JPH11513360A - 新規な重合可能な液晶化合物 - Google Patents

新規な重合可能な液晶化合物

Info

Publication number
JPH11513360A
JPH11513360A JP7523195A JP52319595A JPH11513360A JP H11513360 A JPH11513360 A JP H11513360A JP 7523195 A JP7523195 A JP 7523195A JP 52319595 A JP52319595 A JP 52319595A JP H11513360 A JPH11513360 A JP H11513360A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fifteen
mixture
mol
liquid crystal
concentration
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP7523195A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3921237B2 (ja
Inventor
ズィーメンスマイアー カール
エツバッハ カール−ハインツ
デラフィーア パウル
マイアー フランク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JPH11513360A publication Critical patent/JPH11513360A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3921237B2 publication Critical patent/JP3921237B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、少なくとも２種の一般式Ｉ ［式中、基Ｚ1、Ｚ2は、相互に独立して、重合可能な基であり、Ｙ1、Ｙ2は、相互に独立して、直接結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｓ−であり、Ａ1、Ａ2は、相互に独立して、１個のスペーサーであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は慣用の置換基を表す］の物質を含有する液晶化合物の混合物、並びに式中の基Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、Ｙ2、Ａ1又はＡ2の少なくとも２個は同じものではない、前記式の新規化合物に関する。本発明による混合物及び化合物は、特に、有利にキラルドープされた形でのカラー効果物質及びピエゾ物質の基礎材料として好適である。

Description

【発明の詳細な説明】 新規な重合可能な液晶化合物 形が異方性である分子に公知のように、液晶相の加熱時に、いわゆるメソ相が 現れる。個々の相は、一方で分子重心の空間的配列により、かつ他方で縦軸に対 する分子配列により異なっている（G.W.Gray,P.A.Winsor,Liquid Crystals and Plastic Crystals,Ellis Horwood Limited,Chichester 1974）。ネマチック液晶 相は、単に、平行に並んでいる分子縦軸に基づき、配向長距離秩序が存在する事 実により区別される。ネマチック相を構成する分子はキラルであるといる前提の 下で、分子の縦軸がそれに対して垂直で、ヘリカル超構造を形成するいわゆるコ レステリック相が生じる（H.Baessler,Festkoerperproblem XI,1971）。キラル な分子部分は、液晶分子中にも存在し得、ドープ物質としてネマチック相へ加え ることもでき、この際、コレステリック相が誘導される。この現象は、最初にコ レステロール誘導体で研究された（例えば、H.Baessler,M.M.Labes,J.Chem.Phys .,52,631(1970);H.Baessler,T.M.Laronge,M.M.Labes,J.Chem.Phys.,51、799(1969 );H.Finkelmann,H.Stegemeyer,Z.Naturforschg.28a,799(1973);H.Stegemeyer,K. J.Mainusch,Naturwiss.,58,599(1971)、H.Finkelmann,H.Stegmeyer,Ber.Bunsenge s.Phys.Chem.78,869(1974)）。 コレステリック相は、顕著な光学特性：高い光学的回転並びにコレステリック 相内で円偏光された光の選択的反射により生じる優れた円偏光二色性を有する。 視角に応じて異なって見える色は、ヘリカル超構造のピッチに依存し、それ自体 は、キラル成分のねじれ力に依存する。この場合に、殊にキラルなドープ物質の 濃度の変化によりコレステリック層の選択的に反射された光のピッチ及びこれに 伴う波長範囲が変動されうる。このようなコレステリック系は、実際の用途にと って重要な可能性を提供する。例えば、メソゲンアクリル酸エステル中へのキラ ルな分子部分の導入及びこのコレステリック相中での配向により、例えば、光架 橋の後に、そのキラル成分の濃度をもはや変じることができない安定で色のある ネットワークが製造される（G.Galli,M.Laus,A.Angelon、Makromol.Chemie,187,2 89(1986)）。ネマチックアクリル酸エステルへの架橋不可能なキラル化合物の混 入により、光架橋により、なお高い可溶性成分を含有する色付きポリマーが製造 できる（I.Heyndricks,D.J.Broer,Mol.Cryst.Liq.Cryst.203,113(1991)）。更に 、コレステロール誘導体とアクリレート含有メソゲンからの混合物の定義された 環状シロキサンを用いる統計的ヒドロシリル化及び引き続く光重合により、コレ ステリックネットワークを得ることができ、この際、キラル成分は、５０％ま での使用物質分を有することができ；しかしながら、この重合体は、なお明確な 量の可溶性分を含有する（F.H.Kreuzer,R.Maurer、Ch.Mueller-Rees,J.Stohrer,V ortrag Nr.7,22.Freiburger Arbeitstagung Fluessigkristalle,Freiburg,1993 ）。 ドイツ特許出願（ＤＥ−ＯＳ）第３５３５５４７号明細書は、コレステロール 含有モノアクリレートの混合物を、光架橋を介してコレステリック層へ加工する ことができることを記載している。しかしながら、この混合物中のキラル成分の 合計割合は約９４％である。 純粋な側鎖ポリマーとして、このような物質は機械的にあまり安定ではないが、 この安定性の上昇は、高架橋性の希釈剤により達成することができる。 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第３３１２３３号明細書中には、対照的に脂肪族側鎖で 置換されている液晶化合物の混合物が記載されている。 前記のネマチック及びコレステリックネットワークと並んで、殊にスメクチッ ク液晶物質の光重合／光架橋によりスメクチック液晶中で製造されるスメクチッ クネットワークも公知である。このために使用される物質は、例えばD.J.Broer und Hikmet,Makromol.Chem.,190,3201-3215(1989)に記載のような一般に対称的 な液晶ビスアクリレートである。この物質は、＞１２０℃の非常に高い澄明点を 有するので、熱重合の危険 性を示す。キラル物質の混合によりＳｃ−相の存在の場合にピエゾ電気特性を得 ることができる（R.A.M.Hikmet,Macromolecules 25,S.5759,1992）。 本発明の課題は、単独で又は他の重合可能なネマチック液晶と混合して、広い ネマチック相範囲及び１２０℃を下回る澄明点を有し、１２０℃より低い温度で 加工できる新規の重合可能なネマチック液晶物質の製造であった。 この課題は、本発明により、少なくとも２種の一般式Ｉ： ［式中、基Ｚ1、Ｚ2は、相互に独立して、重合可能な基であり、Ｙ1、Ｙ2は、相 互に独立して、直接結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｓ−であり、 Ａ1、Ａ2は、相互に独立して、１個のスペーサーであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、 相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ20−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ20−モノアルキルアミノカルボニル、ホ ルミル、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、シアン、Ｃ1〜 Ｃ20−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルカルボニルアミノ、ヒ ドロキシ又はニトロを表す、この際、物質Ｉの少な くとも１種において、基−Ａ1−Ｙ1−及び−Ａ2−Ｙ2−は異なるＯ−アルキレン 基である］の化合物を含有する液晶混合物により解決される。 有利な基Ｚ1及びＺ2は、光化学的開始工程で重合されうるようなもの、即ち、 構造：ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＣｌ−、ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−の基又は４−ビ ニルフェニルイルである。ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＣｌ−及びＣＨ2＝Ｃ（Ｃ Ｈ3）−、特にＣＨ2＝ＣＨ−及びＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）−が有利である。 Ｙ1及びＹ2には、直接結合と並んで、殊にエーテル基及びエステル基が挙げら れる。スペーサーＡ1及びＡ2としては、この目的に公知の全ての基を使用するこ とができる。通常、スペーサーは、エステル基又はエーテル基又は直接結合を介 してＺと結合している。スペーサーは、一般に０〜３０、有利に２〜１２のＣ− 原子を有し、この連鎖中で例えばＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＣＨ3により中断されてい てもよい。このスペーサー連鎖の置換基としては、なおフッ素、塩素、臭素、シ アン、メチル又はエチルがこれに該当する。代表的なスペーサーは、例えば（Ｃ Ｈ2）p、（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）qＣＨ2ＣＨ2、（ＣＨ2ＣＨ2Ｓ）qＣＨ2ＣＨ2、（ＣＨ2 ＣＨ2ＮＨ）qＣＨ2ＣＨ2、 ［ここで、ｑは、１〜３であり、ｐは、１〜１２である］である。 式Ｉの混合成分中の基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素又は請求の範囲１に記載の種 類の置換基であり得る。スメクチック相の形成を抑制し、ネマチック相の形成を 促進するような基が有利である。基Ｒの一つは、水素であり、殊に２個の基Ｒが 水素であるのが有利である。前記の基のうち、塩素、臭素、シアン、フッ素、ヒ ドロキシ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、ホルミ ル、アセチル及びアセトキシ、並びに≧８Ｃ−原子を有する長鎖のものが有利で ある。 請求の範囲１中の式Ｉによる混合物中の化合物の分子部分： は、相互に無関係に、有利に次の構造： 又はＣｌの代わりにＦ、Ｂｒ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ3、ＯＣＯＣ Ｈ3又はＣＮを有する類縁構造を有し、この際、これら置換基は混合して存在し ていてもよい。更に、構造： ［ここで、ｒは、２〜２０、有利に８〜１５を表す］も挙げられる。 式Ｉ中の分子部分： は、有利に次の式に相当する： ［ここで、ｒは２〜２０、有利に８〜１５を表す］。 本発明の混合物の成分として、請求の範囲９に記載の新規化合物が特に好適で ある。個々の成分の意想外に異なるこの結晶状態により、請求の範囲１に記載の 混合物の液晶状態範囲は、明らかに拡大される。 式Ｉの混合物並びに化合物の製造は、自体公知の方法で可能である。この製造 の詳細を、実施例に記載する。式Ｉの化合物は、液晶であり、構造に依存してス メクチック又はネマチック相を形成することができる。本発明による化合物及び 混合物は、慣用の液晶化合物を使用する全ての用途に好適である。 本発明による混合物及び化合物は、単独で、相互に混合して、又は他の液晶化 合物と混合して、低分子量液晶と同様な相構造を有するが、ラジカル又はイオン 重合法により、凍結液晶配列構造を有する高度に架橋されたポリマーに変えるこ とができる。 この混合物の所望の特性の調節のために、式Ｉの化合物２種以上又は本発明の 混合物と他の重合可能な液晶との組合せ物も有利に使用することができ、この際 、機械的混合により、このような混合物を製造することができる。この相状態範 囲の適合は、殊に非液晶の重合可能な成分、いわゆる反応性希釈物、例えばヘキ サンジオールジアクリレート又はビスフェノール−Ａ−ジアクリレートの添加に よっても可能である。反応希釈物の添加は、殊に流動粘度に好適に影響する。本 発明による混合物は、殊に液晶物質の配向化層、光架橋可能な接着剤、液晶ネッ トワーク製造用のモノマー、キラルドープ可能で重合可能な液晶系製造用の基礎 材料、ポリマー分散されたデスプレイ用の重合可能なマトリックスモノマー、光 学的建築部材用の重合可能な液晶物質の基礎材料、例えば偏光子、減速板、レン ズとして、及びキラルドープされて、カラー効果物質及びピエゾ物質を得るため の基礎材料として好適である。 更に、本発明は、式中のＲ1〜Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、Ｙ2、Ａ1及びＡ2が前記の ものを表し、基−Ａ1−Ｙ1−及びＹ2−Ａ2は、同時に同じ、−Ｏ−アルキレン基 ではない、式Ｉの新規化合物に関する。 実施例 次に、実施例中で使用されているいくつかの省略文字を挙げる： ｋ 液晶相 ｎ ネマチック相 ｃｈ コレステリック相 ｓ スメクチック相（詳細には特徴つけられていない） ｉ 等方相 相変換温度は、偏光顕微鏡で測定した。温度管理は、Ｍｅｔｔｌｅｒ顕微鏡加 熱スタンドＦＰ ８０／８２中で行った。 混合物の成分として使用されているモノマーは、全ての重合可能な基を有する 。重合は、この材料では光化学的に、慣用のラジカル形成剤により又は熱的にも 開始される。従って、この混合物の製造時には、なお重合が起こらないように注 意すべきである。 ネマチック又はキラルネマチック（コレステリック）混合物の製造のための一 般的処方： 混合成分を塩化メチレン中に溶かして、等方性溶液を生じさせる。次いで、塩 化メチレンを、真空中、約４〜６０℃で除去する。 例１ １−［４’−（４”−アクリルオキシブチルオキシ）−ベンゾイルオキシ］− ４−［４”−（２”−アクリルオキシエチルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−ベ ンゾールの製造 ４−（４’−ヒドロキシブチルオキシ）−安息香酸（１）： ジメチルホルムアミド（２リットル）中の４−ヒドロキシ安息香酸エチルエス テル（２４９ｇ；１．５モル）、沃化カリウム（３ｇ）及び炭酸カリウム（２４ ８ｇ；１．８モル）の溶液に、酢酸４−クロルブチル（２７６．６ｇ；１．８モ ル）を加え、９０℃で１１時間撹拌する。この反応混合物を氷水５リットル上に 加え、生じる沈殿を吸引濾過し、氷水４〜５リットルで洗浄する。粗生成物をエ タノール３リットル中に溶 かし、水酸化カリウム（４００ｇ）を加え、還流下に３時間加熱する。この反応 混合をに氷水６リットル上に加え、濃塩酸で酸性に調節し、沈殿を濾過する。沈 殿を水で洗浄して中性にし、引き続き乾燥させる。収量：２８２．１ｇ（８９％ ）。 ４−（４’−アクリルオキシブチルオキシ）−安息香酸（２）： １，１，１−トリクロルエタン（１．１リットル９中の化合物（１）（２８２ ｇ；１．３４モル）、新たに蒸留されたアクリル酸（２３０ｍｌ；３．３５モル ）、ヒドロキノン（１．９ｇ）及びｐ−トルエンスルホン酸（２３．７ｇ）の溶 液を、還流下に１０時間加熱する。この反応混合物を６０〜７０℃に冷却し、石 油エーテル２．５リットル中に撹拌導入し、沈殿を濾別する。石油エーテルで洗 浄の後に、沈殿物を、室温、真空中で２４時間乾燥させる。収量：２９９．３ｇ （８４％）。 ４−［４’−（４−アクリルオキシブチルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−フェ ノール（３）： 塩化オキサリル（１０ｍｌ）を、０℃で、化合物（２）（５ｇ；１９ミリモル ）に添加し、ガス発生が止むまで（２０分）撹拌する。過剰の塩化オキサリルを 水流真空中で留去し、酸塩化物をトルエン（１０ｍｌ）中に入れ、０℃で、ピリ ジン（１０ｍｌ）及びトルエン（１０ｍｌ）中のヒドロキノン（１０．５ｇ；９ ５ミリモル）の溶液に加え、引き続き室温で２４時間撹拌する。次いで、この反 応混合物を水（２００ｍｌ）上に加え、ジクロロメタン（各５０ｍｌ）で２回抽 出する。有機抽出物を、塩化カルシウムで乾燥させ、濾液にヒドロキノン（５０ ｍｇ）を加え、水流真空中で濃縮させる。残分をシリカゲル（トルエン／酢酸エ ステル（５：１））のクロマトグラフィにかけると、化合物（３）４．５ｇ（６ ６％）が得られた。 １−［４’−（４”−アクリルオキシブチルオキシ）−ベンゾイルオキシ］− ４−［４’−（２”−アクリルオキシエチルオキシ）−ベンゾイルオキシ］−ベ ンゾール（４）： 塩化オキサリル（１０ｍｌ）を０℃で４−（２’−アクリルオキシエチルオキ シ）−安息香酸（４．３ｇ；１６．３ミリモル）に加え、ガス発生が止むまで（ ３０分）撹拌する。過剰の塩化オキサリルを水流真空中で留去し、酸塩化物をト ルエン（１０ｍｌ）中に入れ、０℃で、ピリジン（１０ｍｌ）及びトルエン（５ ｍｌ）中の化合物（３）（５．８ｇ；１６．３ミリモル）の溶液に添加し、引き 続き、室温で１３時間撹拌する。次いで、反応混合物を水（２００ｍｌ）に加え 、ジクロロメタン（各５０ｍｌ）で２回抽出する。有機抽出物を塩化カルシウム で乾燥させ、濾液にヒドロキノン（５０ｍｇ）を加え、水流真空中で濃縮させる 。残分をシリカゲル（トルエン／酢酸エステル５：１ ）のクロマトグラフィにかけると、化合物（４）７．８ｇ（８４％）が得られた 。 例５２ 混合物１： 相状態 ｋ ５０ ｎ ９８ ｉ 例５３ 混合物２： 相状態 ｋ ８２ ｎ １０４ ｉ 例５４ 混合物３： 相状態 ｋ ９８ ｎ １０６ ｉ 例５５ 混合物４： 相状態 ｓ ９６ ｎ １０４ ｉ 色：赤 例５６ 混合物５： 相状態 ｓ ５７ ｃｈ ７６ ｉ 色：青緑 例５７ 混合物６： 相状態 ｓ ６０ ｎ ９７ ｉ 例５８ 混合物７： 相状態 ｓ ６０ ｃｈ ９７ ｉ 色：赤緑 例５９ 混合物８： 相状態 ｓ ５５ ｃｈ ９５ ｉ 色：緑 例６０ 混合物９： 相状態 ｓ ５５ ｃｈ ９４ ｉ 色：赤／緑 例６１ 混合物１０： 相状態：ｓ １１ ｎ １０１ ｉ 例６２ 混合物１１： 混合物１０の成分 各々の濃度 １０．８％ 混合物７からのＫ６ 濃度 １．９９％ 相状態 ｓ ３４ ｃｈ ９２ ｉ 無色 例６３ 混合物１２： 混合物１０の成分 各々の濃度 １０．７８％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ２．９８％ 相状態 ｓ ４４ ｃｈ ９０ ｉ 色：赤 例６４ 混合物１３： 混合物１０の成分 各々の濃度 １０．７２モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５２モル％ 相状態 ｓ ５１ ｎ ８０ ｉ 色：緑 例６５ 混合物１４： 混合物１０の成分 各々の濃度 １０．６７モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．９７モル％ 相状態 ｓ ６５ ｃｈ ７５ ｉ 色：青緑 例６６ 混合物１５： 混合物１０の成分 各々の濃度 ９．６１モル％ 濃度 １０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５１モル％ 相状態 ｓ ６３ ｃｈ ９６ ｉ 色：緑 例６７ 混合物１６： 混合物１０の成分 各々の濃度 ８．５モル％ 濃度 １０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５モル％ 相状態 ｓ ５１ ｎ ８７ ｉ 色：緑 例６８ 混合物１７： 混合物１０の成分 各々の濃度 ９．６１モル％ 濃度 １０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５１モル％ 相状態 ｓ ６３ ｃｈ ７８ ｉ 色：緑 例６９ 混合物１８： 混合物１０の成分Ｋ１〜Ｋ９ 各々の濃度 １０．６７モル％ 濃度 ３．９７モル％ 相状態： ｃｈ ９１ ｉ 無色 例７０ 混合物１９： 混合物１０の成分 各々の濃度 ９．６１モル％ ヘキサンジオールジアクリレート 濃度 １０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５１モル％ 相状態：ｓ ５０ ｃｈ ７０ ｉ 色：緑 例７２ 混合物２０： 混合物１０の成分 各々の濃度 ８．５モル％ ヘキサンジオールジアクリレート 濃度 ２０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５モル％ 相状態：ｓ ４６ ｃｈ ６１ ｉ 色：緑 例７３ 混合物２１： 混合物１０の成分 各々の濃度 ８．５モル％ 濃度 ２０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５モル％ 相状態：ｓ ５６ ｃｈ ８０ ｉ 色：緑〜赤 例７４ 混合物２２： 混合物１０の成分 各々の濃度 ８．５モル％ 濃度 ２０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５モル％ 相状態：ｓ ５０ ｃｈ ８２ ｉ 色：緑 例７５ 混合物２３： 混合物１０の成分 各々の濃度 ８．５モル％ 濃度 ２０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５モル％ 相状態：ｓ ４９ ｃｈ ８０．５ ｉ 例７６ 混合物２４： 混合物１０の成分 各々の濃度 ８．５モル％ 濃度 ２０モル％ 混合物７からのＫ６ 濃度 ３．５モル％ 相状態：ｓ ５３ ｃｈ ８４ ｉ 色：緑 例７７ 混合物２５： 混合物１０の成分 各々の濃度 １０．１モル％ 混合物１８からのＫ１０ 濃度 ９．１モル％ 相状態：ｃｈ ８９ ｉ 色：青 例７８ 混合物２６： 混合物１０の成分Ｋ１〜Ｋ９ 各々の濃度 １０．５５モル％ 相状態：ｃｈ ９１ ｉ 色：赤 例７９ 混合物２７： 混合物１０の成分Ｋ１〜Ｋ９ 濃度 １０．３３モル％ 混合物２６からの成分Ｋ１０ 濃度 ７．０３モル％ 相状態：ｃｈ ９０ ｉ 色：青 例８０ 混合物２８： 混合物１０の成分Ｋ１〜Ｋ９ 濃度 ６．５１モル％ スチレン 濃度 ４１．４１モル％ 相状態：ｃｈ ６１−７４ ｉ 例８１ 混合物２９： 混合物１０の成分Ｋ１〜Ｋ９ 濃度 ５．２２モル％ スチレン 濃度 ５３．０２モル％ 相状態：ｃｈ ５０−６９ ｉ 例８３ 混合物３１： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物３０中のＫ１〜Ｋ９と同じ 各々の濃度１０．６モル％ Ｋ１０ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ＊４５−４９ Ｉ 例８５ 混合物３３： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物３２中のＫ１〜Ｋ９と同じ 各々の濃度１０．６モル％ Ｋ１０ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*４６−４７ Ｉ 例８７ 混合物３５： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物３４中のＫ１〜Ｋ９と同じ 各々の濃度１０．６モル％ Ｋ１０ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*７８−８１ Ｉ 例８９ 混合物３７： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物３６中のＫ１〜Ｋ１６と同じ 各々の濃度５．９モル％ Ｋ１７ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ５．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*６３−６６ Ｉ 例９１ 混合物３９： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物３８中のＫ１〜Ｋ９と同じ 各々の濃度１０．６モル％ Ｋ１０ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*８０−８２ Ｉ 例９３ 混合物４１： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物４０中のＫ１〜Ｋ９と同じ 各々の濃度１０．６モル％ Ｋ１０ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*８７−９０ Ｉ 例９５ 混合物４３： Ｋ１〜Ｋ９ 混合物４２中のＫ１〜Ｋ９と同じ 各々の濃度１０．６モル％ Ｋ１０ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４．６モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*８１−８２ Ｉ 例９７ 混合物４５： Ｋ１〜Ｋ３２ 混合物４４中のＫ１〜Ｋ３２と同じ 各々の濃度 ５．３４モル ％ Ｋ３３ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ５．０モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*６６−６８ Ｉ 色＝赤 例９９ 混合物４７： Ｋ１〜Ｋ３２ 混合物１６中と同じ Ｋ１〜Ｋ１６の各濃度 ４．５モル％ Ｋ１７〜Ｋ３２の各濃度 １．５モル％ Ｋ３３ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ４モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*６７ Ｉ 例１０１ 混合物４９： Ｋ１〜Ｋ３２ 混合物４８中と同じ 各々の濃度 ３．０モル％ Ｋ３３ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ５モル％ 相状態：Ｃ＜２５Ｎ*６２−６６ Ｉ 例１０３ 混合物５１： Ｋ１〜Ｋ１６ 混合物５０中のＫ１〜Ｋ１６と同じ 各々の濃度 ５．９４モル ％ Ｋ１７ 混合物２６中のＫ１０と同じ 濃度 ５モル％ 相状態：＜５６Ｎ*９１−９４ Ｉ 例１０４ ａ）４−［ω−ベンジルオキシヘキソキシ］−安息香酸エチルエステル 水酸化ナトリウム（油中の６０％分散液）４．８ｇの懸濁液に、２０℃で、ゆ っくり、Ｈ2−発生が止むまで、４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル１６． ６ｇを加える。次いで、室温で１時間後撹拌の後に６−ベンジルオキシ−１−ク ロルヘキサン１９．９ｇを添加する。還流下に１６時間加熱の後に、生じる沈殿 を濾過分離し、溶剤を除去する。トルエンからの再結晶により前記化合物１５． ２ｇが得られる。ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲはこの構造に一致する。 ｂ）４−［ω−ベンジルオキシヘキソキシ］−安息香 酸 エタノール３００ｍｌ中のａ）からの生成物１０ｇの溶液に２当量のＫＯＨを 加え、還流下に４時間沸騰させる。次いで、反応混合物を水の上に注ぎ、濃塩酸 で酸性に調節する。生じる沈殿を濾別し、真空中、５０℃で、一晩乾燥させる。 前記化合物８．５ｇが得られる。ＮＭＲ、ＭＳ及びＩＲはこの構造と一致する。 ｃ）１，４−［４’-（ω−ベンジルオキシヘキソキシ］−ベンゾイルオキシ］ −［４’−（ω−ベンジルオキシブトキシ）−ベンジルオキシ］−ベンゾール 例１の処方に従って、４−［ω−ベンジルオキシヘキソキシ］−安息香酸４ｇ 、４−［４−ベンジルオキシブトキシ］−安息香酸３．９ｇ及びヒドロキノン２ ｇを反応させ、ると前記化合物７．２ｇが得られる。ＮＭＲ、ＩＲ及びＭＳはこ の構造と一致する。 ｄ）１−［４’−（ω−ヒドロキシヘキソキシ）−ベンゾイルオキシ］−４−［ ４”−（ω−ヒドロキシブトキシ）ベンゾイルオキシ］−ベンゾール １−［４’−（ω−ヒドロキシヘキソキシ）−ベン ゾイルオキシ］−４−［４”−（ω−ベンゾイルオキシブトキシ）ベンゾイルオ キシ］−ベンゾール１２ｇをエタノール２００ｍｌ中に溶かし、Ｐｄ／Ｃ（１０ ％）２ｇを加え、室温、水素雰囲気下で、水素吸収が止むまで撹拌する。次いで 、触媒を濾去し、溶剤を除去し、残分をトルエンから再結晶させる。前記化合物 ８．５ｇが得られる。ＮＭＲ、ＩＲ及びＭＳはこの構造と一致する。 ｅ）１−［４’−（ω−ビニルオキシヘキソキシ）−ベンゾイルオキシ］−４− ［４”−（ω−ビニルオキシブチルオキシ）ベンゾイルオキシ］−ベンゾール 生成物ｄ）８．５ｇをＨｇ（ＯＡｃ）2１．５ｇと共にエチルビニルエーテル ５００ｍｌ中に溶かし、還流下に２４時間加熱する。次いで、Ｋ2ＣＯ3５ｇを加 入し、エチルビニルエーテルの過剰分を留去する。残分を濾過し、Ｋ2ＣＯ３を 石油エーテルで洗浄する。濾液及び洗液を濃縮し、石油エーテル／酢酸エステル （９：１）からの再結晶の後に、前記化合物８．１ｇが得られる。ＮＭＲ、ＭＳ 及びＩＲはその構造と一致する。 例１１７ の合成 ａ．ジエチレングリコールを用いる４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステルのエ ーテル化 ４−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル３．６５ｇ（０．０２２モル）を、ジ エチレングリコール１１．６６ｇ（０．１１モル）と共に無水テトラヒドロフラ ン３５ｍｌ中に溶かし、ジエチルアゾジカルボキシレート８．７ｇ（０．０３３ モル）を加える。反応混合物を室温で２４時間撹拌する。引き続き、この混合物 を、回転蒸発器で濃縮させ、残分をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、溶離 液：トルエン／酢酸エチルエステル５：１）により精製する。 収量：４．３６ｇ、７８％。 ｂ．４−（ジエチレングリコールオキシ）−安息香酸の製造 ４−（２−ジエチレングリコールオキシ）−安息香酸４．３６ｇ（０．０１７ モル）をエタノール８０ｍｌ中に溶かし、ＫＯＨ１．４６ｇ（０．０２６モル） を加える。この混合物を還流下に３時間加熱し、引き 続き溶液を濃塩酸で酸性に調節し、酢酸エチルエステルを加え、生じる沈殿を吸 引濾過する。残分を捨て、濾液を濃縮すると、所望の生成物が得られる。 収量：４．７ｇ、９８％。 例１１７の化合物の製造のための更なる工程は、例１のそれと同じである。 例１３２ 混合物３３ Ｋ１：濃度２５モル％ Ｋ２：濃度４５モル％ Ｋ３：濃度５モル％ Ｋ４：濃度２０．２５モル％ Ｋ５：濃度４．５モル％ Ｋ６：濃度０．２５モル％ 相状態：Ｓ ４５ Ｎ ８３ Ｉ 例１３３ 混合物３４ Ｋ１：例１３２のＫ１と同じ；濃度２３．７５モル％ Ｋ２：例１３２のＫ２と同じ；濃度４２．７５モル％ Ｋ３：例１３２のＫ３と同じ；濃度４．７５モル％ Ｋ４：例１３２のＫ４と同じ；濃度１９．２３７５モル％ Ｋ５：例１３２のＫ５と同じ；濃度４．２７５モル％ Ｋ６：例１３２のＫ６と同じ；濃度０．００２３７５モル％ Ｋ７：濃度５モル％ 相状態：Ｓ ４１ Ｃｈ ８１ Ｉ 色：赤／緑 例１３４ 混合物３５ Ｋ１：例１３２のＫ１と同じ；濃度２３．２５モル％ Ｋ２：例１３２のＫ２と同じ；濃度４１．８５モル％ Ｋ３：例１３２のＫ３と同じ；濃度４．６５モル％ Ｋ４：例１３２のＫ４と同じ；濃度１８．８３２５モル％ Ｋ５：例１３２のＫ５と同じ；濃度４．１８５モル％ Ｋ６：例１３２のＫ６と同じ；濃度０．００２３２５モル％ Ｋ７：例１３３のＫ７と同じ；濃度７モル％ 相状態：Ｓ ４０ Ｃｈ ８０ Ｉ 色：緑／青 例１３５ 混合物３６ Ｋ１：濃度２５モル％ Ｋ２：濃度２２．５モル％ Ｋ３：濃度２．５モル％ Ｋ４ 濃度 ２２，５ モル％ Ｋ５ 濃度 ２０，２５モル％ Ｋ６ 濃度 ２，２５モル％ Ｋ７ 濃度 ２，５モル％ Ｋ８ 濃度 ２，２５モル％ Ｋ９ 濃度 ０，２５モル％ 相状態：Ｓ ４５ Ｎ ７８ Ｉ 例１３６ 混合物３７ Ｋ１：例１３５のＫ１と同じ；濃度２３．７５モル Ｋ２：例１３５のＫ２と同じ；濃度２１．３７５モル％ Ｋ３：例１３５のＫ３と同じ；濃度２．３７５モル％ Ｋ４：例１３５のＫ４と同じ；濃度２１．３７５モル％ Ｋ５：例１３５のＫ５と同じ；濃度１９．２３７５モル％ Ｋ６：例１３５のＫ６と同じ；濃度２．１３７５モル％ Ｋ７：例１３５のＫ７と同じ；濃度２．３７５モル％ Ｋ８：例１３５のＫ８と同じ；濃度２．１３７５モル％ Ｋ９：例１３５のＫ９と同じ；濃度０．２３７５モル％ Ｋ１０：例１３３のＫ７と同じ；濃度５モル％ 相状態：Ｓ ４３ Ｃｈ ７０ Ｉ 色：赤 例１３７ 混合物３８ Ｋ１：例１３５のＫ１と同じ；濃度２３．２５モル％ Ｋ２：例１３５のＫ２と同じ；濃度２３０．９２５モル％ Ｋ３：例１３５のＫ３と同じ；濃度２．３２５モル％ Ｋ４：例１３５のＫ４と同じ；濃度２０．９２５モル％ Ｋ５：例１３５のＫ５と同じ；濃度１８．８３２５モル％ Ｋ６：例１３５のＫ６と同じ；濃度２．０９２５モル％ Ｋ７：例１３５のＫ７と同じ；濃度２．３２５モル％ Ｋ８：例１３５のＫ８と同じ；濃度２．０９２５モル％ Ｋ９：例１３５のＫ９と同じ；濃度０．２３２５モル％ Ｋ１０：例１３３のＫ７と同じ；濃度７モル％ 相状態：Ｓ ４１ Ｃｈ ７０ Ｉ 色：緑
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０７Ｃ 323/62 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/38 19/38 // Ｃ０８Ｆ 20/30 Ｃ０８Ｆ 20/30 Ｃ０８Ｌ 29/10 Ｃ０８Ｌ 29/10 31/02 31/02 33/14 33/14 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 パウル デラフィーア ドイツ連邦共和国 Ｄ−67061 ルートヴ ィッヒスハーフェン ムンデンハイマー シュトラーセ 148 (72)発明者 フランク マイアー ドイツ連邦共和国 Ｄ−67063 ルートヴ ィッヒスハーフェン カールシュトラーセ 13

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．少なくとも２種の一般式Ｉ ［式中、基Ｚ1、Ｚ2は、相互に独立して、重合可能な基であり、Ｙ1、Ｙ2は、相 互に独立して、直接結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｓ−であり、 Ａ1、Ａ2は、相互に独立して、１個のスペーサーであり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、 相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ20−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ20−モノアルキルアミノカルボニル、ホ ルミル、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、シアン、Ｃ1〜 Ｃ20−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ20−アルキルカルボニルアミノ、ヒ ドロキシ又はニトロを表す、この際、物質Ｉの少なくとも１種において、基−Ａ1 −Ｙ1−及び−Ａ2−Ｙ2−は、異なるＯ−アルキレン基である］の物質を含有す る液晶化合物の混合物。 ２．式中のＺ1及び／又はＺ2は、式ＣＨ2＝ＣＨ−、ＣＨ2＝ＣＣｌ、ＣＨ2＝ Ｃ（ＣＨ3）−の基又 はビニルフェニリルである、請求の範囲１に記載の液晶混合物。 ３．式中の基Ｙ１及びＹ２は相互に独立して、直接結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ− 又は−ＯＣＯ−である、請求の範囲１に記載の液晶混合物。 ４．式中のＡ１及びＡ２は相互に独立して、エーテル酸素又はエステル基で中 断されていてよいＣ2〜Ｃ20−アルキレンであり、この際、連鎖中の酸素又はエ ステル基は第３のＣ−原子で代えられていてよい、請求の範囲１に記載の液晶混 合物。 ５．式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ15−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ15−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ15−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ15−モノ アルキルアミノカルボニル、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ15−アルキルカルボニル、フッ 素、塩素、臭素、シアン、Ｃ1〜Ｃ15−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ15− アルキルカルボニルアミノ、ヒドロキシ又はニトロを表す、請求の範囲１に記載 の液晶混合物。 ６．式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して、水素、メチル、エチル、Ｃ8〜 Ｃ15−アルキル、メトキシ、エトキシ、Ｃ8〜Ｃ15−アルコキシ、メトキシカル ボニル、エトキシカルボニル、Ｃ8〜Ｃ15−アルコキシカルボニル、ホルミル、 アセチル、Ｃ8〜Ｃ15−アルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素 、シアン、アセトキシ、ヒドロキシ又はニトロを表す、請求の範囲１に記載の液 晶混合物。 ７．式中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は相互に独立して、水素、メチル、エチル、メト キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、ホルミル、アセチル、フッ素、塩素、臭 素、シアン、アセトキシ、ヒドロキシ又はニトロを表す、請求の範囲１に記載の 液晶混合物。 ８．５０％までの、有利に１〜３０％の重合可能なキラルな化合物を含有し、 ここで、キラルな化合物は液晶又は非液晶であってよい、請求の範囲１に記載の 液晶混合物。 ９．式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、Ｙ2、Ａ1、及びＡ2は、前記のものを表 し、基−Ａ1−Ｙ1−及び−Ｙ2−Ａ2−は同時に同じ−Ｏ−アルキレン基ではない 、請求の範囲１に記載の一般式Ｉの化合物。 １０．式中、基Ａ1及びＡ2は異なるものである、請求の範囲９に記載の化合物 。 １１．式中、基Ｚ1及びＺ2は異なるものである、請求の範囲９に記載の化合物 。 １２．式中、基Ｙ1及び／又はＹ2の少なくとも２個は異なるものである、請求 の範囲９に記載の化合物。 １３．式中、分子部分： は式： ［式中、Ｒ4はＣ2〜Ｃ15−アルキル、Ｃ2〜Ｃ15−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ15−アル カノイル、Ｃ2〜Ｃ15−アルカノイルオキシ又はＣ8〜Ｃ15−アルコキシカルボニ ルである］に相当する、請求の範囲１に記載の化合物。 １４．式中、Ｒ4はＣ8〜Ｃ15−アルキル、Ｃ8〜Ｃ15−アルコキシ、Ｃ8〜Ｃ15 −アルカノイル、Ｃ8〜Ｃ15−アルカノイルオキシ又はＣ8〜Ｃ15−アルコキシカ ルボニルである、請求の範囲１３に記載の化合物。 １５．液晶物質の配向化層、光架橋可能な接着剤、液晶ポリマー製造用のモノ マー、キラルな配向可能で重合可能な液晶系製造用の基礎材料、分散されたポリ マーデイスプレイ用の重合可能なマトリックスモノマー、光学建築材料用の重合 可能な液晶物質の基礎材料としての、請求の範囲１に記載の混合物の使用。 １６．カラー効果物質及びピエゾ物質用の基礎材料としての、重合可能なキラ ルな化合物でドープされた請求の範囲１に記載の混合物の使用。
JP52319595A 1994-03-11 1995-02-27 新規な重合可能な液晶化合物 Expired - Lifetime JP3921237B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4408171.5 1994-03-11
DE4408171A DE4408171A1 (de) 1994-03-11 1994-03-11 Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
PCT/EP1995/000707 WO1995024454A1 (de) 1994-03-11 1995-02-27 Neue polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11513360A true JPH11513360A (ja) 1999-11-16
JP3921237B2 JP3921237B2 (ja) 2007-05-30

Family

ID=6512463

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52319595A Expired - Lifetime JP3921237B2 (ja) 1994-03-11 1995-02-27 新規な重合可能な液晶化合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5833880A (ja)
EP (1) EP0749466B1 (ja)
JP (1) JP3921237B2 (ja)
KR (1) KR100426296B1 (ja)
CN (1) CN1143973A (ja)
DE (2) DE4408171A1 (ja)
WO (1) WO1995024454A1 (ja)

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002220421A (ja) * 2000-01-21 2002-08-09 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶相を示す重合性組成物及びこれを用いた光学異方体
JP2004168863A (ja) * 2002-11-19 2004-06-17 Chisso Corp 光重合性液晶組成物およびそれを用いた光学素子
JP2004204190A (ja) * 2002-12-26 2004-07-22 Chisso Corp 光重合性液晶組成物および液晶フィルム
JP2004526816A (ja) * 2001-01-23 2004-09-02 サウスウェスト リサーチ インスティテュート 液晶のレオロジー及び転移温度を調節するための新規な方法及びブレンド
JP2004262884A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Nitto Denko Corp 非液晶性（メタ）アクリレート化合物、液晶性組成物、コレステリック液晶組成物、光学フィルム、及び画像表示装置
JP2004536033A (ja) * 2001-01-23 2004-12-02 サウスウェスト リサーチ インスティテュート 新規メソゲン
US6894141B2 (en) 2001-06-07 2005-05-17 Nippon Oil Corporation Main chain type liquid crystalline polyester, liquid crystalline composition, method for producing liquid crystal film and optical film, and display having optical film
JP2005263789A (ja) * 2004-02-18 2005-09-29 Asahi Denka Kogyo Kk 重合性化合物及び該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP2006098460A (ja) * 2004-09-28 2006-04-13 Nitto Denko Corp 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法
WO2006049111A1 (ja) 2004-11-04 2006-05-11 Adeka Corporation 重合性化合物及び該重合性化合物を含有する組成物
JP2006348022A (ja) * 2005-05-19 2006-12-28 Chisso Corp 重合性の液晶性化合物、液晶組成物および重合体
WO2008007479A1 (fr) * 2006-07-10 2008-01-17 Adeka Corporation Composition polymérisable
JP2008515933A (ja) * 2004-10-13 2008-05-15 ロリク アーゲー 光架橋性材料
JP2008110948A (ja) * 2006-10-31 2008-05-15 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶化合物
WO2008102838A1 (ja) 2007-02-23 2008-08-28 Zeon Corporation 液晶性化合物、液晶性組成物、光学フィルムおよび光学積層体
CN101578348A (zh) * 2007-07-05 2009-11-11 Lg化学株式会社 用于形成光学元件的包含可固化二色性染料的组合物及使用该组合物制备的光学元件
US7754912B2 (en) 2006-01-11 2010-07-13 Adeka Corporation Polymerizable compounds
JP2010159324A (ja) * 2009-01-06 2010-07-22 Adeka Corp 重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物及び該重合性液晶組成物の重合物を含有する光学異方性膜
US7771616B2 (en) 2005-10-31 2010-08-10 Adeka Corporation Polymerizable liquid crystal compound having fused ring and homo- and copolymer of the polymerizable liquid crystal compound
US8197710B2 (en) 2006-12-29 2012-06-12 Adeka Corporation Polymerizable compound and polymerizable composition
JP2012177060A (ja) * 2011-02-28 2012-09-13 Mitsubishi Electric Corp 樹脂組成物及び樹脂硬化物
JP2013227512A (ja) * 2012-03-30 2013-11-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置
JPWO2012090785A1 (ja) * 2010-12-27 2014-06-05 Dic株式会社 立体画像表示装置用複屈折レンズ材料、及び、立体画像表示装置用複屈折レンズの製造方法
WO2015064581A1 (ja) 2013-10-28 2015-05-07 日本ゼオン株式会社 複層フィルム、光学異方性積層体、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法
US10207474B2 (en) 2015-01-28 2019-02-19 Zeon Corporation Multilayer film, optically anisotropic layered body, circularly polarizing plate, organic electroluminescence display device, and manufacturing method
WO2019155761A1 (ja) * 2018-02-07 2019-08-15 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US10386679B2 (en) 2015-04-21 2019-08-20 Zeon Corporation Multilayer film and method for manufacturing same, method for manufacturing optically anisotropic transfer body, optically anisotropic layer, optically anisotropic member, and optical layered body
US10705385B2 (en) 2016-11-30 2020-07-07 Zeon Corporation Optical laminate, circularly polarizing plate, touch panel, and image display device
US10712484B2 (en) 2015-01-30 2020-07-14 Zeon Corporation Multilayer film, use thereof, and production method thereof
WO2020241313A1 (ja) 2019-05-30 2020-12-03 東洋紡株式会社 折りたたみ型ディスプレイ
WO2021014949A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置
WO2021079815A1 (ja) 2019-10-23 2021-04-29 日本ゼオン株式会社 液晶硬化層転写シール、液晶硬化層転写物、及び液晶硬化層転写シールの真正性判定方法
US11067731B2 (en) 2015-02-26 2021-07-20 Zeon Corporation Transfer body for optical film, optical film, organic electroluminescent display device, and method for manufacturing optical film
WO2021193131A1 (ja) * 2020-03-23 2021-09-30 住友化学株式会社 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、位相差フィルム、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置
US11899167B2 (en) 2019-05-28 2024-02-13 Toyobo Co., Ltd. Polyester film, laminated film, and use thereof
US11926720B2 (en) 2019-05-28 2024-03-12 Toyobo Co., Ltd. Polyester film and application therefor
US11934226B2 (en) 2019-02-08 2024-03-19 Toyobo Co., Ltd. Foldable display and portable terminal device
US11939499B2 (en) 2019-05-28 2024-03-26 Toyobo Co., Ltd. Multilayer film and use of same
US11997916B2 (en) 2019-02-08 2024-05-28 Toyobo Co., Ltd. Polyester film and use thereof

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6696585B1 (en) 1993-04-13 2004-02-24 Southwest Research Institute Functionalized nanoparticles
DE4441651A1 (de) * 1994-11-23 1996-04-25 Basf Ag Verfahren zur oberflächlichen Beschichtung von Substraten
EP0808350B1 (en) * 1995-02-06 2001-07-18 MERCK PATENT GmbH Direactive mesogenic compounds and intermediates
DE19532408A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
DE19541820A1 (de) * 1995-11-09 1997-05-15 Consortium Elektrochem Ind Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane
DE19619460A1 (de) * 1996-05-14 1997-11-20 Consortium Elektrochem Ind Flüssigkristallmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
TW494263B (en) * 1996-05-17 2002-07-11 Koninkl Philips Electronics Nv Liquid-crystal display device, compensator layer and method of manufacturing a retardation foil
DE69733987T2 (de) * 1996-05-17 2006-06-22 Koninklijke Philips Electronics N.V. Kompensator
US6217792B1 (en) * 1996-07-01 2001-04-17 Merck Patent Gmbh Chiral dopants
TW373100B (en) * 1996-07-01 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Compensation film and liquid crystal display device containing the same
GB2315760B (en) * 1996-07-25 2001-01-10 Merck Patent Gmbh Thermochromic polymerizable mesogenic composition
TW373123B (en) * 1996-07-26 1999-11-01 Merck Patent Gmbh Combination of optical elements, means to produce substantially linear polarized light, optical retardation film and liquid crystal display device
TW472081B (en) * 1996-09-17 2002-01-11 Merck Patent Gmbh Optical retardation film
DE19643048A1 (de) 1996-10-18 1998-04-23 Daimler Benz Ag Verbindungen und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von flüssigkristallinen Polymeren daraus
DE19714119A1 (de) * 1997-04-05 1998-10-08 Daimler Benz Ag Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie Verfahren zur Herstellung flüssigkristalliner Polymere unter Verwendung dieser Verbindungen
KR100517006B1 (ko) 1997-04-28 2005-09-27 닛토덴코 가부시키가이샤 광학 활성 단량체를 포함하는 측쇄형 액정 중합체, 및 이를 포함하는 광학 소자
WO1998049253A1 (en) 1997-04-29 1998-11-05 Koninklijke Philips Electronics N.V. Method of preparing a cross-linked macroscopically oriented polymer
JP2001527570A (ja) * 1997-05-22 2001-12-25 ロリク アーゲー 新規重合性液晶化合物
DE19726050A1 (de) 1997-06-19 1998-12-24 Wacker Chemie Gmbh Mischung enthaltend Pigmente mit flüssigkristalliner Struktur mit chiraler Phase sowie ihrer Verwendung
DE19737612A1 (de) 1997-08-28 1999-03-04 Consortium Elektrochem Ind Mit dem Auge nicht erkennbare, maschinendetektierbare Sicherheitsmarkierung, Herstellung der Sicherheitsmarkierung und Sicherheitssystem umfassend diese Sicherheitsmarkierung
DE19737618A1 (de) 1997-08-28 1999-03-04 Consortium Elektrochem Ind Maschinendetektierbare Sicherheitsmarkierung mit erhöhter Fälschungssicherheit, Herstellung der Sicherheitsmarkierung und Sicherheitssystem umfassend diese Sicherheitsmarkierung
DE19745647A1 (de) 1997-10-15 1999-04-22 Basf Ag Wärmeisolationsbeschichtung
WO1999037735A1 (en) * 1998-01-27 1999-07-29 Rolic Ag Liquid-crystalline photocrosslinkable mixture
DE19824972A1 (de) * 1998-06-04 1999-12-09 Basf Ag Verwendung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen als UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
DE19833258C1 (de) 1998-07-23 1999-10-28 Consortium Elektrochem Ind Zu optisch anisotropen Polymerschichten vernetzbare flüssigkristalline nematische Organosiloxane
US6773766B2 (en) 1998-12-22 2004-08-10 Basf Aktiengesellschaft Utilization of polymerizable liquid crystal substances for the production of optical components
DE19859584A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-29 Basf Ag Verwendung polymerisierbarer flüssigkristalliner Substanzen zur Herstellung optischer Bauelemente
DE19903333A1 (de) 1999-01-28 2000-08-10 Consortium Elektrochem Ind Herstellung von alpha, beta-ungesättigte Carbonsäurereste enthaltenden Organosiliciumverbindungen
DE19905394A1 (de) * 1999-02-10 2000-08-17 Basf Ag Flüssigkristalline Stoffgemenge
DE19913604A1 (de) 1999-03-25 2000-09-28 Basf Ag Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
EP1046692B1 (de) 1999-04-15 2002-08-07 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Thermostabile Pigmente, Filme und Effektbeschichtungen sowie Mischungen zu deren Herstellung
US6194481B1 (en) * 1999-05-19 2001-02-27 Board Of Regents Of The University Of Texas System Mechanically strong and transparent or translucent composites made using zirconium oxide nanoparticles
KR100955968B1 (ko) * 1999-07-02 2010-05-13 메르크 파텐트 게엠베하 모노반응성 메소제닉 화합물
DE19949284A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Basf Ag Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
CN1230411C (zh) * 2000-01-21 2005-12-07 大日本油墨化学工业株式会社 显示液晶相的聚合性组合物及使用其的光学各向异性体
DE10013507A1 (de) 2000-03-20 2001-09-27 Basf Ag Chirale 1,3-Dioxanverbindungen
DE10025782A1 (de) * 2000-05-26 2001-12-06 Basf Ag Flüssigkristalline Stoffgemenge
JP3619174B2 (ja) * 2000-07-24 2005-02-09 キヤノン株式会社 高分子液晶性化合物、それらを含む電解質および二次電池
KR100776701B1 (ko) * 2000-10-04 2007-11-16 코닌클리케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 중합 가능한 액정 디옥세탄 화합물, 및 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 액정 디바이스
DE10061625A1 (de) 2000-12-11 2002-06-13 Basf Ag Verwendung von chiralen, ungeladenen Metallverbindungen als Dotierstoffe für flüssigkristalline Materialien
US7147800B2 (en) * 2001-01-23 2006-12-12 Southwest Research Institute Selective ether cleavage synthesis of liquid crystals
US20040199004A1 (en) * 2001-01-23 2004-10-07 Southwest Research Institute Novel mesogens
EP1813972B8 (en) * 2001-02-23 2012-11-21 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Alignment Film
AU2002252258B2 (en) * 2001-03-07 2006-09-07 University Of Texas System Ultra-low shrinkage composite resins based on blended nematic liquid crystal monomers
JP4223394B2 (ja) 2001-07-09 2009-02-12 サウスウェスト リサーチ インスティテュート 新規メソゲン及びそれらの合成及び使用
ATE420150T1 (de) 2001-09-25 2009-01-15 Merck Patent Gmbh Anisotroper polymerfilm
WO2003035722A1 (en) 2001-09-25 2003-05-01 Southwest Research Institute Methods for controlling peptide solubility, chemically modified peptides, and stable solvent systems for producing same
ATE500527T1 (de) 2002-02-06 2011-03-15 Merck Patent Gmbh Doppelbrechender film und seine verwendung
EP2209027A1 (en) 2002-02-13 2010-07-21 MERCK PATENT GmbH Security marking comprising an anisotropic polymer film on a substrate with a structured surface
ATE470166T1 (de) 2002-02-13 2010-06-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von einem anisotropen polymerfilm auf einem substrat mit einer strukturierten oberfläche
US20040120910A1 (en) * 2002-04-10 2004-06-24 Dyke Mark Van Methods for producing, films comprising, and methods for using heterogeneous crosslinked protein networks
US6989437B2 (en) 2002-04-10 2006-01-24 Keraplast Technologies, Ltd. Methods for producing, films comprising, and methods for using heterogeneous crosslinked protein networks
US7001987B2 (en) * 2002-04-22 2006-02-21 Keraplast Technologies, Ltd. Hydrogel with controllable mechanical, chemical, and biological properties and method for making same
US6914126B2 (en) 2002-04-10 2005-07-05 Keraplast Technologies, Ltd. Methods for producing, films comprising, and methods for using heterogenous crosslinked protein networks
US6919946B2 (en) 2002-04-16 2005-07-19 3M Innovative Properties Company Compensators for liquid crystal displays and the use and manufacture of the compensators
WO2003091766A1 (en) 2002-04-23 2003-11-06 Nitto Denko Corporation Polarizer, polarization light source and image displayunit using them
DE10219202A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Basf Ag Alkinverbindungen
DE10229530A1 (de) 2002-07-01 2004-01-15 Basf Ag Chirale 3,4-Dihydro-2H-pyranverbindungen
KR100839402B1 (ko) * 2002-07-23 2008-06-20 닛토덴코 가부시키가이샤 광학필름 및 이를 사용한 액정표시장치
US7046443B2 (en) 2002-07-24 2006-05-16 Nitto Denko Corporation Anisotropic light scattering element, anisotropic light scattering polarizing plate using the same, and image display device using the same
US7163321B2 (en) * 2002-07-25 2007-01-16 Steven Contarino Emergency vehicle grille
DE10246774A1 (de) * 2002-10-07 2004-04-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Medien enthaltend Polymere
DE10251861A1 (de) 2002-11-07 2004-05-19 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Polymerisierbare Mischungen
EP1431050A3 (en) 2002-12-19 2004-11-03 MERCK PATENT GmbH Process for laser marking of a liquid crystal film
JP2005022292A (ja) * 2003-07-03 2005-01-27 Nippon Oil Corp 対象物の識別構造およびその構造が設けられた対象物
EP1904301A2 (en) * 2005-05-26 2008-04-02 E.I. Dupont De Nemours And Company High strength multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
EP1885556A2 (en) * 2005-05-26 2008-02-13 E.I. Dupont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
US7919648B2 (en) * 2005-12-08 2011-04-05 Chisso Corporation Lateral α-substituted acrylate compound and polymer thereof
WO2007075189A1 (en) 2005-12-29 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition for reducing the transmission of infrared radiation
US7914700B2 (en) * 2006-03-31 2011-03-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid crystal compositions and polymer networks derived therefrom
US7879256B2 (en) * 2006-03-31 2011-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid crystal compositions, polymer networks derived therefrom and process for making the same
TW200811492A (en) 2006-07-12 2008-03-01 Nitto Denko Corp Polarizing plate with optical compensation layer, method of producing the same, and liquid crystal panel, liquid crystal display, and image display including the same
WO2008077261A1 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Rolic Ag Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units
KR20100066510A (ko) 2007-08-15 2010-06-17 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 알칼로이드 단량체, 액정 조성물 및 이로부터 유도된 중합체 네트워크
JP2010536782A (ja) * 2007-08-15 2010-12-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー キラル化合物、液晶組成物およびそれらから誘導されるポリマー網状構造
EP2222740B1 (en) 2007-12-21 2017-10-11 Rolic AG Functionalized photoreactive compounds
CN105733606B (zh) 2007-12-21 2018-04-03 罗利克有限公司 光校准组合物
EP2108691A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Stichting Dutch Polymer Institute Structured films with a controlled tilted molecular orientation and shape using a dichroic photoinitiator.
US20090324799A1 (en) * 2008-05-15 2009-12-31 Robert Michael Hartman Maximizing utilization of municipal sewage treatment effluents to produce a biofuel, fertilizer and/or animal feed for environmentally sustainable minded communities
JP2011525482A (ja) 2008-06-17 2011-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ２，６−ナフチル単位とイソマンニトール単位とを含有する重合性キラル化合物、およびそのキラルドーパントとしての使用
WO2010001725A1 (ja) * 2008-06-30 2010-01-07 日本ゼオン株式会社 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体
US7988881B2 (en) * 2008-09-30 2011-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals
CN101372566B (zh) * 2008-10-16 2013-01-30 中国印钞造币总公司 一种可辐射固化的光学防伪油墨及其制备方法
EP2221592A1 (en) 2009-01-22 2010-08-25 Stichting Dutch Polymer Institute Multifunctional optical sensor
EP2218577A1 (en) 2009-02-16 2010-08-18 Stichting Dutch Polymer Institute Adaptive thermal insulation material
JP5633509B2 (ja) * 2009-04-14 2014-12-03 コニカミノルタ株式会社 有機圧電材料、超音波探触子及び超音波画像検出装置
US8067068B2 (en) * 2009-06-08 2011-11-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Liquid crystal compositions
US8044228B2 (en) * 2009-06-08 2011-10-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Liquid crystal compositions
US8034255B2 (en) * 2009-06-08 2011-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid crystal compositions
EP2320268A1 (en) 2009-10-26 2011-05-11 Merck Patent GmbH Alignment layer for planar alignment of a polymerizable liquid crystalline or mesogenic material
KR101413824B1 (ko) 2009-12-24 2014-07-01 닛토덴코 가부시키가이샤 광대역 콜레스테릭 액정 필름의 제조 방법
US20130029169A1 (en) 2010-03-30 2013-01-31 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Method for producing multicoloured coatings
KR101882534B1 (ko) * 2010-11-30 2018-07-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정 조성물, 고분자/액정 복합체, 액정 소자, 및 액정 표시 장치
KR20130047588A (ko) * 2011-10-31 2013-05-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 액정 조성물, 고분자/액정 복합체, 액정 소자, 및 액정 표시 장치
CN102492429B (zh) * 2011-11-18 2014-08-20 河北迈尔斯通电子材料有限公司 一种新型可聚合液晶化合物及其合成方法
DE102012011464A1 (de) 2012-06-12 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Erzeugung von dreidimensionalen Mustern in flüssigkristallinen Beschichtungen
WO2014090369A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 Merck Patent Gmbh Birefringent rm lens
KR102391559B1 (ko) 2014-05-21 2022-04-29 롤리크 아게 중합가능한 이색성 염료
CN109096104A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 江苏和成显示科技有限公司 可聚合化合物及其应用
CN109913240B (zh) * 2017-12-12 2022-03-11 江苏和成显示科技有限公司 聚合性液晶组合物及其应用
CN110092875B (zh) * 2018-01-29 2021-11-23 苏州英荟虹彩薄膜材料科技有限公司 一种基于液晶/高分子复合材料体系的pdlc膜的制备方法
JP2023035529A (ja) 2021-09-01 2023-03-13 日東電工株式会社 高分子分散型液晶フィルムおよび高分子分散型液晶フィルムの製造方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2831909A1 (de) * 1978-07-20 1980-02-07 Basf Ag Fluessig-kristalline polymerphase mit cholesterischer struktur, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FR2572813A1 (fr) * 1984-11-07 1986-05-09 Armstrong World Ind Inc Procede pour preparer des revetements liquides polymeres presentant des reponses optiques multiples et revetements ainsi obtenus
NL8802832A (nl) * 1988-02-29 1989-09-18 Philips Nv Methode voor het vervaardigen van een gelaagd element en het aldus verkregen element.
US5210630A (en) * 1989-10-18 1993-05-11 U.S. Philips Corporation Liquid-crystal display device
NL9000808A (nl) * 1990-04-06 1991-11-01 Koninkl Philips Electronics Nv Vloeibaar kristallijn materiaal en beeldweergeefcel die dit materiaal bevat.
DE4115415A1 (de) * 1991-05-10 1992-11-12 Basf Ag Fluessigkristalline polymere mit nahezu einheitlichem molekulargewicht
DE4124859A1 (de) * 1991-07-26 1993-01-28 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline elastomere oder duomere mit fixierter anisotroper netzwerkstruktur
US5871665A (en) * 1992-04-27 1999-02-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
JPH0618864A (ja) * 1992-07-03 1994-01-28 Canon Inc 液晶素子および情報記憶装置
US5426009A (en) * 1992-09-19 1995-06-20 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Polymeric composite material
GB9220750D0 (en) * 1992-10-02 1992-11-18 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline material forming ananisotropic
GB2279659B (en) * 1993-07-05 1998-04-22 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline material
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material

Cited By (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002220421A (ja) * 2000-01-21 2002-08-09 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶相を示す重合性組成物及びこれを用いた光学異方体
JP2004526816A (ja) * 2001-01-23 2004-09-02 サウスウェスト リサーチ インスティテュート 液晶のレオロジー及び転移温度を調節するための新規な方法及びブレンド
JP2004536033A (ja) * 2001-01-23 2004-12-02 サウスウェスト リサーチ インスティテュート 新規メソゲン
US6894141B2 (en) 2001-06-07 2005-05-17 Nippon Oil Corporation Main chain type liquid crystalline polyester, liquid crystalline composition, method for producing liquid crystal film and optical film, and display having optical film
JP2004168863A (ja) * 2002-11-19 2004-06-17 Chisso Corp 光重合性液晶組成物およびそれを用いた光学素子
JP2004204190A (ja) * 2002-12-26 2004-07-22 Chisso Corp 光重合性液晶組成物および液晶フィルム
JP4507490B2 (ja) * 2002-12-26 2010-07-21 チッソ株式会社 光重合性液晶組成物および液晶フィルム
JP2004262884A (ja) * 2003-03-04 2004-09-24 Nitto Denko Corp 非液晶性（メタ）アクリレート化合物、液晶性組成物、コレステリック液晶組成物、光学フィルム、及び画像表示装置
JP2005263789A (ja) * 2004-02-18 2005-09-29 Asahi Denka Kogyo Kk 重合性化合物及び該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP4721721B2 (ja) * 2004-02-18 2011-07-13 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性化合物及び該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP2006098460A (ja) * 2004-09-28 2006-04-13 Nitto Denko Corp 位相差フィルム、偏光板、液晶パネル、液晶表示装置及び位相差フィルムの製造方法
JP2013056924A (ja) * 2004-10-13 2013-03-28 Rolic Ag 光架橋性材料
JP2008515933A (ja) * 2004-10-13 2008-05-15 ロリク アーゲー 光架橋性材料
US7683203B2 (en) 2004-11-04 2010-03-23 Adeka Corporation Polymerizable compound and composition containing the polymerizable compound
WO2006049111A1 (ja) 2004-11-04 2006-05-11 Adeka Corporation 重合性化合物及び該重合性化合物を含有する組成物
JP2006348022A (ja) * 2005-05-19 2006-12-28 Chisso Corp 重合性の液晶性化合物、液晶組成物および重合体
US7771616B2 (en) 2005-10-31 2010-08-10 Adeka Corporation Polymerizable liquid crystal compound having fused ring and homo- and copolymer of the polymerizable liquid crystal compound
US7754912B2 (en) 2006-01-11 2010-07-13 Adeka Corporation Polymerizable compounds
JP2008019290A (ja) * 2006-07-10 2008-01-31 Adeka Corp 重合性組成物
WO2008007479A1 (fr) * 2006-07-10 2008-01-17 Adeka Corporation Composition polymérisable
US7981320B2 (en) 2006-07-10 2011-07-19 Adeka Corporation Polymerizable composition
JP2008110948A (ja) * 2006-10-31 2008-05-15 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶化合物
US8197710B2 (en) 2006-12-29 2012-06-12 Adeka Corporation Polymerizable compound and polymerizable composition
WO2008102838A1 (ja) 2007-02-23 2008-08-28 Zeon Corporation 液晶性化合物、液晶性組成物、光学フィルムおよび光学積層体
US8545717B2 (en) 2007-07-05 2013-10-01 Lg Chem, Ltd. Composition comprising curable dichroic dye for forming optical component and an optical component prepared using the same
CN101578348A (zh) * 2007-07-05 2009-11-11 Lg化学株式会社 用于形成光学元件的包含可固化二色性染料的组合物及使用该组合物制备的光学元件
JP2010526161A (ja) * 2007-07-05 2010-07-29 エルジー・ケム・リミテッド 光学素子形成組成物及びこれを用いて製造された光学素子
JP2010159324A (ja) * 2009-01-06 2010-07-22 Adeka Corp 重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物及び該重合性液晶組成物の重合物を含有する光学異方性膜
JP5553184B2 (ja) * 2010-12-27 2014-07-16 Ｄｉｃ株式会社 立体画像表示装置用複屈折レンズ材料、及び、立体画像表示装置用複屈折レンズの製造方法
US9927625B2 (en) 2010-12-27 2018-03-27 Dic Corporation Birefringent lens material for stereoscopic image display device and method for producing birefringent lens for stereoscopic image display device
JPWO2012090785A1 (ja) * 2010-12-27 2014-06-05 Dic株式会社 立体画像表示装置用複屈折レンズ材料、及び、立体画像表示装置用複屈折レンズの製造方法
US9599829B2 (en) 2010-12-27 2017-03-21 Dic Corporation Birefringent lens material for stereoscopic image display device and method for producing birefringent lens for stereoscopic image display device
JP2014197205A (ja) * 2010-12-27 2014-10-16 Dic株式会社 立体画像表示装置用複屈折レンズ材料、及び、立体画像表示装置用複屈折レンズの製造方法
JP2012177060A (ja) * 2011-02-28 2012-09-13 Mitsubishi Electric Corp 樹脂組成物及び樹脂硬化物
JP2013227512A (ja) * 2012-03-30 2013-11-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 液晶組成物、液晶素子、及び液晶表示装置
WO2015064581A1 (ja) 2013-10-28 2015-05-07 日本ゼオン株式会社 複層フィルム、光学異方性積層体、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法
US10895783B2 (en) 2013-10-28 2021-01-19 Zeon Corporation Method for manufacturing a multilayer film comprising a step of directly applying a liquid crystal composition containing a polymerizable liquid crystal compound onto a surface of a fed-out first substrate
US10207474B2 (en) 2015-01-28 2019-02-19 Zeon Corporation Multilayer film, optically anisotropic layered body, circularly polarizing plate, organic electroluminescence display device, and manufacturing method
US10712484B2 (en) 2015-01-30 2020-07-14 Zeon Corporation Multilayer film, use thereof, and production method thereof
US11067731B2 (en) 2015-02-26 2021-07-20 Zeon Corporation Transfer body for optical film, optical film, organic electroluminescent display device, and method for manufacturing optical film
US10386679B2 (en) 2015-04-21 2019-08-20 Zeon Corporation Multilayer film and method for manufacturing same, method for manufacturing optically anisotropic transfer body, optically anisotropic layer, optically anisotropic member, and optical layered body
US10705385B2 (en) 2016-11-30 2020-07-07 Zeon Corporation Optical laminate, circularly polarizing plate, touch panel, and image display device
WO2019155761A1 (ja) * 2018-02-07 2019-08-15 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2019155761A1 (ja) * 2018-02-07 2021-02-04 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US11934226B2 (en) 2019-02-08 2024-03-19 Toyobo Co., Ltd. Foldable display and portable terminal device
US11997916B2 (en) 2019-02-08 2024-05-28 Toyobo Co., Ltd. Polyester film and use thereof
US11899167B2 (en) 2019-05-28 2024-02-13 Toyobo Co., Ltd. Polyester film, laminated film, and use thereof
US11926720B2 (en) 2019-05-28 2024-03-12 Toyobo Co., Ltd. Polyester film and application therefor
US11939499B2 (en) 2019-05-28 2024-03-26 Toyobo Co., Ltd. Multilayer film and use of same
WO2020241313A1 (ja) 2019-05-30 2020-12-03 東洋紡株式会社 折りたたみ型ディスプレイ
WO2021014949A1 (ja) * 2019-07-24 2021-01-28 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置
JP2021020981A (ja) * 2019-07-24 2021-02-18 住友化学株式会社 重合性液晶混合組成物、位相差板、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置
WO2021079815A1 (ja) 2019-10-23 2021-04-29 日本ゼオン株式会社 液晶硬化層転写シール、液晶硬化層転写物、及び液晶硬化層転写シールの真正性判定方法
WO2021193131A1 (ja) * 2020-03-23 2021-09-30 住友化学株式会社 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、位相差フィルム、楕円偏光板および有機ｅｌ表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN1143973A (zh) 1997-02-26
KR970701770A (ko) 1997-04-12
KR100426296B1 (ko) 2004-07-27
US5833880A (en) 1998-11-10
DE4408171A1 (de) 1995-09-14
DE59500986D1 (de) 1997-12-18
EP0749466B1 (de) 1997-11-12
WO1995024454A1 (de) 1995-09-14
JP3921237B2 (ja) 2007-05-30
EP0749466A1 (de) 1996-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3921237B2 (ja) 新規な重合可能な液晶化合物
US6335462B1 (en) Polymerizable oligomesogenes
JP4058481B2 (ja) 重合性液晶化合物および光学フィルム
KR100342339B1 (ko) 중합가능한키랄화합물및이의용도
JP3973707B2 (ja) 光重合性液晶
EP1187802B1 (en) Liquid crystal compounds
US6673267B2 (en) Phenylacetylene compound, liquid crystal composition, polymer, optically anisotropic product, and liquid crystal or optical element
JP4834226B2 (ja) 液晶化合物
WO1995024455A1 (de) Neue polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen
JP2002521354A (ja) 架橋性液晶化合物
DE4405316A1 (de) Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
JP4058480B2 (ja) 液晶性（メタ）アクリレート化合物、該化合物を含有する液晶組成物およびこれらを用いた光学フィルム
JP2766076B2 (ja) 液晶性ドリステロール含有オルガノシロキサン
JPH0873409A (ja) 光学活性スメクチック光架橋性液晶
JP2002522410A (ja) 液晶化合物
JPH08245520A (ja) 光架橋性ナフタレン誘導体
JPH11100445A (ja) オルガノポリシロキサン、その製造方法並びにそれを製造するための出発化合物、及びその使用
JP2740347B2 (ja) 液晶用キラルドーピング剤として用いられる光学活性化合物及びその製法
US5820783A (en) Chiral compounds
Mihara et al. Synthesis and thermal properties of new chalcone-based side-chain polymers
JP2002012579A (ja) フェニルアセチレン化合物、液晶組成物及び液晶又は光学用素子
EP0409234B1 (en) Alpha-hydroxyketone derivatives, liquid crystal compositions containing said derivatives, and liquid crystal devices using said compositions
EP1093454B1 (en) Chiral compounds and their use as doping agents in liquid crystals
JP2000273098A (ja) β−エストラジオールまたはメチルアンドロステンジオールを原料とする新規重合性光学活性物質及びそれを含む光学活性液晶組成物、光学活性液晶高分子ネットワーク
JP4803626B2 (ja) 重合性液晶化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20040423

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20040614

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040726

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060110

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060410

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20060525

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20070119

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20070219

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100223

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110223

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120223

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130223

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140223

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term