JP2014197205A - 立体画像表示装置用複屈折レンズ材料、及び、立体画像表示装置用複屈折レンズの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも1つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を2種類以上含有する立体画像表示用複屈折レンズ材料、当該レンズ材料を用いて形成された立体画像表示用複屈折レンズ及び当該レンズ材料を用いた立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
【選択図】 図1
Description
少なくとも1つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を2種類以上含有することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズ材料、当該レンズ材料の硬化により形成されたことを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズを提供し、併せて当該レンズ材料を、一軸方向に配向処理された配向膜上に塗布し、紫外線で硬化させてレンズ状に成形することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズの製造方法を提供する。
また、前記材料を用いた立体画像表示用複屈折レンズ材料の製造方法は、液晶モノマーの配向欠陥の発生を抑制することができ、生産性に優れている。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料に重合性官能基を1つ有する液晶化合物は、単独または他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す。重合性官能基を1つ有する化合物であれば、特に限定はなく、公知慣用のものを用いることができる。
例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行,1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編,1994年)、あるいは、特開平7−294735号公報、特開平8−3111号公報、特開平8−29618号公報、特開平11−80090号公報、特開平11−116538号公報、特開平11−148079号公報、等に記載されているような、1,4−フェニレン基1,4−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、ビニル基、アクリル基、(メタ)アクリル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−2373号公報、特開2004−99446号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
具体的には、一般式(1)
より具体的には、一般式(1)において、Spがアルキレン基を表し、(該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)MGが一般式(1−b)
さらには、一般式(3)
例示化合物としては、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料で用いられる、重合性官能基を2つ以上有する液晶化合物は、単独または他の液晶化合物との組成物において液晶性を示す。重合性官能基を2つ以上有する化合物であれば、特に限定はなく、公知慣用のものを用いることができる。
例えば、Handbook of Liquid Crystals(D.Demus,J.W.Goodby,G.W.Gray,H.W.Spiess,V.Vill編集、Wiley−VCH社発行,1998年)、季刊化学総説No.22、液晶の化学(日本化学会編,1994年)、あるいは、特開平4−227684号公報、特開平11−80090号公報、特開平11−116538号公報、特開平11−148079号公報、特開2000−178233号公報、特開2002−308831号公報、特開2002−145830号公報、特開2004−125842号公報等に記載されているような、1,4−フェニレン基1,4−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、ビニル基、アクリル基、(メタ)アクリル基といった重合性官能基を有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開2004−2373号公報、特開2004−99446号公報に記載されているようなマレイミド基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。中でも、重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
具体的には、一般式(1)
より具体的には、一般式(1)において、Spがアルキレン基を表し、(該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)MGが一般式(1−b)
さらには、一般式(2)
例示化合物としては、以下に示されるが、これらに限定される訳ではない。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、重合性官能基を有する液晶化合物を重合させるために重合開始剤を用いることもできる。重合を光照射によって行う場合に使用する光重合開始剤としては公知慣用のものが使用できる。
例えば2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(メルク社製「ダロキュア1173」)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア184」)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク社製「ダロキュア1116」)、2−メチル−1−[(メチルチオ)フェニル]−2−モリホリノプロパン−1(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア907」)。ベンジルメチルケタ−ル(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア651」)2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア369」)、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア379」)、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(ダロキュアTPO)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュア819」)、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアOXE01」)、1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアOXE02」)。2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製「カヤキュアDETX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチル(日本化薬社製「カヤキュアEPA」)との混合物、イソプロピルチオキサントン(ワ−ドプレキンソップ社製「カンタキュア−ITX」)とp−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、アシルフォスフィンオキシド(BASF社製「ルシリンTPO」)、などが挙げられる。光重合開始剤の使用量は立体画像表示用複屈折レンズ材料に対して0.1〜10質量%が好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、安定的に生産するため、または、安定的に保存するために、重合禁止剤を使用することもできる。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
フェノール系化合物としては、p−メトキシフェノール、クレゾール、t−ブチルカテコール、3.5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、2.2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2.2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4.4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4−メトキシ−1−ナフトール、4,4’−ジアルコキシ−2,2’−ビ−1−ナフトール、等が挙げられる。
チオエーテル系化合物としては、フェノチアジン、ジステアリルチオジプロピオネート等が挙げられる。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、膜厚の均一な塗布膜を得るため、あるいは、各々の目的に応じて汎用の添加剤を使用することもできる。例えば、レベリング剤、チキソ剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、表面処理剤等の添加剤を液晶の配向能を著しく低下させない程度添加することができる。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、通常は溶剤を使用しないが、均一に塗布するために溶剤を用いることもできる。用いられる溶剤は、基材上に塗布した際に基材、あるいは、基材上に形成されている配向膜を完全させず、本発明の重合性液晶組成物が欠陥なく配向できれば、使用する溶剤としては特に限定はないが、重合性液晶化合物が良好な溶解性を示す溶媒が好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、クロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、立体画像表示用複屈折レンズを製造する工程の中で塗布するだけで一旦ホモジニアス配向した状態をとる場合は、必要に応じてホモジニアアス配向を促進する界面活性剤、または高分子を用いる。
用いる界面活性剤に特に限定はないが、重合性官能基を有する液晶化合物よりも表面張力が小さい界面活性剤が好ましい。そのような界面活性剤としては、例えば、フッ素含有ノニオン系界面活性剤、オルガノシラン系界面活性剤、ポリアクリル酸エステル系界面活性剤、等が挙げられる。前記界面活性剤は、重合した際により強固なフィルムにするために重合性基を有してもよい。
用いる高分子に特に限定はないが、重合性官能基を有する液晶化合物よりも表面張力が小さい高分子が好ましい。そのような高分子としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、パラフィン、流動パラフィン、塩素化ポリプロピレン、塩素化パラフィン、又は塩素化流動パラフィン、ポリフッ化ビニリデン、等が挙げられる。
前記高分子の重量平均分子量は200〜1000000であることが好ましく、300〜100000であることがさらに好ましく、400〜10000であることが特に好ましい。
(基材)
本発明の立体画像表示用複屈折レンズに用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料を塗布後、あるいは、液晶デバイス製造時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等が挙げられる。特に基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン、ポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネートが好ましい。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズを得るための塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディッピング等、公知慣用の方法を行うことができる。溶剤で希釈した立体画像表示用複屈折レンズ材料を塗布する場合は、塗布後は乾燥させることになる。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズの成型は、フォトマスクを用いて立体画像表示用複屈折レンズ材料をレンズ状に重合するか、又は、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜をレンズ状樹脂金型で覆うことで行う。
フォトマスクを用いる場合は、立体画像表示用複屈折レンズ材料が重合したときに所望のレンズ状になるように設計されたパターン化フォトマスクが用いられる。樹脂金型を用いる場合は、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜を本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の常光屈折率(no)と等しい屈折率を有する凹レンズ状樹脂金型で覆い、覆った状態のままで重合を行う。また、一旦樹脂金型を取り外した場合は、樹脂金型に用いられる樹脂を樹脂金型を取り外した立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜に塗布した後に重合を行う。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の重合操作については、立体画像表示用複屈折レンズ材料塗布、レンズ状に成型した後、一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により重合性液晶組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
一方、加熱による重合は、立体画像表示用複屈折レンズ材料が液晶相を示す温度又はそれより低温で行うことが好ましく、特に加熱によりラジカルを放出する熱重合開始剤を使用する場合にはその開裂温度が上記の温度域内にあるものを使用することが好ましい。また該熱重合開始剤と光重合開始剤とを併用する場合には上記の温度域の制限と共に光配向膜と重合性液晶膜の両層の重合速度が大きく異なることの無い様に重合温度と各々の開始剤を選択することが好ましい。加熱温度は、重合性液晶組成物の液晶相から等方相への転移温度にもよるが、熱による不均質な重合が誘起されてしまう温度よりも低い温度で行うことが好ましい。ただし、有機材料からなる基材のガラス転移点を越えると基材の熱変形が著しくなるので、室温〜基材のガラス転移点が好ましい。また例えば、重合性基が(メタ)アクリロイル基である場合は、90℃よりも低い温度で行うことが好ましい。
また、得られた立体画像表示用複屈折レンズは、基材を残したまま基材と一体として使用しても良く(図2参照)、基材より剥離することにより、基材を有さないレンズのみの状態で使用することもできる(図1参照)。
(立体画像表示用複屈折レンズ材料(1)の調製)
式(B−1)で表される液晶化合物50部、式(B−2)で表される液晶化合物20部、ダロキュアTPO式(C−1)0.1部、p−メトキシフェノール(D−1)0.1部を加熱混合して本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(1)を得た。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(1)の調製と同様にして本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(2)〜(21)を得た。表1〜5に、本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(1)〜(20)の具体的な組成を示す。
イルガキュア907(C−3)(BASF社製)
キノパワーLSN(D−2)(川崎化成工業株式会社製)
アクリル酸ブチル(E−1)(東亞合成株式会社製)
IRGANOX1076(E−2)(BASF社製)
シクロペンタノン(F−1)
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
ラビングした基材に本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(1)を70℃に温めた状態のままスピンコート法で塗布した。得られた塗布膜の上にラビングした基材をラビング方向がアンチパラレルになるように配置した後、室温まで冷却した。その後、高圧水銀ランプを用いて、40mW/cm2の強度で25秒間UV光を照射した。次にラビングした基材から剥すことで本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化物を得た。得られた硬化物の膜厚は50μm、noは1.537、neは1.701、Δnは0.165であった。配向性も良好であった。
実施例1と同様にして、実施例2〜13の発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化物を得た。いずれの硬化物も膜厚は50μmで配向性は良好であった。得られた結果は表3に示している。
本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料は、いずれも室温で硬化が可能で、かつ、配向性も良好であり、生産性に優れているといえる。
実施例1と同様にして、比較例1〜4の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化物を得た。得られた硬化物は、室温で硬化した際に結晶化が顕著で配向不良が多数観察された。得られた結果は、表4に示している。
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
ラビングした基材3に本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(15)を70℃に温めた状態のままスピンコート法で塗布した。得られた塗布膜の上に配向処理が施された樹脂金型1をラビングした基材の配向方向と樹脂金型1の配向方向が並行になるように配置した後、室温まで冷却した。その後、高圧水銀ランプを用いて、40mW/cm2の強度で25秒間紫外線光照射した。このようにして立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られたレンズから基材3を取り外すことで図1に示される立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られた本発明の立体画像表示用複屈折レンズは、欠陥がなく配向性も良好であった。
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
ラビングした基材3に本発明の立体画像表示用複屈折レンズ材料(15)を70℃に温めた状態のままスピンコート法で塗布した。得られた塗布膜の上に配向処理が施された樹脂金型1をラビングした基材の配向方向と樹脂金型1の配向方向が並行になるように配置した後、室温まで冷却した。次に樹脂金型1をゆっくり取り外し、紫外線硬化型のエポキシアクリレート樹脂をスピンコート法で塗布した。その後、高圧水銀ランプを用いて、40mW/cm2の強度で25秒間紫外線光を照射した。このようにして図2に示される立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られた本発明の立体画像表示用複屈折レンズは、欠陥がなく配向性も良好であった。
配向膜用ポリイミド溶液を厚さ0.7mmのガラス基材にスピンコート法を用いて塗布し、100℃で10分乾燥した後、200℃で60分焼成することにより塗膜を得た。得られた塗膜をラビング処理した。ラビング処理は、市販のラビング装置を用いて行った。
次に立体画像表示用複屈折レンズ材料(16)100部に流動パラフィン0.2部を加えた後、
ラビングした基材に室温雰囲気下スピンコート法で塗布した。得られた塗布膜を80℃で10分乾燥した後、パターン化されたマスクを介して紫外線を照射した。紫外線照射は、高圧水銀ランプを用いて、40mW/cm2の強度で25秒間行った。得られた硬化膜をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで1分間洗浄し、未硬化分を取り除いた。さらに紫外線硬化型のエポキシアクリレート樹脂をスピンコート法で塗布した。その後、高圧水銀ランプを用いて、40mW/cm2の強度で25秒間紫外線光を照射した。このようにして図2に示される立体画像表示用複屈折レンズを得た。得られた本発明の立体画像表示用複屈折レンズは、欠陥がなく配向性も良好であった。
2:複屈折レンズ
3:基材
Claims (16)
- 少なくとも1つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を2種類以上含有することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズ材料。
- 少なくとも2つ以上の重合性官能基を有する液晶化合物を2種類以上含有する請求項1記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
- 室温で重合できる請求項1又は2記載の立体表示用複屈折レンズ材料。
- 重合性官能基を有する液晶化合物が一般式(1)
- 一般式(1)において、2種類以上含有する液晶化合物のMGが同一である請求項1〜4の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料。
- 一般式(1)において、MGが同一である液晶化合物の群を2組以上含有する請求項1〜5の何れかに記載の立体表示用複屈折レンズ材料。
- 一般式(1)において、Spがアルキレン基を表し、(該アルキレン基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)MGが一般式(1−b)
- 一般式(3)
- 一般式(4)
- 請求項1から11の何れかに記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料の硬化により形成されたことを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズ。
- 請求項1から11記載の立体画像表示用複屈折レンズ材料を、一軸方向に配向処理された配向膜上に塗布し、紫外線で硬化させてレンズ状に成形することを特徴とする立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
- 紫外線で硬化させてレンズ状に成形する工程が、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜をパターン化されたマスクを介して紫外線で硬化させる工程である請求項13記載の立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
- 紫外線で硬化させてレンズ状に成形する工程が、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜を樹脂金型で覆った後に紫外線で硬化させる工程である請求項13記載の立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
- 紫外線で硬化させてレンズ状に成形する工程が、立体画像表示用複屈折レンズ材料の塗布膜を樹脂金型で覆った後に樹脂金型を取り外し、次いで少なくとも重合性官能基を有する樹脂を前記塗布膜の上に積層し、紫外線で硬化させる工程である請求項13記載立体画像表示用複屈折レンズの製造方法。
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