JP2008110948A - 重合性液晶化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願発明は、一般式(I)
X2がOCOでX3がC2H4COO又は、X2がC2H4OCOでX3がCOOC2H4の組み合わせが好ましい。mは1、2又は3の整数を表し、nは1、2又は3の整数を表すが、液晶性及び耐熱性の観点からm+nが2〜5の整数であることが好ましく、2〜4の整数がより好ましい。
一般式(I)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(I-1)〜一般式(I-16)で表される。
(製法1) 一般式(I-2)で表される化合物の製造
4-ヒドロキシ安息香酸と6-クロロヘキサノールを水酸化ナトリウムなど適当な塩基の存在下でエーテル化させた後、酸触媒を用いたアクリル酸とのエステル化反応で重合性基を有する安息香酸誘導体(S-3)を得る。
4-ヒドロキシフェネチルアルコールに、6-クロロヘキサノールとアクリル酸との反応物である6-クロロヘキシルアクリレートとを炭酸カリウムなど適当な塩基の存在下でエーテル化反応を行いフェネチルアルコール誘導体(S-15)を得る。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4-ヒドロキシ安息香酸 13.8g(100ミリモル)、ヨウ化カリウム 2.5g、テトラブチルアンモニウムブロミド 0.7g、エタノール 400mlを仕込み室温で攪拌した。水酸化ナトリウム 12gの25%水溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を50℃に保ち、3-クロロプロパノール 14.2g(150ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を更に70℃に加温して更に3時間反応させた。反応終了後、10%塩酸で中和して酢酸エチルで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮して式(1)に示す化合物(中間体1)を16g合成した。
更に、撹拌装置、冷却器、温度計及び、窒素導入管を備えた反応容器にメトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド 42.3g(123ミリモル)、THF300mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、ターシャリーブトキシカリウム 13.8g(123ミリモル)のTHF 100ml溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を0℃に保ち、2時間攪拌した。更に上記中間体(5)18gのTHF 100ml溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を0℃に保ち、2時間反応させた。反応液終了後、純水100ml加え、更にトルエン500mlで抽出し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去して中間体(6)を得た。この中間体(6)をヘキサン/メタノール60/40ml中に分散させ、5gの過酸化水素水を加え、室温で2時間攪拌した。反応液に純水40ml、ヘキサン100ml加え、メタノール/純水=2/1の混合溶液で洗浄した後、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を留去、シリカゲルカラムで精製を行い式(4)に示す化合物(中間体7)18.4gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:7.99(m,4H),6.96(d,4H),6.39(d,2H),6.13(q,2H),5.85(d,2H),4.98(m,1H),4.38(m,6H),4.12(m,4H),2.25−2.20(m,4H),2.10(m,4H),1.88(m,2H),1.55(s,1H),1.4(m,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:166.1,165.9,162.3,162.1,1301.4,130.8,128.1,113.9,113.8,73.4,64.5,62.9,61.2,35.3,33.9,31.6,30.9,28.6,
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1765,1652−1622,810
(融点)74℃
冷却器及び温度計を備えた反応容器に6-クロロヘキシルアクリレート 19g(100ミリモル)、炭酸カリウム 27g(200ミリモル)、ジメチルホルムアミド(以下DMF) 200mlを仕込み、室温で1時間攪拌した。次いで、ヒドロキシフェネチルアルコール 13.8g(100ミリモル)のDMF溶液(30ml)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を90℃に加熱して5時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル 500mlを加え、純水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去して式(9)に示す中間体(15)15gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:7.11(d,4H),6.83(d,4H),6.37(d,2H),6.13(q,2H),5.85(d,2H),4.23(t,4H),4.18(t,4H),3.92(t,4H),2.85(m,4H),2.28(m,2H),2.00(m,4H),1.78(m,4H),1.69(m,4H),1.55−1.39(m,12H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:175.1,166.0,157.6,130.4,129.7,129.5,128.4,114.4,67.8,65.0,64.5,42.5,34.3,29.2,28.6,28.0,25.8
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1765,1652−1622,810
(融点)69℃
式(8)および(10)に示す化合物をUCL−001(大日本インキ化学社製)に20重量%添加したが、容易に溶解し室温に冷却しても析出しなかった。
(比較例)
式(11)に示す化合物の融点は87℃であり、UCL−001に20重量%添加したが、溶解性が悪く、室温30分で結晶が析出した。
Claims (5)
- 一般式(1)
4,4‘−ビシクロヘキシレン基を表すが、該シクロヘキシル基中の炭素原子は無置換であるか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基、またはニトロ基に置換されていても良く、X2およびX3はお互い独立して―COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、−C2H4OCO−又は−C2H4COO−を表すが、、X2およびX3の少なくとも一方は―COOC2H4−、―OCOC2H4−、−C2H4OCO−又は−C2H4COO−を表す、mは1、2又は3の整数を表し、nは1、2又は3の整数を表す。)表される重合性液晶化合物。 - A1およびA2がお互い独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、A1およびA2は無置換またはアルキル基、ハロゲン化アルキル、アルコキシ基、ハロゲン、シアノ基の置換基を有していても良く、m及びnの合計が2、3又は4である請求項1記載の重合性液晶化合物。
- X1およびX4がお互い独立して、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、―COO−、−OCO−、−OCOO−、―CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、―COOC2H4−、―OCOC2H4−、―C2H4OCO−、―C2H4COO−、―COOCH2−、−CH2COO−、又は単結合から選択される請求項1又は2記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1から3記載の重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 請求4記載の重合性液晶組成物を用いた光学異方体。
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