JP3921237B2 - 新規な重合可能な液晶化合物 - Google Patents
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- YWCGLIVWGDINMG-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1C(Oc(cc1)cc(Cl)c1OC(c(cc1)ccc1OC)=O)=O Chemical compound COc(cc1)ccc1C(Oc(cc1)cc(Cl)c1OC(c(cc1)ccc1OC)=O)=O YWCGLIVWGDINMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
コレステリック相は、顕著な光学特性:高い光学的回転並びにコレステリック相内で円偏光された光の選択的反射により生じる優れた円偏光二色性を有する。視角に応じて異なって見える色は、ヘリカル超構造のピッチに依存し、それ自体は、キラル成分のねじれ力に依存する。この場合に、殊にキラルなドープ物質の濃度の変化によりコレステリック層の選択的に反射された光のピッチ及びこれに伴う波長範囲が変動されうる。このようなコレステリック系は、実際の用途にとって重要な可能性を提供する。例えば、メソゲンアクリル酸エステル中へのキラルな分子部分の導入及びこのコレステリック相中での配向により、例えば、光架橋の後に、そのキラル成分の濃度をもはや変じることができない安定で色のあるネットワークが製造される(G.Galli,M.Laus,A.Angelon、Makromol.Chemie,187,289(1986))。ネマチックアクリル酸エステルへの架橋不可能なキラル化合物の混入により、光架橋により、なお高い可溶性成分を含有する色付きポリマーが製造できる(I.Heyndricks,D.J.Broer,Mol.Cryst.Liq.Cryst.203,113(1991))。更に、コレステロール誘導体とアクリレート含有メソゲンからの混合物の定義された環状シロキサンを用いる統計的ヒドロシリル化及び引き続く光重合により、コレステリックネットワークを得ることができ、この際、キラル成分は、50%までの使用物質分を有することができ;しかしながら、この重合体は、なお明確な量の可溶性分を含有する(F.H.Kreuzer,R.Maurer、Ch.Mueller-Rees,J.Stohrer,Vortrag Nr.7,22.Freiburger Arbeitstagung Fluessig kristalle,Freiburg,1993)。
ドイツ特許出願(DE−OS)第3535547号明細書は、コレステロール含有モノアクリレートの混合物を、光架橋を介してコレステリック層へ加工することができることを記載している。しかしながら、この混合物中のキラル成分の合計割合は約94%である。
純粋な側鎖ポリマーとして、このような物質は機械的にあまり安定ではないが、この安定性の上昇は、高架橋性の希釈剤により達成することができる。
欧州特許(EP−A)第331233号明細書中には、対照的に脂肪族側鎖で置換されている液晶化合物の混合物が記載されている。
前記のネマチック及びコレステリックネットワークと並んで、殊にスメクチック液晶物質の光重合/光架橋によりスメクチック液晶中で製造されるスメクチックネットワークも公知である。このために使用される物質は、例えばD.J.Broer und Hikmet,Makromol.Chem.,190,3201-3215(1989)に記載のような一般に対称的な液晶ビスアクリレートである。この物質は、>120℃の非常に高い澄明点を有するので、熱重合の危険性を示す。キラル物質の混合によりSc−相の存在の場合にピエゾ電気特性を得ることができる(R.A.M.Hikmet,Macromolecules 25,S.5759,1992)。
本発明の課題は、単独で又は他の重合可能なネマチック液晶と混合して、広いネマチック相範囲及び120℃を下回る澄明点を有し、120℃より低い温度で加工できる新規の重合可能なネマチック液晶物質の製造であった。
この課題は、本発明により、少なくとも2種の一般式I:
[式中、基Z1、Z2は、相互に独立して、重合可能な基であり、Y1、Y2は、相互に独立して、直接結合−O−、−COO−、−OCO−又は−S−であり、A1、A2は、相互に独立して、1個のスペーサーであり、R1、R2及びR3は、相互に独立して、水素、C1〜C20−アルキル、C1〜C20−アルコキシ、C1〜C20アルコキシカルボニル、C1〜C20−モノアルキルアミノカルボニル、ホルミル、C1〜C20−アルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、シアン、C1〜C20−アルキルカルボニルオキシ、C1〜C20−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ又はニトロを表す、この際、物質Iの少なくとも1種において、基−A1−Y1−及び−A2−Y2−は異なるO−アルキレン基である]の化合物を含有する液晶混合物により解決される。
有利な基Z1及びZ2は、光化学的開始工程で重合されうるようなもの、即ち、構造:CH2=CH−、CH2=CCl−、CH2=C(CH3)−の基又は4−ビニルフェニルイルである。CH2=CH−、CH2=CCl−及びCH2=C(CH3)−、特にCH2=CH−及びCH2=C(CH3)−が有利である。
Y1及びY2には、直接結合と並んで、殊にエーテル基及びエステル基が挙げられる。スペーサーA1及びA2としては、この目的に公知の全ての基を使用することができる。通常、スペーサーは、エステル基又はエーテル基又は直接結合を介してZと結合している。スペーサーは、一般に0〜30、有利に2〜12のC−原子を有し、この連鎖中で例えばO、S、NH又はNCH3により中断されていてもよい。このスペーサー連鎖の置換基としては、なおフッ素、塩素、臭素、シアン、メチル又はエチルがこれに該当する。代表的なスペーサーは、例えば(CH2)p、(CH2CH2O)qCH2CH2、(CH2CH2S)qCH2CH2、(CH2CH2NH)qCH2CH2、
[ここで、qは、1〜3であり、pは、1〜12である]である。
式Iの混合成分中の基R1、R2及びR3は、水素又は請求の範囲1に記載の種類の置換基であり得る。スメクチック相の形成を抑制し、ネマチック相の形成を促進するような基が有利である。基Rの一つは、水素であり、殊に2個の基Rが水素であるのが有利である。前記の基のうち、塩素、臭素、シアン、フッ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、ホルミル、アセチル及びアセトキシ、並びに≧8C−原子を有する長鎖のものが有利である。
請求の範囲1中の式Iによる混合物中の化合物の分子部分:
は、相互に無関係に、有利に次の構造:
又はClの代わりにF、Br、CH3、OCH3、CHO、COCH3、OCOCH3又はCNを有する類縁構造を有し、この際、これら置換基は混合して存在していてもよい。更に、構造:
[ここで、rは、2〜20、有利に8〜15を表す]
も挙げられる。
式I中の分子部分:
は、有利に次の式に相当する:
[ここで、rは2〜20、有利に8〜15を表す]。
本発明の混合物の成分として、請求の範囲9に記載の新規化合物が特に好適である。個々の成分の意想外に異なるこの結晶状態により、請求の範囲1に記載の混合物の液晶状態範囲は、明らかに拡大される。
式Iの混合物並びに化合物の製造は、自体公知の方法で可能である。この製造の詳細を、実施例に記載する。式Iの化合物は、液晶であり、構造に依存してスメクチック又はネマチック相を形成することができる。本発明による化合物及び混合物は、慣用の液晶化合物を使用する全ての用途に好適である。
本発明による混合物及び化合物は、単独で、相互に混合して、又は他の液晶化合物と混合して、低分子量液晶と同様な相構造を有するが、ラジカル又はイオン重合法により、凍結液晶配列構造を有する高度に架橋されたポリマーに変えることができる。
この混合物の所望の特性の調節のために、式Iの化合物2種以上又は本発明の混合物と他の重合可能な液晶との組合せ物も有利に使用することができ、この際、機械的混合により、このような混合物を製造することができる。この相状態範囲の適合は、殊に非液晶の重合可能な成分、いわゆる反応性希釈物、例えばヘキサンジオールジアクリレート又はビスフェノール−A−ジアクリレートの添加によっても可能である。反応希釈物の添加は、殊に流動粘度に好適に影響する。本発明による混合物は、殊に液晶物質の配向化層、光架橋可能な接着剤、液晶ネットワーク製造用のモノマー、キラルドープ可能で重合可能な液晶系製造用の基礎材料、ポリマー分散されたデスプレイ用の重合可能なマトリックスモノマー、光学的建築部材用の重合可能な液晶物質の基礎材料、例えば偏光子、減速板、レンズとして、及びキラルドープされて、カラー効果物質及びピエゾ物質を得るための基礎材料として好適である。
更に、本発明は、式中のR1〜R3、Z1、Z2、Y1、Y2、A1及びA2が前記のものを表し、基−A1−Y1−及びY2−A2は、同時に同じ、−O−アルキレン基ではない、式Iの新規化合物に関する。
実施例
次に、実施例中で使用されているいくつかの省略文字を挙げる:
k 液晶相
n ネマチック相
ch コレステリック相
s スメクチック相(詳細には特徴つけられていない)
i 等方相
相変換温度は、偏光顕微鏡で測定した。温度管理は、Mettler顕微鏡加熱スタンドFP 80/82中で行った。
混合物の成分として使用されているモノマーは、全ての重合可能な基を有する。重合は、この材料では光化学的に、慣用のラジカル形成剤により又は熱的にも開始される。従って、この混合物の製造時には、なお重合が起こらないように注意すべきである。
ネマチック又はキラルネマチック(コレステリック)混合物の製造のための一般的処方:
混合成分を塩化メチレン中に溶かして、等方性溶液を生じさせる。次いで、塩化メチレンを、真空中、約4〜60℃で除去する。
例1
1−[4’−(4”−アクリルオキシブチルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−4−[4”−(2”−アクリルオキシエチルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−ベンゾールの製造
4−(4’−ヒドロキシブチルオキシ)−安息香酸(1):
ジメチルホルムアミド(2リットル)中の4−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル(249g;1.5モル)、沃化カリウム(3g)及び炭酸カリウム(248g;1.8モル)の溶液に、酢酸4−クロルブチル(276.6g;1.8モル)を加え、90℃で11時間撹拌する。この反応混合物を氷水5リットル上に加え、生じる沈殿を吸引濾過し、氷水4〜5リットルで洗浄する。粗生成物をエタノール3リットル中に溶かし、水酸化カリウム(400g)を加え、還流下に3時間加熱する。この反応混合をに氷水6リットル上に加え、濃塩酸で酸性に調節し、沈殿を濾過する。沈殿を水で洗浄して中性にし、引き続き乾燥させる。収量:282.1g(89%)。
4−(4’−アクリルオキシブチルオキシ)−安息香酸(2):
1,1,1−トリクロルエタン(1.1リットル9中の化合物(1)(282g;1.34モル)、新たに蒸留されたアクリル酸(230ml;3.35モル)、ヒドロキノン(1.9g)及びp−トルエンスルホン酸(23.7g)の溶液を、還流下に10時間加熱する。この反応混合物を60〜70℃に冷却し、石油エーテル2.5リットル中に撹拌導入し、沈殿を濾別する。石油エーテルで洗浄の後に、沈殿物を、室温、真空中で24時間乾燥させる。収量:299.3g(84%)。
4−[4’−(4−アクリルオキシブチルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−フェノール(3):
塩化オキサリル(10ml)を、0℃で、化合物(2)(5g;19ミリモル)に添加し、ガス発生が止むまで(20分)撹拌する。過剰の塩化オキサリルを水流真空中で留去し、酸塩化物をトルエン(10ml)中に入れ、0℃で、ピリジン(10ml)及びトルエン(10ml)中のヒドロキノン(10.5g;95ミリモル)の溶液に加え、引き続き室温で24時間撹拌する。次いで、この反応混合物を水(200ml)上に加え、ジクロロメタン(各50ml)で2回抽出する。有機抽出物を、塩化カルシウムで乾燥させ、濾液にヒドロキノン(50mg)を加え、水流真空中で濃縮させる。残分をシリカゲル(トルエン/酢酸エステル(5:1))のクロマトグラフィにかけると、化合物(3)4.5g(66%)が得られた。
1−[4’−(4”−アクリルオキシブチルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−4−[4’−(2”−アクリルオキシエチルオキシ)−ベンゾイルオキシ]−ベンゾール(4):
塩化オキサリル(10ml)を0℃で4−(2’−アクリルオキシエチルオキシ)−安息香酸(4.3g;16.3ミリモル)に加え、ガス発生が止むまで(30分)撹拌する。過剰の塩化オキサリルを水流真空中で留去し、酸塩化物をトルエン(10ml)中に入れ、0℃で、ピリジン(10ml)及びトルエン(5ml)中の化合物(3)(5.8g;16.3ミリモル)の溶液に添加し、引き続き、室温で13時間撹拌する。次いで、反応混合物を水(200ml)に加え、ジクロロメタン(各50ml)で2回抽出する。有機抽出物を塩化カルシウムで乾燥させ、濾液にヒドロキノン(50mg)を加え、水流真空中で濃縮させる。残分をシリカゲル(トルエン/酢酸エステル5:1)のクロマトグラフィにかけると、化合物(4)7.8g(84%)が得られた。
例52
混合物1:
相状態 k 50 n 98 i
例53
混合物2:
相状態 k 82 n 104 i
例54
混合物3:
相状態 k 98 n 106 i
例55
混合物4:
相状態 s 96 n 104 i 色:赤
例56
混合物5:
相状態 s 57 ch 76 i 色:青緑
例57
混合物6:
相状態 s 60 n 97 i
例58
混合物7:
相状態 s 60 ch 97 i 色:赤緑
例59
混合物8:
相状態 s 55 ch 95 i 色:緑
例60
混合物9:
相状態 s 55 ch 94 i 色:赤/緑
例61
混合物10:
例62
混合物11:
混合物10の成分 各々の濃度 10.8%
混合物7からのK6 濃度 1.99%
相状態 s 34 ch 92 i 無色
例63
混合物12:
混合物10の成分 各々の濃度 10.78%
混合物7からのK6 濃度 2.98%
相状態 s 44 ch 90 i 色:赤
例64
混合物13:
混合物10の成分 各々の濃度 10.72モル%
混合物7からのK6 濃度 3.52モル%
相状態 s 51 n 80 i 色:緑
例65
混合物14:
混合物10の成分 各々の濃度 10.67モル%
混合物7からのK6 濃度 3.97モル%
相状態 s 65 ch 75 i 色:青緑
例66
混合物15:
混合物10の成分 各々の濃度 9.61モル%
濃度 10モル%
混合物7からのK6 濃度 3.51モル%
相状態 s 63 ch 96 i 色:緑
例67
混合物16:
混合物10の成分 各々の濃度 8.5モル%
濃度 10モル%
混合物7からのK6 濃度 3.5モル%
相状態 s 51 n 87 i 色:緑
例68
混合物17:
混合物10の成分 各々の濃度 9.61モル%
濃度 10モル%
混合物7からのK6 濃度 3.51モル%
相状態 s 63 ch 78 i 色:緑
例69
混合物18:
混合物10の成分K1〜K9 各々の濃度 10.67モル%
濃度 3.97モル%
相状態: ch 91 i 無色
例70
混合物19:
混合物10の成分 各々の濃度 9.61モル%
ヘキサンジオールジアクリレート 濃度 10モル%
混合物7からのK6 濃度 3.51モル%
相状態:s 50 ch 70 i 色:緑
例72
混合物20:
混合物10の成分 各々の濃度 8.5モル%
ヘキサンジオールジアクリレート 濃度 20モル%
混合物7からのK6 濃度 3.5モル%
相状態:s 46 ch 61 i 色:緑
例73
混合物21:
混合物10の成分 各々の濃度 8.5モル%
濃度 20モル%
混合物7からのK6 濃度 3.5モル%
相状態:s 56 ch 80 i 色:緑〜赤
例74
混合物22:
混合物10の成分 各々の濃度 8.5モル%
濃度 20モル%
混合物7からのK6 濃度 3.5モル%
相状態:s 50 ch 82 i 色:緑
例75
混合物23:
混合物10の成分 各々の濃度 8.5モル%
濃度 20モル%
混合物7からのK6 濃度 3.5モル%
相状態:s 49 ch 80.5 i
例76
混合物24:
混合物10の成分 各々の濃度 8.5モル%
濃度 20モル%
混合物7からのK6 濃度 3.5モル%
相状態:s 53 ch 84 i 色:緑
例77
混合物25:
混合物10の成分 各々の濃度 10.1モル%
混合物18からのK10 濃度 9.1モル%
相状態:ch 89 i 色:青
例78
混合物26:
混合物10の成分K1〜K9 各々の濃度 10.55モル%
相状態:ch 91 i 色:赤
例79
混合物27:
混合物10の成分K1〜K9 濃度 10.33モル%
混合物26からの成分K10 濃度 7.03モル%
相状態:ch 90 i 色:青
例80
混合物28:
混合物10の成分K1〜K9 濃度 6.51モル%
スチレン 濃度 41.41モル%
相状態:ch 61−74 i
例81
混合物29:
混合物10の成分K1〜K9 濃度 5.22モル%
スチレン 濃度 53.02モル%
相状態:ch 50−69 i
例83
混合物31:
K1〜K9 混合物30中のK1〜K9と同じ 各々の濃度10.6モル%
K10 混合物26中のK10と同じ 濃度 4.6モル%
相状態:C<25N* 45−49 I
例85
混合物33:
K1〜K9 混合物32中のK1〜K9と同じ 各々の濃度10.6モル%
K10 混合物26中のK10と同じ 濃度 4.6モル%
相状態:C<25N* 46−47 I
例87
混合物35:
K1〜K9 混合物34中のK1〜K9と同じ 各々の濃度10.6モル%
K10 混合物26中のK10と同じ 濃度 4.6モル%
相状態:C<25N* 78−81 I
例89
混合物37:
K1〜K9 混合物36中のK1〜K16と同じ 各々の濃度5.9モル%
K17 混合物26中のK10と同じ 濃度5.6モル%
相状態:C<25N* 63−66 I
例91
混合物39:
K1〜K9 混合物38中のK1〜K9と同じ 各々の濃度10.6モル%
K10 混合物26中のK10と同じ 濃度 4.6モル%
相状態:C<25N* 80−82 I
例93
混合物41:
K1〜K9 混合物40中のK1〜K9と同じ 各々の濃度10.6モル%
K10 混合物26中のK10と同じ 濃度 4.6モル%
相状態:C<25N* 87−90 I
例95
混合物43:
K1〜K9 混合物42中のK1〜K9と同じ 各々の濃度10.6モル%
K10 混合物26中のK10と同じ 濃度 4.6モル%
相状態:C<25N* 81−82 I
例97
混合物45:
K1〜K32 混合物44中のK1〜K32と同じ 各々の濃度5.34モル%
K33 混合物26中のK10と同じ 濃度 5.0モル%
相状態:C<25N* 66−68 I 色=赤
例99
混合物47:
K1〜K32 混合物16中と同じ
K1〜K16の各濃度 4.5モル%
K17〜K32の各濃度 1.5モル%
K33 混合物26中のK10と同じ 濃度 4モル%
相状態:C<25N* 67 I
例101
混合物49:
K1〜K32 混合物48中と同じ 各々の濃度 3.0モル%
K33 混合物26中のK10と同じ 濃度 5モル%
相状態:C<25N* 62−66 I
例103
混合物51:
K1〜K16 混合物50中のK1〜K16と同じ 各々の濃度5.94モル%
K17 混合物26中のK10と同じ 濃度 5モル%
相状態:<56N* 91−94 I
例104
a)4−[ω−ベンジルオキシヘキソキシ]−安息香酸エチルエステル
水酸化ナトリウム(油中の60%分散液)4.8gの懸濁液に、20℃で、ゆっくり、H2−発生が止むまで、4−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル16.6gを加える。次いで、室温で1時間後撹拌の後に6−べンジルオキシ−1−クロルヘキサン19.9gを添加する。還流下に16時間加熱の後に、生じる沈殿を濾過分離し、溶剤を除去する。トルエンからの再結晶により前記化合物15.2gが得られる。
NMR、MS及びIRはこの構造に一致する。
b)4−[ω−ベンジルオキンヘキソキシ]−安息香酸 エタノール300ml中のa)からの生成物10gの溶液に2当量のKOHを加え、還流下に4時間沸騰させる。次いで、反応混合物を水の上に注ぎ、濃塩酸で酸性に調節する。生じる沈殿を濾別し、真空中、50℃で、一晩乾燥させる。前記化合物8.5gが得られる。NMR、MS及びIRはこの構造と一致する。
c)1,4−[4’−(ω−ベンジルオキシヘキソキシ]−ベンゾイルオキシ]−[4’−(ω−ベンジルオキシブトキシ)−ベンジルオキシ]−ベンゾール
例1の処方に従って、4−[ω−ベンジルオキシヘキソキシ]−安息香酸4g、4−[4−ベンジルオキシブトキシ]−安息香酸3.9g及びヒドロキノン2gを反応させ、ると前記化合物7.2gが得られる。NMR、IR及びMSはこの構造と一致する。
d)1−[4’−(ω−ヒドロキシヘキソキン)−ベンゾイルオキシ]−4−[4”−(ω−ヒドロキシブトキシ)ベンゾイルオキシ]−ベンゾール
1−[4’−(ω−ヒドロキシヘキソキシ)−ベンゾイルオキシ]−4−[4”−(ω−ベンゾイルオキシブトキシ)ベンゾイルオキシ]−ベンゾール12gをエタノール200ml中に溶かし、Pd/C(10%)2gを加え、室温、水素雰囲気下で、水素吸収が止むまで撹拌する。次いで、触媒を濾去し、溶剤を除去し、残分をトルエンから再結晶させる。前記化合物8.5gが得られる。NMR、IR及びMSはこの構造と一致する。
e)1−[4’−(ω−ビニルオキシヘキソキシ)ーベンゾイルオキシ]−4−[4”−(ω−ビニルオキシブチルオキシ)ベンゾイルオキシ]−ベンゾール
生成物d)8.5gをHg(OAc)21.5gと共にエチルビニルエーテル500ml中に溶かし、還流下に24時間加熱する。次いで、K2CO35gを加入し、エチルビニルエーテルの過剰分を留去する。残分を濾過し、K2CO3を石油エーテルで洗浄する。濾液及び洗液を濃縮し、石油エーテル/酢酸エステル(9:1)からの再結晶の後に、前記化合物8.1gが得られる。NMR、MS及びIRはその構造と一致する。
例117
の合成
a.ジエチレングリコールを用いる4−ヒドロキシ安息香酸エチルエステルのエーテル化
4−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル3.65g(0.022モル)を、ジエチレングリコール11.66g(0.11モル)と共に無水テトラヒドロフラン35m1中に溶かし、ジエチルアゾジカルボキシレート8.7g(0.033モル)を加える。反応混合物を室温で24時間撹拌する。引き続き、この混合物を、回転蒸発器で濃縮させ、残分をカラムクロマトグラフィ(シリカゲル、溶離液:トルエン/酢酸エチルエステル5:1)により精製する。
収量:4.36g、78%。
b.4−(ジエチレングリコールオキシ)−安息香酸の製造
4−(2−ジエチレングリコールオキシ)−安息香酸4.36g(0.017モル)をエタノール80m1中に溶かし、KOH1.46g(0.026モル)を加える。この混合物を還流下に3時間加熱し、引き続き溶液を濃塩酸で酸性に調節し、酢酸エチルエステルを加え、生じる沈殿を吸引濾過する。残分を捨て、濾液を濃縮すると、所望の生成物が得られる。
収量:4.7g、98%。
例117の化合物の製造のための更なる工程は、例1のそれと同じである。
例132
混合物33
K1:濃度25モル%
K2:濃度45モル%
K3:濃度5モル%
K4:濃度20.25モル%
K5:濃度4.5モル%
K6:濃度0.25モル%
相状態:S 45 N 83 I
例133
混合物34
K1:例132のK1と同じ;濃度23.75モル%
K2:例132のK2と同じ;濃度42.75モル%
K3:例132のK3と同じ;濃度4.75モル%
K4:例132のK4と同じ;濃度19.2375モル%
K5:例132のK5と同じ;濃度4.275モル%
K6:例132のK6と同じ;濃度0.002375モル%
K7:濃度5モル%
相状態:S 41 Ch 81 I 色:赤/緑
例134
混合物35
K1:例132のK1と同じ;濃度23.25モル%
K2:例132のK2と同じ;濃度41.85モル%
K3:例132のK3と同じ;濃度4.65モル%
K4:例132のK4と同じ;濃度18.8325モル%
K5:例132のK5と同じ;濃度4.185モル%
K6:例132のK6と同じ;濃度0.002325モル%
K7:例133のK7と同じ;濃度7モル%
相状態:S 40 Ch 80 I 色:緑/青
例135
混合物36
K1:濃度25モル%
K2:濃度22.5モル%
K3:濃度2.5モル%
相状態:S 45 N 78 I
例136
混合物37
K1:例135のK1と同じ;濃度23.75モル
K2:例135のK2と同じ;濃度21.375モル%
K3:例135のK3と同じ;濃度2.375モル%
K4:例135のK4と同じ;濃度21.375モル%
K5:例135のK5と同じ;濃度19.2375モル%
K6:例135のK6と同じ;濃度2.1375モル%
K7:例135のK7と同じ;濃度2.375モル%
K8:例135のK8と同じ;濃度2.1375モル%
K9:例135のK9と同じ;濃度0.2375モル%
K10:例133のK7と同じ;濃度5モル%
相状態:S 43 Ch 70 I
色:赤
例137
混合物38
K1:例135のK1と同じ;濃度23.25モル%
K2:例135のK2と同じ;濃度230.925モル%
K3:例135のK3と同じ;濃度2.325モル%
K4:例135のK4と同じ;濃度20.925モル%
K5:例135のK5と同じ;濃度18.8325モル%
K6:例135のK6と同じ;濃度2.0925モル%
K7:例135のK7と同じ;濃度2.325モル%
K8:例135のK8と同じ;濃度2.0925モル%
K9:例135のK9と同じ;濃度0.2325モル%
K10:例133のK7と同じ;濃度7モル%
相状態:S 41 Ch 70 I
色:緑
Claims (12)
- 一般式I
- 式中のR1、R2及びR3は相互に独立して、水素、C1〜C15−アルキル、C1〜C15−アルコキシ、C1〜C15−アルコキシカルボニル、C1〜C15−モノアルキルアミノカルボニル、ホルミル、C1〜C15−アルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、シアン、C1〜C15−アルキルカルボニルオキシ、C1〜C15−アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ又はニトロを表す、請求項1記載の混合物。
- 式中のR1、R2及びR3は相互に独立して、水素、メチル、エチル、C8〜C15−アルキル、メトキシ、エトキシ、C8〜C15−アルコキシ、メトキシ、カルボニル、エトキシカルボニル、C8〜C15−アルコキシカルボニル、ホルミル、アセチル、C8〜C15−アルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、シアン、アセトキシ、ヒドロキシ又はニトロを表す、請求項2記載の混合物。
- 式中のR1、R2及びR3は相互に独立して、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、ホルミル、アセチル、フッ素、塩素、臭素、シアン、アセトキシ、ヒドロキシ又はニトロを表す、請求項3記載の混合物。
- 50%までの重合可能なキラルな化合物を含有し、ここで、キラルな化合物は液晶又は非液晶であってよい、請求項1記載の混合物。
- 請求項1記載の混合物からなる、液晶物質の配向化層。
- 請求項1記載の混合物からなる、液晶ポリマー製造用のモノマー。
- 請求項1記載の混合物からなる、キラルドープ可能で重合可能な液晶系製造用の基礎材料。
- 請求項1記載の混合物からなる、分散されたポリマーディスプレイ用の重合可能なマトリックスモノマー。
- 請求項1記載の混合物からなる、光学的部材用の重合可能な液晶物質の基礎材料。
- 重合可能なキラルな化合物でドープされた、請求項1記載の混合物からなる、カラー効果物質用の基礎材料。
- 重合可能なキラルな化合物でドープされた、請求項1記載の混合物からなる、ピエゾ物質用の基礎材料。
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