JP5288156B2 - 重合性キラル化合物 - Google Patents
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Landscapes
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Description
本願発明は、一般式(I)
S1およびS2はお互い独立してスペーサー基又は単結合を表すが、スペーサー基としては、炭素数2〜10のアルキレン基が好ましく、該アルキレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして炭素原子が酸素原子に置き換えられても良く、液晶性および他の液晶化合物との相溶性の観点から炭素数3〜8のアルキレン基がより好ましい。
Y1およびY2はお互い独立しては−O−、−CO−、―COO−、−OCO−、―COOC2H4−、−CH2H4COO−又は単結合が好ましい。
B1およびB2はお互い独立して、−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、―C2H4COO−又は―COOC2H4−、―OC2H4O−、又は―OC3H6−、―C3H6O−が好ましく、溶解性、融点、液晶配向性の観点から―OC2H4O−、又は―OC3H6−、―C3H6O−がより好ましい。
Z1は、−CO−、−CH=CH−CO−又は−CO−が好ましく、Z2は、−OC−又は−OC−CH=CH−が好ましい。
A1およびA2は環構造を有する二価基であり、お互い独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基が好ましく1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基がより好ましい。
m及びnは、液晶性の観点、耐熱性からm+nが2〜5の整数であることが好ましく、3〜5の整数がより好ましい。
本発明の化合物は以下に記載する合成方法で合成することができる。
(製法1) 一般式(I-3)で表される化合物の製造
p-ヒドロキシ安息香酸4と塩化ベンジル6炭酸水素ナトリウムなど適当な塩基の存在下でエステル化させた後、エチレンカーボネートと反応させて4-(2-ヒドロキシエチル)オキシ安息香酸 ベンジルエステル(S-3)を得る。
3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタンと3-クロロ-1-プロパノールを水酸化ナトリウムなど適当な塩基の存在下でエーテル化させた後、ベンジルオキシフェノールと炭酸カリウム等の塩基によるエーテル化させ、更にパラジウムカーボンによる水添にて重合性基を有するフェノール誘導体(S-10)を得る。
一般式(II-1)〜一般式(II-8)において、r及びsはお互い独立して3〜6の整数が好ましい。
組み合わせて使用する2官能性重合性液晶化合物として具体的には、一般式(III)
一般式(III)で表される化合物は、具体的には、一般式(III-1)〜一般式(III-8)で表される化合物が好ましい。
このような化合物の中でも耐熱性や耐久性の点から、一般式(III-2)、一般式(III-5)、一般式(III-6)、一般式(III-9)、一般式(III-10)の化合物が好ましく、一般式(III-2)の化合物がより好ましい。
ホスト液晶となる重合性官能基を分子内に2つ以上持つ化合物としては、一般式(a−1)〜一般式(a―10)で表される化合物を含有させることができる。
これらの中でも、一般式(a-2)又は一般式(a-3)で表される化合物を添加が好ましい。u及びvは3〜18が好ましく、4〜16がより好ましく、6〜12が特にに好ましい。
本願発明の液晶組成物に使用する重合性液晶化合物としては、液晶温度範囲や複屈折率の調節、粘度低減を目的として一般式(IV)
さらに本発明の重合性液晶組成物には、重合性官能基を有する化合物であって、液晶性を示さない化合物を添加することもできる。このような化合物としては、通常、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく使用することができるが、その添加量は組成物として液晶性を呈するように調整する必要がある。
本発明の重合性液晶組成物中における本発明の光開始剤の濃度は、0.1〜10質量%が好ましく、0.2〜5質量%がさらに好ましく、0.4〜3質量%が特に好ましい。また、本発明の光開始剤の他に、他の光開始剤を添加することができる。光開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、セロソルブ類を挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。また、その添加量は90重量%以下が好ましい。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加するのも有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けるのは、重合性液晶材料を重合させて得られる光学異方体と基板の密着性が良くない場合に、密着性を向上させる手段としても有効である。
本発明の重合性キラル化合物を添加した組成物はらせん構造を示すので、これを配向させ液晶状態で重合することでらせん構造を有する位相差板を製造できる。らせんのピッチが光の波長の1/2程度〜同程度であれば、その波長を有する光をブラッグの法則に従い選択的に反射することができる。これは例えば、円偏光分離機能素子として使用できる。
(実施例1)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に3-(p-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸 33.2g(240ミリモル)、ヨウ化カリウム 4g、テトラブチルアンモニウムブロミド 1g、エタノール 400mlを仕込み室温で攪拌した。水酸化ナトリウム 24gの25%水溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を50℃に保ち、ベンジルブロミド 50g(288ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を更に70℃に加温して更に3時間反応させた。反応終了後、10%塩酸で中和して酢酸エチルで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮して式(1)に示す化合物(中間体1)を38g合成した。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:8.06−7.97(m,8H),7.00−6.95(m,8H),6.47(d,2H),6.16(q,2H),5.87(d,2H),5.46(S,1H),5.39(m,1H),5.05(t,1H),4.53(m,1H),4.40(s,8H),4.39(m,4H),4.23(m,4H),4.09−4.05(m,4H),1.85−1.70(m,8H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:165.9,165.8,165.3,164.9,162.3,162.0,161.9,136.05,131.76,131.6,131.4,130.6,128.4,128.03,127.9,123.09,122.9,122.24,114.2,114.1,86.1,81.1,78.2,74.2,73.5,70.6,66.4,66.3,64.2,64.0,25.5
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809
(融点)111℃
式(9)で表される化合物は、融点が111℃と低く、他の液晶性化合物との溶解性に優れる。
上記で合成した(中間体8)13.5g(18.9ミリモル)を撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に仕込み、更にアクリル酸ヒドロキシエチル 5.2g(45.3ミリモル)、ジメチルアミノピリジン 553mg、塩化メチレン 200mlを仕込こみ、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち。窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 5.7g(45.3ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液に塩化メチレン200mlを加え、10%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、5倍量(重量比)のシリカゲルカラムにより精製を行い式(10)に示す目的の化合物11gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:8.06−7.97(m,8H),7.00−6.95(m,8H),6.47(d,2H),6.16(q,2H),5.87(d,2H),5.46(S,1H),5.39(m,1H),5.05(t,1H),4.53(m,1H),4.49(m,8H),4.40(s,8H),4.09−4.00(m,4H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:165.7,165.3,164.9,162.3,162.1,131.7,131.6,131.2,127.8,122.5,122.2,122.1,114.1,86.0,81.1,78.2,74.2,73.5,70.6,66.4,66.3,62.4,62.3
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809
(融点)86℃
式(10)で表される化合物は、融点が86℃と更に低く、他の液晶性化合物との溶解性に優れる。
撹拌装置備えたオートクレーブ容器に、p−ヨード安息香酸エチル 35g(134ミリモル)、アクロレイン 20g(357ミリモル)、酢酸パラジウム 1.2g、テトラブチルアンモニウムクロリド 15.8(144ミリモル)、トリエチルアミン 30ml、N,N−ジメチルホムルアミド 150mlを仕込み、窒素雰囲気下で室温 24時間反応させた。反応終了後、反応液を酢酸エチル 500ml、純水 500mlで洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮して式(11)に示す化合物(中間体9)を23g合成した。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:7.97(m,8H),7.29(m,4H),6.92(m,4H),6.47(d,2H),6.16(q,2H),5.87(d,2H),5.45(S,1H),5.39(m,1H),5.05(t,1H),4.53(m,1H),4.36(m,4H),4.22(m,4H),4.10−3.98(m,8H),2.88(m,4H),2.14(m,4H),1.86−1.85(m,8H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:166.1,165.8,165.3,164.9,162.7,162.7,146.5,131.6,130.5.129.6,128.3.127.9,121.6,113.9,86.0,81.0,78.1,77.3,130.6,128.4,128.03,127.9,123.09,122.9,122.24,114.2,114.1,86.1,81.1,78.2,74.1,73.4,70.6,66.7,64.2,63.9,32.0,30.2,25.4
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809
(融点)82℃
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に4-(4-ヒドロキシフェニル)安息香酸 21.4g(100ミリモル)、ヨウ化カリウム 2。5g、テトラブチルアンモニウムブロミド 0.7g、エタノール 400mlを仕込み室温で攪拌した。水酸化ナトリウム 12gの25%水溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を50℃に保ち、6-クロロプロパノール 20g(150ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を更に70℃に加温して更に3時間反応させた。反応終了後、10%塩酸で中和して酢酸エチルで抽出を行い、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を濃縮して式(17)に示す化合物(中間体17)を22g合成した。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:8.13(d,4H),8.12(d,4H),7.50(m,4H),7.1(d,4H),6.55(d,2H),6.15(q,2H),5.85(d,2H),5.65(dd,2H),5.35(s,2H),4.50(t,4H),4.30(t,4H),4.03(s,4H),3.98(m,2H),3.93(m,2H),2.96(m,4H),2.66(m,4H),1.83(m,4H),1.71(m,4H),1.55−1.45(m,8H)
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):2925,2855,1760,1652−1622,809
(融点)>150℃
比較例1記載の式(19)で表される化合物は、本願発明の化合物の特徴となるイソソルビド間から数えて一つめの環と二つめに環の間のエーテル結合を有する連結基を持たない。そのため、融点が高く他の化合物との溶解性にも問題があった。
以下に示す組成の重合性液晶組成物(組成物1)を調製した。
Claims (7)
- 一般式(I)
- A1、A2、A3およびA4がお互い独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、A1、A2、A3およびA4は無置換であるか又は基中の水素原子がアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲンまたはシアノ基に置換されていても良く、nは1、2又は3を表す請求項1記載の重合性キラル化合物。
- Y1およびY2がお互い独立して、−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、―COO−、−OCO−、−OCOO−、―CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、―COOC2H4−、−CH2H4COO−又は単結合を表し、X1およびX2がお互い独立して、−O−、−OCH2−、−CH2O−、―COO−、−OCO−、―CH=CH−COO−、−OOC−CH=CH−、−CO−CH=CH−、−CH2−、−C2H4−、−N=N−、−CH=CH−、−C≡C−、―C2H4COO−、―COOC2H4−又は単結合を表す請求項1又は2記載の重合性キラル化合物。
- S1およびS2においてスペーサー基が、酸素原子同士が直接結合しないものとして炭素原子が酸素原子に置き換えられても良い炭素数2〜10のアルキレン基を表す請求項1から3の何れかに記載の重合性キラル化合物。
- 請求項1から4の何れかに記載される重合性キラル化合物を含有する液晶組成物。
- 請求項5記載の液晶組成物を用いた光学異方体。
- 請求項5記載の液晶組成物を用いた光学素子。
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