JP5151942B2 - 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 - Google Patents
光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5151942B2 JP5151942B2 JP2008309500A JP2008309500A JP5151942B2 JP 5151942 B2 JP5151942 B2 JP 5151942B2 JP 2008309500 A JP2008309500 A JP 2008309500A JP 2008309500 A JP2008309500 A JP 2008309500A JP 5151942 B2 JP5151942 B2 JP 5151942B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- hydrogen atom
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(*C1CCC(**O*C(C)OC(C(*)=C)=O)CC1)O*C(C)OC(C(*)=C)=O Chemical compound CC(*C1CCC(**O*C(C)OC(C(*)=C)=O)CC1)O*C(C)OC(C(*)=C)=O 0.000 description 2
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N C(C1)CC2C1C1CC2CC1 Chemical compound C(C1)CC2C1C1CC2CC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
(式(D−1)〜式(D−3)中、Y1は、炭素数1〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はオキソ基で置換されていてもよい。R19は、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、またはグリシジルオキシ基を表す。pは、0〜5の整数、qは、0〜4の整数を表す。R17及びmは、上記と同じ意味を表す。mが2以上の整数である場合、複数のY1は、同一であっても異なっていてもよい。p及びqが2以上整数である場合、複数のR19は、同一であっても異なっていてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
Re(450)<Re(550)<Re(650)
(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
本発明の光学フィルムは、式(D)で表される化合物(以下「化合物(D)」という場合がある)を含む組成物(以下、「組成物(1)」という場合がある)を、成膜しさらに延伸してなる。
炭素数1〜6のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、イソプロピリデン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、炭素数2〜6のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、トリメチレンオキシ基、テトラメチレンオキシ基、ヘキサメチレンオキシ基等が挙げられる。
該芳香族性を有する基の具体例としては、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基またはアントリル基などの芳香族炭化水素基、ピロリル基、フラニル基、ピラジニル基、ピラゾニル基、ピリジニル基またはチアゾリル基などの芳香族複素環基などが例示される。
具体的には、複数の芳香族性を有する基が単結合で結合した例としてはビフェニル基が挙げられ、複数の芳香族性を有する基がイソプロピリデン基で結合した下記式で表される基などが例示される。
化合物(D)としては、特に式(D−1)〜式(D−3)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
化合物(D)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、たとえば10〜95重量%、好ましくは20〜90重量%、特に好ましくは30〜80重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
本明細書において、固形分とは、組成物から溶剤を除いたすべての成分を意味する。
該環状炭化水素基に含まれる炭素原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子などのヘテロ原子で置換されていてもよい。
重合体(1)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば10〜70重量%、好ましくは30〜60重量%、特に好ましくは40〜55重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
具体的に、式(IV−2)で表される化合物は、アクリル酸にカプロラクトンを反応させ、末端カルボン酸と脂環式アルコール(トリシクロデカンジアルコール)とを反応させて得られる。また式(IV−3)で表される化合物は、脂環式アルコール(トリシクロデカンジアルコール)にグリシジルアクリレートを反応させて得られる。
式(IV−7)で表されるモノマーは、脂環式炭化水素基に結合した水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基を、アクリル酸でエステル化して得られる。
(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X5及びX6は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v3及びw3は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
共重合可能なモノマーは、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。共重合可能なモノマーの含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば50重量%以下、好ましくは30重量%以下、特に好ましくは20重量%以下である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
重合禁止剤の使用量は、たとえば化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)を重合させることができる。
光増感剤の使用量としては、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、たとえば0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、高感度に化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)を重合させることができる。
レベリング剤を用いることにより、得られるフィルム(膜)を平滑化することができる。さらに成膜の製造過程で、組成物(1)の流動性を制御したり、モノマーを重合して得られるフィルムの架橋密度を調整したりすることができる。
レベリング剤の含有量は、たとえば化合物(D)、必要に応じて含有されるモノマー(I)〜モノマー(VI)、光重合開始剤(3)及び共重合可能なモノマーの合計100重量部に対して、0.001重量部〜2.0重量部であり、好ましくは0.005重量部〜1.5重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。
前記カルボン酸エステルとしては、フタル酸エステル又はクエン酸エステルが代表的である。前記フタル酸エステルの例には、ジメチルフタレート(DMP)、ジエチルフタレート(DEP)、ジブチルフタレート(DBP)、ジオクチルフタレート(DOP)、ジフェニルフタレート(DPP)又はジエチルヘキシルフタレート(DEHP)が含まれる。前記クエン酸エステルの例には、O−アセチルクエン酸トリエチル(OACTE)、O−アセチルクエン酸トリブチル(OACTB)、クエン酸アセチルトリエチル又はクエン酸アセチルトリブチルが例示される。
その他のカルボン酸エステルとしては、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル、種々のトリメリット酸エステルが例示される。
可塑剤の具体例は、特開平11−124445号公報記載の(ジ)ペンタエリスリトールエステル類、特開平11−246704号公報記載のグリセロールエステル類、特開2000−63560号公報記載のジグリセロールエステル類、特開平11−92574号公報記載のクエン酸エステル類、特開平11−90946号公報記載の置換フェニルリン酸エステル類として知られている。
エーテル類としては、たとえばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール又はメチルアニソールなどが挙げられる。
ケトン類としては、たとえばアセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン又はシクロヘキサノンなどが挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール又はグリセリンなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
溶剤は、それぞれ単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
組成物(1)を製造する際の有機溶剤の量は、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計濃度が、10重量%以上、好ましくは20〜50重量%に調製される量である。
延伸は、一軸延伸でも二軸延伸のいずれでもよく、縦延伸でも横延伸のいずれでもよい。特に生産性の観点から、二軸延伸及び横一軸延伸が好ましく、特に横一軸延伸が好ましい。
光学フィルムを透過する光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)は、通常Re(450)<Re(550)<Re(650)の関係を充足するなど、300〜700nm可視領域全般で右上がりの分散を示すことから、広い波長域で一様の偏光変換を行うことができる。
本発明の位相差板は、このように上記の光学フィルムからなり、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。
合成した樹脂から溶剤キャスト法によって膜状物を作製した。該膜状物を温調付オートグラフ((株)東洋精機製作所製、ストログラフT)によって延伸し、本発明の光学フィルムを作製した。光学フィルムの膜厚は厚み計(仙台ニコン(株)製)で測定し、450nmから750nmの波長範囲において、波長分散特性を自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて測定した。
延伸によって重合体主鎖を一軸配向させた際に、その配向方向と屈折率が最大になる方向が異なる(たとえば直交する場合など)光学異方性を有する場合、負の複屈折性を有している。一方、配向方向と屈折率が最大になる方向が一致する、またはほぼ一致する(たとえば配向方向と屈折率が最大になる方向との差が10度以内の場合など)場合、正の複屈折性を有している。屈折率が最大になる方向は自動複屈折計より求められる。
式(D−2−1)で表される化合物(A−LEN−10、新中村化学工業(株)製)[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]25部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部を、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)0.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.65部を混合溶解した後、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を3回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:46μm、正の複屈折性で、Re(550)=102nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.15の光学特性であった。
A−LEN−10[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]25部を式(D−1−1)で表される化合物(ベンジルメタクリレート)[化合物(D)]17部に変更する以外は、実施例1と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:49μm、正の複屈折性で、Re(550)=42nm、Re(450)/Re(550)=0.94、Re(500)/Re(550)=0.97、Re(600)/Re(550)=1.03、Re(650)/Re(550)=1.05、Re(750)/Re(550)=1.07の光学特性であった。
A−LEN−10[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]25部をA−LEN−10[化合物(D)]19部に変更する以外は、実施例1と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:45μm、正の複屈折性で、Re(550)=48nm、Re(450)/Re(550)=0.92、Re(500)/Re(550)=0.96、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.11の光学特性であった。
(実施例4)
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部を、N,N−ジメチルアクリルアミド[モノマー(II)]24部に変更する以外は、実施例1と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:52μm、正の複屈折性で、Re(550)=39nm、Re(450)/Re(550)=0.95、Re(500)/Re(550)=0.98、Re(600)/Re(550)=1.02、Re(650)/Re(550)=1.04、Re(750)/Re(550)=1.06の光学特性であった。
(実施例5)
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート[モノマー(III)]500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、バインターポリマーを含有する溶液を得た。得られた溶液(バインダーポリマー)70部に、ベンジルメタクリレート[化合物(D)]17部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.50部を混合溶解した後、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を1回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:69μm、正の複屈折性で、Re(550)=72nm、Re(450)/Re(550)=0.90、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.08、Re(750)/Re(550)=1.12の光学特性であった。
ベンジルメタクリレート[化合物(D)]17部をA−LEN−10[化合物(D)]19部に変更する以外は、実施例5と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:72μm、正の複屈折性で、Re(550)=111nm、Re(450)/Re(550)=0.86、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.12、Re(750)/Re(550)=1.20の光学特性であった。
ベンジルメタクリレート[化合物(D)]17部を、A−LEN−10[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]5部に変更する以外は、実施例5と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:72μm、正の複屈折性で、Re(550)=140nm、Re(450)/Re(550)=0.89、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.17の光学特性であった。
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部を、N,N−ジメチルアクリルアミド[モノマー(II)]24部に変更する以外は、実施例5と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:59μm、正の複屈折性で、Re(550)=71nm、Re(450)/Re(550)=0.94、Re(500)/Re(550)=0.97、Re(600)/Re(550)=1.03、Re(650)/Re(550)=1.05、Re(750)/Re(550)=1.09の光学特性であった。
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート[モノマー(III)]400部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]193部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1103部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.46部を添加した後、同温度で攪拌し、重合体(1)を含有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。得られた溶液100部に、A−LEN−10[化合物(D)]25部、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布して、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を1回行った後、温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:62μm、正の複屈折性で、Re(550)=90nm、Re(450)/Re(550)=0.86、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.14の光学特性であった。
A−LEN−10[化合物(D)]を、ベンジルメタクリレート[化合物(D)]に変更する以外は、実施例9と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:59μm、正の複屈折性で、Re(550)=47nm、Re(450)/Re(550)=0.92、Re(500)/Re(550)=0.96、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.10の光学特性であった。
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]193部をN−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]97部、N,N−ジエチルアクリルアミド[モノマー(II)]147部に変更する以外は、実施例9と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:68μm、正の複屈折性で、Re(550)=65nm、Re(450)/Re(550)=0.89、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.09の光学特性であった。
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート[モノマー(III)]500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、得られた溶液(バインダーポリマー)7.0部に、式(IV−4)で表されるモノマー(DCP、新中村化学工業(株)製)[モノマー(IV)]1.2部、A−LEN−10[化合物(D)]3.8部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.1部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を1回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:69μm、正の複屈折性で、Re(550)=94nm、Re(450)/Re(550)=0.90、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.06、Re(750)/Re(550)=1.08の光学特性であった。
DCP[モノマー(IV)]1.2部を、式(V−2)で表されるモノマー(A−CHD−4E、新中村化学工業(株)製)[モノマー(V)]1.0部に変更する以外は、実施例12と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:62μm、正の複屈折性で、Re(550)=98nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.08、Re(750)/Re(550)=1.11の光学特性であった。
A−CHD−4E[モノマー(V)]4部、A−LEN−10[化合物(D)]16部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.5部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を1回行う以外には、実施例12と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:32μm、正の複屈折性で、Re(550)=82nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.15の光学特性であった。
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、バインダーポリマーを含有する溶液を得た。得られた溶液(バインダーポリマー)7.0部に、式(VI−2)で表されるモノマー[モノマー(VI)](A−BPEF、新中村化学工業(株)製)0.3部、A−LEN−10[化合物(D)]4.7部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.1部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を1回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:79μm、正の複屈折性で、Re(550)=132nm、Re(450)/Re(550)=0.84、Re(500)/Re(550)=0.92、Re(600)/Re(550)=1.07、Re(650)/Re(550)=1.13、Re(750)/Re(550)=1.18の光学特性であった。
A−BPEF[モノマー(VI)]1部、A−LEN−10[化合物(D)]19部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.5部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm2:365nm)を1回行う以外には、実施例15と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:41μm、正の複屈折性で、Re(550)=128nm、Re(450)/Re(550)=0.85、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.11、Re(750)/Re(550)=1.16の光学特性であった。
Claims (20)
- 式(D)で表される化合物を含み、さらに式(I)および式(II)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む組成物を、成膜し光重合したのちさらに延伸してなる光学フィルム。
(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。) - 式(D)で表される化合物が、式(D−1)〜式(D−3)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1記載の光学フィルム。
(式(D−1)〜式(D−3)中、Y1は、炭素数1〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はオキソ基で置換されていてもよい。
R19は、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、またはグリシジルオキシ基を表す。pは、0〜5の整数、qは、0〜4の整数を表す。
R17及びmは、上記と同じ意味を表す。mが2以上の整数である場合、複数のY1は、同一であっても異なっていてもよい。p及びqが2以上整数である場合、複数のR19は、同一であっても異なっていてもよい。) - 組成物が、さらに式(III)で表されるモノマーを含む組成物である請求項1または2記載の光学フィルム。
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。) - 組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを重合してなる重合体を含む組成物である請求項1〜3のいずれか記載の光学フィルム。
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。) - 式(I)で表されるモノマーが、N−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項1または4記載の光学フィルム。
- 式(II)で表されるモノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項1または4記載の光学フィルム。
- 式(III)で表されるモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート及び1−アクリロイル−4−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項3または4記載の光学フィルム。
- 組成物が、さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む組成物である請求項1〜7のいずれか記載の光学フィルム。
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。) - 光学フィルムを透過する透過光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)が、下記式を充足する請求項1〜10のいずれか記載の光学フィルム。
Re(450)<Re(550)<Re(650) - 請求項1〜11のいずれか記載の光学フィルムからなる位相差板。
- 式(D)で表される化合物を含み、さらに式(I)および式(II)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む光学フィルム用組成物。
(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。) - さらに式(III)で表されるモノマーを含む請求項13記載の光学フィルム用組成物。
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。) - さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを重合してなる重合体を含む請求項13又は14記載の光学フィルム用組成物。
(式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し、R2は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)
(式(II)中、R3は水素原子又はメチル基を表し、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R4及びR5が連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。R6は単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)
(式(III)中、R7は水素原子又はメチル基を表す。R8は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。) - さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む請求項13〜15のいずれか記載の光学フィルム用組成物。
(式(IV)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z1及びZ2は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v1及びw1は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X3及びX4は、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z3及びZ4は、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v2及びw2は、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。) - さらに光重合開始剤(3)を含む請求項13〜17のいずれか記載の光学フィルム用組成物。
- 請求項13〜18のいずれか記載の光学フィルム用組成物を、成膜し光重合したのちさらに延伸する光学フィルムの製造方法。
- 光学フィルム用組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜する請求項19記載の光学フィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008309500A JP5151942B2 (ja) | 2007-12-05 | 2008-12-04 | 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007314423 | 2007-12-05 | ||
JP2007314422 | 2007-12-05 | ||
JP2007314422 | 2007-12-05 | ||
JP2007314423 | 2007-12-05 | ||
JP2008056056 | 2008-03-06 | ||
JP2008056056 | 2008-03-06 | ||
JP2008309500A JP5151942B2 (ja) | 2007-12-05 | 2008-12-04 | 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009235379A JP2009235379A (ja) | 2009-10-15 |
JP5151942B2 true JP5151942B2 (ja) | 2013-02-27 |
Family
ID=41249727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008309500A Expired - Fee Related JP5151942B2 (ja) | 2007-12-05 | 2008-12-04 | 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5151942B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101606534B1 (ko) * | 2013-08-19 | 2016-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 역 파장 분산을 갖는 광학 필름 및 이를 포함하는 표시 장치 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4105331B2 (ja) * | 1999-04-30 | 2008-06-25 | Jsr株式会社 | 低複屈折性光学樹脂材料およびその製造方法並びにその応用 |
JP3648201B2 (ja) * | 1999-10-05 | 2005-05-18 | 康博 小池 | 非複屈折性の光学樹脂材料 |
JP2001226418A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-08-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学シート用紫外線硬化性組成物及び光学シート |
JP4352592B2 (ja) * | 2000-07-11 | 2009-10-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | セルロースエステルドープ組成物、セルロースエステルフィルムの製造方法、セルロースエステルフィルム及びそれを用いた偏光板 |
JP4115804B2 (ja) * | 2002-10-18 | 2008-07-09 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム、その製造方法および画像表示装置 |
-
2008
- 2008-12-04 JP JP2008309500A patent/JP5151942B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009235379A (ja) | 2009-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2010116528A (ja) | 光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 | |
TWI611213B (zh) | 立體顯示系統、立體顯示系統用眼鏡及立體顯示系統用顯示裝置 | |
JP4681452B2 (ja) | セルロース誘導体を用いた位相差フィルム | |
JP2010031163A (ja) | 化合物、該化合物を含む光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 | |
JP2010116529A (ja) | 光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 | |
JP5266801B2 (ja) | 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP2012008547A (ja) | 光学フィルム | |
KR20170120586A (ko) | 광학 필름용 전사체, 광학 필름, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치, 및 광학 필름의 제조 방법 | |
JP5566701B2 (ja) | 位相差フィルム | |
CN101452090A (zh) | 组合物、由该组合物得到的共聚物和光学膜以及该光学膜的制造方法 | |
CN104808275A (zh) | 光学各向异性膜 | |
JP2010128417A (ja) | 光学フィルム | |
JP2009227829A (ja) | 組成物、該組成物を含む光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 | |
JP2009102500A (ja) | 組成物、該組成物から得られる共重合体および光学フィルムならびに該光学フィルムの製造方法 | |
JP2010059343A (ja) | 組成物、光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 | |
JP5151942B2 (ja) | 光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP2011085894A (ja) | 光学フィルム及び該光学フィルムの製造方法 | |
JP2010197682A (ja) | 位相差フィルム及び該位相差フィルムの製造方法 | |
KR20090059059A (ko) | 조성물, 그 조성물로부터 얻어지는 공중합체 및 광학 필름 그리고 그 광학 필름의 제조 방법 | |
JP2009025442A (ja) | 偏光板及び液晶表示装置 | |
TW201510185A (zh) | 液晶組成物、垂直配向液晶薄膜、偏光板、影像顯示裝置及垂直配向液晶薄膜之製造方法 | |
JP7384600B2 (ja) | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 | |
JP2010091676A (ja) | 光学異方性積層体、該光学異方性積層体を含む光学フィルム及びその製造方法 | |
CN115280199A (zh) | 聚合性液晶组合物、相位差膜、椭圆偏光板及光学显示器 | |
JP4538412B2 (ja) | セルロース誘導体から得られる光学フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110411 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120627 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120703 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121119 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |