JP2017128708A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
着色硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017128708A JP2017128708A JP2016217221A JP2016217221A JP2017128708A JP 2017128708 A JP2017128708 A JP 2017128708A JP 2016217221 A JP2016217221 A JP 2016217221A JP 2016217221 A JP2016217221 A JP 2016217221A JP 2017128708 A JP2017128708 A JP 2017128708A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- substituted
- resin composition
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *CCCOC(CN)=O Chemical compound *CCCOC(CN)=O 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/38—Thiocarbonic acids; Derivatives thereof, e.g. xanthates ; i.e. compounds containing -X-C(=X)- groups, X being oxygen or sulfur, at least one X being sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/66—Substances characterised by their function in the composition
- C08L2666/70—Organic dyes or pigments; Optical brightening agents
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
[1]キサンテン化合物(A−1)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
前記キサンテン化合物(A−1)が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格を有するカチオン(AXa)と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン(AXb)とを有する化合物であり、
前記キサンテン骨格が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格である着色硬化性樹脂組成物。
[2]キサンテン骨格を有するカチオン(AXa)が、式(I)で表されるカチオンである[1]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]アニオン(AXb)が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンである[1]又は[2]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4]アニオン(AXb)が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンのいずれかである[1]〜[3]のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
[5][1]〜[4]のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[6][5]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明におけるキサンテン化合物(A−1)は、キサンテン骨格を有するカチオン(AXa)と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン(AXb)とを有しており、前記キサンテン骨格は、置換又は非置換のスルファモイル基を有する。キサンテン骨格を有するカチオン(AXa)と、アニオン(AXb)とを有することで、キサンテン化合物の耐熱性を向上させることができる。
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、1〜5の整数を表す。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。
R9a及びR10aにおける該飽和炭化水素基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子又はヒドロキシ基が挙げられる。
該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−R8a、−OH、−OR8a、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2R8a、−SR8a、−SO2R8a、−SO3R8a及び−SO2NR12aR13aが挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−R8a、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+及び−SO2NR12aR13aが好ましく、−R8a、−SO3 -Z+及び−SO2NR12aR13aがより好ましい。この場合の−R8aとしては、炭素数1〜10の飽和炭化水素基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましい。またこの場合の−SO3 -Z+としては、−SO3 -N+(R11a)4が好ましい。
Z+は、+N(R11a)4、Na+又はK+を表し、4つのR11aは同一であっても異なってもよい。
R8aは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表す。
R12a及びR13aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R12a及びR13aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R12a及びR13aで表される炭素数1〜20の飽和炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子又はヒドロキシ基が挙げられる。
−SO2R8aとしては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3R8aとしては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等のアルキルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基及びN−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基及びN,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
前記+N(R11a)4としては、4つのR11aのうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11aの合計炭素数は、20〜80であることが好ましく、20〜60であることがより好ましい。
R2a及びR3aとしては、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基が好ましい。R2a及びR3aにおける飽和炭化水素基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、1〜3であることがさらに好ましく、置換基を有さないことが好ましい。
R6a及びR7aとしては、水素原子が好ましい。
R8aにおける飽和炭化水素基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、1〜3であることがさらに好ましい。
R9a、R10a、R12a及びR13aとしては、水素原子及び炭素数1〜12の飽和炭化水素基が好ましい。また、R9a及びR10aの少なくとも1つが飽和炭化水素基であることが好ましく、R9a及びR10aの両方が飽和炭化水素基であることがより好ましい。また、R12a及びR13aの少なくとも1つが飽和炭化水素基であることが好ましく、R12a及びR13aの両方が飽和炭化水素基であることがより好ましい。
−SO2NR9aR10a、−SO2NR12aR13aとしては、N−1置換スルファモイル基及びN−2置換スルファモイル基が好ましい。
R11aとしては、炭素数1〜20の飽和炭化水素基が好ましい。
R1b〜R4bは、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11b−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R1b及びR2bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3b及びR4bは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R6b及びR7bは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mbは、0〜5の整数を表す。mbが2以上のとき、複数の−SO2NR9bR10bは同一であっても異なってもよい。
R9b及びR10bは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11b−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R9b及びR10bは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R11bは、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R1c及びR4cは、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR1cは同一であっても異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR4cは同一であっても異なってもよい。
R2c及びR3cは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11c−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R1c及びR2cは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3c及びR4cは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R6c及びR7cは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mcは、0〜5の整数を表す。mcが2以上のとき、複数の−SO2NR9cR10cは同一であっても異なってもよい。
R9c及びR10cは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11c−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R9c及びR10cは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R11cは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
アニオン(AXb)としては、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンが好ましく、リンタングステン酸、ケイタングステン酸及びタングステン系イソポリ酸のアニオンがより好ましい。
この様なケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とからなるアニオンとしては、SiO3 2-及びPO4 3-が挙げられる。
前記カチオン(AXa−1)〜(AXa−52)のうち任意の3つのカチオン、好ましくはカチオン(AXa−1)〜(AXa−4)及び(AXa−27)〜(AXa−30)のうち任意の3つのカチオンと、アニオンα−[PW12O40]3-との組合せ、
前記カチオン(AXa−1)〜(AXa−52)のうち任意の6つのカチオン、好ましくはカチオン(AXa−1)〜(AXa−4)及び(AXa−27)〜(AXa−30)のうち任意の6つのカチオンと、アニオンα−[P2W18O62]6-との組合せ、
前記カチオン(AXa−1)〜(AXa−52)のうち任意の4つのカチオン、好ましくはカチオン(AXa−1)〜(AXa−4)及び(AXa−27)〜(AXa−30)のうち任意の4つのカチオンと、アニオンα−[SiW12O40]4-及び[W10O32]4-との組合せ等が挙げられる。
式(III)で表される化合物は、公知の方法で製造することができる。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54、76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59などの緑色顔料;等が挙げられる。
染料(A1)を含む場合、染料(A1)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上80質量%以下である。顔料(P)を含む場合、顔料(P)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。
なお本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤(E)を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
樹脂(B)は、前記単量体(a)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)、及び単量体(a)と共重合可能な単量体(c)の少なくとも一方に由来する構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
反応順序は限定されず、単量体(a)と、単量体(b)及び(c)の少なくとも一方を一時に共重合してもよい。また、単量体(a)〜(c)をいずれも用いる場合には、単量体(a)と単量体(b)を共重合した後単量体(c)を反応させてもよく、単量体(a)と単量体(c)を共重合した後単量体(b)を反応させてもよい。また、単量体(b)、単量体(c)の共重合体に単量体(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させてもよい。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;等が挙げられる。
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン及びp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド及びビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
また、必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルであることが好ましい。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物が挙げられる。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は、質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカルや酸等を発生して、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
また、O−アシルオキシム化合物の含有量は、重合開始剤100質量部中、5質量部以上であることが好ましく、50質量部以上であることがより好ましく、70質量部以上であることがさらに好ましく、80質量部以上であることがさらにより好ましく、100質量部以下であることが好ましい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル及びN−メチルピロリドンがより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる、溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
キサンテン化合物(A−1)以外の着色剤(A)が顔料(P)を含む場合、この顔料(P)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
得られた着色パターンを、カラーフィルタとして構成することができる。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(AXa−1)で表される化合物を10部、クロロホルム300部及びN,N−ジメチルホルムアミド5.7部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル12.6部を滴下して加え、5時間維持して反応させた。その後、攪拌下20℃以下に維持しながら、N−エチルメチルアミン6.7部及びトリエチルアミン11.5部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水375部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(AXa−1a)で表される化合物10.7部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 701.9[M−Cl]+
Exact Mass: 736.4
一方、ホスホ12タングステン酸3水素9.6部にイオン交換水28.8部を加え、20℃〜30℃で1時間撹拌し、次いで、メタノール28.8部を加え、2時間撹拌し、溶液(AXa−1aKB)を得た。溶液(AXa−1aKA)に溶液(AXa−1aKB)を加え、20℃〜30℃で12時間撹拌した。生じた沈殿物をろ過により、ろ取し、イオン交換水200部で2度洗浄、次いでメタノール200部で2度洗浄した。ろ取した結晶を、60℃で24時間乾燥し、式(AXa−1A)で表される化合物10.2部を得た。
合成例1において、N−エチルメチルアミンの代わりに、2−エチルヘキシルアミンを用いる他は、合成例1と同様に合成して、式(AXa−2A)で表される化合物10.2部を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体、樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は8000、分散度は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8及び9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)289部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約6時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約4時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−2))を得た。得られた樹脂(B−2)の重量平均分子量は9200、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn
)を分散度とした。
実施例1、2、比較例1
下記表に示す成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
染料(A−1):式(AXa−1A)で表される化合物
染料(A−2):式(AXa−2A)で表される化合物
染料(A−3):ローダミンB(東京化成工業(株)製)
樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
溶剤(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E−2):プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤(E−3):乳酸エチル
溶剤(E−4):ジメチルホルムアミド
レベリング剤(F):メガファック(登録商標)F554(DIC(株)製)
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用する。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行い、パターンを得た。
上記パターンの形成において、光照射する際にフォトマスクを介さない以外は上記と同様にして、塗膜を得た。得られた塗膜の色度を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。ついで、同じ塗膜を230℃で20分加熱した後、測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて再度色度を測定し、加熱前後の塗膜の色差(ΔEab*)を求めた。実施例1及び2の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差(ΔEab*)は、それぞれ、4.5及び3.8であった。また、比較例1の着色硬化性樹脂組成物から形成された塗膜の色差(ΔEab*)は80.1であった。これより、本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜及びパターンは耐熱性に優れていることが分かった。
(分散液の作製)
ピグメント レッド 81を10.0部、分散剤DISPERBYK−LPN6919(固形分38%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)を10.5部、分散樹脂として(樹脂B−2)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分35%)を5.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート163.7部を秤量後、0.4μmのジルコニアビーズ300部を入れ、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して3時間振盪して分散液を作製した。
前記分散液: 15部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 1.0部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 2.0部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 0.3部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 18部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.09部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (6)
- キサンテン化合物(A−1)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含む着色硬化性樹脂組成物であって、
キサンテン化合物(A−1)が、置換又は非置換のスルファモイル基を有するキサンテン骨格を有するカチオン(AXa)と、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオン(AXb)とを有する化合物である着色硬化性樹脂組成物。 - キサンテン骨格を有するカチオン(AXa)が、式(I)で表されるカチオンである請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(I)中、
R1a〜R4aは、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R1a及びR2aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3a及びR4aは、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R6a及びR7aは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
maは、1〜5の整数を表す。
R9a及びR10aは、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−NR11a−、−OCO−、−COO−、−OCONH−、−NHCOO−、−CONH−又は−NHCO−で置換されていてもよく、R9a及びR10aは、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。ただし、隣接するメチレン基が、同時に、同じ置換基に置換されることはなく、また、末端のメチレン基が置換されることもない。
R11aは、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。] - アニオン(AXb)が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸又はイソポリ酸のアニオンである請求項1又は2記載の着色硬化性樹脂組成物。
- アニオン(AXb)が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンのいずれかである請求項1〜3のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW105142694A TWI707201B (zh) | 2016-01-20 | 2016-12-22 | 著色固化性樹脂組合物、濾色器和顯示裝置 |
KR1020160179977A KR102114951B1 (ko) | 2016-01-20 | 2016-12-27 | 착색 경화성 수지 조성물 |
CN201710043560.9A CN106990672A (zh) | 2016-01-20 | 2017-01-19 | 着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016009261 | 2016-01-20 | ||
JP2016009261 | 2016-01-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017128708A true JP2017128708A (ja) | 2017-07-27 |
JP6943558B2 JP6943558B2 (ja) | 2021-10-06 |
Family
ID=59394556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016217221A Active JP6943558B2 (ja) | 2016-01-20 | 2016-11-07 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6943558B2 (ja) |
KR (1) | KR102114951B1 (ja) |
CN (1) | CN106990672A (ja) |
TW (1) | TWI707201B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019123857A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
WO2020170944A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3444290A1 (de) * | 2017-08-16 | 2019-02-20 | Covestro Deutschland AG | Indikatorsystem |
JP7312015B2 (ja) * | 2018-07-20 | 2023-07-20 | 東友ファインケム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2021116409A (ja) * | 2020-01-28 | 2021-08-10 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010191304A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ |
JP2011186043A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Dic Corp | カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ |
JP2012233033A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 染料用塩 |
JP2013032481A (ja) * | 2011-02-28 | 2013-02-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2013205834A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置 |
JP2015083671A (ja) * | 2013-09-18 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2015107471A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 大日本印刷株式会社 | 非水系分散剤、カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
JP2015174887A (ja) * | 2014-03-13 | 2015-10-05 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081348A (ja) * | 1999-07-14 | 2001-03-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 着色感光性組成物 |
JP5251329B2 (ja) * | 2008-07-22 | 2013-07-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置 |
TWI444441B (zh) * | 2009-09-25 | 2014-07-11 | Toyo Ink Mfg Co | 著色組成物及彩色濾光片 |
JP5884325B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2016-03-15 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ、液晶表示素子およびカラーフィルタの製造方法 |
JP5953754B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP5482878B2 (ja) | 2012-01-30 | 2014-05-07 | Jsr株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
TW201411282A (zh) * | 2012-07-31 | 2014-03-16 | Jsr Corp | 著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 |
JP5647279B2 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-12-24 | 大日本印刷株式会社 | 着色剤分散液、着色剤分散液の製造方法、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
JP5646663B2 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-12-24 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
TWI644174B (zh) * | 2013-07-16 | 2018-12-11 | 南韓商東友精細化工有限公司 | 著色硬化性樹脂組成物 |
TWI559084B (zh) * | 2014-03-24 | 2016-11-21 | 奇美實業股份有限公司 | 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用 |
-
2016
- 2016-11-07 JP JP2016217221A patent/JP6943558B2/ja active Active
- 2016-12-22 TW TW105142694A patent/TWI707201B/zh active
- 2016-12-27 KR KR1020160179977A patent/KR102114951B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-01-19 CN CN201710043560.9A patent/CN106990672A/zh active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010191304A (ja) * | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、及びそれを用いたカラーフィルタ |
JP2011186043A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Dic Corp | カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ |
JP2013032481A (ja) * | 2011-02-28 | 2013-02-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2012233033A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 染料用塩 |
JP2013205834A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置 |
JP2015083671A (ja) * | 2013-09-18 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2015107471A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | 大日本印刷株式会社 | 非水系分散剤、カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機発光表示装置 |
JP2015174887A (ja) * | 2014-03-13 | 2015-10-05 | 大日本印刷株式会社 | 色材分散組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019123857A (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
JP7283887B2 (ja) | 2018-01-16 | 2023-05-30 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系カチオン染料とアニオン染料からなる造塩化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
WO2020170944A1 (ja) * | 2019-02-18 | 2020-08-27 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP7499747B2 (ja) | 2019-02-18 | 2024-06-14 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6943558B2 (ja) | 2021-10-06 |
CN106990672A (zh) | 2017-07-28 |
KR20170087401A (ko) | 2017-07-28 |
TWI707201B (zh) | 2020-10-11 |
TW201736956A (zh) | 2017-10-16 |
KR102114951B1 (ko) | 2020-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6118213B2 (ja) | 化合物 | |
JP6592257B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6606363B2 (ja) | 着色分散液 | |
JP6028326B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6742698B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP6098113B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP6461453B2 (ja) | 赤色着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6943558B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
JP2016191915A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2018081210A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6019596B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP5962388B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7075724B2 (ja) | 化合物、着色組成物、繊維材料、カラーフィルタ、及び表示装置 | |
JP2018035345A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6238516B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP5978583B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
JP2017186547A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 | |
JP6047885B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR102173714B1 (ko) | 화합물, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정표시장치 | |
WO2020162009A1 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7292963B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP2018083933A (ja) | 着色組成物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
WO2020100646A1 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR20210030340A (ko) | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시장치 | |
JP2013050505A (ja) | 着色感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190531 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191017 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200728 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210301 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210831 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210909 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6943558 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |