JP2015083671A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
着色硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015083671A JP2015083671A JP2014189872A JP2014189872A JP2015083671A JP 2015083671 A JP2015083671 A JP 2015083671A JP 2014189872 A JP2014189872 A JP 2014189872A JP 2014189872 A JP2014189872 A JP 2014189872A JP 2015083671 A JP2015083671 A JP 2015083671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- antioxidant
- group
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 235
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 112
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 96
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 91
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 91
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract description 86
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 28
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 204
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 126
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 105
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 91
- 239000010408 film Substances 0.000 description 88
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 84
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 82
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 81
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 77
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 75
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 64
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 60
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 59
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 58
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 54
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 50
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 49
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 48
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 46
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 40
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 39
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 39
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 35
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 35
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 35
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 35
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 31
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 28
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 21
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 20
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 17
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 17
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 17
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 15
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N [[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(CCCCCC)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 12
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 11
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 11
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 10
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 0 CC*(CC)c(cc1)cc(O2)c1C(c1c(*)cccc1)=C(C=C1)C2=CC1=*(CC)CCOC(*)=O Chemical compound CC*(CC)c(cc1)cc(O2)c1C(c1c(*)cccc1)=C(C=C1)C2=CC1=*(CC)CCOC(*)=O 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 8
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 7
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N hept-2-ene Chemical compound CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-methylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1C MWOUGPLLVVEUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N [2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=C)=C1O IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 5
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AESQDCMZHBUWPN-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3,2-dioxaphosphinine Chemical compound C1OPOC=C1 AESQDCMZHBUWPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 3
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 3
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1O AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-2-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1(C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 GBOJZXLCJZDBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMLSKYOPDGYLLU-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,3-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC=2)CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 NMLSKYOPDGYLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOZYBUSXAGFNKN-UHFFFAOYSA-N N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound N(c1ccccn1)c1ccccn1.N(c1ccccn1)c1ccccn1 JOZYBUSXAGFNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MKOCCXFKHVQLPW-UHFFFAOYSA-N [[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(CC)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 MKOCCXFKHVQLPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) phenyl phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BADZBTMRAHRMFN-UHFFFAOYSA-N n-(4-nonylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 BADZBTMRAHRMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQLZCNHPJNMDIO-UHFFFAOYSA-N n-(4-octylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQLZCNHPJNMDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008301 phosphite esters Chemical group 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate Chemical compound C=1C=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=CC=1C(=O)ON1C(=O)CCC1=O LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCN1C(=O)C=CC1=O PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNDULEJVCPEASN-UHFFFAOYSA-N (4-anilinonaphthalen-1-yl)-bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanol Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(O)(C=1C2=CC=CC=C2C(NC=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WNDULEJVCPEASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N (4-benzoylphenyl)-phenylmethanone Chemical class C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPENBPVOAXERED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WNHHRXSVKWWRJY-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)methanol Chemical compound C1C2C(C)(CO)CC1C=C2 WNHHRXSVKWWRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRLOQEQAWOKEJF-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-1,1-diphenylheptyl) dihydrogen phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OP(O)O)(CCCCC(C)C)C1=CC=CC=C1 NRLOQEQAWOKEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCFIKBMPEOEIED-UHFFFAOYSA-N 1-acridin-9-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 NCFIKBMPEOEIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(Br)=C1 PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- VMAXTAFQGJLZQI-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-dioctylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCNC1=CC=CC=C1NCCCCCCCC VMAXTAFQGJLZQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLIPGJLQQTGKY-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(2-methylpropyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CNC1=CC=C(NCC(C)C)C=C1 KDLIPGJLQQTGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 1-n-cyclohexyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 10-butyl-2-chloroacridin-9-one Chemical compound ClC1=CC=C2N(CCCC)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 VYMSWGOFSKMMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQZBMUCMEBSKSS-UHFFFAOYSA-N 10-ethylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C3=CC=CC=C3SC2=C1 IQZBMUCMEBSKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 10-methylphenothiazine Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 QXBUYALKJGBACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBSNQEZPXZKHGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene Chemical compound C1C2C=CC1C(OCC)C2OCC VBSNQEZPXZKHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHUZEVERIHEPT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(Cl)=O QRHUZEVERIHEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRUERQWPNHWRC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 QIRUERQWPNHWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZYVCAJKUNEWLC-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)ethanol Chemical compound C1C2C(CCO)CC1C=C2 CZYVCAJKUNEWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OCC(=C)C(O)=O AAMTXHVZOHPPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXIUWSYTQJLIKE-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O MXIUWSYTQJLIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 XOPKKHCDIAYUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2OC=CC=2)=N1 PNDRGJCVJPHPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVUNJHSREDQSGA-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-n,n-dimethyl-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-2-amine Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1CC(N(C)C)(CC)CC1=CC=CC=C1 LVUNJHSREDQSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLAYZKKEOIAALB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound ClC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 FLAYZKKEOIAALB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOCMYOUZIDSYFO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 JOCMYOUZIDSYFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZCKTGCKFJDGFD-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Br NZCKTGCKFJDGFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDZOFZFDBDYWJX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-n-(2-ethoxyethyl)ethanamine Chemical compound CCOCCNCCOCC QDZOFZFDBDYWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGIHBNAOWIOPJC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(CC)C2C(O)=O JGIHBNAOWIOPJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-prop-1-en-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 IJBSPUKPEDBNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJIQJIAXGQAJD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC=CC(O)=C1C SBJIQJIAXGQAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Cc1cc(ccc1O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1 VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dioctyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCC)C=C2SC3=CC(CCCCCCCC)=CC=C3NC2=C1 STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBIWOJBFYNSQKW-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=C)=C1C(O)=O KBIWOJBFYNSQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERQPPCVTFSKSO-UHFFFAOYSA-N 3a,7a-dimethyl-4,5-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2(C)C(=O)OC(=O)C21C WERQPPCVTFSKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2=C1C(=O)OC2=O HMMBJOWWRLZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFRWCJYSXGNOFD-UHFFFAOYSA-N 4,6,11-tri(propan-2-yl)-1,4,6,11-tetraza-5-phosphabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound C1CN(C(C)C)P2N(C(C)C)CCN1CCN2C(C)C DFRWCJYSXGNOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOWVFPAIJRADGF-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=CC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O DOWVFPAIJRADGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODXNOGQHTZSYFY-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1C(O)=O ODXNOGQHTZSYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(OC)C=C1 VCOONNWIINSFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJGMAIQZRWXSD-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1(C)C(C(O)=O)C2C(O)=O QYJGMAIQZRWXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDYXGQJZKXSHTC-UHFFFAOYSA-N 4-n-hexyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 RDYXGQJZKXSHTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXPYQXDDKNDCMN-UHFFFAOYSA-N 4-n-octyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 ZXPYQXDDKNDCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCQAFXHLHBGGSK-UHFFFAOYSA-N 4-nonyl-n-(4-nonylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 FCQAFXHLHBGGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICHURGZQPGTRD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyldiazenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(N)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 IICHURGZQPGTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STOOUUMSJPLRNI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxy-3-[[4-[4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-6-[(4-nitrophenyl)diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=C(N=NC=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N=NC=3C=CC(O)=CC=3)C(O)=C2C(N)=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 STOOUUMSJPLRNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMDZMAJDUVGHO-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=CC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 OHMDZMAJDUVGHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLNJETIYJIMHAV-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OCC)CC1C=C2 LLNJETIYJIMHAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEGKRQSANCPRR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(CC)(O)CC1C=C2 IHEGKRQSANCPRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC)CC1C=C2 QHJIJNGGGLNBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOAYPXDNINXAQH-UHFFFAOYSA-N 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(CC)(C(O)=O)CC1C=C2 AOAYPXDNINXAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(OC)CC1C=C2 RCDOWRWNYHNLLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAVRBAGOQPJLCD-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(C)(O)CC1C=C2 ZAVRBAGOQPJLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C)CC1C=C2 PCBPVYHMZBWMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHFJSOMLKXSSQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C)(C(O)=O)CC1C=C2 JIHFJSOMLKXSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKKRRXSXPNVLU-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCCCCC RVKKRRXSXPNVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQTXNCPHJJWBZ-UHFFFAOYSA-N C.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC Chemical compound C.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC.C=CC(C(=O)O)SC(CC)CCCCCCCCC JLQTXNCPHJJWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAXQYQFAUABKEH-TVTLRGTJSA-N C/C=C\C(\C)=N/C=C(\C(\C)=C\C)/C(C)=N Chemical compound C/C=C\C(\C)=N/C=C(\C(\C)=C\C)/C(C)=N PAXQYQFAUABKEH-TVTLRGTJSA-N 0.000 description 1
- VBOOJPWICBHKMW-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1P(O)(O)O Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1P(O)(O)O VBOOJPWICBHKMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZPMPYVXILDEDW-UHFFFAOYSA-N CC(C)N(c1nc(-c2ccccc2)c[s]1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C)N(c1nc(-c2ccccc2)c[s]1)c1ccccc1 VZPMPYVXILDEDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQHYIRCSHPOGT-UHFFFAOYSA-N CCN(c1nc(-c2ccccc2C(F)(F)F)c[s]1)c1c(C)cccc1 Chemical compound CCN(c1nc(-c2ccccc2C(F)(F)F)c[s]1)c1c(C)cccc1 FZQHYIRCSHPOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N Disperse Blue 1 Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N JSFUMBWFPQSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOQGWAIVIIKQW-UHFFFAOYSA-N O=C(CN=C=S)c(cc1)ccc1Cl Chemical compound O=C(CN=C=S)c(cc1)ccc1Cl IMOQGWAIVIIKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIATZHZBSIMOEE-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)O.P(O)(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound P(O)(O)O.P(O)(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C GIATZHZBSIMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- KSRQGGPGIQZYME-UHFFFAOYSA-N [2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl] fluoro hydrogen phosphite Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(OP(O)OF)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O KSRQGGPGIQZYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHHPVIMEQGKNE-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol Chemical compound C1C2C=CC1C(CO)C2CO IGHHPVIMEQGKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRPFBMKYXAYEJM-UHFFFAOYSA-M [4-[(2-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 GRPFBMKYXAYEJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZVKKZHLWTIBFKJ-UHFFFAOYSA-N [O-][NH+](S(C(F)(F)F)(O)O)S(C(F)(F)F)(=O)=O Chemical compound [O-][NH+](S(C(F)(F)F)(O)O)S(C(F)(F)F)(=O)=O ZVKKZHLWTIBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUWNULILNEATR-UHFFFAOYSA-N [[3-cyclopentyl-1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)propan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound O=C(ON=C(CC1CCCC1)C(=O)C1=CC=C(SC2=CC=CC=C2)C=C1)C1=CC=CC=C1 OFUWNULILNEATR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N aconitic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L azophloxine Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=C2C(NC(=O)C)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 WXLFIFHRGFOVCD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-ol Chemical compound C1C2C(O)CC1C=C2 MKOSBHNWXFSHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(=O)O)CC1C=C2 FYGUSUBEMUKACF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLWRLOYRRZECT-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-diol Chemical compound C1C2C(O)C(O)C1C=C2 TZLWRLOYRRZECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVIVHQUGNYOZCA-UHFFFAOYSA-N bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) hydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C GVIVHQUGNYOZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- IWWWBRIIGAXLCJ-BGABXYSRSA-N chembl1185241 Chemical compound C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=C\C(=N/CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC IWWWBRIIGAXLCJ-BGABXYSRSA-N 0.000 description 1
- BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N chembl1976978 Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPHHNXJPFPEJOF-UHFFFAOYSA-J chembl296966 Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(N)C2=C(O)C(N=NC3=CC=C(C=C3OC)C=3C=C(C(=CC=3)N=NC=3C(=C4C(N)=C(C=C(C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)O)OC)=CC=C21 BPHHNXJPFPEJOF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC=CCC1C(O)=O ILUAAIDVFMVTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAAQPMPUQHKLLE-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)=CC1 KAAQPMPUQHKLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSPIWBYBMMBCEX-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC1CCCCC1 MSPIWBYBMMBCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZDJMMKJRHXFZJI-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene 5-methylcyclopenta-1,3-diene titanium(2+) Chemical class [Ti++].c1cc[cH-]c1.C[c-]1cccc1 ZDJMMKJRHXFZJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ATCZONOLUJITKL-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC1CCCCC1)C2C(=O)OC1CCCCC1 ATCZONOLUJITKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N diphenyl tridecyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJKTWIYIDOPXOI-UHFFFAOYSA-L disodium 2-carboxy-4-[[4-[4-[(3-carboxy-4-oxidophenyl)diazenyl]-3-methylphenyl]-2-methylphenyl]diazenyl]phenolate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(=CC=C1N=NC1=CC(C([O-])=O)=C(O)C=C1)C1=CC=C(N=NC2=CC=C(O)C(=C2)C([O-])=O)C(C)=C1 UJKTWIYIDOPXOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L disodium 4-hydroxy-7-[(5-hydroxy-6-phenyldiazenyl-7-sulfonatonaphthalen-2-yl)carbamoylamino]-3-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)NC=3C=C4C=C(C(N=NC=5C=CC=CC=5)=C(O)C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[9,10-dioxo-4-(2,4,6-trimethyl-3-sulfonatoanilino)anthracen-1-yl]amino]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=C(C)C=C(C)C(S([O-])(=O)=O)=C1C UHXQPQCJDDSMCB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)(C)C)C2C(=O)OC(C)(C)C FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=[NH+]CC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(=O)OCC VYXSBFYARXAAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKZQEOHHLOYJLY-UHFFFAOYSA-M ethyl eosin Chemical compound [K+].CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C([O-])=C(Br)C=C21 UKZQEOHHLOYJLY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 1
- XEJIYLJRGKVDPF-UHFFFAOYSA-N n-(4-dodecylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 XEJIYLJRGKVDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-propan-2-yloxyaniline Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXROTHPANUTOJ-UHFFFAOYSA-H naphthol green b Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Fe+3].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21.C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21.C1=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C(N=O)C([O-])=CC=C21 JMXROTHPANUTOJ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L naphthol yellow S Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C([O-])=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 CTIQLGJVGNGFEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- KCRLWVVFAVLSAP-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(O)O KCRLWVVFAVLSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCO1 PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLVPQQDEYVVXJF-UHFFFAOYSA-N phenyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 WLVPQQDEYVVXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- RJPWSGDBEHVWPP-UHFFFAOYSA-N potassium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylsulfonyl-trifluoromethane Chemical compound [K+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[C-](S(=O)(=O)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(F)(F)F RJPWSGDBEHVWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGOKIEUFWNCGFO-UHFFFAOYSA-N propanoic acid;pyrrole-2,5-dione Chemical compound CCC(O)=O.O=C1NC(=O)C=C1 QGOKIEUFWNCGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OC CYIRLFJPTCUCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001008 quinone-imine dye Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L remazole orange-3R Chemical compound [Na+].[Na+].OC=1C2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=1\N=N\C1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1 DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M sodium 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(4-dimethylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000992 solvent dye Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate Chemical compound C1C2C(C(=O)OC(C)(C)C)CC1C=C2 BZBMBZJUNPMEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNQPPENQFWLADQ-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;4-hydroxy-5-[[4-[[4-[(8-hydroxy-3,6-disulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]-2-methoxy-5-methylphenyl]carbamoylamino]-5-methoxy-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N=NC3=C(C)C=C(C(=C3)OC)NC(=O)NC3=CC(C)=C(N=NC=4C5=C(O)C=C(C=C5C=C(C=4)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C=C3OC)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 WNQPPENQFWLADQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNDMMGBXUYFNQ-UHFFFAOYSA-N tris(dodecylsulfanyl)phosphane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSP(SCCCCCCCCCCCC)SCCCCCCCCCCCC JZNDMMGBXUYFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRVDFJOCCWSFLI-UHFFFAOYSA-K trisodium 3-[[4-[(6-anilino-1-hydroxy-3-sulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-5-methoxy-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].COc1cc(N=Nc2cc(c3cccc(c3c2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(C)cc1N=Nc1c(O)c2ccc(Nc3ccccc3)cc2cc1S([O-])(=O)=O VRVDFJOCCWSFLI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WTPOYMNMKZIOGO-UHFFFAOYSA-K trisodium;2,5-dichloro-4-[4-[[5-[[4-chloro-6-(4-sulfonatoanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfonatophenyl]diazenyl]-3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC(C(=CC=1)S([O-])(=O)=O)=CC=1NC(N=1)=NC(Cl)=NC=1NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 WTPOYMNMKZIOGO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N tritridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N victoria blue bo Chemical compound [Cl-].C12=CC=CC=C2C(NCC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(CC)CC)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 ROVRRJSRRSGUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/136—Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
- G02F1/1362—Active matrix addressed cells
- G02F1/136222—Colour filters incorporated in the active matrix substrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、酸化防止剤が、一次酸化防止剤と二次酸化防止剤とを含み、一次酸化防止剤(J1)と二次酸化防止剤(J2)との質量比(J1/J2)が0.1〜4.2であり、重合性化合物の含有量(C)と樹脂の含有量(B)との質量比(C/B)が0.7〜2であり、着色剤が、染料を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
[1]着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、酸化防止剤が、一次酸化防止剤と二次酸化防止剤とを含み、一次酸化防止剤(J1)と二次酸化防止剤(J2)との質量比(J1/J2)が0.1〜4.2であり、重合性化合物(C)と樹脂(B)との質量比(C/B)が0.7〜2であり、着色剤が、染料を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
[2]一次酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である[1]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]二次酸化防止剤が、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である[1]または[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]一次酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であり、二次酸化防止剤がリン系酸化防止剤である[1]〜[3]のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5][1]〜[4]のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
[6][5]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
着色剤(A)は、染料を含む。染料としては、油溶性染料、酸性染料、塩基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料、特開2009-235392、特開2010-32999、WO10/123071、特開2009-51896、特開2011-28236、特開2010-168531、特開2012-219214、特開2012-229400、等に記載の色素が挙げられる。
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、34、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、25、27、29、40、42、45、59、60、62、70、72、74、78、80、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、112、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、25、27、28、41、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54,76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1,14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
[式(A−VI)中、R1A〜R8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R4AとR5Aとが互いに結合して、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。
R9A〜R12Aは、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されてもよい)、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアラルキル基を表す。R9AとR10Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R11AとR12Aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Aは、置換されていてもよい芳香族基、または置換されていてもよいヘテロ芳香族基を表す。]
R1A〜R8Aで表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、2−アルキルアダマンタン−2−イル基、1−(アダマンタン−1−イル)アルカン−1−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜5のアルキル基である。
R9A〜R12Aで表されるアリール基としては、フェニル基等が挙げられる。
R9A〜R12Aで表されるアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
R9A〜R12Aで表されるアラルキル基が有していてもよい置換基としては、−SO3 −が挙げられる。
Aで表されるヘテロ芳香族基としては、チアゾール基、オキサゾール基、イミダゾール基等が挙げられる。
Aで表される芳香族基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルコキシ基、-SO3 −、アルキルアミノ基、エトキシフェニルアミノ基等が挙げられる。
Aで表されるヘテロ芳香族基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜20のアルキル基、アリール基等が挙げられる。
Aは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、置換されていてもよいフェニル基及び置換されていてもよいナフチル基がより好ましく、置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましい。
[式(A−I)中、mは任意の自然数を表す。Xは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。[Y]m−は、任意のm価のアニオンを表す。
R41〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)、または置換されていてもよいアリール基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基(該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい)を表す。R48とR52が互いに結合して、−NH−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、1分子中に複数の
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。]
R41〜R46で表されるハロゲン原子としては、R1A〜R8Aで表されるハロゲン原子と同じものが挙げられる。
R41〜R46で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、R1A〜R8Aで表される炭素数1〜20のアルキル基と同じものが挙げられる。
R47〜R54で表される炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
R47〜R54で表されるハロゲン原子としては、1A〜R8Aで表されるハロゲン原子と同じものが挙げられる。
[式(K2)中、R21K〜R24Kは、それぞれ独立に、水素原子、−R26K又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R26K、−OH、−OR26K、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R26K、−SO3H、−SR26K、−SO3R26K又は−SO2NHR28Kで置換されていてもよい。
R25Kは、−SO3 −、−SO3Na、−SO3Z、−CO2H、−CO2R26K、−SO3H又は−SO2NHR28Kを表す。
Zは、N(R30)4 +を表す。
R30は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。
R26Kは、炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OR36K又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−が、−O−、−NRbK−、−C(=O)−で置換されていてもよい。
R36Kは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。
RbKは炭素数1〜3のアルキル基を表す。
R28Kは、水素原子、−R26K、−CO2R26K又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表し、該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、−R26K又は−OR26Kで置換されていてもよい。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR25Kは、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1の整数を表す。]
R25Kは、−SO3 −、−SO3Na、または−SO3Hであることが好ましい。
R26Kは、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましい。該アルキル基に含まれる−CH2−は−O−で置換されていてもよい。
R28Kは、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、−CO2R26K、あるいは、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基であることが好ましい。
mは、0〜3の整数であることが好ましい。
XCは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1Cは、炭素数1〜20のアルキル基、または炭素数2〜20のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表す。
R2C〜R13Cは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数1〜20の1価の炭化水素基、または炭素数2〜20の1価の炭化水素基を有し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−N(R14C)−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されている基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3M、−CO2M、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置き換わっていてもよい。
R14Cは、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Mは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
C.I.ピグメントブルー15:6、ピグメントバイオレット23、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントグリーン7及びC.I.ピグメントグリーン58からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂[K2]がさらに好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
溶剤(E)としては、当該分野で通常使用される溶剤である、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
溶剤(E)の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
本発明において、酸化防止剤は一次酸化防止剤及び二次酸化防止剤の2種を含む。
一次酸化防止剤とは、ラジカルを捕捉し、自動酸化の防止作用を有するものであり、一般的にフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤が挙げられる。
二次酸化防止剤とは、ハイドロパーオキサイドを無害なものに分解する作用を有するものであり、一般的にリン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤が挙げられる。
〔1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン〕/トリフェニルフォスフェート、
(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン/トリフェニルフォスフェート、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン/トリフェニルフォスフェート、
2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート/トリフェニルフォスフェート、
4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)/トリフェニルフォスフェート、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオント/トリフェニルフォスフェート、
1−ナフチルアミン/トリフェニルフォスフェート、
フェニル−1−ナフチルアミン/トリフェニルフォスフェート、
p−オクチルフェニル−1−ナフチルアミン/トリフェニルフォスフェート、
p−ノニルフェニル−1−ナフチルアミン/トリフェニルフォスフェート、
トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト/トリフェニルフォスフェートが好ましく、
〔1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン〕/トリフェニルフォスフェート、
(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン/トリフェニルフォスフェート、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン/トリフェニルフォスフェート、
2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート/トリフェニルフォスフェート、
4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)/トリフェニルフォスフェート、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオント/トリフェニルフォスフェート、
1−ナフチルアミン/トリフェニルフォスフェート、
トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト/トリフェニルフォスフェートがより好ましく、
〔1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン〕/トリフェニルフォスフェート、
(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン/トリフェニルフォスフェート、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン/トリフェニルフォスフェート、
2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート/トリフェニルフォスフェート、
4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)/トリフェニルフォスフェート、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオント/トリフェニルフォスフェートがさらに好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、無色の金属錯体、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、酸化防止剤(J)、ならびに必要に応じて用いられるレベリング剤(H)、重合開始助剤、及び無色の金属錯体等その他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。
この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
着色剤(A)の染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型またはNMR(JMM−ECA−500;日本電子(株)製)で確認した。
(J−1):(テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ−t−ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン (アデスカタブ(登録商標)AO−60、(株)ADEKA製) (J−2):2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート (スミライザー(登録商標)GM、住友化学(株)製)
(J−3):1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン (アデスカタブ(登録商標)AO−20、(株)ADEKA製)
(J−4):1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン (アデスカタブ(登録商標)AO−30、(株)ADEKA社製)
(J−5):1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン (アデスカタブ(登録商標)AO−330、(株)ADEKA製)
(J−6):4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール) (スミライザー(登録商標)BBM-S、住友化学(株)製)
(J−7):トリフェニルフォスフェート (アデスカタブ(登録商標)TPP、(株)ADEKA製)
(J−8):6−tert−ブチル−4−[3−[(2,4,8,10−テトラ−tert−ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン−6−イル)オキシ]プロピル]−2−メチルフェノール (スミライザー(登録商標)GP、住友化学(株)製)
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム36.3部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)45.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。
次いで、室温下クロロ酢酸35.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−1)で表される化合物を52.0部得た。収率50%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、1−メトキシ−2−プロピルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、1−メトキシ−2−プロピルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。
一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30部を1−メトキシ−2−プロピルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)で測定した粘度は246mPasであった。樹脂(B−1)溶液の固形分は37.5重量%、固形分換算の酸価は115mg−KOH/gであった。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは10600、分散度2.01であった。樹脂(B−1)は、以下の構造単位を有する。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、ドデシルベンゼンスルホン酸(ソフト型)(和光純薬(株)社製)5.1部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60度で3時間攪拌した。次いで、反応マスを室温に冷却した後、水道水2000.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−2)で表される化合物を12.7部得た。収率87%
水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)2.00部にメタノール50部を加え、溶解させた。さらに、2,6−ジヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)15.41部とホウ酸(和光純薬工業(株)製)3.09部を加え、65℃で8.5時間撹拌した。
該混合液を室温まで冷却した後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水237部で洗浄し、式(BC−1−Na)で表される化合物を10.90部得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、式(BC−1−Na)で表される化合物5.3部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水2000.0部へ1時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−3)で表される化合物を12.0部得た。収率83%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、タングストケイ酸水和物(SIGMA-ALDRICH社製)14.1部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水2000.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−4)で表される化合物を17.3部得た。収率83%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、COOMASSIE BLUE B(ICI社製)5.3部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60度で3時間攪拌した。次いで、反応マスを室温に冷却した後、水道水2000.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−5)で表される化合物を11.4部得た。収率79%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、デモール N(花王(株)社製)3.8部、およびジメチルスルホキシド100.0部を投入した後、50〜60度で3時間攪拌した。次いで、反応マスを室温に冷却した後、水道水2000.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−6)で表される化合物を11.1部得た。収率86%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−7)で表される化合物を49.9部得た。収率51%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B−I−7)で表される化合物9.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成(株)社製)10.0部およびトルエン20.0部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン14.8部を加えて95〜100℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール170.0部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水300.0部の中に注いだ後、トルエン100部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水300部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した青紫色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−II−7)で表される化合物を17.2部得た。収率85%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 619.3[M−Cl]+
Exact Mass: 654.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム23.3部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−ブロモ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)29.3部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸22.6部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−8)で表される化合物を41.6部得た。収率45%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 679.3[M−Cl]+
Exact Mass: 714.2
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−9)で表される化合物を40.5部得た。収率41%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 615.4[M−Cl]+
Exact Mass: 650.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム24.5部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−トリフルオロメチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)30.8部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸23.8部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−10)で表される化合物を31.1部得た。収率36%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 669.3[M−Cl]+
Exact Mass: 704.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ジブチルアミン(東京化成(株)社製)39.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−11)で表される化合物を70.0部得た。収率72%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 609.4[M−Cl]+
Exact Mass: 644.4
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム29.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−クロロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ビス(2−エトキシエチル)アミン(東京化成(株)社製)43.8部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.4部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−12)で表される化合物を45.0部得た。
収率44%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 661.3[M−Cl]+
Exact Mass: 696.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、2−ブロモ−4’−(メチルスルホニル)アセトフェノン(東京化成(株)社製)5.0部および50%イソプロパノール水溶液50.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。
次いで、チオシアン酸カリウム2.6部を10分かけて添加した。添加終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50.0部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−13)で表される化合物を1.0部得た。収率22%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 629.3[M−Cl]+
Exact Mass: 664.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、4−クロロフェナシルブロミド(東京化成(株)社製)5.0部および50%イソプロパノール水溶液50.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム3.1部を10分かけて添加した。滴下終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50.0部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。
精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−14)で表される化合物を4.0部得た。収率89%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 585.3[M−Cl]+
Exact Mass: 620.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−イソプロピルアニリン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−15)で表される化合物を44.8部得た。収率47%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
4,4’−ジクロロベンゾフェノン(東京化成(株)社製)(10g、90mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(100ml)溶液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム(60%、4.3g、90mmol)を加え、しばらく攪拌後、化合物2(6.5g、30mmol)を少しずつ添加した。室温で5時間攪拌後、水を加え、ジクロロメタン抽出を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して式(BP2)で表される化合物(3.1g、収率24%)を得た。
収率100%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 715.3[M−Cl]+
Exact Mass: 750.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム28.9部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2,6−ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)36.4部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−17)で表される化合物を25.2部得た。収率27%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 733.3[M−Cl]+
Exact Mass: 768.3
式(K1)で表される化合物50.0部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。反応液を10%塩酸2100部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水373部で洗浄後乾燥し、式(K3)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
式(K3)で表される化合物5.0部、N−メチルピロリドン(和光純薬工業(株)製)35部を室温で混合し、混合物にジプロピルアミン(東京化成工業(株)製)3.4部を20℃を超えない温度で滴下し、80℃に昇温して3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、濃塩酸3.4部を加え、得られた混合物を飽和食塩水315部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水630部で洗浄後乾燥し、式(1−31)で表される化合物3.9部を得た。収率は69%であった。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.98部とメタノール28.1部とを混合した。得られた混合物に、撹拌しながら、10℃以下で、3−エトキシ−3−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩8.18部を徐々に加えた。得られた混合物を10℃以下で7時間、室温で24時間、60℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、析出した結晶をろ過により取り出した。取り出した結晶をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(pt1)で表される化合物6.77部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 473.1
Exact Mass: 472.1
2,4−ジメチルアニリン42.4部、トリエチルアミン35.4部およびN,N−ジメチルホルムアミド132部を混合し、50℃で撹拌した。この混合物の温度を50〜60℃に保ちながら、1−ブロモオクタン70.2部を加え、その後、60℃で65時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷した後、水1000部とトルエン433部を加え、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液1000部で3回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt2−2)で表される化合物50.6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 234.2
Exact Mass: 233.2
窒素雰囲気下で、式(pt2−2)で表される化合物46.7部、3−ブロモアニソール37.4部、酢酸パラジウム(II)1.35部、カリウム tert−ブトキシド33.7部、2,8,9−トリイソプロピル−2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン(1.0Mトルエン溶液)3.42部およびトルエン520部を混合し、100℃で6時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷した後、水1000部に加えた。得られた混合物をろ過した後、トルエン層を分離した。トルエン層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。
ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt3−2)で表される化合物30.9部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 340.3
Exact Mass: 339.3
窒素雰囲気下で、式(pt3−2)で表される化合物17.0部とジクロロメタン199部を混合した。この混合液を15〜23℃に保ちながら、三臭化ホウ素(1.0Mジクロロメタン溶液)を、式(pt3−2)で表される化合物と等モル数となる量加えた。その後、この混合液を室温で8時間撹拌した。得られた混合物を氷水250部に加え、ジクロロメタン層を分離した。ジクロロメタン層を水250部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt4−2)で表される化合物13.9部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 326.3
Exact Mass: 325.2
式(pt4−2)で表される化合物13.9部とN,N−ジメチルホルムアミド26.4部を混合した。この混合物を23〜55℃に保ちながら、塩化ホスホリル13.1部を加えた。その後、この混合物を60℃で6時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、氷水150部に加え、48%水酸化ナトリウム水溶液で中和した。この混合物に酢酸エチル300部加えて、ろ過し、得られたろ液から酢酸エチル層を分離した。この酢酸エチル溶液を水300部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt5−2)で表される化合物11.6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 354.2
Exact Mass: 353.2
窒素雰囲気下で、式(pt5−2)で表される化合物9.65部、式(pt1)で表される化合物6.14部、ピペリジン0.553部およびトルエン51.1部を混合した。
この混合物を100℃下で19時間撹拌した。この混合液をメタノール231部に加えた。上澄み液を除去することにより、発生した沈殿物を取り出した。沈殿物にメタノール231部を加えて撹拌した後、この混合液を吸引ろ過した。得られた残渣をメタノール20部で洗浄し、吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(I−17)で表される化合物9.10部を得た。
1H-NMR (CDCl3, 270 MHz) δ 0.88 (6H), 1.28-1.32 (20H), 1.72 (4H), 2.07 (6H), 2.38 (6H), 3.44 (2H), 3.77 (2H), 6.39 (4H), 6.99 (2H), 7.12 (2H), 7.17 (2H), 7.34 (2H), 7.66 (2H), 7.96 (2H), 8.39 (2H), 8.62 (2H)
実施例1
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 20.7部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 344部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 327部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 4部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):Basic Blue 7(東京化成工業(株)) 12部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)37.6部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 37.6部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 11.3部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 369部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 246部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
並びに
酸化防止剤(J−8):スミライザー(登録商標)GP 1.5部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 20.8部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 346部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 328部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 0.5部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 8部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 20.7部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)30部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 70部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 357部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 327部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 4部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、比較例2と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、比較例3と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20.4部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.1部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 334部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 321部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 6部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20.7部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)80部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 20部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 322部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 327部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 4部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 4部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20.8部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)80部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 20部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 322部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 327部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 0.1部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 8部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20.8部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.2部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)20部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 80部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 363部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 327部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 0.1部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 8部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20.4部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.1部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)80部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 20部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 314部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 321部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 6部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−I−7)で表される染料 20.4部;
着色剤(A):式(3−11)で表される染料 5.1部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)20部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 80部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 354部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 321部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.14部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 6部
並びに
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2.5μm)を作製した。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を230℃で2時間加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。ΔEab値の小さいほうが耐熱性がよい。実施例1で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は7.6であった。また、比較例1についても同様に耐熱性評価を実施した結果、比較例1は色差(ΔEab*)は106.3、比較例2は色差(ΔEab*)は16.5、比較例3は色差(ΔEab*)は11.9、比較例4の色差(ΔEab*)は24.7、比較例5の色差(ΔEab*)は43.3、比較例6の色差(ΔEab*)は58.8、比較例7の色差(ΔEab*)は42.2、比較例8の色差(ΔEab*)は46.6、比較例9の色差(ΔEab*)は23.8であり、本発明の耐熱性が優れていることが分かった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は10.5であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−3)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.0であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−4)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は12.1であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−5)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.3であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−6)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は11.7であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.1であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−8)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は6.7であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−9)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.3であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−10)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は12.9であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−11)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.1であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−12)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.1であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−13)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.6であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−14)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は9.4であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−15)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.0であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−16)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.2であった。
実施例1の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−17)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.7であった。
実施例1の酸化防止剤(テトラキス[メチレン-3-(3,5−ジ−t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(J−2)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.7であった。
実施例1の酸化防止剤(テトラキス[メチレン-3-(3,5−ジ−t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(J−3)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.9であった。
実施例1の酸化防止剤(テトラキス[メチレン-3-(3,5−ジ−t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を〔1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン〕(J−4)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)7.5であった。
実施例1の酸化防止剤(テトラキス[メチレン-3-(3,5−ジ−t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(J−5)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.5であった。
実施例1の酸化防止剤(テトラキス[メチレン-3-(3,5−ジ−t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(J−6)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は7.9であった。
実施例18の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は9.8であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は9.8であった。
実施例20の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.7であった。
実施例21の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は8.8であった。
実施例22の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例1と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は10.7であった。
着色剤(A):式(1−31)で表される染料 41.1部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 509部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 265.5部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 3部
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 2部
並びに
顔料組成物1 152.9部;を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.3であった。
実施例28の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(J−2)に変更する以外は、実施例29と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.6であった。
実施例28の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)-1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(J−3)に変更する以外は、実施例29と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.6であった。
実施例28の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を〔1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン(J−4)〕に変更する以外は、実施例29と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.5であった。
実施例28の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(J−5)に変更する以外は、実施例29と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.6であった。
実施例28の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(J−6)に変更する以外は、実施例29と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.4であった。
着色剤(A):式(I−17)で表される染料 77.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 10部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 685部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 306部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.22部;
酸化防止剤(J−1):(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン 4部
酸化防止剤(J−7):トリフェニルフォスフェート 4部
並びに
顔料組成物2 192.1部;を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.1であった。
実施例34の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を2−tert−ブチル−6−(3−tert−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(J−2)に変更する以外は、実施例34と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は5.2であった。
実施例34の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(J−3)に変更する以外は、実施例34と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は5.1であった。
実施例34の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を〔1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン〕(J−4)に変更する以外は、実施例34と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.5であった。
実施例34の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(J−5)に変更する以外は、実施例34と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.6であった。
実施例34の(テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ゛−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(J−1)を4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(J−6)に変更する以外は、実施例34と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は5.5であった。
(顔料組成物1の調製)
顔料;C.I.ピグメントレッド254 17.8部
樹脂(B);樹脂(B−1)(固形分換算) 7.7部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤 5.0部
溶剤(E);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 122.3部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物1を得た。
(顔料組成物2の調製)
顔料 ;C.I.ピグメントグリーン7 21.1部
樹脂(B);樹脂(B−1)(固形分換算) 8.5部
顔料分散剤(D);アクリル系顔料分散剤 6.3部 溶剤(E);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 156.2部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料組成物2を得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に24℃で60秒間浸漬現像し、流水で20秒間リンスした後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
現像後、水洗した基板を、顕微鏡(倍率500倍;VF−7510;(株)キーエンス製)を用いて観察し、着色感光性樹脂組成物層の露光部と未露光部に相当する部分の剥離片に由来する異物を観察した。パターンがきれいに形成・維持され、かつ異物が認められなかった場合は○、パターンは形成・維持されても異物が認められた場合は△、パターンが剥がれる、かつ異物が認められた場合は×として、表2及び表3に示した。
Claims (6)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤及び酸化防止剤を含有し、酸化防止剤が、一次酸化防止剤と二次酸化防止剤とを含み、一次酸化防止剤(J1)と二次酸化防止剤(J2)との質量比(J1/J2)が0.1〜4.2であり、重合性化合物(C)と樹脂(B)との質量比(C/B)が0.7〜2であり、着色剤が、染料を含むことを特徴とする着色硬化性樹脂組成物。
- 一次酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及びアミン系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 二次酸化防止剤が、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1または請求項2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 一次酸化防止剤がフェノール系酸化防止剤であり、二次酸化防止剤がリン系酸化防止剤である請求項1〜請求項3のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか一項記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014189872A JP6460377B2 (ja) | 2013-09-18 | 2014-09-18 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013192637 | 2013-09-18 | ||
JP2013192637 | 2013-09-18 | ||
JP2014189872A JP6460377B2 (ja) | 2013-09-18 | 2014-09-18 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015083671A true JP2015083671A (ja) | 2015-04-30 |
JP6460377B2 JP6460377B2 (ja) | 2019-01-30 |
Family
ID=52906506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014189872A Active JP6460377B2 (ja) | 2013-09-18 | 2014-09-18 | 着色硬化性樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6460377B2 (ja) |
KR (1) | KR102176644B1 (ja) |
CN (1) | CN104460231B (ja) |
TW (1) | TWI628218B (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015096598A (ja) * | 2013-10-09 | 2015-05-21 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
JP2017128708A (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2017187539A (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2018081210A (ja) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2019507202A (ja) * | 2015-12-28 | 2019-03-14 | イリドス リミテッド | 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 |
WO2020149205A1 (ja) * | 2019-01-17 | 2020-07-23 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 |
JP2020114911A (ja) * | 2019-01-17 | 2020-07-30 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102402746B1 (ko) * | 2015-06-30 | 2022-05-26 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
TWI696889B (zh) * | 2015-06-30 | 2020-06-21 | 南韓商東友精細化工有限公司 | 著色固化性樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置 |
KR102425914B1 (ko) * | 2016-01-12 | 2022-07-27 | 동우 화인켐 주식회사 | 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 색변환층 및 화상표시장치 |
KR101809063B1 (ko) * | 2016-09-27 | 2017-12-14 | 동우 화인켐 주식회사 | 청색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치 |
JP6917950B2 (ja) * | 2017-08-23 | 2021-08-11 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005088332A (ja) * | 2003-09-17 | 2005-04-07 | Konica Minolta Photo Imaging Inc | 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、カラートナー、光記録媒体、及びカラーフィルター |
JP2012211975A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ |
JP2013156499A (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-15 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1281652C (zh) * | 2004-03-16 | 2006-10-25 | 南亚塑胶工业股份有限公司 | 热可塑性聚氨酯软质树脂胶粒及其制造方法 |
CN101277997B (zh) * | 2005-10-07 | 2011-11-09 | 柯尼卡美能达精密光学株式会社 | 纤维素酯膜的制造方法、纤维素酯膜、偏振片和液晶显示装置 |
JP5267920B2 (ja) * | 2008-08-06 | 2013-08-21 | 住友化学株式会社 | 偏光板およびその製造方法、ならびに液晶表示装置 |
JP5422983B2 (ja) | 2008-12-05 | 2014-02-19 | 大日本印刷株式会社 | カラーフィルター用インクジェットインク、当該インクジェットインクを用いたカラーフィルター及び当該カラーフィルターを用いた液晶表示装置 |
JP2012208166A (ja) | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 緑色感光性着色組成物およびカラーフィルタ |
TWI507819B (zh) * | 2011-03-31 | 2015-11-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 著色組成物及用此之彩色濾光片 |
JP2013134321A (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感光性着色組成物及びカラーフィルタ |
-
2014
- 2014-09-15 CN CN201410469503.3A patent/CN104460231B/zh active Active
- 2014-09-15 TW TW103131715A patent/TWI628218B/zh active
- 2014-09-16 KR KR1020140122518A patent/KR102176644B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-18 JP JP2014189872A patent/JP6460377B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005088332A (ja) * | 2003-09-17 | 2005-04-07 | Konica Minolta Photo Imaging Inc | 感熱転写記録材料、感熱転写記録方法、カラートナー、光記録媒体、及びカラーフィルター |
JP2012211975A (ja) * | 2011-03-31 | 2012-11-01 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ |
JP2013156499A (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-15 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015096598A (ja) * | 2013-10-09 | 2015-05-21 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
JP2019507202A (ja) * | 2015-12-28 | 2019-03-14 | イリドス リミテッド | 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 |
JP2017128708A (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2017187539A (ja) * | 2016-04-01 | 2017-10-12 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2018081210A (ja) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2020149205A1 (ja) * | 2019-01-17 | 2020-07-23 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 |
JP2020114911A (ja) * | 2019-01-17 | 2020-07-30 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 |
JP7384600B2 (ja) | 2019-01-17 | 2023-11-21 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、位相差板、楕円偏光板および有機el表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104460231B (zh) | 2020-03-13 |
TWI628218B (zh) | 2018-07-01 |
KR20150032632A (ko) | 2015-03-27 |
KR102176644B1 (ko) | 2020-11-10 |
JP6460377B2 (ja) | 2019-01-30 |
TW201522452A (zh) | 2015-06-16 |
CN104460231A (zh) | 2015-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6460377B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6455830B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6456648B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
TWI691555B (zh) | 著色硬化性樹脂組合物 | |
JP6496119B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR102094243B1 (ko) | 염료 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP6432931B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP5900103B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6502661B2 (ja) | 化合物および着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2015086379A (ja) | 化合物 | |
JP6463624B2 (ja) | 化合物 | |
JP6672725B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2019038991A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7075724B2 (ja) | 化合物、着色組成物、繊維材料、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
TW202030264A (zh) | 著色組成物、著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置 | |
JP6455874B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2018059097A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7148226B2 (ja) | 赤色硬化性樹脂組成物 | |
KR102466334B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
WO2020162009A1 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2015086378A (ja) | 化合物 | |
JP2019091034A (ja) | 青色硬化性樹脂組成物、青色カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 | |
KR20210114872A (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150618 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170606 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180323 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180508 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180808 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181204 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20181219 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181219 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6460377 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |