JP5087260B2 - 重合性液晶化合物並びにそれを用いた位相差フィルムおよび液晶表示装置 - Google Patents
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Description
[1]
下記式(1)で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。
P−Sp 1 −L 1 −M 1 −L 2 −Sp 2 −Ox (1)
(式中、Pは重合性基である(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を表し;
Sp 1 およびSp 2 のうち、
Sp 1 は、−(CH 2 ) n1 −X−(CH 2 ) n2 −(n1およびn2はそれぞれ独立に1〜4の整数を表し、−X−は、−O−または−C≡C−を表す)のアルキレン、Sp 2 が直鎖アルキレンを表し;
L 1 およびL 2 は、それぞれ2価の連結基−O−を表し;
M 1 は下記式(2−1)〜(2−12)からなる群から選択される2価の基を少なくとも一つ有するメソゲン基を表し;Oxは下記式(3)で表される基を表す。)
(式中、R 2 は水素原子、メチル基、またはエチル基を表し、X 1 は−O−、−S−、
−OCO−または−COO−を表し、X 2 は単結合または炭素数1〜4のアルキレンを表す。なお、*はSp 2 との結合部位である。)
[2]
前記M 1 が式(5)で表される基である[1]に記載の重合性液晶化合物。
―Hex 1 −Sp 3 −Hex 2 −Sp 4 −Hex 3 − 式(5)
(式中、Hex 1 〜Hex 3 はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基、または、置換もしくは無置換の1,4−シクロへキシレン基を表し、
Sp 3 およびSp 4 はそれぞれ独立に、単結合、−OCO−、−COO−、またはアセチレン基を表す。)
[3]
前記Sp 3 が−COO−かつ前記Sp 4 が−OCO−である、または、
前記Sp 3 が−OCO−かつ前記Sp 4 が−COO−である[2]に記載の重合性液晶化合物。
[4]
前記Hex 1 〜Hex 3 が置換もしくは無置換の1,4−フェニレンである[2]または[3]に記載の重合性液晶化合物。
[5]
前記X 1 が−O−であり、X 2 がメチレンである[1]〜[4]のうちいずれか一項に記載の重合性液晶化合物。
[6]
[1]〜[5]のうちいずれか一項に記載の重合性液晶化合物を含有することを特徴とする組成物。
[7]
[6]に記載の組成物を用い形成されたことを特徴とする位相差フィルム。
[8]
パターン状の位相差を有する[7]に記載の位相差フィルム。
[9]
[7]または[8]に記載の位相差フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
本発明は、上記[1]〜[9]に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
(1)下記式(1)で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。
P−Sp1−L1−M1−L2−Sp2−Ox (1)
(式中、Pは重合性基を表し;Sp1およびSp2のうちいずれか一方は、分岐アルキレン、または−O−、−C≡C−および−S−からなる群から選択される2価の連結基を少なくとも一つ鎖中に含むアルキレン、もう一方が直鎖アルキレンを表し;L1およびL2は、それぞれ独立に2価の連結基を表し;M1は下記式(2−1)〜(2−12)からなる群から選択される2価の基を少なくとも一つ有するメソゲン基を表し;Oxは下記式(3)で表される基を表す。)
(2)前記Sp1およびSp2のうちいずれか一方が、−O−または−C≡C−を鎖中に含むアルキレンである(1)に記載の重合性液晶化合物。
(3)前記−O−または−C≡C−を鎖中に含むアルキレンが、−(CH2)n1−X−(CH2)n2−(n1およびn2はそれぞれ独立に1〜4の整数を表し、−X−は、−O−または−C≡C−を表す。)である(2)に記載の重合性液晶化合物。
(4)前記Sp2が直鎖アルキレンである(1)〜(3)のうちいずれかに記載の重合性液晶化合物。
(5)前記Pが、(メタ)アクリロイルオキシ基または(メタ)アクリロイルである(1)〜(4)のうちいずれかに記載の重合性液晶化合物。
(6)前記L1およびL2が、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−OCO−、−COO−、−CO−、−CH2−、−CONH−、または−NHCO−である(1)〜(5)のうちいずれかに記載の重合性液晶化合物。
(7)前記L1およびL2が−O−である(6)に記載の重合性液晶化合物。
(8)前記M1が式(5)で表される基である(1)〜(7)のうちいずれかに記載の重合性液晶化合物。
―Hex1−Sp3−Hex2−Sp4−Hex3− 式(5)
(式中、Hex1〜Hex3はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基、または、置換もしくは無置換の1,4−シクロへキシレン基を表し、Sp3およびSp4はそれぞれ独立に、単結合、−OCO−、−COO−、またはアセチレン基を表す。)
(9)前記Sp3が−COO−かつ前記Sp4が−OCO−である、または、前記Sp3が−OCO−かつ前記Sp4が−COO−である(VIII)に記載の重合性液晶化合物。
(10)前記Hex1〜Hex3が置換もしくは無置換の1,4−フェニレンである(8)または(9)に記載の重合性液晶化合物。
(11)前記X1が−O−であり、X2がメチレンである(1)〜(10)のうちいずれかに記載の重合性液晶化合物。
(12)(1)〜(11)のうちいずれかに記載の液晶性化合物を含有することを特徴とする組成物。
(13)(12)記載の組成物を用い形成されたことを特徴とする位相差フィルム。
(14)パターン状の位相差を有する(13)に記載の位相差フィルム。
(15)(13)または(14)に記載の位相差フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
P−Sp1−L1−M1−L2−Sp2−Ox (1)
上記式(1)中において、Pは重合性基を表す。なお、本明細書において、重合性基Pには、重合性の二重結合等に−CO−、−OCO−および−COO−等が結合している場合には、当該−CO−、−OCO−および−COO−等も含めて重合性基とする。本発明に係る重合性基は、重合性の官能基であれば特に制限されるものではないが、好ましくは、ラジカル重合性基である。後に詳述するOxはカチオン重合性基であるため、ラジカル重合性基とすることにより、異なる条件により、重合反応を進めることができ、例えば、後述する位相差のパターニングを容易に行うことができる。ラジカル重合性基としては、(メタ)アクリロイルオキシ基または(メタ)アクリロイルが好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基がより好ましい。
―Hex1−Sp3−Hex2−Sp4−Hex3− 式(5)
上記式中、Hex1〜Hex3はそれぞれ独立に置換または無置換の1,4−フェニレン基(2−2)または置換または無置換の1,4−シクロへキシレン基(2−1)を表し、Sp3およびSp4はそれぞれ独立に単結合、−OCO−、−COO−、またはアセチレン基である。なお、Sp3が−COO−かつSp4が−OCO−である、または、Sp3が−OCO−かつSp4が−COO−であることが好ましく、Sp3が−COO−かつSp4が−OCO−であることがより好ましい。また、Hex1〜Hex3は、置換または無置換の1,4−フェニレンであることが好ましく、無置換の1,4−フェニレンであることがより好ましい。
合成法の一例を下記に示す。
MsCl:メタンスルホニルクロリド
iPr2NEt:ジイソプロピルエチルアミン
DMAP:4,−ジメチルアミノピリジン
TEA:トリエチルアミン
1)重合性液晶化合物、光ラジカル発生剤、および光酸発生剤から成る、液晶性組成物を配向膜上に塗布する。液晶性を示す温度範囲まで昇温した後、光ラジカル発生剤のみに吸収がある波長で照射し、ラジカル重合のみ進行させて、光学異方性ポリマーを得る。次いで、マスクを介して、光酸発生剤が吸収する波長でパターン露光を行い、カチオン重合を進行させる。ラジカル重合のみ進行させて得られたポリマーを溶解する現像液に浸漬することにより、ネガ型のパターンが得られる。
2)重合性液晶化合物、および光ラジカル発生剤から成る、液晶性組成物を配向膜上に塗布する。液晶性を示す温度範囲まで昇温した後、光照射し、ラジカル重合のみ進行させて、光学異方性ポリマーを得る。次いで、光酸発生剤を含む有機溶剤溶液を塗布することにより、光酸発生剤を該光学異方性ポリマーに含浸させる。マスクを介して露光を行い、カチオン重合を進行させる。ラジカル重合のみ進行させて得られたポリマーを溶解する現像液に浸漬することにより、ネガ型のパターンが得られる。
3)重合性液晶化合物、および光カチオン発生剤から成る、液晶性組成物を配向膜上に塗布する。液晶性を示す温度範囲まで昇温した後、光照射し、主にはカチオン重合を進行させて(多くの場合、一部ラジカル重合が進行する)、(一部架橋した)光学異方性ポリマーを得る。次いで、光ラジカル発生剤を含む有機溶剤溶液を塗布することにより、光ラジカル発生剤を該光学異方性ポリマーに含浸させる。マスクを介して露光を行い、ラジカル重合を進行させる。得られた光学異方性ポリマーフィルムを200℃前後に加熱することにより、ネガ型のパターンが得られる。
3)のパターニング方法により、現像液による浸漬工程を行わずに、機能性基板(レターデーションがパターニングされた基板)を作成することができる。以下、3)の方法につき、詳述する。
機能性基板とは、パターン状のレターデーションを有する機能性基板であり、基板と、少なくとも一層のパターン状のレターデーションを有する光学異方性層とを有する。「パターン状のレターデーションを有する光学異方性層」とは「レターデーションが異なる領域をパターン状に有する光学異方性層」を意味し、通常「面内レターデーションRe1の領域と面内レターデーションRe2の領域(ただしRe1>Re2)とをパターン状に有する光学異方性層」を意味する。なお、以下の記述において特に言及しない場合は、「機能性基板」と「基板」は通常区別して用いられる。
図2(a)は転写材料の一例で、仮支持体21上に配向層22を介して光学異方性層12が形成されている。光学異方性層12上には転写用接着層14が形成されており、転写材料を転写用接着層14を介して基板にラミネート転写することで機能性基板を作製できる。転写用接着層としては、十分な転写性を有していれば特に制限はなく、粘着剤による粘着層、感光性樹脂層、感圧性樹脂層、感熱性樹脂層などが挙げられるが、機能性基板に必要な耐ベーク性から感光性もしくは感熱性樹脂層が望ましい。良好な転写性を持たせるために、光学異方性層12と配向層22の間の剥離性が高いことが望ましい。図2(b)は、転写工程における気泡混入防止や機能性基板上の凹凸吸収のための力学特性制御層23を有する態様である。力学特性制御層としては、柔軟な弾性を示すもの、熱により軟化するもの、熱により流動性を呈するものなどが好ましい。図2(c)は、図1(d)または(e)を作製することができる転写材料である。光学異方性層12の下に凹凸を形成するための感光性樹脂層15を有している。本態様を作製するためには、感光性樹脂層15の上に液晶性化合物を配向させることが必要となるが、通常感光性樹脂層上に有機溶媒を用いて液晶性化合物を含む塗布液を塗布すると、有機溶媒で感光性樹脂層が溶解してしまうため液晶性化合物を配向させることができない。そこで、別の仮支持体24上に図2(d)に示すような転写材料を形成し、感光性樹脂層15が仮支持体21に対する転写接着層を兼ねて、光学異方性層12の上に転写用接着層14を形成することで作製することができる。
機能性基板の製造に用いられる基板は、透明であれば特に限定はなく、表面に酸化ケイ素皮膜を有するソーダガラス板、低膨張ガラス、ノンアルカリガラス、石英ガラス板等の公知のガラス板でも、ポリマーからなる透明基板でもよい。液晶表示装置用の場合、機能性基板作製工程においてカラーフィルタや配向膜のベークのために180℃以上の高温プロセスを要するため、耐熱性を有することが好ましい。そのような耐熱性基板としては、ガラス板もしくはポリイミド、ポリエーテルスルホン、耐熱性ポリカーボネート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、特に価格、透明性、耐熱性の観点からガラス板が好ましい。また、基板は、予めカップリング処理を施しておくことにより、転写接着層との密着を良好にすることができる。該カップリング処理としては、特開2000−39033号公報記載の方法が好適に用いられる。尚、特に限定されるわけではないが、基板の膜厚としては、100〜1200μmが一般的に好ましく、300〜1000μmが特に好ましい。
また、機能性基板の製造に用いられる基板は上記のガラス基板上にカラーフィルタ層を有するカラーフィルタ基板であってもよい。
転写材料に用いられる仮支持体は、透明でも不透明でもよく特に限定はない。仮支持体を構成するポリマーの例には、セルロースエステル(例、セルロースアセテート、セルロースプロピオネート、セルロースブチレート)、ポリオレフィン(例、ノルボルネン系ポリマー)、ポリ(メタ)アクリル酸エステル(例、ポリメチルメタクリレート)、ポリカーボネート、ポリエステルおよびポリスルホン、ノルボルネン系ポリマーが含まれる。製造工程において光学特性を検査する目的には、透明支持体は透明で低複屈折の材料が好ましく、低複屈折性の観点からはセルロースエステルおよびノルボルネン系が好ましい。市販のノルボルネン系ポリマーとしては、アートン(JSR(株)製)、ゼオネックス、ゼオノア(以上、日本ゼオン(株)製)などを用いることができる。また安価なポリカーボネートやポリエチレンテレフタレート等も好ましく用いられる。
液晶性化合物を含む組成物からなる光学異方性層は、露光部において位相差を測定したときにReが実質的に0でない入射方向が一つでもある、即ち等方性でない光学特性を有していれば特に限定はない。
以下、下記一般式(1)〜(4)について、順に説明する。
上記した様に、光学異方性層の形成には、配向層を利用してもよい。配向層は、一般に透明仮支持体上又は該透明仮支持体に塗設された下塗層上に設けられる。配向層は、その上に設けられる液晶性化合物の配向方向を規定するように機能する。配向層は、光学異方性層に配向性を付与できるものであれば、どのような層でもよい。配向層の好ましい例としては、有機化合物(好ましくはポリマー)のラビング処理された層、無機化合物の斜方蒸着層、およびマイクログルーブを有する層、さらにω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライドおよびステアリル酸メチル等のラングミュア・ブロジェット法(LB膜)により形成される累積膜、あるいは電場あるいは磁場の付与により誘電体を配向させた層を挙げることができる。
転写材料は、転写用接着層を有することが好ましい。転写用接着層としては、透明で着色がなく、十分な転写性を有していれば特に制限はなく、粘着剤による粘着層、中でも感光性樹脂層、感圧性樹脂層、感熱性樹脂層などが挙げられるが、機能性基板に必要な耐ベーク性から感光性もしくは感熱性樹脂層が望ましい。粘着剤としては、例えば、光学的透明性に優れ、適度な濡れ性、凝集性や接着性の粘着特性を示すものが好ましい。具体的な例としては、アクリル系ポリマーやシリコーン系ポリマー、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、合成ゴム等のポリマーを適宜ベースポリマーとして調製された粘着剤等が挙げられる。粘着剤層の粘着特性の制御は、例えば、粘着剤層を形成するベースポリマーの組成や分子量、架橋方式、架橋性官能基の含有割合、架橋剤の配合割合等によって、その架橋度や分子量を調節するというような、従来公知の方法によって適宜行うことができる。
転写材料の、仮支持体と光学異方性層の間には、力学特性や凹凸追従性をコントロールするために力学特性制御層を形成することが好ましい。力学特性制御層としては、柔軟な弾性を示すもの、熱により軟化するもの、熱により流動性を呈するものなどが好ましく、熱可塑性樹脂層が特に好ましい。熱可塑性樹脂層に用いる成分としては、特開平5−72724号公報に記載されている有機高分子物質が好ましく、ヴイカーVicat法(具体的にはアメリカ材料試験法エーエステーエムデーASTMD1235によるポリマー軟化点測定法)による軟化点が約80℃以下の有機高分子物質より選ばれることが特に好ましい。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、エチレンと酢酸ビニル或いはそのケン化物の様なエチレン共重合体、エチレンとアクリル酸エステル或いはそのケン化物、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニルおよびそのケン化物の様な塩化ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、スチレンと(メタ)アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なスチレン共重合体、ポリビニルトルエン、ビニルトルエンと(メタ)アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なビニルトルエン共重合体、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸ブチルと酢酸ビニル等の(メタ)アクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル共重合体ナイロン、共重合ナイロン、N−アルコキシメチル化ナイロン、N−ジメチルアミノ化ナイロンの様なポリアミド樹脂等の有機高分子が挙げられる。
機能性基板の製造方法において、光学異方性層は、基板上に光学異方性層作製用組成物を塗布して形成することができるが、転写材料を用いて形成することによって、特に段差形成用感光性樹脂層を有する機能性基板の製造の際に、製造工程数を減らすことが可能である。
転写材料を基板上に転写する方法については特に制限されず、基板上に上記光学異方性層を転写できれば特に方法は限定されない。例えば、フィルム状に形成した転写材料を、転写接着層面を基板表面側にして、ラミネータを用いて加熱および/又は加圧したローラー又は平板で圧着又は加熱圧着して、貼り付けることができる。具体的には、特開平7−110575号公報、特開平11−77942号公報、特開2000−334836号公報、特開2002−148794号公報に記載のラミネータおよびラミネート方法が挙げられるが、低異物の観点で、特開平7−110575号公報に記載の方法を用いるのが好ましい。その後、支持体は剥離してもよく、剥離によって露出した光学異方性層表面に、他の層、例えば電極層等を形成してもよい。
[実施例1]
下記のスキーム1に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物11を合成した。
(1−2)1000mLの三口フラスコに化合物3(25g)、4−ヒドロキシベンズアルデヒド 16g、N,N−ジメチルアセトアミド 225mL、炭酸カリウム55g、ヨウ化ナトリウム0.5g、ニトロベンゼン 0.1mLを仕込み、窒素雰囲気下、オイルバス温度100℃で4時間反応させた。反応溶液を酢酸エチル200mLで希釈した後、希塩酸で洗い、さらに水洗した。カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物4を25g得た。
(1−4)500mLの三口フラスコに化合物5(13g)、テトラヒドロフラン 200mL、メタンスルホニルクロライド 5.8gを仕込み、0℃に冷却した。そこに、ジイソプロピルエチルアミン 6.6gを滴下し、室温に戻して30分間反応させた。その後、ヒドロキノンを20.4g加え、再度0℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン 6.6g、N,N−ジメチルアミノピリジン 0.6gを加え、室温に戻して30分間反応させた。反応溶液を酢酸エチル100mLで希釈した後、水洗した。カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物6を8.6g得た。
(1−5)2Lの三口フラスコに化合物7(50g)、テトラブチルアンモニウムブロマイド 8.2g、ヘキサン 490mL、50wt%水酸化ナトリウム水溶液 640g、1,4−ジブロモブタン 317gを仕込み、室温で30分間、還流させながら4時間反応させた。反応溶液を水洗した後、溶媒を除去した。蒸留により精製し、化合物8を87g得た。
(1−7)500mLの三口フラスコに化合物8(25g)、イソプロピルアルコール(100mL)、蒸留水 100mL、水酸化ナトリウム 8gを仕込み、オイルバス温度110℃で4時間反応させた。反応溶液を酢酸エチル200mLで希釈した後、希塩酸で洗い、さらに水洗し、化合物10を18g得た。
(1−8)100mLの三口フラスコに化合物10(3.4g)、テトラヒドロフラン 18mL、メタンスルホニルクロライド 1.4gを仕込み、0℃に冷却した。そこに、ジイソプロピルエチルアミン 1.6gを滴下し、室温に戻して30分間反応させた。その後、化合物6を4.7g加え、再度0℃に冷却した。ジイソプロピルエチルアミン 1.6g、N,N−ジメチルアミノピリジン 0.3gを加え、室温に戻して30分間反応させた。反応溶液を酢酸エチル100mLで希釈した後、水洗した。カラムクロマトグラフィーで精製し、さらにメタノールで再結晶し、化合物11を4.7g得た。
化合物11の1H−NMR(CDCl3,ppm):1.35 1.7-2.1 3.4-4.6 5.8-6.6 6.9-7.1 7.2-7.3 8.1-8.2
得られた化合物のネマチック温度範囲は66〜112℃であった。
下記のスキーム2に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物17を合成した。
(2−2)(1−2)と同様の操作で化合物14を得た。
(2−3)(1−3)と同様の操作で化合物15を得た。
(2−4)(1−4)と同様の操作で化合物16を得た。
(2−5)(1−8)と同様の操作で化合物17を得た。
化合物17の1H−NMR(CDCl3,ppm):1.35、1.6−2.1、2.25、3.4−3.7、4.0−5.0、5.7−6.6、6.8−7.5、8.0−8.3
得られた化合物のネマチック温度範囲は88〜115℃であった。
下記のスキーム3に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物23を合成した。
(3−2)(1−2)と同様の操作で化合物20を得た。
(3−3)(1−3)と同様の操作で化合物21を得た。
(3−4)(1−4)と同様の操作で化合物22を得た。
(3−5)(1−8)と同様の操作で化合物23を得た。
化合物23の1H−NMR(CDCl3,ppm):1.0−1.4、1.7−2.1、2.3−2.6、3.4−3.7、3.8−4.6、5.7−6.6、6.8−7.5、8.0−8.3
得られた化合物のネマチック温度範囲は87〜106℃であった。
下記のスキーム4に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物29を合成した。
(4−2)(1−2)と同様の操作で化合物26を得た。
(4−3)(1−3)と同様の操作で化合物27を得た。
(4−4)(1−4)と同様の操作で化合物28を得た。
(4−5)(1−8)と同様の操作で化合物29を得た。
化合物29の1H−NMR(CDCl3,ppm):1.35 1.7-2.1 3.4-4.6 5.8-6.6 6.9-7.1 7.2-7.3 8.1-8.2
得られた化合物のネマチック温度範囲は57〜108℃であった。
下記のスキーム5に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物34を合成した。
(5−2)(1−6)と同様の操作で化合物32を得た。
(5−3)(1−7)と同様の操作で化合物33を得た。
(5−4)(1−8)と同様の操作で化合物34を得た。
化合物34の1H−NMR(CDCl3,ppm):0.8−1.0、1.6−2.1、3.4−3.6、3.7−4.6、5.7−6.6、6.8−7.4、8.0−8.3
得られた化合物のネマチック温度範囲は67〜107℃であった。
下記のスキーム6に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物35を合成した。
化合物35の1H−NMR(CDCl3,ppm):0.7−1.2、1.5−2.2、3.3−4.7、5.5−5.6、6.1−6.2、6.8−7.4、8.0−8.3
下記のスキーム7に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物37を合成した。
(7−2)(1−8)と同様の操作で化合物37を得た。
化合物37の1H−NMR(CDCl3,ppm):1.30、1.70-2.00、3.4-3.65、5.75-6.50、6.85-7.35、8.05-8.25
得られた化合物のネマチック温度範囲は89〜141℃であった。
下記のスキーム8に従って、オキセタニル基を持つアクリロイル化合物である化合物を合成した。
(8−2)(1−8)と同様の操作で化合物39を得た。
化合物39の1H−NMR(CDCl3,ppm):1.35、1.6−2.1、2.25、3.4−3.7、4.0−4.7、5.7−6.6、6.8−7.3、8.0−8.3
得られた化合物のネマチック温度範囲は70〜87℃であった。
本発明の重合性液晶化合物106部、重合禁止剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製Irganox1076)0.11部、光カチオン開始剤(Triarylsulfonium hexafluoroantimonate salts)2.2部、水平配向剤(LC-1-1)0.2部、MEK 105部から成る液晶性組成物を、予めラビング処理を施したポリビニルアルコール付きガラス基板に塗布した(2000rpmで20秒間)。各重合性液晶化合物が液晶温度をとる温度範囲まで加熱して、二分間その温度を維持し、その後、大気下で80mJの光を照射し、オキセタニル基をカチオン重合させた(一部ラジカル重合も進行することをIRにより確認)。その後、光ラジカル発生剤(2−トリクロロメチル−5−(p−スチリルメチル)1,3,4−オキサジアゾール)の5wt%MEK溶液を、得られたフィルムの上から塗布した(2000rpmで20秒間)。マスクを介して大気下で80mJパターン露光した後、基板を230℃に3分間加熱したところ、パターン状に位相差を有する基板が得られた。
(MEK溶解性)
各濃度に調液したMEK溶液を20℃で1時間攪拌し、溶解したか否かを確認した。
表1で33wt%以上は33wt%まで溶解することを確認。表1で20wt%未満は20wt%で溶解しないことを確認。また、54wt%に関しては、以下の手順で測定を行った。
(1):予め濃度が既知の溶液3種類を用いて、HPLCを用いて検量線を引く。
(2):60wt%の飽和MEK溶液を調液し、20℃で一晩放置する。
(3):上澄み液を採取し、HPLCにて測定する。
(4):(1)で作成した検量線から飽和濃度を算出する。
(レタデーション(Re)の測定)
レターデーション測定器(王子計測社製、KOBRA21DH)を用いて、Re値を計測した。
(ヘイズ)
本実施例の露光サンプルを熱現像処理を行い、そのサンプルの露光部を日本電色工業(株)製NDH300Aを用いてヘイズ測定を行った。
(スジ・ムラ)
目視により、スジ、ムラの有無を確認した。
12 光学異方性層
12A 光学異方性層の露光部
12B 光学異方性層の未露光部
13 配向層(基板上)
14 転写用接着層
15 感光性樹脂層
21 仮支持体
22 配向層(仮支持体上)
23 力学特性制御層
24 仮支持体21に転写するための転写材料用仮支持体
Claims (9)
- 下記式(1)で表されることを特徴とする重合性液晶化合物。
P−Sp1−L1−M1−L2−Sp2−Ox (1)
(式中、Pは重合性基である(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を表し;
Sp1およびSp2のうち、
Sp 1 は、−(CH 2 ) n1 −X−(CH 2 ) n2 −(n1およびn2はそれぞれ独立に1〜4の整数を表し、−X−は、−O−または−C≡C−を表す)のアルキレン、Sp 2 が直鎖アルキレンを表し;
L1およびL2は、それぞれ2価の連結基−O−を表し;
M1は下記式(2−1)〜(2−12)からなる群から選択される2価の基を少なくとも一つ有するメソゲン基を表し;Oxは下記式(3)で表される基を表す。)
(式中、R2は水素原子、メチル基、またはエチル基を表し、X1は−O−、−S−、
−OCO−または−COO−を表し、X2は単結合または炭素数1〜4のアルキレンを表す。なお、*はSp2との結合部位である。) - 前記M1が式(5)で表される基である請求項1に記載の重合性液晶化合物。
―Hex1−Sp3−Hex2−Sp4−Hex3− 式(5)
(式中、Hex1〜Hex3はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の1,4−フェニレン基、または、置換もしくは無置換の1,4−シクロへキシレン基を表し、
Sp3およびSp4はそれぞれ独立に、単結合、−OCO−、−COO−、またはアセチレン基を表す。) - 前記Sp3が−COO−かつ前記Sp4が−OCO−である、または、
前記Sp3が−OCO−かつ前記Sp4が−COO−である請求項2に記載の重合性液晶化合物。 - 前記Hex1〜Hex3が置換もしくは無置換の1,4−フェニレンである請求項2または3に記載の重合性液晶化合物。
- 前記X1が−O−であり、X2がメチレンである請求項1〜4のうちいずれか一項に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1〜5のうちいずれか一項に記載の重合性液晶化合物を含有することを特徴とする組成物。
- 請求項6に記載の組成物を用い形成されたことを特徴とする位相差フィルム。
- パターン状の位相差を有する請求項7に記載の位相差フィルム。
- 請求項7または8に記載の位相差フィルムを有することを特徴とする液晶表示装置。
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