JP5375006B2 - 重合性液晶化合物 - Google Patents
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Description
rおよびsはそれぞれ独立的に3〜6の整数が特に好ましい。
このような化合物の中でも耐熱性や耐久性の点から、一般式(B-2)、一般式(B-5)、一般式(B-6)、一般式(B-9)または一般式(B-10)の化合物が好ましく、一般式(B-2)の化合物が特に好ましい。
これらの中でも、一般式(C-2)および一般式(C-3)の化合物が好ましい。uおよびvは3〜18の整数が好ましく、3〜8の整数がさらに好ましく、3〜6が特に好ましい。
さらに本発明の重合性液晶組成物には、重合性官能基を有する化合物であって、液晶性を示さない化合物を添加することもできる。このような化合物としては、通常、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく使用することができるが、その添加量は組成物として液晶性を呈するように調整する必要がある。
(実施例1)6-[4-[2-(アクリロイルオキシ)エトキシ]ベンゾイルオキシ]-2-ナフトエ酸2-[4-[4-[2-(アクリロイルオキシ)エトキシ]ベンゾイルオキシ]フェニル]エチル(I-A)の製造
6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸(50.0 g、0.270 mol)、エタノール(300 ml)、濃硫酸(20 ml)の混合液を7時間加熱還流した。室温まで放冷し、水に空けて反応を停止させた後、5℃で一晩静置した。析出した固体を濾取した後、水洗して黄色の固体(56.3 g)を得た。得られた固体を再結晶(ジクロロメタン+ヘキサン)により精製し、淡黄色の固体(51.5 g)を得た。(収率 90%)
(1−2)6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸2-(4-ヒドロキシフェニル)エチルの製造
6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸エチル(30.0 g、0.093 mol)、2-(4-ヒドロキシフェニル)エタノール(14.1 g、0.100 mol)、酸化ジn-ブチルスズ(0.7 g、0.003 mol)のキシレン(200 ml)混合液を留去する水を除去しながら21時間加熱還流した後、5℃で一晩静置した。析出した固体を濾取した後、得られた固体を冷メタノールで洗滌し、微黄色の結晶(21.2 g)を得た。(収率 74%)
(1−3)6-[4-[2-(アクリロイルオキシ)エトキシ]ベンゾイルオキシ]-2-ナフトエ酸2-[4-[4-[2-(アクリロイルオキシ)エトキシ]ベンゾイルオキシ]フェニル]エチル(I-A)の製造
4-[2-(アクリロイルオキシ)エトキシ]安息香酸(17.0 g、0.072 mol)、6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル(10.0 g、0.032 mol)、N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド(DIC、16.5 g、0.130 mol)、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP、1.0 g、0.008 mol)のジクロロメタン(150 ml)懸濁液を室温で4時間激しく攪拌した。反応液を濾過した後、3 M塩酸、水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗條した。溶媒を留去し、得られた固体をカラム(シリカゲル+アルミナ/ジクロロメタン)を用いて精製し、さらに再結晶(ジクロロメタン+アセトン)により精製することにより、無色の結晶(17.0 g)を得た。(収率 70.0%)
1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ(ppm) 3.16 (t, 2H, ArCH2), 4.29-4.34 (m, 4H, OCH2), 4.54-4.63 (m, 6H, OCH2), 5.88 (ddd, 2H, J1=10.5Hz, J2=3.9Hz, J3=1.5Hz, acryl), 6.18 (ddd, 2H, J1=17.3Hz, J2=10.5Hz, J3=3.7Hz, acryl), 6.47 (ddd, 2H, J1=17.3Hz, J2=3.9Hz, J3=1.5Hz, acryl), 6.98-7.05 (m, 4H, ArH), 7.16-7.20 (m, 2H, ArH), 7.36-7.74 (m, 3H, ArH), 7.73 (d, 1H, J=2.2Hz, ArH), 7.86 (d, 1H, J=8.5Hz, ArH), 8.00-8.08 (m, 2H, ArH), 8.14-8.22 (m, 4H, ArH), 8.61 (s, 1H, ArH)、相転移温度(℃) Cr 142 N 204 Iso
(実施例2)
低粘性で温度範囲の広いネマチック相を示す重合性液晶組成物(M-1)
(比較例1)
実施例4で得られた重合性液晶組成物(M-1)90%に化合物(I-A)類似の化合物(J-A)
(実施例3)
実施例1で得られた化合物(I-A)を用いて、低粘性で温度範囲の広いネマチック相を示す重合性液晶組成物(M-4)
(比較例2)
実施例1で得られた化合物(I-A)類似の化合物(J-A)を用いて、低粘性で温度範囲の広いネマチック相を示す重合性液晶組成物(M-5)
(実施例4)
実施例3で得られた重合性液晶組成物(M-4)に、光重合開始剤Irgacure-907(チバスペシャリティケミカルズ製)5.0%を添加し、重合性液晶組成物(M-6)を調製した。次にこの重合性液晶組成物(M-6)を20%含有する酢酸2-(1-メトキシ)プロピル溶液(PGMEA溶液)を調製し、このPGMEA溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート(1,300回転/分、15秒)した。この際ハジキは観察されなかった。スピンコートした基板を窒素雰囲気中、紫外線(30mW/cm2、60秒)を照射して、重合性液晶組成物(M-6)を硬化させた。このようにして得られた固形物を偏光顕微鏡下で観察したところ、配向欠陥のない光学異方体が得られた。得られた光学異方体の加熱前の位相差を100%としたとき、240℃、2時間加熱後の位相差は86%であり、位相差減少率は14%だった。また、得られた固形物の鉛筆硬度(JIS-K-5400 8.4 鉛筆引掻試験による)は3H、セロハンテープ剥離試験(JIS-5400 8.5 付着性(8.5.2 碁盤目テープ法)による)は100/100であった。
(比較例3)
比較例2で得られた重合性液晶組成物(M-5)を調製後直ちに、光重合開始剤Irgacure-907を5.0%添加し、重合性液晶組成物(M-7)を調製した。次にこの重合性液晶組成物(M-7)を20%含有するPGMEA溶液を調製し、このPGMEA溶液をポリイミド配向膜付きガラス基板にスピンコート(1,300回転/分、15秒)した。スピンコートした基板を窒素雰囲気中、紫外線(30mW/cm2、60秒)を照射して、重合性液晶組成物(M-7)を硬化させた。この際ハジキは観察されなかった。このようにして得られた固形物を偏光顕微鏡下で観察したところ、配向欠陥のない光学異方体が得られた。得られた光学異方体の加熱前の位相差を100%としたとき、240℃、2時間加熱後の位相差は89%であり、位相差減少率は11%であった。また、得られた固形物の鉛筆硬度は2H、セロハンテープ剥離試験は100/100であった。実施例4で得られた固形物の位相差減少率より3%小さかったものの、鉛筆硬度は1H小さかった。
Claims (4)
- 一般式(I)
L1、L2 、L4およびL5はお互い独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH=CHCOO-、または-OCOCH=CH-を表し、
L 3 は-COOCH 2 CH 2 -、-CH 2 CH 2 OCO-、-OCOCH 2 CH 2 -または-CH 2 CH 2 COO-を表し、
M1およびM2はお互い独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基を表すが、基中の水素原子はお互いに独立してアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基またはニトロ基に置換されていても良く、
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9およびX10は、お互いに独立して水素原子、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン基、シアノ基またはニトロ基を表す。)で表される重合性液晶化合物。 - 請求項1記載の重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 請求項2記載の重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体。
- 請求項3記載の重合体を用いた光学異方体。
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