요소
Figure pat00194
Figure pat00195
Figure pat00196
Figure pat00197
상기 GI(o) 및 G(o)에서 o는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
[표 B]
연결 기
Figure pat00198
[표 C]
말단 기
Figure pat00199
상기 표에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3개의 점 "..."은 상기 표로부터의 다른 약어를 위한 자리이다.
하기 표는 예시적 구조들을 이들 각각의 약어와 함께 나타낸다. 이는 약어 규칙의 의미를 설명하기 위해 나타낸 것이다. 또한, 이는 바람직하게 사용되는 화합물을 제시한다.
하기 예시적 구조들은 매질에 바람직하게 추가로 사용되는 화합물이다.
[표 D]
예시적 구조
Figure pat00200
Figure pat00201
Figure pat00202
Figure pat00203
Figure pat00204
Figure pat00205
Figure pat00206
Figure pat00207
Figure pat00208
Figure pat00209
Figure pat00210
하기 표 E는 본 발명에 따른 메소젠 매질에 안정화제로서 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다. 상기 및 유사 화합물의 총 농도는 바람직하게는 5% 이하이다.
[표 E]
Figure pat00211
Figure pat00212
Figure pat00213
Figure pat00214
본 발명의 바람직한 양태에서, 메소젠 매질은 표 E의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 메소젠 매질에 키랄 도판트로서 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다.
[표 F]
Figure pat00215
Figure pat00216
Figure pat00217
본 발명의 바람직한 양태에서, 메소젠 매질은 표 F의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 메소젠 매질은 상기 표로부터의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는
- 바람직하게는, 표 D로부터의 화합물의 군으로부터 선택되는 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 상이한 화학식의 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상의 화합물을 포함한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 어떻게든 한정함 없이 설명한다.
그러나, 물리적 특성에 있어서, 어떠한 특성이 성취될 수 있고 어느 범위 내에서 개질될 수 있는지는 당업자에게 자명하다. 특히, 바람직하게 성취될 수 잇는 다양한 특성의 조합이 따라서 당업자에게 주지되어 있다.
혼합물 실시예
하기 표에 제시된 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물 N1 내지 N14를 제조하고 이의 일반적인 물리적 특성; 및 19 GHz 및 20℃에서 이의 적용성에 대해 특징을 규명하였다. 개별적인 혼합물 실시예에 대한 이러한 데이터를 하기 조성 표에 제시하였다.
Figure pat00218
Figure pat00219
Figure pat00220
Figure pat00221
Figure pat00222
Figure pat00223
Figure pat00224
Figure pat00225
Figure pat00226
Figure pat00227
Figure pat00228
Figure pat00229
Figure pat00230
Figure pat00231
본 발명에 따른 액정 매질은 높은 등명점과 함께 매우 우수한 LTS 및 탁월한 마이크로파 적용례 관련 특성을 나타낸다.
하기 표 1은 실시예 혼합물 N8, N9 및 N10의 특성의 비교를 나타낸다. 매질 중 화학식 PPU-TO-S의 화합물의 비율의 증가가 매질의 등명점의 증가를 야기함을 알 수 있다. 뜻밖에도, 이러한 증가에도 불구하고, 모든 혼합물은 -30℃에서 적어도 1000시간의 LTS 값을 나타낸다. 동시에, 매질의 성능 지수는 PPU-TO-S의 증가된 비율에 의해, 보다 높은 가변성(τ) 및 보다 낮은 유전 손실(tan δεr ,∥)에 기인하여 더 우수해 진다. 화학식 PPU-TO-S의 화합물이 비교적 낮은 유전 이방성(Δε이 3.8임)을 갖고, 예를 들어 화학식 PPU-3-S의 화합물이 높은 유전 이방성(Δε이 20.7임)을 갖는다는 점이 주목할 만 하다(상기 값 둘 다는 ZLI-4792 중 10% 용액으로부터 외삽됨). 그럼에도 불구하고, 본 발명에 따른 극성 액정 매질 중 PPU-TO-S의 존재는 당업계로부터의 액정 매질에 비해 가변성에 부정적인 영향을 갖지 않는다.
[표 1]
Figure pat00232
전술된 바와 같이, 바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 바람직한 매질은 안정화제를 포함한다.
하기 혼합물 N15 내지 N28을 하기 표 2에 제시된 양의 하기 화학식의 안정화제 ST-3b-1을 사용하여 혼합물 N1 내지 N14로부터 수득한다.
Figure pat00233
[표 2]
Figure pat00234
하기 혼합물 N29 내지 N42를 하기 표 3에 제시된 양의 하기 화학식의 안정화제 ST-3a-1을 사용하여 혼합물 N1 내지 N14로부터 수득한다.
Figure pat00235
[표 3]
Figure pat00236
본 발명에 따른 추가의 실시예는 하기 혼합물 N43 내지 N55이다.
Figure pat00237
Figure pat00238
Figure pat00239
Figure pat00240
Figure pat00241
Figure pat00242
Figure pat00243
Figure pat00244
Figure pat00245
Figure pat00246
Figure pat00247
Figure pat00248
Figure pat00249

Claims (17)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 T의 화합물; 및
    하기 화학식 I, II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물
    을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00250

    상기 식에서,
    RT는 할로겐, CN, NCS, RF, RF-O- 또는 RF-S-이되, RF는 12개 이하의 C 원자를 갖는 불화된 알킬 또는 불화된 알켄일이고;
    Figure pat00251

    는 각각의 경우 서로 독립적으로
    Figure pat00252

    이고;
    L1 및 L2는 동일하거나 상이하게 F, Cl 또는 메틸이고;
    t는 0, 1 또는 2이고;
    R1은 H, 1 내지 17개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이되, 하나 이상의 CH2 기는
    Figure pat00253
    Figure pat00254

    로 대체될 수 있고;
    n은 0, 1 또는 2이고;
    Figure pat00255

    는 각각의 경우 서로 독립적으로
    Figure pat00256

    이되, RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
    는 다르게는
    Figure pat00258

    이고;
    R2는 H, 1 내지 17개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이되, 하나 이상의 CH2 기는
    Figure pat00259
    Figure pat00260

    로 대체될 수 있고;
    Z21은 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-이고;
    Figure pat00261

    는 서로 독립적으로
    Figure pat00262

    이되, RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이고;
    R3은 H, 1 내지 17개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알킬 또는 비-불화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 C 원자를 갖는 비-불화된 알켄일, 비-불화된 알켄일옥시 또는 비-불화된 알콕시알킬이되, 하나 이상의 CH2 기는
    Figure pat00263
    Figure pat00264

    로 대체될 수 있고;
    Z31 및 Z32 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-이고, 이와 독립적으로 다른 하나는 -C≡C-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일결합이고;
    Figure pat00265

    는 서로 독립적으로
    Figure pat00266

    이되, RL은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H, 1 내지 6개의 C 원자를 갖는 알킬이되,
    Figure pat00267

    는 다르게는
    Figure pat00268

    이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 T-1 및 T-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00269

    상기 식에서,
    Figure pat00270

    는 제1항에서 화학식 T에 대해 제시된 의미를 갖고;
    n은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    n이 1인 하나 이상의 제2항의 화학식 T-1의 화합물을 포함하는 액정 매질.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 I-1 내지 I-5의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00271

    상기 식에서,
    L1, L2 및 L3은 각각의 경우 동일하거나 상이하게 H 또는 F이고;
    R1,
    Figure pat00272
    는 제1항에서 화학식 I에 대해 제시된 의미를 갖는다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 II-1 내지 II-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00273

    상기 식에서,
    R2,
    Figure pat00274
    는 제1항에서 화학식 II에 대해 제시된 의미를 갖는다.
  6. 제5항에 있어서,
    하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 25% 이하의 총 농도로 포함하는 액정 매질.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 III-1 내지 III-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00275

    상기 식에서,
    R3,
    Figure pat00276
    는 제1항에서 화학식 III에 대해 제시된 의미를 갖고;
    Z31 및 Z32는 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-이고, 화학식 III-6에서 다르게는 Z31 및 Z32 중 하나는 -C≡C-일 수 있다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    제1항에 제시된 하나 이상의 화학식 T의 화합물을 5 내지 30%의 총 농도로 포함하는 액정 매질.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 제2항 또는 제3항의 화학식 T-1의 화합물을 5 내지 30%의 총 농도로 포함하는 액정 매질.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 키랄 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    등명 온도(clearing temperature)가 90℃ 이상인 액정 매질.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 고주파 기술용 부품.
  13. 제12항에 있어서,
    마이크로파 범위에서의 작동에 적합한 부품.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서,
    액정 기반의 안테나 소자, 위상 편이기, 가변 필터, 가변 메타 물질 구조, 정합 회로망(matching network) 또는 버랙터(varactor)인 부품.
  15. 제12항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 부품을 포함하는 마이크로파 안테나 배열(antenna array).
  16. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 고주파 기술용 부품에서의 용도.
  17. 하나 이상의 화학식 T의 화합물을 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 추가적인 메소젠 화합물(mesogenic compound)과 혼합하고, 임의적으로 키랄 화합물을 첨가하는, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
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