JP7384600B2 - 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 - Google Patents
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Description
[1]重合性液晶化合物、少なくとも1種の一次酸化防止剤、少なくとも1種の二次酸化防止剤および光ラジカル重合開始剤を含む重合性液晶組成物であって、前記重合性液晶化合物がエステル構造と(メタ)アクリロイル基とを有し、かつ、波長300~400nmに極大吸収を示す、重合性液晶組成物。
[2]一次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物100質量部に対して0.1~5質量部である、前記[1]に記載の重合性液晶組成物。
[3]一次酸化防止剤がフェノール化合物である、前記[1]または[2]に記載の重合性液晶組成物。
[4]一次酸化防止剤の分子量が400g/mol以下である、前記[1]~[3]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[5]二次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物100質量部に対して0.1~15質量部である、前記[1]~[4]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[6]二次酸化防止剤が亜リン酸エステル化合物である、前記[1]~[5]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[7]二次酸化防止剤の分子量が200g/mol以上である、前記[1]~[6]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[8]光ラジカル重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である、前記[1]~[7]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[9]単独重合体の複屈折率が逆波長分散性を示す重合性液晶化合物を含む、前記[1]~[8]のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
[10]前記[1]~[9]のいずれかに記載の重合性液晶組成物の硬化物であり、該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物が配向した状態で硬化した液晶硬化膜を含む位相差板。
[11]液晶硬化膜中の一次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物の重合体100質量部に対して0.001質量部以下である、前記[10]に記載の位相差板。
[12]液晶硬化膜中の二次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物の重合体100質量部に対して0.05~15質量部である、前記[10]または[11]に記載の位相差板。
[13]液晶硬化膜が下記式(I)、(II)および(III):
Re(450)/Re(550)≦1.00 (I)
1.00≦Re(650)/Re(550) (II)
100nm≦Re(550)≦180nm (III)
〔式中、Re(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける面内位相差値を表し、Re=(nx(λ)-ny(λ))×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表す)〕
で表される光学特性を有する、前記[10]~[12]のいずれかに記載の位相差板。
[14]液晶硬化膜が下記式(IV)、(V)および(VI):
Rth(450)/Rth(550)≦1.00 (IV)
1.00≦Rth(650)/Rth(550) (V)
-100nm≦Rth(550)≦-40nm (VI)
〔式中、Rth(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける厚み方向の位相差値を表し、Rth=((nx(λ)+ny(λ))/2―nz)×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表し、nzは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して垂直な方向の波長λnmにおける屈折率を表す)〕
で表される光学特性を有する、前記[10]~[12]のいずれかに記載の位相差板。
[15]前記[10]~[14]のいずれかに記載の位相差板の製造方法であって、
重合性液晶組成物の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥して一次酸化防止剤を除去し、かつ該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物を配向させる工程と、
配向状態を保持したまま光照射により重合性液晶化合物を重合させ、液晶硬化膜を形成する工程
を含む、製造方法。
[16]前記[10]~[14]のいずれかに記載の位相差板と偏光フィルムとを含む楕円偏光板。
[17]前記[16]に記載の楕円偏光板を含む有機EL表示装置。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物、少なくとも1種の一次酸化防止剤、少なくとも1種の二次酸化防止剤および光ラジカル重合開始剤を含む。本発明の重合性液晶組成物は、一次酸化防止剤と二次酸化防止剤とを組み合わせて含むことにより、重合性液晶組成物として長期保管した際の重合性液晶化合物の劣化を抑制し、安定性を向上させることができる。さらに、上記重合性液晶組成物は、高強度の紫外線等による損傷を抑えながら重合性液晶化合物を十分に硬化させることが可能であるため、該重合性液晶組成物から光学特性に優れる液晶硬化膜を得ることができる。ゆえに、過酷な環境下においても性能変化の生じ難い液晶硬化膜を備えた位相差板を得ることができると考えられる。
分子構造中にエステル構造を有する重合性液晶化合物は、紫外線等の光が暴露されることにより該エステル構造部分で分解されて劣化を生じやすい。このため、例えば、硬化時に高強度の紫外線照射をすることにより、該重合性液晶化合物から形成される液晶硬化膜の光学特性は低下しやすい傾向にある。本発明の重合性液晶組成物は重合性液晶化合物の光劣化抑制効果に優れるため、光劣化を生じやすいエステル構造を有する重合性液晶化合物を用いる場合に本発明の効果を特に顕著に発揮し得る。
(ア)ネマチック相またはスメクチック相を形成し得る化合物である。
(イ)該重合性液晶化合物の長軸方向(a)上にπ電子を有する。
(ウ)長軸方向(a)に対して交差する方向〔交差方向(b)〕上にπ電子を有する。
(エ)長軸方向(a)に存在するπ電子の合計をN(πa)、長軸方向に存在する分子量の合計をN(Aa)として下記式(i)で定義される重合性液晶化合物の長軸方向(a)のπ電子密度:
D(πa)=N(πa)/N(Aa) (i)
と、交差方向(b)に存在するπ電子の合計をN(πb)、交差方向(b)に存在する分子量の合計をN(Ab)として下記式(ii)で定義される重合性液晶化合物の交差方向(b)のπ電子密度:
D(πb)=N(πb)/N(Ab) (ii)
とが、式(iii)
0≦〔D(πa)/D(πb)〕<1 (iii)
の関係にある〔すなわち、交差方向(b)のπ電子密度が、長軸方向(a)のπ電子密度よりも大きい〕。また、上記記載のように長軸およびそれに対して交差方向上にπ電子を有する重合性液晶化合物は、一般にT字構造となりやすい。
・長軸方向(a)は、例えば棒状構造を有する化合物であれば、その棒状の長軸方向である。
・長軸方向(a)上に存在するπ電子数N(πa)には、重合反応により消失するπ電子は含まない。
・長軸方向(a)上に存在するπ電子数N(πa)には、長軸上のπ電子およびこれと共役するπ電子の合計数であり、例えば長軸方向(a)上に存在する環であって、ヒュッケル則を満たす環に存在するπ電子の数が含まれる。
・交差方向(b)に存在するπ電子数N(πb)には、重合反応により消失するπ電子は含まない。
上記を満たす重合性液晶化合物は、長軸方向にメソゲン構造を有している。このメソゲン構造によって、液晶相(ネマチック相、スメクチック相)を発現する。
G1およびG2は、それぞれ独立に、二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を表す。ここで、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のフルオロアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい。
L1およびL2は、それぞれ独立に、エステル構造を有する二価の連結基である。
B1およびB2はそれぞれ独立に、単結合または二価の連結基である。
k、lは、それぞれ独立に0~3の整数を表し、1≦k+lの関係を満たす。ここで、2≦k+lである場合、B1およびB2、G1およびG2は、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
E1およびE2は、それぞれ独立に、炭素数1~17のアルカンジイル基を表し、ここで、炭素数4~12のアルカンジイル基がより好ましい。また、アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる-CH2-は、-O-、-S-、-SiH2-、-C(=O)-で置換されていてもよい。
P1およびP2は、それぞれ独立に、光重合性基または水素原子を表し、少なくとも1つは(メタ)アクリロイル基である。
また、複数存在するG1およびG2のうち少なくとも1つは二価の脂環式炭化水素基であることが好ましく、また、L1またはL2に結合するG1およびG2のうち少なくとも1つは二価の脂環式炭化水素基であることがより好ましい。
二次酸化防止剤としては、ラジカルから生じる過酸化物を分解する作用を有するリン系酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤等が挙げられる。二次酸化防止剤として、1種のみを用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の重合性液晶組成物において、光ラジカル重合開始剤が2種以上含まれる場合、光ラジカル重合開始剤の合計含有量は上記範囲内であることが好ましい。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶化合物の損傷を抑えながら、高強度の紫外線等により高度に重合させることが可能であるため、優れた光学特性を有するとともに、高温環境下などの過酷な環境下においても光学性能変化を生じ難い高い耐久性を示す液晶硬化膜を作製するのに好適に使用することができ、これにより得られる液晶硬化膜は位相差板などの光学用途に好適である。したがって、本発明は、本発明の重合性液晶組成物の硬化物であり、該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物が配向した状態で硬化した液晶硬化膜を含む位相差板を対象とする。
Re(450)/Re(550)≦1.00 (I)
1.00≦Re(650)/Re(550) (II)
100nm≦Re(550)≦180nm (III)
〔式中、Re(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける面内位相差値を表し、Re=(nx(λ)-ny(λ))×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表す)。〕
Rth(450)/Rth(550)≦1.00 (IV)
1.00≦Rth(650)/Rth(550) (V)
-100nm≦Rth(550)≦-40nm (VI)
〔式中、Rth(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける厚み方向の位相差値を表し、Rth=((nx(λ)+ny(λ))/2―nz)×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表し、nzは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して垂直な方向の波長λnmにおける屈折率を表す)。〕
本発明の重合性液晶組成物の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥して一次酸化防止剤を除去し、かつ、該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物を配向させる工程、および、
配向状態を保持したまま光照射により重合性液晶化合物を重合させ、液晶硬化膜を形成する工程
を含む方法により製造することができる。
基材としては、例えば、ガラス基材やフィルム基材等が挙げられるが、加工性の観点から樹脂フィルム基材が好ましい。フィルム基材を構成する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、およびノルボルネン系ポリマーのようなポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、およびセルロースアセテートプロピオネートのようなセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンオキシドのようなプラスチックが挙げられる。このような樹脂を、溶媒キャスト法、溶融押出法等の公知の手段により製膜して基材とすることができる。基材表面には、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂等から形成される保護層を有していてもよく、シリコーン処理のような離型処理、コロナ処理、プラズマ処理等の表面処理が施されていてもよい。
なお、液晶相転移温度は、例えば、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡や、示差走査熱量計(DSC)、熱重量示差熱分析装置(TG-DTA)等を用いて測定することができる。また、重合性液晶化合物として2種以上を組み合わせて用いる場合、上記相転移温度は、重合性液晶組成物を構成する全重合性液晶化合物を重合性液晶組成物における組成と同じ比率で混合した重合性液晶化合物の混合物を用いて、1種の重合性液晶化合物を用いる場合と同様にして測定される温度を意味する。また、一般に前記重合性液晶組成物中における重合性液晶化合物の液晶相転移温度は、重合性液晶化合物単体としての液晶相転移温度よりも下がる場合もあることが知られている。
偏光フィルムは、偏光機能を有するフィルムであり、吸収異方性を有する色素を吸着させた延伸フィルムや吸収異方性を有する色素を塗布したフィルムを偏光子として含むフィルム等が挙げられる。吸収異方性を有する色素としては、例えば、二色性色素が挙げられる。
表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む。表示装置としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、タッチパネル表示装置、電子放出表示装置(例えば電場放出表示装置(FED)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置、プラズマ表示装置、投射型表示装置(例えばグレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置)および圧電セラミックディスプレイなどが挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置および投写型液晶表示装置などのいずれをも含む。これらの表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。特に本発明の楕円偏光板は有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置および無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置に好適に用いることができ、本発明の位相差板は液晶表示装置およびタッチパネル表示装置に好適に用いることができる。これらの表示装置は、光学特性に優れる本発明の楕円偏光板を備えることにより、良好な画像表示特性を発現することができる。
(1)水平配向膜形成用組成物の調製
下記構造の光配向性材料5部(重量平均分子量:30000)とシクロペンタノン(溶媒)95部とを成分として混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、水平配向膜形成用組成物(1)を得た。
光配向性材料:
特開2010-31223号公報に記載の方法に準じて製造した重合性液晶化合物(A-1)100質量部に対して、ポリアクリレート化合物(レベリング剤)(BYK-361N;BYK-Chemie社製)0.1質量部と、光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03(BASFジャパン株式会社製)7.5質量部、2-ジメチルアミノ-2-ベンジル-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン(イルガキュア369(Irg369);BASFジャパン株式会社製)3.0質量部と、一次酸化防止剤として、Sumirizer GS(フェノール系酸化防止剤、住友化学(株)製)1.0質量部と、二次酸化防止剤として、アデカスタブ TTP(リン系酸化防止剤、ADEKA社製)5.0質量部とを混合した。更に、固形分濃度が13%となるようにN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を添加し、80℃で1時間攪拌することにより、重合性液晶組成物を得た。
なお、重合性液晶化合物(A-1)の1mg/50mLテトラヒドロフラン溶液を調製し、光路長1cmの測定用セルに測定用試料として該溶液を入れ、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製「UV-2450」)にセットして吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルから極大吸収度となる波長を読み取ったところ、波長300~400nmの範囲における極大吸収波長λmaxは350nmであった。
得られた重合性液晶組成物を、透明バイアル瓶内で、蛍光灯(三菱電機製 FHF32EX-N-H、全光束:3520lm(32W))照射下で15時間保管した後に、目視でゲル化の有無を確認した。
<評価基準>
〇:目視でゲル化が視認されなかった。
×:目視でゲル化が視認された。
基材としての日本ゼオン社製のシクロオレフィンポリマー(COP)フィルム(ZF-14)を、コロナ処理装置を用いてコロナ処理した。次いで、コロナ処理を施したCOPフィルムの表面に、バーコーターを用いて上述した水平配向膜形成用組成物(1)を塗布し、80℃で1分間乾燥した後、偏光UV照射装置(SPOT CURE SP-9;ウシオ電機株式会社製)を用いて、波長313nmにおける積算光量:100mJ/cm2の積算光量で偏光UV露光を実施して水平配向膜を得た。
続いて、上記配向膜上にバーコーターを用いて上述した重合性液晶組成物を塗布し、120℃で90秒間熱をかけ、かつ熱風を当てて乾燥した。その後高圧水銀ランプを用いて、重合性液晶組成物の塗布面側から紫外線を照射(波長365nmにおける積算光量:2000mJ/cm2)することにより、水平配向液晶硬化膜を形成し、COPフィルム/水平配向膜/水平配向液晶硬化膜からなる光学フィルムを形成した。得られた液晶硬化膜の極大吸収波長は350nmであった。
[水平配向液晶硬化膜の面内位相差値測定]
得られた水平配向液晶硬化膜の波長450nm、波長550nm、並びに波長650nmの光に対する面内位相差値を、王子計測機器株式会社製のKOBRA-WRを用いて測定した。面内位相差値は、Re(450)=118nm、Re(550)=142nm、Re(650)=148nmであり、Re(450)/Re(550)は0.84であった。
得られた面内位相差値を表1に示す。本発明においては、水平液晶硬化膜の面内位相差値を初期光学特性の一指標として、以下のように評価する。
Re(450)/Re(550)が0.85未満の場合:初期光学特性は高い
Re(450)/Re(550)が0.85以上0.87未満の場合:初期光学特性は良好
Re(450)/Re(550)が0.87以上の場合:初期光学特性は低い
得られた水平配向液晶硬化膜のヘイズ値を、ヘイズメーターを用いて測定した。結果を表1に示す。
得られた液晶硬化膜を、偏光顕微鏡(オリンパス株式会社製「BX-51」)を用いて倍率200倍の条件で観察し、視野480μm×320μmにおける配向欠陥の有無を観察した。結果を表1に示す。
<評価基準>
○:配向欠陥がなかった。
△:配向欠陥が部分的にみられた。
×:配向欠陥が液晶硬化膜全体に発生または多数発生した。
得られた液晶硬化膜に対して赤外全反射吸収スペクトルの測定(入射角45°)を行い、得られた測定結果(エチレン性不飽和結合の面内変角振動(1408cm-1)由来のピーク強度I(1)と、芳香環の不飽和結合の伸縮振動(1504cm-1)由来のピーク強度I(2)の値)から、P’(液晶硬化膜の厚さ方向に対して垂直な面のうち、紫外線を照射した面におけるP値(ピーク強度I(1)/ピーク強度I(2)))を算出した。
また、重合性液晶化合物(A-1)をクロロホルムに溶解して得た溶液を、ゲルマニウム結晶に滴下して乾燥することで、重合性液晶化合物(A-1)の薄層を得た。得られた薄層に対して赤外全反射吸収スペクトルの測定を行い、得られた測定結果(エチレン性不飽和結合の面内変角振動(1408cm-1)由来のピーク強度I(1)=0.0163、芳香環の不飽和結合の伸縮振動(1504cm-1)由来のピーク強度I(2)=0.0561)から、P0(重合性液晶化合物(A-1)のP値)を算出した。
P’とP0の値から、(1-P’/P0)×100の値を算出し、液晶硬化膜の重合率とした。
後述する評価基準に従い、液晶硬化膜の重合率を評価した。結果を表1に示す。
液晶硬化膜中の酸化防止剤含有量を以下の通りで分析した。
基材から単離した液晶硬化膜(50mg)に抽出溶媒として、テトラヒドロフラン5mLを添加し、超音波を20分間かけることにより、液晶硬化膜から酸化防止剤を抽出した。抽出液をフィルターで濾過した後、液体クロマトグラフィー測定(島津製作所製 Prominannceシリーズ、移動相:アセトニトリル、検出波長:254nm)により酸化防止剤含有量を定量した。また、得られた定量結果、及び分析に用いた液晶硬化膜の総質量から、液晶硬化膜中の重合性液晶化合物の重合体100質量部に対する酸化防止剤含有量を算出した。
上記の方法にて測定した液晶硬化膜中の一次酸化防止剤(Sumirizer GS)含有量は800ppm(0.8×10-3質量部)、二次酸化防止剤(TTP)含有量は、4.7質量部であった。
表1に記載の通り、酸化防止剤を添加しなかったこと、紫外線照射時の積算光量を変更(波長365nmにおける積算光量:500mJ/cm2)したこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物を含む比較重合性液晶組成物を調製し、比較水平配向液晶硬化膜1を得た。
実施例1と同様の方法にて、比較重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた比較水平配向液晶硬化膜1の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定および顕微鏡観察を実施した。また、実施例1と同様の方法にて、比較水平配向液晶硬化膜1の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
水平配向液晶硬化膜の相対重合率(%)
=(水平配向液晶硬化膜の重合率/比較水平配向液晶硬化膜の重合率)×100
<評価基準>
〇(非常に良い):比較水平配向液晶硬化膜1の重合率に対する、相対重合率が103%以上
△(良い):比較水平配向液晶硬化膜1の重合率に対する、相対重合率が101%以上103%未満
×(悪い):比較水平配向液晶硬化膜1の重合率に対する、相対重合率が100%以下
表1に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(B-1)に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(B-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。重合性液晶化合物(B-1)は、特開2016-81035号公報を参考にして調製した。
尚、液晶化合物(B)の1mg/50mLテトラヒドロフラン溶液を調製し、光路長1cmの測定用セルに測定用試料として該溶液を入れ、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製「UV-2450」)にセットして吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルから極大吸収度となる波長を読み取ったところ、波長300~400nmの範囲における極大吸収波長λmaxは352nmであった。
表1に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(C-1)に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、液晶硬化膜を得た。重合性液晶化合物Cは、国際特許公開2015/025793号公報を参考にして調製した。
尚、液晶化合物(C-1)の1mg/50mLテトラヒドロフラン溶液を調製し、光路長1cmの測定用セルに測定用試料として該溶液を入れ、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製「UV-2450」)にセットして吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルから極大吸収度となる波長を読み取ったところ、波長300~400nmの範囲における極大吸収波長λmaxは352nmであった。
一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更し、表1に記載の添加量にて、一次酸化防止剤および二次酸化防止剤をそれぞれ添加したこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に、二次酸化防止剤をChelex-O(リン系酸化防止剤、SC有機化学社製)に変更したこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に、二次酸化防止剤をDTDPA(イオウ系酸化防止剤、SC有機化学社製)に変更したこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更し、表1に記載の添加量で配合し、二次酸化防止剤を含まなかったこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、一次酸化防止剤を含まなかったこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(B-1)とし、一次酸化防止剤および二次酸化防止剤を添加しなかったこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(B-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、重合性液晶化合物(A-1)を重合性液晶化合物(C-1)に、一次酸化防止剤をBHTに変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(C-1)として、一次および二次酸化防止剤を添加しなかったこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
表1に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(C-1)として、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更し、二次酸化防止剤を添加しなかったこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03とイルガキュア369に代えて、イルガキュアOXE-01(BASFジャパン株式会社製)6.0質量部を用いた以外は、実施例4と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03とイルガキュア369に代えて、イルガキュアOXE-01(BASFジャパン株式会社製)6.0質量部を用いた以外は、実施例7と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03とイルガキュア369に代えて、イルガキュアOXE-01(BASFジャパン株式会社製)6.0質量部を用いた以外は、実施例8と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03とイルガキュア369に代えて、イルガキュアOXE-01(BASFジャパン株式会社製)6.0質量部を用いた以外は、実施例9と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03とイルガキュア369に代えて、イルガキュアOXE-01(BASFジャパン株式会社製)6.0質量部を用いた以外は、実施例10と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、イルガキュアOXE-03とイルガキュア369に代えて、イルガキュアOXE-01(BASFジャパン株式会社製)6.0質量部を用いた以外は、比較例1と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、水平配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、得られた液晶硬化膜の波長450nm、波長550nmでの面内位相差値からRe(450)/Re(550)値の算出、ヘイズ値の測定、及び顕微鏡観察を実施した。また、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表1に示す。
(1)垂直配向膜形成用組成物の調製
配向性ポリマーであるサンエバーSE-610(日産化学工業株式会社製)0.5部に、溶媒としてN-メチル-2-ピロリドン72.3部、2-ブトキシエタノール18.1部、及びエチルシクロヘキサン9.1部、および0.01質量%のDPHA(新中村化学製)を混合して、垂直配向膜形成用組成物(1)を得た。
重合性液晶化合物(A-1)100質量部に対して、レベリング剤としてF-556(DIC社製)0.1質量部と、光重合開始剤として、2-ジメチルアミノ-2-ベンジル-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン(イルガキュア369(Irg369);BASFジャパン株式会社製)6.0質量部と、一次酸化防止剤として、Sumirizer GS(フェノール系酸化防止剤、住友化学(株)製)1.0質量部と、二次酸化防止剤として、アデカスタブ TTP(リン系酸化防止剤、ADEKA社製)5.0質量部とを混合した。次いで、固形分濃度が13%となるようにN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を添加し、80℃で1時間攪拌することにより、重合性液晶組成物を得た。
基材としてのシクロオレフィンポリマー(COP)フィルムを、コロナ処理装置を用いてコロナ処理した。次いで、コロナ処理を施したCOPフィルム(基材)の表面に、バーコーターを用いて上述した垂直配向膜形成用組成物(1)を塗布し、乾燥して、配向膜を形成した。
続いて、上記配向膜上にバーコーターを用いて上述した塗工液を塗布し、120℃で60秒間乾燥した後、高圧水銀ランプを用いて、塗工液の塗布面側から紫外線を照射(波長365nmにおける積算光量:2000mJ/cm2)することにより、液晶硬化膜を形成した。
[垂直配向液晶硬化膜のRth測定]
垂直配向液晶硬化膜のRthを測定するために、垂直配向液晶硬化膜を粘着剤(リンテック社製感圧式粘着剤 15μm)を介してガラスと貼合し、COPに位相差がないことを確認した上で、エリプソメータによりサンプルへの光の入射角を変えて位相差値を測定した。また、450nmおよび550nmの波長λにおける平均屈折率は屈折率計(株式会社アタゴ製、「多波長アッベ屈折計DR-M4」)を用いて測定した。得られた膜厚、平均屈折率およびエリプソメータの測定結果から算出されるRthCはそれぞれ、RthC(450)=-58nm、RthC(550)=-70nmであり、RthC(450)/RthC(550)=0.83であった。
実施例1と同様の方法にて、垂直配向液晶硬化膜のヘイズ値の測定、および顕微鏡観察を実施した。また、垂直配向液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表2に示す。なお、本発明においては、垂直配向液晶硬化膜の位相差値を初期光学特性の一指標として、以下のように評価する。
<評価基準>
RthC(450)/RthC(550)が0.85未満の場合:初期光学特性は高い
RthC(450)/RthC(550)が0.85以上0.87未満の場合:初期光学特性は良好
RthC(450)/RthC(550)が0.87以上の場合:初期光学特性は低い
表2に記載の通り、酸化防止剤を添加しなかったこと、紫外線照射時の積算光量を変更(波長365nmにおける積算光量:500mJ/cm2)したこと以外は、実施例11と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む比較重合性液晶組成物を調製し、比較垂直配向液晶硬化膜1を得た。
実施例1と同様の方法にて、比較重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、実施例11と同様の方法にて、得られた比較垂直配向液晶硬化膜1のRthC(450)、RthC(550)、およびRthC(450)/RthC(550)値の算出、ヘイズ値の測定および顕微鏡観察を実施した。
垂直配向液晶硬化膜の相対重合率(%)
=(垂直配向液晶硬化膜の重合率/比較垂直配向液晶硬化膜1の重合率)×100
<評価基準>
〇(非常に良い):比較垂直配向液晶硬化膜1の重合率に対する、相対重合率が103%以上
△(良い):比較垂直配向液晶硬化膜1の重合率に対する、相対重合率が101%以上103%未満
×(悪い):比較垂直配向液晶硬化膜1の重合率に対する、相対重合率が100%以下
表2に記載の通り、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更した以外は、実施例11と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、垂直配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、実施例11と同様の方法にて、得られた垂直配向液晶硬化膜のRthC(450)/RthC(550)値の算出、ヘイズ値の測定、および顕微鏡観察を実施した。また、実施例1と同様に、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表2に示す。
表2に記載の通り、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に、二次酸化防止剤をChelex-O(リン系酸化防止剤、SC有機化学社製)に変更した以外は、実施例11と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、垂直配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、実施例11と同様の方法にて、得られた垂直配向液晶硬化膜のRthC(450)/RthC(550)値の算出、ヘイズ値の測定、および顕微鏡観察を実施した。また、実施例1と同様に、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表2に示す。
表2に記載の通り、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更し、二次酸化防止剤を添加しなかったこと以外は、実施例11と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(A-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、垂直配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、実施例11と同様の方法にて、得られた垂直配向液晶硬化膜のRthC(450)/RthC(550)値の算出、ヘイズ値の測定、および顕微鏡観察を実施した。また、実施例1と同様に、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表2に示す。
表2に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(C-1)に、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更した以外は、実施例11と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、垂直配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、実施例11と同様の方法にて、得られた垂直配向液晶硬化膜のRthC(450)/RthC(550)値の算出、ヘイズ値の測定、および顕微鏡観察を実施した。また、実施例1と同様に、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表2に示す。
表2に記載の通り、重合性液晶化合物を重合性液晶化合物(C-1)に、一次酸化防止剤を2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(BHT)(フェノール系酸化防止剤、東京化成工業製)に変更し、二次酸化防止剤を添加しなかったこと以外は、実施例11と同じ操作を行い、重合性液晶化合物(C-1)を含む重合性液晶組成物を調製し、垂直配向液晶硬化膜を得た。
実施例1と同様の方法にて、重合性液晶組成物の保管安定性評価を行うとともに、実施例11と同様の方法にて、得られた垂直配向液晶硬化膜のRthC(450)/RthC(550)値の算出、ヘイズ値の測定、および顕微鏡観察を実施した。また、実施例1と同様に、液晶硬化膜の赤外全反射吸収スペクトルを測定し、重合率を算出した。結果を表2に示す。
Claims (17)
- 重合性液晶化合物、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤から選択される、少なくとも1種の一次酸化防止剤、リン酸系酸化防止剤およびイオウ系酸化防止剤から選択される、少なくとも1種の二次酸化防止剤および光ラジカル重合開始剤を含む重合性液晶組成物であって、
前記重合性液晶化合物がエステル構造と(メタ)アクリロイル基とを有し、かつ、波長300~400nmに極大吸収を示し、下記式(A1)で表される化合物を含む、重合性液晶組成物。
[式(A1)中、
Arは置換基を有していてもよい芳香族基を有する二価の基を表し、Arで表される二価の芳香族基に含まれるπ電子の合計数Nπが8以上30以下である;
G 1 およびG 2 は、それぞれ独立に、二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のフルオロアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい;
L 1 およびL 2 は、それぞれ独立に、エステル構造を有する二価の連結基である;
B 1 およびB 2 はそれぞれ独立に、単結合または二価の連結基である;
k、lは、それぞれ独立に0~3の整数を表し、1≦k+lの関係を満たし、ここで、2≦k+lである場合、B 1 およびB 2 、G 1 およびG 2 は、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい;
E 1 およびE 2 は、それぞれ独立に、炭素数1~17のアルカンジイル基を表し、アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる-CH 2 -は、-O-、-S-、-SiH 2 -、-C(=O)-で置換されていてもよい;
P 1 およびP 2 は、それぞれ独立に、光重合性基または水素原子を表し、少なくとも1つは(メタ)アクリロイル基である。] - 一次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物100質量部に対して0.1~5質量部である、請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 一次酸化防止剤がフェノール化合物である、請求項1または2に記載の重合性液晶組成物。
- 一次酸化防止剤の分子量が400g/mol以下である、請求項1~3のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 二次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物100質量部に対して0.1~15質量部である、請求項1~4のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 二次酸化防止剤が亜リン酸エステル化合物である、請求項1~5のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 二次酸化防止剤の分子量が200g/mol以上である、請求項1~6のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 光ラジカル重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である、請求項1~7のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 単独重合体の複屈折率が逆波長分散性を示す重合性液晶化合物を含む、請求項1~8のいずれかに記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1~9のいずれかに記載の重合性液晶組成物の硬化物であり、該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物が配向した状態で硬化した液晶硬化膜を含む位相差板。
- 液晶硬化膜中の一次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物の重合体100質量部に対して0.001質量部以下である、請求項10に記載の位相差板。
- 液晶硬化膜中の二次酸化防止剤の含有量が、重合性液晶化合物の重合体100質量部に対して0.05~15質量部である、請求項10または11に記載の位相差板。
- 液晶硬化膜が下記式(I)、(II)および(III):
Re(450)/Re(550)≦1.00 (I)
1.00≦Re(650)/Re(550) (II)
100nm≦Re(550)≦180nm (III)
〔式中、Re(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける面内位相差値を表し、Re=(nx(λ)-ny(λ))×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表す)〕
で表される光学特性を有する、請求項10~12のいずれかに記載の位相差板。 - 液晶硬化膜が下記式(IV)、(V)および(VI):
Rth(450)/Rth(550)≦1.00 (IV)
1.00≦Rth(650)/Rth(550) (V)
-100nm≦Rth(550)≦-40nm (VI)
〔式中、Rth(λ)は液晶硬化膜の波長λnmにおける厚み方向の位相差値を表し、Rth=((nx(λ)+ny(λ))/2―nz)×dである(dは液晶硬化膜の厚みを表し、nxは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に平行な方向の波長λnmにおける主屈折率を表し、nyは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して平行であり、且つ、前記nxの方向に対して直交する方向の波長λnmにおける屈折率を表し、nzは、液晶硬化膜が形成する屈折率楕円体において、液晶硬化膜の平面に対して垂直な方向の波長λnmにおける屈折率を表す)〕
で表される光学特性を有する、請求項10~12のいずれかに記載の位相差板。 - 請求項10~14のいずれかに記載の位相差板の製造方法であって、
重合性液晶組成物の塗膜を形成し、該塗膜を乾燥して一次酸化防止剤を除去し、かつ該重合性液晶組成物中の重合性液晶化合物を配向させる工程と、
配向状態を保持したまま光照射により重合性液晶化合物を重合させ、液晶硬化膜を形成する工程
を含む、製造方法。 - 請求項10~14のいずれかに記載の位相差板と偏光フィルムとを含む楕円偏光板。
- 請求項16に記載の楕円偏光板を含む有機EL表示装置。
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