TWI611213B - 立體顯示系統、立體顯示系統用眼鏡及立體顯示系統用顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明之立體顯示系統包含交替地顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置、及與上述顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作之液晶快門眼鏡，上述顯示裝置與上述眼鏡均具有相位差板，選自由上述顯示裝置所具有之相位差板及上述眼鏡所具有之相位差板所組成之群中的至少一種為充分滿足式(1)之相位差板。
Re(451)<Re(549)<Re(628) (1)[式中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]。

Description

立體顯示系統、立體顯示系統用眼鏡及立體顯示系統用顯示裝置
本發明係關於一種立體顯示系統。
作為立體顯示系統，於顯示器技術年鑒2010 P.158(日經BP社發行)中揭示有如下者，其包含經時性地交替顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置、及具有與藉由該顯示裝置所顯示之各眼用圖像進行顯示的時序同步開閉之快門功能之眼鏡。
本發明提供如下者等：
<1>一種立體顯示系統，其包含交替地顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置、及與上述顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作之液晶快門眼鏡，上述顯示裝置與上述眼鏡均具有相位差板，選自由上述顯示裝置所具有之相位差板及上述眼鏡所具有之相位差板所組成之群中的至少一種為充分滿足式(1)之相位差板：
Re(451)<Re(549)<Re(628)　(1)
[式中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]；
<2>如<1>之立體顯示系統，其中顯示裝置所具有之相位差板及眼鏡所具有之相位差板之兩者為充分滿足式(1)之相位差板；
<3>如<1>或<2>之立體顯示系統，其中顯示裝置具有將直線偏光轉換為圓偏光之相位差板，且眼鏡具有將圓偏光轉換為直線偏光之相位差板；
<4>如<1>至<3>中任一項之立體顯示系統，其中充分滿足式(1)之相位差板係藉由使聚合性液晶化合物進行聚合而獲得者；
<5>如<4>之立體顯示系統，其中聚合性液晶化合物為式(A)所表示之化合物：
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2(A)
[式中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數Nπ為12以上、22以下，D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-，R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基，G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
Figure TWI611213BD00001
取代，L1及L2分別獨立表示有機基，其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]；<6>如<5>之立體顯示系統，其中L1為式(B)所表示之基，且L2為式(C)所表示之基：
P1-F1-(B1-A1)k-E1-　(B)
P2-F2-(B2-A2)l-E2-　(C)
[式中，B1、B2、E1及E2分別獨立表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或單鍵，R5及R6分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基，A1及A2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基或碳數6~18之2價芳香族烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
Figure TWI611213BD00002
取代，k及l分別獨立表示0~3之整數，F1及F2表示碳數1~12之2價脂肪族烴基，P1表示聚合性基，P2表示氫原子或聚合性基]；
<7>如<5>或<6>之立體顯示系統，其中Ar為式(Ar-6)所表示之基：
Figure TWI611213BD00003
[式中，Z1表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、-NR7R8、-SR7，R7及R8表示氫原子或碳數1~6之烷基，Q1表示-S-、-O-或-NR9-，R9表示氫原子或碳數1~4之烷基，Y2表示可具有取代基之碳數6~12之芳香族烴基、或可具有取代基之碳數3~12之芳香族雜環式基，n表示0~2之整數]；
<8>如<5>至<7>中任一項之立體顯示系統，其中G1及G2均為環己烷-1,4-二基；
<9>如<5>至<8>中任一項之立體顯示系統，其中聚合性基分別獨立為選自由丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基所組成之群中之至少1種；
<10>如請求項<1>至<3>中任一項之立體顯示系統，其中充分滿足式(1)之相位差板係使膜延伸而獲得者；
<11>如<10>之立體顯示系統，其中膜包含源自聚碳酸酯之結構單元、源自聚胺基甲酸酯之結構單元或源自聚胺基甲酸酯脲之結構單元；
<12>如<11>之立體顯示系統，其中膜進而包含源自具有選自由咔唑骨架、茀骨架、苯并噻唑骨架及萘骨架所組成之群中之至少1種的聚合性化合物之結構單元；
<13>一種立體顯示系統用眼鏡，其係與顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作之液晶快門眼鏡，且具有充分滿足式(1)之相位差板：
Re(451)<Re(549)<Re(628)　(1)
[式(1)中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]；<14>如<13>之立體顯示系統用眼鏡，其中充分滿足式(1)之相位差板係使式(A)所表示之化合物進行聚合而獲得者：
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2　(A)
[式(A)中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數為12以上、22以下，D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-，R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基，G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
Figure TWI611213BD00004
取代，L1及L2分別獨立表示有機基，其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]；
<15>如<13>之立體顯示系統用眼鏡，其中充分滿足式(1)之相位差板係使膜延伸而獲得者；
<16>一種立體顯示系統用顯示裝置，其係交替地顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置，且具有充分滿足式(1)之相位差板：
Re(451)<Re(549)<Re(628)　(1)
[式(1)中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]；
<17>如<16>之立體顯示系統用顯示裝置，其中充分滿足式(1)之相位差板係使式(A)所表示之化合物進行聚合而獲得者：
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2　(A)
[式(A)中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數為12以上、22以下，D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-，R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基，G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
Figure TWI611213BD00005
取代，L1及L2分別獨立表示有機基，其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]；<18>如<16>之立體顯示系統用顯示裝置，其中充分滿足式(1)之相位差板係使膜延伸而獲得者。
本發明之立體顯示系統為如下者：包含交替地顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置、及與上述顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作之液晶快門眼鏡，上述顯示裝置與上述眼鏡均具有相位差板，選自由上述顯示裝置所具有之相位差板及上述眼鏡所具有之相位差板所組成之群中的至少一種為充分滿足式(1)之相位差板。
Re(451)<Re(549)<Re(628)　(1)
[式中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]即，本發明之立體顯示系統係選自由顯示裝置及眼鏡所組成之群中之至少1種為具有充分滿足式(1)之相位差板之裝置者。
所謂「右眼用圖像」，係指應藉由右眼而視認之圖像資訊，所謂「左眼用圖像」，係指應藉由左眼而視認之圖像資訊。
液晶快門眼鏡係藉由液晶胞之驅動，使自顯示裝置射出之光穿透或不穿透之眼鏡，與上述顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作。此處，所謂「同步動作」，係指於顯示裝置顯示右眼用圖像之情形時，該眼鏡之右眼側使自顯示裝置射出之光穿透，同時左眼側不使自顯示裝置射出之光穿透，以使得用觀察者之右眼觀察該右眼用圖像，另一方面，於顯示裝置顯示左眼用圖像之情形時，該眼鏡之左眼側使自顯示裝置射出之光穿透，同時右眼側不使自顯示裝置射出之光穿透，以使得用觀察者之左眼觀察該左眼用圖像。
於本發明之顯示系統中，顯示裝置與眼鏡均具有相位差板。
於本說明書中，所謂「相位差板」，係指可使光穿透，且具有光學功能之物體。所謂光學功能，係指折射、雙折射等。相位差板係用以將直線偏光轉換為圓偏光或楕圓偏光，或反之將圓偏光或楕圓偏光轉換為直線偏光。
相位差板可為形成於基板上者。又，亦可為膜狀之相位差板。
作為顯示裝置，可列舉：陰極射線管方式顯示裝置、液晶顯示裝置、電漿顯示裝置、有機電致發光(有機EL，Organic Electro-Luminescence)顯示裝置等。
顯示裝置高速地交替切換右眼用圖像與左眼用圖像而顯示。圖像之切換速度(圖像之顯示週期)理想的是觀察者對所觀察到之圖像感覺到自然之連續性之程度，若切換速度未達30 Hz，則觀察者難以對所觀察到之圖像感覺到自然之連續性，因此顯示裝置較佳為能夠以30 Hz以上之圖像切換速度，交替切換右眼用圖像與左眼用圖像而顯示者。
液晶快門眼鏡係具有液晶快門功能之眼鏡，液晶快門係根據顯示裝置之圖像切換而動作，控制到達觀察者之雙眼之圖像資訊。液晶快門理想的是於液晶快門關閉之狀態下，即不使自顯示裝置射出之光穿透之情形時，對自顯示裝置射出之光具有充分之遮光性，且具有可與顯示裝置之圖像切換同步動作之高速響應性。
作為上述液晶快門，可舉出夾持於2片偏光板間之液晶胞及於觀察者側配置1片偏光板之液晶胞。就降低3D串擾之方面而言，較佳為前者之夾持於2片偏光板間之液晶胞，就觀察者所觀察到之圖像之亮度之方面而言，較佳為於觀察者側配置1片偏光板之液晶胞。
選自由上述顯示裝置所具有之相位差板及上述眼鏡所具有之相位差板所組成之群中的至少1種充分滿足式(1)。
Re(451)<Re(549)<Re(628)　(1)
[式中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]以下，有時將充分滿足式(1)之相位差板稱作「相位差板(1)」。
藉由使上述顯示裝置、上述眼鏡或其兩者所具有之相位差板充分滿足式(1)，可實現均勻之偏光轉換，觀察者所觀察到之圖像之對比度及顏色的角度依賴性變小。
於觀察者通過立體顯示用眼鏡來觀察藉由立體顯示裝置而顯示之圖像之情形時，即便觀察者位於該立體顯示裝置之正面，若觀察者扭著脖子或歪著脖子，則觀察者所觀察到之圖像之對比度或顏色仍會發生變化。於本說明書中，將此種對比度或顏色由於觀察角度不同而發生變化之情形稱作「具有角度依賴性」，將根據對比度或顏色由於觀察角度不同而發生之變化較小之情形稱作「角度依賴性較小」。
本發明之立體顯示系統包括：顯示裝置所具有之相位差板為相位差板(1)，眼鏡所具有之相位差板並非相位差板(1)之立體顯示系統；顯示裝置所具有之相位差板為並非相位差板(1)者，眼鏡所具有之相位差板為相位差板(1)之立體顯示系統；及顯示裝置所具有之相位差板為相位差板(1)，眼鏡所具有之相位差板亦為相位差板(1)之立體顯示系統；較佳為顯示裝置所具有之相位差板及眼鏡所具有之相位差板之兩者均為相位差板(1)的立體顯示系統。藉由使顯示裝置所具有之相位差板及眼鏡所具有之相位差板之兩者為相位差板(1)，可進一步降低觀察者所觀察到之圖像之對比度及顏色之角度依賴性。
相位差板(1)之相位差值為50~500 nm，較佳為100~300 nm。
相位差板(1)為寬頻帶λ/4板之情形時，Re(549)較佳為113~163 nm，更佳為120~140 nm，進而更佳為122~138 nm。相位差板(1)為寬頻帶λ/2板之情形時，Re(549)較佳為250~300 nm，更佳為270~280 nm，進而更佳為273~277 nm。
若相位差板(1)之相位差值為上述值，則存在可對廣範圍之波長之光均勻地進行偏光轉換之傾向，故而較佳。
此處，所謂寬頻帶λ/4板，係指對於各波長之光，表現其1/4之相位差值之相位差板，所謂寬頻帶λ/2板，係指對於各波長之光，表現其1/2之相位差值之相位差板。
於本說明書中，所謂50~500，係指50以上、500以下。
較佳為顯示裝置為具有將直線偏光轉換為圓偏光之相位差板之裝置，且眼鏡為具有將圓偏光轉換為直線偏光之相位差板之裝置。藉由將顯示裝置所發出之圖像資訊轉換為圓偏光而送至眼鏡，可降低對比度及顏色之角度依賴性。
相位差板(1)之膜厚較佳為0.1~100 μm。
由於相位差值Re(ν)(ν表示波長)為雙折射率與膜厚之積，可藉由在上述範圍內改變相位差板之膜厚而進行調整。
本發明之立體顯示系統之顯示裝置較佳為進而具有偏光板，更佳為具有包含相位差板(1)之圓偏光板者。藉由將作為λ/4板之相位差值經調整之相位差板(1)與偏光板組合，可製作圓偏光板。藉由將相位差板(1)之相位差值Re(549)設為113~163 nm、較佳為120~140 nm、更佳為122~138 nm，可製成λ/4板。
本發明之立體顯示系統之液晶快門眼鏡較佳為進而具有偏光板，更佳為具有包含相位差板(1)之圓偏光板者。藉由將作為λ/4板之相位差值經調整之相位差板(1)與偏光板組合，可製作圓偏光板。藉由將相位差板(1)之相位差值Re(549)設為113~163 nm、較佳為120~140 nm、更佳為122~138 nm，可製成λ/4板。
作為偏光板，只要為具有偏光功能之膜即可，可列舉：使碘或二色性色素吸附於聚乙烯醇系膜上並使將延伸而成之膜、將聚乙烯醇系膜延伸並使其吸附碘或二色性色素而成之膜等。
圓偏光板可藉由以相位差板(1)之遲相軸方向與偏光板之吸收軸方向形成40~50度、較佳為42~48度之角度之方式配置相位差板(1)與偏光板而製作。構成圓偏光板之相位差板與偏光板較佳為使用接合劑進行貼合。作為接合劑，較佳為不具有相位差值之接合劑。
於本發明之立體顯示系統包含具有相位差板(1)之顯示裝置及具有相位差板(1)之液晶快門眼鏡之情形時，較佳為顯示裝置之相位差板(1)之波長分散性與眼鏡之相位差板(1)之波長分散性相近。
以下，一面參照圖式，一面對本發明之立體顯示系統進行說明。
圖1係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的半穿透式液晶顯示裝置31A之概略圖。
圖2係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的半穿透式液晶顯示裝置31B之概略圖。
半穿透式顯示裝置31A及31B係能夠以反射模式及/或穿透模式進行驅動之顯示裝置。
半穿透式液晶顯示裝置31A為具有相位差板(1)之顯示裝置，其包含背光源32、偏光板33、相位差板34、基材35、像素36、液晶層37、前面透明電極38、彩色濾光片39、偏光板40、基材41及相位差板(1)42，且以背光源32成為半穿透式液晶顯示裝置之背面側之方式進行配置，進而自背光源32側(背面側)依序配置偏光板33、相位差板34、基材35、像素36、液晶層37、前面透明電極38、彩色濾光片39、偏光板40、基材41、相位差板(1)42。
半穿透式液晶顯示裝置31B亦為具有相位差板(1)之顯示裝置，其包含背光源32、偏光板33、相位差板34、基材35、像素36、液晶層37、前面透明電極38、偏光板40、彩色濾光片39、基材41及相位差板(1)42，且以背光源32成為半穿透式液晶顯示裝置之背面側之方式進行配置，進而自背光源32側(背面側)依序配置偏光板33、相位差板34、基材35、像素36、液晶層37、前面透明電極38、偏光板40、彩色濾光片39、基材41、相位差板(1)42。半穿透式液晶顯示裝置31A及31B均包含彩色濾光片39，亦可為不包含彩色濾光片39之半穿透式液晶顯示裝置。半穿透式液晶顯示裝置31A及31B均包含基材41，亦可為不包含基材41之半穿透式液晶顯示裝置。
像素36被副分割成第1及第2子像素，將第1子像素稱作反射子像素，將第2子像素稱作穿透子像素。第1子像素包含兼作反射部之由鋁箔等製造之背面反射電極部36A，第2子像素包含例如由ITO(Indium Tin Oxide，氧化銦錫)等製造之透明之背面透明電極部36B。因此，背面反射電極部36A為反射像素部，背面透明電極部36B為穿透像素部。
圖3~圖7係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的平板顯示裝置之概略圖。
圖3係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的液晶顯示裝置51之概略圖。液晶顯示裝置51具有相位差板(1)，進而包含背光源52、偏光板53、液晶胞54及偏光板55，且以背光源52成為液晶顯示裝置之背面側之方式進行配置，進而自背光源52側(背面側)依序配置偏光板53、液晶胞54、偏光板55、相位差板(1)56。於液晶胞54之前後配置偏光板53及偏光板55，於與背光源52為相反側(前面側)之偏光板55的與相對於液晶胞54之面為相反側的面側設置相位差板(1)56。
圖4係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的液晶顯示裝置以外之平板顯示裝置61之概略圖。作為液晶顯示裝置以外之平板顯示裝置61，可列舉：有機EL顯示裝置、電漿顯示裝置、場發射顯示裝置(FED，Field Emission Display)、SED(Surface-conduction Electron-emitter Display，表面傳導電子發射顯示)方式平面型顯示裝置、電子紙等。由於該等顯示裝置之射出光並非偏光，故於先前之平板顯示裝置62之前面之射出側設置偏光板63，進而於偏光板63之與先前之平板顯示裝置62為相反側之側設置相位差板(1)64。藉此可實現立體顯示。
圖5~圖7係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的液晶顯示裝置71A~71C之概略圖。液晶顯示裝置71A~71C亦具有於液晶胞之外側配置偏光板之構成，藉由在液晶胞內配置偏光板及相位差板(1)，可減輕立體顯示之串擾。
圖5係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的液晶顯示裝置71A之概略圖。液晶顯示裝置71A包含背光源72、偏光板73、公知之相位差板74、基材75、背面電極76、液晶層77、前面透明電極78、彩色濾光片79、偏光板82、相位差板(1)80及基材81，且以背光源72成為液晶顯示裝置之背面側之方式進行配置，進而自背光源72側(背面側)依序配置偏光板73、公知之相位差板74、基材75、背面電極76、液晶層77、前面透明電極78、彩色濾光片79、偏光板82、相位差板(1)80、基材81。於該裝置中，亦可無彩色濾光片79。該顯示裝置包含基材81，但亦可為不包含基材81之顯示裝置。
圖6係表示作為構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的液晶顯示裝置71B之概略圖。液晶顯示裝置71B包含背光源72、偏光板73、公知之相位差板74、基材75、背面電極76、液晶層77、前面透明電極78、偏光板82、相位差板(1)80、彩色濾光片79及基材81，且以背光源72成為液晶顯示裝置之背面側之方式進行配置，進而自背光源72側(背面側)依序配置偏光板73、公知之相位差板74、基材75、背面電極76、液晶層77、前面透明電極78、偏光板82、相位差板(1)80、彩色濾光片79及基材81。於該裝置中，亦可無彩色濾光片79。該裝置包含基材81，但亦可為不包含基材81之裝置。
圖7係表示構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置之一的液晶顯示裝置71C之概略圖。液晶顯示裝置71C包含背光源72、偏光板73、公知之相位差板74、基材75、背面電極76、液晶層77、前面透明電極78、偏光板82、彩色濾光片79、相位差板(1)80、基材81，且以背光源72成為液晶顯示裝置之背面側之方式進行配置，進而自背光源72側(背面側)依序配置偏光板73、公知之相位差板74、基材75、背面電極76、液晶層77、前面透明電極78、偏光板82、彩色濾光片79、相位差板(1)80、基材81。於該裝置中，亦可無彩色濾光片79。該裝置包含基材81，但亦可為不包含基材81之裝置。
圖8係表示本發明之立體顯示系統用眼鏡之一的立體顯示系統用眼鏡91之概略圖。立體顯示系統用眼鏡91為如下構成：於觀察者戴上該眼鏡時之最前面側即顯示裝置側配置相位差板(1)92，於相位差板(1)92之背面包含偏光板93、液晶胞94、偏光板95。
圖9係表示本發明之立體顯示系統用眼鏡之一的立體顯示系統用眼鏡96之概略圖。立體顯示系統用眼鏡96為如下構成：於觀察者戴上該眼鏡時之最前面側即顯示裝置側配置相位差板(1)92，於相位差板(1)92之背面包含液晶胞94、偏光板95。
作為本發明之立體顯示系統，例如可舉出將圖1~圖7所示之顯示裝置之任一者與圖8或圖9所示之立體顯示系統用眼鏡加以組合而成之系統。又，亦可舉出將係圖1~圖7所示之顯示裝置之任一者且該顯示裝置中之相位差板(1)為相位差板(1)以外之相位差板、即未充分滿足式(1)之相位差板的顯示裝置、與圖8或圖9所示之立體顯示系統用眼鏡加以組合而成之系統。進而，亦可舉出將圖1~圖7所示之顯示裝置之任一者與係圖8或圖9所示之立體顯示系統用眼鏡且該眼鏡中之相位差板(1)為相位差板(1)以外之相位差板、即未充分滿足式(1)之相位差板的眼鏡加以組合而成之系統。
相位差板(1)只要為充分滿足式(1)之相位差板即可。該相位差板(1)可藉由使聚合性液晶化合物進行聚合而製造。又，相位差板(1)亦可藉由使膜延伸而製造。
有時將使聚合性液晶化合物進行聚合而獲得之相位差板稱作「相位差板(a)」。有時將使膜延伸而獲得之相位差板稱作「相位差板(b)」。
以下，對相位差板(a)進行具體說明。
作為聚合性液晶化合物，較佳為式(A)所表示之化合物(以下稱作「化合物(A)」)。
L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2　(A)
[式中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數為12以上、22以下。
D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-。
R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基。
G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
Figure TWI611213BD00006
取代。
L1及L2分別獨立表示有機基。其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]。
相位差板(a)可藉由將含有化合物(A)之組合物塗佈於基板上，使該組合物中之含有化合物(A)之聚合性成分進行聚合而獲得。上述組合物可含有複數種化合物(A)。
Ar為具有芳香環之2價基，於本說明書中，「芳香環」包括芳香族烴環及芳香族雜環。Ar較佳為具有選自由芳香族烴環及芳香族雜環所組成之群中之至少1個芳香環的2價基，更佳為具有選自由芳香族烴環及芳香族雜環所組成之群中之至少2個芳香環的2價基。該2價基中所含之芳香環之π電子之合計數Nπ為12以上、22以下，較佳為13以上、22以下。
作為芳香族烴環，可列舉：苯環、萘環、蒽環及啡啉環，作為芳香族雜環，可列舉：呋喃環、吡咯環、噻吩環、吡啶環、噻唑環及苯并噻唑環。其中，較佳為苯環、噻唑環及苯并噻唑環。
作為Ar，可列舉式(Ar-1)~式(Ar-13)所表示之2價基。
Figure TWI611213BD00007
[式(Ar-1)~式(Ar-13)中，Z1表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基或碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基。
Q1及Q3分別獨立表示-CR9R10-、-S-、-NR9-、-CO-或-O-。
R9及R10分別獨立表示氫原子或碳數1~4之烷基。
Y1、Y2及Y3分別獨立表示可具有取代基之芳香族烴基、芳香族雜環基。
Wa及Wb分別獨立表示氫原子、氰基、甲基或鹵素原子。
m表示0~6之整數。
n表示0~2之整數]。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氟原子、氯原子或溴原子。
作為碳數1~6之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等。其中，較佳為碳數1~4之烷基，更佳為碳數1~2之烷基，尤佳為甲基。
作為碳數1~6之烷基亞磺醯基，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、己基亞磺醯基等。其中，較佳為碳數1~4之烷基亞磺醯基，更佳為碳數1~2之烷基亞磺醯基，尤佳為甲基亞磺醯基。
作為碳數1~6之烷基磺醯基，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基等。其中，較佳為碳數1~4之烷基磺醯基，更佳為碳數1~2之烷基磺醯基，尤佳為甲基磺醯基。
作為碳數1~6之氟烷基，可列舉：氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等。其中，較佳為碳數1~4之氟烷基，更佳為碳數1~2之氟烷基，尤佳為三氟甲基。
作為碳數1~6之烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基等。其中，較佳為碳數1~4之烷氧基，更佳為碳數1~2之烷氧基，尤佳為甲氧基。
作為碳數1~6之烷基硫烷基，可列舉：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、異丙基硫烷基、丁基硫烷基、異丁基硫烷基、第二丁基硫烷基、第三丁基硫烷基、戊基硫烷基、己基硫烷基等。其中，較佳為碳數1~4之烷基硫烷基，更佳為碳數1~2之烷基硫烷基，尤佳為甲基硫烷基。
作為碳數1~6之N-烷基胺基，可列舉：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基等。其中，較佳為碳數1~4之N-烷基胺基，更佳為碳數1~2之N-烷基胺基，尤佳為N-甲基胺基。
作為碳數2~12之N,N-二烷基胺基，可列舉：N,N-二甲基胺基、N-甲基-N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-二丁基胺基、N，N-二異丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二己基胺基等。其中，較佳為碳數2~8之N,N-二烷基胺基，更佳為碳數2~4之N,N-二烷基胺基，尤佳為N,N-二甲基胺基。
作為碳數1~6之N-烷基胺磺醯基，可列舉：N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基等。其中，較佳為碳數1~4之N-烷基胺磺醯基，更佳為碳數1~2之N-烷基胺磺醯基，尤佳為N-甲基胺磺醯基。
作為碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉：N,N-二甲基胺磺醯基、N-甲基-N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基等。其中，較佳為碳數2~8之N,N-二烷基胺磺醯基，更佳為碳數2~4之N,N-二烷基胺磺醯基，尤佳為N,N-二甲基胺磺醯基。
式(Ar-1)~(Ar-13)中之Z1尤佳為鹵素原子、甲基、氰基、硝基、羧基、甲基磺醯基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-甲基胺磺醯基或N,N-二甲基胺磺醯基。
作為R9及R10中之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基等。其中，較佳為碳數1~2之烷基，更佳為甲基。
式(Ar-1)~(Ar-13)中之Q1較佳為-S-、-CO-、-NH-或-N(CH3)-，Q3較佳為-S-或-CO-。
作為Y1、Y2及Y3之芳香族烴基及芳香族雜環基，可列舉：單環系芳香族烴基、單環系芳香族雜環基、多環系芳香族烴基及多環系芳香族雜環基。
作為芳香族烴基，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基等碳數6~20之芳香族烴基。其中，較佳為苯基、萘基，更佳為苯基。作為芳香族雜環基，可列舉：呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基等含有至少1個氮原子、氧原子、硫原子等雜原子之碳數4~20之芳香族雜環基。其中，較佳為呋喃基、噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基。
該芳香族烴基及芳香族雜環基可具有取代基，作為該取代基，可列舉：鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基、碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基等。
作為鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基及碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉與上述Z1中之基相同者。
作為上述取代基，其中較佳為鹵素原子、碳數1~2之烷基、氰基、硝基、碳數1~2之烷基磺醯基、碳數1~2之氟烷基、碳數1~2之烷氧基、碳數1~2之烷基硫烷基、碳數1~2之N-烷基胺基、碳數2~4之N,N-二烷基胺基、碳數1~2之烷基胺磺醯基。
作為單環系芳香族烴基或單環系芳香族雜環基，可列舉式(Y-1)~式(Y-6)所表示之基。
Figure TWI611213BD00008
[式(Y-1)~式(Y-6)中，*表示結合鍵，Z2表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基或碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基。
a1表示0~5之整數，a2表示0~4之整數，b1表示0~3之整數，b2表示0~2之整數，R表示氫原子或甲基]作為Z2中之鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基或碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉與上述Z1中之基相同者。
作為Z2，尤佳為鹵素原子、甲基、氰基、硝基、磺基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基或N-甲基胺基。
就製造步驟或成本之方面而言，尤佳為Y1、Y2及Y3分別獨立為式(Y-1)或式(Y-3)所表示之基。
作為多環系芳香族烴基或多環系芳香族雜環基，可列舉式(Y1-1)~式(Y1-7)所表示之基。
Figure TWI611213BD00009
[式(Y1-1)~式(Y1-7)中，*表示結合鍵，Z3分別獨立表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基、碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基。
V1及V2分別獨立表示-CO-、-S-、-NR11-、-O-、-Se-或-SO2-。
W1~W5分別獨立表示-CH=或-N=。
其中，V1、V2及W1~W5中之至少1者表示含有S、N、O或Se之基。
R11表示氫原子或碳數1~4之烷基。
a分別獨立表示0~3之整數。
b分別獨立表示0~2之整數]進而，式(Y1-1)~式(Y1-7)所表示之任一基較佳為式(Y3-1)~式(Y3-6)所表示之基。
Figure TWI611213BD00010
[式(Y3-1)~式(Y3-6)中，*、Z3、a、b、V1、V2及W1表示與上述相同之含義]作為Z3，可列舉：鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、羧基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基、碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基等。
作為鹵素原子、碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷基亞磺醯基、碳數1~6之烷基磺醯基、碳數1~6之氟烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之烷基硫烷基、碳數1~6之N-烷基胺基、碳數2~12之N,N-二烷基胺基、碳數1~6之N-烷基胺磺醯基及碳數2~12之N,N-二烷基胺磺醯基，可列舉與上述Z1中之基相同者。
作為Z3，其中較佳為鹵素原子、甲基、乙基、異丙基、第二丁基、氰基、硝基、磺基、亞硝基、羧基、三氟甲基、甲氧基、甲基硫烷基、N,N-二甲基胺基或N-甲基胺基，更佳為鹵素原子、甲基、乙基、異丙基、第二丁基、氰基、硝基、三氟甲基，尤佳為甲基、乙基、異丙基、第二丁基、戊基、己基。
進而，V1及V2較佳為分別獨立為-S-、-NR11-或-O-，W1~W5分別獨立為-CH=或-N=。又，較佳為V1、V2及W1~W5中至少1者表示含有S、N或O之基。
a較佳為0或1，b較佳為0。作為Ar，具體可例示下述基。作為式(Ar-1)~式(Ar-4)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-1)~式(ar-29)所表示之基。
Figure TWI611213BD00011
Figure TWI611213BD00012
作為式(Ar-5)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-30)~式(ar-39)所表示之基。
Figure TWI611213BD00013
Figure TWI611213BD00014
作為式(Ar-6)或式(Ar-7)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-40)~式(ar-119)所表示之基等。
Figure TWI611213BD00015
Figure TWI611213BD00016
Figure TWI611213BD00017
Figure TWI611213BD00018
作為式(Ar-8)或式(Ar-9)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-120)~式(ar-129)所表示之基。
Figure TWI611213BD00019
作為式(Ar-10)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-130)~式(ar-149)所表示之基。
Figure TWI611213BD00020
Figure TWI611213BD00021
作為式(Ar-11)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-150)~式(ar-159)所表示之基。
Figure TWI611213BD00022
Figure TWI611213BD00023
作為式(Ar-12)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-160)~式(ar-179)所表示之基。
Figure TWI611213BD00024
Figure TWI611213BD00025
作為式(Ar-13)所表示之基之具體例，可列舉式(ar-180)~式(ar-189)所表示之基。
Figure TWI611213BD00026
作為化合物(A)中之Ar，由於容易合成化合物，且容易實現相位差之波長分散性，故尤佳為式(Ar-6)所表示之2價基。
式(A)中之D1及D2較佳為*-O-CO-、*-O-C(=S)-、*-O-CR1R2-、*-NR1-CR2R3-或*-NR1-CO-(*表示與Ar之結合鍵)。D1及D2更佳為*-O-CO-、*-O-C(=S)-或*-NR1-CO-(*表示與Ar之結合鍵)。R1、R2、R3及R4較佳為分別獨立為氫原子或碳數1~4之烷基，更佳為氫原子、甲基或乙基。作為式(A)中之G1及G2，可列舉式(g-1)~式(g-10)所表示之可含有雜原子之脂環式烴基，較佳為五員環或六員環之脂環式烴基。
Figure TWI611213BD00027
上述式(g-1)~(g-10)所表示之基中所含之氫原子可經甲基、乙基、異丙基、第三丁基等碳數1~4之烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1~4之烷氧基；三氟甲基等碳數1~4之氟烷基；三氟甲氧基等碳數1~4之氟烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子取代。作為G1及G2，較佳為包含式(g-1)所表示之六員環之脂環式烴基。其中，更佳為G1及G2均為環己烷-1,4-二基，尤佳為反式-環己烷-1,4-二基。式(A)中之L1及L2為有機基，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基。
較佳為有機基L1為式(B)所表示之基，L2為式(C)所表示之基。P1-F1-(B1-A1)k-E1-　(B)P2-F2-(B2-A2)l-E2-　(C)[式(B)及(C)中，B1、B2、E1及E2分別獨立表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或單鍵。於k為2以上之整數之情形時，複數個B1彼此可相同，亦可不同。於1為2以上之整數之情形時，複數個B2彼此可相同，亦可不同。R5及R6分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基。A1及A2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基或碳數6~18之2價芳香族烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
Figure TWI611213BD00028
取代。於k為2以上之整數之情形時，複數個A1彼此可相同，亦可不同。於l為2以上之整數之情形時，複數個A2彼此可相同，亦可不同。k及l分別獨立表示0~3之整數。F1及F2表示可具有取代基之碳數1~12之2價脂肪族烴基。P1表示聚合性基。
P2表示氫原子或聚合性基]作為A1及A2中之碳數5~8之2價脂環式烴基或碳數6~18之2價芳香族烴基，可列舉包含上述式(g-1)~式(g-10)所表示之五員環或六員環等之脂環式烴基、或下述式(a-1)~式(a-8)所表示之2價芳香族烴基。
Figure TWI611213BD00029
再者，作為A1及A2，上述例示之基中所含之氫原子可經甲基、乙基、異丙基或第三丁基等碳數1~4之烷基；甲氧基或乙氧基等碳數1~4之烷氧基；三氟甲基；三氟甲氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子或溴原子等鹵素原子取代。
作為A1及A2，較佳為分別獨立為單環之1,4-伸苯基或環己烷-1,4-二基，尤其是就容易製造化合物(A)之方面而言，較佳為1,4-伸苯基。進而，作為A1及A2，就存在容易製造化合物(A)之傾向而言，較佳為同種類之基。作為B1及B2，就存在容易製造化合物(A)之傾向而言，較佳為同種類之基。又，就更加容易製造化合物(A)之方面而言，較佳為僅與A1鍵結之B1、及僅與A2鍵結之B2分別獨立為-CH2-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-或單鍵。尤其是就表現較高之液晶性之方面而言，較佳為-CO-O-或-O-CO-。進而，更佳為與F1鍵結之B1、及與F2鍵結之B2分別獨立為-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或單鍵。k及l較佳為分別獨立表示0~3之整數，k及l更佳為0~2。k及l之合計較佳為5以下，更佳為4以下。若k及l為上述範圍，則容易表現液晶性，故而較佳。F1及F2較佳為碳數1~12之伸烷基。尤佳為未經取代之伸烷基。該伸烷基中所含之氫原子可經碳數1~5之烷基、碳數1~5之烷氧基或鹵素原子取代。又，該伸烷基中所含之亞甲基(-CH2-)可經-O-或-CO-取代。P1為聚合性基，P2為氫原子或聚合性基。就存在所得相位差板之硬度優異之傾向而言，較佳為P1及P2均為聚合性基。
此處，所謂聚合性基，係指可使化合物(A)聚合之取代基，具體可例示：乙烯基、乙烯氧基、苯乙烯基、對(2-苯基乙烯基)苯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、羧基、乙醯基、羥基、胺甲醯基、碳數1~4之烷基胺基、胺基、氧雜環丙烷基、氧雜環丁烷基、甲醯基、異氰酸基或異硫氰基等。作為聚合性基，較佳為適於光聚合之自由基聚合性基、陽離子聚合性基，尤其是就存在容易操作且容易製造之傾向而言，較佳為丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基。其中較佳為聚合性基分別獨立為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，尤佳為丙烯醯氧基。作為L1為式(B)所表示之基之情形時的*-D1-G1-L1(*表示與Ar之結合鍵)之具體例，可列舉下述式(R-1)~式(R-120)及式(R-129)~式(R-131)所表示之基等。作為L2為式(C)所表示之基之情形時的*-D2-G2-L2(*表示與Ar之結合鍵)之具體例，可列舉下述式(R-1)~式(R-134)所表示之基等。再者，式(R-1)~式(R-134)中之n表示2~12之整數。
Figure TWI611213BD00030
Figure TWI611213BD00031
Figure TWI611213BD00032
Figure TWI611213BD00033
Figure TWI611213BD00034
Figure TWI611213BD00035
Figure TWI611213BD00036
Figure TWI611213BD00037
Figure TWI611213BD00038
Figure TWI611213BD00039
化合物(A)較佳為滿足式(5)及式(6)之化合物。(Nπ-4)/3<k+1+4　(5)12≦Nπ≦22　(6)[式(5)及式(6)中，Nπ表示Ar所具有之芳香環中所含之π電子數。k及1表示與式(B)及(C)中者相同之含義]作為化合物(A)之具體例，可列舉表1及表2所示之化合物(i)~化合物(xxxiv)。再者，表1及表2中之R1表示-D1-G1-L1，R2表示-D2-G2-L2。
Figure TWI611213BD00040
Figure TWI611213BD00041
上述表1中，化合物(xvii)係指Ar為式(ar-78)所表示之基之化合物、或Ar為式(ar-79)所表示之基之化合物、或Ar為式(ar-78)所表示之基之化合物與Ar為式(ar-79)所表示之基之化合物的混合物之任一者。上述表2中，化合物(xxx)係指Ar為式(ar-120)所表示之基之化合物、或Ar為式(ar-121)所表示之基之化合物、或Ar為式(ar-120)所表示之基之化合物與Ar為式(Ar-121)所表示之基之化合物的混合物之任一者。同樣地，化合物(xxxi)係指Ar為式(ar-122)所表示之基之化合物、或Ar為式(ar-123)所表示之基之化合物、或Ar為式(ar-122)所表示之基之化合物與Ar為式(ar-123)所表示之基之化合物的混合物之任一者。作為表1及表2之化合物之具體例，可列舉如下化合物。可例示下述化合物(i)、化合物(ii)、化合物(iv)、化合物(v)、化合物(vi)、化合物(ix)、化合物(x)、化合物(xi)、化合物(xvi)、化合物(xviii)、化合物(xix)、化合物(xx)、化合物(xxi)、化合物(xxiii)、化合物(xxiv)、化合物(xxv)、化合物(xxvi)、化合物(xxvii)、化合物(xxviii)及化合物(xxix)之代表性結構式。
Figure TWI611213BD00042
Figure TWI611213BD00043
Figure TWI611213BD00044
Figure TWI611213BD00045
進而，作為化合物(A)，可例示以下者。
Figure TWI611213BD00046
Figure TWI611213BD00047
Figure TWI611213BD00048
Figure TWI611213BD00049
Figure TWI611213BD00050
Figure TWI611213BD00051
進而，作為化合物(A)，亦可列舉式(A1-1)~式(A68-8)所表示之化合物。該式中，*表示結合鍵，例如式(A1-1)所表示之化合物為如下表示者。
Figure TWI611213BD00052
Figure TWI611213BD00053
Figure TWI611213BD00054
Figure TWI611213BD00055
Figure TWI611213BD00056
Figure TWI611213BD00057
Figure TWI611213BD00058
Figure TWI611213BD00059
Figure TWI611213BD00060
Figure TWI611213BD00061
Figure TWI611213BD00062
Figure TWI611213BD00063
Figure TWI611213BD00064
Figure TWI611213BD00065
Figure TWI611213BD00066
Figure TWI611213BD00067
Figure TWI611213BD00068
Figure TWI611213BD00069
Figure TWI611213BD00070
化合物(A)可藉由根據其結構，適當組合Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新實驗化學講座等中記載之公知之有機合成反應(例如縮合反應、酯化反應、威廉遜反應(Williamson reaction)、烏爾曼反應(Ullmann Reaction)、維提希反應(Wittig Reactio)、希夫鹼生成反應、苄基化反應、薗頭反應、鈴木-宮浦反應、根岸反應、熊田反應、檜山反應、布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig Reaction)、傅瑞德爾-克拉夫茨反應(Friedel-Crafts Reaction)、赫克反應(Heck Reaction)、醇醛反應等)而製造。
例如，於化合物(A)之D1及D2為*-O-CO-之情形時，可藉由使式(1-1)：HO-Ar-OH (1-1)[式中，Ar表示與上述相同之含義]
所表示之化合物與式(1-2)：
Figure TWI611213BD00071
[式中，G1、E1、A1、B1、F1、P1及k表示與上述相同之含義]所表示之化合物進行反應，而獲得式(1-3)：
Figure TWI611213BD00072
[式中，Ar、G1、E1、A1、B1、F1、P1及k表示與上述相同之含義]所表示之化合物，並藉由使所得之式(1-3)所表示之化合物與式(1-4)：
Figure TWI611213BD00073
[式中，G2、E2、A2、B2、F2、P2及l表示與上述相同之含義]所表示之化合物進行反應而製造。式(1-1)所表示之化合物與式(1-2)所表示之化合物之反應、及式(1-3)所表示之化合物與式(1-4)所表示之化合物之反應較佳為於酯化劑之存在下實施。作為酯化劑(縮合劑)，可列舉：1-環己基-3-(2-
Figure TWI611213BD00074
啉基乙基)碳二醯亞胺間-對甲苯磺酸酯、二環己基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(部分水溶性碳二醯亞胺：作為WSC而市售)、雙(2,6-二異丙基苯基)碳二醯亞胺、雙(三甲基矽烷基)碳二醯亞胺、雙異丙基碳二醯亞胺等碳二醯亞胺；2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2,2'-羰基雙-1H-咪唑、1,1'-草醯基二咪唑、疊氮磷酸二苯酯、1-(4-硝基苯磺醯基)-1H-1,2,4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸鹽、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽、N,N,N',N'-四甲基-O-(N-丁二醯亞胺基)脲鎓四氟硼酸鹽、N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰氧基)丁二醯亞胺、N-苄氧羰基丁二醯亞胺、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸鹽、氯化2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸鹽、碘化2-氯-1-甲基吡啶鎓、2-氯-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、2-氟-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、三氯乙酸五氯苯酯等。其中，就反應性、成本、可使用之溶劑之方面而言，作為縮合劑，較佳為二環己基碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽、雙(2,6-二異丙基苯基)碳二醯亞胺、雙(三甲基矽烷基)碳二醯亞胺、雙異丙基碳二醯亞胺、2,2'-羰基雙-1H-咪唑。含有化合物(A)之組合物亦可含有與化合物(A)不同之液晶化合物。
作為上述液晶化合物之具體例，可列舉液晶便覽(液晶便覽編集委員會編，丸善股份有限公司2000年10月30日發行)之第3章分子結構與液晶性之3.2非手性棒狀液晶分子、3.3手性棒狀液晶分子中所記載之化合物等。其中，較佳為具有聚合性基且表現液晶性之化合物。上述液晶化合物可單獨使用，或者亦可組合2種以上使用。
作為液晶化合物，可列舉式(6)所表示之化合物(以下，有時稱作「化合物(6)」)。P11-E11-(B11-A11)t-B12-G　(6)[式(6)中，A11表示碳數6~18之2價芳香族烴基或碳數3~18之2價脂環式烴基，該芳香族烴基及該脂環式烴基中所含之氫原子可經鹵素原子、可具有氟基之碳數1~6之烷基、可具有氟基之碳數1~6之烷氧基、硝基或氰基取代。B11及B12分別獨立表示-C≡C-、-CH=CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR16-、-NR16-C(=O)-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-、-CF2O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)或單鍵。R16表示氫原子或碳數1~4之烷基。
G表示氫原子、鹵素原子、碳數1~13之烷基、碳數1~13之烷氧基、碳數1~13之氟烷基、碳數1~13之N-烷基胺基、氰基、硝基或-E12-P12。E11及E12表示碳數1~18之烷二基，該烷二基中所含之氫原子可經鹵素原子取代，該烷二基中所含之-CH2-可經-O-或-CO-取代。P11及P12表示聚合性基。t表示1~5之整數。於t為2以上之整數之情形時，複數個B11及A11彼此可相同，亦可不同]作為P11及P12，可列舉與化合物(A)之P1及P2相同之基。就可於更低溫度下進行硬化之方面而言，較佳為光聚合性基，較佳為自由基聚合性基或陽離子聚合性基，尤其是就容易操作且容易製造化合物(6)之方面而言，較佳為式(P-1)~(P-5)所表示之基。
Figure TWI611213BD00075
[式(P-1)~(P-5)中，R17~R21分別獨立表示碳數1~6之烷基或氫原子。*表示與B11之結合鍵]其中，作為P11及P12，較佳為乙烯基、丙烯基、氧雜環丙烷基、甲基氧雜環丙烷基、氧雜環丁烷基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，更佳為丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基。
A11之芳香族烴基及脂環式烴基之碳數例如為3~18，較佳為5~12，尤佳為5或6。作為A11，較佳為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。E11及E12為碳數1~18之烷二基，較佳為直鏈狀或支鏈為1個部位之碳數1~12之烷二基。具體可列舉：亞甲基、伸乙基、丙二基、丁二基、戊二基、己二基、庚二基、辛二基、壬二基、癸二基、十一烷二基、十二烷二基、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-及-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-等。
化合物(6)中，例如作為t為4且G為-E12-P12之化合物之具體例，可列舉式(I-1)~式(I-4)所表示之化合物，作為t為4且G為-E12-P12以外之基之化合物的具體例，可列舉式(II-1)~式(II-4)所表示之化合物，作為t為3且G為-E12-P12之化合物之具體例，可列舉式(III-1)~式(III-26)所表示之化合物，作為t為3且G為-E12-P12以外之基之化合物的具體例，可列舉式(IV-1)~式(IV-19)所表示之化合物，作為t為2且G為-E12-P12之化合物之具體例，可列舉式(V-1)及式(V-2)所表示之化合物，作為t為2且G為-E12-P12以外之基之化合物的具體例，可列舉式(VI-1)~式(VI-6)所表示之化合物等。其中，式中之k1及k2表示2~12之整數。只要為該等液晶化合物，則合成容易，可市售等而容易獲得，故而較佳。
Figure TWI611213BD00076
Figure TWI611213BD00077
Figure TWI611213BD00078
Figure TWI611213BD00079
Figure TWI611213BD00080
Figure TWI611213BD00081
液晶化合物之含量相對於液晶化合物與化合物(A)之合計量100質量份，通常為0~90質量份，較佳為0~70質量份，進而較佳為0~40質量份。
構成本發明之立體顯示系統之顯示裝置及/或眼鏡所具有的相位差板(1)之波長分散特性可根據相位差板(1)中之源自化合物(A)之結構單元之含量及源自液晶化合物之結構單元之含量而決定。若增加相位差板(1)中之源自化合物(A)之結構單元之含量，則進一步顯示反波長分散特性。
具體而言，只要製備2~5種左右之源自化合物(A)之結構單元的含量不同之組合物，對於各組合物，如下所述製造相同膜厚之相位差板，求出所得相位差板之相位差值，根據其結果求出源自化合物(A)之結構單元之含量與相位差板之相位差值之關聯，根據所得之關聯關係，而決定為對上述膜厚之相位差板賦予所需之相位差值所必需的源自化合物(A)之結構單元之含量即可。
[聚合起始劑]含有化合物(A)之組合物(以下有時稱作「組合物(A)」)較佳為進而含有聚合起始劑者。聚合起始劑較佳為光聚合起始劑，更佳為藉由光照射而產生自由基之光聚合起始劑。藉由含有聚合起始劑，而存在相位差板之耐久性提高之傾向，故而較佳。
作為光聚合起始劑，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚等安息香類；二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮類；苯偶醯縮酮等苯偶醯縮酮類；二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1,2-二苯基-2,2-二甲氧基-1-乙酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮等α-羥基酮類；2-甲基-2-
Figure TWI611213BD00082
啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-
Figure TWI611213BD00083
啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮等α-胺基酮類；錪鹽或鋶鹽等。亦可使用Irgacure 907、Irgacure 184、Irgacure 651、Irgacure 819、Irgacure 250、Irgacure 369(以上均由Ciba Japan股份有限公司製造)、Seikuol BZ、Seikuol Z、Seikuol BEE(以上均由精工化學股份有限公司製造)、Kayacure BP100(日本化藥股份有限公司製造)、Kayacure UVI-6992(Dow公司製造)、Adeka Optomer SP-152或Adeka Optomer SP-170(以上均由ADEKA股份有限公司製造)等市售之光聚合起始劑。又，聚合起始劑之含量相對於化合物(A)100質量份，通常為0.1質量份~30.質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。組合物(A)亦可進而含有聚合抑制劑、光敏劑、調平劑及有機溶劑等。
[聚合抑制劑]作為聚合抑制劑，可列舉：對苯二酚或具有烷基醚等取代基之對苯二酚類、丁基鄰苯二酚等具有烷基醚等取代基之鄰苯二酚類、鄰苯三酚類、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基等自由基捕獲劑、苯硫酚類、β-萘基胺類或β-萘酚類等。
藉由使用聚合抑制劑，可控制化合物(A)等之聚合，可提高所得相位差板之穩定性。聚合抑制劑之使用量相對於化合物(A)100質量份，通常為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。
[光敏劑]作為光敏劑，可列舉：氧雜蒽酮及硫雜蒽酮等氧雜蒽酮類、蒽及具有烷基醚等取代基之蒽類、酚噻
Figure TWI611213BD00084
或紅螢烯。
藉由使用光敏劑，可使化合物(A)等之聚合高感度化。作為光敏劑之使用量，相對於化合物(A)100質量份，通常為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。
[調平劑]作為調平劑，可列舉有機改性聚矽氧油系、聚丙烯酸酯系、全氟烷基系等。具體可列舉：DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、ST80PA、ST86PA、SH8400、SH8700、FZ2123(以上均由Dow Corning Toray股份有限公司製造)、KP321、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341、X22-161A、KF6001(以上均由信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(以上均由Momentive Performance Materials Japan合同公司製造)、Fluorinert(商品名)FC-72、Fluorinert FC-40、Fluorinert FC-43、Fluorinert FC-3283(以上均由住友3M股份有限公司製造)、Megaface(商品名)R-08、Megaface R-30、Megaface R-90、Megaface F-410、Megaface F-411、Megaface F-443、Megaface F-445、Megaface F-470、Megaface F-477、Megaface F-479、Megaface F-482、Megaface F-483(以上均由DIC股份有限公司製造)、Eftop(商品名)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(以上均由Mitsubishi Materials Electronic Chemicals股份有限公司製造)、Surflon(商品名)S-381、Surflon S-382、Surflon S-383、Surflon S-393、Surflon SC-101、Surflon SC-105、KH-40、SA-100(以上均由AGC Seimi Chemical股份有限公司製造)、商品名E1830、商品名E5844(Daikin Fine Chemical研究所股份有限公司製造)、BM-1000、BM-1100、BYK-352、BYK-353、BYK-361N(均為商品名，由BM Chemie公司製造)等。該等調平劑可併用2種以上而使用。
藉由使用調平劑，可使相位差板平滑化。進而，於相位差板之製造過程中，可控制組合物(A)之流動性，或者調整使化合物(A)等聚合所得之相位差板之交聯密度。調平劑之使用量之具體數值相對於化合物(A)100質量份，通常為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。
[有機溶劑]作為有機溶劑，只要為可溶解化合物(A)等組合物(A)之構成成分，且對聚合反應具有惰性之有機溶劑即可，具體可列舉：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖劑、丁基溶纖劑、丙二醇單甲醚或苯酚等醇；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯或乳酸乙酯等酯系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊酮或甲基異丁基酮等酮系溶劑；戊烷、己烷或庚烷等非氯系脂肪族烴溶劑；甲苯或二甲苯等非氯系芳香族烴溶劑、乙腈等腈系溶劑；四氫呋喃或二甲氧基乙烷等醚系溶劑；氯仿或氯苯等氯系溶劑等。該等有機溶劑可單獨使用，亦可組合複數種使用。尤其是本發明之組合物之相溶性優異，亦可溶解於醇、酯系溶劑、酮系溶劑、非氯系脂肪族烴溶劑及非氯系芳香族烴溶劑等，故即便不使用氯仿等氯系溶劑，亦可溶解而塗敷。組合物(A)中之固形物成分之濃度較佳為5~50質量%。若固形物成分之濃度為5質量%以上，則存在相位差板不會變得過薄，可賦予液晶面板之光學補償所必需之雙折射率的傾向。又，若為50質量%以下，則存在組合物(A)之黏度較低，故難以於相位差板之膜厚中產生不均之傾向，故而較佳。此處，所謂固形物成分，係指自組合物(A)總量去除溶劑所得之量。
組合物(A)之黏度較佳為0.1~10 mPa‧s，更佳為0.1~7 mPa‧s。若為該範圍，則可均勻地塗敷。以下，對相位差板(a)之製造方法進行說明。相位差板(a)可藉由將組合物(A)塗佈於基板上，加以乾燥，並進行聚合而獲得形成於基板上之目標相位差板。
[未聚合膜製備步驟]若於基板上塗佈組合物(A)，並加以乾燥，則可獲得未聚合膜。亦可於該基板上形成配向膜。於未聚合膜表現向列相等液晶相之情形時，所得之相位差板具有由單疇配向引起之雙折射性。作為對基板之塗佈方法，例如可列舉：擠出塗佈法、直接凹版印刷塗佈法、反向凹版印刷塗佈法、CAP(磷酸鈣)塗佈法或模塗佈法等。又，可列舉使用浸漬塗佈機、棒式塗佈機或旋轉式塗佈機等塗佈機而塗佈之方法等。作為上述基板，例如可列舉玻璃、塑膠片材、塑膠膜或透光性膜。再者，作為上述透光性膜，例如可列舉：聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烴膜；聚乙烯醇膜、聚對苯二甲酸乙二酯膜、聚甲基丙烯酸酯膜、聚丙烯酸酯膜、纖維素酯膜、聚萘二甲酸乙二酯膜、聚碳酸酯膜、聚碸膜、聚醚碸膜、聚醚酮膜、聚苯硫醚膜或聚苯醚膜等。例如，藉由在相位差板(a)之貼合步驟、搬運步驟、保管步驟等必需相位差板之強度之步驟中亦使用基板，可容易地操作而無破裂等。
又，較佳為於形成配向膜之基板上塗佈組合物(A)。配向膜較佳為於組合物(A)之塗佈時具有不溶於混合液之溶劑耐性，於溶劑之去除或液晶配向之加熱處理時具有耐熱性，於摩擦時不產生由摩擦等引起之剝落等，較佳為包含聚合物或含有聚合物之組合物。作為上述聚合物，例如可列舉：於分子內具有醯胺鍵之聚醯胺或明膠類、於分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及其水解物即聚醯胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚
Figure TWI611213BD00085
唑、聚乙烯亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸或聚丙烯酸酯類等聚合物。該等聚合物可單獨使用，或者混合2種以上而形成共聚物。該等聚合物可藉由利用脫水或脫胺等之縮聚合、或自由基聚合、陰離子聚合、陽離子聚合等鏈聚合、配位聚合或開環聚合等而容易地獲得。
又，該等聚合物可溶解於溶劑中而塗佈。溶劑並無特別限制，具體可列舉：水；甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖劑、丁基溶纖劑或丙二醇單甲醚等醇；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲醚乙酸酯或乳酸乙酯等酯系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、甲基戊酮或甲基異丁基酮等酮系溶劑；戊烷、己烷或庚烷等非氯系脂肪族烴溶劑；甲苯或二甲苯等非氯系芳香族烴溶劑；乙腈等腈系溶劑；四氫呋喃或二甲氧基乙烷等醚系溶劑；氯仿或氯苯等氯系溶劑等。該等有機溶劑可單獨使用，亦可組合複數種而使用。又，為形成配向膜，亦可直接使用市售之配向膜材料。作為市售之配向膜材料，可列舉：Sunever(註冊商標，日產化學工業股份有限公司製造)或Optomer(註冊商標，JSR股份有限公司製造)等。
若使用上述配向膜，則起到如下效果：可提供一種由於雙折射之面內差異變小，故亦可應對平板顯示裝置(FPD，Flat Panel Display)之大型化的較大之相位差板。作為於上述基板上形成配向膜之方法，例如可將市售之配向膜材料或成為配向膜之材料之化合物製成溶液而塗佈於上述基板上，其後進行退火，藉此於上述基板上形成配向膜。
以上述方式所得之配向膜之厚度例如為10 nm~10000 nm，較佳為10 nm~1000 nm。若設為上述範圍，則可使化合物(A)等在該配向膜上配向為所需之角度。又，該等配向膜視需要可進行摩擦或偏光UV(ultraviolet，紫外線)照射。藉由該等可使化合物(A)等配向於所需之方向。作為對配向膜進行摩擦之方法，例如可使用如下方法：將纏繞有摩擦布且旋轉之摩擦輥載置於平臺上，使其與搬送之配向膜相接觸。
如上所述，於未聚合膜製備步驟中，在積層於任意基板上之配向膜上積層未聚合膜(液晶層)。因此，與製作液晶胞並於該液晶胞中注入液晶化合物之方法相比，可降低生產成本。進而，可利用捲膜來生產膜。溶劑之乾燥亦可與聚合一起進行，就成膜性之方面而言，較佳為於聚合前使幾乎所有之溶劑乾燥。作為溶劑之乾燥方法，例如可列舉自然乾燥、通風乾燥、減壓乾燥等方法。於加熱乾燥未聚合膜之情形時，作為具體之加熱溫度，較佳為0~250℃，更佳為50~220℃，進而更佳為80~170℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒~60分鐘，更佳為30秒~30分鐘。若加熱溫度及加熱時間為上述範圍內，則可使用耐熱性未必充分之基板作為上述基板。
[未聚合膜聚合步驟]於未聚合膜聚合步驟中，使上述未聚合膜製備步驟中所得之未聚合膜進行聚合而硬化。藉此成為化合物(A)之配向性固定化之膜、即聚合膜。因此，可難以受到熱對雙折射之影響。
使未聚合膜進行聚合之方法可根據化合物(A)等之種類而選擇。若化合物(A)中所含之P1及/或P2等聚合性基為光聚合性，則可藉由光聚合使上述未聚合膜進行聚合，若該聚合性基為熱聚合性，則可藉由熱聚合使上述未聚合膜進行聚合。於相位差板(a)中，較佳為藉由光聚合使未聚合膜進行聚合。藉由光聚合，可於低溫下使未聚合膜進行聚合，故亦可選擇耐熱性更低之基板。又，工業上亦容易製造。又，就成膜性之觀點而言，光聚合亦較佳。光聚合可藉由對未聚合膜照射可見光、紫外光或雷射光而進行。就容易操作之方面而言，尤佳為紫外光。光照射亦可一面加溫至組合物(A)成為液晶相之溫度一面進行。此時，亦可藉由遮蔽等將聚合膜圖案化。
於相位差板(a)之製造方法中，於上述步驟之後亦可包含將基板剝離之步驟。藉由形成上述構成，可使所得之積層體成為包含配向膜與相位差板(a)之膜。又，除了上述將基板剝離之步驟以外，亦可進而具有將配向膜剝離之步驟。藉由形成上述構成，可獲得相位差板(a)。相位差板(a)之相位差值(延遲值，Re(λ))係如式(30)所決定，因此為獲得所需之Re(λ)，只要調整膜厚d及雙折射率Δn(λ)即可。
Re(λ)=d×Δn(λ)　(30)(式中，Re(λ)表示波長λ nm下之相位差值，d表示膜厚，Δn(λ)表示波長λ nm下之雙折射率)關於膜厚d，於未聚合膜製備步驟中，可以藉由適當調整組合物(A)之固形物成分濃度或塗佈量而賦予所需之相位差之方式進行製備。相位差板(a)之厚度(膜厚d)較佳為0.1~10 μm，就降低光彈性之方面而言，更佳為0.5~5μm。此處，所謂相位差板(a)之厚度，係指組合物(A)所形成之層之厚度。
又，關於雙折射率△n(λ)，於未聚合膜聚合步驟中，可以藉由適當調整聚合時之曝光量、加熱溫度、加熱時間而賦予所需之相位差之方式進行製備。如此所得之相位差板(a)具有滿足式(1)之光學特性。因此，可於較廣之波長帶中進行均勻之偏光轉換。繼而，對相位差板(b)進行說明。相位差板(b)係藉由使膜延伸而獲得。膜可藉由使含有樹脂(B1)之組合物(以下，有時稱作「組合物(B)」)成膜而獲得。組合物(B)較佳為除了樹脂(B1)以外，亦含有選自由聚合性單體(B2)及具有源自聚合性單體(B2)之結構單元之樹脂(但與樹脂(B1)不同)所組成之群中的至少一種，更佳為進而含有光聚合起始劑(B3)。作為樹脂(B1)，可列舉：聚酯、聚碳酸酯、聚醯胺、聚胺基甲酸酯及聚胺基甲酸酯脲。藉由組合物(B)含有樹脂(B1)，可於所得之膜中導入源自聚酯之結構單元、源自聚碳酸酯之結構單元、源自聚醯胺之結構單元、源自聚胺基甲酸酯之結構單元或源自聚胺基甲酸酯脲之結構單元。其中，膜較佳為含有源自聚碳酸酯之結構單元、源自聚胺基甲酸酯之結構單元或源自聚胺基甲酸酯脲之結構單元的膜。含有該等結構之膜於相位差表現性、耐久性、耐光性之方面較為優異。
作為聚胺基甲酸酯，可舉出使具有2個以上羥基之化合物(以下有時稱作「多元醇」)與具有2個以上之異氰酸基之化合物(以下有時稱作「聚異氰酸酯」)進行反應而得之化合物。進而，亦可與含羥基之丙烯酸系化合物進行反應。作為聚胺基甲酸酯脲，可舉出使多元醇與聚異氰酸酯及具有2個以上胺基之化合物(以下有時稱作「聚胺」)進行反應而得者。進而，亦可與含羥基之丙烯酸系化合物進行反應。
作為多元醇，較佳為以聚苯乙烯換算，利用GPC(gel permeation chromatography，凝膠滲透層析法)所得之數量平均分子量為1000~5000之多元醇。具體可列舉：聚酯多元醇、聚醚多元醇、聚碳酸酯多元醇、聚己內酯聚酯多元醇等。作為聚異氰酸酯，可列舉：2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、其一部分經碳二醯亞胺化之二苯基甲烷二異氰酸酯、聚亞甲基聚苯基聚異氰酸酯、甲苯二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、氫化二甲苯二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯等。作為聚胺，可列舉：乙二胺、伸丙二胺、己二胺、三甲基己二胺、異佛爾酮二胺、二胺基環己烷、甲基二胺基環己烷、哌
Figure TWI611213BD00086
等。
作為含羥基之丙烯酸系化合物，可列舉：丙烯酸羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、丙烯酸3-羥基丁酯、聚乙二醇單丙烯酸酯、聚丙二醇單丙烯酸酯等。作為聚胺基甲酸酯脲之製造方法，可舉出使多元醇與聚異氰酸酯、聚胺及含羥基之丙烯酸系化合物進行反應之方法。各試劑之混合順序並無限定。例如可列舉如下方法：使聚異氰酸酯與聚胺反應，獲得末端為異氰酸酯之聚脲預聚物，繼而使所得之該聚脲預聚物與多元醇及含羥基之丙烯酸系化合物進行反應之方法；使多元醇與聚異氰酸酯進行反應，獲得末端為異氰酸酯基之胺基甲酸酯預聚物，繼而使所得之該胺基甲酸酯預聚物與聚胺及含羥基之丙烯酸系化合物進行反應之方法。多元醇、聚異氰酸酯、聚胺及含羥基之丙烯酸系化合物之反應可於無溶劑之狀態下進行，亦可於有機溶劑中進行，還可於水中進行。通常係於有機溶劑中進行反應，反應溫度通常為20~120℃，較佳為30~100℃，反應時間通常為30分鐘~24小時。
聚異氰酸酯之異氰酸基相對於多元醇、聚胺及含羥基之丙烯酸系化合物的含活性氫原子之基的當量比並無限制，通常為0.5：1~1：0.5。例如，於藉由使多元醇與聚異氰酸酯進行反應，獲得末端為異氰酸基之胺基甲酸酯預聚物，繼而使所得之該胺基甲酸酯預聚物與聚胺及含羥基之丙烯酸系化合物進行反應的方法而製造聚胺基甲酸酯脲樹脂之情形時，以聚異氰酸酯之異氰酸基相對於多元醇之羥基的當量比通常成為1：1.1~1：3之方式調整各試劑之使用量，進行反應，獲得末端為異氰酸基之胺基甲酸酯預聚物，繼而以聚胺及含羥基之丙烯酸系化合物之活性氫原子相對於所得該胺基甲酸酯預聚物之異氰酸基的當量比通常成為1：0.6~1：1.2之方式調整各試劑之使用量，進行反應。於聚胺基甲酸酯脲樹脂之製造方法中，視需要可使用三級胺系觸媒或/及有機金屬系觸媒，藉由使用該觸媒，可促進反應。作為有機溶劑，可列舉：乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑、乙酸溶纖劑、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲苯、二甲苯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、異丙醇等。聚胺基甲酸酯脲之重量平均分子量較佳為7萬~11萬之範圍。若為上述範圍內，則可確保良好之生產性及加工性，又，能夠以更薄之膜獲得所需之雙折射率之耐熱性較高的相位差板(b)。對聚胺基甲酸酯脲之分子量控制方法加以說明。聚胺基甲酸酯脲之分子量只要藉由多元醇(A)、聚胺(C)、及含羥基之丙烯酸系化合物(D)的含活性氫原子之基之當量比、以及與聚異氰酸酯(B)之異氰酸酯基之當量比適當控制即可。具體而言，上述當量比越更接近1：1，越可獲得更高分子量之聚胺基甲酸酯脲。聚胺基甲酸酯脲之分子量可藉由使用下述分子量測定條件進行機器分析而容易地確認。
<分子量測定條件>‧使用機器名Tosoh股份有限公司HLC-8220 GPC‧藉由凝膠滲透層析法，利用已知分子量之標準聚苯乙烯之校準曲線而測定之聚苯乙烯換算之重量平均分子量.溶離液四氫呋喃‧流量　1mL/min‧檢測　示差折射計(RI)聚胺基甲酸酯脲較佳為胺基甲酸酯脲樹脂溶劑溶液Tyforce CS系列未改性型產品編號：CS-S-207(商品名，DIC股份有限公司製造)、胺基甲酸酯脲樹脂溶劑溶液Tyforce CS系列未改性型產品編號：CS-S-208(商品名，DIC股份有限公司造)或胺基甲酸酯脲樹脂溶劑溶液Tyforce CS系列導入丙烯醯基型產品編號：CS-S-65(商品名，DIC股份有限公司製造)。再者，該等由DIC股份有限公司開發之上市品係具有優異之透明性、優異之UV交聯性及優異之耐久性(耐熱性、耐濕熱性、耐鹼性等)作為特徵者。關於源自聚胺基甲酸酯脲之結構單元之含量，於將相位差板(b)中所含之所有結構單元之合計量設為100質量%之情形時，通常為10~100質量%，較佳為30~98質量%，更佳為50~95質量%。若為上述範圍內，則相位差板(b)可於較廣之波長帶中進行更加均勻之偏光轉換。
組合物(B)較佳為除了樹脂(B1)以外，亦包含選自由聚合性單體(B2)及具有源自聚合性單體(B2)之結構單元之樹脂(但與樹脂(B1)不同)所組成之群中的至少一種。作為聚合性單體(B2)，較佳為選自由式(I)及式(II)所表示之單體(以下有時分別稱為「單體(I)」、「單體(II)」)所組成之群中之至少1種單體(以下有時稱為「單體(1)」)。若具有源自單體(I)之結構單元，則所得相位差板(b)可於較廣之波長帶中進行更加均勻之偏光轉換，故而較佳，若具有源自單體(II)之結構單元，則所得相位差板(b)之光彈性係數較小，故由應力引起之雙折射之表現極小，可抑制由貼合後之偏光板收縮等引起之相位差值變化所導致的漏光，可獲得無光學不均之膜，故而較佳。相位差板(b)更佳為具有源自單體(I)之結構單元與源自單體(II)之結構單元之兩者。
Figure TWI611213BD00087
(式(I)中，Ra表示氫原子或甲基，Rb表示碳數6~20之環式烴基或碳數4~20之雜環基，該環式烴基及雜環基可經羥基、側氧基、碳數1~12之烷基、碳數1~12之烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數7~12之芳烷基、縮水甘油氧基、碳數2~4之醯基、碳數1~12之醯氧基、胺基、經一個或兩個碳數1~12之烷基取代之胺基或鹵素原子取代，上述烷基、烷氧基、芳基、芳烷基、醯基及醯氧基可經羥基、胺基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之醯氧基或碳數1~6之醯基取代)所謂側氧基，係指羰基之O=。
Figure TWI611213BD00088
(式(II)中，Rc表示氫原子或甲基。Rd表示氫原子、甲基、碳數2~18之烷基、碳數2~6之烷基胺基、或碳數6~20之環式烴基。該烷基及該烷基胺基中所含之氫原子可經羥基、側氧基或羧基取代，該烷基中所含之-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代。該環式烴基中所含之氫原子可經羥基、側氧基、碳數1~12之烷基、碳數1~12之烷氧基、碳數6~12之芳基、碳數7~12之芳烷基、縮水甘油氧基、碳數2~4之醯基或鹵素原子取代，該環式烴基中所含之-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代。該烷基、該烷氧基、該芳基及該芳烷基中所含之氫原子可經羥基或鹵素原子取代)於單體(I)中，Ra較佳為氫原子。於單體(I)中，環式烴基可為脂環式烴基，亦可為芳香族烴基，較佳為芳香族烴基。可為單環之環式烴基，亦可為縮合環式烴基。作為脂環式烴基之具體例，可舉出環己基等。作為芳香族烴基之具體例，可列舉苯基、萘基及蒽基等。作為雜環基，只要為含有氮原子、氧原子等雜原子作為環之構成原子者即可。可為單環之雜環基，亦可為縮合環狀之雜環基。具體可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡
Figure TWI611213BD00089
基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、哌啶基、哌
Figure TWI611213BD00090
基、四氫呋喃基、吲哚基、噻唑基、咔唑基等。作為R2，較佳為芳香族烴基或雜環基。
環式烴基及雜環基可經選自由羥基、側氧基、例如甲基、乙基、異丙基、第三丁基或辛基等碳數1~12之烷基、例如甲氧基或乙氧基等碳數1~12之烷氧基、例如苯基、萘基等碳數6~12之芳基、例如苄基等碳數7~12之芳烷基、縮水甘油氧基、例如乙醯基等碳數2~4之醯基、例如乙醯氧基等碳數1~12之醯氧基、胺基、例如乙基胺基、二甲基胺基等經一個或兩個碳數1~12之烷基取代之胺基、及例如氟原子、氯原子或溴原子等鹵素原子所組成之群中的至少一種取代。環式烴基及雜環基可為選自由環式烴基及雜環基所組成之群中之至少一種經由連結基而與環式烴基或雜環基鍵結之基。作為連結基，例如可列舉：亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞異丙基、亞環己基、伸乙基或伸丙基等碳數1~6左右之烴基、氧原子、硫原子、羰基或-CO2-等。又，選自複數個環式烴基及雜環基之基亦可以單鍵進行鍵結。具體可列舉：複數個芳香族烴基以單鍵進行鍵結而成之聯苯基、或複數個芳香族烴基以亞異丙基進行鍵結而成之以下述式表示之基等。
Figure TWI611213BD00091
作為單體(I)，可列舉：苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、鄰乙基苯乙烯、對乙基苯乙烯、三甲基苯乙烯、丙基苯乙烯、第三丁基苯乙烯、環己基苯乙烯、十二烷基苯乙烯等烷基苯乙烯；羥基苯乙烯、第三丁氧基苯乙烯、乙烯基苯甲酸、乙酸乙烯基苄酯、鄰氯苯乙烯、對氯苯乙烯及胺基苯乙烯等在苯環上鍵結有選自羥基、烷氧基、羧基、醯氧基、鹵素及胺基等之基而成的經取代之苯乙烯；4-乙烯基聯苯、2-乙基-4-苄基苯乙烯、4-(苯基丁基)苯乙烯及4-羥基-4'-乙烯基聯苯等乙烯基聯苯系化合物；乙烯基萘及乙烯基蒽等具有縮合環及乙烯基之化合物等。作為具有芳香族雜環基之單體(I)，可列舉：N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基咔唑、N-乙烯基吡啶、N-乙烯基鄰苯二甲醯亞胺及N-乙烯基吲哚等。作為單體(I)，尤其是若為選自由苯乙烯、N-乙烯基咔唑、乙烯基萘及乙烯基蒽所組成之群中之至少1種單體，則光學膜可於較廣之波長帶中進行更加均勻之偏光轉換，更佳為苯乙烯或N-乙烯基咔唑。作為單體(I)，可併用複數種不同之單體。
關於源自單體(I)之結構單元之含量，於將相位差板(b)中所含之所有結構單元之合計量設為100質量%之情形時，亦可不含該源自單體(I)之結構單元，但通常為1~90質量%，較佳為2~70質量%，尤佳為5~50質量%。於單體(II)中，Rc較佳為氫原子。於單體(II)中，作為碳數6~20之環式烴基，例如可列舉：苯基、萘基及蒽基等芳香族烴基；例如環戊基、環己基、異冰片基、三環癸基、金剛烷基、及降冰片烷內酯基等環烷基等。
該環式烴基上可鍵結選自由甲基、乙基、異丙基、第三丁基及辛基等碳數1~12之烷基；例如甲氧基及乙氧基等碳數1~12之烷氧基；例如氟原子、氯原子及溴原子等鹵素原子；例如乙醯基等之類之碳數2~4之醯基；碳數6~12之芳基；碳數7~12之芳烷基；羥基；縮水甘油氧基以及羧基所組成之群中的至少1種基。該環式烴基中所含之-CH2-可經-O-、-S-或-NH-取代。作為單體(II)之具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸蒽酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-四氫吡喃酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸羥基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸甲基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸乙基金剛烷酯、降冰片烷內酯(甲基)丙烯酸酯、2-(5-氧代-4-氧雜三環[4,2,1,03,7]壬烷-2-基氧基)-2-氧代乙基(甲基)丙烯酸酯、1-(甲基)丙烯醯基-4-甲氧基萘、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-(二甲基胺基)乙酯、聚乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯及甘油單(甲基)丙烯酸酯等。
此處，所謂(甲基)丙烯酸酯，係指選自由丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯所組成之群中之至少1種。作為單體(II)，若為選自由(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-四氫吡喃酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸羥基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸甲基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸乙基金剛烷酯、降冰片烷內酯(甲基)丙烯酸酯、2-(5-氧代-4-氧雜三環[4,2,1,03,7]壬烷-2-基氧基)-2-氧代乙基(甲基)丙烯酸酯、1-(甲基)丙烯醯基-4-甲氧基萘、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及甘油單(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少1種單體，則相位差板之光彈性係數較小，故由應力引起之雙折射之表現極小，可抑制由貼合後之偏光板收縮等引起之相位差值變化所導致的漏光，可獲得無光學不均之膜，故而較佳，尤佳為選自由(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸三環癸酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸羥基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸甲基金剛烷酯、(甲基)丙烯酸乙基金剛烷酯、降冰片烷內酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及甘油單(甲基)丙烯酸酯所組成之群中之至少1種單體。作為單體(II)，亦可併用複數種不同之單體。關於源自單體(II)之結構單元之含量，於將相位差板(b)中所含之所有結構單元之合計量設為100質量%之情形時，亦可不含該源自單體(II)之結構單元，但通常為1~90質量%，較佳為2~70質量%，尤佳為5~50質量%。關於源自單體(1)之結構單元之含量，於將相位差板(b)中所含之所有結構單元之合計量設為100質量%之情形時，通常為1~90質量%，較佳為2~70質量%，尤佳為5~50質量%。
單體(1)可直接使用，亦可進行聚合而以聚合物(1)之形式使用。又，亦可將一部分以聚合物(1)之形式使用，進而一部分直接以單體(1)之形式使用。作為聚合物(1)之聚合方法，可舉出公知之自由基聚合法。作為自由基聚合法，可列舉：溶液聚合、懸浮聚合、乳化聚合及塊狀聚合等聚合方法，並無特別限定。就分子量調整、容易性及成膜性等觀點而言，較佳為溶液聚合。作為聚合物(1)，可使用市售之聚合物。聚乙烯咔唑例如由Sigma-Aldrich Japan股份有限公司出售，聚苯乙烯例如由和光純藥工業股份有限公司、關東化學股份有限公司出售。作為構成聚合物(1)之單體，尤佳為使用單體(I)與單體(II)之組合。關於源自聚合物(1)之結構單元之含量，於將相位差板(b)中所含之所有結構單元之合計量設為100質量%之情形時，亦可不含該源自聚合物(1)之結構單元，但通常為10~70質量%，較佳為30~60質量%，尤佳為40~55質量%。相位差板(b)可藉由使組合物(B)成膜，進而延伸而獲得。成膜進而延伸之步驟可包括光聚合步驟。光聚合可於成膜後延伸前進行，亦可於成膜後一面延伸一面進行，還可於成膜進而延伸後進行。尤佳為成膜並進行光聚合後，進而延伸而獲得。
於光聚合步驟中，藉由對組合物(B)照射紫外光(UV)，使組合物(B)中之光聚合性成分進行光聚合而硬化。作為紫外光之產生源，可例示螢光化學燈、黑光、低壓、高壓、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、太陽光線、無電極燈等。關於紫外光之照射強度，可始終以固定之強度進行，亦可於硬化中途改變強度，藉此亦可對硬化後之物性進行微調整。
組合物(B)較佳為含有光聚合起始劑(B3)，更佳為含有光自由基聚合起始劑。作為光聚合起始劑，可列舉與組合物(A)中所列舉者相同者。又，光聚合起始劑之使用量相對於樹脂(B1)100質量份，通常為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~20質量份。
組合物(B)較佳為含有有機溶劑。作為有機溶劑，可列舉：醚系溶劑、芳香族烴系溶劑、酮系溶劑、醇系溶劑、酯系溶劑、醯胺系溶劑等。作為醚系溶劑，可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二
Figure TWI611213BD00092
烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸甲氧基戊酯、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。作為芳香族烴系溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。作為酮系溶劑，可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮及環己酮等。作為醇系溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇及甘油等。作為酯系溶劑，可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、羥乙酸甲酯、羥乙酸乙酯、羥乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-羥丙酸甲酯、3-羥丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-羥丙酸甲酯、2-羥丙酸乙酯、2-羥丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧-2-甲基丙酸甲酯、2-氧-2-甲基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯及γ-丁內酯等。作為醯胺系溶劑，可列舉N,N-二甲基甲醯胺及N,N-二甲基乙醯胺等。作為其他溶劑，例如可列舉N-甲基吡咯烷酮及二甲基亞碸等。溶劑可分別單獨使用，或組合2種以上而使用。
組合物(B)亦可視需要進而含有選自由聚合抑制劑、光敏劑、調平劑及塑化劑所組成之群中之至少1種。具體而言，可分別列舉與組合物(A)中所列舉者相同者。
聚合抑制劑之使用量相對於樹脂(B1)100質量份，通常為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。
光敏劑之使用量相對於樹脂(B1)100質量份，通常為0.1質量份~30質量份，較佳為0.5質量份~10質量份。
調平劑之含量相對於樹脂(B1)100質量份，通常為0.001質量份~2.0質量份，較佳為0.005質量份~1.5質量份。
作為塑化劑，可列舉磷酸酯、羧酸酯或乙醇酸酯。作為磷酸酯，例如可列舉：磷酸三苯酯(TPP)、磷酸三甲苯酯(TCP)、磷酸甲苯基二苯酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸二苯基聯苯酯、磷酸三辛酯及磷酸三丁酯等。
作為羧酸酯，具有代表性的是鄰苯二甲酸酯及檸檬酸酯。鄰苯二甲酸酯之例中可列舉：鄰苯二甲酸二甲酯(DMP)、鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)、鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)、鄰苯二甲酸二辛酯(DOP)、鄰苯二甲酸二苯酯(DPP)及鄰苯二甲酸二乙基己酯(DEHP)。檸檬酸酯之例中可列舉：O-乙醯基檸檬酸三乙酯(OACTE)、O-乙醯基檸檬酸三丁酯(OACTB)、檸檬酸乙醯基三乙酯及檸檬酸乙醯基三丁酯。作為其他羧酸酯，可列舉：油酸丁酯、蓖麻油酸甲基乙醯酯、癸二酸二丁酯、各種偏苯三甲酸酯等。
作為乙醇酸酯，可例示：甘油三乙酸酯、甘油三丁酸酯、丁基鄰苯二甲醯基乙醇酸丁酯、乙基鄰苯二甲醯基乙醇酸乙酯、甲基鄰苯二甲醯基乙醇酸乙酯及丁基鄰苯二甲醯基乙醇酸丁酯等。又，亦可列舉：三羥甲基丙烷三苯甲酸酯、季戊四醇四苯甲酸酯、二-三羥甲基丙烷四乙酸酯、二-三羥甲基丙烷四丙酸酯、季戊四醇四乙酸酯、山梨醇六乙酸酯、山梨醇六丙酸酯、山梨醇三乙酸酯三丙酸酯、肌醇五乙酸酯及去水山梨醇四丁酸酯等作為較佳例。
作為塑化劑，其中較佳為磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、磷酸三丁酯、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二乙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、鄰苯二甲酸二乙基己酯、甘油三乙酸酯、乙基鄰苯二甲醯基乙醇酸乙酯、三羥甲基丙烷三苯甲酸酯、季戊四醇四苯甲酸酯、二-三羥甲基丙烷四乙酸酯、季戊四醇四乙酸酯、山梨醇六乙酸酯、山梨醇六丙酸酯及山梨醇三乙酸酯三丙酸酯等，尤佳為磷酸三苯酯、鄰苯二甲酸二乙酯、乙基鄰苯二甲醯基乙醇酸乙酯、三羥甲基丙烷三苯甲酸酯、季戊四醇四苯甲酸酯、二-三羥甲基丙烷四乙酸酯、山梨醇六乙酸酯、山梨醇六丙酸酯及去水山梨醇三乙酸酯三丙酸酯。
塑化劑可使用1種，亦可併用2種以上。塑化劑之添加量於不明顯損及相位差板特性之範圍內適當選擇即可，相對於組合物(B)之固形物成分總量，通常為0.1~30質量%左右。所謂固形物成分總量，係指自組合物(B)去除溶劑後之量。
作為塑化劑之具體例，可列舉：日本專利特開平11-124445號公報中記載之(二)季戊四醇酯類、日本專利特開平11-246704號公報中記載之甘油酯類、日本專利特開2000-63560號公報中記載之二甘油酯類、日本專利特開平11-92574號公報中記載之檸檬酸酯類、日本專利特開平11-90946號公報中記載之經取代之苯基磷酸酯類等。
相位差板(b)可藉由使組合物(B)成膜(膜化)，進而使所得之膜狀物延伸而製造。或者可藉由使組合物(B)成膜(膜化)，進行光聚合，進而使所得之膜狀物延伸而製造。作為形成組合物之膜狀物之方法，例如可列舉：將組合物(B)澆鑄於平滑面上，並蒸餾去除溶劑之溶劑澆鑄法；利用熔融擠出機等將組合物(B)擠出成形為膜狀之熔融擠出法等。尤其是，溶劑澆鑄法可使組合物(B)直接成膜，故而較佳。
又，作為延伸方法，例如可列舉利用拉幅法之延伸法、利用輥間延伸之延伸法等。延伸可為單軸延伸或雙軸延伸之任一者，亦可為縱向延伸或橫向延伸之任一者。作為單軸延伸之方法，可列舉：利用輥間延伸之向縱方向之單軸延伸法、使用拉幅機之向橫方向之單軸延伸法等，作為雙軸延伸之方法，可列舉：擴大使把持膜之側端的拉幅布鋏之軌道寬度而進行縱向延伸之同時，藉由導軌(Guide Rail)之擴展，亦向橫方向延伸之同時雙軸延伸；於利用輥間延伸向縱方向延伸後，以拉幅布鋏把持其兩端部，使用拉幅機向橫方向延伸之逐次雙軸延伸法等。尤其是就生產性之觀點而言，較佳為橫向單軸延伸及雙軸延伸，尤佳為橫向單軸延伸。藉由橫向單軸延伸或雙軸延伸，可獲得具有光學雙軸性之相位差板。此處，所謂光學雙軸性，係指將膜面內直行之兩個方向之折射率分別設為nx、ny(其中使nx>ny)、厚度方向之折射率設為nz時，nx≠ny≠nz，反之，於nx、ny、nz中任意兩者相等之情形(例如nx>ny=nz等)時，為光學單軸性。具有光學雙軸性之相位差板(b)相對於膜之厚度方向亦可進行均勻之偏光轉換。
如此所得之相位差板(b)具有滿足式(1)之光學特性。因此，可於較廣之波長帶中進行均勻之偏光轉換。
實施例
以下，藉由實施例對本發明進行更加詳細之說明，但本發明並不限定於該等實施例。例中之「%」及「份」只要無特別記載，則為質量%及質量份。
利用以下流程合成化合物。原料之單四氫吡喃基保護對苯二酚(a)係藉由專利文獻(日本專利特開2004-262884)中記載之方法合成。
(第一路徑)
Figure TWI611213BD00093
(化合物(b)之合成例)
將單四氫吡喃基保護對苯二酚(a)50.1 g(258 mmol)、碳酸鉀97.1 g(703 mmol)、6-溴己醇46.7 g(258mmol)及二甲基乙醯胺177 g加以混合。將所得之混合液於氮氣環境下，以90℃進行攪拌，其後以100℃進行攪拌，其後冷卻至室溫。於混合液中添加純水及甲基異丁基酮，回收經分離之有機層。將回收之有機層以氫氧化鈉水溶液及純水清洗後，進行脫水，過濾後進行減壓濃縮。於殘渣中添加甲醇，過濾生成之沈澱後，進行真空乾燥，獲得化合物(b)47 g(159 mmol)。產率以6-溴己醇基準計為62%。
(化合物(c)之合成例)
將化合物(b)126 g(428 mmol)、3,5-二-第三丁基-4-羥基甲苯(以下稱為BHT)1.40 g(6.42 mmol)、N,N-二甲基苯胺116.7 g(963 mmol)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮1.00 g及氯仿600 g加以混合。於氮氣環境中，於冰浴冷卻下，向所得之混合液中滴加丙烯醯氯58.1 g(642 mmol)，進而添加純水進行攪拌後，回收經分離之有機層。將回收之有機層以鹽酸水、飽和碳酸鈉水溶液及純水加以清洗。乾燥有機層，過濾後，於有機層中添加1 g之BHT，進行減壓濃縮，獲得化合物(c)。
(化合物(d)之合成例)
將化合物(c)及四氫呋喃(以下稱為THF)200 ml加以混合後，向所得之混合液中添加200 ml之THF。進而添加鹽酸水及濃鹽酸水，於氮氣環境、60℃之條件下進行攪拌。於所得之混合溶液中添加飽和食鹽水500 ml，進而進行攪拌，回收經分離之有機層。對回收之有機層進行脫水，過濾後進行減壓濃縮。進而於有機層中添加己烷，於冰浴冷卻下進行攪拌，過濾析出之粉末後，進行真空乾燥，獲得化合物(d)90 g(339 mmol)。產率以化合物(c)基準計為79%。
(化合物(e)之合成)
化合物(e)係按照以下所示之路徑合成。
Figure TWI611213BD00094
以下述流程合成反式1,4-環己烷二甲酸單乙氧基甲酯(式(h)所表示之化合物)。
Figure TWI611213BD00095
將反式-1,4-環己烷二甲酸200g(1.1616mol)及二甲基乙醯胺1000mL加以混合。於氮氣環境下，一面攪拌一面升溫至80℃，於所得之溶液中添加碳酸鉀96.3g(0.6969mol)後，添加氯甲苯139.7g(1.1035mol)，將溶液於120℃下攪拌6小時使其反應。將溶液放冷至室溫後，注入至冰1500g中進行攪拌。濾取所得之結晶，將其以水/甲醇3：2(v/v)、繼而以水加以清洗。藉由真空乾燥去除溶劑，獲得包含化合物(f)之粉末251g。
對將前一步驟中所得之包含化合物(f)之粉末251g與氯仿600mL加以混合所得的溶液進行冰浴冷卻，於氮氣環境下，於所得之溶液中滴加乙氧基氯甲烷93.5g(0.7600mol)及三乙基胺146.8g(1.4515mol)。將反應溶液於室溫、氮氣環境下攪拌3小時進行反應。於反應溶液中添加甲苯600 mL，對析出之三乙基胺鹽酸鹽進行過濾分離，回收濾液，以水加以清洗。回收有機層，以無水硫酸鈉加以乾燥，過濾後，去除溶劑。真空乾燥所得之粗產物，獲得包含化合物(g)之液體242 g。
將前一步驟中所得之包含化合物(g)之液體242 g及THF 250 ml加以混合。於氮氣環境下，於所得之溶液中添加10%鈀-碳(含水50%)10.0 g。減壓後，進行氫氣置換，於室溫、常壓、氫氣環境下，將所得之溶液攪拌6小時使其反應。氮氣置換後，過濾所得之溶液，去除觸媒及溶劑。將殘渣溶解於氯仿中。對所得之溶液進行矽膠過濾。進而利用氯仿自矽膠中萃取矽膠上之不溶物。回收氯仿溶液，對其進行減壓濃縮，於其中添加庚烷，使其結晶化。過濾分離所得之結晶，並進行真空乾燥，藉此獲得化合物(h)106 g。產率以化合物反式-1,4-環己烷二甲酸基準計為39%。
將化合物(d)56.8 g(215 mmol)、二甲基胺基吡啶2.65 g(22 mmol)、反式1,4-環己烷二甲酸單乙氧基甲酯50 g(217 mmol)及氯仿300 mL加以混合。於氮氣環境下冰浴冷卻所得之混合液，進行攪拌，滴加包含二環己基碳二醯亞胺48.79 g(237 mol)及氯仿50 mL之溶液。滴加結束後，於室溫下攪拌所得之反應溶液，添加氯仿200 mL及庚烷200 mL，過濾沈澱。回收濾液，以2 N-鹽酸水溶液加以清洗。回收經分離之有機層，藉由過濾去除不溶成分後，添加無水硫酸鈉，過濾後，去除溶劑，真空乾燥所得之固體，獲得化合物(e')100 g。
將化合物(e')100 g、純水3.64 g(202 mmol)、對甲苯磺酸一水合物3.84 g(20.2 mmol)及THF 200 mL加以混合。將所得之混合液於氮氣環境下加溫至50℃，進行攪拌。將混合液放冷至室溫後，減壓去除THF，於殘渣中添加庚烷200 mL。濾取析出之沈澱，以純水加以清洗後，進行真空乾燥。將所得之粉末溶解於氯仿中，通過矽膠後進行過濾。回收濾液，並溶解於氯仿400 mL中，濃縮所得之溶液，添加甲苯。減壓濃縮溶液後，添加庚烷使其結晶化，濾取所得之粉末，進行真空乾燥，獲得化合物(e)64.1 g。產率以化合物(d)基準計，於第二步驟中為76%。
<化合物(A11-1)之合成例>
化合物(A11-1)係依據下述流程合成。
Figure TWI611213BD00096
[4,6-二甲基苯并呋喃之合成例]
使3,5-二甲基苯酚25 g(205 mmol)溶解於N,N'-二甲基乙醯胺150.0 g中。藉由冰浴使溶液冷卻後，添加氫氧化鈉9.82 g(246 mmol)。於室溫下攪拌1小時，滴加氯乙醛二甲基乙縮醛25.49 g(266 mmol)。於100℃下攪拌15小時，將反應液添加至水1000 mL、甲基異丁基酮400 mL中，進行分液。回收有機層，以500 mL之1 N-氫氧化鈉水溶液將有機層清洗2次，進而以800 mL之純水將有機層清洗2次。回收有機層後，以無水硫酸鈉進行脫水，利用蒸發器進行減壓濃縮，獲得淡紅色黏長液體。另一方面，將400 g之甲苯與正磷酸3.01 g加以混合，加熱至110℃。於該溶液中滴加使淡紅色黏長液體溶解於甲苯100 mL中而成之溶液。於110℃下攪拌3小時後，冷卻至室溫。將反應液以1 N-碳酸氫鈉水溶液清洗兩次，最後以純水500 mL加以清洗。回收有機層，以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器進行減壓濃縮，並使其真空乾燥，作為淡紅色黏稠液體而獲得4,6-二甲基苯并呋喃16.5 g。產率以3,5-二甲基苯酚基準計為55%。
[2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃之合成例]
使4,6-二甲基苯并呋喃21.62 g(148 mmol)溶解於N,N'-二甲基甲醯胺28.4 g(389 mmol)中。藉由水浴使溶液冷卻後，滴加磷醯氯25 g(163 mmol)。將粉色溶液於室溫下攪拌1小時後，於100℃下攪拌10小時。將反應液放冷至室溫，添加純水100 mL，攪拌一小時後，以1 N碳酸氫鈉加以中和。將pH值調節至8後，與甲苯分液。回收有機層，添加活性碳2.6 g，進行過濾。利用蒸發器進行減壓濃縮，使殘渣溶解於氯仿中，利用庚烷使其結晶化。濾取結晶，進行真空乾燥，作為淡黃色粉末而獲得2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃19.5 g。產率以4,6-二甲基苯并呋喃基準計為76%。
[4,6-二甲基苯并呋喃-2-甲酸之合成例-1]
將2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃19.50 g(112 mmol)、醯胺硫酸13.04 g(134 mmol)與100 mL之純水加以混合。以冰浴加以冷卻，滴加亞氯酸鈉12.15 g(134 mmol)之水100 mL溶液。於水浴下使其反應36小時。於反應溶液中添加甲苯100 mL、氫氧化鉀25 g，將pH值調整至12。進行分液，回收水層，進而以200 mL之甲苯清洗水層。回收水層，利用2 N-鹽酸將pH值調整至2後，添加甲苯400 mL進行分液。回收有機層，以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器進行減壓濃縮，並加以真空乾燥，作為黃色粉末而獲得4,6-二甲基苯并呋喃-2-甲酸14.27 g。產率以2-甲醯基-4,6-二甲基苯并呋喃基準計為67%。
4,6-二甲基苯并呋喃-2-甲酸亦可藉由下述流程合成。
[4,6-二甲基苯并呋喃-2-甲酸之合成例-2]
Figure TWI611213BD00097
使3,5-二甲基苯酚150 g(1227 mmol)、多聚甲醛230.1 g(7674 mmol)、無水氯化鎂175.4 g(1842 mmol)分散於乙腈900 mL中。於冰浴下攪拌30分鐘後，用兩小時滴加三乙基胺474 g(4681 mmol)。使混合液於水浴下反應8小時、於室溫下反應14小時。於反應液中添加冷5 N-鹽酸1500 mL，變成酸性後，以400 mL之乙酸乙酯進行分液，回收有機層。進而以400 mL之乙酸乙酯對水層進行分液。回收有機層，與先前之有機層合併，以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器進行減壓濃縮。使殘渣溶解於400 mL甲苯中，添加活性碳3 g、矽膠20 g，於室溫下攪拌30分鐘，進行過濾。回收濾液，利用蒸發器進行減壓濃縮，並進行真空乾燥，藉此作為橙色黏稠液體而獲得4,6-二甲基水楊醛170 g。產率以3,5-二甲基苯酚基準計為92%。
使4,6-二甲基水楊醛45.0 g(300 mmol)、碳酸鉀101 g(300 mmol)、分散於N,N'-二甲基乙醯胺360 mL中。加溫至80℃後，用1小時滴加溴乙酸乙酯50.0 g(300 mmol)。使混合液於80℃下反應4小時。將反應液冷卻至室溫後，添加甲基異丁基酮400 mL，以冷1 N-鹽酸1000 mL使其變成酸性後，進行分液。將有機層以1000 mL之純水清洗3次，回收有機層。以無水硫酸鈉進行脫水後，利用蒸發器蒸餾去除溶劑。於殘渣中添加氫氧化鉀40 g、乙醇400 mL，於80℃下攪拌1小時。放冷至室溫後，利用蒸發器蒸餾去除溶劑，添加純水1000 mL。確認pH值為12以上後，將水層以甲苯清洗兩次、以庚烷清洗一次。回收水層，以4 N-硫酸加以中和，將pH值調節至3。濾取析出之黃色沈澱，以純水進行懸浮清洗後，進行真空乾燥，藉此作為黃色粉末而獲得4,6-二甲基苯并呋喃-2-甲酸48.1 g。產率以4,6-二甲基水楊醛基準計為83%。
[化合物(11-a)之合成例]
將2,5-二甲氧基苯胺11.49 g(75.0 mmol)、4,6-二甲基苯并呋喃-2-甲酸14.27 g(75.7 mmol)、三乙基胺7.59 g(75.0 mmol)、N,N'-二甲基胺基吡啶1.83 g(15.0 mmol)及脫水N,N'-二甲基乙醯胺100.0 g加以混合。以冰浴將所得之溶液冷卻後，添加BOP試劑34.85 g(82.5 mmol)，於室溫下反應24小時。於所得之混合液中添加水、甲醇之混合溶液(水2體積份、甲醇1體積份)，進行晶析。濾取所得之沈澱，以水-甲醇之混合溶液(水3體積份、甲醇2體積份)加以清洗，進行真空乾燥，作為淡黃色粉末而獲得化合物(11-a)16.2 g。產率以2,5-二甲氧基苯胺基準計為66%。
[化合物(11-b)之合成例]
將化合物(11-a)16.0 g(49 mmol)、2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫化物(勞森試劑)9.2 g(30.0 mmol)及甲苯100 g加以混合，使所得之混合液升溫至80℃，反應12小時。冷卻後進行濃縮，獲得以化合物(11-b)與勞森試劑之分解物作為主成分之紅色黏稠固體。
[化合物(11-c)之合成例]
將前項中所得之包含化合物(11-b)之混合物、氫氧化鈉11.8 g(262 mmol)及水250 g加以混合，使所得之混合液於冰浴冷卻下反應。繼而，於冰浴冷卻下添加包含鐵氰化鉀44.17 g(134 mmol)之水溶液，使其反應。於60℃下使其反應12小時，濾取析出之黃色沈澱。將濾取之沈澱以水、繼而以己烷加以清洗，利用甲苯使其結晶化。真空乾燥所得之黃色沈澱，獲得以化合物(11-c)作為主成分之土黃色固體4.1 g。產率以化合物(11-a)基準計為25%。
[化合物(11-d)之合成例]
將化合物(11-c)4.0 g(12.0 mmol)及氯化吡啶鎓40.0 g(10倍質量)加以混合，升溫至180℃，使其反應3小時。將所得之混合液添加至冰中，濾取所得之沈澱。以水進行懸浮清洗後，利用甲苯加以清洗，進行真空乾燥，獲得以化合物(11-d)作為主成分之土黃色固體3.4 g。產率以化合物(11-c)基準計為93%。
[化合物(A11-1)之合成例]
將化合物(11-d)3.00 g(9.64 mmol)、化合物(e)8.47 g(20.23 mmol)、二甲基胺基吡啶0.12 g(0.96 mmol)及氯仿40 mL加以混合。於冰浴冷卻下，於所得之混合液中添加N,N'-二異丙基碳二醯亞胺2.92 g(23.12 mmol)。使所得之反應溶液於室溫下反應一整夜，進行矽膠過濾後，進行減壓濃縮。於殘渣中添加甲醇使其結晶化。濾取結晶，使其再次溶解於氯仿中，添加0.3 g之活性碳，於室溫下攪拌一小時。過濾溶液，利用蒸發器對濾液進行減壓濃縮直至達到1/3為止，然後一面攪拌一面添加甲醇，濾取生成之白色沈澱，以庚烷加以清洗，進行真空乾燥，以白色粉末獲得化合物(A11-1)7.60 g。產率以化合物(11-d)基準計為71%。
化合物(A11-1)之1H-NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.45~1.85(m、24H)、2.36~2.87(m、18H)、3.93~3.97(t、4H)、4.15~4.20(t、4H)、5.79~5.84(dd、2H)、6.07~6.17(m、2H)、6.37~6.45(m、2H)、6.87~7.01(m、9H)、7.20(s、1H)、7.23(s、2H)、7.53(s、1H)
藉由利用偏光顯微鏡之紋理(texture)觀察而確認所得化合物(A11-1)之相轉移溫度。化合物(A11-1)於升溫時，自105℃至137℃為止顯示出黏性較高之中間相。液晶相之判別困難，但於137℃以上呈現明確之向列液晶相。至180℃以上仍為向列液晶相，降溫時，降至61℃之時呈現向列相且結晶化。
(化合物(x-a)之製造例)
化合物(x-a)係利用與J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1期、205-210頁(2000年)中記載之方法同等之以下之流程而合成。即，除了將上述所記載之合成法之苯甲醯氯變更為2-噻吩甲醯氯以外，以同樣之方法進行合成。
進而，化合物(x-a)係將化合物(x-d)20.0 g(72.1 mmol)與氯化吡啶鎓100.0 g(5倍質量)加以混合，將所得之混合液升溫至220℃，進行攪拌。冷卻混合液後，添加水，過濾分離所得之沈澱，以水及正庚烷加以清洗，獲得以化合物(x-a)作為主成分之固體17.4 g。產率以化合物(x-d)基準計為97%。
Figure TWI611213BD00098
<化合物(x-1)之合成例>
以與化合物(A11-1)之合成例同樣之方法，除將化合物(11-d)變更為化合物(x-a)以外，利用同樣之方法獲得化合物(x-1)。產率以化合物(x-a)基準計為84%。
化合物(x-1)之1H-NMR(CDCl3):δ(ppm) 1.43~1.83(m、24H)、2.29~2.82(m、12H)、3.92~3.97(t、4H)、4.15~4.20(t、4H)、5.80~5.84(dd、2H)、6.07~6.18(m、2H)、6.37~6.44(m、2H)、6.86~7.02(m、8H)、7.12(dt、1H)、7.18(s、2H)、7.51(dd、1H)、7.63(dd、1H)
藉由利用偏光顯微鏡之紋理觀察而確認所得化合物(x-1)之相轉移溫度。化合物(x-1)於升溫時，自101℃至106℃為止呈現層列相，自106℃至180℃以上仍呈現向列相，於降溫時，降至81℃之時呈現向列相且結晶化。
[實施例1及2、比較例1及2]
以成為表3所示之組成之方式混合各成分，獲得組合物1及組合物2。
表3係表示各成分相對於組合物總量之含量(質量%)。
Figure TWI611213BD00099
液晶化合物b：下述式所表示之化合物(Poliocolor LC242；BASF公司製造)
Figure TWI611213BD00100
組合物1之光聚合性起始劑：Irgacure369(Ciba Japan股份有限公司製)
組合物2之光聚合性起始劑：Irgacure907(Ciba Japan股份有限公司製)
調平劑：BYK361N(BYK-Chemie Japan製造)
<相位差板(a)之製造例>
於玻璃基板(EAGLE2000，平岡特殊硝子製作股份有限公司製造)上塗佈聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光純藥工業股份有限公司製造)之2質量%水溶液，乾燥後，形成厚度89 nm之膜。繼而，對所得膜之表面實施摩擦處理。摩擦處理係使用半自動摩擦裝置(商品名：LQ-008型，常陽工學股份有限公司製造)，藉由布(商品名：YA-20-RW，吉川化工股份有限公司製造)，於壓入量為0.15 mm、轉速為500 rpm、16.7 mm/s之條件下進行。繼而，於實施有摩擦處理之面，藉由旋塗法，以硬化後之膜厚成為表4所記載之膜厚之方式塗佈表3所記載之組合物，以表4所記載之溫度加熱，獲得單疇配向之塗膜。其後，保持於表4所記載之溫度，以表4所記載之曝光量照射紫外線(SP-7，Ushio股份有限公司製造)。藉此，於玻璃基板上獲得相位差板。
Figure TWI611213BD00101
<相位差板(b)之製造例>
將聚胺基甲酸酯脲(商品名：胺基甲酸酯脲樹脂溶劑溶液，Tyforce CS系列　丙烯醯基導入型產品編號：CS-S-65，DIC股份有限公司(樹脂第二技術本部專業開發組〒592-0001大阪府高石市高砂1-3)製造，重量平均分子量7萬，不揮發分25%，黏度60,000，丙烯醯基當量重量(固形物成分換算)28,000)之溶液80份(以固形物成分量換算為20份)、N-乙烯基咔唑6.5份、光聚合起始劑(1-羥基環己基苯基酮、Irgacure184；Ciba Japan股份有限公司製造)0.4份、調平劑(聚醚改性聚矽氧油SH8400；Dow Corning Toray公司製造)0.01份、N,N-二甲基甲醯胺20份加以混合後，於聚對苯二甲酸乙二酯製之脫模膜上，使用捲對捲(roll to roll)成膜裝置，以800 μm之塗佈厚度進行塗佈，於100℃下乾燥25分鐘，進行UV照射(高壓水銀燈：每1 Pass 為672 mJ/cm2：365 nm)，獲得膜。使用拉幅延伸機，藉由橫向單軸延伸，使所得之膜延伸3倍，獲得相位差板v。
作為相位差板vi，係使用聚碳酸酯系單軸延伸膜(Pure-Ace WR S-142；帝人化成製造)。
<光學特性之測定>
相位差板之相位差值(nm)之測定係不將於玻璃基板上製成之相位差板自玻璃基板剝離而利用測定機(KOBRA-WR，王子計測機器公司製造)進行測量。用於基材之玻璃基板幾乎不具有雙折射性，故即便不剝離而進行測定，亦可獲得於玻璃基板上所製作之相位差板之相位差值。將立體顯示系統之顯示裝置側及眼鏡側所使用的相位差板之波長451 nm、549 nm、及628 nm下之相位差值示於表5中。又，根據其相位差值之值而算出[Re(451)/Re(549)](設為α)及[Re(628)/Re(549)](設為β)。
Figure TWI611213BD00102
<眼鏡用圓偏光板之製作>
藉由將眼鏡用相位差板與偏光板(PVA(Polyvinyl Alcohol，聚乙烯醇)層：Kuraray R Poval膜，片TAC品，住友化學製造)貼合而製作眼鏡用圓偏光板101。作為眼鏡用相位差板101係使用上述相位差板i~ix。
<用以測定亮度及色度之裝置>
如圖10所示，於簡易暗室單元(產品編號：DRU-1515，西格瑪光機(SIGMA KOKI Co.,LTD.)製造)中配置液晶顯示裝置97(型號：N220W，HYUNDAI IT股份有限公司製造)，於液晶顯示裝置97之畫面之一部分貼附顯示裝置用相位差板98。此時，顯示裝置用相位差板98係於玻璃基板上形成有相位差板，且以相位差板成為顯示裝置側、玻璃基板成為下述色彩亮度計側之方式進行配置，並且以其遲相軸方向與自液晶顯示裝置97發出之光之吸收軸方向(液晶顯示裝置所具有之偏光板之吸收軸)向右或向左形成45度之角度之方式進行設置。再者，此處，所謂右或左，係指自色彩亮度計100側觀察液晶顯示裝置97時之旋轉方向。
作為顯示裝置用相位差板98，係使用上述相位差板i~ix。
液晶顯示裝置97之畫面中貼附有相位差板98之部分以外以黑畫用紙進行遮光。又，以色彩亮度計(型號：BM-5A，光源：F-10，拓普康股份有限公司(TOPCON CORPORATION)製造)之透鏡筒前端到達於垂直方向上距離顯示裝置用相位差板98之面60 cm之位置的方式配置色彩亮度計100，於其前端部分，以眼鏡用圓偏光板101與顯示裝置用相位差板98平行之方式，且以偏光板面朝向色彩亮度計100側之方式安裝眼鏡用圓偏光板101。又，眼鏡用相位差板101與顯示裝置用相位差板98使用相同者。
色彩亮度計係經由RS-232C電纜而與個人電腦相連，色彩亮度計之測定結果係使用電腦內之應用軟體(Harvey Scope，Harver Lab.製造)而輸出。
<亮度及色度之測定方法>
使上述液晶顯示裝置97整個畫面顯示白色(Y=71.9、x=0.301、y=0.283)。
以顯示裝置用相位差板98之遲相軸與液晶顯示裝置97所具備的偏光板之吸收軸形成右45度之角度之方式(換言之，以顯示裝置用相位差板98之遲相軸與液晶顯示裝置97所具備的偏光板之穿透軸形成左45度之角度之方式)配置顯示裝置用相位差板98。使安裝於色彩亮度計上之眼鏡用圓偏光板101旋轉，當顯示裝置用相位差板98之遲相軸之方向與構成眼鏡用圓偏光板101之相位差板之遲相軸之方向平行，且圓偏光板101所具備的偏光板之穿透軸與液晶顯示裝置97所具備的偏光板之穿透軸正交時，眼鏡用圓偏光板101之角度設為明視野狀態下之0度。
又，以顯示裝置用相位差板98之遲相軸與液晶顯示裝置97所具備的偏光板之吸收軸形成左45度之角度之方式(換言之，以顯示裝置用相位差板98之遲相軸與液晶顯示裝置97所具備的偏光板之穿透軸形成右45度之角度之方式)配置顯示裝置用相位差板98。使安裝於色彩亮度計上之眼鏡用圓偏光板101旋轉，當顯示裝置用相位差板之遲相軸之方向與構成眼鏡用圓偏光板101之相位差板之遲相軸之方向正交，且圓偏光板101所具備的偏光板之穿透軸與液晶顯示裝置97所具備的偏光板之穿透軸正交時，眼鏡用圓偏光板101之角度設為暗視野狀態下之0度。
自色彩亮度計觀察液晶顯示裝置97之情形時之眼鏡用圓偏光板101之旋轉係將左轉方向設為正方向，使眼鏡用圓偏光板101自明視野狀態或暗視野狀態之初始配置，以10度為單位向右及向左旋轉直至達到40度為止，使用上述色彩亮度計100測定此時之亮度Y及色度(x，y)之值。將暗視野下之測定結果示於表6中。
對比度係同一角度下之明視野狀態之亮度除以暗視野狀態之亮度而算出。可認為，對比度越高，顯示裝置用相位差板98與眼鏡用圓偏光板101之兩者中之漏光越少，通過眼鏡所觀察到之圖像更加鮮明。
又，將各角度下之對比度值相對於0度下之對比度值的比表示為對比度保持率。對比度保持率越小，表示對比度由於觀察角度之變化而進一步降低。
將實施例1、3、4及比較例1之結果示於表6中。
Figure TWI611213BD00103
亮度Y及色度x、y依據CIE 1931色度座標。
亮度Y之單位為cd/m2。
<色再現性評價>
以顯示裝置用相位差板98之遲相軸之方向與眼鏡用相位差板101之遲相軸之方向平行的方式進行配置，且將色彩亮度計100替換為分光放射計(型號：SR-3A，TOPCON TECHNOHOUSE股份有限公司製造)，除此以外，製作與上述「用以測定亮度及色度之裝置」同樣之裝置，測定入射至分光放射計之光之分光分佈。算出將未配置顯示裝置用相位差板98及眼鏡用圓偏光板101之狀態下的分光分佈設為基準之放射強度(100%)之情形時的各波長下之放射強度比。可認為，放射強度比越高，表示顯示裝置所射出之光之損失越少，通過眼鏡所觀察到之圖像相對於顯示裝置所顯示之圖像的色再現性越高。於表7中表示結果。
Figure TWI611213BD00104
<自傾斜方向之色度測定1>
使用與「用以測定亮度及色度之裝置」相同之裝置，將顯示裝置用相位差板98及眼鏡用圓偏光板101以各自具備之相位差板之遲相軸正交，且圓偏光板101之偏光板之穿透軸與液晶顯示裝置97所具備之偏光板之穿透軸平行之方式進行設置。繼而，如圖11所示，以安裝於色彩亮度計100上之眼鏡用圓偏光板101朝向顯示裝置用相位差板98之中心a之方式進行配置。
沿著色彩亮度計之掃描方向102，自中心a起於同心圓上之位置，且於仰角103為-60度至60度之位置，以20度為單位變更色彩亮度計100之位置，測定色度(x，y)。自中心a起至眼鏡用圓偏光板101為止之距離為35 cm。
根據下述式，自所測定之色度(x，y)算出色差Δxy。可認為，色差Δxy越小，隨著觀察位置之變化所觀察到之顏色之變化越小。
Δxy=((x(t)-x(0))2+(y(t)-y(0))2)0.5
(式中，x(t)表示仰角t度時之色度x。y(t)表示仰角t度時之色度y)
測定於未配置顯示裝置用相位差板98及眼鏡用圓偏光板101之狀態下所測定之色度(x0，y0)，根據下述式算出與色度(x，y)之差Δx及Δy。可認為，Δx及Δy越小，由通過顯示裝置用相位差板及眼鏡用圓偏光板進行觀察所引起的顏色變化越小。
Δx=x-x0
Δy=y-y0
Figure TWI611213BD00105
色度(x，y)係依據CIE 1931色度座標。
<自傾斜方向之色度測定2>
於「自傾斜方向之色度測定1」中使用之裝置中，於使安裝於色彩亮度計100上之眼鏡用圓偏光板101自色彩亮度計100側觀察液晶顯示裝置97時向左旋轉30度之狀態下，與上述同樣地測定色度(x，y)，自所測定之色度(x，y)算出色差Δxy。
Figure TWI611213BD00106
<一部分中含有充分滿足式(1)之相位差板的立體顯示系統之亮度‧色度評價>
作為本發明之立體顯示系統之一例，如表10之實施例6、實施例7所示，將僅於眼鏡或顯示裝置之任一者中配置有充分滿足式(1)之相位差板而成的立體顯示系統導入<用以測定亮度及色度之裝置>中，使用與<亮度及色度之測定方法>同樣之方法測定亮度Y‧色度(x，y)。又，自所得之值算出色差Δxy。將暗視野下之色度測定結果與由其算出之色差Δxy一起示於表11中。
Figure TWI611213BD00107
Figure TWI611213BD00108
亮度Y及色度x，y係依據CIE 1931色度座標。
亮度Y之單元為cd/m2。
根據上述實施例，可確認本發明之立體顯示系統即便於改變觀察角度之情形時，對比度保持率仍較高，因此不管觀察角度如何，於利用相位差板之偏光轉換中，漏光均較少。進而顯示，由於在廣範圍之波長下顯示較高之放射強度比，故自顯示裝置射出之光即便通過顯示裝置用相位差板與構成眼鏡用圓偏光板之相位差板之兩者亦難以衰減，色度亦難以發生變化。又顯示，本發明之立體顯示系統即便相對於顯示裝置自傾斜方向進行觀察，或者進而使眼鏡傾斜進行觀察，所觀察到之色度仍難以發生變化。此外顯示，僅於眼鏡與顯示裝置之任一者中包含充分滿足式(1)之相位差板的立體顯示系統亦可抑制伴隨觀察角度變化之色度變化。
產業上之可利用性
本發明之立體顯示系統可降低對比度及顏色之角度依賴性，可顯示及觀察優異之立體圖像。
31A、31B．．．半穿透式液晶顯示裝置
32、52、72．．．背光源
33、40、53、55、63、73、82、93、95．．．偏光板
34、74．．．公知之相位差板
35、41、75、81．．．基材
36．．．像素
36A．．．背面反射電極部
36B．．．背面透明電極部
37、77．．．液晶層
38、78．．．前面透明電極
39、79．．．彩色濾光片
42、56、64、80、92．．．相位差板(1)
43、76．．．背面電極
51、71A、71B、71C、97．．．液晶顯示裝置
54、94、96．．．液晶胞
61．．．液晶顯示裝置以外之平板顯示裝置
62．．．先前之平板顯示裝置
91．．．立體顯示系統用眼鏡
98．．．顯示裝置用相位差板
100．．．色彩亮度計
101．．．眼鏡用圓偏光板
102．．．掃描方向
103．．．仰角
a．．．顯示裝置用相位差板之中心
圖1係表示本發明之半穿透式液晶顯示裝置31A之概略圖。
圖2係表示本發明之半穿透式液晶顯示裝置31A之另一概略圖。
圖3係表示本發明之液晶顯示裝置51之概略圖。
圖4係表示本發明之液晶顯示裝置以外之平板顯示裝置61的概略圖。
圖5係表示本發明之液晶顯示裝置71A之概略圖。
圖6係表示本發明之液晶顯示裝置71B之概略圖。
圖7係表示本發明之液晶顯示裝置71C之概略圖。
圖8係表示本發明之立體顯示系統用眼鏡91之概略圖。
圖9係表示本發明之立體顯示系統用眼鏡96之概略圖。
圖10係表示本發明之實施例中之評價條件之圖。
圖11係表示本發明之自傾斜方向之色度測定中所使用的評價條件之圖。
31A．．．半穿透式液晶顯示裝置
32．．．背光源
33、40．．．偏光板
34．．．公知之相位差板
35、41．．．基材
36．．．像素
37．．．液晶層
38．．．前面透明電極
39．．．彩色濾光片
42．．．相位差板(1)

Claims (14)

  1. 一種立體顯示系統，其包含交替地顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置、及與上述顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作之液晶快門眼鏡，上述顯示裝置與上述眼鏡均具有相位差板，選自由上述顯示裝置所具有之相位差板及上述眼鏡所具有之相位差板所組成之群中的至少一種為充分滿足式(1)之相位差板：Re(451)<Re(549)<Re(628) (1)[式中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]，上述充分滿足式(1)之相位差板係藉由使聚合性液晶化合物進行聚合而獲得之相位差板，上述聚合性液晶化合物為式(A)所表示之化合物：L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2 (A)[式中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數Nπ為12以上、22以下；D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-；R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基；G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂 環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
    Figure TWI611213BC00001
     取代；L1及L2分別獨立表示有機基，其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]。
  2. 如請求項1之立體顯示系統，其中顯示裝置所具有之相位差板及眼鏡所具有之相位差板之兩者為充分滿足式(1)之相位差板。
  3. 如請求項1或2之立體顯示系統，其中顯示裝置具有將直線偏光轉換為圓偏光之相位差板，且眼鏡具有將圓偏光轉換為直線偏光之相位差板。
  4. 如請求項1之立體顯示系統，其中L1為式(B)所表示之基，且L2為式(C)所表示之基：P1-F1-(B1-A1)k-E1- (B) P2-F2-(B2-A2)l-E2- (C)[式中，B1、B2、E1及E2分別獨立表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或單鍵；R5及R6分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基；A1及A2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基或碳數6~18之2價芳香族烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基 可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
    Figure TWI611213BC00002
     取代；k及l分別獨立表示0~3之整數；F1及F2表示碳數1~12之2價脂肪族烴基；P1表示聚合性基；P2表示氫原子或聚合性基]。
  5. 如請求項1之立體顯示系統，其中Ar為式(Ar-6)所表示之基：
    Figure TWI611213BC00003
     [式中，Z1表示鹵素原子、碳數1~6之烷基、氰基、硝基、-NR7R8、-SR7；R7及R8表示氫原子或碳數1~6之烷基；Q1表示-S-、-O-或-NR9-；R9表示氫原子或碳數1~4之烷基；Y2表示可具有取代基之碳數6~12之芳香族烴基、或可具有取代基之碳數3~12之芳香族雜環式基；n表示0~2之整數]。
  6. 如請求項1之立體顯示系統，其中G1及G2均為環己烷-1,4-二基。
  7. 如請求項1之立體顯示系統，其中聚合性基分別獨立為選自由丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基所組成之群中之至少1種。
  8. 如請求項1之立體顯示系統，其中充分滿足式(1)之相位差板係使膜延伸而獲得之相位差板。
  9. 如請求項8之立體顯示系統，其中膜包含源自聚碳酸酯之結構單元、源自聚胺基甲酸酯之結構單元或源自聚胺基甲酸酯脲之結構單元。
  10. 如請求項9之立體顯示系統，其中膜進而包含源自具有選自由咔唑骨架、茀骨架、苯并噻唑骨架及萘骨架所組成之群中之至少1種的聚合性化合物之結構單元。
  11. 一種立體顯示系統用眼鏡，其係與顯示裝置交替地顯示之圖像同步動作之液晶快門眼鏡，且具有充分滿足式(1)之相位差板：Re(451)<Re(549)<Re(628) (1)[式(1)中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]，上述充分滿足式(1)之相位差板係使式(A)所表示之化合物進行聚合而獲得之相位差板：L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2 (A)[式(A)中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含之π電子數為12以上、22以下；D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O- 、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-；R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基；G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
    Figure TWI611213BC00004
     取代；L1及L2分別獨立表示有機基；其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]。
  12. 如請求項11之立體顯示系統用眼鏡，其中充分滿足式(1)之相位差板係使膜延伸而獲得之相位差板。
  13. 一種立體顯示系統用顯示裝置，其係交替地顯示右眼用圖像與左眼用圖像之顯示裝置，且具有充分滿足式(1)之相位差板：Re(451)<Re(549)<Re(628) (1)[式(1)中，Re(ν)表示波長ν nm下之相位差值]，上述充分滿足式(1)之相位差板係使式(A)所表示之化合物進行聚合而獲得者：L1-G1-D1-Ar-D2-G2-L2 (A)[式(A)中，Ar表示具有芳香環之2價基，該芳香環中所含 之π電子數為12以上、22以下；D1及D2分別獨立表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-、-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR1R2-NR3-、-CO-NR1-或-NR1-CO-；R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、氟原子或碳數1~4之烷基；G1及G2分別獨立表示碳數5~8之2價脂環式烴基，該脂環式烴基中所含之亞甲基可經-O-、-S-或-NH-取代，該脂環式烴基中所含之次甲基可經下式
    Figure TWI611213BC00005
     取代；L1及L2分別獨立表示有機基；其中，選自由L1及L2所組成之群中之至少1種為具有聚合性基之基]。
  14. 如請求項13之立體顯示系統用顯示裝置，其中充分滿足式(1)之相位差板係使膜延伸而獲得之相位差板。
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